JPS62177012A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- G—PHYSICS
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はフレキシブル印刷回路基板や電子部品のコー
ト材または封止材、その他光学ガラスファイバ用被覆材
や接着剤などとして有用な光硬化性樹脂組成物に関する
。
ト材または封止材、その他光学ガラスファイバ用被覆材
や接着剤などとして有用な光硬化性樹脂組成物に関する
。
光硬化性樹脂組成物は、省資源、省エネルギー。
無公害などの観点から、有機溶剤を用いた従来の熱硬化
性材料に代わる硬化性材料として、近年特に注目を浴び
ている。このような光硬化性樹脂組成物としては、主材
成分として、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエス
テル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレ
ートなどを用いたものが各種知られている。
性材料に代わる硬化性材料として、近年特に注目を浴び
ている。このような光硬化性樹脂組成物としては、主材
成分として、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエス
テル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレ
ートなどを用いたものが各種知られている。
これらの中でも特にウレタン(メタ)アクリレートは比
較的機械的強度の良好な硬化物を付与することから、フ
レキシブル印刷回路基板や電子部品のコート材または封
止材、その他光学ガラスファイバ用被覆材や接着剤など
として各種用途への応用が期待されている。
較的機械的強度の良好な硬化物を付与することから、フ
レキシブル印刷回路基板や電子部品のコート材または封
止材、その他光学ガラスファイバ用被覆材や接着剤など
として各種用途への応用が期待されている。
しかるに、−上記の如き従来公知の光硬化性樹脂組成物
の多くは、一般に硬化物の伸びが小さいか、あるいは引
張弾性率の如き機械的強度を充分に満足できず、伸びと
引張弾性率などとの綜合的評価にて決定される硬化物の
強靭性に劣る問題を有していた。
の多くは、一般に硬化物の伸びが小さいか、あるいは引
張弾性率の如き機械的強度を充分に満足できず、伸びと
引張弾性率などとの綜合的評価にて決定される硬化物の
強靭性に劣る問題を有していた。
一方、最近では、このような強靭性をある程度満足でき
るような樹脂配合組成とされた光硬化性樹脂組成物がい
くつか(是案されているが、かかる樹脂組成物にあって
はその粘度やチキソトロピー性が高くなるものがほとん
どで、これが塗布、村上、被覆などの作業性の低下を招
来して各種用途への応用を妨げる原因となっていた。
るような樹脂配合組成とされた光硬化性樹脂組成物がい
くつか(是案されているが、かかる樹脂組成物にあって
はその粘度やチキソトロピー性が高くなるものがほとん
どで、これが塗布、村上、被覆などの作業性の低下を招
来して各種用途への応用を妨げる原因となっていた。
したがって、この発明は、上記従来の問題点を解決して
、伸びおよび引張弾性率の如き機械的強度を共に満足す
る強靭性に非常にすくれた硬化物を付与できるとともに
、塗布、被覆などの作業性の向上に大きく寄与させうる
低粘度および低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組成物
を堤供することを目的としている。
、伸びおよび引張弾性率の如き機械的強度を共に満足す
る強靭性に非常にすくれた硬化物を付与できるとともに
、塗布、被覆などの作業性の向上に大きく寄与させうる
低粘度および低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組成物
を堤供することを目的としている。
この発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討し
た結果、光硬化性樹脂3;■成力の主成分として、ジオ
ール成分に対してジイソシアネート化合物およびヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートを特定割合で反応さ
せて得られるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー
を用いたときには、伸びおよび引張弾性率が共に大きい
、強靭性に非常にすぐれた硬化物を付与できるとともに
、塗布。
た結果、光硬化性樹脂3;■成力の主成分として、ジオ
ール成分に対してジイソシアネート化合物およびヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートを特定割合で反応さ
せて得られるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー
を用いたときには、伸びおよび引張弾性率が共に大きい
、強靭性に非常にすぐれた硬化物を付与できるとともに
、塗布。
被覆などの作業性の向−ヒに大きく寄与する低粘度およ
び低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組成物が得られる
ことを知り、この発明をなすに至った。
び低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組成物が得られる
ことを知り、この発明をなすに至った。
すなわち、この発明は、a)ジオール成分1モルに対し
てジイソシアネート化合物2.1〜2.2モルおよびヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート2.2〜2.4
モルの割合で反応させて得られる分子両末端に(メタ)
アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート
オリゴマー、b)上記a成分の反応性希釈剤としての作
用を少な(とも有する1分子中に重合性炭素−炭素二重
結合が1個以上含まれた常温で低粘度液状の化合物、お
よびC)光重合開始剤を含むことを特徴とする光硬化性
樹脂組成物に係るものである。
てジイソシアネート化合物2.1〜2.2モルおよびヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート2.2〜2.4
モルの割合で反応させて得られる分子両末端に(メタ)
アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート
オリゴマー、b)上記a成分の反応性希釈剤としての作
用を少な(とも有する1分子中に重合性炭素−炭素二重
結合が1個以上含まれた常温で低粘度液状の化合物、お
よびC)光重合開始剤を含むことを特徴とする光硬化性
樹脂組成物に係るものである。
なお、この明細書において、(メタ)アクリロイル基と
はアクリロイル基および/またはメタクリロイル基を、
(メタ)アクリレートとはアクリレ〜I・および/また
はメタクリレートを、それぞれ意味するものである。
はアクリロイル基および/またはメタクリロイル基を、
(メタ)アクリレートとはアクリレ〜I・および/また
はメタクリレートを、それぞれ意味するものである。
また、この明細書において記述される数平均分子量とは
、ポリスチレンを基準としたゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー(GPC)により測定される値を、また
粘度はブルックフィールド粘度計により測定される値を
、それぞれ意味するものとする。
、ポリスチレンを基準としたゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー(GPC)により測定される値を、また
粘度はブルックフィールド粘度計により測定される値を
、それぞれ意味するものとする。
この発明において使用するa成分としてのウレタン(メ
タ)アクリレートオリゴマーとは、分子骨格中にウレタ
ン結合を有し、かつ分子両末端に(メタ)アクリロイル
基を有する数平均分子量が通常10.000程度までの
オリゴマーであり、このオリゴマーは、分子両末端に水
酸基を有するジオール成分1モルに対してジイソシアネ
ート化合物2.1〜2.2モルおよびヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレート2.2〜2.4モルを、上記の
順にあるいはこれらの成分を一度に反応させることによ
り、得られるものである。
タ)アクリレートオリゴマーとは、分子骨格中にウレタ
ン結合を有し、かつ分子両末端に(メタ)アクリロイル
基を有する数平均分子量が通常10.000程度までの
オリゴマーであり、このオリゴマーは、分子両末端に水
酸基を有するジオール成分1モルに対してジイソシアネ
ート化合物2.1〜2.2モルおよびヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレート2.2〜2.4モルを、上記の
順にあるいはこれらの成分を一度に反応させることによ
り、得られるものである。
ここで、ジオール成分1モルに対してジイソシアネート
化合物を2.1〜2.2モルとしているのは、理論量(
2モル)に比し上記範囲内の多めとすることにより、得
られるオリゴマーの粘度およびチキソトロピー性の低下
とさらに硬化物の強靭性の面で好結果が得られるためで
ある。すなわち、ジイソシアネート化合物が2.1モル
未満となると、粘度およびチキソトロピー性の低下に好
結果が得られな(なり、また2、2モルを超える過剰と
なると、硬化物の伸びの低下を免れず、強靭性を満足さ
せることができなくなる。
化合物を2.1〜2.2モルとしているのは、理論量(
2モル)に比し上記範囲内の多めとすることにより、得
られるオリゴマーの粘度およびチキソトロピー性の低下
とさらに硬化物の強靭性の面で好結果が得られるためで
ある。すなわち、ジイソシアネート化合物が2.1モル
未満となると、粘度およびチキソトロピー性の低下に好
結果が得られな(なり、また2、2モルを超える過剰と
なると、硬化物の伸びの低下を免れず、強靭性を満足さ
せることができなくなる。
また、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートは、上
記の過剰のジイソシアネート化合物に対してさらに過剰
となる割合、通常過剰分のジイソシアネート化合物に対
して約2倍の過剰量となるように、前記ジオール1モル
に対して2.2〜2.4モルの範囲内の多めとされる。
記の過剰のジイソシアネート化合物に対してさらに過剰
となる割合、通常過剰分のジイソシアネート化合物に対
して約2倍の過剰量となるように、前記ジオール1モル
に対して2.2〜2.4モルの範囲内の多めとされる。
かくすることにより、未反応のジイソシアネート化合物
の残存が防がれて、硬化物の引張弾性物の如き機械的強
度の改善に好結果がもたらされる。
の残存が防がれて、硬化物の引張弾性物の如き機械的強
度の改善に好結果がもたらされる。
このようなウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを
得るための上記のジオール成分としては、ポリエーテル
ジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトン
ジオール、ポリカーホネートジオールなどの数平均分子
量が300〜7.000のものが挙げられる。また、ジ
イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネ−1・、ナフタレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビ
ス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、1・6−ヘキ→ノー
ンジイソシアネートなどの分子量が170〜1.000
程度の各種の化合物が用いられる。
得るための上記のジオール成分としては、ポリエーテル
ジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトン
ジオール、ポリカーホネートジオールなどの数平均分子
量が300〜7.000のものが挙げられる。また、ジ
イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネ−1・、ナフタレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビ
ス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、1・6−ヘキ→ノー
ンジイソシアネートなどの分子量が170〜1.000
程度の各種の化合物が用いられる。
さらに、上記のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレー
トとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなど
のヒドロキシアルキル基の炭素数が2〜4程度のものが
用いられる。
トとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなど
のヒドロキシアルキル基の炭素数が2〜4程度のものが
用いられる。
この発明において使用するb成分としての常温で低粘度
液状の化合物は、−上記a成分のウレタン(メタ)アク
リレートオリゴマーが通常高粘度であるため、組成物と
しての粘度を調整して、作業性を良くするために用いら
れるが、同時に硬化被膜の柔軟性や硬さなどを調整する
ためにも有効な成分として作用するものである。
液状の化合物は、−上記a成分のウレタン(メタ)アク
リレートオリゴマーが通常高粘度であるため、組成物と
しての粘度を調整して、作業性を良くするために用いら
れるが、同時に硬化被膜の柔軟性や硬さなどを調整する
ためにも有効な成分として作用するものである。
かかるb成分としては、分子内に重合性炭素−炭素二重
結合を1個以上、好ましくは1〜3個有する常温で低粘
度液状の化合物が用いられるが、上記の低粘度液状とは
その粘度が2〜2,000センチボイズ/25°C程度
の範囲にあるものをいう。
結合を1個以上、好ましくは1〜3個有する常温で低粘
度液状の化合物が用いられるが、上記の低粘度液状とは
その粘度が2〜2,000センチボイズ/25°C程度
の範囲にあるものをいう。
この化合物は一種に限らず、二種以上を併用できるが、
併用する場合混合物としての性状が上記の如(なればよ
い。したがって、その一種が常温で固型ないし高粘度を
有するものであってもよい。
併用する場合混合物としての性状が上記の如(なればよ
い。したがって、その一種が常温で固型ないし高粘度を
有するものであってもよい。
このb成分の分子量としては、通常150〜1,000
程度である。
程度である。
上記す成分の具体例としては、重合性炭素−炭素二重結
合として(メタ)アクリロイル基を有する、たとえば2
−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルアルコールカプロラクトン付加物の(メタ)
アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物の(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
シ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ビスフェノールジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ (メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ (メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールジグリシジルエーテルから合成したエポキシ(メ
タ)アクリレートなどのモノないしポリ (メタ)アク
リレートなどが挙げられる。
合として(メタ)アクリロイル基を有する、たとえば2
−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルアルコールカプロラクトン付加物の(メタ)
アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物の(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
シ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ビスフェノールジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ (メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ (メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールジグリシジルエーテルから合成したエポキシ(メ
タ)アクリレートなどのモノないしポリ (メタ)アク
リレートなどが挙げられる。
また、上記す成分としてはジアリルアジペート、ジアリ
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、トリアリル
イソシアヌレートなどのアリルエステル、スチレン、ビ
ニルアセテート、N−ビニルピロリドン、N−N−ジメ
チルアクリルアミド、N・N−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミド、N・N−ジメチルアミノエチルアクリ
レートなどのビニル化合物も使用できる。
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、トリアリル
イソシアヌレートなどのアリルエステル、スチレン、ビ
ニルアセテート、N−ビニルピロリドン、N−N−ジメ
チルアクリルアミド、N・N−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミド、N・N−ジメチルアミノエチルアクリ
レートなどのビニル化合物も使用できる。
上記す成分の使用量は、前記のa成分との合計量中、b
成分が通常40〜85重量%、好ましくは50〜80重
量%となるようにするのがよい。
成分が通常40〜85重量%、好ましくは50〜80重
量%となるようにするのがよい。
b成分が少なすぎると作業性が低下したり前記硬化物特
性の改質目的を達成できないため、また多すぎると硬化
性や硬化物の柔軟性などが低下するため、いずれも好ま
しくない。
性の改質目的を達成できないため、また多すぎると硬化
性や硬化物の柔軟性などが低下するため、いずれも好ま
しくない。
この発明においてC成分として用いられる光重合開始剤
としては、樹脂組成物を紫外線の照射によって迅速に硬
化させうるちのが好ましく、一般に紫外線硬化型塗料の
開始剤、増感剤として用いられている各種のものが使用
できる。たとえばヘンジイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ヘンジインエチルエーテル、ヘンジインイソプロビ
ルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2−メチ
ルベンゾイン、ヘンシフエノン、ミヒラ−ズヶトン、ベ
ンジル、ベンジルジメチルケタール、ヘンジルジエチル
ケタール、アントラキノン、メチルアントラキノン、2
・2−ジェトキシアセトフェノン、2−メチルチオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロ
チオキサントン、アントラセン、1・I−ジクロロアセ
トフェノン、メチルオルソヘンゾイルヘンゾエートなど
、またこれらとアミン類などの少量の増感助剤と併用し
たものなどを挙げることができる。
としては、樹脂組成物を紫外線の照射によって迅速に硬
化させうるちのが好ましく、一般に紫外線硬化型塗料の
開始剤、増感剤として用いられている各種のものが使用
できる。たとえばヘンジイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ヘンジインエチルエーテル、ヘンジインイソプロビ
ルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2−メチ
ルベンゾイン、ヘンシフエノン、ミヒラ−ズヶトン、ベ
ンジル、ベンジルジメチルケタール、ヘンジルジエチル
ケタール、アントラキノン、メチルアントラキノン、2
・2−ジェトキシアセトフェノン、2−メチルチオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロ
チオキサントン、アントラセン、1・I−ジクロロアセ
トフェノン、メチルオルソヘンゾイルヘンゾエートなど
、またこれらとアミン類などの少量の増感助剤と併用し
たものなどを挙げることができる。
これら光重合開始剤の添加量としては前記のa成分とb
成分との合計量100重量部に対して通常1〜10重量
部程置部好適には1〜5重量部である。この量が少なす
ぎると硬化性を満足できず、また所定量を超えて用いて
もそれ以−トの硬化速度の向−ヒは望めない。
成分との合計量100重量部に対して通常1〜10重量
部程置部好適には1〜5重量部である。この量が少なす
ぎると硬化性を満足できず、また所定量を超えて用いて
もそれ以−トの硬化速度の向−ヒは望めない。
この発明の光硬化性樹脂組成物ば、以−ヒのa成分、b
成分およびC成分を必須成分とし、これに必要に応じて
アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂などの各種の変性用樹脂や、有機け
い素化合物、界面活性剤などの各種添加剤を配合しても
よ(、全体の粘度としては作業性の観点から通常1,0
00〜l O,O(10センチポイス(25”C)の範
囲に調整されているのが望ましい。
成分およびC成分を必須成分とし、これに必要に応じて
アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂などの各種の変性用樹脂や、有機け
い素化合物、界面活性剤などの各種添加剤を配合しても
よ(、全体の粘度としては作業性の観点から通常1,0
00〜l O,O(10センチポイス(25”C)の範
囲に調整されているのが望ましい。
以−ヒのように、この発明においては、光硬化性樹脂組
成物の主成分として、前記a成分としての特定のウレタ
ン(メタ)アクリレートオリゴマーを用いたことGこよ
り、伸びおよび引張弾性率の如き機械的強度が大きくて
強靭性に非常にすくれた硬化物を付与できるとともに、
塗布、封止、被覆などの作業性の向−トに大きく寄与し
うる低粘度および低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組
成物を提供できろ。
成物の主成分として、前記a成分としての特定のウレタ
ン(メタ)アクリレートオリゴマーを用いたことGこよ
り、伸びおよび引張弾性率の如き機械的強度が大きくて
強靭性に非常にすくれた硬化物を付与できるとともに、
塗布、封止、被覆などの作業性の向−トに大きく寄与し
うる低粘度および低チキソトロピー性の光硬化性樹脂組
成物を提供できろ。
したがって、この発明の」−記樹脂組成物は、フレキシ
ブル印刷回路基板や電子部品のコート材または封止材、
その他光学ガラスファイバ用被覆材や接着剤などの各種
用途に有利に応用することができろ。
ブル印刷回路基板や電子部品のコート材または封止材、
その他光学ガラスファイバ用被覆材や接着剤などの各種
用途に有利に応用することができろ。
以下に、この発明の実施例を記載してより具体的に説明
する。なお、以下において部とあるのは重量部を意味す
るものとする。
する。なお、以下において部とあるのは重量部を意味す
るものとする。
実施例1
攪拌機、冷却器および温度計を付した31の四つ目フラ
スコに、数平均分子量が650のポリオキシテトラメチ
レングリコール(三洋化成社製の商品名PTMG650
)1モル、トリレンジイソシアネート2.1モルおよび
ジブチルチンジラウレート200ppmを仕込み、60
〜70℃で2時間反応させた。ついで、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート2.2モルを加え、赤外線吸収スペ
クトルによりイソシアネート基の2.270 cm−’
の特性吸収帯が消失するまで反応を続けた。
スコに、数平均分子量が650のポリオキシテトラメチ
レングリコール(三洋化成社製の商品名PTMG650
)1モル、トリレンジイソシアネート2.1モルおよび
ジブチルチンジラウレート200ppmを仕込み、60
〜70℃で2時間反応させた。ついで、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート2.2モルを加え、赤外線吸収スペ
クトルによりイソシアネート基の2.270 cm−’
の特性吸収帯が消失するまで反応を続けた。
このようにして得られたウレタンアクリレートオリゴマ
ー60部に、脂環族ジアクリレート (三菱油化ファイ
ン社製の商品名5A1002)40部、ベンゾフェノン
3部およびジエチルアミノエタノール1部を配合し、混
合溶解して、光硬化性樹脂組成物を得た。
ー60部に、脂環族ジアクリレート (三菱油化ファイ
ン社製の商品名5A1002)40部、ベンゾフェノン
3部およびジエチルアミノエタノール1部を配合し、混
合溶解して、光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例2
攪拌機、冷却器および温度計を付した3p、の四つ目フ
ラスコに、ポリカーボネートジオール〔バイエル社製の
商品名2020E、水酸基価56 (■KOH/g))
1モル、イソホロンジイソシアネート2.2モルおよび
ジブチルチンジラウレート200ppmを仕込み、60
〜70°Cで2時間反応させた。ついで2−ヒドロキシ
エチルアクリレ−)2.4モルを加え、赤外線吸収スペ
クトルにより、イソシアネート基の2.270 cm−
’の特性吸収帯が消失するまで反応を続けた。
ラスコに、ポリカーボネートジオール〔バイエル社製の
商品名2020E、水酸基価56 (■KOH/g))
1モル、イソホロンジイソシアネート2.2モルおよび
ジブチルチンジラウレート200ppmを仕込み、60
〜70°Cで2時間反応させた。ついで2−ヒドロキシ
エチルアクリレ−)2.4モルを加え、赤外線吸収スペ
クトルにより、イソシアネート基の2.270 cm−
’の特性吸収帯が消失するまで反応を続けた。
このようにして得られたウレタンアクリレートオリゴマ
ー50部に、ビスフェノールFジエチレングリコールジ
アクリレート45部、N−ビニルピロリドン5部、ヘン
シフエノン3部およびジエチルアミノエタノール1部を
配合し、混合溶解して、光硬化性樹脂組成物を得た。
ー50部に、ビスフェノールFジエチレングリコールジ
アクリレート45部、N−ビニルピロリドン5部、ヘン
シフエノン3部およびジエチルアミノエタノール1部を
配合し、混合溶解して、光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例3
攪拌機、冷却器および温度計を付した37!の四つロフ
ラスコに、数平均分子量が1,000のポリカプロラク
トンジオール1モル、トリレンジイソシアネート2.1
モルおよびジブチルチンジラウレート200ppmを仕
込み、60〜70°Cで2時間反応させた。ついで、2
−ヒドロキシエチルアクリレート2.2モルを加え、赤
外線吸収スペクトルにより、イソシアネート基の特性吸
収帯が消失するまで反応を続けた。
ラスコに、数平均分子量が1,000のポリカプロラク
トンジオール1モル、トリレンジイソシアネート2.1
モルおよびジブチルチンジラウレート200ppmを仕
込み、60〜70°Cで2時間反応させた。ついで、2
−ヒドロキシエチルアクリレート2.2モルを加え、赤
外線吸収スペクトルにより、イソシアネート基の特性吸
収帯が消失するまで反応を続けた。
このようにして得られたウレタンアクリレートオリゴマ
ー60部に、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチ
ルグリコールジアクリレート40 ・部、ベンゾフェノ
ン3部およびジエチルアミノエタノール1部を配合し、
混合溶解して光硬化性樹脂組成物を得た。
ー60部に、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチ
ルグリコールジアクリレート40 ・部、ベンゾフェノ
ン3部およびジエチルアミノエタノール1部を配合し、
混合溶解して光硬化性樹脂組成物を得た。
比較例1
トリレンジイソシアネートの使用量を2.0モルに、2
−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モル
に、それぞれ変更した以外は、すべて実施例1と同じ条
件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モル
に、それぞれ変更した以外は、すべて実施例1と同じ条
件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
比較例2
イソホロンジイソシアネートの使用量ヲ2.0モルに、
2−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モ
ルに、それぞれ変更した以外は、すべて実施例2と同じ
条件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
2−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モ
ルに、それぞれ変更した以外は、すべて実施例2と同じ
条件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
比較例3
トリレンジイソシアネートの使用Mを2.0モルに、2
−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モル
に、それぞれ変更した以外は、すべて実施例3と同じ条
件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を2.0モル
に、それぞれ変更した以外は、すべて実施例3と同じ条
件、配合にて、光硬化性樹脂組成物を得た。
上記の実施例1〜3および比較例1〜3の光硬化性樹脂
組成物の性能を調べるため、粘度、チキソトロピー性お
よび硬化物の引張弾性率と伸びを測定した。なお、引張
弾性率と伸びはJISK7113に準拠して行った。
組成物の性能を調べるため、粘度、チキソトロピー性お
よび硬化物の引張弾性率と伸びを測定した。なお、引張
弾性率と伸びはJISK7113に準拠して行った。
表中、粘度は測定温度が25°Cで、その単位c、p、
sはセンチポイズストークスを意味し、またチキソトロ
ピー性の判定は以下に示す基準で行った。
sはセンチポイズストークスを意味し、またチキソトロ
ピー性の判定は以下に示す基準で行った。
×:25“Cで流動性が全くない
△:25℃で流動性が若干ある
○:25℃で流動性がある
上記の表から明らかなように、この発明に係る光硬化性
樹脂組成物(実施例1〜3)は、いずれも対応する比較
例1〜3の組成物に比し低粘度および低チキソトロピー
性であり、しかも伸びおよび引張弾性率を共に満足する
強靭性にすぐれる硬化物を付与しうるちのであることが
判る。
樹脂組成物(実施例1〜3)は、いずれも対応する比較
例1〜3の組成物に比し低粘度および低チキソトロピー
性であり、しかも伸びおよび引張弾性率を共に満足する
強靭性にすぐれる硬化物を付与しうるちのであることが
判る。
Claims (1)
- (1)a)ジオール成分1モルに対してジイソシアネー
ト化合物2.1〜2.2モルおよびヒドロキシアルキル
(メタ)アクリレート2.2〜2.4モルの割合で反応
させて得られる分子両末端に(メタ)アクリロイル基を
有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、b)
上記a成分の反応性希釈剤としての作用を少なくとも有
する1分子中に重合性炭素−炭素二重結合が1個以上含
まれた常温で低粘度液状の化合物、およびc)光重合開
始剤を含むことを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61018940A JPS62177012A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61018940A JPS62177012A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62177012A true JPS62177012A (ja) | 1987-08-03 |
Family
ID=11985638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61018940A Pending JPS62177012A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62177012A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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- 1986-01-30 JP JP61018940A patent/JPS62177012A/ja active Pending
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