JPWO2014200100A1 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の接着剤組成物は、加水分解性シリル基を有するポリアルキレンオキサイドを含有している。ポリアルキレンオキサイドは、ポリアルキレンオキサイド鎖の末端又は側鎖に加水分解性シリル基を有している。ポリアルキレンオキサイド鎖の側鎖に加水分解性シリル基を有しているとは、ポリアルキレンオキサイド鎖に側鎖として加水分解性シリル基を有している場合と、ポリアルキレンオキサイド鎖の側鎖の一部に加水分解性シリル基を有している場合の双方を含む。
測定装置 TOSOH社製 商品名「HLC−8121GPC/HT」
測定条件 カラム:TSKgelGMHHR−H(20)HT×3本
TSKguardcolumn−HHR(30)HT×1本
移動相:o−DCB 1.0mL/分
サンプル濃度:1mg/mL
検出器:ブライス型屈折計
標準物質:ポリスチレン(TOSOH社製 分子量:500〜8420000)
溶出条件:145℃
SEC温度:145℃
本発明の接着剤組成物は、エポキシ樹脂を含有している。エポキシ樹脂としては、ビスフェノールAとエピクロロヒドリンとの反応物であるビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFとエピクロロヒドリンとの反応物であるビスフェノールF型エポキシ樹脂、これらに水添したエポキシ樹脂;グリシジルエステル型エポキシ樹脂;ノボラック型エポキシ樹脂;ウレタン変性エポキシ樹脂;メタキシレンジやヒダントインなどをエポキシ化した含窒素エポキシ樹脂;ポリブタジエン又はNBR(アクリロニトリル−ブタジエン共重合体)を含有するゴム変性エポキシ樹脂などが挙げられる。なかでも、ビスフェノールA型エポキシ樹脂が好ましい。ビスフェノールA型エポキシ樹脂によれば、接着剤組成物を硬化して得られた接着剤層は、アルカリ性水分の存在にもかかわらず優れた接着強度を維持し且つ寒冷条件下においても優れた接着強度を維持するので好ましい。
本発明の接着剤組成物は、ケチミン化合物を含有している。ケチミン化合物とは、1分子中に2個以上のアミノ基を有しているアミン化合物と、ケトン化合物との脱水縮合物を意味する。ケチミン化合物は潜在性硬化剤として用いられている。ケチミン化合物自体は、水分がない状態では接着剤組成物中でエポキシ樹脂と反応せずに安定的に存在する。しかしながら、ケチミン化合物は、空気中の湿気などの水分と反応して一級アミンとなる。この一級アミンがエポキシ樹脂と反応して接着剤組成物の硬化を促進させることができる。
2,5,8−トリアザ−1,8−ノナジエン、
2,10−ジメチル−3,6,9−トリアザ−2,9−ウンデカジエン、
2,10−ジフェニル−3,6,9−トリアザ−2,9−ウンデカジエン、
3,11−ジメチル−4,7,10−トリアザ−3,10−トリデカジエン、
3,11−ジエチル−4,7,10−トリアザ−3,10−トリデカジエン、
2,4,12,14−テトラメチル−5,8,11−トリアザ−4,11−ペンタデカジエン、
2,4,20,22−テトラメチル−5,12,19−トリアザ−4,19−トリエイコサジエン、及び
2,4,15,17−テトラメチル−5,8,11,14−テトラアザ−4,14−オクタデカジエン。
本発明の接着剤組成物は、脂肪酸処理酸化カルシウムを含んでいる。脂肪酸処理酸化カルシウムを含む接着剤組成物によれば、接着剤組成物を硬化させて得られる接着剤層は、アルカリ性水分の存在にもかかわらず優れた接着強度を維持し且つ寒冷条件下においても優れた接着強度を維持する。
本発明の接着剤組成物は、エポキシシランカップリング剤を含んでいる。エポキシシランカップリング剤とは、一分子中にアルコキシ基が結合した珪素原子と、エポキシ基を有する官能基とを含む化合物を意味する。エポキシシランカップリング剤によれば、アルカリ性水分の存在にもかかわらず優れた接着強度を維持し且つ寒冷条件下においても優れた接着強度を維持する接着剤層を形成することができる。
本発明の接着剤組成物は、シラノール縮合触媒を含有していることが好ましい。シラノール縮合触媒とは、ポリアルキレンオキサイドが有する加水分解性シリル基が加水分解することにより形成されたシラノール基同士の脱水縮合反応を促進させるための触媒である。なお、シラノール基とは、ケイ素原子に直接結合しているヒドロキシ基(≡Si−OH)を意味する。
本発明の接着剤組成物は、必要に応じて、他の添加剤をさらに含んでいてもよい。他の添加剤としては、脱水剤、酸化防止剤、充填材、可塑剤、タレ防止剤、紫外線吸収剤、顔料、溶剤、及び香料などが挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、脱水剤をさらに含んでいることが好ましい。脱水剤によれば、接着剤組成物を保存している際に、空気中の湿気などの水分によって接着剤組成物が硬化することを抑制することができる。
本発明の接着剤組成物は、アミノシランカップリング剤をさらに含んでいることが好ましい。アミノシランカップリング剤とは、一分子中にアルコキシ基が結合した珪素原子と、アミノ基を有する官能基とを含む化合物を意味する。アミノシランカップリング剤によれば、エポキシシランカップリング剤と併用することにより、接着剤組成物を硬化させて得られる接着剤層がアルカリ性水分の存在にもかかわらず優れた接着強度を維持し且つ寒冷条件下においても優れた接着強度を維持する。
本発明の接着剤組成物は、酸化防止剤をさらに含有していることが好ましい。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、モノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、及びポリフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。なかでも、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤として、具体的には、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、及びN,N′−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]などが挙げられる。酸化防止剤は、一種単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
本発明の接着剤組成物は充填材をさらに含んでいることが好ましい。充填材としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、クレー、タルク、カーボンブラック、ガラスバルーン等が挙げられる。充填材は一種単独で用いられてもよく、二種以上が併用されてもよい。
本発明の接着剤組成物は、可塑剤をさらに含んでいることが好ましい。可塑剤を含んでいる接着剤組成物によれば、接着剤組成物を硬化させて得られる接着剤層が寒冷条件下においても優れた接着強度を長期間に亘って維持することができる。
本発明の接着剤組成物は、タレ防止剤を含有していてもよい。タレ防止剤としては、例えば、水添ひまし油、脂肪酸ビスアマイド、ヒュームドシリカ等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、紫外線吸収剤を含有していてもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート等のヒンダートアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられる。
以下に示す成分を、表1〜3に示す配合量で配合し、プラネタリーミキサーを用いて真空雰囲気下で60分間混練することにより、接着剤組成物を得た。
・ポリアルキレンオキサイド1(主鎖骨格がポリプロピレンオキサイドからなり、主鎖の末端にジメトキシシリル基を有するポリアルキレンオキサイド、一分子あたりのジメトキシシリル基の平均個数1.4個、数平均分子量20,000、鐘淵化学工業社製 商品名「MSポリマーS−203」)、
・ポリアルキレンオキサイド2(主鎖骨格がポリプロピレンオキサイドからなり、且つ主鎖骨格の両末端にウレタン結合を介してトリメトキシシリル基を有しているポリアルキレンオキサイド、一分子あたりのジメトキシシリル基の平均個数1.8個、数平均分子量13,000、25℃における粘度5,000mPa・s、バイエル社製 商品名「Desmoseal(登録商標)XP2749」)、
・(メタ)アクリレート系重合体(主鎖骨格がメチルメタクリレート−n−ブチルアクリレート共重合体(メチルメタクリレート成分の含有量:25重量%、n−ブチルアクリレート成分の含有量:75重量%)からなり、且つ主鎖骨格の末端又は側鎖にトリメトキシシリル基を有している(メタ)アクリレート系重合体、重量平均分子量3,200、一分子量あたりのトリメトキシシリル基の平均個数0.9、東亞合成株式会社製 アルフォンUS−6110、)、
・エポキシ樹脂1(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量189g/eq、ジャパンエポキシレジン社製 商品名「エピコート828」)、
・エポキシ樹脂2(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量250g/eq、ジャパンエポキシレジン社製 商品名「エピコート806F」)、
・脂肪酸処理酸化カルシウム(オクタデカン酸で表面処理された酸化カルシウム、平均粒子径10μm、近江化学工業社製 商品名「CML#31」)、
・酸化カルシウム(表面処理なし)(近江化学工業社製 商品名「CML#35」)、
・ケチミン化合物(日東化成社製 商品名「エポニットK−100」)、
・シラノール縮合触媒(1,1,3,3−テトラブチル−1,3−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン、日東化成社製 商品名「ネオスタンU−130」)、
・脱水剤(ビニルトリメトキシシラン、日本ユニカ社製 商品名「NUCシリコーンA171」)、
・エポキシシランカップリング剤(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学社製 商品名「KBM−403」)、
・アミノシランカップリング剤(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学社製 商品名 KBM−603」)、
・充填材(コロイダル炭酸カルシウム、白石工業社製 商品名「CCR」)、及び
・可塑剤(ポリプロピレングリコール、数平均分子量3000、旭電化社製 商品名「P-3000」)。
JIS A5557に準拠して、硬化性組成物により標準モルタル試験片と磁器製モザイクタイルとを接着一体化させ、標準養生後、アルカリ温水浸漬処理後、又は凍結融解処理後の接着強度を測定した。結果を表1〜3に示す。
Claims (4)
- 加水分解性シリル基を有するポリアルキレンオキサイド100重量部、エポキシ樹脂1〜20重量部、エポキシシランカップリング剤0.1〜10重量部、ケチミン化合物0.5〜20重量部、及び脂肪酸処理酸化カルシウム1〜100重量部を含有することを特徴とする接着剤組成物。
- エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含むことを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
- アミノシランカップリング剤を更に含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の接着剤組成物。
- エポキシ樹脂のエポキシ基の総モル数とケチミン化合物の加水分解物であるアミン化合物が有しているアミノ基の総モル数との比(エポキシ樹脂のエポキシ基の総モル数/ケチミン化合物の加水分解物であるアミン化合物が有しているアミノ基の総モル数)が0.7〜1.2であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の接着剤組成物。
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