JPWO2014091997A1 - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
(A)成分は、不飽和炭化水素基を有する変性ノボラック型フェノール樹脂である。ノボラック型フェノール樹脂は、オルトクレゾール、又は、メタクレゾール及びパラクレゾールを主成分として含むフェノール誘導体と、アルデヒド類との重縮合生成物である。重縮合は、酸等の触媒存在下で行われる。不飽和炭化水素基を有する変性フェノール樹脂は、フェノール誘導体と、不飽和炭化水素基を有する化合物(以下、場合により単に「不飽和炭化水素基含有化合物」という。)との反応生成物(以下、「不飽和炭化水素基変性フェノール誘導体」という。)と、アルデヒド類との縮重合生成物であってもよく、フェノール樹脂と不飽和炭化水素基含有化合物との反応生成物であってもよい。
ポンプ:L−6200型(株式会社日立製作所製、商品名)
カラム:TSKgel−G5000HXL(東ソー株式会社製、商品名)
検出器:L−3300RI型(株式会社日立製作所製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
温度:30℃
流量:1.0mL/分
(B)成分は、メタクレゾール及びパラクレゾールを主成分として含むフェノール誘導体と、アルデヒド類との重縮合生成物である。重縮合は、酸等の触媒存在下で行われる。(B)成分は、不飽和炭化水素基を有しない未変性のノボラック型フェノール樹脂である。(B)成分を得るために用いられるフェノール誘導体として、メタクレゾール及びパラクレゾール以外のフェノール誘導体を、本発明が奏する効果を損ねない範囲で共重合することができる。(B)成分を得るために用いられるフェノール誘導体の総量を基準として、メタクレゾール及びパラクレゾールの総量が85質量%以上であることが好ましい。
(C)成分は、オルトクレゾールを主成分として含むフェノール誘導体と、アルデヒド類との重縮合生成物である。重縮合は、酸等の触媒存在下で行われる。(C)成分は、不飽和炭化水素基を有しない未変性のノボラック型フェノール樹脂である。
(D)成分である光により酸を発生する化合物は、感光剤として用いられる。このような(D)成分は、光照射により酸を発生させ、光照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(D)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(D)成分の具体例としては、o−キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。これらの中で、感度が高いことから、1,2−キノンジアジド化合物が好ましい。
(E)成分は、多塩基酸又は多塩基酸無水物である。本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物において、(E)成分の含有量は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分の総量100質量部に対して、40質量部未満である。
ポジ型感光性樹脂組成物の塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させ、かつ、感光性フィルムとした場合の感光層の支持体フィルムからの剥離性を向上する目的で、本実施形態の感光性樹脂組成物は、(F)成分としてフッ素系界面活性剤を含有してもよい。
支持体フィルムへの塗工性、形成した感光層の基材への密着性及び露光後の現像性をより向上する観点から、本実施形態の感光性樹脂組成物は、(G)成分として密着性付与剤を含有してもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、粘度を調整するために後述する溶剤を含有させてもよく、増感剤、吸光剤(染料)、架橋剤、可塑剤、顔料、充填材、難燃剤、安定剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤等の添加剤を含有させてもよい。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの添加剤の配合量は、上記感光性樹脂組成物の特性を損なわない範囲であれば特に制限されないが、感光性樹脂組成物全量に対して、50質量%以下であることが好ましい。
本実施形態に係る感光性フィルムは、少なくとも一方の面が離型処理された支持体フィルムと、該支持体フィルムの離型処理面上に設けられた上記ポジ型感光性樹脂組成物から形成された感光層とを備える。感光層の支持体フィルムと反対側の面には、必要に応じて、保護フィルムを積層することができる。
本実施形態に係る支持体フィルム2は、少なくとも一方の面が離型処理されている。ここで、離型処理とは、シリコーン系界面活性剤、シリコーン樹脂等のシリコーン系化合物、フッ素系界面活性剤、フッ素樹脂等のフッ素含有化合物、アルキッド樹脂等の離型剤で支持体フィルムの表面を薄く塗布(コート)する化学処理や、支持体フィルムをコロナ処理する等の物理処理を指す。
保護フィルム6としては、例えば、PET等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンから形成される重合体フィルムを用いることができる。また、支持体フィルムと同様に、離型処理を施した重合体フィルムを用いてもよい。感光性フィルムをロール状に巻き取る際の柔軟性の観点からは、保護フィルム6として、ポリエチレンフィルムが特に好ましい。また、保護フィルム6は、感光層表面の凹みを低減できるよう、低フィッシュアイのフィルムであることが好ましい。
次に、レジストパターンの形成方法について説明する。
アルカリ性水溶液のpHは9〜13の範囲とすると好ましく、環境負荷低減の観点からは、pHは9〜12の範囲とすると好ましい。その温度は、感光層の現像性に合わせて調整される。また、アルカリ性水溶液中には、界面活性剤、消泡剤、有機溶剤等を混入させてもよい。
本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物は、タッチパネルの製造方法に好適に利用できる。本実施形態に係るタッチパネルの製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基材を、エッチング処理する工程を有する。エッチング処理は、形成されたレジストパターンをマスクとして、基材の導体層等に対して行われる。エッチング処理により、引き出し配線と透明電極のパターンとを形成することで、タッチパネルが製造される。以下、ネガ型感光性樹脂組成物を用いた場合と対比しながら、本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物を用いたタッチパネルの製造方法について説明する。
(A)成分として、乾性油変性を行ったクレゾールから得られる不飽和炭化水素基を有する変性ノボラック型フェノール樹脂を合成した。
メタクレゾール及びパラクレゾールを質量比40:60で混合したクレゾール450質量部に、桐油50質量部を加え撹拌した後、50質量%パラトルエンスルホン酸メタノール溶液を1.12質量部加え、120℃で2時間反応した。反応後、室温(25℃、以下同様)まで冷却し、92%パラホルムアルデヒド75質量部、メタノール18質量部及びシュウ酸2質量部を加え、90℃で3時間撹拌した後、減圧蒸留を行い未反応のクレゾールを除去し、10%桐油変性ノボラック型フェノール樹脂(A1)を得た。(A1)のMwは12000であった。
使用するクレゾールをオルトクレゾールに変更し、メタノールの添加量を128質量部に変更した以外は、合成例A1と同様に操作して、10%桐油変性ノボラック型フェノール樹脂(A2)を得た。(A2)のMwは2000であった。
(B)成分として、メタクレゾール及びパラクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂を合成した。
メタクレゾール及びパラクレゾールを質量比40:60で混合したクレゾール500質量部に、92%パラホルムアルデヒド83質量部、メタノール18質量部及びシュウ酸1質量部を加え、90℃で3時間撹拌した後、減圧蒸留を行い未反応のクレゾールを除去し、メタクレゾール及びパラクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂(B1)を得た。(B1)のMwは12000であった。
メタノール添加量を130質量部に変更した以外は、B1と同様に操作して、メタクレゾール及びパラクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂(B2)を得た。(B2)のMwは1000であった。
(C)成分として、オルトクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂を合成した。
オルトクレゾール336質量部に92%パラホルムアルデヒド60質量部及びシュウ酸1.2質量部を加え、120℃で4時間撹拌した後、減圧蒸留を行い未反応のオルトクレゾールを除去し、オルトクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂(C1)を得た。(C1)のMwは1000であった。
(E)成分として、コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸及び無水ピロメリット酸を準備した。
(F)成分として、フッ素系界面活性剤である、住友スリーエム株式会社製の商品名「FC−4430」を準備した。
(G)成分として、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール(以下、「3MT」と略記する)を準備した。
溶媒として、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と略記する)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略記する)を準備した。
(実施例1)
(A)成分として(A1)20質量部、(B)成分として(B1)20質量部、(C)成分として(C1)45質量部、(D)成分として「PA−28」15質量部、(E)成分としてコハク酸30質量部、(F)成分として「FC−4430」0.5質量部、(G)成分として、「3MT」0.3質量部、溶媒として「MEK」140質量部及び「PGMEA」90質量部を混合し、感光性樹脂組成物を調製した。
表1に示す組成(単位:質量部)となるように、(A)、(B)又は(E)成分を変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製した。
ポリヒドロキシスチレンである、丸善石油化学株式会社製の商品名「マルカリンカーM」(Mw18000)を準備した。
表2に示した組成(単位:質量部)に変更した以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を作製した。
(実施例1〜12及び比較例1〜4)
上記感光性樹脂組成物を用い、以下の手順に従って感光性フィルムを作製した。まず、スピンコーター(ダイトロンテクノロジー株式会社製)を用いて、300rpmで10秒間、次いで500rpmで30秒間の条件で、片面がシリコーン系化合物で離型処理されたPETフィルム「ピューレックス A53」(帝人デュポンフィルム社製商品名、膜厚25μm、日東電工株式会社製の粘着テープ「NITTO31B」を用いた23℃での180°剥離強度100g/インチ、離型処理面の表面張力44mN/m)の離型処理面に感光性樹脂組成物を塗布した。次いで、コンベア式乾燥機(RCPオーブンライン、大日本スクリーン株式会社製)にて、95℃で5分間乾燥を行い、厚み4.0μmの感光層を形成した感光性フィルムを作製した。
ポジ型フォトレジスト積層体からPETフィルムを剥がし、UV露光機(大日本スクリーン株式会社製、商品名「大型マニュアル露光機 MAP−1200」)を用いて100mJ/cm2の条件で、感光層を露光した。パターン形成にはガラスマスク(凸版印刷株式会社製、商品名「TOPPAN−TEST−CHART−NO1−N L78I1」)を用いた。次いで、現像液として、0.7質量%のKOH(水酸化カリウム)水溶液を用い、スプレー式現像装置(大日本スクリーン株式会社製、商品名「DVW−911」)で、25℃で所定時間現像を行い、蒸留水で洗浄した後、窒素ブローにて乾燥を行い、レジスト膜1を形成した。
工程1で残存しているレジスト膜1の半分をブラックシートで覆い、工程1と同様に100mJ/cm2の条件で露光を行った。0.7質量%のKOH現像液を用いて、工程1と同様にスプレー現像機にて25℃で所定の時間現像し、蒸留水で洗浄した後、窒素ブローにて乾燥を行い、レジスト膜2を形成した。
工程2で残存しているレジスト膜2の全面を、工程1と同様に100mJ/cm2の条件で露光を行った。0.7質量%のKOH水溶液を用いて、工程1と同様にスプレー現像機にて25℃で所定の時間現像し、蒸留水で洗浄した。その後、窒素ブローにて乾燥を行った。
実施例1で調製した感光性樹脂組成物をスピンコーター(ダイトロンテクノロジー株式会社製)を用いて、300rpmで10秒間、次いで500rpmで30秒間の条件で、銅基板に直接塗布し、コンベア式乾燥機(RCPオーブンライン,大日本スクリーン株式会社製)にて、95℃で5分間乾燥を行い、ポジ型フォトレジスト積層体を得た。得られたポジ型フォトレジスト積層体を用いて、上記工程1〜3の操作を行い、感光層を露光・現像した。
支持体フィルム上に形成した感光層の可とう性、密着性と、工程1〜3における感光層の繰り返し現像性とを以下の基準で評価した。結果を表3及び表4に示す。
支持体フィルム上に形成した感光層の可とう性は、種々の直径を有するコア材に感光性フィルムを巻き取り、クラック、剥離、転写の有無を以下の五段階で評価した。
A:直径1cmコア材に巻き取り可能。
B:直径3cmコア材に巻き取り可能。
C:直径5cmコア材に巻き取り可能。
D:直径10cmコア材に巻き取り可能。
E:直径20cmコア材に巻き取り可能。
銅基板上に、支持体フィルム上に形成した感光層を前述の方法でラミネートし、基板との密着性を以下の五段階で評価した。なお、金、パラジウム、銀、ITO及びシリカに対しても、感光層の密着性の傾向は同じであった。
A:露光後に円形のレジスト欠けが発生しない。
B:露光後に円形のレジスト欠けが発生する面積が、露光部全体の10%未満。
C:露光後に円形のレジスト欠けが発生する面積が、露光部全体の10%以上25%未満。
D:露光後に円形のレジスト欠けが発生する面積が、露光部全体の25%以上50%未満。
E:露光後に、露光部の全面に円形のレジスト欠けが発生する。
工程1〜3における感光層の露光部の現像性を評価した。具体的には、パターンエッジ部分の切れ性、ベタ部分の現像残り、剥離片又は糸状の残渣の基板上への付着を以下の基準を用いて五段階で評価した。なお、「エッジ部分」との語は、未露光部のレジストパターンと基板との接着面の端部を示し、「切れ性良好」との語は、フォトマスクに追従した形であり、レジストパターンの断面形状が矩形であることを示し、「切れ性不良」との語は、レジストパターンの断面形状が矩形ではないことを示す。
A:パターンエッジ部のきれ性良好、ベタ部に現像残り無し、剥離片無し、糸状残渣無し。
B:パターンエッジ部のきれ性不良、ベタ部に現像残り無し、剥離片無し、糸状残渣無し。
C:パターンエッジ部のきれ性不良、ベタ部に現像残り無し、剥離片無し、糸状残渣あり。
D:パターンエッジ部のきれ性不良、ベタ部に現像残りあり、剥離片無し、糸状残渣あり。
E:パターンエッジ部のきれ性不良、ベタ部に現像残りあり、剥離片あり、糸状残渣あり。
工程1及び2において、感光層の未露光部の耐現像液性を以下の基準で評価した。具体的には、クラック、膜減り、表層の剥離を五段階で評価した。
A:クラック無し、膜減り無し、表層の剥離無し。
B:クラック無し、膜減り無し、表層の剥離あり。
C:クラックあり、膜減り無し、表層の剥離無し。
D:クラックあり、膜減りあり、表層の剥離無し。
E:クラックあり、膜減りあり、表層の剥離あり。
工程1及び2では、感光層の未露光部についてのレジスト外観を以下の基準で評価した。具体的には、表面のざらつき又は凹凸の程度を五段階で評価した。
A:良好。
B:ざらつきあり。
C:凹凸あり。
D:層分離、もしくは白濁あり。
E:基板表面の露出あり。
Claims (9)
- (A)不飽和炭化水素基を有する変性ノボラック型フェノール樹脂、
(B)メタクレゾール及びパラクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂、
(C)オルトクレゾールから得られるノボラック型フェノール樹脂、
(D)光により酸を発生する化合物、及び、
(E)多塩基酸又は多塩基酸無水物
を含有し、
前記(E)成分の含有量が、前記(A)成分、前記(B)成分、前記(C)成分及び前記(D)成分の総量100質量部に対して、40質量部未満である、ポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分の重量平均分子量が、1000〜15000である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分の重量平均分子量が、800〜50000である、請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分の重量平均分子量が、800〜5000である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分、前記(B)成分、前記(C)成分及び前記(D)成分の総量100質量部に対して20〜60質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記不飽和炭化水素基の炭素数が4〜100である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (F)フッ素系界面活性剤を更に含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (G)密着性付与剤を更に含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 少なくとも一方の面が離型処理された支持体フィルムと、前記支持体フィルムの離型処理面上に設けられた感光層と、を備える感光性フィルムであって、
前記感光層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物から形成された層である、感光性フィルム。
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