JPWO2014050551A1 - 硬化性樹脂組成物、水溶性インク組成物、インクセットおよび画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
光硬化型インクジェット記録用インクは、通常、重合性化合物と重合開始剤とを含有する水性インクによって画像を形成し、光を照射することで画像を硬化させて定着させる。光源としては紫外(UV)領域の光を用いるのが一般的である。光照射によりインク成分の大部分が硬化するため、溶剤系インクと比べて乾燥性に優れ、また、画像がにじみにくいことから、種々の記録媒体に印字できる点で優れた方式である。
(1)微粒子、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、ベタイン構造を有する光重合開始剤および水を含有する硬化性樹脂組成物。
(2)前記ベタイン構造を有する光重合開始剤が、ベンゾフェノン骨格、チオキサントン骨格、チオクロマノン骨格、ビイミダゾール骨格、α−アミノアセトフェノン骨格、α−ヒドロキシアセトフェノン骨格またはベンジルケタール骨格のいずれかを有する(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記光重合開始剤の前記ベタイン構造が、下記一般式(1)〜(3)の少なくとも1つで表される(1)または(2)に記載の硬化性樹脂組成物。
(4)前記微粒子が、顔料または樹脂粒子である(1)〜(3)のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
(5)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる水溶性インク組成物。
(6)前記微粒子が、顔料である(5)に記載の水溶性インク組成物。
(7)前記エチレン性不飽和基を有する重合性化合物の少なくとも1種が、2官能以上の(メタ)アクリルアミド化合物である(5)または(6)に記載の水溶性インク組成物。
(8)前記(5)〜(7)のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物と、分子量50以上200以下であって、かつ水中でのpKaが1以上5以下の酸性化合物を含有する酸性インク組成物と、からなるインクセット。
(9)記録媒体上に、酸性インク組成物を付与する酸処理工程と、(5)〜(7)のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物を、酸処理後の前記記録媒体上に付与して画像を形成するインク付与工程と、を含む画像形成方法。
(10)前記インク付与工程において、インクジェットによりインクを付与する(9)に記載の画像形成方法。
以下に、本発明の硬化性樹脂組成物を説明する。
<微粒子>
本発明における微粒子とは、ナノサイズの有機粒子あるいは無機粒子を表し、例えば顔料や樹脂粒子が挙げられる。顔料の体積平均粒径は、10〜200nmが好ましく、10〜150nmがより好ましく、10〜100nmがさらに好ましい。樹脂粒子の体積平均粒径は、1〜2000nmが好ましく、1〜500nmがより好ましく、1〜100nmがさらに好ましい。
また、粒径分布に関しては、特に制限はなく、広い粒径分布または単分散性の粒径分布のいずれであってもよい。また、単分散性の粒径分布を持つ粒子を、2種以上混合して使用してもよい。
なお、微粒子の体積平均粒径および粒径分布は、例えば、光散乱法を用いて測定することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、微粒子を含むが、特に、本発明の硬化性樹脂組成物が水溶性インク組成物である場合、該微粒子が顔料であることが好ましい。なお、この場合、顔料は1種でも2種でも構わない。また、顔料と樹脂粒子の両方含んでも構わない。
これら顔料のうち、特に、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、カーボンブラック系顔料が好ましい。
本発明で使用する樹脂粒子とは、ポリマー分散剤(顔料の少なくとも一部を覆うポリマー分散剤)とは異なり、顔料とは異なる粒子であり、着色もしくは色材として使用されるものではない。
例えば、インクジェット方式などで画像形成する際に、インク組成物中に樹脂粒子を含有すると、処理液中の有機酸性化合物によって、この樹脂粒子が凝集する。これにより、画像の定着性や凝集速度が向上する。このように、インク組成物中に樹脂粒子を含む場合、記録媒体を処理液で処理することで、凝集速度がある程度抑えられてインク滴の広がりが促進されるので、インク滴の広がり不足に起因する画像のざらつきや画像の均一性の低下が改善される。
ここで、「非水溶性又は難水溶性」であるとは、樹脂を105℃で2時間乾燥させた後、25℃の水100g中に溶解させたときに、その溶解量が15g以下であることをいう。インクの連続吐出性および吐出安定性が向上する観点から、樹脂粒子の溶解量は好ましくは10g以下、より好ましくは5g以下であり、更に好ましくは1g以下である。この溶解量は、水不溶性ポリマーの塩生成基の種類に応じて、水酸化ナトリウムまたは酢酸で100%中和した時の溶解量である。
樹脂粒子は、1種単独または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物、特に水溶性インク組成物においては、顔料は分散剤によって分散されている形態が好ましい。樹脂粒子は、単体で分散可能であれば、分散剤を使用する必要はないが、単体で分散できなければ、分散剤を用いて分散されている形態が好ましい。
分散剤は、顔料や樹脂粒子(特に顔料)が分散できればどのようなものでも構わない。
また、分散剤は、カチオン系、アニオン系、ノニオン系のいずれでも構わない。
分散剤としては、例えば、低分子の界面活性剤やポリマーの分散剤が挙げられるが、本発明では、ポリマー分散剤が好ましい。なお、少なくとも一部がポリマー分散剤により被覆されている顔料を、以下、「樹脂被覆顔料」ともいう。
水溶性のポリマー分散剤は、親水性高分子化合物を用いることができ、例えば、特開2010−188661号公報の段落番号0021〜0022に記載の天然の親水性高分子化合物が挙げられる。
合成系の親水性高分子化合物は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル等のビニル系高分子、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸もしくはそのアルカリ金属塩、水溶性スチレンアクリル樹脂等のアクリル系樹脂、水溶性スチレンマレイン酸樹脂、水溶性ビニルナフタレンアクリル樹脂、水溶性ビニルナフタレンマレイン酸樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のアルカリ金属塩、四級アンモニウムやアミノ基等のカチオン性官能基の塩を側鎖に有する高分子化合物等が挙げられる。
このうち、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−(メタ)アクリル酸共重合体、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート−(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体は、2元共重合体であっても3元以上の共重合体であってもよい。
ここで、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸またはメタクリル酸を指し、(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを指す。
顔料は、1種単独または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
エチレン性不飽和基を有する重合性化合物は、分子内にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物であり、光重合開始剤によって重合反応を開始しうる化合物であれば特に限定されない。また重合性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマー等のいずれであってもよい。
なお、エチレン性不飽和基とは、炭素−炭素二重結合を有する基であり、この炭素−炭素二重結合は他の飽和結合と共役していてもよいが、ベンゼン環のような、安定な芳香環における二重結合は含まない。
ここで、ビニル基は、−O−CH=CH2、>N−CH=CH2、−S−CH=CH2、−O−CH2CH=CH2、スチレンの−CH=CH2などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミド基などが挙げられる。
エチレン性不飽和基を有する重合性化合物は、分子中の末端に炭素−炭素二重結合を有する化合物もしくは、分子中にマレイミド環基を有するものが好ましい。
また、上記重合性化合物は、水溶性向上の観点から、分子内にポリ(エチレンオキシ)鎖、ポリ(プロピレンオキシ)鎖、イオン性基(例えばカルボキシル基、スルホ基など)、水酸基等を有していてもよい。
なお、本明細書において、「固形成分の総量」または「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤成分を除いた成分の総質量をいう。
本発明で使用する光重合開始剤の少なくとも1種は、ベタイン構造を有する。
また、本発明においては、ベタイン構造を有するのであれば、光重合開始剤の骨格としては、どのような光ラジカル重合開始剤骨格でも良い。
例えば(a)芳香族ケトン類、(b)アシルホスフィン化合物、(c)芳香族オニウム塩化合物、(d)有機化酸化物、(e)チオ化合物、(f)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(g)ケトオキシムエステル化合物、(h)ボレート化合物、(i)アジニウム化合物、(j)メタロセン化合物、(k)活性エステル化合物、(l)炭素ハロゲン結合を有する化合物、並びに(m)アルキルアミン化合物等が挙げられる。より具体的には、加藤清視著「紫外線硬化システム」,第65〜148頁,株式会社総合技術センター発行(1989年)に記載されている重合開始剤などを挙げることができる。
その中でも特に水中での安定性が高い(加水分解を受けにくい)という観点から、ベンゾフェノン骨格、チオキサントン骨格、チオクロマノン骨格、ビイミダゾール骨格、α−アミノアセトフェノン骨格、α−ヒドロキシアセトフェノン骨格、ベンジルケタール骨格が好ましく、下記一般式(A)〜(G)で表される化合物が好ましい。
Rb1〜Rb6は炭素数1〜10の、アルキル基、アリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
Rc1、Rc2、Re1およびRe2は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
Rd1およびRd2は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
ベタイン構造とは、カチオン性部分とアニオン性部分を有する構造であり、1つの置換基にこのベタイン構造を有してもよく、また異なった基に、アニオン性基とカチオン性基を別々に有しても構わない。
カチオン性部分は、アンモニウム、スルホニウム等のオニウムが好ましく、アンモニウムが好ましい。アニオン性部分としては、スルホ基もしくはそのアニオン、カルボキシル基もしくはそのアニオン、ホスホ基もしくはそのアニオンが挙げられる。
本発明においては、同一の基にアニオン性部分とカチオン性部分を有するのが好ましい。
同一の基にアニオン性部分とカチオン性部分を有する構造のうち、基の末端に、カチオン性基を有するものと、アニオン性基を有するものとが存在するが、本発明においては、末端にアニオン性基を有するものが好ましい。
同一の基にアニオン性部分とカチオン性部分を有する構造としては、下記一般式(1)〜(3)で表される構造が好ましい。
L1およびL2は、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−N(Ra)−もしくはこれらを組み合わせた二価の基が好ましい。ここでRaは水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
なお、アルキレン基の炭素数は1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。
L1は単結合、−O−アルキレン−、−S−アルキレン−、−N(Ra)−アルキレン−が好ましく、L2はアルキレン基が好ましい。
また、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物100質量部に対して、光重合開始剤を0.1〜30質量部が好ましく、1〜20質量部がより好ましく、5〜15質量部がさらに好ましい。
(界面活性剤)
本発明におけるインク組成物又は処理液は、界面活性剤の少なくとも1種を含んでいてもよい。界面活性剤は、表面張力調整剤として用いることができる。表面張力調整剤としては、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ベタイン界面活性剤等が挙げられる。インク安定性の観点から、ノニオン性界面活性剤、ベタイン界面活性剤が好ましい。
また、特開2003−322926号、特開2004−325707号、特開2004−309806号の各公報に記載のフッ素(フッ化アルキル系)系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等も挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、水を含有する。用いられる水は、イオン交換水、蒸留水などのイオン性不純物を含まない水が好ましい。
水の含有量は、目的に応じて適宜選択されうるが、硬化性樹脂組成物、特にインク組成物の全質量に対して、10〜95質量%が好ましく、30〜90質量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、上記に加え、有機溶媒、例えば水溶性溶媒(メタノール、エタノール等のアルコール化合物、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物、ジメチルホルムアルデヒド等のアミド化合物、アセト二トリル等のニトリル化合物、スルホラン等のスルホン化合物など)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感色素、界面活性剤、色相調節剤、増粘剤、防黴剤、pH調整剤、防錆剤、乳化安定剤、防腐剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤、キレート剤、固体湿潤剤、無機もしくは有機塩などを必要に応じて含有してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物、特にインク組成物の表面張力(25℃)は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、さらに好ましくは、25mN/m以上40mN/m以下である。
表面張力は、Automatic Surface Tensiometer CBVP-Z(協和界面科学株式会社製)を用い、インク組成物を25℃の条件下で測定される。
粘度は、VISCOMETER TV−22(TOKI SANGYO CO.LTD製)を用い、25℃の条件下で測定される。
本発明のインクセットは、少なくとも、上述した本発明の硬化性樹脂組成物であるインク組成物(以下インク組成物Aと称す)のパーツと、このインク組成物Aと接触して凝集体を形成可能な凝集剤を含有する処理液であるインク組成物Bのパーツからなる。
インク組成物Aと、凝集剤を含む処理液とを用いて画像を形成することにより、良好な画像品質で、硬化感度が高く、耐ブロッキング性に優れた画像が形成できる。
以下、インクセットの処理液について説明する。
インクセットの処理液である酸性インク組成物B(以下、単に処理液と称す)は、インク組成物中の成分を凝集させる酸性化合物を含むことが好ましく、必要に応じてその他の成分を含んで構成される。
本発明では、酸性化合物は、分子量が、50以上200以下が好ましく、水中でのpKa(25℃)が1以上5以下であることが好ましい。
処理液に用いる酸性化合物は、記録媒体上においてインク組成物と接触することにより、インク組成物を凝集(固定化)することができるものであり、固定化剤として機能する。例えば、処理液を記録媒体(好ましくは、塗工紙)に付与することにより記録媒体上に凝集剤が存在している状態で、インク組成物がさらに着滴して凝集剤に接触することにより、インク組成物中の成分を凝集させて、インク組成物を記録媒体上に固定化することができる。
酸性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
カチオン性ポリマーは、ポリ(ビニルピリジン)塩、ポリアルキルアミノエチルアクリレート、ポリアルキルアミノエチルメタクリレート、ポリ(ビニルイミダゾール)、ポリエチレンイミン、ポリビグアニドおよびポリグアニドから選ばれる少なくとも1種のカチオン性ポリマーが好ましい。
カチオン性ポリマーの中でも、凝集速度の観点で有利な、ポリグアニド(好ましくは、ポリ(ヘキサメチレングアニジン)アセテート、ポリモノグアニド、ポリメリックビグアニド)、ポリエチレンイミン、ポリ(ビニルピリジン)が好ましい。
カチオン性ポリマーは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
カチオン性ポリマーの塗工紙への付与量としては、インク組成物を安定化させるに足る量であれば特に制限はないが、インク組成物を固定化し易いとの観点から、0.5g/m2〜4.0g/m2が好ましく、0.9g/m2〜3.75g/m2がより好ましい。
本発明の光硬化方法は、インク組成物(A)、処理液〔インク組成物(B)〕を組み合わせて光硬化させる方法が好ましく、特に酸性条件下で硬化させるのが好ましい。
また、記録媒体のインク受容面をインク組成物Bで酸性状態にしてもよく、予め酸性状態のインク受容面の記録媒体を使用しても構わない。
また、光硬化に際しては、後述の活性エネルギー線照射工程が好ましく適用される。
本発明の画像形成方法は、前記インク組成物(インク組成物A)もしくは上記の光硬化方法を画像形成段階で使用するものであり、着色剤をインク組成物に組み込んで、色画像形成インク組成物として使用しても構わない。
本発明の画像形成方法は、好ましくは、前記インクセットのパーツである処理液のインク組成物Bを、記録媒体上に付与する酸処理工程(処理液付与工程)、酸処理後の該記録媒体上に前記インク組成物Aを付与して画像を形成するインク付与工程と、光照射により、形成された画像のインクを硬化させる光硬化工程(活性エネルギー線照射工程)を少なくとも含む。また、必要に応じてその他の工程をさらに含んで構成される。
本発明の画像形成方法に用いる記録媒体には、特に制限はないが、一般のオフセット印刷などに用いられる、いわゆる上質紙、コート紙、アート紙などのセルロースを主体とする一般印刷用紙を用いることができる。セルロースを主体とする一般印刷用紙は、水性インクを用いた一般のインクジェット法による画像記録においては比較的インクの吸収、乾燥が遅く、打滴後に色材移動が起こりやすく、画像品質が低下しやすいが、本発明のインクジェット記録方法によると、色材移動を抑制して色濃度、色相に優れた高品位の画像の記録が可能である。
処理液付与工程では、前記インクセットに含まれる凝集剤を含む処理液が記録媒体上に付与される。処理液の記録媒体への付与は、公知の液体付与方法を特に制限なく用いることができ、スプレー塗布、塗布ローラー等の塗布、インクジェット方式による付与、浸漬などの任意の方法を選択することができる。
インク付与工程では、前記インクセットに含まれるインク組成物が記録媒体上に付与される。インク組成物の付与方法としては、所望の画像様にインク組成物を付与可能な方法であれば、特に制限はなく公知のインク付与方法を用いることができる。例えば、インクジェット方式、謄写方式、捺転方式等の手段により、記録媒体上にインク組成物を付与する方法を挙げることができる。中でも、記録装置のコンパクト化と高速記録性の観点から、インク組成物をインクジェット方式によって付与する工程であることが好ましい。
インクジェット方式による画像形成では、エネルギーを供与することにより、記録媒体上にインク組成物を吐出し、着色画像を形成する。なお、本発明に好ましいインクジェット記録方法として、特開2003−306623号公報の段落番号0093〜0105に記載の方法が適用できる。
また、インクジェット方式で用いるインクジェットヘッドは、オンデマンド方式でもコンティニュアス方式でも構わない。さらに前記インクジェット方式により記録を行う際に使用するインクノズル等についても特に制限はなく、目的に応じて、適宜選択することができる。
なお、インクジェット方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
本発明の画像形成方法は、記録媒体上に付与されたインク組成物に活性エネルギー線を照射する工程を含むことが好ましい。活性エネルギー線を照射することでインク組成物に含まれる重合性化合物が重合して、着色剤を含む硬化膜を形成する。これにより画像の耐擦性、耐ブロッキング性がより効果的に向上する。
処理液中に酸性化合物が含まれる場合は、この活性エネルギー線照射の際、当該化合物から供給される酸によりインク組成物がさらに凝集(固定化)し、画像部品質(耐擦性・耐ブロッキング性等)が向上する。
活性エネルギー線の出力は、5000mJ/cm2以下が好ましく、10〜4000mJ/cm2がより好ましく、20〜3000mJ/cm2がさらに好ましい。
本発明においては、発光ダイオード(LED)およびレーザーダイオード(LD)を活性エネルギー線源として用いることが可能である。特に、紫外線源として、紫外LED(UV−LED)および紫外LD(UV−LD)を使用することができる。例えば、日亜化学(株)から、主放出スペクトルが365nmと420nmとの間の波長を有する紫色LEDを上市されている。
本発明で特に好ましい活性エネルギー線源は、UV−LEDであり、なかでも350〜420nmにピーク波長を有するUV−LEDが好ましい。
本発明の画像形成方法においては、必要に応じて、記録媒体上に付与されたインク組成物中の溶媒(例えば、水、前述の水系媒体など)を乾燥除去するインク乾燥工程を備えていてもよい。インク乾燥工程は、インク溶媒の少なくとも一部を除去できれば特に制限はなく、通常用いられる方法を適用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、インク組成物以外に、種々の樹脂を硬化させる硬化性樹脂組成物として有用である。
特に本発明の硬化性樹脂組成物は、水を含有することから、水溶性もしくはエマルジョン系の硬化性樹脂組成物に使用されるものである。
より具体的には各種フィルムの反射防止層、各種フィルムの下塗り接着層、各種フィルムのコーティング層、レジスト、刷版、カラーフィルター、内視鏡コーティング剤、イオン交換膜、逆浸透膜、導電性塗膜、医療用接着剤、プロトン伝導性膜、微小孔膜等が挙げられる。
[重合性化合物の調製]
攪拌機を備えた1L容の三口フラスコに4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン40.0g(182mmol)、炭酸水素ナトリウム37.8g(450mmol)、水100g、テトラヒドロフラン200gを加えた。次いで、ここに、氷浴下、アクリル酸クロリド35.2g(389mmol)を20分かけて滴下し、滴下後、室温で5時間攪拌した。得られた反応混合物から減圧下でテトラヒドロフランを留去した。次に水層から生成物を酢酸エチル200mlで4回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過を行い、減圧下溶媒留去することにより目的の重合性化合物M−2の固体を35.0g(107mmol、収率59%)得た。
[光重合開始剤I−1の合成]
光重合開始剤I−1は、Synlett,16,2453(2005)に記載の方法で合成した3−メトキシチオキサントンを出発物質として、J.Am.Chem.Soc.,111,224(1989)に準じて、下記スキーム1に従って合成した。
光重合開始剤I−2は、米国特許第234,485号明細書およびTetrahedron,67,7763(2011)に準じて、下記スキーム2に従って合成した。
光重合開始剤I−5は、特開2009−84220号公報に準じて、下記スキームに従って合成した。
光重合開始剤I−3は、Angew.Chem.Int.Ed.,46,8869(2007)および光重合開始剤I−1の合成法に準じて、下記スキームに従って合成した。
光重合開始剤I−8は、米国特許第4,190,602号明細書および光重合開始剤I−1の合成法に準じて、下記スキームに従って合成した。
光重合開始剤I−4は、J.Am.Chem.Soc.,131,4227(2009)および光重合開始剤I−1の合成法に準じて、下記スキームに従って合成した。
比較例化合物R−1はBASF・ジャパン社製である。比較例化合物R−2、R−4は、特開2012−7071号公報およびChem.Mater.,10,3429(1998)に従って合成した。比較例化合物R−3は、特開2008−247939号公報に従って合成した。
攪拌機、冷却管を備えた1000ml容の三口フラスコにメチルエチルケトン88gを加えて窒素雰囲気下で72℃に加熱し、ここにメチルエチルケトン50gにジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.85g、ベンジルメタクリレート60g、メタクリル酸10g、及びメチルメタクリレート30gを溶解した溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応した後、メチルエチルケトン2gにジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.42gを溶解した溶液を加え、78℃に昇温して4時間加熱した。得られた反応溶液は大過剰量のヘキサンに2回再沈殿し、析出した樹脂を乾燥し、ポリマー分散剤P−1を96g得た。
得られた樹脂の組成は、1H−NMRで確認した。GPCより求めた質量平均分子量(Mw)は44,600であった。さらに、JIS規格(JISK0070:1992)に記載の方法により酸価を求めたところ、65.2mgKOH/gであった。
−樹脂被覆マゼンタ顔料分散物−
Chromophthal Jet Magenta DMQ(ピグメント・レッド122、BASF・ジャパン社製)10質量部、上記ポリマー分散剤P−1を5質量部、メチルエチルケトン42質量部、1mol/L NaOH水溶液5.5質量部およびイオン交換水87.2質量部を混合し、ビーズミルにより0.1mmφジルコニアビーズを用いて2〜6時間分散した。
得られた分散物から、減圧下、55℃でメチルエチルケトンを除去し、更に一部の水を除去することにより、顔料濃度が10.2質量%の樹脂被覆マゼンタ顔料の分散物(着色粒子)を得た。
下記のようにしてマゼンタインク1〜7、比較マゼンタインクc1〜c6および処理液1、2をそれぞれ調製し、マゼンタインク1〜5、7、比較マゼンタインクc1〜c6の各インク組成物と処理液1とからなる組合せのインクセット1〜5、7、比較インクセットc1〜c6を得た。また、マゼンタインク6と処理液2とからなる組み合わせのインクセット6を得た。
上記の樹脂被覆マゼンタ顔料の分散物を用い、下記のように、樹脂被覆マゼンタ顔料分散物、イオン交換水、重合開始剤、重合性化合物および界面活性剤を混合し、その後、5μmメンブレンフィルタでろ過してマゼンタインク1〜4、比較マゼンタインクc1〜c6を調製した。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−1(水溶性光重合開始剤) ・・・ 1質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 1質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−2(水溶性光重合開始剤) ・・・ 2質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−5(水溶性光重合開始剤) ・・・ 1質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 1質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−3(水溶性光重合開始剤) ・・・ 1質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 1質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−8(水溶性光重合開始剤) ・・・ 2質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−4(水溶性光重合開始剤) ・・・ 2質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物I−1(水溶性光重合開始剤) ・・・ 1質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 1質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・NDSB−256 ・・・ 1質量%
(和光純薬(株)製;ベタイン型界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−1(水溶性光重合開始剤) ・・・ 2質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−2(水溶性光重合開始剤) ・・・ 1質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 1質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−3(水溶性光重合開始剤) ・・・ 4質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 10質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−4(水溶性光重合開始剤) ・・・ 4質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 10質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−1(水溶性光重合開始剤) ・・・ 3質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 10質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・NDSB−256 ・・・ 3質量%
(和光純薬(株)製;ベタイン型界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・ 6質量%
・化合物R−2(水溶性光重合開始剤) ・・・ 3質量%
・N−メチルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製) ・・・ 3質量%
・重合性化合物M−1 ・・・ 10質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学(株)製;界面活性剤)
・NDSB−256 ・・・ 3質量%
(和光純薬(株)製;ベタイン型界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
以下の材料を混合して、処理液1を作製した。東亜DKK(株)製のpHメータ WM−50EGにて、処理液1のpH(25℃)を測定したところ、1.0であった。
・マロン酸 25質量%
・トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(水溶性有機溶媒)
5質量%
・イオン交換水 70質量%
・マロン酸 30質量%
・2−メルカプトベンゾチアゾール 5質量%
・アセトニトリル 30質量%
・トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(水溶性有機溶媒)
5質量%
・イオン交換水 30質量%
記録媒体(塗工紙)として、特菱アート両面N(三菱製紙製)(坪量104.7g/m2)を用意して、以下に示すようにして画像を形成し、形成された画像について以下の評価を行なった。
このとき、ライン画像は、1200dpiの1ドット幅のライン、2ドット幅のライン、4ドット幅のラインをシングルパスで主走査方向に吐出することによりライン画像を形成した。
またベタ画像は、記録媒体をA5サイズにカットしたサンプルの全面にインク組成物を吐出することにより形成した。なお、記録する際の諸条件は下記の通りである。
記録媒体の全面に、アニロックスローラー(線数100〜300/インチ)で塗布量が制御されたロールコーターにて、付与量が1.4g/m2となるように処理液を塗布した。
次いで、下記条件で、処理液が塗布された記録媒体に対して、乾燥処理および浸透処理を施した。
・温度:記録媒体の記録面側の表面温度が60℃となるように、記録媒体の記録面の反対側(背面側)から接触型平面ヒーターで加熱した。
その後、処理液が塗布された記録媒体の塗布面に、下記条件にてインク組成物をインクジェット方式で吐出し、ライン画像、ベタ画像をそれぞれ形成した。
・吐出液滴量:2.0pL
・駆動周波数:30kHz
次いで、インク組成物が付与された記録媒体を下記条件で乾燥した。
・乾燥方法:送風乾燥
・風速:15m/s
・温度:記録媒体の記録面側の表面温度が60℃となるように、記録媒体の記録面の反対側(背面側)から接触型平面ヒーターで加熱した。
次に、メタルハライドランプを用いて、記録画像に1000mJ/cm2のエネルギーとなる条件で、活性エネルギー線としての紫外線を照射し、画像記録物を得た。
以下のようにして、重合開始剤の溶解性、インクの安定性、および得られた画像記録物の硬化性試験を行った。
重合開始剤I−1〜I−5、I−8およびR−1〜R−4を用いて、それぞれ3質量%水溶液を調製し、下記の評価基準に従って重合性開始剤自身の溶解性を評価した。
A:室温で完溶した。
B:室温で僅かに析出が認められ、60℃加温により完溶した。
C:60℃に加温しても完溶しなかった。
マゼンタインク1〜7、比較マゼンタインクc1〜c6を、恒温槽で60℃、2週間経時試験を行い、下記の評価基準に従って評価した。
A:インクの凝集は視認できなかった。
B:インクの凝集がわずかに認められた。
C:インクの凝集が視認でき、実用上問題になるレベルであった。
未印字の特菱アート両面N(三菱製紙製)を文鎮(質量470g、サイズ15mm×30mm×120mm)に巻きつけ(未印字の特菱アートと画像記録物が接触する面積は150mm2)、上記画像記録物を3往復擦った(荷重260kg/m2に相当)。擦った後の印画面を目視により観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。
A:印字面に画像(色材)のはがれが視認できなかった。
B:印字面に画像(色材)のはがれが僅かに認められた。
C:印字面に画像(色材)のはがれが視認でき、実用上問題になるレベルであった。
なお、インクセットc5、c6ではベタイン構造を有さない従来の光重合開始剤にベタイン型界面活性剤と組み合わせたものであるが、本発明のような効果は得られなかった。
(1)微粒子、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、下記一般式(1)〜(3)の少なくとも1つで表されるベタイン構造を有する光重合開始剤および水を含有する硬化性樹脂組成物。
(2)前記ベタイン構造を有する光重合開始剤が、ベンゾフェノン骨格、チオキサントン骨格、チオクロマノン骨格、ビイミダゾール骨格、α−アミノアセトフェノン骨格、α−ヒドロキシアセトフェノン骨格またはベンジルケタール骨格のいずれかを有する(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記微粒子が、顔料または樹脂粒子である(1)または(2)に記載の硬化性樹脂組成物。
(4)前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる水溶性インク組成物。
(5)前記微粒子が、顔料である(4)に記載の水溶性インク組成物。
(6)前記エチレン性不飽和基を有する重合性化合物の少なくとも1種が、2官能以上の(メタ)アクリルアミド化合物である(4)または(5)に記載の水溶性インク組成物。
(7)前記(4)〜(6)のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物と、分子量50以上200以下であって、かつ水中でのpKaが1以上5以下の酸性化合物を含有する酸性インク組成物と、からなるインクセット。
(8)記録媒体上に、酸性インク組成物を付与する酸処理工程と、(4)〜(6)のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物を、酸処理後の前記記録媒体上に付与して画像を形成するインク付与工程と、を含む画像形成方法。
(9)前記インク付与工程において、インクジェットによりインクを付与する(8)に記載の画像形成方法。
Claims (10)
- 微粒子、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、ベタイン構造を有する光重合開始剤および水を含有する硬化性樹脂組成物。
- 前記ベタイン構造を有する光重合開始剤が、ベンゾフェノン骨格、チオキサントン骨格、チオクロマノン骨格、ビイミダゾール骨格、α−アミノアセトフェノン骨格、α−ヒドロキシアセトフェノン骨格またはベンジルケタール骨格のいずれかを有する請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記微粒子が、顔料または樹脂粒子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる水溶性インク組成物。
- 前記微粒子が、顔料である請求項5に記載の水溶性インク組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する重合性化合物の少なくとも1種が、2官能以上の(メタ)アクリルアミド化合物である請求項5または6に記載の水溶性インク組成物。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物と、分子量50以上200以下であって、かつ水中でのpKaが1以上5以下の酸性化合物を含有する酸性インク組成物と、からなるインクセット。
- 記録媒体上に、酸性インク組成物を付与する酸処理工程と、請求項5〜7のいずれか1項に記載の水溶性インク組成物を、酸処理後の前記記録媒体上に付与して画像を形成するインク付与工程と、を含む画像形成方法。
- 前記インク付与工程において、インクジェットによりインクを付与する請求項9に記載の画像形成方法。
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