JPWO2013105615A1 - イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで塗布法による成膜のためには、層に含まれる有機材料が有機溶媒に溶解しやすい状態であることが必要である。通常、用いられる有機溶媒としては、例えばトルエンのような低沸点で低粘度の溶媒が使用される。このような溶媒を使用して作製したインクは、スピンコート法などにより容易に成膜することができる。また、有機溶媒については、塗布膜の均一性や作業上の安全性の観点から、フェニルシクロヘキサンのような、揮発性が低く、引火点が高い有機溶媒が工業的にはより好ましく使用される。さらに、有機材料と溶媒とを含む組成物は、有機材料が保存中に再び析出することなく均一な状態を保持する、すなわちポットライフが十分長いことが要求される。
しかし、これらの素子は、塗布法により作製できるものの、駆動電圧が高く、発光効率が低いという点で改良の余地があった。
本発明は、上記課題を鑑みてなされたものであり、トルエンやフェニルシクロヘキサンのような有機溶媒に可溶であり、該組成物中の固形分が再析出すること無く長期保存が可能であり、さらにはそれを用いて作製される素子の駆動電圧が低く発光効率が高いイリジウム錯体化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は駆動電圧が低く、発光効率が高い有機電界発光素子、並びに該有機電界素子を含む表示装置及び照明装置を提供することを課題とする。
[1] 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
R1およびR2は、それぞれ、環Aおよび環Bを構成する炭素原子または窒素原子に結合する置換基を表し、R1またはR2が複数個ある場合は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
R1同士、R2同士またはR1とR2とが結合することにより形成された環は、さらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。Zは、下記式(3)で表される。cは1から3の整数を表す。dは0から3の整数を表す。
rは1から20の整数を示す。]
[2] 前記式(1)において、環Aに結合する置換基R1のうち、少なくとも一つが前記式(2)で表される、前項[1]に記載のイリジウム錯体化合物。
[3] 前記式(1)において、環Bに結合する置換基R2のうち、少なくとも一つが前記式(2)で表される、前項[1]または[2]に記載のイリジウム錯体化合物。
[4] 前記式(1)において、環Aがベンゼン環またはピリジン環である、前項[1]〜[3]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[5] 下記式(1−1)で表される、前項[1]〜[4]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
R3〜R6は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
これらの環はさらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
なお、式(1−1)で表されるイリジウム錯体化合物は、R2〜R6において、少なくとも1つの前記式(2)で表される基を有する。]
[6] 前記R4が前記式(2)で表される、前項[5]に記載のイリジウム錯体化合物。
[7] 前記R5が前記式(2)で表される、前記[5]に記載のイリジウム錯体化合物。
[8] 前記環Bが、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、またはチアゾール環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[9] 前記環Bがピリジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[10] 前記環Bがピラジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[11] 前記環Bがピリミジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[12] 前記環Bがイミダゾール環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[13] 前記式(2)において、dが1から3の整数である、前項[1]〜[12]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[14] 前記式(2)において、Ar1が炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である、前項[1]〜[13]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[15] 前記式(2)において、Ar1に置換していてもよい置換基が、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数1〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基である、前項[1]〜[14]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[16] 前記[1]〜[15]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む発光材料。
[17] 前記[1]〜[15]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物及び溶媒を含む組成物。
[18] 陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層が、前記[1]〜[15]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
[19] 前記有機層が、電荷輸送材料としてさらに含窒素芳香族複素環化合物を含む、前記[18]に記載の有機電界発光素子。
[20] 前記有機層が、前記[17]に記載の組成物を用いて形成された層である、前記[18]または[19]に記載の有機電界発光素子。
[21] 前記[18]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[22] 前記[18]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
なお、本文中で(ヘテロ)アリール基とは、1個の遊離原子価を有する、芳香族炭化水素基および芳香族複素環基の両方を意味する。
ここで、本発明において、遊離原子価とは、有機化学・生化学命名法(上)(改定第2版、南江堂、1992年発行)に記載のとおり、他の遊離原子価と結合を形成できるものを言う。すなわち、例えば、「1個の遊離原子価を有するベンゼン環」はフェニル基のことを言い、「2個の遊離原子価を有するベンゼン環」はフェニレン基のことを言う。
また、単に“ppm”と記載した場合は、“重量ppm”のことを示す。
<イリジウム錯体化合物>
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表される。
6員環もしくは5員環の芳香族炭化水素環または6員環もしくは5員環の芳香族複素環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、耐久性および合成の観点から、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、中でも、ベンゼン環、ピリジン環がより好ましく、ベンゼン環がさらに好ましい。
6員環または5員環の含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、1,3,5−トリアジン環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられ、耐久性および合成の観点から、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環が好ましく、中でも、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環がより好ましい。
Lは有機配位子である。aおよびbは、それぞれ独立して1から4の整数を表す。nは1から3の整数を表す。
なお、本明細書中の化学式において、破線で示す結合は配位結合を表す。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
具体的にはフルオレン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、テトラヒドロナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環、カルボリン環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環が好ましく、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環であることがさらに好ましい。
そのような環の具体例としては、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾチオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズオキサジアゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズチアジアゾール環、キノリン環、テトラヒドロキノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環が好ましく、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環がより好ましい。
そのような環の具体例としては、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環が好ましい。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
Zは、下記式(3)で表される。cは1から3の整数を表し、溶解性と性能を両立させる観点から1または2が好ましく、中でも1がさらに好ましい。dは0から3の整数を表し、耐久性の観点から1から3の整数が好ましく、中でも1または2が好ましい。
耐久性の観点から、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基が好ましく、中でも、水素原子であることがより好ましい。
rは1から20の整数を表す。溶解性及び電気的耐久性の観点から、rは2以上18未満が好ましく、中でも3以上15未満がより好ましく、3以上10未満がさらに好ましい。
前記式(1)で表される本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1−1)で表されることがより好ましい。
R3〜R6は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
そのような環の具体例としては、フルオレン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、テトラヒドロナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環、カルボリン環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、またはアザトリフェニレン環が好ましく、フルオレン環、ナフタレン環、またはカルバゾール環であることがさらに好ましい。
なお、式(1−1)で表されるイリジウム錯体化合物は、R2〜R6において、少なくとも1つの前記式(2)で表される基を有する。
R1およびR2は、それぞれ、環Aおよび環Bを構成する炭素原子または窒素原子に結合する置換基を表し、R1またはR2が複数個ある場合は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。
R3〜R6は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基の具体例としては、ピリジルオキシ基、フェノキシ基、4−メチルフェニルオキシ基等が挙げられる。中でも、フェノキシ基が好ましい。
炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基の具体例としては、ジフェニルピリジルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、中でもトリフェニルシリル基が好ましい。
炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基の具体例としては、アリルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基等が挙げられ、中でもベンゾイル基が好ましい。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基の具体例としては、(4−ピリジルフェニル)フェニルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ(4−トリル)アミノ基、ジ(2,6−ジメチルフェニル)アミノ基等が挙げられ、中でもジフェニルアミノ基、ジ(4−トリル)アミノ基が好ましい。
量子収率及び耐久性の観点から、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、中でも、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ピリジン環がより好ましく、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環がさらに好ましい。
そのような環の具体例としては、フルオレン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、テトラヒドロナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環、カルボリン環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環が好ましく、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環であることがさらに好ましい。
そのような環の具体例としては、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾチオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズオキサジアゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズチアジアゾール環、キノリン環、テトラヒドロキノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環が好ましく、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環がより好ましい。
そのような環の具体例としては、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環等が挙げられ、中でも、アザトリフェニレン環、ジアザトリフェニレン環が好ましい。
そのような環の具体例としては、フルオレン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環、テトラヒドロナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環、カルボリン環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環が好ましく、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環であることがさらに好ましい。
Xは、複数個ある場合は、それぞれ同一または異なり、炭素数6〜20の(ヘテロ)アリーレン基を表し、Ar1は、複数個ある場合は、それぞれ同一または異なり、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基を表す。
炭素数6〜20の(ヘテロ)アリーレン基は、2個の遊離原子価を有する、芳香族炭化水素基および芳香族複素環基の両方を意味する。
その具体例としては、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙げられる。
量子収率及び耐久性の観点から、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、中でも、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ピリジン環がより好ましく、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環がさらに好ましい。
その具体例としては、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙げられる。
溶解性及び耐久性の観点から、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、中でも、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環がより好ましく、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環がさらに好ましい。
Zは、前記式(3)にて表される。複数のR’はそれぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基である。
耐久性の観点から、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基が好ましく、中でも、水素原子であることがより好ましい。これらの置換基の具体例は、前記<R1〜R6>の項にて説明したものと同様である。
rは1から20の整数を表す。溶解性及び電気的耐久性の観点から、2以上18未満が好ましく、中でも3以上15未満がより好ましく、3以上10未満がさらに好ましい。
Lは有機配位子であり、特に制限は無いが、好ましくは1価の2座配位子であり、より好ましくは下記化学式の中から選ばれる。なお、化学式中の破線は配位結合を表す。
2つの有機配位子Lが存在する場合には、有機配位子Lは互いに異なる構造であっても良い。また、nが3のときは、Lは存在しない。
本発明のイリジウム錯体化合物の分子量は、通常850以上、好ましくは900以上、通常3000以下、好ましくは2000以下である。上記範囲内であると、錯体の安定性が良好である。
以下に、本発明に係るイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。また構造式中のMeはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本発明のイリジウム錯体化合物が、トルエンやフェニルシクロヘキサンのような有機溶媒に対して十分高い溶解度を有すること、および、素子化した場合の発光効率が高いなど性能が良好である理由は以下のように推測される。
有機溶媒への溶解性を高めるには、通常イリジウム錯体化合物の配位子にアルキル基を導入することが行われている。アルキル基は多くのコンフォメーションをとりうるため、結晶化に際しては再配列のためのエネルギーが上昇する。よって、イリジウム錯体化合物は結晶化しにくくなり溶解性が向上するという効果が期待される。しかし、今般、発明者らの検討によれば、単にアルキル基を導入しても、その鎖長がイリジウム錯体化合物の分子サイズに比して短い場合やその置換位置によって、溶解性が改善されないことがあることが判明した。
加えて、アルキル基導入の不利な点として、以下の2点があげられる。一点目は、アルキル基は化学構造的には比較的弱く、芳香環に比べてsp3炭素−水素結合がラジカル的に開裂しやすく、分解を引き起こしやすい。このため、素子化したときの駆動寿命が短くなる。もう一点は、発光層に用いられるホスト化合物は通常芳香族化合物であるが、イリジウム錯体にアルキル基を置換すると、ホスト材料に対する相溶性が悪くなるため、塗布により発光層を形成した際にホストと相分離を起こしやすくなり、結果として層内ホスト材料へのイリジウム錯体化合物の分散性が悪くなる。このことは、素子の発光効率の低下や駆動電圧の上昇の原因となる。
以上の様に、本発明のイリジウム錯体化合物を湿式成膜法で形成する有機電界発光素子の有機層に用いることにより、有機電界発光素子の低電圧化ならびに駆動寿命の向上等といった素子性能の向上につながる。
湿式成膜法は、発光層の有機材料を一旦有機溶媒へ溶解したのち、スピンコート法やインクジェット法などにより塗布し、その後有機溶媒を加熱や減圧あるいは不活性ガスを吹き付けるなどによって蒸発気化させることにより成膜する方法である。必要であれば、成膜した有機材料を溶媒不溶性とするために、たとえば有機材料の分子中にC=C基、C≡C基もしくはベンゾシクロブテン基のような架橋基を存在させることにより、または、加熱もしくは光照射など既知の方法により、架橋させて不溶化することもできる。
主として用いる有機溶媒の種類として好ましくは、芳香族系化合物または脂環式化合物であり、より好ましくは芳香族系化合物である。特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有しているためより好ましい。
湿式成膜法に好適に用いられるイリジウム錯体化合物の溶解性は、大気圧下25℃において、フェニルシクロヘキサンに対して通常0.3重量%以上、好ましくは1.0重量%以上、より好ましくは1.5重量%以上である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る配位子を用い、配位子とIr化合物により合成することができる。
イリジウム錯体化合物の合成方法については、式(I)に示した一段階でトリス錯体を形成する方法、式(II)に示したIr二核錯体のような中間体を形成させたのちにトリス体を形成させる方法等が例示できるが、これらに限定されるものではない。
例えば、式(I)で表される典型的な反応としては、配位子3当量とIr(acac)3(イリジウムアセチルアセトナート錯体)1当量の反応により金属錯体を得る方法があげられる。
この際、配位子を過剰量用いて反応を促進することもできるし、少量用いて選択性を高めても良い。また、配位子を複数種類用いて逐次的に添加し、混合配位子錯体を形成してもよい。
また、式(II)で表される典型的な反応としては、例えば配位子2当量とIrCl3・xH2O(イリジウムクロライド・x水和物)1当量の反応によりIr原子2個からなる2核金属錯体などの中間体を得たのち、さらに配位子をIrに対し1当量反応させて金属錯体を得る方法が挙げられる。なお、式(II)におけるRは式(I)におけるRと同義である。
Ir化合物としては上記のIr(acac)3錯体やIrCl3・xH2O錯体の他に、Irシクロオクタジエニル錯体など、適当なIr化合物を用いても良い。炭酸塩などの塩基化合物、Ag塩などのハロゲントラップ剤、などを併用して反応を促進させてもよい。反応温度は50℃〜400℃程度の温度が好ましく用いられる。一般的に100℃以上の高温が用いられる。反応は無溶媒で行っても良いし、既知の溶媒を用いてもよい。高温反応で行う場合、グリセリン等の高沸点溶媒が好ましい。
本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
<イリジウム錯体化合物含有組成物>
本発明のイリジウム錯体化合物は、溶解性に優れることから、溶媒とともに使用されることが好ましい。以下、本発明のイリジウム錯体化合物と溶媒とを含有する組成物(以下、「イリジウム錯体化合物含有組成物」と称することもある。)について説明する。
つまり、イリジウム錯体化合物含有組成物は、有機電界発光素子用組成物であることが好ましく、更に発光層形成用組成物として用いられることが特に好ましい。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、本発明のイリジウム錯体化合物をドーパント材料とし、電荷輸送性化合物をホスト材料として含むことが好ましい。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物に含有される溶媒は、湿式成膜によりイリジウム錯体化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。
溶媒の沸点は、通常80℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは150℃以上、特に好ましくは200℃以上である。通常沸点300℃以下、好ましくは270℃以下、より好ましくは250℃以下である。この範囲を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物中の電荷輸送性化合物の含有量は、該組成物を100重量部とすると、通常0.1重量部以上、好ましくは0.5重量部以上、また、通常50重量部以下、好ましくは30重量部以下である。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物には、必要に応じて、上記の化合物等の他に、更に他の化合物を含有していてもよい。例えば、上記の溶媒の他に、別の溶媒を含有していてもよい。そのような溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及びこれらの両極間に設けられた発光層を有するものであって、本発明の組成物を用いて湿式成膜法により形成された層を有することを特徴とする。該湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3、正孔輸送層4又は発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましい。この場合、陽極の厚みは通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。不透明でよい場合は陽極2の厚みは任意であり、陽極2は基板1と同一でもよい。また、さらには上記の陽極2の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
陽極に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極表面を紫外線(UV)/オゾン処理をしたり、酸素プラズマ処理や、アルゴンプラズマ処理をすることが好ましい。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層3を湿式成膜法により形成することが好ましい。正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶媒(正孔注入層用溶媒)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶媒を含有する。正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
正孔注入層3の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種又は2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種又は2種以上とを併用することが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式(IV)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
式(IV)および上記連結基群におけるAr51〜Ar66の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環が好ましく、さらに好ましくは、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環である。
R111及びR112が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。
さらに、正孔輸送性化合物としては、後述の「正孔輸送層」の項に記載の不溶化基を有する化合物を用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上である化合物がさらに好ましい。
正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶媒のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶媒の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶媒の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶媒の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
エーテル系溶媒としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イロプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。アミド系溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、等が挙げられる。
その他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。これらの溶媒は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.01ppm以上、通常80%以下である。
塗布後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレートなどが挙げられる。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して溶媒を蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成する。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記式(V)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記式(V)で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又はArbが異なっているものであってもよい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、1個または2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、1個または2個の遊離原子価を有する、6員環の単環若しくは2〜5縮合環又はこれらの環が2環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。
Ara及びArbにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基などが挙げられる。
v及びwは、各々独立に、0〜3の整数を表す。v又はwが2以上の場合、一分子中に含まれる複数のRa又はRbはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、隣接するRa又はRb同士で環を形成していてもよい。)
x及びyは、各々独立に、0〜3の整数を表す。x又はyが2以上の場合、一分子中に含まれる複数のRe及びRfは同一であっても異なっていてもよく、隣接するRe又はRf同士で環を形成していてもよい。Qは、5員環もしくは6員環を構成する原子又は原子群を表す。)
Qの具体例としては、―O―、―BR―、―NR―、―SiR2―、―PR―、―SR―、―CR2―又はこれらが結合してなる基などが挙げられる。尚、ここでのRは、水素原子又は任意の有機基を表す。本発明における任意の有機基とは、少なくとも一つの炭素原子を含む基であればよい。
Arc〜Arh及びArjの具体例としては、前記式(V)における、Ara及びArbと同様である。
上記式(VI)〜(VIII)の具体例及びポリアリーレン誘導体の具体例等は、日本国特開2008−98619号公報に記載のものなどが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶媒を含有する。用いる溶媒は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合もまた、その成膜条件等は上記正孔注入層3の形成の場合と同様である。正孔輸送層4は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
不溶化基とは、熱及び/又は活性エネルギー線の照射により反応する基であり、反応後は反応前に比べて有機溶媒や水への溶解性を低下させる効果を有する基である。本発明においては、不溶化基は、脱離基又は架橋性基であることが好ましい。
また、架橋性基の例を挙げると、オキセタン、エポキシなどの環状エーテル由来の基;ビニル基、トリフルオロビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリロイル、シンナモイル等の不飽和二重結合由来の基;ベンゾシクロブタン由来の基などが挙げられる。
不溶化性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物の例を挙げると、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体等の含窒素芳香族化合物誘導体;トリフェニルアミン誘導体;シロール誘導体;オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。その中でも、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体等の含窒素芳香族誘導体;トリフェニルアミン誘導体、シロール誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが好ましく、特に、トリフェニルアミン誘導体がより好ましい。
正孔輸送層形成用組成物には、さらに、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤;電子受容性化合物;バインダー樹脂などを含有してもよい。
このような濃度で不溶化性化合物を含む正孔輸送層形成用組成物を下層(通常は正孔注入層3)上に成膜後、加熱及び/又は光などの活性エネルギー照射により、不溶化性化合物を不溶化させる。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
正孔輸送層4の上には通常、発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極9から電子輸送層7を通じて注入された電子との再結合により励起された、主たる発光源となる層である。発光層5は発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましい。発光層5は、真空蒸着法で形成してもよいが、本発明の有機電界発光素子用組成物を用い、湿式成膜法によって作製された層であることが特に好ましい。
なお、発光層5は、本発明の性能を損なわない範囲で、他の材料、成分を含んでいてもよい。一般に有機電界発光素子において、同じ材料を用いた場合、電極間の膜厚が薄い方が、実効電界が大きくなる為に注入される電流が多くなるので、駆動電圧は低下する。その為、電極間の総膜厚は薄い方が有機電界発光素子の駆動電圧は低下するが、あまりに薄いと、ITO等の電極に起因する突起により短絡が発生する為、ある程度の膜厚が必要となる。
正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層形成される。特に、発光物質として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合、正孔阻止層6を設けることは効果的である。正孔阻止層6は正孔と電子を発光層5内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。即ち、正孔阻止層6は、発光層5から移動してくる正孔が電子輸送層7に到達するのを阻止することで、発光層5内で電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、電子輸送層7から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割がある。
このような条件を満たす正孔阻止層材料としては、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(トリフェニルシラノラト)アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス(2−メチル−8−キノラト)アルミニウム−μ−オキソ−ビス−(2−メチル−8−キノリラト)アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物(日本国特開平11−242996号公報)、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール誘導体(日本国特開平7−41759号公報)、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体(日本国特開平10−79297号公報)が挙げられる。
電子輸送層7は素子の発光効率をさらに向上させることを目的として、正孔注入層6と電子注入層8との間に設けられる。電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層7は、正孔注入層3と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により形成されるが、通常は、真空蒸着法が用いられる。
電子注入層8は陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。電子注入層8の膜厚は0.1〜5nmが好ましい。
また、陰極9と電子輸送層7との界面にLiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等の極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である(Appl.Phys.Lett.,70巻,152頁,1997年;日本国特開平10−74586号公報;IEEETrans.Electron.Devices,44巻,1245頁,1997年;SID 04 Digest,154頁)。
さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする(日本国特開平10−270171号公報、日本国特開2002−100478号公報、日本国特開2002−100482号公報などに記載)ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は通常5nm以上、好ましくは10nm以上で、通常200nm以下、好ましくは100nm以下である。
このとき、電子注入層8の膜厚方向において均一に共蒸着されるが、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。
陰極9は、発光層側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることも可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
正孔阻止層8と同様の目的で、正孔輸送層4と発光層5の間に電子阻止層を設けることも効果的である。電子阻止層は、発光層5から移動してくる電子が正孔輸送層4に到達することを阻止することで、発光層5内で正孔との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、正孔輸送層4から注入された正孔を効率よく発光層5の方向に輸送する役割がある。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8−TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
さらには、図2に示す層構成を複数段重ねた構造(発光ユニットを複数積層させた構造)とすることも可能である。その際には段間(発光ユニット間)の界面層(陽極がITO、陰極がAlの場合はその2層)の代わりに、例えばV2O5等を電荷発生層として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の表示装置および照明装置を形成することができる。
(合成例1;化合物1の合成例)
窒素気流下、200mL容の四つ口フラスコに、2−(3−ブロモフェニル)ピリジン11.72g、ビスピナコラートジボロン15.24g、[PdCl2(dppf)]CH2Cl2 1.33g、酢酸カリウム14.14g、脱水ジメチルスルホキシド100mlを入れ、90℃オイルバス中で3時間撹拌した。その後室温まで冷却し、水とジクロロメタンを加え分液洗浄後、油相を硫酸ナトリウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/へキサン=15/85)にて精製することにより、14.70gの白色固体(化合物1および不純物としてピナコラートジボロン原料を含む)を得た。
窒素気流下、1L容のなすフラスコに、合成例1で作製した化合物1 14.70g、3−ブロモ−1−ヨードベンゼン14.81g、[Pd(PPh3)4]1.21g、2M りん酸三カリウム水溶液70ml、トルエン100mlおよびエタノール50mlを入れ、105℃オイルバス中で4.2時間撹拌還流した。その後室温まで冷却し、水とトルエンを加え分液洗浄後、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ジクロロメタン/へキサン=1/1〜2/1、その後酢酸エチル/へキサン=25/75)にて精製することにより、13.50gの黄色油状物(化合物2)を得た。
窒素気流下、100mL容の四つ口フラスコに、マグネシウム(turnings)1.02gを入れ、撹拌しながら乾燥ジエチルエーテル15mLに溶解した6−フェニルー1−ブロモヘキサン5.07gを室温で10分間かけて滴下し、その後1時間室温で撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下にて、化合物2 4.35gと[NiCl2(dppp)]0.39g及び乾燥ジエチルエーテル40mLの入った100ml容の三口フラスコに室温で10分間かけて滴下した。その後1時間室温で撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水と酢酸エチルを加え分液洗浄後、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/へキサン=1/9)にて精製することにより、4.51gの黄色油状物(化合物3)を得た。
窒素気流下、200mL四つ口フラスコに、化合物3 4.51g、[Ir(acac)3]1.45gおよびグリセリン56gを入れ、100℃のオイルバス中で1時間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を205℃から230℃まで段階的に上げて計10時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、水とメタノールおよびジクロロメタンを加え分液洗浄後、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ジクロロメタン/へキサン=3/7)にて精製することにより、1.0gの目的物(254nmUV検出器によるHPLC純度はほぼ100%)を得た。得られた化合物の1H−NMRのチャートを図1に示した。
なお、この化合物をフェニルシクロヘキサンに対して1.5重量%混合したものは120℃に加温すると直ちに溶解して均一溶液となり、その後室温で2ヶ月間保存したところ均一状態を保持していた。
(合成例5;化合物4の合成例)
窒素気流下、反応容器にマグネシウム(turnings)(6.6g)と乾燥テトラヒドロフラン(30mL)を入れたのち、撹拌しながら3−フェニル−1−ブロモプロパン(49.8g)の乾燥テトラヒドロフラン(100mL)溶液をゆるやかに還流するように滴下し、その後30分間室温で撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下、3−ブロモベンゾニトリル(45.2g)の乾燥テトラヒドロフラン(130mL)溶液の入った反応容器に室温でゆっくりと滴下した。その後1時間60℃にて撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水とジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物4(20g)を得た。
化合物4(20.0g)の2−(2−エトキシエトキシ)エタノール(220mL)溶液に、水酸化ナトリウム(6.62g)を加えたのち、50℃のオイルバスにて加熱しながら窒素バブリングを15分間おこなった。ヒドラジン一水和物(8mL)をゆっくりと滴下した後、110℃オイルバスにて2時間おだやかに還流した。いったん加熱を止め、側管付冷却管に付け替えたのち、オイルバスの温度を段階的に180℃まで上昇させ、蒸発する留分を側管付冷却管の側管から抜きながらさらに撹拌した。1時間後蒸発成分がほぼ見られなくなったのを確認し、加熱を止めた。氷浴にて室温まで冷却したのち、反応溶液を1Lの水に注ぎこんだ。1N塩酸を用いてpH<1としたのち、トルエンにて抽出し、有機相を水、食塩水にて洗浄し、MgSO4にて乾燥し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物5(10.9g)を得た。
化合物1(11.6g)と化合物5(10.9g)に、窒素バブリングをおこなったトルエン/エタノール混合溶液(3:1、130mL)とりん酸三カリウム水溶液(2.0M、50mL)を加えた。そこにPd(PPh3)4(1.23g)を加えた後、加熱還流させながら、4時間撹拌を行った。室温に戻した後、トルエンにて抽出を行い、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物6(12.8g)を得た。
窒素気流下、化合物6(12.8g)、Ir(acac)3(4.20g)およびグリセリン(100g)の懸濁液を150℃のオイルバス中で15分間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を200℃から230℃まで段階的に上げて計9時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、水とジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物D−2(0.7g)を得た。
この化合物をフェニルシクロヘキサンに対して1.5重量%混合したものは120℃に加温すると直ちに溶解し均一溶液となり、その後室温で1ヶ月間保存したところ均一状態を保持していた。
(合成例9;化合物7の合成例)
窒素気流下、反応容器にマグネシウム(turnings)(7.10g)、乾燥テトラヒドロフラン(30mL)を入れ、6−フェニル−1−ブロモヘキサン(64.0g)の乾燥テトラヒドロフラン(100mL)溶液をゆるやかに還流するように滴下し、その後1時間60℃にて撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下、3−ブロモベンゾニトリル(53.1g)の乾燥テトラヒドロフラン(130mL)溶液の入った反応容器に室温でゆっくりと滴下した。その後1時間60℃にて撹拌した。室温に戻したのち、塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水と塩化メチレンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物7(62.5g)を得た。
化合物7(62.5g)の2−(2−エトキシエトキシ)エタノール(420mL)溶液に、水酸化ナトリウム(17.6g)を加えたのち、50℃のオイルバスにて加熱しながら窒素バブリングを15分間おこなった。ヒドラジン一水和物(22.0g)をゆっくりと滴下した後、110℃オイルバスにて2時間おだやかに還流した。いったん加熱を止め、側管付冷却管に付け替えたのち、オイルバスの温度を段階的に180〜210℃まで上昇し、蒸発する留分を側管付冷却管の側管から抜きながらさらに撹拌した。1時間後蒸発成分がほぼ見られなくなったのを確認し、加熱を止めた。氷浴にて室温まで冷却したのち、反応溶液を1Lの水に注ぎこんだ。1N塩酸を用いてpH<1としたのち、塩化メチレンにて抽出し、有機相を水、食塩水にて洗浄し、MgSO4にて乾燥し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物8(41.2g)を得た。
化合物1(12.1g)と化合物8(13.6g)に、トルエン/エタノール混合溶液(3:1、130mL)、りん酸三カリウム水溶液(2.0M、52mL)を加え30分間窒素バブリングを行った。そこにPd(PPh3)4(0.95g)を加えた後、加熱還流させながら、3時間撹拌を行った。室温に戻した後、トルエンにて抽出を行い、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物9(16.4g)を得た。
窒素気流下、化合物9(8.65g)、Ir(acac)3(2.61g)およびグリセリン(130g)の懸濁液を120℃オイルバス中で30分間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を220℃から240℃まで段階的に上げて計7時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、水を加え水相を除去したのち、ジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物D−3(0.19g)を得た。
この化合物をフェニルシクロヘキサンに対して1.5重量%混合したものは120℃に加温すると直ちに溶解し均一溶液となり、その後室温で1ヶ月間保存したところ均一状態を保持していた。
(合成例13;化合物10の合成例)
窒素気流下、四つ口フラスコに、マグネシウム(turnings)(1.34g)を入れ、撹拌しながら乾燥ジエチルエーテル(30mL)に溶解したブロモヘキサン(7.29g)を室温で滴下し、その後1時間室温で撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下にて、化合物2(6.15g)と[NiCl2(dppp)](0.59g)及び乾燥ジエチルエーテル(40mL)の入った四つ口フラスコに室温で滴下した。その後1時間室温で撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水と酢酸エチルを加え分液洗浄後、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物10(5.97g)を得た。
窒素気流下、化合物10(5.65g)、Ir(acac)3(2.17g)およびグリセリン(108g)の懸濁液を110℃オイルバス中で40分間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を205℃から230℃まで段階的に上げて計9時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、水、メタノール、ジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物D−4(1.08g)を得た。
(合成例15;化合物11の合成例)
窒素気流下、2−(3−ブロモフェニル)ピリジン(20.0g)、4−ヘキシルフェニルボロン酸(21.0g)のトルエン/エタノール混合溶液(2:1、160mL)に、炭酸ナトリウム(27.0g)の水溶液(70mL)を加え、30分間窒素バブリングをおこなった。Pd(PPh3)4(1.00g)を加え、さらに10分間窒素バブリングをおこなったのち、105℃オイルバス中で3時間撹拌還流した。その後室温まで冷却し、水とトルエンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより化合物11(27.3g)を得た。
窒素気流下、化合物11(18.3g)、Ir(acac)3(7.14g)およびグリセリン(243g)の懸濁液を100℃オイルバス中で30分間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を230℃から250℃まで段階的に上げて計6時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、水およびメタノールを加え水相を除去したのち、ジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに処し、さらにトルエンから再結晶することにより化合物D−6(0.9g)を得た。
(合成例17;化合物13の合成例)
2−(3−ブロモフェニル)ピリジン(4.19g)と化合物12(6.34g)に、トルエン/エタノール混合溶液(2:1、150mL)、りん酸三カリウム水溶液(2.0M、25mL)を加え30分間窒素バブリングを行った。そこにPd(PPh3)4(0.68g)を加えた後、加熱還流させながら、3時間撹拌を行った。室温に戻した後、トルエンにて抽出を行い、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物13(5.36g)を得た。なお、化合物12は、日本国特開2011−195462号公報に記載の方法にて得た。
窒素気流下、化合物13(5.20g)、Ir(acac)3(1.83g)およびグリセリン(95g)の懸濁液を80℃オイルバス中で30分間窒素バブリングした。その後オイルバスの温度を220℃から230℃まで段階的に上げて計8.5時間撹拌した。副生するアセチルアセトンは反応中において側管から除去した。その後室温に冷却し、エタノールを加えグリセリンを除去したのち、ジクロロメタンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物D−7(0.38g)を得た。
(合成例19;化合物14の合成例)
5−クロロ−2−ニトロベンズアルデヒド(50g)、フェニルボロン酸(39.4g)、りん酸三カリウム(85.8g)、S−PHOS(和光純薬工業株式会社より購入、12.2g)、トルエン(500mL)を順に加え、30分間窒素バブリングを行った。そこにPd(OAc)2(3.03g)を加えた後、加熱還流させながら、9時間撹拌した。室温に戻した後、水、塩化メチレンを加えたのち、セライト濾過をおこなった。濾液を抽出洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物14(37.7g)を得た。
化合物14(15g)にエタノール200mLを加え、50℃に加熱することで溶液とした。そこに、鉄粉(9.2g)、0.1N塩酸(33mL)を順に加え、加熱還流させながら3時間撹拌をおこなった。原料が残存していたため1N塩酸(1mL)を加え、さらに1時間加熱還流させた。まだ原料が残存していたため1N塩酸(2mL)を加え、さらに1時間加熱還流させた。室温に戻したのち、3’−ブロモアセトフェノン(10.5g)、粉砕した水酸化カリウム(4.4g)を順に加えた。室温で30分間撹拌したのち、3’−ブロモアセトフェノン(1.31g)を加え、さらに室温で2時間撹拌した。反応液を濾過し、濾取物を塩化メチレンに溶解させ、再度濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに処し、得られた固体をエタノールで洗浄することで化合物15(22.7g)を得た。
窒素気流下、化合物15(9.0g)および4−ヘキシルフェニルボロン酸(6.2g)のトルエン/エタノール混合溶液(2:1、150mL)を、30分間窒素バブリングをおこなった。そこに、30分間窒素バブリングをおこなった炭酸ナトリウム(10.6g)水溶液(50mL)、Pd(PPh3)4(1.4g)を順に加え、10時間撹拌還流した。その後室温まで冷却し、水と塩化メチレンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより化合物16(10.4g)を得た。
窒素気流下、中間体16(10.4g)、IrCl3・n水和物(4.4g)に、2−エトキシエタノール(66mL)、水(22mL)を加え、加熱還流させながら20時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗し、減圧濃縮を行い、メタノールに注ぎ再沈殿をおこなうことで、化合物17(12.5g)を得た。
窒素気流下、化合物17(12.5g)、ナトリウムアセチルアセトネート(3.4g)、2−エトキシエタノール(150mL)を順に加え、135℃で10時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮を行った。残渣をカラムクロマトグラフィーに処し、メタノールで懸洗をおこなうことで、化合物18(8.89g)を20%純度で得た。
窒素気流下、化合物16(2.9g)に、グリセロール(45mL)を加え、90℃オイルバス中で窒素バブリングをおこなった。化合物18(20%純度、8.85g)を加えたのち、240℃〜250℃で13.5時間攪拌した。その後、メタノールを添加し、吸引濾過により沈殿物を濾取した。カラムクロマトグラフィーに処し、メタノールから再沈殿させることで化合物D−8(0.2g)を得た。
(合成例25;化合物19の合成例)
2−アミノベンゾフェノン(15.0g)、3’―ブロモアセトフェノン(18.2g)、酢酸(75mL)、濃硫酸(1.3mL)を順に加え、9.5時間加熱還流をおこなった。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出洗浄をおこない、有機相をMgSO4にて乾燥し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物19(24.2g)を得た。
窒素気流下、化合物19(24.2g)および4−ヘキシルフェニルボロン酸(18.0g)のトルエン/エタノール混合溶液(1:1、400mL)を、30分間窒素バブリングをおこなった。そこに、30分間窒素バブリングをおこなった炭酸ナトリウム(21.4g)水溶液(100mL)、Pd(PPh3)4(2.33g)を順に加え、8時間撹拌還流した。その後室温まで冷却し、4−ヘキシルフェニルボロン酸(5.5g)、Pd(PPh3)4(0.8g)を順に加え、さらに7.5時間加熱還流させた。室温に戻したのち、水とトルエンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより化合物20(24.1g)を得た。
窒素気流下、化合物20(12.0g)、IrCl3・n水和物(4.7g)に、2−エトキシエタノール(71mL)、水(24mL)を加え、加熱還流させながら11時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗し、減圧濃縮を行い、メタノールに注ぎ再沈殿をおこなうことで、化合物21(11.9g)を得た。
窒素気流下、化合物21(11.9g)、ナトリウムアセチルアセトネート(3.3g)、2−エトキシエタノール(140mL)を順に加え、135℃で8時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮を行った。残渣をカラムクロマトグラフィー、メタノールでの懸洗を繰り返すことで、化合物22(6.9g)を得た。
窒素気流下、化合物20(12.1g)に、グリセロール(172mL)を加え、80℃オイルバス中で窒素バブリングを30分間おこなった。化合物22(6.9g)を加えたのち、200℃で15時間攪拌した。その後、メタノールを添加し、溶液と油状物質を分離した。油状物質を塩化メチレンに溶解し、セライト濾過をおこなった。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに処し、再沈殿を複数回繰り返すことにより、化合物D−9(0.6g)を得た。
(合成例30;化合物23の合成例)
化合物14(42.5g)にエタノール420mLを加え、50℃に加熱することで溶液とした。そこに、鉄粉(41.8g)、0.1N塩酸(94mL)を順に加え、加熱還流させながら80分間撹拌をおこなった。室温に戻したのち、3’−(3−ブロモフェニル)アセトフェノン(51.5g)、粉砕した水酸化カリウム(12.6g)を順に加え、加熱還流させながら4時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、残渣を塩化メチレンにて数回抽出し、溶けないものは再度セライト濾過にて分離した。得られた濾液はまとめて減圧下濃縮したのち、塩化メチレンにて抽出洗浄し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、MgSO4にて乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに処し、得られた固体を塩化メチレン/ヘキサンで再沈殿することで化合物23(101g)を得た。
窒素気流下、反応容器に、マグネシウム(turnings)(14g)を入れ、撹拌しながら乾燥ジエチルエーテル(210mL)に溶解した6−フェニル−1−ブロモヘキサン(83.3g)をゆっくりと滴下し、その後1時間室温で撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下にて、化合物23(101g)と[NiCl2(dppp)](6.3g)及び乾燥ジエチルエーテル(750mL)の入った反応容器に室温で滴下し、そのまま室温で2時間撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水と塩化メチレンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物24(54.4g)を得た。
窒素気流下、化合物24(20g)、IrCl3・n水和物(6.33g)に、窒素バブリングをおこなった2−エトキシエタノール(200mL)、水(20mL)を加え、内温を100〜136℃まで段階的に上昇させながら累計13.5時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗し、減圧濃縮を行い、化合物25を粗精製物として得た。
窒素気流下、化合物25の粗精製物、ナトリウムアセチルアセトネート(4.5g)、2−エトキシエタノール(200mL)を順に加え、135℃で40分間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮を行った。残渣をカラムクロマトグラフィー、メタノールでの懸洗を繰り返すことで、化合物26(22.8g)を得た。
窒素気流下、化合物26(22.8g)、化合物24(63.5g)を、260℃オイルバスにて24時間攪拌した。残渣をカラムクロマトグラフィー、再沈殿にて精製することで、化合物D−10(3.48g)を得た。
この化合物をフェニルシクロヘキサンに対して1.5重量%混合したものは120℃に加温すると直ちに溶解し均一溶液となり、その後室温で2ヶ月間保存したところ均一状態を保持していた。
(合成例35;化合物27の合成例)
窒素気流下、化合物19(120g)、ビスピナコラートジボロン(102g)、酢酸カリウム(167g)、脱水ジメチルスルホキシド(600mL)を順に加え、50℃にて30分間窒素バブリングをおこなった。[PdCl2(dppf)]CH2Cl2(8.16g)を加えたのち、内温80〜85℃にて4.5時間撹拌した。その後室温まで冷却し、水2.1L中へ注ぎ、析出物をろ別後、得られた固体をジクロロメタンにて抽出洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物27(129g)を得た。
化合物27(122g)、3−ブロモヨードベンゼン(127g)、トルエン/エタノール混合溶液(2:1、1140mL)を順に加え、30分間窒素バブリングを行った。りん酸三カリウム水溶液(2.0M、346mL)を加え、さらに15分間窒素バブリングを行った。そこにPd(PPh3)4(10.4g)を加えた後、加熱還流させながら、4.5時間撹拌を行った。室温に戻した後、トルエンにて抽出を行い、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物28(97g)を得た。
窒素気流下、反応容器に、マグネシウム(turnings)(9.4g)を入れ、撹拌しながら乾燥ジエチルエーテル(200mL)に溶解した6−フェニル−1−ブロモヘキサン(74.5g)をゆっくりと滴下し、その後1時間室温で撹拌した。得られたグリニャール試薬の溶液を、窒素気流下にて、化合物28(67.4g)と[NiCl2(dppp)](4.2g)及び乾燥ジエチルエーテル(440mL)の入った反応容器に室温で滴下し、そのまま室温で1時間撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を添加し反応を停止させ、水と塩化メチレンを加え分液洗浄後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物29(64.5g)を得た。
窒素気流下、化合物29(11.4g)、IrCl3・n水和物(3.59g)に、窒素バブリングをおこなった2−エトキシエタノール(115mL)、水(15mL)を加え、内温を100〜135℃まで段階的に上昇させながら累計11時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗し、減圧濃縮を行い、化合物30を粗精製物として得た。
窒素気流下、化合物30の粗精製物、ナトリウムアセチルアセトネート(2.43g)、2−エトキシエタノール(130mL)を順に加え、内温135℃で1時間攪拌した。その後、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮を行った。残渣をカラムクロマトグラフィー、メタノールでの懸洗を繰り返すことで、化合物31(7.64g)を得た。
窒素気流下、化合物31(7.6g)、化合物29(29.7g)を、260〜270℃オイルバスにて18時間攪拌した。残渣をカラムクロマトグラフィー、再沈殿にて精製することで、化合物D−11(0.4g)を得た。
この化合物をフェニルシクロヘキサンに対して1.5重量%混合したものは120℃に加温すると直ちに溶解し均一溶液となり、その後室温で2ヶ月間保存したところ均一状態を保持していた。
[有機電界発光素子の作製]
図2に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
高分子化合物PB−1およびPB−2は、国際公開第2009/102027号にて開示されている方法を参考にして合成した。
なお、下記に示す構造式PB−1内の数字は、[ ]で表される2種類の繰返し単位数の比を表す。また、構造式PB−2内のArとは、構造式右側に示されるアリール基を表し、該2種類のアリール基は、xで表されるモル比で存在する。
(溶媒) 安息香酸エチル
(塗布液濃度)PB−1:0.875重量%
PB−2:2.625重量%
A−1 :0.525重量%
<成膜条件>
(スピンコート雰囲気)大気下 23℃
(乾燥条件)230℃×60分
続いて、正孔輸送層を以下のように湿式製膜法によって形成した。正孔輸送層の材料として、下記に示す構造式の電荷輸送材料(PB−3)の芳香族アミノ基を有する高分子化合物(重量平均分子量:79000,数平均分子量:54000)を、溶媒としてフェニルシクロヘキサンを用いた有機電界発光素子用組成物を調製し、この有機電界発光素子用組成物を用いて下記の条件でスピンコートをおこない膜厚11nmの薄膜を得た。
構造式PB−3内のArとは、構造式右側に示される2種類のアリール基を表し、該2種類のアリール基は、数字で表されるモル比で存在する。なお、高分子化合物PB−3は、国際公開第2011/099531号にて開示されている方法を参考にして合成した。
(溶媒) フェニルシクロヘキサン
(塗布液濃度)PB−3:1.0重量%
<成膜条件>
(スピンコート雰囲気)乾燥窒素中 32℃
(乾燥条件)230℃×60分(乾燥窒素下)
次に、発光層を形成するにあたり、電荷輸送材料として、以下に示す、有機化合物(HO−1)及び、有機化合物(HO−2)並びに、発光材料として、以下に示すイリジウム錯体化合物(D−1)を用いて下記に示すイリジウム錯体化合物含有組成物を調製し、以下に示す条件で正孔輸送層上にスピンコートして膜厚50nmで発光層を得た。
(溶媒) フェニルシクロヘキサン
(塗布液濃度) HO−1:1.2重量%
HO−2:3.6重量%
D−1 :0.48重量%
<スピンコート条件>
(スピンコート雰囲気)乾燥窒素中 35℃
(乾燥条件)120℃×20分(乾燥窒素下)
この基板を一旦大気中に取り出し、速やかに真空蒸着装置のチャンバー内に設置した。チャンバーはロータリーポンプで粗引きした後、クライオポンプにて減圧した。基板には、所定の領域に、蒸着用マスクを配置し、チャンバーにはあらかじめ必要な蒸着材料をそれぞれ別の磁器製坩堝に入れて配置しておいた。
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が3.3×10−4Pa以下になるまで排気した。
次に、電子注入層の上に、陰極として膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極を完成させた。なお、電子注入層、陰極の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
素子の発光スペクトルの極大波長は520nmであり、イリジウム錯体化合物(D−1)由来のものと同定された。
実施例1において、発光層を形成する際に用いた化合物D−1を、下記式で表される化合物D−4に変更した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
(比較例2)
実施例1において、発光層を形成する際に用いた化合物D−1を、下記式で表される化合物D−5に変更した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。なお、化合物D−5は、日本国特開2010−202644号公報に記載の方法にて得た。
下記構造式で表される化合物(D−6)の、フェニルシクロヘキサンに対する、室温(25℃)での溶解性試験を行ったところ、0.2重量%未満であった。このため、湿式成膜法での層の形成ができず、素子特性等の試験ができなかった。
下記構造式で表される化合物(D−7)の、フェニルシクロヘキサンに対する、室温(25℃)での溶解性試験を行ったところ、0.85重量%溶解したが、翌日結晶化が認められた。このため、湿式成膜法での層の形成ができず、素子特性等の試験ができなかった。
実施例1において、正孔阻止層を下記化合物(HB−2)に変更したほかは実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。素子の発光スペクトルの極大波長は521nmであり、イリジウム錯体化合物(D−1)由来のものと同定された。
実施例2において、発光層を形成する際に用いた発光材料を表2に記載した化合物に変更した以外は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2〜4および比較例5において作製した有機電界発光素子の特性、及び初期輝度を10,000cd/m2として直流駆動試験を行い、輝度が80%まで減少するまでの時間(LT80駆動寿命)を表2にまとめた。
実施例1において、発光層を形成する際に用いた電荷輸送材料をHO−1から以下に示すHO−3に変更した以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
比較例6において作製した有機電界発光素子の特性、及び初期輝度を10,000cd/m2として直流駆動試験を行い、輝度が90%まで減少するまでの時間(LT90駆動寿命)を表3にまとめた。
実施例1において、発光層を形成する際に用いた電荷輸送材料HO−1及びHO−2を以下に示すHO−3及びHO−4にそれぞれ変更し、発光材料D−1を以下に示すD−8に変更した以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
(溶媒) フェニルシクロヘキサン
(塗布液濃度) HO−3:1.2重量%
HO−4:3.6重量%
D−8 :0.336重量%
比較例7において、発光層を形成する際に用いた発光材料、電荷輸送材料を、それぞれ、表4に示す化合物の組み合わせに変更した以外は、比較例7と同様にして素子を作製した。表4における発光材料の欄に記載されている化合物のうち、D−9〜D−11の構造を下記に示す。また表4における電荷輸送材料の欄に記載されている化合物のうち、HO−5とHO−6の構造を下記に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。Zは、下記式(3)で表される。cは1から3の整数を表す。dは1から3の整数を表す。
これらの環はさらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
なお、式(1−1)で表されるイリジウム錯体化合物は、R2〜R6において、少なくとも1つの前記式(2)で表される基を有する。]
[6] 前記R4が前記式(2)で表される、前項[5]に記載のイリジウム錯体化合物。
[7] 前記R5が前記式(2)で表される、前記[5]に記載のイリジウム錯体化合物。
[8] 前記環Bが、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、またはチアゾール環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[9] 前記環Bがピリジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[10] 前記環Bがピラジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[11] 前記環Bがピリミジン環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[12] 前記環Bがイミダゾール環である、前項[1]〜[7]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[13] 前記式(2)において、Ar1が炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である、前項[1]〜[12]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[14] 前記式(2)において、Ar1に置換していてもよい置換基が、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数1〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基である、前項[1]〜[13]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
[15] 前記[1]〜[14]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む発光材料。
[16] 前記[1]〜[14]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物及び溶媒を含む組成物。
[17] 陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層が、前記[1]〜[14]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
[18] 前記有機層が、電荷輸送材料としてさらに含窒素芳香族複素環化合物を含む、前記[17]に記載の有機電界発光素子。
[19] 前記有機層が、前記[16]に記載の組成物を用いて形成された層である、前記[17]または[18]に記載の有機電界発光素子。
[20] 前記[17]〜[19]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[21] 前記[17]〜[19]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
Claims (22)
- 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
R1およびR2は、それぞれ、環Aおよび環Bを構成する炭素原子または窒素原子に結合する置換基を表し、R1またはR2が複数個ある場合は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
aが2以上で、かつ複数のR1が隣合う場合、隣合っているR1同士が、直接結合して、または炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数3〜12のアルケニレン基、もしくは炭素数6〜12のアリーレン基を介して結合して、さらに環を形成してもよい。bが2以上で、かつ複数のR2が隣合う場合、隣合っているR2同士が、直接結合して、または炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数3〜12のアルケニレン基、もしくは炭素数6〜12のアリーレン基を介して結合して、さらに環を形成してもよい。また、R1およびR2が、直接結合して、または炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数3〜12のアルケニレン基、もしくは炭素数6〜12のアリーレン基を介して結合して、さらに環を形成してもよい。R1同士、R2同士またはR1とR2とが結合することにより形成された環は、さらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
ただし、R1およびR2のうち、少なくとも1つは下記式(2)で表される。
- 前記式(1)において、環Aに結合する置換基R1のうち、少なくとも一つが前記式(2)で表される、請求項1に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)において、環Bに結合する置換基R2のうち、少なくとも一つが前記式(2)で表される、請求項1または2に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)において、環Aがベンゼン環またはピリジン環である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 下記式(1−1)で表される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
R3〜R6は、それぞれ同一または異なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基、のいずれかを表す。これらの基はさらに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
また、R3〜R6は、隣り合うR3〜R6と、直接結合して、または炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数3〜12のアルケニレン基、もしくは炭素数6〜12のアリーレン基を介して結合して、環を形成してもよい。これらの環はさらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数3〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基で置換されていてもよい。
なお、式(1−1)で表されるイリジウム錯体化合物は、R2〜R6において、少なくとも1つの前記式(2)で表される基を有する。] - 前記R4が前記式(2)で表される、請求項5に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記R5が前記式(2)で表される、請求項5に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記環Bが、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、またはチアゾール環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記環Bがピリジン環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記環Bがピラジン環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記環Bがピリミジン環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記環Bがイミダゾール環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2)において、dが1から3の整数である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2)において、Ar1が炭素数6〜20の芳香族炭化水素基である、請求項1〜13のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2)において、Ar1に置換していてもよい置換基が、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数1〜20であるアルキルシリル基、炭素数1〜20である(ヘテロ)アリールシリル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数4〜20の(ヘテロ)アリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノ基、炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールアミノ基、または炭素数3〜20の(ヘテロ)アリール基である、請求項1〜14のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む発光材料。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物及び溶媒を含む組成物。
- 陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層が、請求項1〜15のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
- 前記有機層が、電荷輸送材料としてさらに含窒素芳香族複素環化合物を含む、請求項18に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、請求項17に記載の組成物を用いて形成された層である、請求項18または19に記載の有機電界発光素子。
- 請求項18〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項18〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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