JPWO2013084671A1 - 変性重合体及びその水素付加物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
尚、高分子の主鎖中、側鎖中、又は分子末端に、官能基を含有させるために用いる官能基含有化合物を変性剤と称する。但し、後述するように、変性方法には3通りの方法があり、変性剤は官能基を含有する重合開始剤、官能基導入用単量体、又は重合停止剤の総称である。
尚、水素付加物は、変性重合体又は共重合体に常法により水素添加することにより得られるが、前述と同様にスチームストリッピング法等により回収される溶媒にはシラノール化合物が含有される。
1.重合溶媒として用いる炭化水素系溶媒下で、共役ジエン及び芳香族ビニル化合物の少なくとも一方を単量体として、活性有機金属を重合開始剤として重合して得られ、主鎖及び側鎖のうちの少なくとも一方に官能基を有する変性重合体、若しくは前記変性重合体の水素付加物の製造方法であって、
前記変性重合体への官能基の導入には、重合開始剤、官能基導入用単量体、又は重合停止剤として、シリル基で保護された官能基を有する化合物が用いられ、
前記変性重合体若しくは前記水素付加物を得た後、
(a)前記重合溶媒に前記変性重合体若しくは前記水素付加物が溶解している反応溶液を、前記炭化水素系溶媒を含有する溶媒分と、前記変性重合体又は前記水素付加物を含有する固形分とに分離する脱溶媒工程、
(b)前記溶媒分を蒸留し、前記炭化水素系溶媒及びシラノール化合物を含有する軽沸分を分離する軽沸分分離工程、及び
(c)前記軽沸分と抽剤とを用いる液−液抽出によって、前記軽沸分から前記シラノール化合物の少なくとも一部を除去するシラノール除去工程、を順次備え、
前記液−液抽出によって前記シラノール化合物が除去された抽残液の少なくとも一部を重合溶媒として再利用することを特徴とする変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
2.前記シラノール化合物が、トリメチルシラノール、エチルジメチルシラノール、ジエチルメチルシラノール、ジメチルプロピルシラノール、ジメチルイソプロピルシラノール、エチルメチルプロピルシラノール、エチルメチルイソプロピルシラノール、トリエチルシラノール、n−ブチルジメチルシラノール、sec−ブチルジメチルシラノール、及びtert−ブチルジメチルシラノールのうちの少なくとも一つである前記1.に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
3.前記液−液抽出に用いる抽剤が水である前記1.又は2.に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
4.前記溶媒分を100質量%とした場合に、前記軽沸分は0.1〜20質量%である前記1.乃至3.のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
5.前記軽沸分を100質量%とした場合に、前記シラノール化合物は200ppmから10質量%である前記1.乃至4.のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
6.前記抽剤(Me)と前記軽沸分(Mb)との重量比(Me/Mb)が0.5〜10である前記1.乃至5.のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
7.前記抽残液の少なくとも一部を再利用する重合溶媒におけるシラノール化合物の含有率が200ppm以下である前記1乃至6のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
8.前記重合においてランダマイザーが用いられ、且つ前記軽沸分に前記ランダマイザーの少なくとも一部が含まれる場合に、前記軽沸分分離工程と前記シラノール除去工程との間、又は前記シラノール除去工程の後に、前記ランダマイザーを分離する工程を備える前記1.乃至7.のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
また、シラノール化合物が、トリメチルシラノール、エチルジメチルシラノール、ジエチルメチルシラノール、ジメチルプロピルシラノール、ジメチルイソプロピルシラノール、エチルメチルプロピルシラノール、エチルメチルイソプロピルシラノール、トリエチルシラノール、n−ブチルジメチルシラノール、sec−ブチルジメチルシラノール、及びtert−ブチルジメチルシラノールのうちの少なくとも一つである場合は、蒸留することによって、重合体等と分離された溶媒分から、炭化水素系溶媒とともにシラノール化合物を軽沸分として分離し、除去することができる。
更に、液−液抽出に用いる抽剤が水である場合は、有機溶剤を用いるときと比べて、装置、操作を簡易、簡便とすることができ、環境の観点でも好ましい。
また、溶媒分を100質量%とした場合に、軽沸分が0.1〜20質量%である場合は、シラノール化合物を十分に留出させることができる上に、後段の液−液抽出工程の建設費及びランニングコストを抑えることもでき好適である。
更に、軽沸分を100質量%とした場合に、シラノール化合物が200ppmから10質量%である場合は、液−液抽出により、軽沸分に含有される炭化水素系溶媒とシラノール化合物とを容易に、且つ十分に分離させることができる。
また、抽剤(Me)と軽沸分(Mb)との重量比(Me/Mb)が0.5〜10である場合は、軽沸分に含まれるシラノール化合物の略全量を、炭化水素系溶媒と分離させ、除去することができる上に、シラノール化合物を含む抽出液の排出量を抑えることもできる。
更に、抽残液の少なくとも一部を再利用する重合溶媒におけるシラノール化合物の含有率が200ppm以下である場合は、重合溶媒として問題なく再利用することができる。
また、ランダマイザーが用いられ、且つ軽沸分にランダマイザーの少なくとも一部が含まれる場合に、軽沸分分離工程とシラノール除去工程との間、又はシラノール除去工程の後に、ランダマイザーを分離する工程を備える場合は、ランダマイザーを高濃度に含有する留分を回収でき、必要に応じて他の適切な精製工程と組み合わせることでランダマイザーを再利用することができる。
変性重合体への官能基の導入には、重合開始剤、官能基導入用単量体、又は重合停止剤として、シリル基で保護された官能基を有する化合物が用いられ、
変性重合体若しくはその水素付加物を得た後に下記の(a)〜(c)の工程を順次備える。
(a)前記重合溶媒に前記変性重合体若しくは前記水素付加物が溶解している反応溶液を、炭化水素系溶媒を含有する溶媒分と、変性重合体又は水素付加物を含有する固形分とに分離する脱溶媒工程、
(b)溶媒分を蒸留し、炭化水素系溶媒及びシラノール化合物を含有する軽沸分を分離する軽沸分分離工程、及び
(c)軽沸分と抽剤とを用いる液−液抽出によって、軽沸分からシラノール化合物の少なくとも一部を除去するシラノール除去工程、
また、液−液抽出によってシラノール化合物が除去された抽残液の少なくとも一部は重合溶媒として再利用される。
尚、水素付加物は、変性重合体に常法によって水素添加させて生成させることができ、耐候性等に優れた変性重合体とすることができる。
重合溶媒として用いる炭化水素系溶媒は特に限定されないが、炭素数4〜8の溶媒が好ましい。例えば、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、n−ヘプタン、n−オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等が挙げられる。これらの炭化水素系溶媒のうちでは、n−ブタン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等が用いられることが多い。炭化水素系溶媒は1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合反応の重合開始剤としては、活性有機金属が用いられる。活性有機金属としては、通常、アルカリ金属及びアルカリ土類金属が用いられ、アニオン重合によって重合体を製造することができる。また、重合形式は、回分式及び連続式のいずれであってもよい。更に、重合体の分子が有する活性部位のアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムが挙げられ、アルカリ土類金属としては、マグネシウム、バリウム等が挙げられる。活性有機金属としては、リチウムが特に好ましい。
共役ジエンとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−ヘプタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン等が挙げられる。共役ジエンは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの共役ジエンのうちでは、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が用いられることが多く、特に1,3−ブタジエンが多用される。
重合反応には、シリル基で保護された官能基を有する重合開始剤若しくは官能基導入用単量体を用いて変性重合体を得る反応、及び共役ジエン及び/又は芳香族ビニル化合物を重合させ、その後、シリル基で保護された官能基を有する重合停止剤を用いて変性重合体を得る反応がある。いずれの場合も、重合反応における温度は、−20〜150℃、特に0〜120℃であることが好ましい。重合反応は、発生圧力下で実施することができるが、通常、共役ジエン及び芳香族ビニル化合物を実質的に液相に保持するのに十分な圧力で操作することが好ましい。即ち、圧力は、重合される個々の単量体、及び用いる溶媒及び重合温度等にもよるが、必要であれば発生圧力に比べてより高い圧力とするることもできる。圧力は、重合反応に不活性なガスにより反応器を加圧する等の方法により高くすることができる。
シリル基で保護された官能基を重合体又は共重合体の主鎖中、側鎖中、又は分子末端に導入する変性反応としては、(1)重合開始剤として、シリル基で保護された官能基を有する有機金属化合物及びその誘導体を用いて重合反応を行い、変性重合体を得る反応、(2)共役ジエン及び芳香族ビニル化合物と、これらと共重合可能であり且つシリル基で保護された官能基を有する単量体と、を共重合させ、変性重合体を得る反応、(3)共役ジエン及び/又は芳香族ビニル化合物を重合させて重合体を得、その後、重合停止剤としてシリル基で保護された官能基を有する化合物を用いて重合を停止し、変性重合体を得る反応などが挙げられる。
重合体の製造時、必要に応じてランダマイザーが用いられる。ランダマイザーは、重合体のミクロ構造の制御、例えば、ブタジエン−スチレン共重合体におけるブタジエン部分のビニル結合(1、2結合)、イソプレン重合体におけるビニル結合(1,2結合及び3,4結合)の増加など、又は重合体における単量体単位の組成分布の制御、例えば、ブタジエン−スチレン共重合体におけるブタジエン単位とスチレン単位とのランダム化等の作用を有する化合物である。
重合体は、前述の炭化水素系溶媒、重合開始剤、並びに共役ジエン及び/又は芳香族ビニル化合物を用いて重合させて得られる。また、変性重合体は、前述の変性反応により重合体に官能基を導入することにより得られる。更に、水素付加物は、変性重合体に常法により水素添加することにより得られる。また、変性重合体は重合後、水素付加物は水素添加後、(a)脱溶媒工程、(b)軽沸分分離工程、及び(c)シラノール除去工程、により、固形分、即ち、変性重合体若しくはその水素付加物から分離された溶媒分からシラノール化合物が除去され、抽残液の少なくとも一部が重合溶媒として再利用される。
反応溶液を、スチームストリッピング等の方法により炭化水素系溶媒を含有する溶媒分と、変性重合体又は水素付加物を含有する固形分とに分離する。その後、溶媒分aを原料溶媒供給管7から蒸留塔1に供給し、炭化水素系溶媒及びシラノール化合物を含有する軽沸分を塔頂から留出させる。また、塔底の抜出管8からシラノール化合物の大部分が除去された炭化水素系溶媒が抜出物bとして抜き出される。次いで、軽沸分を留出管9から抽出塔10に供給し、抽剤供給管11から抽剤を供給し、液−液抽出によって軽沸分を炭化水素系溶媒と、シラノール化合物とに分離し、抽出塔10の塔底の抽剤相抜出管12からシラノール化合物を含有する抽剤を抜き出し、塔頂の溶媒相抜出管13から少量の抽剤とシラノール化合物とを含有する炭化水素系溶媒を抜き出す。このようにして、シラノール化合物が殆ど含有されていない抜出物bと、シラノール化合物の濃度が低い抜出物cとを得ることができる。
反応溶液を、スチームストリッピング等の方法により炭化水素系溶媒を含有する溶媒分と、変性重合体又は水素付加物を含有する固形分とに分離する。その後、溶媒分dを原料溶媒供給管21から蒸留塔15に供給し、炭化水素系溶媒及びシラノール化合物を含有する軽沸分を塔頂から留出させる。また、塔底の抜出管22からシラノール化合物の大部分が除去された炭化水素系溶媒が抜出物eとして抜き出される。次いで、軽沸分を留出管23から蒸留塔25に供給し、軽沸分に含有されるランダマイザーを分離し、塔頂から多くのランダマイザーを含有する留出液として留出させ、抜出管32から抜出物fとして抜き出す。一方、蒸留塔25の塔底からランダマイザーの多くが除去された軽沸分を留出管31から抽出塔35に供給し、抽剤供給管36から抽剤を供給し、液−液抽出によって軽沸分を炭化水素系溶媒と、シラノール化合物とに分離し、抽出塔35の塔底の抽剤相抜出管37からシラノール化合物を含有する抽剤を抜き出し、塔頂の溶媒相抜出管38から少量の抽剤とシラノール化合物とを含有する炭化水素系溶媒(抽残液)を抜出物gとして抜き出す。このようにして、シラノール化合物が殆ど含有されていない抜出物eと、シラノール化合物の濃度が低い抜出物f及びgとを得ることができる。
尚、抜出物fには、ランダマイザーが高濃度に含有されるため、必要に応じて適切な他の精製工程を組み合わせれば、ランダマイザーを重合に再利用することができる。
実施例1
回収される溶媒を再利用する場合に、溶媒中に微量のシラノール化合物が含有されることを想定して、予めシクロヘキサンにトリメチルシラノールを100ppm含有させた溶媒を調整した。その後、窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、トリメチルシラノール100ppmを含有するシクロヘキサン2,750g、2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン3.25mmol、スチレン125g、及び1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。その後、反応器の内容物の温度を10℃に調整し、次いで、n−ブチルリチウム(8.80mmol)を含有するシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。尚、n−ブチルリチウムの添加量は、溶媒に含有されるトリメチルシラノールを、反応器内でリチウムトリメチルシラノレートとして無害化するために必要な分量を含んでいる。重合は断熱条件で問題なく進行し、最高温度は85℃に達した。
尚、抜出物bに共役ジエン又は芳香族ビニル化合物のオリゴマー、若しくは老化防止剤等の重質分が含有される場合に、抜出物b、又は抜出物bと抜出物cとの混合物を重合溶媒として用いる場合は、重質分を除去する工程が必要である。
溶媒分aを原料溶媒供給管7から蒸留塔1に供給し、シクロヘキサン及びトリメチルシラノールを含有する軽沸分を塔頂から留出させる。また、塔底の抜出管8からトリメチルシラノールの大部分が除去されたシクロヘキサンが抜出物bとして抜き出される。次いで、軽沸分を留出管9から抽出塔10に供給し、抽剤供給管11から水を供給し、液−液抽出によって軽沸分をシクロヘキサンとトリメチルシラノールとに分離し、抽出塔10の塔底の抽剤相抜出管12からトリメチルシラノールを含有する水を抜き出し、塔頂の溶媒相抜出管13から少量の水とトリメチルシラノールとを含有するシクロヘキサンを抜き出す。このようにして、トリメチルシラノールが殆ど含有されていない抜出物bと、トリメチルシラノールの濃度が低い抜出物cとが得られる。
[1]溶媒精製に用いた装置は、図1に記載の形式の溶媒精製装置である。
(1)蒸留塔1の形式及び運転条件
形式 ;充填塔
充填高さ;10理論段相当
操作圧力;0.12MPa(G)
還流比 ;4
物質 ;表1に記載の組成の溶媒分a
供給位置;塔頂から充填高さの約1/3の位置
供給速度;7500g/h
供給温度;30℃
形式 ;充填塔
充填高さ;5理論段相当
操作圧力;0.10MPa(G)
物質 ;留出管9により留出した液体
供給位置;抽出塔塔底のチャンネル部
供給速度;15g/h
供給温度;40℃
物質 ;水
供給位置;抽出塔塔頂のチャンネル部
供給速度;70g/h
供給温度;40℃
実施例1において、溶媒相抜出管13から抜き出した抜出物cを、溶媒aに合流させ、原料溶媒供給管7から蒸留塔1に供給した他は、実施例1同様にして蒸留及び抽出を行った。この場合、溶媒相抜出管13から抜き出した抜出物cに含まれるトリメチルシラノールが溶媒分aに合流するため、精製開始より暫くの時間は、蒸留塔1に供給されるトリメチルシラノールの濃度が上昇するが、原料溶媒である溶媒分aに含まれるトリメチルシラノールと抽剤相抜出管12に含まれるトリメチルシラノールとの質量流量が等しくなると、以降は蒸留塔1に供給される溶媒及び抜出管8から抜き出された抜出物bのトリメチルシラノールの濃度がそれぞれ一定となる。このとき抜出管8から抜き出された抜出物bの水分濃度及びトリメチルシラノール濃度は重合溶媒として用いるのに問題のない濃度であるため、抜出管8から抜き出された抜出物bのみを重合溶媒として用いることができる。また、抜出物bに共役ジエン又は芳香族ビニル化合物のオリゴマー、若しくは老化防止剤等の重質分が含有される場合に、重合溶媒として用いる場合は、重質分を除去する工程が必要である。
実施例1で用いた2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパンに代えて、テトラヒドロフラン50.0gを仕込んだ他は、実施例1と同様にして重合及び変性反応をさせた。
その後、得られた重合体溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムによりpHが9に調整された熱水を用いてスチームストリッピングをすることにより脱溶媒した。
尚、抜出物eに共役ジエン又は芳香族ビニル化合物のオリゴマー、若しくは老化防止剤等の重質分が含有される場合に、抜出物eを単独で、又は抜出物gと混合して重合溶媒として用いる場合は、重質分を除去する工程が必要である。また、抜出物fは、テトラヒドロフランを高濃度に含有するため、テトラヒドロフランを、1,3−ブタジエン、水及びエタノールを含有する抜出物fから除去し、回収すればランダマイザーとして反応器に添加して用いることができる。
溶媒分dを原料溶媒供給管21から蒸留塔15に供給し、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン及びトリメチルシラノールを含有する軽沸分を塔頂から留出させる。また、塔底の抜出管22からトリメチルシラノールの大部分が除去されたシクロヘキサンが抜出物eとして抜き出される。次いで、軽沸分を留出管23から蒸留塔25に供給し、軽沸分に含有されるテトラヒドロフランを分離し、塔頂から多くのテトラヒドロフランを含有する留出液として留出させ、抜出管32から抜出物fとして抜き出す。一方、蒸留塔25の塔底からテトラヒドロフランの多くが除去された軽沸分を留出管31から抽出塔35に供給し、抽剤供給管36から水を供給し、液−液抽出によって軽沸分をシクロヘキサンと、トリメチルシラノールとに分離し、抽出塔35の塔底の抽剤相抜出管37からトリメチルシラノールを含有する水を抜き出し、塔頂の溶媒相抜出管38から少量の水とトリメチルシラノールとを含有するシクロヘキサンを抜出物gとして抜き出す。このようにして、トリメチルシラノールが殆ど含有されていない抜出物eと、トリメチルシラノールの濃度が低い抜出物f及びgとが得られる。
[1]溶媒精製に用いた装置は、図2に記載の形式の溶媒精製装置である。
(1)蒸留塔15の形式及び運転条件
形式 ;充填塔
充填高さ;10理論段相当
操作圧力;0.12MPa(G)
還流比 ;0.41
物質 ;表1に記載の組成の溶媒分d
供給位置;塔頂から充填高さの約1/3の位置
供給速度;7500g/h
供給温度;30℃
形式 ;充填塔
充填高さ;45理論段相当
操作圧力;0.12MPa(G)
還流比 ;20
物質 ;蒸留塔15の留出液
供給位置;塔頂から充填高さの約1/4の位置
供給速度;100g/h
供給温度;40℃
形式 ;充填塔
充填高さ;3理論段相当
操作圧力;0.10MPa(G)
物質 ;蒸留塔25の缶出液
供給位置;抽出塔塔底のチャンネル部
供給速度;84g/h
供給温度;40℃
物質 ;水
供給位置;抽出塔塔頂のチャンネル部
供給速度;150g/h
供給温度;40℃
実施例3において、抜出管32及び溶媒相抜出管38から抜き出された抜出物f及びgを、溶媒dに合流させ、原料溶媒供給管21から蒸留塔15に供給した他は、実施例3同様にして蒸留及び抽出を行った。この場合、溶媒相抜出管38に含まれるトリメチルシラノールが溶媒分dに合流するため、精製開始より暫くの時間は、蒸留塔15に供給されるトリメチルシラノールの濃度が上昇するが、原料溶媒である溶媒分dに含まれるトリメチルシラノールと抽剤相抜出管37中を流れる液に含まれるトリメチルシラノールとの質量流量が等しくなると、以降は蒸留塔15に供給される溶媒及び抜出管22から抜き出された抜出物eのトリメチルシラノールの濃度がそれぞれ一定となる。このとき、抜出管22から抜き出された抜出物eの水分濃度及びトリメチルシラノール濃度は、重合溶媒として用いるのに問題のない濃度であるため、抜出管22から抜き出された抜出物eのみを重合溶媒として用いることができる。更に、このとき溶媒dと抜出管22から抜き出された抜出物eのテトラヒドロフラン濃度は略等しくなる。そのため、抜出管22から抜き出された抜出物eを重合溶媒として再利用する場合には、テトラヒドロフランを殆ど添加しなくてよい。また、抜出物eに共役ジエン又は芳香族ビニル化合物のオリゴマー、若しくは老化防止剤等の重質分が含有される場合に、重合溶媒として用いる場合は、重質分を除去する工程が必要である。
Claims (8)
- 重合溶媒として用いる炭化水素系溶媒下で、共役ジエン及び芳香族ビニル化合物の少なくとも一方を単量体として、活性有機金属を重合開始剤として重合して得られ、主鎖及び側鎖のうちの少なくとも一方に官能基を有する変性重合体、若しくは前記変性重合体の水素付加物の製造方法であって、
前記変性重合体への官能基の導入には、重合開始剤、官能基導入用単量体、又は重合停止剤として、シリル基で保護された官能基を有する化合物が用いられ、
前記変性重合体若しくは前記水素付加物を得た後、
(a)前記重合溶媒に前記変性重合体若しくは前記水素付加物が溶解している反応溶液を、前記炭化水素系溶媒を含有する溶媒分と、前記変性重合体又は前記水素付加物を含有する固形分とに分離する脱溶媒工程、
(b)前記溶媒分を蒸留し、前記炭化水素系溶媒及びシラノール化合物を含有する軽沸分を分離する軽沸分分離工程、及び
(c)前記軽沸分と抽剤とを用いる液−液抽出によって、前記軽沸分から前記シラノール化合物の少なくとも一部を除去するシラノール除去工程、を順次備え、
前記液−液抽出によって前記シラノール化合物が除去された抽残液の少なくとも一部を重合溶媒として再利用することを特徴とする変性重合体又はその水素付加物の製造方法。 - 前記シラノール化合物が、トリメチルシラノール、エチルジメチルシラノール、ジエチルメチルシラノール、ジメチルプロピルシラノール、ジメチルイソプロピルシラノール、エチルメチルプロピルシラノール、エチルメチルイソプロピルシラノール、トリエチルシラノール、n−ブチルジメチルシラノール、sec−ブチルジメチルシラノール、及びtert−ブチルジメチルシラノールのうちの少なくとも一つである請求項1に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記液−液抽出に用いる抽剤が水である請求項1又は2に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記溶媒分を100質量%とした場合に、前記軽沸分は0.1〜20質量%である請求項1乃至3のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記軽沸分を100質量%とした場合に、前記シラノール化合物は200ppmから10質量%である請求項1乃至4のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記抽剤(Me)と前記軽沸分(Mb)との重量比(Me/Mb)が0.5〜10である請求項1乃至5のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記抽残液の少なくとも一部を再利用する重合溶媒におけるシラノール化合物の含有率が200ppm以下である請求項1乃至6のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
- 前記重合においてランダマイザーが用いられ、且つ前記軽沸分に前記ランダマイザーの少なくとも一部が含まれる場合に、前記軽沸分分離工程と前記シラノール除去工程との間、又は前記シラノール除去工程の後に、前記ランダマイザーを分離する工程を備える請求項1乃至7のうちのいずれか1項に記載の変性重合体又はその水素付加物の製造方法。
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