JPWO2013012031A1 - 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
Abstract
Description
また、特許文献7において具体的に開示された組成物については、透明性材料として多様な用途に用いられている(メタ)アクリル樹脂と全く密着せず、かつ鉛筆硬度も低すぎるという問題が生じることがわかった。
重合性不飽和結合を有するポリウレタン樹脂(A)が、ポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(c)と、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)とを少なくとも反応させて得られるものであり、
1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)との合計量が、樹脂固形分全体の60〜80重量%であることを特徴とする、水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(2)は、ポリオール(a)が、ポリカーボネートジオールである、本発明(1)の水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(3)は、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)との合計量が、樹脂固形分全体の65〜75重量%である、本発明(1)又は(2)の水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(4)は、重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を3個以上有する化合物である、本発明(1)〜(3)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(5)は、重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、アルキレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アルキレンオキシド変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である、本発明(1)〜(3)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体。
本発明(6)は、重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、アルキレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートである、本発明(1)〜(5)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(7)は、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)が、イソシアナト基に不活性な(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付される、本発明(1)〜(6)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(8)は、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)が、水酸基価が80mgKOH/g以上120mgKOH/g以下のジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートとジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付される、本発明(1)〜(7)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(9)は、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)を、水酸基価が100mgKOH/g以上280mgKOH/g以下のペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートとペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付される、本発明(1)〜(7)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明(10)は、光重合開始剤を含有する、本発明(1)〜(9)のいずれかの光硬化性組成物に関する。
本発明(11)は、本発明(1)〜(9)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物に関する。
本発明(12)は、(メタ)アクリル樹脂又はアクリロニトリル−ブチレン−スチレン樹脂用である、本発明(11)の塗料組成物に関する。
本発明(13)は、本発明(1)〜(9)のいずれかの水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物に関する。
本発明(14)は、(メタ)アクリル樹脂又はアクリロニトリル−ブチレン−スチレン樹脂用である、本発明(13)のコーティング剤組成物に関する。
重合性不飽和結合を有するポリウレタン樹脂(A)が、ポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(c)と、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)とを、少なくとも反応させて得られるものである水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
<<ポリオール(a)>>
ポリオール(a)としては、例えば、高分子量ポリオールや低分子量ポリオールを用いることができる。水性ポリウレタン樹脂分散体の製造の容易さから、高分子量ジオールや低分子量ジオールを用いることが好ましい。
酸性基含有ポリオール(b)は、1分子中に2個以上の水酸基と、1個以上の酸性基を含有するものである。酸性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられる。酸性基含有ポリオール(b)として、1分子中に2個の水酸基と1個のカルボキシ基を有する化合物を含有するものが好ましい。酸性基含有ポリオール(b)は、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
各ポリオールの水酸基当量数=各ポリオールの分子量/各ポリオールの水酸基の数・・・(1)
ポリオールの合計の水酸基当量数=M/ポリオールの合計モル数・・・(2)
ポリウレタン樹脂(A)の場合、式(2)において、Mは、[〔ポリオール(a)の水酸基当量数×ポリオール(a)のモル数〕+〔酸性基含有ポリオール(b)の水酸基当量数×酸性基含有ポリオール(b)のモル数〕]を示す。
ポリイソシアネート(c)としては、特に制限されないが、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート等が挙げられる。
1級水酸基含有(メタ)アクリレートは、1級水酸基を有するメタ(アクリレート)化合物であれば、特に限定されない。本願明細書における「1級水酸基」とは、水酸基の酸素原子がメチレン基に結合している水酸基を意味する。また、本願明細書における「(メタ)アクリロイル化合物」、「(メタ)アクリレート化合物」、「(メタ)アクリレート」とは、いずれもアクリロイル基を有する化合物とメタクリロイル基を有する化合物とを包含する概念であり、アクリロイル基とメタクリロイル基を両方有していてもよい。
重合性不飽和結合を有するポリウレタン樹脂(A)(以下、「ポリウレタン樹脂(A)」ともいう)は、少なくとも、ポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(c)と、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂である。重合性不飽和結合は、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)の(メタ)アクリロイル基に由来するものであることができる。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体は、重合性不飽和結合を有する化合物(B)を含む。重合性不飽和結合を有する化合物(B)は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。ラジカル重合性化合物は、光ラジカル発生剤の共存下や、熱ラジカル発生剤の共存下で重合するものであれば特に制限されないが、(メタ)アクリレート化合物が、好ましい。
〔水性ポリウレタン樹脂組成物の酸価〕=〔酸性基含有ポリオール(b)の酸性基のモル数〕×56.11/〔ポリウレタン樹脂(A)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)の合計の重量〕・・・(3)
酸価は、より好ましくは12〜70mgKOH/gであり、更に好ましくは14〜60mgKOH/gである。
ポリオール(a)の割合は、より好ましくは3〜40重量部、特に好ましくは5〜30重量部であり、酸性基含有ポリオール(b)の割合は、より好ましくは2〜10重量部、特に好ましくは3〜7重量部である。
次に、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法について説明する。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、ポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(c)と、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)とを、少なくとも反応させてポリウレタン樹脂(A)を得る工程(α)と、
前記ポリウレタン樹脂(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタン樹脂(A)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)とを水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
を含むことができる。
本発明は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体及び光重合開始剤を含む、光硬化性組成物にも関する。光重合開始剤としては、公知のものを使用することができ、例えば、紫外線照射によって、容易に開裂して2個のラジカルができる光開裂型の開始剤、水素引き抜き型の開始剤を使用することができる。これらを併用してもよい。これらの化合物としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、チオキサントン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6,−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1、2−ジフェニルエタノン等が挙げられる。好ましくは、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
本発明は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物及びコーティング剤組成物にも関する。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤組成物には、上記水性ポリウレタン樹脂分散体以外にも、他の樹脂を添加することもできる。他の樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。これらは単独であってもよいし、複数種を併用してもよい。他の樹脂は、1種以上の親水性基を有することが好ましい。親水性基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基、ポリエチレングリコール基等が挙げられる。
ポリエステル樹脂の水酸基価は、10〜300mgKOH/g程度が好ましく、50〜250mgKOH/g程度がより好ましく、80〜180mgKOH/g程度が更に好ましい。前記ポリエステル樹脂の酸価は、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、15〜100mgKOH/g程度がより好ましく、25〜60mgKOH/g程度が更に好ましい。
ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、500〜500,000が好ましく、1,000〜300,000がより好ましく、1,500〜200,000が更に好ましい。
水酸基含有重合性不飽和モノマーは、1分子中に水酸基及び重合性不飽和結合をそれぞれ1個以上有する化合物である。例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物;これらのモノエステル化物のε−カプロラクトン変性体;N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド;アリルアルコール;分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
水酸基含有アクリル樹脂の水酸基価は、組成物の貯蔵安定性や得られる塗膜の耐水性等の観点から、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、2〜100mgKOH/g程度がより好ましく、3〜60mgKOH/g程度が更に好ましい。
また、水酸基含有アクリル樹脂がカルボキシル基等の酸基を有する場合、該水酸基含有アクリル樹脂の酸価は、得られる塗膜の耐水性等の観点から、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、2〜150mgKOH/g程度がより好ましく、5〜100mgKOH/g程度が更に好ましい。
水酸基含有アクリル樹脂の重量平均分子量は、1,000〜200,000が好ましく、2,000〜100,000がより好ましく、更に好ましくは3,000〜50,000の範囲内であることが好適である。
オレフィン系モノマーとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−ヘプテン、1−ヘキセン、1−デセン、1−ドデセン等のα−オレフィン;ブタジエン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、スチレン類、等の共役ジエン又は非共役ジエン等が挙げられ、これらのモノマーは、単独であってもよいし、複数種を併用してもよい。
オレフィン系モノマーと共重合可能な他のモノマーとしては、例えば、酢酸ビニル、ビニルアルコール、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸等が挙げられ、これらのモノマーは、単独であってもよいし、複数種を併用してもよい。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、亜鉛華、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリン顔料、スレン系顔料、ペリレン顔料等が挙げられる。これらは、単独であってもよいし、複数種を併用してもよい。特に、着色顔料として、酸化チタン及び/又はカーボンブラックを使用することが好ましい。
体質顔料としては、例えば、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。これらは、単独であってもよいし、複数種を併用してもよい。特に、体質顔料として、硫酸バリウム及び/又はタルクを使用することが好ましく、硫酸バリウムを使用することがより好ましい。
光輝性顔料は、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタンや酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタンや酸化鉄で被覆された雲母等を使用することができる。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤組成物は、プラスチックに対する密着性が高く、特にポリ(メタ)アクリル樹脂やABS樹脂に対する密着性が高い。このため、被塗装材質及び被コーティング材質としては、ポリ(メタ)アクリル酸エステル樹脂及び/又はABS樹脂が好ましい。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、55.7gを抜き出し、70℃まで冷却し、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価41mgKOH/g、5.4g)と、トリエチルアミン(2.9g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(96.3g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、57.9gを抜き出し、70℃まで冷却し、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価41mgKOH/g、12.9g)と、トリエチルアミン(2.8g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(136g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、57.9gを抜き出し、70℃まで冷却し、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETA(4)、12.0g)と、トリエチルアミン(2.7g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(130g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、63.8gを抜き出し、70℃まで冷却し、ペンタエリスリトールトリアクリレート(PETA(3)、13.8g)と、トリエチルアミン(3.2g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(147g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、45.1gを抜き出し、70℃まで冷却し、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTTA、10.0g)と、トリエチルアミン(2.2g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(100g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、89.8g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、31.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、124g)とを、N−エチルピロリドン(103g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.4g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.8g)と、4−メトキシフェノール(0.8g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、397g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.24重量%であった。反応混合物のうち、130gを抜き出し、70℃まで冷却し、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、14.0g)と、トリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA、14.0g)と、トリエチルアミン(5.2g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(304g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、48.3gを抜き出し、70℃まで冷却し、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールペンタアクリレート(EOPETA、ペンタエリスリトール1モルにエチレンオキシド4モルを付加させたアルコールから誘導されるテトラアクリレート、10.8g)と、トリエチルアミン(2.3g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(107g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、32.4gを抜き出し、70℃まで冷却し、ポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA、ポリエチレングリコール部位の数平均分子量400、7.0g)と、トリエチルアミン(1.7g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(75.5g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ペンタエリストールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物(PETA、水酸基価188mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、55.7gを抜き出し、70℃まで冷却し、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価41mgKOH/g、5.4g)と、トリエチルアミン(2.9g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(96.3g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価95mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、60.4gを抜き出し、70℃まで冷却し、トリエチルアミン(2.9g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(111g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、89.9g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、31.3g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、124g)とを、N−エチルピロリドン(101g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.8g)と、4−メトキシフェノール(0.8g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価58mgKOH/g、399g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。NCO基含量を測定したところ、1.89重量%であり、21%のNCO基が残存していた。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、24.1g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、8.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、33.6g)とを、N−エチルピロリドン(25.1g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.1g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.2g)と、4−メトキシフェノール(0.2g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ジペンタエリストールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価58mgKOH/g、169g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。NCO基含量を測定したところ、0.21重量%であった。反応混合物のうち、60.4gを抜き出し、70℃まで冷却し、トリエチルアミン(1.8g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(119g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1054;水酸基価106mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、41.0g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(DMPA、14.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、56.7g)とを、N−エチルピロリドン(45.9g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3時間加熱した。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(0.4g)と、4−メトキシフェノール(0.4g)とを加え、雰囲気を空気とした。更に、ペンタエリストールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物(DPHA、水酸基価188mgKOH/g、181g)を入れ、90℃で、7時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、0.23重量%であった。反応混合物のうち、60.4gを抜き出し、70℃まで冷却し、トリエチルアミン(2.9g)を添加・混合した。反応混合物を、45℃まで冷却し、攪拌しながら、水(111g)をゆっくりと加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
前記実施例1〜9、比較例1〜4の各水性ポリウレタン樹脂分散体に、重合開始剤(IRGACURE500、チバスペシャリティケミカル社製)を3重量%/固形分を添加し、よく撹拌してコーティング剤を得た。これをABS樹脂、PMMA樹脂上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一にそれぞれ塗布した。次いで、60℃にて30分乾燥することで、塗膜(紫外線照射前)を得た。得られた塗膜を、高圧水銀ランプの下に通過させた(1回照射、紫外線照射量1000mJ/cm2)。得られたポリウレタン樹脂塗膜を、鉛筆硬度測定、及び、密着性の評価に供した。
ポリウレタン樹脂塗膜の鉛筆硬度を測定することにより、評価した。
[鉛筆硬度の測定]
前記で得られたPMMA樹脂上のポリウレタン樹脂塗膜において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠した方法で測定した。
前記で得られたABS樹脂、PMMA樹脂のポリウレタン樹脂塗膜において、碁盤目剥離法により評価した。すなわち試験片にカッターで4mm2の桝目を25個作製し、セロハンテープにより剥離性を調べた。
実施例1〜9、比較例1〜4の各水性ポリウレタン樹脂分散体の外観を、製造後3日後に観察し、貯蔵安定性を確認した。評価基準は以下の通りである。
○:凝集物が見られない。
×:凝集物が見られる。
表中の鉛筆硬度は、例えば、「H」とは、Hの鉛筆で全く傷がつかないことを示す。「2H−3H」とは、3Hの鉛筆で、傷がついたり、つかなかったりし、2Hでは、全く傷がつかないことを示す。
表中の密着性は、剥離試験の結果を示す。「25/25」とは、試験後、25マス中、25マス密着していることを示す。
Claims (14)
- 少なくとも、重合性不飽和結合を有するポリウレタン樹脂(A)と、重合性不飽和結合を有する化合物(B)とを水系媒体中に分散させてなる水性ポリウレタン樹脂分散体組成物であって、
重合性不飽和結合を有するポリウレタン樹脂(A)が、ポリオール(a)と、酸性基含有ポリオール(b)と、ポリイソシアネート(c)と、1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)とを少なくとも反応させて得られるものであり、
1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)との合計量が、樹脂固形分全体の60〜80重量%であることを特徴とする、水性ポリウレタン樹脂分散体。 - ポリオール(a)が、ポリカーボネートジオールである、請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)と重合性不飽和結合を有する化合物(B)との合計量が、樹脂固形分全体の65〜75重量%である、請求項1又は2に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を3個以上有する化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、アルキレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アルキレンオキシド変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 重合性不飽和結合を有する化合物(B)が、アルキレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートである請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)が、イソシアナト基に不活性な(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付される請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)が、水酸基価が80〜120mgKOH/g以上のジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートとジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付される、請求項1〜7のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 1級水酸基含有(メタ)アクリレート(d)を、水酸基価が100〜280mgKOH/gのペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートとペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとの混合物として、ポリウレタン樹脂(A)を得るための反応に付す、請求項1〜7のいずれか1項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 光重合開始剤を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物。
- (メタ)アクリル樹脂又はアクリロニトリル−ブチレン−スチレン樹脂用である、請求項11記載の塗料組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物。
- (メタ)アクリル樹脂又はアクリロニトリル−ブチレン−スチレン樹脂用である、請求項13記載のコーティング剤組成物。
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