JPWO2012141020A1 - クロロスルホン化ポリエチレンラテックス - Google Patents
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Abstract
Description
日本油脂株式会社の商品名「トラックスET−314」
これは、式(I)におけるR1が炭素数12のアルキル基でありかつnが16であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと、同R1が炭素数13のアルキル基でありかつnが16であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル硫酸ナトリウムとの混合物であり、有効成分濃度が30質量%の水溶液である。
日本油脂株式会社の商品名「パーソフトEF」
これは、式(I)におけるR1が炭素数12のアルキル基でありかつnが3であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと式(I)におけるR1が炭素数14のアルキル基でありかつnが3であるポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸ナトリウムとの混合物であり、有効成分濃度が25質量%の水溶液である。
日本油脂株式会社の商品名「トラックスET−311」
これは、式(I)におけるR1が炭素数12のアルキル基でありかつnが11であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと、同R1が炭素数13のアルキル基でありかつnが11であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル硫酸ナトリウムとの混合物であり、有効成分濃度が30質量%の水溶液である。
日本油脂株式会社の商品名「トラックスET−330」
これは、式(I)におけるR1が炭素数12のアルキル基でありかつnが30であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと、同R1が炭素数13のアルキル基でありかつnが30であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル硫酸ナトリウムとの混合物であり、有効成分濃度が30質量%の水溶液である。
花王株式会社の商品名「エマール20CM」
これは、式(I)におけるR1が炭素数12のアルキル基でありかつnが3であるポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムと、式(I)におけるR1が炭素数13のアルキル基でありかつnが3であるポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウムとの混合物であり、有効成分濃度が25質量%の水溶液である。
クロロスルホン化ポリエチレン(デュポンダウエラストマージャパン株式会社の商品名「ハイパロン45」:質量平均分子量142,000、塩素含有量23.5質量%、硫黄含有量1.0質量%)45g、トルエン255gおよびオレイン酸0.45gを内容積が500mLのセパラブルフラスコに仕込み、85℃で4時間撹拌して溶解することで有機溶媒溶液を調製した。また、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gと水酸化カリウム0.188gとを170gの水に溶解し、水溶液を調製した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gに替えて、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)4.5gとポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)3.6gとの混合物を用いた点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)およびポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)の使用量をそれぞれ1.5gおよび7.2gに変更した点を除いて実施例2と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)およびポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)の使用量をそれぞれ6.0gおよび1.8gに変更した点を除いて実施例2と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
オレイン酸の使用量を0.225gに変更した点、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gに替えてポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gとポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)0.9gとの混合物を用いた点、および、水酸化カリウムの使用量を0.141gに変更した点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gに替えて、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)9.0gを用いた点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
水溶液の調製において、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gに替えて、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)4.5gとポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)3.6gとの混合物を用い、また、ポリビニルピロリドン0.09g(ISPジャパン株式会社の商品名「PVP K−90」:質量平均分子量900,000〜1,500,000)を併せて水に溶解した点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)に替えてポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(3)を用いた以外は実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)に替えてポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(4)を用いた以外は実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(2)に替えてポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(5)を用いた以外は実施例2と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
限外ろ過器を用いずに、減圧下で80℃に加熱することで固形分濃度が40%になるように濃縮した点を除いて実施例2と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンの使用量を0.025gに変更した点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンの使用量を0.45gに変更した点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンの使用量を0.9gに変更した点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンとしてISPジャパン株式会社の商品名「PVP K−30:質量平均分子量40,000〜80,000」を用いた点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンとしてISPジャパン株式会社の商品名「PVP K−60:質量平均分子量240,000〜450,000」を用いた点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリビニルピロリドンとしてISPジャパン株式会社の商品名「PVP K−120:質量平均分子量2,000,000〜3,000,000」を用いた点を除いて実施例7と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
オレイン酸の使用量を1.35gに変更した点、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)の使用量を4.5gに変更した点、および、水酸化カリウムの使用量を0.376gに変更した点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
オレイン酸を使用しなかった点、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)の使用量を9.0gに変更した点、および、水酸化カリウムの使用量を0.094gに変更した点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
オレイン酸の使用量を2.7gに変更した点、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)を用いなかった点、および、水酸化カリウムの使用量を0.658gに変更した点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(1)7.5gに替えてジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(日本油脂株式会社の商品名「ラピゾールA−80」:有効成分濃度80質量%)を2.81g用いた点を除いて実施例1と同様に操作し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造した。
各実施例および比較例に関し、クロロスルホン化ポリエチレンラテックスを製造する過程において調製した乳濁液と最終的に得られたクロロスルホン化ポリエチレンラテックスの平均粒子径を測定した。また、得られたクロロスルホン化ポリエチレンラテックスの機械的安定性を評価した。さらに、各実施例および比較例において製造したクロロスルホン化ポリエチレンラテックスを用いてRFL接着剤を調製し、その接着力を評価した。測定方法および評価方法は次の通りである。結果を表1に示す。
レーザー回折式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所の商品名「SALD−2000J」)を用い、乳濁液とラテックスの平均粒子径を測定した。なお、ここでの平均粒子径は、直径1μmの球と同じ回折、散乱光のパターンを示す被測定粒子は、その形状に関わらず粒子径が1μmであるものと見なして算出した値である。
マーロン安定度試験機(熊谷理機工業株式会社製)を用い、ラテックスに荷重と攪拌によるせん断応力を負荷させることで凝固物を発生させた。この際、荷重および攪拌回転数は、それぞれ30kgと1,000rpmに設定した。せん断応力を負荷させた後、10分後の凝固物量を測定し、ラテックスの全固形分重量に対しての比率を凝固率として算出した。ここで、凝固率は少なければ少ないほど機械的安定性が良好といえるが、凝固率が1%以下であれば、機械的安定性が優れていると判断できる。
水240gに水酸化ナトリウム0.5gを溶解した水溶液を調製し、これにレゾルシン11gと37%ホルマリン16gとを混合して溶解した。この溶液を30℃で5時間保持し、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂水性液を得た。得られたレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂水性液25.2g、実施例または比較例で製造されたクロロスルホン化ポリエチレンラテックス25.2g、水20.8gおよび水酸化カリウム0.01gを混合し、30℃で2時間保持してRFL接着剤を製造した。
評価試験1で剥離強度を測定した後のゴム補強用繊維布帛の表面に付着しているゴムの面積を目視で測定し、布帛の面積に対する付着ゴムの面積の割合(%)をゴム付着量として評価した。ゴム付着量は、大きいほどEPDMゴムシートの破壊の程度が大きく、ゴム補強用繊維布帛とEPDMゴムシートとの接着力が大きいことを示しており、20%以上であれば良好な接着力と判断することができ、50%以上であれば特に優れた接着力と判断することができる。
*2:濃縮時に粒子が凝集
*2:ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛(住友化学工業株式会社の商品名「ソクシノールBZ」)
*3:テトラメチルチウラムジスルフィド(大内新興化学工業株式会社の商品名「ノクセラーTTP」)
*4:2−メルカプトベンゾチアゾール(住友化学工業株式会社の商品名「ソクシノールM」
Claims (15)
- 前記クロロスルホン化ポリエチレン100質量部に対し、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩を0.3〜12質量部および前記脂肪酸塩を0.1〜2.5質量部含む、請求項1に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- ポリビニルピロリドンをさらに含む、請求項1に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記クロロスルホン化ポリエチレン100質量部に対し、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩を0.3〜12質量部、前記脂肪酸塩を0.1〜2.5質量部および前記ポリビニルピロリドンを0.01〜10質量部含む、請求項3に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシプロピレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシプロピレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムおよびポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル硫酸ナトリウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1から4のいずれかに記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩は、式(I)においてnが9〜35の整数であるポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(A)と、式(I)においてnが2〜8の整数であるポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(B)とを含む、請求項1から4のいずれかに記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(A)1質量部に対して前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(B)を0.1〜5質量部含む、請求項6に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記脂肪酸塩がオレイン酸塩である、請求項1から4のいずれかに記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記ポリビニルピロリドンは、質量平均分子量が10,000〜5,000,000である、請求項3または4に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックス。
- 前記有機溶媒を除去後の前記乳濁液をろ過膜により濃縮する工程をさらに含む、請求項10に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックスの製造方法。
- 前記クロロスルホン化ポリエチレン100質量部に対し、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩を0.3〜12質量部および前記脂肪酸塩を0.1〜2.5質量部用いる、請求項10または11に記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックスの製造方法。
- 請求項1から4のいずれかに記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックスをラテックス成分として含む、レゾルシン−ホルマリン−ラテックス接着剤。
- 請求項1から4のいずれかに記載のクロロスルホン化ポリエチレンラテックスを材料として用いることで製造された成型品。
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