JPWO2012067027A1 - 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 - Google Patents

分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（１）〜式（４）で表される分散染料等を含有した分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法に関する。本発明によれば、特定構造の黄色系分散染料、赤色系分散染料、及び青色系分散染料を用いることにより、各色の耐光堅牢度が強いだけはなく三原色のバランスのよい耐光堅牢度を持ち且つ、染色時の染色特性が揃った分散染料組成物及び混合分散染料組成物、並びにその染色方法が提供される。

Description

本発明は、染料組成物及びそれを用いる染色方法に関する。更に詳しくは、特定の染料を含有した分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法に関する。
自動車内装材料に用いられる合成繊維材料は、自動車内が高温多湿になることや、太陽光に露光される時間が他の一般衣料繊維材料に較べ格段に長いため、強い耐温度性能や耐光性を要求される。これを解決するために、耐光性の強い染料を用いて繊維材料を染色する方法がとられている。しかしながら、黄色染料、赤色染料、青色染料の各々の耐光性のバランスが異なっていると、長時間の露光により一部の色の染料だけが褪色を起こし当初の色と異なってくるため、染色当初に比べて色変色がより大きく見えるという欠点が有る。このため使用される黄色染料、赤色染料、青色染料には、同じように褪色してゆくバランスの取れた耐光性が要求される。
また、これらの合成繊維材料の糸の太さや、糸の形状の違い、使われるポリエステル繊維に他の繊維材料を混紡した混紡繊維等の違いにより、同じ染色方法においても染色濃度、染色色調等が異なってくる。このように形状、性質の異なる合成繊維材料を毎回同じように染色加工するためには、各種染色条件でも染色再現性に優れた染料が要求される。
自動車内装材料を染色するときには出来るだけ耐光堅牢度の強い分散染料を使用して染色を行うが、これに加えて、黄色染料、赤色染料、青色染料の染色特性（染色速度等）が揃っていないと、染色された合成繊維材料の染色再現性に違いが出てしまう。そのため、三原色の染料間で染色特性が揃っていることが要求される。
特開２００５−２３２５４号公報 特開２００４−１６８９５０号公報 国際公開第２００７／０５８２０９号パンフレット
これらの問題点を解決するために、黄色染料、赤色染料、青色染料の各色の耐光堅牢度が強く且つその強度が揃っていて、各色の染色再現性がよい分散染料組成物が求められている。
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究の結果、各種分散染料の成分を適宜組みあわせることにより、各色の耐光堅牢度が強いだけでなく三原色のバランスよい耐光堅牢度を持ち、且つ、染色時の染色特性が揃った混合分散染料組成物を与えることができる特定の分散染料組成物、該混合分散染料組成物、それを用いた染色方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明の諸態様は、以下の１）から１３）に関する。
１）式（１）で表される分散染料、
式（２）で表される分散染料、並びに、
式（３）で表される分散染料及び／又は式（４）で表される分散染料からなる染料を含有する、黄色系分散染料組成物。
Figure 2012067027
Figure 2012067027
Figure 2012067027
Figure 2012067027
２）更に、式（５）で表される分散染料を含有する前記１）に記載の黄色系分散染料組成物。
Figure 2012067027
３）黄色系分散染料組成物の全重量に対して、式（１）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（３）で表される分散染料及び／又は式（４）で表される分散染料を８．０〜３０．０重量％、式（５）で表される分散染料を１．０〜１０．０重量％の割合で含有する前記２）に記載の黄色系分散染料組成物。
４）前記１）〜３）のいずれか一項に記載の黄色系分散染料組成物と、式（６）で表される分散染料を含有する赤色系分散染料組成物との混合分散染料組成物。
Figure 2012067027
［式中、Ｒ１は、置換されていてもよい炭素数１から８のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。］
５）赤色系分散染料組成物中、式（６）で表される分散染料が、式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）からなる分散染料群から選ばれる１種〜３種の染料である前記４）に記載の混合分散染料組成物。
Figure 2012067027
Figure 2012067027
Figure 2012067027
６）赤色系分散染料組成物の全重量に対して、式（６−１）で表される分散染料を１０．０〜４０．０重量％、式（６−２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％及び式（６−３）で表される分散染料を３．０〜１５．０重量％の割合で含有する前記５）に記載の混合分散染料組成物。
７）前記５）又は６）に記載の赤色系分散染料組成物。
８）前記１）〜３）のいずれか一項に記載の黄色系分散染料組成物と、式（７）で表される分散染料を含有する青色系分散染料組成物との混合分散染料組成物。
Figure 2012067027
［式中、Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基又はニトロ基を示し、ｎは０から４の整数である。］
９）青色系分散染料組成物中、式（７）で表される分散染料が、式（７−１）及び／又は式（７−２）の分散染料である前記８）に記載の混合分散染料組成物。
Figure 2012067027
［式中、ｎは１から４の整数である。］
Figure 2012067027
１０）青色系分散染料組成物の全重量に対して、式（７−１）で表される分散染料を５．０〜３０．０重量％、式（７−２）で表される分散染料を１０．０〜３０．０重量％の割合で含有する前記９）に記載の混合分散染料組成物。
１１）前記８）〜１０）のいずれか一項に記載の混合分散染料組成物と、前記７）に記載の赤色系分散染料組成物とを混合してなる混合分散染料組成物。
１２）前記１）〜１１）のいずれか一項に記載の分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
１３）前記１２）に記載の染色方法で染色された疎水性繊維材料を含む物品。
本発明の黄色系分散染料組成物、赤色系分散染料組成物及び青色系分散染料組成物は、各々強い耐光堅牢度を有する。加えて、それらの所定の組み合わせを含む混合分散染料組成物として用いる際に、各色において、耐光堅牢度が揃っており、且つ、三原色の染色時の再現性がよく染色特性が揃っている。これらの分散染料組成物及び混合分散染料組成物は、特に、高温多湿で耐光性が要求される自動車内に使用する疎水性繊維の染色に適している。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の黄色系分散染料組成物は、前記式（１）で表される分散染料と、前記式（２）で表される分散染料と、前記式（３）で表される分散染料及び／又は前記式（４）で表される分散染料とからなる染料を含有する。
式（１）で表される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ７１であり、公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。ベンゾイミダゾール構造のフェニル基に置換しているメトキシ基の置換位置は、特に限定されない。
式（２）で表される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ４２であり、公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。
式（３）で表される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １６３であり、公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。
式（４）で表される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ６５であり、公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。
該黄色系分散染料組成物は、更に前記式（５）で表される分散染料を含有してもよい。
式（５）で表される分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ １５５であり、公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。
該黄色系分散染料組成物は、この組成物の全重量に対して、好ましくは、式（１）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（３）で表される分散染料及び／又は式（４）で表される分散染料を８．０〜３０．０重量％、式（５）で表される分散染料を１．０〜１０．０重量％の割合で含有していてよい。
前記の黄色系分散染料組成物と、前記式（６）［式中、Ｒ１は、置換されていてもよい炭素数１から８のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。］で表される分散染料を含有する赤色系分散染料組成物との混合分散染料組成物もまた、好ましく使用される。該赤色系分散染料組成物は、前記式（６）で表される分散染料の１〜５種を含んでよい。アルキル基の置換基としては、ヒドロキシ基、メトキシ基、フェニル基、フェノキシ基等の好ましく、フェニル基の置換基としては、ヒドロキシ基、メトキシ基、メトキシプロピルアミノスルホニル基、トリルオキシスルホニル基等が好ましい。特に好ましいＲ１としては、メチル基、２−ヒドロキシエチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、２−メトキシエチル基、２−フェニルエチル基、２−フェノキシエチル基、フェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−（３−メトキシプロピルアミノスルホニル）フェニル基、ｐ−（４−トリルオキシスルホニル）フェニル基等が挙げられる。
式（６）で表される分散染料は公知文献に基づいて製造することが出来る。または、市販の染料を使用することも出来る。式（６）で表される分散染料の市販の染料の例として、好ましくは、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５５：１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １４６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １９１、並びにそれらの混合物が挙げられる。
式（６）で表される分散染料の市販の染料の中でも、特に好ましくは、式（６−１）で表される化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９１、式（６−２）で表される化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９２、式（６−３）で表される化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、並びにそれらの２〜３種の混合物が挙げられる。これらの中でも、式（６−１）で表される分散染料を１０．０〜４０．０重量％、式（６−２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％及び式（６−３）で表される分散染料を３．０〜１５．０重量％の割合で含有する赤色系分散染料組成物が、殊更好ましい。
一態様として、これら赤色系分散染料組成物は、前記黄色系分散染料組成物と混合せずに使用することもできる。
前記の黄色系分散染料組成物と、前記式（７）［式中、Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基又はニトロ基を示し、ｎは０から４の整数である。］で表される分散染料を含有する青色系分散染料組成物との混合分散染料組成物もまた、好ましく使用される。該青色系分散染料組成物は、前記式（７）で表される分散染料の１〜５種を含んでよい。フェニル基の置換基としては、メチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、スルファモイル基、メシルオキシ基等が好ましい。特に好ましいＲ２としては、水素原子、メチル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−ヒドロキシメチルフェニル基、ｍ−スルファモイルフェニル基、ｐ−ヒドロキシエチルフェニル基、ｐ−メシルオキシフェニル基等が挙げられる。
式（７）で表される分散染料には、臭素原子が置換していない化合物から４置換の化合物まで含まれる。式（７）で表される分散染料は、公知文献に基づいて製造することが出来る。市販の染料を使用することも出来る。式（７）で表される分散染料の市販の染料の例として、好ましくは、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ４０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ７２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ７３：１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ７７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ８１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ９５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ９７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １０４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １１８、並びにそれらの混合物が挙げられる。
式（７）で表される分散染料の市販の染料の中でも、特に好ましい例として、式（７−１）で表される臭素原子が１〜４置換された化合物の混合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６、式（７−２）で表される化合物であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ７７、並びにそれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、式（７−１）で表される分散染料を５．０〜３０．０重量％及び式（７−２）で表される分散染料を１０．０〜３０．０重量％の割合で含有する青色系分散染料組成物が、殊更好ましい。
更に、前記の黄色系分散染料組成物、前記の赤色系分散染料組成物及び前記の青色系分散染料組成物を含有する混合分散染料組成物もまた、好ましく使用される。
本発明の分散染料組成物の染料以外の成分としては、後記の分散剤や水等が挙げられる。
本発明の分散染料組成物は、前記の分散染料の各原末を適当な配合比率で混合した後に後記の微粒子化（分散化）処理を施して使用してもよいし、又は、前記の分散染料の各原末を別個に微粒子化（分散化）処理を施した後に適当な割合で混合して使用してもよい。後者にあっては、染浴に微粒子化（分散化）処理が施された各分散染料を適当な量で添加し、本発明の分散染料組成物を染浴中にて形成させて使用してもよい。また、微粒子化された分散染料組成物には、必要に応じて分散剤を後から加えてもよい。
本発明における黄色系分散染料組成物、赤色系分散染料組成物、青色系分散染料組成物及びそれらの混合分散染料組成物には色調を調整するため、若しくは、耐光堅牢度、染色特性等を調整するために他の分散染料を混合して使用することが出来る。また、染色時に他の分散染料を加えて使用することも出来る。
同様に分散染料以外の染料を混合して使用することが出来る。また、染色時に他の染料や染色薬剤を加えて使用することも出来る。
微粒子化（分散化）処理は、ナフタレンスルホン酸とアルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールと２−ナフトール−６−スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン分散剤；エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物等の非イオン分散剤、又は、これらのアニオン分散剤と非イオン分散剤との混合物、及び、少量の水の存在下に、分散染料の原末を、ボールミルあるいはサンドミル等の粉砕機を用いて通常０．２〜２μ程度になるまで十分に湿式粉砕することにより行なわれる。本発明の分散染料組成物は、微粒子化されたままの液状乃至ペースト状で、あるいは、スプレ−乾燥法等により乾燥して染色に供される。
次に、本発明の分散染料組成物を用いる染色方法について説明する。該染色方法により染色し得る疎水性繊維としては、ポリエステル（ＰＥＴ）繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維及びこれら同士の混紡品が挙げられる。これらとレーヨン等の再生繊維あるいは木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品であってもよい。また、上記疎水性繊維の太さとしては、平均の太さが０．１〜１０ｄ（デニ−ル）程度が好ましい。
該繊維を浸漬した水性媒体中で、加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０℃〜１４０℃で３０分〜１時間染色を行うのが好ましい。また、ｏ−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下に比較的高温、例えば、水の沸騰状態で染色することも出来る。あるいは本発明の分散染料組成物の染料分散液を布にパディングし、１５０〜２３０℃、３０秒〜１分間の乾熱処理を施す所謂サーモゾル方式での染色も可能である。
一方、本発明の分散染料組成物を用いて、天然糊剤（例えば、ローカストビーンガム、グアーガム等）、加工糊剤（例えば、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ローカストビーンガム等）又は合成糊剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等）等とともに捺染糊を調製し、布に印捺した後にスチーミング又はサーモゾル処理を施す捺染法による染色を行なってもよい。又、本発明の分散染料組成物にグリセリンあるいはジエチレングリコール等の不乾性剤を添加して得たインクを調製し、パディング等によって予め糊剤等が付与された布にインクジェット方式のプリンターを用いてプリントした後に、スチーミング又はサーモゾル処理するインクジェット捺染法による染色を行ってもよい。
本発明の分散染料組成物を用いて染色する際の該染料原末としての使用量は任意であるが、好ましい態様において、例えば、３デニ−ルの繊維の場合は０．０５〜２０％ｏ．ｗ．ｆ．（対繊維重量）、好ましくは０．２〜１０％ｏ．ｗ．ｆ．（対繊維重量）である。
以下の実施例により、本発明を詳細に説明する。実施例において、部は重量部を、％は重量％をそれぞれ意味する。
本実施例中、分散剤としては、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のナトリウム塩を使用した。
［実施例１］分散染料組成物の製造
式（１）の原末１０．２％、式（２）の原末１０．０％、式（３）の原末１３．１％、式（５）の原末５．６％に分散剤６１．１％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。
式（６−１）の原末２４．５％、式（６−２）の原末１０．３％、式（６−３）の原末７．５％に分散剤５７．７％を加え微粒子化処理を行い、赤色系分散染料組成物を得た。
式（７−１）の原末１２．８％、式（７−２）の原末１９．３％に分散剤６７．９％を加え微粒子化処理を行い、青色系分散染料組成物を得た。
［実施例２］分散染料組成物の製造
式（１）の原末１０．２％、式（２）の原末１０．０％、式（４）の原末８．６％、式（５）の原末５．６％に分散剤６５．６％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。
式（６−１）の原末２４．５％、式（６−２）の原末１０．３％、式（６−３）の原末７．５％に分散剤５７．７％を加え微粒子化処理を行い、赤色系分散染料組成物を得た。
式（７−１）の原末１２．８％、式（７−２）の原末１９．３％に分散剤６７．９％を加え微粒子化処理を行い、青色系分散染料組成物を得た。
［実施例３］
実施例１の黄色系分散染料組成物０．６０７％ｏ．ｗ．ｆ．（ｏｎ ｗｅｉｇｈｔ ｏｆ ｆｉｂｅｒ：対繊維重量）、赤色系分散染料組成物０．２０４％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．を純水中で酢酸と酢酸ナトリウムによりｐＨ４．５に調整し、紫外線吸収剤（サンライフ ＬＰＸ−５０：日華化学（株）製）２．０％ｏ．ｗ．ｆ．を加えて２０００部とした染浴を調製し、ポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）１００部を浸漬し、１３５℃で３０分間染色後、４５％のカセイソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣ−７００（アニオン性界面活性剤：日華化学（株）製）３部に水を加えて全量３０００部とした浴で、染色物に対して８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗後に乾燥してベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について後記の耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［実施例４］
実施例２の黄色系分散染料組成物０．５８８％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．２２１％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．にて、実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬＡ ０．４２０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＨＬＡ ０．１９０％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＨＬＡ ０．４１０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例２］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＭ−２Ｒ ０．８３０％ｏ．ｗ．ｆ．とＤｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＡＭ−ＳＬＲ ０．１４０％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＡＭ−２Ｇ ０．３２４％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例３］
市販のチバスペシャリティケミカルズ社の分散染料Ｔｅｒａｔｏｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬ−Ｇ ０．４９０％ｏ．ｗ．ｆ．とＴｅｒａｔｏｐ Ｒｅｄ ＨＬ−Ｒ ０．２３５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＴｅｒａｔｏｐ Ｂｌｕｅ ＨＬ−Ｂ ０．２９０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例４］
市販のクラリアント社の分散染料Ｆｏｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＳ−３Ｌ ０．４７６％ｏ．ｗ．ｆ．とＦｏｒｏｎ Ｒｅｄ ＡＳ−３Ｌ ０．３４５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＦｏｒｏｎ Ｂｌｕｅ ＡＳ−３Ｌ ０．４４６％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例５］
式（１）の原末１０．２％に分散剤８９．８％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．４７７％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．３００％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２８０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例６］
式（２）の原末１０．０％に分散剤９０．０％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．９５４％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２４５％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２７３％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例７］
式（３）の原末１３．１％に分散剤８６．９％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．５３０％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２４０％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、ベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［実施例５］
実施例１の黄色系分散染料組成物０．３７７％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．１６９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［実施例６］
実施例２の黄色系分散染料組成物０．３６０％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．１８３％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例８］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬＡ ０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＨＬＡ ０．１５７％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＨＬＡ ０．６００％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例９］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＭ−２Ｒ ０．５１０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＡＭ−ＳＬＲ ０．１２５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＡＭ−２Ｇ ０．４８８％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１０］
市販のチバスペシャテイケミカルズ社の分散染料Ｔｅｒａｔｏｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬ−Ｇ ０．３１５％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｔｅｒａｔｏｐ Ｒｅｄ ＨＬ−Ｒ ０．２０８％ｏ．ｗ．ｆ．及びＴｅｒａｔｏｐ Ｂｌｕｅ ＨＬ−Ｂ ０．４２７％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１１］
市販のクラリアント社の分散染料Ｆｏｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＳ−３Ｌ ０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｆｏｒｏｎ Ｒｅｄ ＡＳ−３Ｌ ０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．及びＦｏｒｏｎ Ｂｌｕｅ ＡＳ−３Ｌ ０．６１５％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１２］
式（１）の原末１０．２％に分散剤８９．８％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．３２９％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２８９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３９８％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１３］
式（２）の原末１０．０％に分散剤９０．０％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．５６６％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．１９９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２０６％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［比較例１４］
式（３）の原末１３．１％に分散剤８６．９％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．３３０％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．１７２％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例３と同様に染色と後処理し、グレー色の染色物を得た。得られた染色物について実施例３と同様に耐光堅牢度試験を行い、表裏差を観察した。
［試験法］
耐光堅牢度
染色物にフェードメーター（ブラックパネル温度８９℃±３℃、８４メガジュール）キセノンランプを用いて光照射し、照射部分の変褪色をＪＩＳ Ｌ−０８０４の変褪色用グレースケールにて判定した。その結果を表１に示す。
表裏差
染色されたポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）の表側と裏側との色相差を、視感で判定した。その結果を表１に示す。
Figure 2012067027
この結果から明らかなように、本発明の黄色系分散染料組成物、赤色系分散染料組成物及び青色系分散染料組成物を使用した染料物は、耐光堅牢度が高く、表裏の繊維の太さの違いに拘らず色が揃っており一定の染色を示した。
［実施例７］
実施例１の黄色系分散染料組成物０．６０７％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．２０４％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．を純水中で酢酸と酢酸ナトリウムによりｐＨ４．５に調整し、紫外線吸収剤（サンライフ ＬＰＸ−５０：日華化学（株）製）２．０％ｏ．ｗ．ｆ．を加えて２０００部とした染浴を調製し、ポリエステル繊維起毛織物（表側が０．３デニールと裏側が３デニール糸使用）１００部を浸漬し、６０℃から１分間毎に１℃の割合で昇温し、１００℃、１１０℃、１２０℃、１３０℃及び１３５℃の各温度の時点で、並びに、１３５℃に達した後に同温度にて３０分処理後の時点で、それぞれ布を取り出す。４５％のカセイソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣ−７００（アニオン性界面活性剤：日華化学（株）製）３部に水を加えて全量３０００部とした浴で、この染色物に対して８０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗後に乾燥して染色物を得た。得られた各試料染色物の色目を観察した。この結果から、黄色、赤色、青色系分散染料の各温度での染色速度の違いが判る。黄色、赤色、青色系分散染料の染色速度が揃っているほど、染色する場合の温度コントロールが容易となる。
［実施例８］
実施例２の黄色系分散染料組成物０．５８８％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．２２１％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例１５］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬＡ ０．４２０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＨＬＡ ０．１９０％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＨＬＡ ０．４１０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例１６］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＭ−２Ｒ ０．８３０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＡＭ−ＳＬＲ ０．１４０％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＡＭ−２Ｇ ０．３２４％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例１７］
市販のチバスペシャリティケミカルズ社の分散染料Ｔｅｒａｔｏｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬ−Ｇ ０．４９０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｔｅｒａｔｏｐ Ｒｅｄ ＨＬ−Ｒ ０．２３５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＴｅｒａｔｏｐ Ｂｌｕｅ ＨＬ−Ｂ ０．２９０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例１８］
市販のクラリアント社の分散染料Ｆｏｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＳ−３Ｌ ０．４７６％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｆｏｒｏｎ Ｒｅｄ ＡＳ−３Ｌ ０．３４５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＦｏｒｏｎ Ｂｌｕｅ ＡＳ−３Ｌ ０．４４６％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例１９］
式（１）の原末１０．２％に分散剤８９．８％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．４７７％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．３００％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２８０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２０］
式（２）の原末１０．０％に分散剤９０．０％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物として得た。得られた黄色系分散染料組成物０．９５４％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２４５％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２７３％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２１］
式（３）の原末１３．１％に分散剤８６．９％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．５３０％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２４０％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［実施例９］
実施例１の黄色系分散染料組成物０．３７７％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．１６９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［実施例１０］
実施例２の黄色系分散染料組成物０．３６０％ｏ．ｗ．ｆ．、赤色系分散染料組成物０．１８３％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２２］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬＡ ０．２６０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＨＬＡ ０．１５７％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＨＬＡ ０．６００％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２３］
市販のダイスター社の分散染料Ｄｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＭ−２Ｒ ０．５１０％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｄｉａｎｉｘ Ｒｅｄ ＡＭ−ＳＬＲ ０．１２５％ｏ．ｗ．ｆ．及びＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＡＭ−２Ｇ ０．４８８％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２４］
市販のチバスペシャリティケミカルズ社の分散染料Ｔｅｒａｔｏｐ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＬ−Ｇ ０．３１５％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｔｅｒａｔｏｐ Ｒｅｄ ＨＬ−Ｒ ０．２０８％ｏ．ｗ．ｆ．及びＴｅｒａｔｏｐ Ｂｌｕｅ ＨＬ−Ｂ ０．４２７％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２５］
市販のクラリアント社の分散染料Ｆｏｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＳ−３Ｌ ０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．、Ｆｏｒｏｎ Ｒｅｄ ＡＳ−３Ｌ ０．２７９％ｏ．ｗ．ｆ．及びＦｏｒｏｎ Ｂｌｕｅ ＡＳ−３Ｌ ０．６１５％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２６］
式（１）の原末１０．２％に分散剤８９．８％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．３２９％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．２８９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３９８％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２７］
式（２）の原末１０．０％に分散剤９０．０％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．５６６％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．１９９％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．２０６％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
［比較例２８］
式（３）の原末１３．１％に分散剤８６．９％を加え微粒子化処理を行い、黄色系分散染料組成物を得た。得られた黄色系分散染料組成物０．３３０％ｏ．ｗ．ｆ．、実施例１の赤色系分散染料組成物０．１７２％ｏ．ｗ．ｆ．及び青色系分散染料組成物０．３７０％ｏ．ｗ．ｆ．で実施例７と同様に染色と後処理し、染色物を得た。得られた染色物について、実施例７と同様に各温度での色目を観察した。
Figure 2012067027
この結果から明らかなように、本発明の黄色系分散染料組成物、赤色系分散染料組成物及び青色系分散染料組成物を使用した染料物は、染色条件に拘らず一定の染色を示し、三原色の染め足が揃っている。
本発明の黄色系分散染料組成物、赤色系分散染料組成物及び青色系分散染料組成物は、各々強い耐光堅牢度を有し、加えて、それらの所定の組み合わせを含む混合分散染料組成物として用いる際に、各色において、耐光堅牢度が揃っており、且つ、三原色の染色時の再現性がよく染色特性が揃っている。従って、これらの分散染料組成物及び混合分散染料組成物は、特に、高温多湿となる自動車内に使用する疎水性繊維の染色に適している。

Claims (13)

  1. 式（１）で表される分散染料、
    式（２）で表される分散染料、並びに、
    式（３）で表される分散染料及び／又は式（４）で表される分散染料からなる染料を含有する、黄色系分散染料組成物。
    Figure 2012067027
    Figure 2012067027
    Figure 2012067027
    Figure 2012067027
  2. 更に、式（５）で表される分散染料を含有する請求項１に記載の黄色系分散染料組成物。
    Figure 2012067027
  3. 黄色系分散染料組成物の全重量に対して、式（１）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％、式（３）で表される分散染料及び／又は式（４）で表される分散染料を８．０〜３０．０重量％、式（５）で表される分散染料を１．０〜１０．０重量％の割合で含有する請求項２に記載の黄色系分散染料組成物。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の黄色系分散染料組成物と、式（６）で表される分散染料を含有する赤色系分散染料組成物との混合分散染料組成物。
    Figure 2012067027
    ［式中、Ｒ１は、置換されていてもよい炭素数１から８のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。］
  5. 赤色系分散染料組成物中、式（６）で表される分散染料が、式（６−１）、式（６−２）及び式（６−３）からなる群から選ばれる１種〜３種の分散染料である請求項４に記載の混合分散染料組成物。
    Figure 2012067027
    Figure 2012067027
    Figure 2012067027
  6. 赤色系分散染料組成物の全重量に対して、式（６−１）で表される分散染料を１０．０〜４０．０重量％、式（６−２）で表される分散染料を５．０〜２０．０重量％及び式（６−３）で表される分散染料を３．０〜１５．０重量％の割合で含有する請求項５に記載の混合分散染料組成物。
  7. 請求項５又は６に記載の赤色系分散染料組成物。
  8. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の黄色系分散染料組成物と、式（７）で表される分散染料を含有する青色系分散染料組成物との混合分散染料組成物。
    Figure 2012067027
    ［式中、Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基又はニトロ基を示し、ｎは０から４の整数である。］
  9. 青色系分散染料組成物中、式（７）で表される分散染料が、式（７−１）及び／又は式（７−２）の分散染料である請求項８に記載の混合分散染料組成物。
    Figure 2012067027
    ［式中、ｎは１から４の整数である。］
    Figure 2012067027
  10. 青色系分散染料組成物の全重量に対して、式（７−１）で表される分散染料を５．０〜３０．０重量％、式（７−２）で表される分散染料を１０．０〜３０．０重量％の割合で含有する請求項９に記載の混合分散染料組成物。
  11. 請求項８〜１０のいずれか一項に記載の混合分散染料組成物と、請求項７に記載の赤色系分散染料組成物とを混合してなる混合分散染料組成物。
  12. 請求項１〜１１のいずれか一項に記載の分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
  13. 請求項１２に記載の染色方法で染色された疎水性繊維材料を含む物品。
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