JPWO2012039379A1 - インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物のさらに別の特定の局面では、上記光反応性化合物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物を含む。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)と、光反応性化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、環状エーテル基を有する化合物(D)と、潜在性硬化剤(E)とを含む。光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)以外の光反応性化合物である。環状エーテル基を有する化合物(D)は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)以外の環状エーテル基を有する化合物である。(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を1個又は2個有する。上記「(メタ)アクリロイル基」の用語は、アクリロイル基とメタクリロイル基とを示す。
(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を1個又は2個有する。化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を3個以上有さない。このような化合物自体は、従来公知である。(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)以外の光反応性化合物である。光反応性化合物(B)は、光の照射により硬化可能である。光反応性化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基を有していてもよい。光反応性化合物(B)として、従来公知の光反応性化合物を用いることができる。光反応性化合物(B)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(C)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(C)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、メタロセン化合物及びベンゾイントシレート等が挙げられる。上記光カチオン重合開始剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、熱の付与によって効率的に硬化するように、環状エーテル基を有する化合物(D)を含む。化合物(D)の使用により、光の照射によりインクジェット用硬化性組成物を一次硬化させて一次硬化物を得た後に、熱の付与により一次硬化物をより一層効率的に硬化させることができる。このため、化合物(D)の使用により、レジストパターンを効率的にかつ精度よく形成することができ、更に硬化物の耐熱性及び絶縁信頼性を高めることができる。環状エーテル基を有する化合物(D)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
潜在性硬化剤(E)は特に限定されない。潜在性硬化剤(E)として、従来公知の潜在性硬化剤を用いることができる。潜在性硬化剤(E)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
潜在性硬化剤(E)の具体例としては、メチル(メタ)アクリレート樹脂又はスチレン樹脂等により形成されたシェルにより、トリフェニルホスフィン(熱硬化剤)が被覆されている潜在性硬化剤(例えば、日本化薬社製「EPCAT−P」及び「EPCAT−PS」)、ポリウレア系重合体又はラジカル重合体により形成されたシェルにより、アミンなどの熱硬化剤が被覆されている潜在性硬化剤(特許第3031897号公報及び特許第3199818号公報に記載)、変性イミダゾールなどの熱硬化剤をエポキシ樹脂中に分散させて閉じ込め、粉砕することにより得られた潜在性硬化剤(旭化成イーマテリアルズ社製「ノバキュアHXA3792」及び「HXA3932HP」)、熱可塑性高分子内に硬化剤を分散させ、含有させた潜在性硬化剤(特許第3098061号公報に記載)、並びにテトラキスフェノール類化合物などにより被覆されたイミダゾール潜在性硬化剤(例えば、日本曹達製「TEP−2E4MZ」及び「HIPA−2E4MZ」)等が挙げられる。これら以外の潜在性硬化剤を用いてもよい。
上記反応粘稠物(E1)を容易に合成し、更にポットライフが長い硬化性組成物を得る観点からは、上記ジシアンジアミドと反応される上記官能基含有化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。ジシアンジアミドと反応される該エポキシ基を有する化合物は、エポキシ基を1個有する化合物であることが好ましい。
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、潜在性硬化剤(E)とともに、潜在性硬化剤(E)以外の熱硬化剤を含んでいてもよい。さらに、本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。
次に、本発明に係る電子部品の製造方法について説明する。
本発明に係る電子部品の製造方法は、上述のインクジェット用硬化性組成物を用いることを特徴とする。すなわち、本発明に係る電子部品の製造方法では、先ず、上記インクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターンを描画する。このとき、上記インクジェット用硬化性組成物を直接描画することが特に好ましい。「直接描画する」とは、マスクを用いずに描画することを意味する。上記電子部品としては、プリント配線板及びタッチパネル部品等が挙げられる。上記電子部品は、配線板であることが好ましく、プリント配線板であることがより好ましい。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、ブチルグリシジルエーテル130gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、オルソクレジルグリシジルエーテル40gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
オルソクレジルグリシジルエーテルの滴下量を40gから95gに変更したこと以外は合成例2と同様にして、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
また、実施例及び比較例では、下記の表1に示す材料を適宜用いた。
(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)に相当するグリシジルメタクリレート10重量部と、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物(A)に相当するビスフェノールA型エポキシ化合物のエポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製「EBECRYL 3700」)20重量部と、光反応性化合物(B)に相当するトリエチレングリコールジアクリレート30重量部と、光反応性化合物(B)に相当するイソボルニルアクリレート20重量部と、光重合開始剤(C)に相当するIrgacure 907(α−アミノアセトフェノン型光ラジカル重合開始剤、BASFジャパン社製)4重量部と、環状エーテル基を有する化合物(D)に相当するビスフェノールA型エポキシ化合物(三菱化学社製「jER828」)15重量部と、潜在性硬化剤(E)に相当するジシアンジアミド(三菱化学社製「DICY7」)1重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表2〜4に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
(1)粘度
JIS K2283に準拠して、E型粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物の25℃での粘度を測定した。
基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出した。上記インクジェットプリンタによる上記描画の際に、硬化性組成物が吐出可能かどうかを目視により評価し、吐出性を下記の基準で判定した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であった
○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であるが、10時間の連続吐出の間にわずかに吐出むらが生じる
△:硬化性組成物をヘッドから連続して吐出可能であるが、10時間以上連続して連続して吐出不可能であった
×硬化性組成物をヘッドから吐出の初期段階で吐出不可能であった
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μm以下
○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+40μmを超え、75μm以下
×:描画部分から組成物層が濡れ拡がっており、ライン間の間隔が無くなっているか、又は濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μmを超える
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板を80℃に加温して、基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタ(ヘッド温度:80℃)のインクジェットヘッドから吐出して、全面に塗工した。
得られた硬化物膜の表面を目視で観察し、硬化物膜にむらがあるか否かを評価した。硬化物膜のむらを下記の判定基準で判定した。
○○:目視で硬化物膜の表面にむらがない
○:目視で硬化物膜の表面に部分的にむらがある
×:目視で硬化物膜の表面の全体にむらがある
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板を80℃に加温して、基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタ(ヘッド温度:80℃)のインクジェットヘッドから吐出して、全面に塗工した。
得られた試験体を、270℃の条件下で5分間放置した。その後、硬化物の基板に対する密着性をクロスカットテープ試験(JIS 5400 6.15)で確認し、耐熱性を下記の判定基準で判定した。1mm間隔で碁盤目に、硬化物に切り込みを100マス分カッターで作成し、次に切り込み部分を有する硬化物にセロハンテープ(JIS Z1522)を十分に貼りつけて、テープの一端を45度の角度で強く引き剥がして剥離状態を確認した。
○○:硬化物の剥離なし
○:硬化物の一部が剥離する
×:硬化物の全部が剥離する
5μmのメンブレンフィルターを用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物をろ過し、ろ過したインクジェット用硬化性組成物を80℃で12時間加熱した。
○:インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
△:吐出前に組成物の硬化が進行しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
×:組成物がかなり硬化している
IPC−B−25のくし型テストパターンBを用意した。このくし型テストパターンBを80℃に加温して、くし型テストパターンBの表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、吐出して塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:絶縁抵抗が3×1010Ω以上
△:絶縁抵抗が1×109以上、3×1010未満
×:絶縁抵抗が1×109未満
銅配線が上面に設けられたガラスエポキシ基板(100mm×100mm)を用意した。この基板上にインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから吐出して、全面に塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
Claims (11)
- インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化するインクジェット用硬化性組成物であって、
(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物と、
前記(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物以外の光反応性化合物と、
光重合開始剤と、
前記(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物以外の環状エーテル基を有する化合物と、
潜在性硬化剤とを含み、
前記(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物が、(メタ)アクリロイル基を1個又は2個有し、かつ
JIS K2283に準拠して測定された25℃での粘度が160mPa・s以上、1200mPa・s以下である、インクジェット用硬化性組成物。 - 前記(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物が、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、及びエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物からなる群から選択された少なくとも1種である、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- インクジェット用硬化性組成物100重量%中、前記(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有する化合物と前記環状エーテル基を有する化合物との合計の含有量が15重量%以上、50重量%以下である、請求項1又は2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、α−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、ジメチルアミノ基を有するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤である、請求項4に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記潜在性硬化剤が、ジシアンジアミドと、該ジシアンジアミドと反応しうる官能基を有する官能基含有化合物とを反応させた反応粘稠物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する多官能化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光反応性化合物が、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する多官能化合物との双方を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画する工程と、
パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。 - レジストパターンを有する電子部品であるプリント配線板の製造方法であって、
前記インクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画し、パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、レジストパターンを形成する、請求項10に記載の電子部品の製造方法。
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