JP6538328B2 - 硬化型組成物、これを用いた硬化塗膜及びプリント配線板 - Google Patents
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また、本発明の硬化型組成物は、(A−1)光重合開始剤としての機能を有する光塩基発生剤と、(B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物と、(D)熱硬化成分((B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物を除く)と、を含むことを特徴とするものである。
(A)光塩基発生剤は、紫外線や可視光等の光照射により分子構造が変化するか、または、分子が開裂することにより、エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物と熱硬化成分との付加反応の触媒として機能しうる1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。発生する塩基性物質として、例えば2級アミン、3級アミンが挙げられる。
その他の光塩基発生剤として、WPBG-018(商品名:9-anthrylmethyl N,N’-diethylcarbamate,和光純薬製),WPBG-027(商品名:(E)-1-[3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]piperidine),WPBG-082(商品名:guanidinium2-(3-benzoylphenyl)propionate), WPBG-140 (商品名:1-(anthraquinon-2-yl)ethyl imidazolecarboxylate)等を使用することもできる。
また、光塩基発生剤が光重合開始剤としても作用する場合、光塩基発生剤の吸収波長と光重合開始剤の吸収波長とが異なるものを選択する事で、より効果的に組成物の硬化性を高める事が出来る。
(B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物は、モノマー又はオリゴマー等の低分子量の材料が使用され、具体的には分子量100〜1000の範囲、好ましくは分子量110〜700の範囲の材料が用いられる。
(C)光重合開始剤としては、特に限定されるものではなく、例えば光ラジカル重合開始剤を用いることができる。この光ラジカル重合開始剤としては、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始させられる化合物であればいずれも用いることができる。
本発明の硬化型組成物には、(D)熱硬化成分((B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物を除く)を加えることにより密着性や耐熱性が向上することが期待できる。本発明に用いられる熱硬化成分としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化成分、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性樹脂が使用できる。また、密着性や耐熱性がより向上することより、エポキシ基と反応しうる官能基を少なくとも2つ有する化合物が好ましい。エポキシ基と反応しうる官能基とはカルボキシル基、アミノ基、水酸基、チオール基などが挙げられる。(D)熱硬化成分として特に好ましいのは、カルボキシル基含有化合物及びカルボン酸無水物などである。カルボキシル基含有化合物として公知の多価カルボン酸化合物、カルボン酸含有樹脂が使用できる。具体的にはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、トリメリット酸、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸と、スチレン、α−メチルスチレン、炭素原子数1〜5の低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレン等の不飽和基含有化合物との共重合により得られるカルボン酸樹脂、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物及びポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂などが挙げられる。
また、組成物の長期保管における粘度の上昇を抑える効果があることより、これらのカルボキシル基含有化合物のカルボキシル基をビニルエーテルで保護した化合物も好ましい。
カルボン酸無水物としては、具体的には、3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビスアンヒドロトリメリテートモノアセテート、テトラプロペニル無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物、2,5-ジケトテトラヒドロフラン、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)ナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。
芳香族ポリイソシアネートの具体例としては、例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネートおよび2,4−トリレンダイマー等が挙げられる。
本発明の硬化型組成物は、更に、2官能(メタ)アクリレート化合物(エポキシ基を有するものを除く)を含むことが好ましい。2官能(メタ)アクリレート化合物(エポキシ基を有するものを除く)を添加することにより、硬化型組成物における各成分の相溶性をさらに向上させることができる。
(式中、nは10〜300を示す。)
で表わされる繰り返し単位から構成されることが好ましい。このような繰り返し単位のオレフィン性二重結合に起因して、硬化型レジスト組成物に柔軟性が与えられ、基材への追従性が増し、良好な密着性が得られる。
希釈剤としては、希釈溶剤、光反応性希釈剤、熱反応性希釈剤等が挙げられる。これらの希釈剤の中でも光反応性希釈剤が好ましい。
光反応性希釈剤としては、(メタ)アクリレート類、ビニルエーテル類、エチレン誘導体、スチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、無水マレイン酸、ジシクロペンタジエン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、キシリレンジオキセタン、オキセタンアルコール、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、レゾルシノールジグリシジルエーテル等の不飽和二重結合やオキセタニル基、エポキシ基を有する化合物が挙げられる。
これらの中でも(メタ)アクリレート類が好ましく、さらに好ましくは単官能(メタ)アクリレート類が好ましい。単官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類や、アクリロイルモルホリン等を挙げることができる。
これらの希釈剤の配合量は、本発明の硬化型組成物100質量部中、1〜30質量部が好ましい。
3官能以上の(メタ)アクリレート化合物としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールメタントリアクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリアクリレート、プロピレンオキシド変性リン酸トリアクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、あるいはこれらのシルセスキオキサン変性物等に代表される多官能アクリレート、あるいはこれらに対応するメタアクリレートモノマー、εカプロラクトン変性トリスアクリロキシエチルイソシアヌレートが挙げられる。当該3官能以上の多官能(メタ)アクリレート化合物の配合量は本発明の硬化型組成物100質量部中、1〜40質量部が好ましい。
ここで、加熱温度は、例えば、80〜200℃である。かかる加熱温度範囲とすることにより、光照射部を十分に硬化できる。加熱時間は、例えば、10〜100分である。
表1に示す成分を、同表に示す割合(単位:部)にて配合し、攪拌機にて予備混合し、硬化型組成物を調製した。
実施例1〜7及び比較例1〜2により得られた硬化型組成物の50℃、100rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVH−33H)にて測定した。
評価基準
○:20mPa・s未満
△:20mPa・s以上50mPa・s以下
×:50mPa・s超
実施例1〜7及び比較例1〜2により得られた硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使って銅張積層板上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。得られたサンプルの指触乾燥性を評価した。
○:タックフリー
△:僅かにベタ付きあり
×:ベタ付きあり
実施例1〜7及び比較例1〜2により得られた組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使ってポリイミド基材(ユーピレックス25S)上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験(JIS K5600)を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
実施例1〜7及び比較例1〜2により得られた組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使ってFR−4基板上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験(JIS K5600)を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
実施例1〜7及び比較例1〜2により得られた硬化型組成物を30μmのアプリケーター(ERICHSEN社製)を使って銅箔上に塗布し、高圧水銀灯(ORC社製HMW−713)150mJ/cm2にて硬化を行った。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉にて60分間加熱処理を行った。作製したサンプルに対してクロスカットテープピール試験を実施した。
○:剥離なし
×:剥離あり
5.で得られた硬化塗膜を用いて、表面における鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠して測定を行った。
厚さ25μmのポリイミドフィルムと、厚さ12μmの銅箔により形成された櫛形の銅配線(配線パターン)とから構成されるフレキシブル銅張り積層板(長さ110mm、幅60mm、銅配線幅/銅配線間幅=200μm/200μm)を準備した。このフレキシブル銅張り積層板の基板にピエゾ型インクジェット印刷機を用いてインクジェット印刷により膜厚が15μmになるように塗布した。この時、印刷直後にインクジェットヘッドに付帯の高圧水銀灯にてUV仮硬化を行った。その後150℃で1時間の加熱により硬化を行い試験片を得た。硬化後の試験片に対して、MIT(Massachusetts Institute of Technology)試験機を用いて下記条件にて保護膜を内側にして折り曲げを繰り返し実施し、導通がとれなくなるサイクル数を求めた。1回の評価につき3試験片に対して試験を実施し、導通がとれなくなる平均値を計算した。試験基準と判定基準は以下に示す通りである。
耐MIT試験条件
荷重:500gf
角度:角対向135°
速度:175回/分
先端:R0.38mm円筒
評価基準
○:50回以上
×:50回未満
5.で得られた硬化塗膜をアセトンに30分間浸漬した後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
×:塗膜の膨潤又は剥離が認められるもの。
5.で得られた硬化塗膜を5wt%の硫酸水溶液に10分間浸漬した後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で観察した。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
×:塗膜の膨潤又は剥離が認められるもの。
5.で得られた硬化塗膜を、JIS C−5012の方法に準拠し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行った後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
○:塗膜に変化がないもの。
△:塗膜が変化しているもの。
×:塗膜が剥離したもの。
市販の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件で5.で得られた硬化塗膜に金めっきを行ない、硬化塗膜表面状態の観察を行った。判定基準は以下の通りである。
評価基準
○:全く変化が認められないもの。
×:顕著に白化若しくは曇りが生じたもの。
測定結果を表2に示す。
※1:TPGDA、トリプロピレングリコールジアクリレート(BASFジャパン社製)
※2:GMA(グリシジルメタクリレート)
※3:ビスフェノールAモノグリシジルエーテルモノアクリレート
※4:3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート
※5:Laromer LR8863:EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(BASFジャパン社製)
※6:イルガキュア 819、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
※7:トリメリット酸
※8:BYK−307、シリコン系添加剤(ビックケミー・ジャパン社製)
※9:イルガキュア OXE02、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)(BASFジャパン社製)
※10:イルガキュア 907、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン(BASFジャパン社製)
※11:WPBG−027、(E)-1-[3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]piperidine(和光純薬社製)
また、インクジェット方式で噴射する場合、噴射可能とするには低粘度としなければならない。一般的に低粘度の光硬化型組成物は密着性・耐熱性などの特性が低いとされているが、本組成物は低粘度としても、プリント配線板のインクジェット方式によるソルダーレジストパターン形成に好適に用いることができる。そのため、レジストインキやマーキングインキなどのプリント配線板用材料以外にも、例えば、UV成形品材料、光造形用材料、3Dインクジェット用材料などの用途に利用可能である。
Claims (7)
- (A)光塩基発生剤と、
(B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)熱硬化成分((B)成分を除く)と、
25℃における粘度が5〜50mPa・sである、(B)成分以外の2官能(メタ)アクリレート化合物と、を含む組成物であって、
25℃における粘度が150mPa・s以下であり、
前記(D)熱硬化成分((B)成分を除く)がエポキシ基と反応しうる官能基を少なくとも2つ有する化合物であり、
前記エポキシ基と反応しうる官能基を少なくとも2つ有する化合物がカルボキシル基含有化合物及び酸無水物の少なくとも何れか1種であることを特徴とする硬化型組成物。 - (A−1)光重合開始剤としての機能を有する光塩基発生剤と、
(B)エポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物と、
(D)熱硬化成分((B)成分を除く)と、
25℃における粘度が5〜50mPa・sである、(B)成分以外の2官能(メタ)アクリレート化合物と、を含む組成物であって、
25℃における粘度が150mPa・s以下であり、
前記(D)熱硬化成分((B)成分を除く)がエポキシ基と反応しうる官能基を少なくとも2つ有する化合物であり、
前記エポキシ基と反応しうる官能基を少なくとも2つ有する化合物がカルボキシル基含有化合物及び酸無水物の少なくとも何れか1種であることを特徴とする硬化型組成物。 - 50℃における粘度が5〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1または2に記載の硬化型組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化型組成物に対して光照射することにより得られることを特徴とする硬化塗膜。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化型組成物が基板上に印刷され、これを光照射することにより得られるパターン硬化塗膜を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化型組成物がインクジェット印刷法により基板上に印刷され、これを光照射することにより得られるパターン硬化塗膜を有することを特徴とするプリント配線板。
- 前記基板がプラスチック基板であることを特徴とする請求項5または6に記載のプリント配線板。
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