JPWO2012011555A1 - 二次電池多孔膜、二次電池多孔膜用スラリー及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位、酸性基を有するビニルモノマーの重合単位、及び、α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位を含んでなるバインダーと、非導電性粒子と、イソチアゾリン系化合物と、キレート化合物とを含み、
前記イソチアゾリン系化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部であり、
前記キレート化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部である二次電池多孔膜。
前記ベンゾイソチアゾリン系化合物と前記2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの質量比が2/8〜8/2の範囲である(1)に記載の二次電池多孔膜。
前記架橋性を有する重合単位の含有割合が0.01〜2.0質量%である(1)〜(3)のいずれかに記載の二次電池多孔膜。
前記イソチアゾリン系化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部であり、
前記キレート化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部である二次電池多孔膜用スラリー。
前記正極、前記負極及び前記セパレーターのいずれかに、(1)〜(4)のいずれかに記載の多孔膜が積層されてなる二次電池。
本発明の二次電池多孔膜(以下、「多孔膜」と表すことがある。)は、二次電池の正極と負極との間に設置される多孔性の膜であり、特定組成のバインダーと、非導電性粒子と、特定量のイソチアゾリン系化合物と、特定量のキレート化合物とを含有する。多孔膜は、セパレーターや電極に積層して用いられる。なお、当該多孔膜は、それ自体セパレーターとしても機能しうる。
バインダーは、(メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位、酸性基を有するビニルモノマーの重合単位、及び、α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位を含んでなる。具体的には、バインダーとしての重合体中に、前記各重合単位を含むことを特徴とする。
前記バインダー中に架橋性基を有するモノマーの重合単位を導入する方法としては、バインダー中に光架橋性の架橋性基を導入する方法や熱架橋性の架橋性基を導入する方法が挙げられる。これら中でも、バインダー中に熱架橋性の架橋性基を導入する方法は、多孔膜用スラリー塗布後に基材(電極またはセパレーター)に加熱処理を行うことにより、バインダーを架橋させることができ、さらに電解液への溶解を抑制でき、強靱で柔軟な多孔膜付基材を得ることができると共に電池の寿命特性を向上させるため好ましい。バインダー中に熱架橋性の架橋性基を導入する場合において、熱架橋性の架橋性基を有する1つのオレフィン性二重結合を持つ単官能性モノマーを用いる方法と、少なくとも2つのオレフィン性二重結合を持つ多官能性モノマーを用いる方法がある。
炭素−炭素二重結合およびエポキシ基を含有するモノマーとしては、たとえば、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ブテニルグリシジルエーテル、o−アリルフェニルグリシジルエーテルなどの不飽和グリシジルエーテル;ブタジエンモノエポキシド、クロロプレンモノエポキシド、4,5−エポキシ−2−ペンテン、3,4−エポキシ−1−ビニルシクロヘキセン、1,2−エポキシ−5,9−シクロドデカジエンなどのジエンまたはポリエンのモノエポキシド;3,4−エポキシ−1−ブテン、1,2−エポキシ−5−ヘキセン、1,2−エポキシ−9−デセンなどのアルケニルエポキシド;グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルクロトネート、グリシジル−4−ヘプテノエート、グリシジルソルベート、グリシジルリノレート、グリシジル−4−メチル−3−ペンテノエート、3−シクロヘキセンカルボン酸のグリシジルエステル、4−メチル−3−シクロヘキセンカルボン酸のグリシジルエステルなどの不飽和カルボン酸のグリシジルエステル類;が挙げられる。
本発明に用いる非導電性粒子は、二次電池(リチウムイオン二次電池やニッケル水素二次電池など)の使用環境下で安定に存在し、電気化学的にも安定であることが望まれる。非導電性粒子としては、例えば各種の無機粒子や有機粒子を使用することができる。電池の性能に悪影響を及ぼす金属のコンタミネーション(以下において「金属異物」と表すことがある。)が少ない粒子を低コストで製造できる点からは、有機粒子が好ましい。
また、これらの有機粒子を構成する有機樹脂(高分子)は、前記例示の材料の混合物、変性体、誘導体、共重合体(ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体)、架橋体(前記の耐熱性高分子の場合)であってもよい。
一方、当該温度の上限は特に制限されないが、例えば450℃以下とすることができる。
本発明の多孔膜には、特定量のイソチアゾリン系化合物が含まれる。本発明の多孔膜は、特定量のイソチアゾリン系化合物を含有することで、菌類の繁殖を抑制することができるため、該多孔膜を形成するための多孔膜用スラリーにおける異臭の発生や該スラリーの増粘を防ぐことができ、長期保存安定性に優れる。
上記構造式(1)において、Yは水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を示す。Yで示される置換されていてもよい炭化水素基の置換基としては、例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子(例えば塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、炭素数6〜10のアリールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、炭素数1〜4のアルキルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基等)及び炭素数6〜10のアリールチオ基(例えばフェニルチオ基等)等が挙げられる。前記置換基の中では、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。これらの置換基は1〜5個、好ましくは1〜3個の範囲で前記炭化水素基の水素を置換していてもよく、また前記置換基はそれぞれ同一でもよく、相異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、これらの中では塩素原子が好ましい。
これらの化合物の中では、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「CIT」と表すことがある。)、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「MIT」と表すことがある。)、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「OIT」と表すことがある。)、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンが好ましく、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンや2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンがより好ましい。
本発明の多孔膜には、特定量のキレート化合物が含まれる。本発明の多孔膜は特定量のキレート化合物を含有するため、該多孔膜を用いた二次電池の充放電時に電解液中に溶出する遷移金属イオンを捕捉し、遷移金属イオンに起因した二次電池のサイクル特性と安全性の低下を防ぐことができる。
前記ナノ微粒子を混合することにより多孔膜形成用スラリーのチキソ性をコントロールすることができ、さらにそれにより得られる多孔膜のレベリング性を向上させることができる。
本発明の多孔膜を製造する方法としては、(I)上記のバインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物及び溶媒を含む多孔膜用スラリーを所定の基材(正極、負極またはセパレーター)上に塗布し、次いで乾燥する方法;(II)上記のバインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物及び溶媒を含む多孔膜用スラリーを基材(正極、負極またはセパレーター)に浸漬後、これを乾燥する方法;(III)上記のバインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物及び溶媒を含む多孔膜用スラリーを、剥離フィルム上に塗布、成膜し、得られた多孔膜を所定の基材(正極、負極またはセパレーター)上に転写する方法;が挙げられる。この中でも、(I)多孔膜用スラリーを基材(正極、負極またはセパレーター)に塗布し、次いで乾燥する方法が、多孔膜の膜厚を制御しやすいことから最も好ましい。
(I)の方法では、多孔膜用スラリーを、所定の基材(正極、負極またはセパレーター)上に塗布し、乾燥することで本発明の多孔膜は製造される。
乾燥方法としては、上述の(I)の方法での乾燥方法と同じ方法が挙げられる。
塗布方法としては、上述の(I)の方法での塗布方法と同じ方法が挙げられる。転写方法は特に限定されない。
本発明の二次電池多孔膜用スラリー(本明細書において、「多孔膜用スラリー」と表すことがある。)は、前記の二次電池多孔膜を形成するためのスラリーであり、固形分として上記のバインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物及び任意の成分を、後述する溶媒に均一に分散したものである。溶媒としては、固形分(バインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物及び任意の成分)を均一に分散し得るものであれば特に制限されない。なお、スラリー中、一部の成分は溶解していてもよい。
多孔膜用スラリーの製造方法は、特に限定はされず、上記のバインダー、非導電性粒子、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物、溶媒及び必要に応じ添加される任意の成分を混合して得られる。
本発明の二次電池は、正極、負極、セパレーター及び電解液を含み、正極、負極及びセパレーターのいずれかに、上述の多孔膜が積層されてなる。
正極、負極は、一般に、電極活物質を必須成分として含む電極活物質層が、集電体に付着してなる。
リチウムイオン二次電池用電極に用いられる電極活物質は、電解質中で電位をかける事により可逆的にリチウムイオンを挿入放出できるものであればよく、無機化合物でも有機化合物でも用いることができる。
本発明において、電極活物質層は電極活物質の他に、結着剤(以下、「活物質層用結着剤」と記載することがある。)を含む。活物質層用結着剤を含むことにより電極中の電極活物質層の結着性が向上し、電極の捲回時等の工程上においてかかる機械的な力に対する強度が上がり、また電極中の電極活物質層が脱離しにくくなることから、脱離物による短絡等の危険性が小さくなる。
ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリヒドロキシエチルメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、ブチルアクリレート・スチレン共重合体、ブチルアクリレート・アクリロニトリル共重合体、ブチルアクリレート・アクリロニトリル・グリシジルメタクリレート共重合体などの、アクリル酸またはメタクリル酸誘導体の単独重合体またはそれと共重合可能なモノマーとの共重合体である、アクリル系軟質重合体;
ポリイソブチレン、イソブチレン・イソプレンゴム、イソブチレン・スチレン共重合体などのイソブチレン系軟質重合体;
ポリブタジエン、ポリイソプレン、ブタジエン・スチレンランダム共重合体、イソプレン・スチレンランダム共重合体、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体、ブタジエン・スチレン・ブロック共重合体、スチレン・ブタジエン・スチレン・ブロック共重合体、イソプレン・スチレン・ブロック共重合体、スチレン・イソプレン・スチレン・ブロック共重合体などジエン系軟質重合体;
ジメチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、ジヒドロキシポリシロキサンなどのケイ素含有軟質重合体;
液状ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、エチレン・α−オレフィン共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体、エチレン・プロピレン・ジエン共重合体(EPDM)、エチレン・プロピレン・スチレン共重合体などのオレフィン系軟質重合体;
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、酢酸ビニル・スチレン共重合体などビニル系軟質重合体;
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、エピクロルヒドリンゴムなどのエポキシ系軟質重合体;
フッ化ビニリデン系ゴム、四フッ化エチレン−プロピレンゴムなどのフッ素含有軟質重合体;
天然ゴム、ポリペプチド、蛋白質、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマーなどのその他の軟質重合体などが挙げられる。これらの軟質重合体は、架橋構造を有したものであってもよく、また、変性により官能基を導入したものであってもよい。
本発明において、電極活物質層には、上記の電極活物質と活物質層用結着剤の他に、導電性付与材や補強材などの任意の添加剤を含有していてもよい。導電付与材としては、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンブラック、グラファイト、気相成長カーボン繊維、カーボンナノチューブ等の導電性カーボンを使用することができる。黒鉛などの炭素粉末、各種金属のファイバーや箔などが挙げられる。補強材としては、各種の無機および有機の球状、板状、棒状または繊維状のフィラーが使用できる。導電性付与材を用いることにより電極活物質同士の電気的接触を向上させることができ、リチウムイオン二次電池に用いる場合に放電レート特性を改善することができる。導電性付与材や補強材の使用量は、電極活物質100質量部に対して通常0〜20質量部、好ましくは1〜10質量部である。また、本発明に用いるイソチアゾリン系化合物やキレート化合物を、電極活物質層中に含んでもよい。
電極活物質層は、電極活物質、活物質層用結着剤及び溶媒を含むスラリー(以下、「合剤スラリー」と呼ぶことがある。)を集電体に付着させて形成することができる。
リチウムイオン二次電池用セパレーターとしては、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン樹脂や芳香族ポリアミド樹脂を含んでなるセパレーターなどの公知のものが用いられる。
電解液としては、有機溶媒に支持電解質を溶解した有機電解液が用いられる。支持電解質としては、リチウム塩が用いられる。リチウム塩としては、特に制限はないが、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどが挙げられる。中でも、溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liが好ましい。これらは、二種以上を併用してもよい。解離度の高い支持電解質を用いるほどリチウムイオン伝導度が高くなるので、支持電解質の種類によりリチウムイオン伝導度を調節することができる。
リチウムイオン二次電池の具体的な製造方法としては、正極と負極とをセパレーターを介して重ね合わせ、これを電池形状に応じて巻く、折るなどして電池容器に入れ、電池容器に電解液を注入して封口する方法が挙げられる。本発明の多孔膜は、正極、負極、及びセパレーターのいずれかに形成されてなる。本発明の多孔膜を、正極、負極、セパレーターに形成する方法は、上述した(I)または(II)の方法の通りである。また、上述の(III)の方法の通り、独立で多孔膜のみを正極、負極またはセパレーターに積層することも可能である。必要に応じてエキスパンドメタルや、ヒューズ、PTC素子などの過電流防止素子、リード板などを入れ、電池内部の圧力上昇、過充放電の防止をする事もできる。電池の形状は、コイン型、ボタン型、シート型、円筒型、角形、扁平型など何れであってもよい。
電極またはセパレーターを幅1cm×長さ5cmの矩形に切って試験片とする。多孔膜用スラリーを塗工していない側の面を下にして机上に置き、長さ方向の中央(端部から2.5cmの位置)、塗工していない側の面に直径1mm のステンレス棒を短手方向に横たえて設置する。このステンレス棒を中心にして試験片を多孔膜層が外側になるように180度折り曲げる。10枚の試験片について試験し、各試験片の多孔膜層の折り曲げた部分について、ひび割れまたは剥がれの有無を観察し、下記の基準により判定する。ひび割れまたは剥がれが少ないほど、多孔膜が柔軟性に優れることを示す。
A:10枚中全てにひび割れまたは剥がれがみられない。
B:10枚中1〜2枚にひび割れまたは剥がれがみられる。
C:10枚中3〜4枚にひび割れまたは剥がれがみられる。
D:10枚中5〜6枚にひび割れまたは剥がれがみられる。
E:10枚中7〜9枚にひび割れまたは剥がれがみられる。
F:10枚中全てにひび割れまたは剥がれがみられる。
JIS Z8803:1991に準じて単一円筒形回転粘度計(25℃、回転数=60rpm、スピンドル形状:4)により粘度を測定し、測定開始後1分の値を求め、これをスラリー粘度とする。スラリー作製14日後のスラリー粘度の値をスラリー作製1時間後のスラリー粘度の値で割ったものを粘性変化率とし、以下の基準で評価する。粘性変化率が低いほどスラリー安定性に優れることを示す。
A:5%未満
B:5%以上10%未満
C:10%以上15%未満
D:15%以上20%未満
E:20%以上25%未満
F:25%以上
10セルのフルセルコイン型電池を50℃雰囲気下、0.2Cの定電流法によって4.3Vに充電し、3.0Vまで放電する充放電を繰り返し電気容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、50サイクル終了時の電気容量と5サイクル終了時の電気容量の比(%)で表される充放電容量保持率を求め、これをサイクル特性の評価基準とする。この値が高いほど高温サイクル特性に優れることを示す。
A:80%以上
B:70%以上80%未満
C:60%以上70%未満
D:50%以上60%未満
E:40%以上50%未満
F:40%未満
<バインダーの作製>
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および過硫酸カリウム0.3部をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、60℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート77.7部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸2部、アリルメタクリレート0.3部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに70℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は99%以上であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、アンモニア水を添加してpHを7に調整し、その後スチームを導入して未反応のモノマーを除去した。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.025部、MIT 0.025部、EDTA 0.25部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、5/5であった。
増粘剤として、エーテル化度が0.8〜1.0で、1%水溶液粘度が10〜20mPa・sであるカルボキシメチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製ダイセル1220)を用いて、1%水溶液を調製した。
負極活物質として粒子径20μm、比表面積4.2m2/gのグラファイト98部と、活物質層用結着剤としてPVDF(ポリフッ化ビニリデン)5部(固形分相当)とを混合し、更にN−メチルピロリドンを加えてプラネタリーミキサーで混合してスラリー状の負極用電極組成物(負極用合剤スラリー)を調製した。この負極用電極組成物を厚さ10μmの銅箔の片面に塗布し、110℃で3時間乾燥した後、ロールプレスして厚さ60μmの負極活物質層を有する負極を得た。
正極活物質としてスピネル構造を有するマンガン酸リチウム92部と、アセチレンブラック5部、活物質層用結着剤としてPVDF(ポリフッ化ビニリデン)3部(固形分相当)とを加え、さらにNMPで固形分濃度87%に調整した後にプラネタリーミキサーで60分混合した。さらにNMPで固形分濃度84%に調整した後に10分間混合してスラリー状の正極用電極組成物(正極用合剤スラリー)を調製した。この正極用電極組成物を厚さ18μmのアルミニウム箔に塗布し、120℃で3時間乾燥した後、ロールプレスして厚さ50μmの正極活物質層を有する正極を得た。
乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%、厚さ25μm)上に、前記多孔膜用スラリーを乾燥後の多孔膜の厚さが5μmになるようにワイヤーバーを用いて塗工し、次いで90℃で10分間乾燥することにより、多孔膜を形成し、多孔膜付セパレーターを得た。この多孔膜付セパレーターの柔軟性の評価結果を表1に示す。
次いで、得られた正極を直径13mm、負極を直径14mm、多孔膜付セパレーターを直径18mmの円形に切り抜いた。正極電極の正極活物質層面側に、セパレーターの多孔膜面が対向するようにセパレーターを介在させ、互いに電極活物質層が対向し、外装容器底面に正極のアルミニウム箔が接触するように負極を配置し、更に負極の銅箔上にエキスパンドメタルを入れ、ポリプロピレン製パッキンを設置したステンレス鋼製のコイン型外装容器(直径20mm、高さ1.8mm、ステンレス鋼厚さ0.25mm)中に収納した。この容器中に電解液を空気が残らないように注入し、ポリプロピレン製パッキンを介して外装容器に厚さ0.2mmのステンレス鋼のキャップをかぶせて固定し、電池缶を封止して、直径20mm、厚さ約3.2mmのフルセル型コインセルを製造した(コインセルCR2032)。なお、電解液としてはエチレンカーボネート(EC)とジエチルカーボネート(DEC)とをEC:DEC=1:2(20℃での容積比)で混合してなる混合溶媒にLiPF6を1モル/リットルの濃度で溶解させた溶液を用いた。
このフルセル型コインセルの高温サイクル特性の評価結果を表1に示す。
<バインダーの作製>
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および過硫酸カリウム0.3部をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、60℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート93.7部、アクリロニトリル5部、メタクリル酸1部、アリルメタクリレート0.3部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに70℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダー分散液を得た。重合転化率は99%以上であった。
実施例1において作製した負極の負極活物質層上に、前記多孔膜用スラリーを乾燥後の多孔膜の厚さが5μmとなるようにワイヤーバーを用いて塗工し、次いで90℃で10分間乾燥することにより、多孔膜を形成し、多孔膜付負極を得、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の多孔膜付セパレーターに代えて、乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%、厚さ25μm)を用い、実施例1の負極に代えて、上記の多孔膜付負極を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAの添加量を0.01部としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
非導電性粒子として架橋ポリスチレン粒子の代わりに、日本軽金属製高純度アルミナAHP200(平均粒径:0.4μm)を用い、EDTAの添加量を0.4部としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAに代えて、DCTAを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
非導電性粒子として架橋ポリスチレン粒子の代わりに、石原産業社製酸化チタンCR−EL(平均粒径:0.3μm)を用い、EDTAに代えて、HEDTAを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー及び多孔膜用スラリーを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において作製した正極の正極活物質層上に、前記多孔膜用スラリーを乾燥後の多孔膜の厚さが5μmとなるようにワイヤーバーを用いて塗工し、次いで90℃で10分間乾燥することにより、多孔膜を形成し、多孔膜付正極を得、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の多孔膜付セパレーターに代えて、乾式法により製造された単層のポリプロピレン製セパレーター(気孔率55%、厚さ25μm)を用い、実施例1の正極に代えて、上記の多孔膜付正極を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAに代えて、HEDPを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
HEDTAに代えて、クエン酸を用いたこと以外は、実施例6と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITの添加量を0.04部とし、MITの添加量を0.04部としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、5/5であった。
BITの添加量を0.15部とし、MITの添加量を0.15部とし、HEDTAに代えて、EDTAを用いたこと以外は、実施例6と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、5/5であった。
BITの添加量を0.005部とし、MITの添加量を0.045部としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、1/9であった。
BITの添加量を0.0125部とし、MITの添加量を0.0375部としたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、2.5/7.5であった。
BITの添加量を0.035部とし、MITの添加量を0.015部としたこと以外は、実施例10と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、7/3であった。
BITの添加量を0.05部とし、MITを添加しなかったこと以外は、実施例10と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、10/0であった。
BIT及びMITの代わりに、CIT 0.025部及びOIT 0.025部を添加したこと以外は、実施例10と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BIT及びMITの代わりに、OIT 0.05部を添加したこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
非導電性粒子として石原産業社製酸化チタンCR−EL(平均粒径:0.3μm)の代わりに、積水化成品工業社製架橋ポリメタクリル酸メチル粒子(平均粒子径1.0μm)を用い、BIT及びMITを添加しなかったこと以外は、実施例10と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITの添加量を2部とし、MITの添加量を2部としたこと以外は、実施例10と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。なお、イソチアゾリン系化合物の質量比(BIT/MIT)は、5/5であった。
EDTAを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAの添加量を4部としたこと以外は、実施例4と同様の操作を行って、バインダー、多孔膜用スラリー及び二次電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
<バインダーの作製>
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および過硫酸カリウム0.3部をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、60℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート39.7部、アクリロニトリル60部、アリルメタクリレート0.3部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに70℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水分散液を得た。重合転化率は99%以上であった。
(メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位、酸性基を有するビニルモノマーの重合単位、及び、α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位を含んでなるバインダーと、非導電性粒子と、イソチアゾリン系化合物と、キレート化合物とを含み、イソチアゾリン系化合物の含有量が、バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部であり、キレート化合物の含有量が、バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部である多孔膜(実施例1〜16)が形成された電極あるいはセパレーターは、柔軟性が良好である。また、該多孔膜が形成された電極あるいはセパレーターを用いる二次電池は、高温サイクル特性が良好である。さらにまた、該多孔膜を形成するための多孔膜用スラリーは、保存安定性が良好である。
特に、特定のキレート化合物を含み、キレート化合物の含有量が、バインダー100質量部に対し、0.01〜0.3質量部の範囲にあり、イソチアゾリン系化合物の含有量が、バインダー100質量部に対し、0.01〜0.1質量部であり、かつイソチアゾリン系化合物として、BITとMITとを含み、その質量比(BIT/MIT)が所定範囲である場合(実施例1〜3,5〜7,9,13)は、多孔膜用スラリーの保存安定性が良好であり、また、得られた二次電池は、優れた高温サイクル特性を示す。
一方、イソチアゾリン系化合物を所定量含まない場合(比較例1,2)、キレート化合物を所定量含まない場合(比較例3,4)、及び、バインダーの重合単位中に酸性基を有するビニルモノマーが含まれない場合(比較例5)においては、柔軟性、スラリー保存安定性、高温サイクル特性において劣り、特に高温サイクル特性が実施例1〜16と比べて大きく劣っている。
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位、酸性基を有するビニルモノマーの重合単位、及び、α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位を含んでなるバインダーと、非導電性粒子と、イソチアゾリン系化合物と、キレート化合物とを含み、
前記イソチアゾリン系化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部であり、
前記キレート化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部である二次電池多孔膜。 - 前記イソチアゾリン系化合物が、ベンゾイソチアゾリン系化合物と2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとからなり、
前記ベンゾイソチアゾリン系化合物と前記2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの質量比が2/8〜8/2の範囲である請求項1に記載の二次電池多孔膜。 - 前記(メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位の含有割合が50〜98質量%であり、前記酸性基を有するビニルモノマーの重合単位の含有割合が1.0〜3.0質量%であり、前記α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位の含有割合が1.0〜50質量%である請求項1または2に記載の二次電池多孔膜。
- 前記バインダーが、架橋性を有する重合単位を更に含んでなり、
前記架橋性を有する重合単位の含有割合が0.01〜2.0質量%である請求項1〜3のいずれかに記載の二次電池多孔膜。 - (メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合単位、酸性基を有するビニルモノマーの重合単位、及び、α,β−不飽和ニトリルモノマーの重合単位を含んでなるバインダーと、非導電性粒子と、イソチアゾリン系化合物と、キレート化合物と、溶媒とを含み、
前記イソチアゾリン系化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部であり、
前記キレート化合物の含有量が、前記バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部である二次電池多孔膜用スラリー。 - 正極、負極、セパレーター及び電解液を含む二次電池であって、
前記正極、前記負極及び前記セパレーターのいずれかに、請求項1〜4のいずれかに記載の二次電池多孔膜が積層されてなる二次電池。
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