JPWO2011074473A1 - 熱可塑性エラストマー組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度で加熱混合して得られる、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーを含有してなる熱可塑性エラストマー組成物、
(2) (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度での加熱混合工程に供することを特徴とする、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーの製造方法、
(3) (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度での加熱混合工程に供し、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーを調製し、得られた熱可塑性エラストマーと該熱可塑性エラストマー100重量部に対して1〜50重量部の可塑剤とを混合する、熱可塑性エラストマー組成物の製造方法、並びに
(4) 前記(1)記載の熱可塑性エラストマー組成物を加熱成形して得られる成形体
に関する。
(1) 環状ポリエステルオリゴマー同士の開環重合反応
(2) (メタ)アクリルエラストマーのエステル基の部分に、環状ポリエステルオリゴマーが反応してグラフトを形成する反応
(3) (メタ)アクリルエラストマーのエステル基の部分に、環状ポリエステルオリゴマー同士の開環重合体(反応(1))が結合してグラフトを形成する反応
従って、加熱混合には、環状ポリエステルオリゴマーが十分に溶融する温度を要する。加熱温度は、120〜300℃であり、好ましくは150〜290℃、より好ましくは170〜280℃である。加熱温度が120℃未満であると、環状ポリエステルオリゴマーが溶融しないため、ポリエステルの重合反応が十分に進行せず、得られる熱可塑性エラストマー及び熱可塑性エラストマー組成物の耐熱性が向上しない。また、過剰な加熱混合が行われるとグラフト形成に止まらずに過度な高分子量化又は架橋構造の形成が生じるため、得られる組成物が熱可塑性を失う。加熱温度が300℃を超えると、(メタ)アクリルエラストマーが熱分解し、得られる熱可塑性エラストマー及び熱可塑性エラストマー組成物の機械的強度が低下する。
表1に示す(メタ)アクリルエラストマー、環状ポリエステルオリゴマー、及びポリエステル重合触媒(実施例1−6のみ)を、表1に示す温度に加熱したニーダー(ブラベンダー(株)製のプラストグラフEC 50型ミキサー)に投入し、60r/minのブレード回転数で表1に示す時間混合した。得られた熱可塑性エラストマーを取り出した。
表1に示す(メタ)アクリルエラストマー及び環状ポリエステルオリゴマーを、表1に示す温度に加熱したニーダー(ブラベンダー(株)製のプラストグラフEC 50型ミキサー)に投入し、60r/minのブレード回転数で表1に示す時間混合した。混合後、リン含有熱安定剤(実施例1−3、1−4のみ)、及び芳香族ポリエステル(実施例1−4、比較例1−3のみ)を添加して同じ条件(温度、回転数)で10分間混合した後、得られた熱可塑性エラストマーを取り出した。
動的粘弾性測定装置(ティーエーインスツルメント(株)製のRSAIII)を使用し、-80〜50℃の温度範囲、5℃/分の昇温速度、周波数10Hzの条件でtanδ(損失正接)のピーク温度を求め、ガラス転移温度とした。試験片としては、厚さ2mm、幅12.5mm、長さ30mmのものを使用した。
動的粘弾性測定装置(ティーエーインスツルメント(株)製のRSAIII)を使用し、25〜310℃の温度範囲、5℃/分の昇温速度、周波数10Hzの条件で試験片を加熱し、試験片の溶融のために測定不能になった(貯蔵弾性率が104Pa以下になった)温度を融点とした。試験片としては、厚さ2mm、幅12.5mm、長さ30mmのものを使用した。
示差走査熱量計(島津製作所(株)製のDSC-60)を用い、以下の2回の昇温過程での示差走査熱量を測定し、1回目測定と2回目測定の環状ポリエステルオリゴマーの開環重合体に由来する(この場合は200〜230℃の温度領域における)溶融熱量の比較を行う。
重合反応率(%)=(1回目測定の溶融熱量)/(2回目測定の溶融熱量)×100
1回目の測定は、40℃から280℃へ20℃/minの温度条件で行い、次いで-20℃/minで40℃まで冷却後、引き続き2回目の測定を1回目と同条件で行う。
装置:透過型電子顕微鏡(JEM-1200EX、日本電子社製)
加速電圧:80kV
試料調整:RuO4染色−凍結超薄切片法
写真倍率:10000倍、48000倍
検鏡部位:成形品シート中央部の厚み中央付近断面
JIS K6253に記載の方法に従い測定する。
芳香族ポリエステルの融点と同じ方法により測定する。
これに対し、環状ポリエステルオリゴマーを用いていない比較例1−1の熱可塑性エラストマーは、融点が低く、耐熱性に欠ける。
比較例1−2の熱可塑性エラストマーは、(メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマーの重量比(95/5)は所定の範囲内であるが、融点(190℃)が低く、耐熱性に欠けている。ただし、比較例1−2と同様に(メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマーの重量比が95/5であっても、例えば、これら原料の加熱混合時間を長くすることにより、融点が200℃以上の熱可塑性エラストマーを得ることができる(実施例3−1参照)。
環状ポリエステルオリゴマーの代わりにポリブチレンテレフタレート樹脂を用いた比較例1−3の熱可塑性エラストマーは、(メタ)アクリルエラストマーとポリエステル樹脂との反応が進行していないため、融点が低く、耐熱性に欠けている。
比較例1−4の熱可塑性エラストマーは、熱可塑性が損なわれ、成形性に欠けている。すなわち、(メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマーの重量比(50/50)は所定の範囲内であるが、非熱可塑性である。比較例1−4と類似して(メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマーの重量比が40/60であっても、例えばこれら原料の加熱混合時間を短くすることにより、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーを得ることができる(エラストマーD(実施例2−16と同等)参照)。
実施例1−1では、工程Aの後、直ちに反応器(ニーダー)から生成物が取り出され加熱混合が終了されて、熱可塑性エラストマーが得られた。得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率は91.2%であった。
実施例1−3では、工程Aの後、リン含有熱安定剤が添加されて、240℃で10分間加熱混合する工程(工程B)の処理が行われた。工程Bの後、直ちに反応器(ニーダー)から生成物が取り出され加熱混合が終了されて、熱可塑性エラストマーが得られた。得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率は89.4%であった。
なお、実施例1−1で得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率が、実施例1−3で得られた熱可塑性エラストマーよりもわずかに大きく(+1.8%)観測されたのは実験誤差と思われる。
240℃に設定された熱プレス機を使用して、実施例1−1又は実施例1−3で得られた熱可塑性エラストマーからなる成形試験片を製造した。加熱温度を240℃に変更し、加熱プレス時間を種々変えたこと以外は、上記シートサンプルの作成と同様に行った。得られた成形試験片について、上記と同じ条件で融点を測定した結果を表2に示す。
・射出成形機:三菱重工(株)製100MS III
・シリンダー温度:230℃
・射出圧力:98MPa
・射出時間:3秒
・金型温度:25℃
・デュロメータA硬さ:42
・融点:217℃
表3に示す(メタ)アクリルエラストマー及び環状ポリエステルオリゴマーを、表3に示す温度に加熱したニーダー(ブラベンダー(株)製のプラストグラフEC 50型ミキサー)に投入し、60r/minのブレード回転数で表3に示す時間混合した。得られた熱可塑性エラストマーを取り出した。
表3に示す(メタ)アクリルエラストマー及び環状ポリエステルオリゴマーを、表3に示す温度に加熱したニーダー(ブラベンダー(株)製のプラストグラフEC 50型ミキサー)に投入し、60r/minのブレード回転数で表3に示す時間混合した。混合後、リン含有熱安定剤を添加して同じ条件(温度、回転数)で10分間混合した。得られた熱可塑性エラストマーを取り出した。
動的粘弾性測定装置(ティーエーインスツルメント(株)製のRSAIII)を使用し、-80〜50℃の温度範囲、5℃/分の昇温速度、周波数10Hzの条件でtanδ(損失正接)のピーク温度を求め、ガラス転移温度とした。試験片としては、厚さ2mm、幅12.5mm、長さ30mmのものを使用した。
示差走査熱量計(島津製作所(株)製のDSC-60)を用い、以下の2回の昇温過程での示差走査熱量を測定し、1回目測定と2回目測定の環状ポリエステルオリゴマーの開環重合体に由来する(この場合は200〜230℃の温度領域における)溶融熱量の比較を行う。
重合反応率(%)=(1回目測定の溶融熱量)/(2回目測定の溶融熱量)×100
1回目の測定は、40℃から280℃へ20℃/minの温度条件で行い、次いで-20℃/minで40℃まで冷却後、引き続き2回目の測定を1回目と同条件で行う。
JIS K6253に記載の方法に従い測定する。
動的粘弾性測定装置(ティーエーインスツルメント(株)製のRSAIII)を使用し、25〜310℃の温度範囲、5℃/分の昇温速度、周波数10Hzの条件で試験片を加熱し、試験片の溶融のために測定不能になった温度を融点とする。試験片としては、厚さ2mm、幅12.5mm、長さ30mmのものを使用する。
エラストマーAでは、工程Aの後、直ちに反応器(ニーダー)から生成物が取り出され加熱混合が終了されて、熱可塑性エラストマーが得られた。得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率は91.2%であった。
エラストマーCでは、工程Aの後、リン含有熱安定剤が添加されて、240℃で10分間加熱混合する工程(工程B)の処理が行われた。工程Bの後、直ちに反応器(ニーダー)から生成物が取り出され加熱混合が終了されて、熱可塑性エラストマーが得られた。得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率は89.4%であった。
なお、エラストマーAで得られた熱可塑性エラストマーにおける環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率が、エラストマーCで得られた熱可塑性エラストマーよりもわずかに大きく(+1.8%)観測されたのは実験誤差と思われる。
表4に示す熱可塑性エラストマーと可塑剤とを240℃に加熱したニーダー(ブラベンダー(株)製のプラストグラフEC 50型ミキサー)に投入し、60r/minのブレード回転数で5分混合した。得られた熱可塑性エラストマー組成物を取り出した。得られた熱可塑性エラストマー組成物について、上記と同じ条件でデュロメータA硬さと融点を測定した結果を表4に示す。
熱可塑性エラストマーの製造例2−2のエラストマーDの製造条件において、(メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマーの使用量を15.6g/36.4g(重量比30/70)に変更した以外は、エラストマーDの製造条件と同じ操作にて熱可塑性エラストマーの製造を試みた。生成物の融点は観測されず(融点が310℃を超えているかまたは融点が存在せず)、生成物は非熱可塑性であった。該生成物90重量部と可塑剤「TOTM」10重量部を混合しようとしたが、一旦失われた熱可塑性が回復することはなく、熱可塑性エラストマー組成物は得られなかった。
(メタ)アクリルエラストマー「NABSTAR N800AS」(比較例1−1の組成物と同等)90重量部と可塑剤「TOTM」10重量部を混合した。得られた熱可塑性エラストマー組成物の融点は190℃を下回っていた。
実施例2−2で得られた熱可塑性エラストマー組成物を下記の条件で射出成形し、長さ125mm、幅125mm、厚さ2mmのプレート状成形体を製造した。
・射出成形機:三菱重工(株)製100MS III
・シリンダー温度:230℃
・射出圧力:98MPa
・射出時間:3秒
・金型温度:25℃
・デュロメータA硬さ:41
・融点:219℃
230℃に設定された熱プレス機を使用して、実施例2−3及び実施例2−10で得られた熱可塑性エラストマー組成物からなる成形試験片を製造した。成形試験片は、操作手順は、熱可塑性エラストマーのデュロメータA硬さ及び融点の測定に用いたシートサンプルと同様にして作製した。得られた成形試験片を240℃で所定時間加熱した後の融点を測定した。
実施例2−10の試験片は、240℃加熱3分後の融点は222℃であり、240℃加熱10分後の融点は224℃であり、240℃加熱20分後の融点は223℃であった。
比較例1−2の組成物の製造条件において、加熱混合時間を60分に変更した以外は、比較例1−2と同様の操作を行って熱可塑性エラストマーを得た。得られた熱可塑性エラストマーの環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率は97.0%であり、デュロメータA硬さは18であり、融点は202℃であった。
Claims (17)
- (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度で加熱混合して得られる、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーを含有してなる熱可塑性エラストマー組成物。
- 原料に含まれる(メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとの重量比が60/40〜90/10である、請求項1記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- さらに、熱可塑性エラストマー100重量部に対して1〜50重量部の可塑剤を含有してなる、請求項1記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマーのデュロメータA硬さが20〜90である、請求項1〜3いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- (メタ)アクリルエラストマーのガラス転移温度が0℃以下である、請求項1〜4いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 環状ポリエステルオリゴマーが、芳香族ジカルボン酸単位と脂肪族ジオール単位からなるエステル単位を2〜10個有する、請求項1〜5いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマーが、環状ポリエステルオリゴマー100重量部に対して、さらにリン含有熱安定剤0.1〜10重量部を含有してなる、請求項1〜6いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマーが、(メタ)アクリルエラストマーに由来する成分を含む連続相と、環状ポリエステルオリゴマーに由来する成分を含む分散相とからなる相分離構造を有する、請求項1〜7いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 熱可塑性エラストマーが、連続相と分散相とからなる相分離構造を有し、透過型電子顕微鏡により観察される該熱可塑性エラストマー中の分散相の最大径が1μm以下であることを特徴とする、請求項1〜8いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度での加熱混合工程に供することを特徴とする、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーの製造方法。
- 原料に含まれる(メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとの重量比が60/40〜90/10である、請求項10記載の熱可塑性エラストマーの製造方法。
- 加熱混合工程において、環状ポリエステルオリゴマーを重合反応率が80%以上となるように反応させる、請求項10又は11記載の熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
- 環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率が80%以上となった後、リン含有熱安定剤を系内に添加する、請求項10〜12いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
- (メタ)アクリルエラストマーと環状ポリエステルオリゴマーとを、40/60〜95/5の重量比((メタ)アクリルエラストマー/環状ポリエステルオリゴマー)で含む原料を、120〜300℃の温度での加熱混合工程に供し、融点が200〜300℃の熱可塑性エラストマーを調製し、得られた熱可塑性エラストマーと該熱可塑性エラストマー100重量部に対して1〜50重量部の可塑剤とを混合する、熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
- 加熱混合工程において、環状ポリエステルオリゴマーを重合反応率が80%以上となるように反応させる、請求項14記載の熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
- 環状ポリエステルオリゴマーの重合反応率が80%以上となった後、リン含有熱安定剤を系内に添加する、請求項14又は15記載の熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
- 請求項1〜9いずれか記載の熱可塑性エラストマー組成物を加熱成形して得られる成形体。
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