JPWO2011062168A1 - 感放射線性樹脂組成物、重合体及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上である重合体(以下、「[A]重合体」ともいう。)、
[B]酸解離性基を有し、フッ素原子含有量が5質量%未満である重合体(以下、「[B]重合体」ともいう。)、及び
[C]感放射線性酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう。)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。)
式(2−1)中、Rf1は、炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。
式(2−2)中、R7は、(g+1)価の連結基である。R8は、水素原子又は1価の有機基である。R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。Rf2及びRf3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf2及びRf3の両方が共に水素原子である場合である場合はない。Rf2又はRf3が複数存在する場合、複数のRf2及びRf3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。gは、1〜3の整数である。
式(2−3)中、R9は2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。Rf4及びRf5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf4及びRf5の両方が共に水素原子である場合である場合はない。)
下記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上である。
式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。)
式(2−1)中、Rf1は、炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。
式(2−2)中、R7は、(g+1)価の連結基である。R8は、水素原子又は1価の有機基である。R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。Rf2及びRf3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf2及びRf3の両方が共に水素原子である場合である場合はない。Rf2又はRf3が複数存在する場合、複数のRf2及びRf3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。gは、1〜3の整数である。
式(2−3)中、R9は2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。Rf4及びRf5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf4及びRf5の両方が共に水素原子である場合である場合はない。)
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程
を有する。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/又はメタクリルを意味する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生剤を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、任意成分を含有してもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、良好なパターン形状を得ることが可能で、MEEF性能に優れ、またブリッジ欠陥等を生じ難い。以下、各構成成分について説明する。
[A]重合体は、上記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上の重合体である。[A]重合体は所定量以上のフッ素原子を含有するので、当該感放射線性樹脂組成物からレジスト被膜を形成した際に、被膜中の[A]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト被膜表面で高くなる傾向がある。そのため、液浸露光時において、レジスト被膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等が、水等の液浸露光液に溶出してしまうことを抑制することができる。一方、フッ素原子を含む重合体は一般的には現像液に対する溶解性が低い傾向にあるため、このような重合体がレジスト被膜表層に偏在することはブリッジ欠陥が発生する要因の一つであると考えられる。しかし、この[A]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物によれば、ブリッジ等の欠陥を生じにくくなる。これは構造単位(I)の酸解離性基が酸による解離を生じやすく、その結果、露光部における[A]重合体の現像液に対する溶解性を高くすることができるためであると考えられる。
構造単位(I)は、上記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位である。
上記式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
上記式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。
[A]重合体は、構造単位(I)以外にも、上記式(2−1)〜(2−3)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種のフッ素原子を有する構造単位(II)をさらに有していてもよい。[A]重合体が、構造単位(II)を有することで、レジスト被膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等の液浸露光液に対する溶出を抑制し、またレジスト被膜と液浸露光液との後退接触角の向上により、液浸露光液の液滴が、レジスト被膜上に残りにくく、その結果、液浸露光液に起因する欠陥の発生を抑制することができる。
構造単位(II−1)は、上記式(2−1)で表される構造単位である。
式(2−1)中、Rf1は、炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。
上記式(2−2)〜(2−3)中、R1は、水素原子、低級アルキル基又はハロゲン化低級アルキル基である。
上記式(2−2)中、R7は、(g+1)価の連結基である。R8は、水素原子又は1価の有機基である。R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。Rf2及びRf3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf2及びRf3の両方が共に水素原子である場合である場合はない。Rf2又はRf3が複数存在する場合、複数のRf2及びRf3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。gは、1〜3の整数である。
上記式(2−3)中、R9は2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。Rf4及びRf5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf4及びRf5の両方が共に水素原子である場合である場合はない。
上記式(R2−4)中、R23及びR24はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であるか、又はR23及びR24が互いに結合して炭素数4〜20の脂環式構造を形成してもよい。
上記式(m−2−4−1)中、X1は、ハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子である。m1は0〜5の整数である。
上記式(m−2−4−2)中、X2は、ハロゲン原子であり、好ましくは臭素原子である。m2は0〜4の整数である。
上記式(m−2−6)中、R1は、式(2−3)と同義である。X3は水酸基又はハロゲン原子である。
構造単位(III)は上記構造単位(I)以外の酸解離性基を有する構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)を有することで、露光後における現像液への溶解性を調整することができる。構造単位(III)としては、例えば、下記式(3)で表される構造単位が好ましい。
構造単位(IV)は、アルカリ可溶性基を有する構造単位である(但し、上記構造単位(II−3)に該当するものを除く)。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、露光後における現像液への溶解性が向上する。その結果、当該感放射線性樹脂組成物のMEEF性能及びブリッジ等欠陥抑制性が向上する。
上記式(m−4−1)中、R41は、式(4−1)と同義である。
構造単位(V)は、アルカリ反応性基を有する構造単位である(但し、構造単位(II−3)に該当するものを除く)。[A]重合体が構造単位(V)を有することで、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジスト被膜の現像液に対する溶解性を高めることができる。構造単位(V)における上記アルカリ反応性基としては、ラクトン構造又は環状カーボネート構造を有する基が好ましい。
構造単位(V−1)は、上記構造単位(V)のアルカリ反応性基がラクトン構造を有する基である構造単位である。構造単位(V−1)の例としては、例えば、下記式(5a−1)〜(5a−6)で表される構造単位を挙げることができる。
構造単位(V−2)は、上記構造単位(V)のアルカリ反応性基が、環状カーボネート構造を有する基である構造単位である。構造単位(V−2)の例としては、例えば、下記式(5b)で表される構造単位を挙げることができる。
ここで、本発明における[A]重合体を構成する全構造単位に対する上記各構造単位の好ましい含有割合を以下に示す。
構造単位(I)の含有割合は、当該感放射線性樹脂組成物のMEEF性能及びブリッジ等の欠陥抑制性がさらに向上する観点から、10〜90モル%であることが好ましく、より好ましくは20〜80モル%、さらに好ましくは30〜80モル%である。
上記構造単位(II)の含有割合は、レジスト被膜からの酸発生剤等の液浸露光液に対する溶出抑制性、及びレジスト被膜と液浸露光液との後退接触角をさらに効率的に高める観点から、20〜90モル%であることが好ましく、より好ましくは20〜80モル%、さらに好ましくは20〜70モル%である。
上記構造単位(IV)の含有割合は、当該感放射線性樹脂組成物のMEEF性能及びブリッジ等の欠陥抑制性がさらに向上する観点から、通常50モル%以下、好ましくは5〜30モル%、さらに好ましくは5〜20モル%である。
上記構造単位(V)の含有割合は、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジスト被膜の現像液に対する親和性向上の観点から、通常50モル%以下、好ましくは5〜30モル%、さらに好ましくは5〜20モル%である。
[A]重合体におけるフッ素原子含有量は、[A]重合体全体を100質量%として、5質量%以上であり、好ましくは5〜50質量%、さらに好ましくは5〜40質量%である。なお、このフッ素原子含有量は13C−NMRにより測定することができる。[A]重合体におけるフッ素原子含有量が上記範囲内であると、[A]重合体及び後述する[B]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がなくなる。
[A]重合体は、例えば、所定の各構造単位を与える重合性不飽和単量体を、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等のラジカル重合開始剤を使用し、必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合することにより合成することができる。
液々抽出に用いる溶剤としては、例えば、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類;アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類等を挙げることができる。これらのなかでも、n−ヘキサン、n−ヘプタン、メタノール、エタノール、アセトン、及び2−ブタノンが好ましい。
[B]重合体は、酸解離性基を有し、フッ素原子含有量が5質量%未満である重合体である。[B]重合体は、この酸解離性基が解離することによりアルカリ可溶性となる。[B]重合体の酸解離性基としては特に限定されないが、その構造中に環状炭化水素基を有する基であることが好ましい。環状炭化水素基を有する酸解離性基を含む[B]重合体は、酸解離性基が容易に解離するため、感度が高くなるという利点がある。
[B]重合体におけるフッ素原子含有量は、5質量%未満であり、好ましくは0〜4.9質量%、さらに好ましくは0〜4質量%である。なお、このフッ素原子含有量は13C−NMRにより測定することができる。[B]重合体におけるフッ素原子含有量が上記範囲内とすることで、[B]重合体及び上述の[A]重合体を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がなくなる。
[B]重合体は、例えば、所定の各構造単位を与える重合性不飽和単量体を、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等のラジカル重合開始剤を使用し、必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合することにより合成することができる。
これらの溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生剤以外にも、必要に応じて、酸拡散制御剤、溶媒、各種の添加剤(例えば、脂環族添加剤、界面活性剤、ラクトン化合物等)等の任意成分を含有させることができる。
酸拡散制御剤としては、例えば、下記式(6)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」ともいう。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」ともいう。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」ともいう。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。当該感放射線性樹脂組成物は、酸拡散制御剤を含有することにより、レジストとしてのパターン形状の良好性や寸法忠実度を向上させることができる。
脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンチル酢酸t−ブチル、1−アダマンチル酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンチレンジ酢酸ジ−t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類等を挙げることができる。これらの脂環族添加剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環族添加剤の含有量は、[B]重合体100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、[B]重合体100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
ラクトン化合物は、[A]重合体を、効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。そのため、このラクトン化合物を含有させることで、[A]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR(Line Width Roughness)良好性、現像欠陥抑制性、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出を抑制したり、液浸露光における高速スキャンにおいても液滴の残留が抑制され、結果として、レジスト膜表面の撥水性を維持しつつ、ウォーターマーク欠陥等の液浸露光に起因する欠陥を抑制することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[A]重合体、[B]重合体及び[C]酸発生剤、及び必要に応じて任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)、(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)、及び(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)を有する。当該レジストパターンの形成方法によれば、良好なパターン形状のレジストパターンを形成することができる。
上記有機溶媒としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類の他、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。これらの有機溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の重合体は、上記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上である重合体である。
上記式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
上記式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。
[A]重合体及び[B]重合体のMw及びMnは、東ソー社製のGPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを用い、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、Mw及びMnの測定結果から分散度(Mw/Mn)を算出した。
[A]重合体及び[B]重合体の13C−NMR分析は、日本電子社製「JNM−EX270」を用いて行った。
[A]重合体(重合体(A−1)〜(A−11))の合成に用いた単量体(化合物(M−1)〜(M−9))を以下に示す。
なお、下記化合物(M−1)〜(M−4)は、上述の構造単位(1−1)及び(1−2)を与える単量体であり、下記化合物(M−6)及び(M−9)は、上述の構造単位(2−1)〜(2−3)を与える単量体である。
(重合体(A−1)の合成)
まず、単量体として上記化合物(M−1)60モル%、化合物(M−7)25モル%、化合物(M−8)15モル%、及び、開始剤(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN))を50gの2−ブタノンに溶解した単量体溶液を準備した。仕込みの単量体の合計量は50gとした。なお、各単量体のモル%は単量体全量に対するモル%を表し、開始剤の使用割合は、単量体と開始剤の合計量に対して、5モル%とした。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコに2−ブタノン50gを加え、30分間窒素パージを行った。その後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
次いで、上記単量体溶液をフラスコ内に、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下後3時間熟成させ、その後、30℃以下になるまで冷却して重合体溶液を得た。
それから、重合体溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンでその重合体溶液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入した後、攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。このプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液中の重合体を重合体(A−1)とする。
この重合体(A−1)は、Mwが6,000であり、Mw/Mnが1.7であった。13C−NMR分析の結果、重合体(A−1)は、各単量体に由来する各構造単位の含有比率[(M−1):(M−7):(M−8)]が、58.8:23.4:17.8(モル%)の共重合体であった。
(重合体(A−2)〜(A−11)の合成)
合成例1において、下記表1に示す種類及び配合比の単量体化合物を用いたこと以外は、合成例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−11)を合成した。得られた各重合体について、各単量体に由来する構造単位の含有比率、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を測定した。これらの測定値を表2に示す。
[B]重合体(重合体(B−1)及び(B−2))の合成に用いた単量体(化合物(M−A)〜(M−F))を以下に示す。
(重合体(B−1)の合成)
上記化合物(M−A)31.63g(35モル%)、上記化合物(M−B)12.32g(10モル%)、上記化合物(M−C)6.45g(10モル%)、及び上記化合物(M−D)49.60g(45モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビスイソブチロニトリル8.14g(単量体の全体量に対して10モル%)を加えて単量体溶液を得た。
一方、100gの2−ブタノンを仕込んだ500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間行った。重合終了後、重合体溶液は、水冷によって30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールに投入して白色粉末を析出させた。その後、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を800gのメタノールを用いてスラリー状にすることで2回洗浄した後、ろ別した。その後、50℃で17時間乾燥し、白色粉末の重合体(B−1)を得た(70g、収率70%)。
この重合体(B−1)は、Mwが4,300であり、Mw/Mnが1.3であった。13C−NMR分析の結果、重合体(B−1)は、各単量体に由来する各構造単位の含有比率[(M−A):(M−B):(M−C):(M−D)]が、36.8:9.4:10.2:43.6(モル%)の共重合体であった。
(重合体(B−2)の合成)
合成例12において、下記表3に示す種類及び配合比の化合物(単量体)を用いたこと、及びAIBNをモノマー量に対して5モル%使用したこと以外は、合成例12と同様にして、重合体(B−2)を合成した。
当該感放射線性樹脂組成物を構成する上記合成した[A]重合体及び[B]重合体以外の成分([C]酸発生剤、[D]酸拡散制御剤、[E]溶媒)について、以下に示す。
(C−1):4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
(C−2):トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(下記式(C−2)で表される化合物)
(D−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
(D−2):2−フェニルベンゾイミダゾール
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):シクロヘキサノン
(F−1):γ−ブチロラクトン
重合体(A−1)3部、重合体(B−1)100部、酸発生剤(C−1)12部、酸拡散制御剤(D−1)1部、溶媒(E−1)1,360部及び溶媒(E−2)580部、並びにラクトン化合物(F−1)30部を混合して、実施例1の感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例1において、各成分を下記表5に示す種類及び配合量で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜10及び比較例1〜3の感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜10及び比較例1〜3の各感放射線性樹脂組成物について、下記(1)及び(2)の評価方法に従い、ブリッジ欠陥及びマスクエラーファクター(MEEF)性能についての評価を行った。これらの評価結果を表6に示す。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。なお、この反射防止膜の形成には、スピンコーター(「CLEAN TRACK ACT12」、東京エレクトロン社製)を用いた。
次いで、上記実施例及び比較例で得られた感放射線性樹脂組成物を上記基板上に、上記CLEAN TRACK ACT12にて、スピンコートし、120℃で60秒間プレベーク(PB)を行うことにより、膜厚150nmのレジスト被膜を形成した。このレジスト被膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「ASML AT1250i」、ASML製)をNA=0.85、σ0/σ1=0.96/0.76、Annularにより、マスクパターンを介して露光した。この際、レジスト上面と液浸露光機レンズとの間の液浸溶媒としては純水を用いた。その後、95℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、23℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅100nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。なお、この測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
その後、線幅100nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社製「KLA2351」)を用いて測定した。さらに、「KLA2351」にて測定された欠陥を、走査型電子顕微鏡(「S−9380」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて観察し、ブリッジタイプの欠陥を区別し、それらの欠陥数の合計が100個/wafer以上であった場合を「不良」とし、100個/wafer未満であった場合は「良好」として評価した。評価結果を表6に示す。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記実施例及び比較例で得られた感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120℃で60秒間PBを行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。
Claims (8)
- [A]下記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上である重合体、
[B]酸解離性基を有し、フッ素原子含有量が5質量%未満である重合体、及び
[C]感放射線性酸発生剤
を含有する感放射線性樹脂組成物。
式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。) - [A]重合体が、下記式(2−1)〜(2−3)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(II)をさらに有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(2−1)中、Rf1は、炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。
式(2−2)中、R7は、(g+1)価の連結基である。R8は、水素原子又は1価の有機基である。R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。Rf2及びRf3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf2及びRf3の両方が共に水素原子である場合である場合はない。Rf2又はRf3が複数存在する場合、複数のRf2及びRf3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。gは、1〜3の整数である。
式(2−3)中、R9は2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。Rf4及びRf5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf4及びRf5の両方が共に水素原子である場合である場合はない。) - [B]重合体100質量部に対する[A]重合体の含有量が、0.1質量部以上20質量部以下である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 下記式(1−1)及び(1−2)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(I)を有し、フッ素原子含有量が5質量%以上である重合体。
式(1−1)中、Yは、(2+d)価の飽和炭化水素基である。R2及びR3は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、R2及びR3が互いに結合してYと共に脂環式構造を形成していてもよい。R4は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R3又はR4が複数存在する場合、複数のR3及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R4の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。aは、1又は2である。bは、0〜3の整数である。dは、1又は2である。
式(1−2)中、R5は、アルキル基である。R6は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基である。R6が複数存在する場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよい。R6の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。eは1又は2である。fは0〜5の整数である。) - 下記式(2−1)〜(2−3)でそれぞれ表される複数の構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(II)をさらに有する請求項5に記載の重合体。
式(2−1)中、Rf1は、炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。
式(2−2)中、R7は、(g+1)価の連結基である。R8は、水素原子又は1価の有機基である。R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。Rf2及びRf3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf2及びRf3の両方が共に水素原子である場合である場合はない。Rf2又はRf3が複数存在する場合、複数のRf2及びRf3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。gは、1〜3の整数である。
式(2−3)中、R9は2価の連結基である。R10は、水素原子又は1価の有機基である。Rf4及びRf5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜30のフッ素化炭化水素基である。但し、Rf4及びRf5の両方が共に水素原子である場合である場合はない。) - (1)請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程
を有するレジストパターン形成方法。
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