JPWO2010113857A1 - 殺微生物剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ppmで表した有機溶媒及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦200ppm (1)
式(1)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。
なお、本明細書中、ppm、ppbは、重量比濃度である。
本発明の一態様において有機溶媒は、酢酸エステル及び/又は炭化水素化合物である。
本発明の別の一態様において有機溶媒は、酢酸エステル、又は、酢酸エステル及び炭化水素化合物である。
また、本発明の一態様において炭化水素化合物は、トルエンである。
本発明の一態様において、特に酢酸エステルは、酢酸エチル及び酢酸ブチルからなる群から選択される少なくとも1種である。
さらに本発明の一態様において、酢酸エステル及びその加水分解物の合計含有量と上記有効成分の濃度とが、以下の式(1′)を満たす。
ppmで表した酢酸エステル及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦60ppm (1′)
式(1′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。
さらに本発明の別の一態様において、酢酸の含有量と上記有効成分の濃度とが、以下の式(1′′)を満たす。
ppmで表した酢酸の含有量×(10/B)≦10ppm (1′′)
式(1′′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。
本発明の別の態様においては、有効成分は、
スルフィドアミド中間体のハロゲン化環化工程及び、必要に応じて行われる、前記工程で得られた3−イソチアゾロン環を有する化合物のハロゲン化水素塩の中和工程を含む、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造工程において、
前記ハロゲン化環化工程の反応溶媒として水分含有量0.1重量%以下の酢酸エステルを使用し、環化工程の後、かつ、前記中和工程が行われる場合はその前に、得られた前記ハロゲン化水素塩の酢酸エステル分散液を濾過して得られる湿潤ケーキに水分含有量0.1重量%以下の炭化水素化合物を添加して濾過することにより前記酢酸エステルを前記炭化水素化合物に溶媒交換するとともに、
前記ハロゲン化環化工程から少なくとも前記溶媒交換工程までを水分含量0.1重量%以下の雰囲気中で実施することにより得られた5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンである。
本発明の他の態様においては、有効成分を1〜30重量%含有する。
本発明においては、逆浸透膜を有する純水製造装置用に好適であるスライムコントロール剤が提供される。
また、本発明においては、上記殺微生物剤を用いる、逆浸透膜を有する純水製造装置のスライムコントロール方法が提供される。
ppmで表した有機溶媒及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦200ppm (1)
式(1)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。
上記式(1)の右辺は、好ましくは100ppm、より好ましくは60ppm、さらに好ましくは、測定機器の感度が許すなら、40ppmである。
ppmで表した酢酸エステル及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦60ppm (1′)
式(1′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。式(1′)の右辺は、より好ましくは、測定機器の感度が許すなら、40ppmである。
ppmで表した酢酸の含有量×(10/B)≦10ppm (1′′)
式(1′′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。式(1′′)の右辺は、さらに好ましくは、測定機器の感度が許すなら、5ppmである。酢酸の含有量を少なくすることにより、例えば、RO膜分離装置等の膜分離装置を透過しやすい、酢酸の量を低減することができる。
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造
N,N′−ジメチル−3,3′−ジチオジプロピオンアミド(150g、0.54モル、水分含有量0.1重量%)を水分含有量0.05重量%の酢酸エチル800gで希釈し、水分含有量0.001重量%の塩素ガスを吹き込んで反応させ、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン塩酸塩の酢酸エチルスラリーを得た。
高速液体クロマトグラフィー分析条件
装置:島津HPLCシステム
カラム:ODS系カラム
検出器:UV
ガスクロマトグラフィー分析条件
装置:島津GCシステム
カラム:極性カラム
検出器:FID
キャピラリー電気泳動分析条件
装置:HPキャピラリー電気泳動システム
カラム:コーティングキャピラリーカラム
検出器:UV
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造
塩素化反応における溶媒として、水分含有量0.05重量%の酢酸エチルの代わりに水分含有量0.05重量%の酢酸ブチルを用いたこと以外は実施例1と同様にして目的生成物を得た。
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造
塩素化反応
N,N′−ジメチル−3,3′−ジチオジプロピオンアミド(150g、0.54モル、水分含有量0.8重量%)を水分含有量0.5重量%の酢酸エチル800gで希釈し、塩素ガスを吹き込んで反応させ、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン塩酸塩の酢酸エチルスラリーを得た。
得られたスラリーを濾過して得られた結晶の5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン塩酸塩180gを水に溶解し、硝酸マグネシウム6水和物、酸化マグネシウム、塩酸を加えてpH1〜4に調節し、水溶液を得た。得られた水溶液を40〜80℃で6時間減圧濃縮し、室温に冷却した後、自然濾過して、目的生成物1150gを得た。尚、前記ハロゲン環化工程から溶媒交換工程までを水分含有量0.05重量%の雰囲気中で実施した。
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造
塩素化反応における溶媒として、水分含有量0.5重量%の酢酸エチルの代わりに水分含有量0.5重量%の酢酸ブチルを用いたこと以外は比較合成例1と同様にして目的生成物を得た。
RO膜モジュールでの透過水のTOC低減効果
スライムコントロール剤として、実施例1及び比較合成例1〜2で製造した5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの10重量%水溶液を用いた。RO膜はDOW製BW−10の4インチモジュールを用い、操作圧を1.5Mpaとした。RO膜モジュールへの供給水は、活性炭に透過させた脱塩素水を用いた。脱塩素水の残留遊離塩素濃度は、DPD法により、ゼロであることを確認した。スライムコントロール剤は、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの供給水における濃度が0.15mg/Lとなるように添加した。RO膜モジュールを透過した処理水のTOCを測定した。結果(ppb)を表2に示した。
ROシステムにおける透過水のTOC低減効果
スライムコントロール剤として、実施例1及び比較合成例1で製造した5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを約0.1ppmになるよう供給水中に添加した。供給水は、工業用水を熱交換器にて25℃、苛性ソーダ及び硫酸にてpH7に調整し、10μmの保安フィルターを通したものをRO膜の供給水とした。ROユニットは、日東電工製8inchの超低圧膜モジュールを、前段の膜モジュールの濃縮水を後段の膜モジュールの給水となるよう3列に接続(3バンク構成)したものを用い、供給水を178m3/h、透過水135m3/h(回収率:75.8%)で運転した。まず、上記ROユニットに比較合成例1で製造した5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを約0.1ppmになるよう供給水中に添加して45日間連続で運転した。その後、実施例1で製造した5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンをポンプの設定を同じ状態で引き続き添加して45日間連続で運転した。各運転期間の透過水(3列の膜モジュールの透過水を一つに集水したもの)のTOCの推移を測定した。透過水のTOCの分析結果を下表3に示す。
Claims (11)
- 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを有効成分として含有する殺微生物剤であって、有機溶媒及びその加水分解物の合計含有量と前記有効成分の濃度とが、以下の式(1)を満たすことを特徴とする殺微生物剤。
ppmで表した有機溶媒及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦200ppm (1)
(式(1)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。) - 有機溶媒は、酢酸エステル及び/又は炭化水素化合物である請求項1記載の殺微生物剤。
- 有機溶媒は、酢酸エステル、又は、酢酸エステル及び炭化水素化合物である請求項2記載の殺微生物剤。
- 炭化水素化合物は、トルエンである請求項2又は3記載の殺微生物剤。
- 酢酸エステルは、酢酸エチル及び酢酸ブチルからなる群から選択される少なくとも1種である請求項2又は3記載の殺微生物剤。
- 酢酸エステル及びその加水分解物の合計含有量と前記有効成分の濃度とが、以下の式(1′)を満たす請求項2〜5のいずれか記載の殺微生物剤。
ppmで表した酢酸エステル及びその加水分解物の合計含有量×(10/B)≦60ppm (1′)
(式(1′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。) - 酢酸の含有量と前記有効成分の濃度とが、以下の式(1′′)を満たす請求項2〜5のいずれか記載の殺微生物剤。
ppmで表した酢酸の含有量×(10/B)≦10ppm (1′′)
(式(1′′)中、Bは重量%で表した有効成分濃度の数値を表す。) - 有効成分は、
スルフィドアミド中間体のハロゲン化環化工程及び、必要に応じて行われる、前記工程で得られた3−イソチアゾロン環を有する化合物のハロゲン化水素塩の中和工程を含む、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの製造工程において、
前記ハロゲン化環化工程の反応溶媒として水分含有量0.1重量%以下の酢酸エステルを使用し、環化工程の後、かつ、前記中和工程が行われる場合はその前に、得られた前記ハロゲン化水素塩の酢酸エステル分散液を濾過して得られる湿潤ケーキに水分含有量0.1重量%以下の炭化水素化合物を添加して濾過することにより前記酢酸エステルを前記炭化水素化合物に溶媒交換するとともに、
前記ハロゲン化環化工程から少なくとも前記溶媒交換工程までを水分含量0.1重量%以下の雰囲気中で実施することにより得られた5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンである請求項1〜7のいずれか記載の殺微生物剤。 - 有効成分を1〜30重量%含有する請求項1〜8のいずれか記載の殺微生物剤。
- 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを有効成分として含有し、スライムコントロール剤として用いられる請求項1〜9のいずれか記載の殺微生物剤。
- 請求項1〜10記載の殺微生物剤を用いる、逆浸透膜を有する純水製造装置のスライムコントロール方法。
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