JPH0466541A - 有機化合物の分離方法及び分離剤 - Google Patents
有機化合物の分離方法及び分離剤Info
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Landscapes
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は有機化合物の分離方法及び分離剤に係り、詳し
くは有機化合物の無機酸塩から有機化合物のみを選択的
に分離する分離方法及びそのための分離剤に関する。さ
らに詳しくは、イソチアゾロン系化合物の分離・精製に
好適な分離方法及び分離剤に関する。
くは有機化合物の無機酸塩から有機化合物のみを選択的
に分離する分離方法及びそのための分離剤に関する。さ
らに詳しくは、イソチアゾロン系化合物の分離・精製に
好適な分離方法及び分離剤に関する。
「従来の技術]
下記構造式EIって示される5−クロロ−2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オン(以下rCMIJと略称
する。)に代表されるインチアゾロン系化合物は、工業
用抗菌剤として有用な物質であるが、その製造プロセス
において、IQに塩酸塩の形態で提供される。
4−イソチアゾリン−3−オン(以下rCMIJと略称
する。)に代表されるインチアゾロン系化合物は、工業
用抗菌剤として有用な物質であるが、その製造プロセス
において、IQに塩酸塩の形態で提供される。
従って、その使用に際しては、塩酸塩からイソチアゾロ
ン系化合物のみを分離する必要がある。
ン系化合物のみを分離する必要がある。
従来、イソチアゾロン系化合物の塩酸塩等の有機化合物
の無機酸塩からイソチアゾロン系化合物等の有機化合物
を分離する方法としては、通常、当該無機酸塩を水に溶
解させた後、その水溶液を塩基性物質で中和し・、その
後、有機溶媒を用いて有機化合物を抽出し、抽出液を濃
縮して有機化合物を回収する方法が採用されている。
の無機酸塩からイソチアゾロン系化合物等の有機化合物
を分離する方法としては、通常、当該無機酸塩を水に溶
解させた後、その水溶液を塩基性物質で中和し・、その
後、有機溶媒を用いて有機化合物を抽出し、抽出液を濃
縮して有機化合物を回収する方法が採用されている。
U究明か解決しようとする課題]
し5かし71から、上記従来の有機化合物の無機酸塩か
ら11機化合物を分離する方法では、次のような問題か
ある。
ら11機化合物を分離する方法では、次のような問題か
ある。
■ CMl等のインチアゾロン系化合物のように、塩基
性ないし中性状態で不安定となり分解し易い性質を有す
る有機化合物の場合、中和に細心の注意を要し、操作か
容易ではない ■ CMI等のインチアゾロン系化合物は水溶性物質で
あるため、効率良く抽出を行なうためには、抽出効率の
高い有機溶媒を用いる必要かあり、有機溶媒の選定が難
しい。
性ないし中性状態で不安定となり分解し易い性質を有す
る有機化合物の場合、中和に細心の注意を要し、操作か
容易ではない ■ CMI等のインチアゾロン系化合物は水溶性物質で
あるため、効率良く抽出を行なうためには、抽出効率の
高い有機溶媒を用いる必要かあり、有機溶媒の選定が難
しい。
本発明はト記従来の問題点を解決し、有機化合物の無機
酸塩から有機化合物のみを選択的かつ効率的に、容易に
分離することかできる有機化合物の分離方法及び分離剤
を提供することを目的とする。
酸塩から有機化合物のみを選択的かつ効率的に、容易に
分離することかできる有機化合物の分離方法及び分離剤
を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
請求項(1)の有機化合物の無機酸塩からの有機化合物
の分離方法は、有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸
根か解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合
物を形成する化合物を添加して、前記有機化合物を包接
化合物として沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離
することを特徴とする 請求項(2)の有機化合物の無機酸塩から有機化合物を
分離するための分離剤は、有機化合物の無機酸塩と接触
した際、無機酸根か解離された前記有機化合物のみと反
応して包接化合物を形成することができる化合物からな
ることを特徴とする。
の分離方法は、有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸
根か解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合
物を形成する化合物を添加して、前記有機化合物を包接
化合物として沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離
することを特徴とする 請求項(2)の有機化合物の無機酸塩から有機化合物を
分離するための分離剤は、有機化合物の無機酸塩と接触
した際、無機酸根か解離された前記有機化合物のみと反
応して包接化合物を形成することができる化合物からな
ることを特徴とする。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において、被処理対象とする有機化合物の無機酸
塩としては特に制限はないが、本発明は、前記■、■の
理由から従来法による分離が困難なもの、即ち、中性な
いし塩基性で不安定となるため中和下行に注意を要する
もの、或いは、水溶+tであるため抽出有機溶媒の選定
か難しいもの、に棒め゛C有効である。特に、イソチア
ゾロン系化合物の無機酸塩、例えば、下記一般式[+1
]で7J\さねるインチアゾロン系化合物の、塩酸塩、
硫酸塩、砧酸塩等の無機酸塩に極めて有効である。
塩としては特に制限はないが、本発明は、前記■、■の
理由から従来法による分離が困難なもの、即ち、中性な
いし塩基性で不安定となるため中和下行に注意を要する
もの、或いは、水溶+tであるため抽出有機溶媒の選定
か難しいもの、に棒め゛C有効である。特に、イソチア
ゾロン系化合物の無機酸塩、例えば、下記一般式[+1
]で7J\さねるインチアゾロン系化合物の、塩酸塩、
硫酸塩、砧酸塩等の無機酸塩に極めて有効である。
イソデアゾロン系化合物としては、具体的には、次の■
〜■等か挙げられる。
〜■等か挙げられる。
■ CMI
■ 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン■ 2
−才クチル−4−インデアゾリン−3−オン ■ 4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−インチアゾ
リン−3−オン ■ 1.2−ヘンジイソチアゾリン−3−オン本発明に
おいては、これらのうち、特にCMIの無機酸塩に有効
であるか、その他、アミン系化合物の無機酸塩から、当
該アミン系化合物を分離する場合にも通用可能である。
−才クチル−4−インデアゾリン−3−オン ■ 4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−インチアゾ
リン−3−オン ■ 1.2−ヘンジイソチアゾリン−3−オン本発明に
おいては、これらのうち、特にCMIの無機酸塩に有効
であるか、その他、アミン系化合物の無機酸塩から、当
該アミン系化合物を分離する場合にも通用可能である。
方、有機化合物の無機酸塩に対して、無機酸根か解離さ
れた有機化合物のみと反応して包接化合物を形成する化
合物(以下、「ポスト化合物」と称する場合かある。)
としては、当該有機化合物に対して選択的な包接能を有
するものであれば良く、特に制限はないが、例えば、フ
ェノール系、ハイドロキノン系、カルビノール系、又は
アミド系化合物等のホスト化合物を用いることができる
。特に、有機化合物の無機酸塩がイソデアゾロン系化合
物の無機酸塩である場合、ホスト化合物としては、具体
的には、次の■〜の等の多分子系ホスト化合物を用いる
ことができる。
れた有機化合物のみと反応して包接化合物を形成する化
合物(以下、「ポスト化合物」と称する場合かある。)
としては、当該有機化合物に対して選択的な包接能を有
するものであれば良く、特に制限はないが、例えば、フ
ェノール系、ハイドロキノン系、カルビノール系、又は
アミド系化合物等のホスト化合物を用いることができる
。特に、有機化合物の無機酸塩がイソデアゾロン系化合
物の無機酸塩である場合、ホスト化合物としては、具体
的には、次の■〜の等の多分子系ホスト化合物を用いる
ことができる。
■ 1.1.6.6−テトラフエニルー2.4へキサジ
イン−1,6−ジオール ■ 1.1−ビス(2,4−ジメチルフェニル)2−プ
ロピン−1−オール ■ 1.1.4.4−テトラフェニル−2−ブチル−1
,4−ジオール ■ 1,1°−ビー2−ナフトール ■ 1,1,6.6−テトラキス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−2,4−ヘキサジイン−16−ジオール ■ 9.10−ビス(4−メチルフェニル)910−ジ
ヒドロアントラセン−9,10ジオール ■ 1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン ■ N、N、N’ 、N’−テトラ(シクロヘキシル)
−[1,1”−ビフェニル]−2,2’ジカルホキシア
ミト ■ 2,2°−メチレンビス(4−クロロフェノール) ■ デオキシコール酸 ■ 2.5−シーtert−ブチルヒドロキノン■ α
、α、α°、α −テトラフェニル−1゜1゛−ビフェ
ニル−2,2°−ジメタツール上記■〜■等のホスト化
合物で、CMl等のイソチアゾロン系化合物を包接して
得られる包接化合物は、通常固体状であり、一般に、包
接化合物中のCMI含有量は、10〜40重量%、ホス
ト化合物含有量は、60〜90重量%である。
イン−1,6−ジオール ■ 1.1−ビス(2,4−ジメチルフェニル)2−プ
ロピン−1−オール ■ 1.1.4.4−テトラフェニル−2−ブチル−1
,4−ジオール ■ 1,1°−ビー2−ナフトール ■ 1,1,6.6−テトラキス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−2,4−ヘキサジイン−16−ジオール ■ 9.10−ビス(4−メチルフェニル)910−ジ
ヒドロアントラセン−9,10ジオール ■ 1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン ■ N、N、N’ 、N’−テトラ(シクロヘキシル)
−[1,1”−ビフェニル]−2,2’ジカルホキシア
ミト ■ 2,2°−メチレンビス(4−クロロフェノール) ■ デオキシコール酸 ■ 2.5−シーtert−ブチルヒドロキノン■ α
、α、α°、α −テトラフェニル−1゜1゛−ビフェ
ニル−2,2°−ジメタツール上記■〜■等のホスト化
合物で、CMl等のイソチアゾロン系化合物を包接して
得られる包接化合物は、通常固体状であり、一般に、包
接化合物中のCMI含有量は、10〜40重量%、ホス
ト化合物含有量は、60〜90重量%である。
本発明の方法を実施するには、まず、有機化合物の無機
酸塩を水又は適当な水溶性有機溶媒の水mン夜、例えば
、メタノール、エタノール、アセトン等の極性溶媒と水
との混合溶媒に溶解させる。
酸塩を水又は適当な水溶性有機溶媒の水mン夜、例えば
、メタノール、エタノール、アセトン等の極性溶媒と水
との混合溶媒に溶解させる。
そして、この溶液に、上述のようなホスト化合物の所定
量を添加して攪拌し、このホスト化合物で、無機酸根が
解離された有機化合物のみを選択的に包接させて包接化
合物を形成させる。これにより包接化合物の沈殿か析出
するため、これを濾過等の常法に従って分離する。こう
して分離された包接化合物はこのまま使用しても良いし
、必要により、更に包接化合物から有機化合物を分離し
ても良い。この場合、分離した包接化合物を水中に静置
及び/又は攪拌したり、ホスト化合物のみを溶解する溶
媒に加え、更に濾過等により有機化合物を分離すること
により、包接されている有機化合物を回収することがで
きる。
量を添加して攪拌し、このホスト化合物で、無機酸根が
解離された有機化合物のみを選択的に包接させて包接化
合物を形成させる。これにより包接化合物の沈殿か析出
するため、これを濾過等の常法に従って分離する。こう
して分離された包接化合物はこのまま使用しても良いし
、必要により、更に包接化合物から有機化合物を分離し
ても良い。この場合、分離した包接化合物を水中に静置
及び/又は攪拌したり、ホスト化合物のみを溶解する溶
媒に加え、更に濾過等により有機化合物を分離すること
により、包接されている有機化合物を回収することがで
きる。
[作用コ
本発明の方法においては、
(A) 有機化合物の無機酸塩の溶液にホスト化合物
を添加して包接化合物を沈殿させる。
を添加して包接化合物を沈殿させる。
(B) 該包接化合物を分離する。
という極めて簡便な操作のみで、有機化合物の無機酸塩
から有機化合物のみを分離することができる。
から有機化合物のみを分離することができる。
即ち、無機酸根が解離された有機化合物は、ホスト化合
物により選択的かつ安定に包接されて包接化合物として
効率的に無機酸根から分離される。
物により選択的かつ安定に包接されて包接化合物として
効率的に無機酸根から分離される。
従って、本発明の方法によれば、従来の分離方法で必要
とされていた中和工程及び抽出工程か排除され、結果と
して、 ■ 中和工程で分解し易い有機化合物であっても、分解
させることなく、高い収率て分離することができる。
とされていた中和工程及び抽出工程か排除され、結果と
して、 ■ 中和工程で分解し易い有機化合物であっても、分解
させることなく、高い収率て分離することができる。
■ 抽出溶媒か不要となり、抽出工程のための煩雑な溶
媒選定及び油田作業か解消される。
媒選定及び油田作業か解消される。
等の作用効果か奏される。
また、CMl等の極めて分解し易い有機化合物を包接化
合物として安定化させることかできるという効果も奏さ
れる。
合物として安定化させることかできるという効果も奏さ
れる。
しかして、本発明の分離剤によれは、このような本発明
の分離方法を容易に実施することかできる。
の分離方法を容易に実施することかできる。
[実施例コ
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明の便宜上、まず、比較例について説明する。
比較例1
インチアゾロン塩酸塩(2−メチル−4−イソチアゾソ
ンー3−オンとCMIとの混合物の塩酸塩。CMI含有
率55重量%)を水に溶解させ、こねに重曹を添加して
中和した。この水溶液をジクロロメタンで抽出し、ジク
ロロメタン層を分取し、濃縮したところ、塩酸を含有し
ないCMI粗結晶(CMI含有率93重量%)が得られ
た。
ンー3−オンとCMIとの混合物の塩酸塩。CMI含有
率55重量%)を水に溶解させ、こねに重曹を添加して
中和した。この水溶液をジクロロメタンで抽出し、ジク
ロロメタン層を分取し、濃縮したところ、塩酸を含有し
ないCMI粗結晶(CMI含有率93重量%)が得られ
た。
このCMI粗結晶1.OOgをジクロロメタン2.7g
に溶解させ、5〜10℃で攪拌下に22−メチレンビス
(4−クロロフェノール)1.9gを粉末のまま加えた
。反応混合物は同温度で更に30分攪拌を1#続した後
、析出した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形
物はジクロロメタン5muで洗浄した後、室温に放置し
て?Z煙1−た。このものはCMIの包接化合物2.4
g(CMI含有率34重量%)で、その赤外線吸収(I
R)スペクトルは第3図に示す通りてあった。
に溶解させ、5〜10℃で攪拌下に22−メチレンビス
(4−クロロフェノール)1.9gを粉末のまま加えた
。反応混合物は同温度で更に30分攪拌を1#続した後
、析出した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形
物はジクロロメタン5muで洗浄した後、室温に放置し
て?Z煙1−た。このものはCMIの包接化合物2.4
g(CMI含有率34重量%)で、その赤外線吸収(I
R)スペクトルは第3図に示す通りてあった。
実施例1
比較例1て用いたイソチアゾロン塩酸塩100gを水2
.5mflに溶解し、25℃、攪拌下に2.2′−メチ
レンビス(4−クロロフェノール)1.12gを粉末の
まま加えた。更に同温度で30分攪拌を継続して、析出
した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形物を水
1mに1て洗浄した後、室温に放置して乾燥し、CMI
の包接化合物1.458 (CMI含有率25重量%)
を得た。
.5mflに溶解し、25℃、攪拌下に2.2′−メチ
レンビス(4−クロロフェノール)1.12gを粉末の
まま加えた。更に同温度で30分攪拌を継続して、析出
した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形物を水
1mに1て洗浄した後、室温に放置して乾燥し、CMI
の包接化合物1.458 (CMI含有率25重量%)
を得た。
このもののIRスペクトルは第1図に示す通りてあり、
塩酸が存在しない系で合成した比較例1の包接化合物の
IRスペクトル(第3図)と一致し、本実施例で得られ
た包接化合物には塩酸か含有されていないことか確認さ
れた。
塩酸が存在しない系で合成した比較例1の包接化合物の
IRスペクトル(第3図)と一致し、本実施例で得られ
た包接化合物には塩酸か含有されていないことか確認さ
れた。
実施例2
比較例1て用いたMIT塩酸塩1.OOgを85体積%
メタノール水溶液2.5m℃に溶解し1.5へ・10℃
、攪拌下に2,2′−メチレンビス(4−クロロフコ−
ノール)1.12gを粉末のまま加えた。更に同温度で
30分攪拌を継続しで、析出し2だ沈殿を減圧下に吸引
濾過した。得ら4]た固形物を水1mρで洗浄した後、
室温に放置l7.て乾燥1−、、CMIの包接化合物1
.35g(CM T−Q有事34重工%)を得た。
メタノール水溶液2.5m℃に溶解し1.5へ・10℃
、攪拌下に2,2′−メチレンビス(4−クロロフコ−
ノール)1.12gを粉末のまま加えた。更に同温度で
30分攪拌を継続しで、析出し2だ沈殿を減圧下に吸引
濾過した。得ら4]た固形物を水1mρで洗浄した後、
室温に放置l7.て乾燥1−、、CMIの包接化合物1
.35g(CM T−Q有事34重工%)を得た。
このもののIRスペクトルは第2図に示す通り′rあり
、塩酸が存在しない系で合成した比較例1の包接化合物
のIRスペクトル(第3図)と一致12、本実施例で得
られた包接化合物には塩酸か含イ1さねていないことか
確認された。
、塩酸が存在しない系で合成した比較例1の包接化合物
のIRスペクトル(第3図)と一致12、本実施例で得
られた包接化合物には塩酸か含イ1さねていないことか
確認された。
[発明の効果コ
以上詳述した通り、本発明のも機化合物の無機酸塩から
の有機化合物の分離方法及びそのための分出II剤によ
れは、無機酸塩から有機化合物のみを、選択的に、当該
有機化合物の分解、変質等をひき起こすことなく、容易
かつ効率的に、安定な形態で分賄同収することかてぎる
。
の有機化合物の分離方法及びそのための分出II剤によ
れは、無機酸塩から有機化合物のみを、選択的に、当該
有機化合物の分解、変質等をひき起こすことなく、容易
かつ効率的に、安定な形態で分賄同収することかてぎる
。
第1図、第2図及び第3図は、各々、実施例1、実施例
2及び比較例1て得られた包接化合物のIRスペクトル
線図である。
2及び比較例1て得られた包接化合物のIRスペクトル
線図である。
Claims (2)
- (1)有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸根が解離
された前記有機化合物のみと反応して包接化合物を形成
する化合物を添加して、前記有機化合物を包接化合物と
して沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離すること
を特徴とする有機化合物の無機酸塩からの有機化合物の
分離方法。 - (2)有機化合物の無機酸塩と接触した際、無機酸根が
解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合物を
形成することができる化合物からなる有機化合物の無機
酸塩から有機化合物を分離するための分離剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2176066A JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2176066A JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0466541A true JPH0466541A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=16007121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2176066A Pending JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0466541A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995000465A1 (fr) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose clathrate, procede pour sa production, et agent antisalissure |
WO2010113857A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ナガセケムテックス株式会社 | 殺微生物剤 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP2176066A patent/JPH0466541A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995000465A1 (fr) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose clathrate, procede pour sa production, et agent antisalissure |
WO2010113857A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ナガセケムテックス株式会社 | 殺微生物剤 |
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