JP2003176257A - 高濃度ｎ，ｎ−ジアルキルグリシン水溶液およびその製造方法 - Google Patents
高濃度ｎ，ｎ−ジアルキルグリシン水溶液およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は経済性が高く、取り扱いが容易で、
次の有機化学反応に供するに有用な高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液およびそれを製造する方法を提供
することを課題とする。 【解決手段】 Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金
属塩水溶液を原料として、（i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグ
リシンアルカリ金属塩水溶液を、鉱酸で中和する工程、
（ii）前記工程で得られた水溶液から水分を除去し、濃
縮する工程、および（iii）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン溶液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーから析出したア
ルカリ金属鉱酸塩を固液分離する工程を実施することに
より、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン、３０質量％〜８０
質量％とアルカリ金属鉱酸塩、０．３質量％〜３質量％
とを含有する高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
を工業的に製造することが可能となった。
次の有機化学反応に供するに有用な高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液およびそれを製造する方法を提供
することを課題とする。 【解決手段】 Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金
属塩水溶液を原料として、（i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグ
リシンアルカリ金属塩水溶液を、鉱酸で中和する工程、
（ii）前記工程で得られた水溶液から水分を除去し、濃
縮する工程、および（iii）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン溶液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーから析出したア
ルカリ金属鉱酸塩を固液分離する工程を実施することに
より、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン、３０質量％〜８０
質量％とアルカリ金属鉱酸塩、０．３質量％〜３質量％
とを含有する高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
を工業的に製造することが可能となった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】界面活性剤中間体、医農薬中
間体などとして有用なＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを、
高濃度水溶液として得ることにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンの種々の工業的利用を容易とする。
間体などとして有用なＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを、
高濃度水溶液として得ることにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンの種々の工業的利用を容易とする。
【０００２】
【発明の技術的背景】Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン結晶
は、一般にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩
の合成を経て調製される。Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン
アルカリ金属塩は、水に対する溶解度が低く、たとえ
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリウムの場合は２５
質量％（２０℃）であり、それ以上に高濃度のＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム水溶液を得ることはできな
い。Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩の高濃
度水溶液を調製することができないため、この水溶液を
貯蔵するためのタンクが大型化し、また運搬費用が増大
するなど必然的に経費の上昇を招いていた。
は、一般にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩
の合成を経て調製される。Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン
アルカリ金属塩は、水に対する溶解度が低く、たとえ
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリウムの場合は２５
質量％（２０℃）であり、それ以上に高濃度のＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム水溶液を得ることはできな
い。Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩の高濃
度水溶液を調製することができないため、この水溶液を
貯蔵するためのタンクが大型化し、また運搬費用が増大
するなど必然的に経費の上昇を招いていた。
【０００３】また、結晶のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
を溶解してＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液を製造す
る場合は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンの結晶化と取り
扱いに多くのコストと手間がかかるという問題がある。
たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンの結晶を得るに
は、米国特許４９６８８３９号明細書に記載されている
ように有機溶媒での抽出や晶析といった煩雑な操作が必
要であり、さらに得られたＮ，Ｎ−ジメチルグリシンは
極めて吸湿性が高いために処理・保管の場所の湿度を低
く保つ必要があるなど取り扱いが面倒であった。
を溶解してＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液を製造す
る場合は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンの結晶化と取り
扱いに多くのコストと手間がかかるという問題がある。
たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンの結晶を得るに
は、米国特許４９６８８３９号明細書に記載されている
ように有機溶媒での抽出や晶析といった煩雑な操作が必
要であり、さらに得られたＮ，Ｎ−ジメチルグリシンは
極めて吸湿性が高いために処理・保管の場所の湿度を低
く保つ必要があるなど取り扱いが面倒であった。
【０００４】本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭
意研究し、水に対して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンア
ルカリ金属塩は溶解度が低いのに対し、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシンは溶解度が極めて高いことに基づいて、本
発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液および
それを製造する方法を完成するに至った。
意研究し、水に対して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンア
ルカリ金属塩は溶解度が低いのに対し、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシンは溶解度が極めて高いことに基づいて、本
発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液および
それを製造する方法を完成するに至った。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第４９６８８３９号明細書
【０００６】
【発明の目的】本発明は、貯蔵、運搬などの取り扱いが
容易かつ経済的であり、しかも有機化学反応の原料溶液
として有用な高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
を提供すること、およびそれを製造する方法を提供する
ことを目的としている。
容易かつ経済的であり、しかも有機化学反応の原料溶液
として有用な高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
を提供すること、およびそれを製造する方法を提供する
ことを目的としている。
【０００７】
【発明の概要】（１）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアル
カリ金属塩を原料として調製され、下記式（Ｉ）、
カリ金属塩を原料として調製され、下記式（Ｉ）、
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンが、３０質量％〜８０質量％の範囲で含まれる
ことを特徴とする高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水
溶液。 （２）アルカリ金属鉱酸塩を０．３質量％〜３質量％含
有することを特徴とする上記（１）に記載の高濃度Ｎ，
Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 （３）下記式（Ｉ）、
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンが、３０質量％〜８０質量％の範囲で含まれる
ことを特徴とする高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水
溶液。 （２）アルカリ金属鉱酸塩を０．３質量％〜３質量％含
有することを特徴とする上記（１）に記載の高濃度Ｎ，
Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 （３）下記式（Ｉ）、
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシン、３０質量％〜８０質量％と、アルカリ金属鉱
酸塩、０．３質量％〜３質量％とを含むことを特徴とす
る高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 （４）上記一般式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにメチ
ル基であることを特徴とする上記（1）〜（３）のいず
れかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液。 （５）上記一般式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにエチ
ル基であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいず
れかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液。 （６）少なくとも次の工程； （i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶
液を、鉱酸で中和する工程、（ii）前記工程で得られた
水溶液から水分を除去し、濃縮する工程、および（ii
i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアルカリ金属
鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱酸塩を固
液分離する工程を含み、下記式（Ｉ）、
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシン、３０質量％〜８０質量％と、アルカリ金属鉱
酸塩、０．３質量％〜３質量％とを含むことを特徴とす
る高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 （４）上記一般式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにメチ
ル基であることを特徴とする上記（1）〜（３）のいず
れかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液。 （５）上記一般式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにエチ
ル基であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいず
れかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液。 （６）少なくとも次の工程； （i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶
液を、鉱酸で中和する工程、（ii）前記工程で得られた
水溶液から水分を除去し、濃縮する工程、および（ii
i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアルカリ金属
鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱酸塩を固
液分離する工程を含み、下記式（Ｉ）、
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する水
溶液を得ることを特徴とする高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキル
グリシン水溶液の製造方法。 （７）上記Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩
がＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウムであることを
特徴とする上記（６）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシン水溶液の製造方法。 (８) 上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であること
を特徴とする上記（６）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシン水溶液の製造方法。 (９) 上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であること
を特徴とする上記（７）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシン水溶液の製造方法。 (10) 上記（i）の工程において、ｐＨが３〜９となる
まで中和することを特徴とする上記(６)〜(９)のいずれ
かに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の
製造方法。 (11) 上記（iii）の工程の固液分離をする際の温度を
１０℃〜８０℃とすることを特徴とする上記（６）〜
（９）のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグ
リシン水溶液の製造方法。 （12）分離した上記アルカリ金属鉱酸塩を水で洗浄する
ことにより、そのアルカリ金属鉱酸塩に付着したＮ，Ｎ
−ジアルキルグリシンを回収することを特徴とする上記
（６）〜（９）のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。 （13）上記のアルカリ金属鉱酸塩を洗浄した水を上記の
（i）および／または（ii）の工程を実施する前の溶液
またはスラリーに加えることにより、アルカリ金属鉱酸
塩に付着したＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収するこ
とを特徴とする上記（12）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する水
溶液を得ることを特徴とする高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキル
グリシン水溶液の製造方法。 （７）上記Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩
がＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウムであることを
特徴とする上記（６）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシン水溶液の製造方法。 (８) 上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であること
を特徴とする上記（６）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシン水溶液の製造方法。 (９) 上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であること
を特徴とする上記（７）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアル
キルグリシン水溶液の製造方法。 (10) 上記（i）の工程において、ｐＨが３〜９となる
まで中和することを特徴とする上記(６)〜(９)のいずれ
かに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の
製造方法。 (11) 上記（iii）の工程の固液分離をする際の温度を
１０℃〜８０℃とすることを特徴とする上記（６）〜
（９）のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグ
リシン水溶液の製造方法。 （12）分離した上記アルカリ金属鉱酸塩を水で洗浄する
ことにより、そのアルカリ金属鉱酸塩に付着したＮ，Ｎ
−ジアルキルグリシンを回収することを特徴とする上記
（６）〜（９）のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。 （13）上記のアルカリ金属鉱酸塩を洗浄した水を上記の
（i）および／または（ii）の工程を実施する前の溶液
またはスラリーに加えることにより、アルカリ金属鉱酸
塩に付着したＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収するこ
とを特徴とする上記（12）に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。
【００１４】
【発明の具体的説明】本発明は、下記式（Ｉ）、
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する高
濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液ならびにその製
造方法である。本発明の製造方法は、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンアルカリ金属塩水溶液を鉱酸で中和した水溶
液を濃縮することにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン
の大部分を溶解させたまま鉱酸塩を析出させ、その鉱酸
塩を固液分離して高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水
溶液を得ることを特徴としている。得られた高濃度Ｎ，
Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液には、その製造方法にお
いて中和に使用した鉱酸と原料物質とによるアルカリ金
属鉱酸塩が、０．３質量％〜３質量％の範囲で含まれ
る。
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する高
濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液ならびにその製
造方法である。本発明の製造方法は、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンアルカリ金属塩水溶液を鉱酸で中和した水溶
液を濃縮することにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン
の大部分を溶解させたまま鉱酸塩を析出させ、その鉱酸
塩を固液分離して高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水
溶液を得ることを特徴としている。得られた高濃度Ｎ，
Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液には、その製造方法にお
いて中和に使用した鉱酸と原料物質とによるアルカリ金
属鉱酸塩が、０．３質量％〜３質量％の範囲で含まれ
る。
【００１７】上記式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンにおいて、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基が好ましい。具体的にその化合物を例示
すれば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−エチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロプルグリシン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルグリシン、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルグ
リシン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルグリシンなどが挙げら
れる。しかし、これらに限定されるものではない。
ルグリシンにおいて、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基が好ましい。具体的にその化合物を例示
すれば、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−エチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロプルグリシン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルグリシン、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルグ
リシン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルグリシンなどが挙げら
れる。しかし、これらに限定されるものではない。
【００１８】Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンは、水に対す
る溶解度が極めて高く、中性付近では、８０質量％以上
の高濃度水溶液とすることができる。しかしながら、８
０質量％を超えるとその水溶液の粘度が高くなり、合成
などに実質的に使用しにくくなる。また、３０質量％未
満の水溶液は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを原料とし
て引き続き合成反応などに用いる際に、水を除去するこ
とが困難であるために原料物質の濃度が低くなり不利で
ある。さらにＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの濃度を３０
質量％未満とした場合には、鉱酸塩や不純物の溶解度が
高くなるため、純度の高いＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
水溶液を得ることができない。したがって、本発明の高
濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の濃度は、３０
質量％〜８０質量％が好ましく、有機化学反応の原料溶
液としての利用や取り扱い易さを考えると５０質量％〜
８０質量％がより望ましい。
る溶解度が極めて高く、中性付近では、８０質量％以上
の高濃度水溶液とすることができる。しかしながら、８
０質量％を超えるとその水溶液の粘度が高くなり、合成
などに実質的に使用しにくくなる。また、３０質量％未
満の水溶液は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを原料とし
て引き続き合成反応などに用いる際に、水を除去するこ
とが困難であるために原料物質の濃度が低くなり不利で
ある。さらにＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの濃度を３０
質量％未満とした場合には、鉱酸塩や不純物の溶解度が
高くなるため、純度の高いＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
水溶液を得ることができない。したがって、本発明の高
濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の濃度は、３０
質量％〜８０質量％が好ましく、有機化学反応の原料溶
液としての利用や取り扱い易さを考えると５０質量％〜
８０質量％がより望ましい。
【００１９】本発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液に残存するアルカリ金属鉱酸塩の濃度は、上述
のようにＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン濃度のほかに使用
する鉱酸およびＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンのアルカリ
金属の種類によっても変化する。また、残存するアルカ
リ金属鉱酸塩の許容される濃度は、合成反応への利用や
用途などにおいても区々である。その残存量を減らし、
高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の純度を高め
るために必要とされる労力、コストなども含めて勘案す
れば、当該濃度は一般には３質量％以下が望ましく、具
体的には０．３質量％〜３質量％が好ましく、０．３質
量％〜２．５質量％がより好ましく、さらに０．７質量
％〜２．３質量％が特に望ましい。
ン水溶液に残存するアルカリ金属鉱酸塩の濃度は、上述
のようにＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン濃度のほかに使用
する鉱酸およびＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンのアルカリ
金属の種類によっても変化する。また、残存するアルカ
リ金属鉱酸塩の許容される濃度は、合成反応への利用や
用途などにおいても区々である。その残存量を減らし、
高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の純度を高め
るために必要とされる労力、コストなども含めて勘案す
れば、当該濃度は一般には３質量％以下が望ましく、具
体的には０．３質量％〜３質量％が好ましく、０．３質
量％〜２．５質量％がより好ましく、さらに０．７質量
％〜２．３質量％が特に望ましい。
【００２０】本発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液を製造するための原料物質として、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルグリシンアルカリ金属塩の水溶液は、どのよう
な方法で製造してもよく、その製造方法に限定されな
い。たとえば、ブロモ酢酸とジアルキルアミンを反応さ
せてＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウムを製造する
方法（特公昭５８−３４４７８号など）、ホルマリン、
シアン化ナトリウム、ジアルキルアミンを亜硫酸水素ナ
トリウム存在下で反応させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン
ナトリウムの中間体であるＮ，Ｎ−ジメチルアセトニト
リルを製造し、アルカリで加水分解し、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルグリシンナトリウムを製造する方法（ＵＳ特許４９６
８８３９号）、ジアルキルアミンとホルマリンとシアン
化ナトリウムをアルカリ条件でストレッカー反応させて
Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウム塩を製造する方
法（ＤＤ特許２９２２３９号）などがある。
ン水溶液を製造するための原料物質として、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルグリシンアルカリ金属塩の水溶液は、どのよう
な方法で製造してもよく、その製造方法に限定されな
い。たとえば、ブロモ酢酸とジアルキルアミンを反応さ
せてＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウムを製造する
方法（特公昭５８−３４４７８号など）、ホルマリン、
シアン化ナトリウム、ジアルキルアミンを亜硫酸水素ナ
トリウム存在下で反応させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン
ナトリウムの中間体であるＮ，Ｎ−ジメチルアセトニト
リルを製造し、アルカリで加水分解し、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルグリシンナトリウムを製造する方法（ＵＳ特許４９６
８８３９号）、ジアルキルアミンとホルマリンとシアン
化ナトリウムをアルカリ条件でストレッカー反応させて
Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウム塩を製造する方
法（ＤＤ特許２９２２３９号）などがある。
【００２１】本発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液の製造方法は、少なくとも次の工程； （i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶
液を、鉱酸で中和する工程、（ii）前記工程で得られた
水溶液から水分を除去し、濃縮する工程、および（ii
i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアルカリ金属
鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱酸塩を固
液分離する工程、を含み、下記式（Ｉ）、
ン水溶液の製造方法は、少なくとも次の工程； （i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶
液を、鉱酸で中和する工程、（ii）前記工程で得られた
水溶液から水分を除去し、濃縮する工程、および（ii
i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアルカリ金属
鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱酸塩を固
液分離する工程、を含み、下記式（Ｉ）、
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する水
溶液を得ることを特徴としている。この製造方法によれ
ば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン、３０質量％〜８０質
量％とアルカリ金属鉱酸塩、０．３質量％〜３質量％と
を含有する高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液が
得られる。
異なってもよく、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または
分岐アルキル基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキル
グリシンを３０質量％〜８０質量％の範囲で含有する水
溶液を得ることを特徴としている。この製造方法によれ
ば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン、３０質量％〜８０質
量％とアルカリ金属鉱酸塩、０．３質量％〜３質量％と
を含有する高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液が
得られる。
【００２４】本発明による高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグ
リシン水溶液の製造方法は、上記の（i）および（ii）
の工程を実施して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーを得た後、上記（ii
i）の工程を実施することを特徴としている。すなわ
ち、原料であるＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金
属塩の水溶液に対して、好ましくは始めに（i）Ｎ，Ｎ
−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶液を、鉱酸で
中和する工程、および（ii）前記工程で得られた水溶液
から水分を除去し、濃縮する工程を行なう。（i）、（i
i）の工程は、通常この順番で行なうことが望ましい
が、（ii）の工程を先に実施し、その後で（i）の工程
を実施することもできる。あるいは（i）、（ii）の工
程を繰り返し実施してもよい。
リシン水溶液の製造方法は、上記の（i）および（ii）
の工程を実施して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液
とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーを得た後、上記（ii
i）の工程を実施することを特徴としている。すなわ
ち、原料であるＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金
属塩の水溶液に対して、好ましくは始めに（i）Ｎ，Ｎ
−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶液を、鉱酸で
中和する工程、および（ii）前記工程で得られた水溶液
から水分を除去し、濃縮する工程を行なう。（i）、（i
i）の工程は、通常この順番で行なうことが望ましい
が、（ii）の工程を先に実施し、その後で（i）の工程
を実施することもできる。あるいは（i）、（ii）の工
程を繰り返し実施してもよい。
【００２５】このようにＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンア
ルカリ金属塩水溶液に対して、（i）、および（ii）の
工程を実施することにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーが得られる。
次に（iii）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアル
カリ金属鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱
酸塩を固液分離する工程を行うことにより高濃度Ｎ，Ｎ
−ジアルキルグリシン水溶液を得ることができる。な
お、この（iii）の工程の後に必要により、さらに
（i）、（ii）、（iii）の工程を繰返し実施してもよ
い。
ルカリ金属塩水溶液に対して、（i）、および（ii）の
工程を実施することにより、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーが得られる。
次に（iii）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアル
カリ金属鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱
酸塩を固液分離する工程を行うことにより高濃度Ｎ，Ｎ
−ジアルキルグリシン水溶液を得ることができる。な
お、この（iii）の工程の後に必要により、さらに
（i）、（ii）、（iii）の工程を繰返し実施してもよ
い。
【００２６】本発明の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ン水溶液の製造方法によれば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリ
シンアルカリ金属塩からＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
を、純粋な固体として単離することなく、水にＮ，Ｎ−
ジアルキルグリシンが高濃度に溶解した水溶液が得られ
る。換言すると、本発明は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ンを、固体結晶の調製を経由せずに次の合成のための合
成中間体としてそのまま使用できる原料溶液の形態で提
供する側面を有する。
ン水溶液の製造方法によれば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリ
シンアルカリ金属塩からＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
を、純粋な固体として単離することなく、水にＮ，Ｎ−
ジアルキルグリシンが高濃度に溶解した水溶液が得られ
る。換言すると、本発明は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシ
ンを、固体結晶の調製を経由せずに次の合成のための合
成中間体としてそのまま使用できる原料溶液の形態で提
供する側面を有する。
【００２７】原料として用いられる、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシンアルカリ金属塩水溶液として、ナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩などの水溶液が挙げられ
る。なかでもナトリウム塩が、コスト、後の工程におけ
る鉱酸塩の溶解度の観点からは特に望ましい。工程
（i）における中和のための酸として、鉱酸を用いる。
鉱酸としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等が例示され
る。とりわけ生じるアルカリ金属鉱酸塩の溶解度等を考
慮すると硫酸を用いることが好ましい。したがってその
鉱酸塩は、硫酸とナトリウムの組み合わせの塩である硫
酸ナトリウムが特に好ましい。
ルグリシンアルカリ金属塩水溶液として、ナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩などの水溶液が挙げられ
る。なかでもナトリウム塩が、コスト、後の工程におけ
る鉱酸塩の溶解度の観点からは特に望ましい。工程
（i）における中和のための酸として、鉱酸を用いる。
鉱酸としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等が例示され
る。とりわけ生じるアルカリ金属鉱酸塩の溶解度等を考
慮すると硫酸を用いることが好ましい。したがってその
鉱酸塩は、硫酸とナトリウムの組み合わせの塩である硫
酸ナトリウムが特に好ましい。
【００２８】上記の中和は、ｐＨが、３〜９の範囲にな
るまで中和することが好ましい。ｐＨがこれよりも高す
ぎると濃縮の際にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ
金属塩が析出する。一方、ｐＨがこれよりも低すぎると
硫酸ナトリウムの一部が溶解度の高い硫酸水素ナトリウ
ムとなり、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の品質が
低下する。より好ましいｐＨは５〜８である。また、
（i）、（ii）の工程を繰り返して実施するような場合
には、最終的なｐＨをこのような範囲に調整することが
望ましい。
るまで中和することが好ましい。ｐＨがこれよりも高す
ぎると濃縮の際にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ
金属塩が析出する。一方、ｐＨがこれよりも低すぎると
硫酸ナトリウムの一部が溶解度の高い硫酸水素ナトリウ
ムとなり、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の品質が
低下する。より好ましいｐＨは５〜８である。また、
（i）、（ii）の工程を繰り返して実施するような場合
には、最終的なｐＨをこのような範囲に調整することが
望ましい。
【００２９】工程（ii）における水の除去、濃縮は、通
常知られているどのような操作で行ってもよい。たとえ
ば、減圧下の加熱蒸発が簡便である。但し、この操作に
より、溶液は生成した鉱酸塩が析出して来てスラリー状
態となる。濃縮後のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン濃度
は、後の合成反応のためのＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
水溶液が必要とされる濃度と不純物であるアルカリ金属
鉱酸塩の許容される濃度とを考慮して、適宜決定する。
好ましい濃度は、アルカリ金属鉱酸塩を分離した水溶液
中のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの濃度が３０質量％〜
８０質量％の範囲である。３０質量％未満では、アルカ
リ金属鉱酸塩の濃度が高くなり、得られた水溶液のアル
カリ金属鉱酸塩濃度が３質量％以下とならない。また、
８０質量％を超える場合にはスラリー粘度が上昇し、次
の工程である固液分離が困難となる。より好ましい濃度
は３０質量％〜８０質量％である。
常知られているどのような操作で行ってもよい。たとえ
ば、減圧下の加熱蒸発が簡便である。但し、この操作に
より、溶液は生成した鉱酸塩が析出して来てスラリー状
態となる。濃縮後のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン濃度
は、後の合成反応のためのＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン
水溶液が必要とされる濃度と不純物であるアルカリ金属
鉱酸塩の許容される濃度とを考慮して、適宜決定する。
好ましい濃度は、アルカリ金属鉱酸塩を分離した水溶液
中のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの濃度が３０質量％〜
８０質量％の範囲である。３０質量％未満では、アルカ
リ金属鉱酸塩の濃度が高くなり、得られた水溶液のアル
カリ金属鉱酸塩濃度が３質量％以下とならない。また、
８０質量％を超える場合にはスラリー粘度が上昇し、次
の工程である固液分離が困難となる。より好ましい濃度
は３０質量％〜８０質量％である。
【００３０】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン
が、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩と比較
して水に対する溶解度が極めて高く、高濃度に濃縮して
もＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの結晶が析出せず、結果
的に高濃度のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液が得ら
れることを利用している。さらに、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
グリシンアルカリ金属塩を鉱酸で中和したことにより生
成するアルカリ金属鉱酸塩は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリ
シン濃度が高くなるにつれ一種の塩析効果により溶解度
が低下するために、固液分離により高純度のＮ，Ｎ−ジ
アルキルグリシン水溶液が容易に得られる。工程（ii
i）の固液分離は、通常の固液分離のいかなる手段を用
いてもよい。ヌッチェ等の濾過器による濾過、遠心分離
等の手段を例示することができる。
が、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩と比較
して水に対する溶解度が極めて高く、高濃度に濃縮して
もＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの結晶が析出せず、結果
的に高濃度のＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液が得ら
れることを利用している。さらに、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
グリシンアルカリ金属塩を鉱酸で中和したことにより生
成するアルカリ金属鉱酸塩は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリ
シン濃度が高くなるにつれ一種の塩析効果により溶解度
が低下するために、固液分離により高純度のＮ，Ｎ−ジ
アルキルグリシン水溶液が容易に得られる。工程（ii
i）の固液分離は、通常の固液分離のいかなる手段を用
いてもよい。ヌッチェ等の濾過器による濾過、遠心分離
等の手段を例示することができる。
【００３１】上記固液分離において、特に制限があるわ
けではないが、その温度を１０℃〜８０℃で分離するこ
とが好ましい。８０℃よりも温度が高いと鉱酸塩の溶解
度が上昇し、溶解する不純物のためにＮ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシン水溶液の品質が低下する。一方１０℃より温
度が低いとＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の粘度が
上がり、アルカリ金属鉱酸塩の分離に長時間を要する。
より好ましい範囲は、３０℃〜７０℃である。
けではないが、その温度を１０℃〜８０℃で分離するこ
とが好ましい。８０℃よりも温度が高いと鉱酸塩の溶解
度が上昇し、溶解する不純物のためにＮ，Ｎ−ジアルキ
ルグリシン水溶液の品質が低下する。一方１０℃より温
度が低いとＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液の粘度が
上がり、アルカリ金属鉱酸塩の分離に長時間を要する。
より好ましい範囲は、３０℃〜７０℃である。
【００３２】固液分離により得られた高濃度Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルグリシン水溶液は濃縮の度合いにより、その濃
度は変化するが、この溶液はその用途、目的に応じて、
水を添加し、必要な濃度としてもよい。その濃度は、前
述のように３０質量％〜８０質量％が好ましく、合成反
応における使用や取り扱い易さを考えると、好ましくは
４０〜８０質量％、さらに好ましくは５０質量％〜８０
質量％である。
アルキルグリシン水溶液は濃縮の度合いにより、その濃
度は変化するが、この溶液はその用途、目的に応じて、
水を添加し、必要な濃度としてもよい。その濃度は、前
述のように３０質量％〜８０質量％が好ましく、合成反
応における使用や取り扱い易さを考えると、好ましくは
４０〜８０質量％、さらに好ましくは５０質量％〜８０
質量％である。
【００３３】上記（iii）の工程で分離したアルカリ金
属鉱酸塩は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを溶解した水
分を付着、吸蔵している。したがって、その鉱酸塩を水
で洗浄して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを含む洗浄水
を（i）の工程および／または（ii）の工程の前で、ま
たはその工程中にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ
金属塩の水溶液またはＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーへ加え、引き続き工
程の操作を行なえば、分離されたアルカリ金属鉱酸塩に
付着したＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収することが
できる。これによりＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの回収
率を向上できる。
属鉱酸塩は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを溶解した水
分を付着、吸蔵している。したがって、その鉱酸塩を水
で洗浄して、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを含む洗浄水
を（i）の工程および／または（ii）の工程の前で、ま
たはその工程中にＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ
金属塩の水溶液またはＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液とアルカリ金属鉱酸塩のスラリーへ加え、引き続き工
程の操作を行なえば、分離されたアルカリ金属鉱酸塩に
付着したＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収することが
できる。これによりＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンの回収
率を向上できる。
【００３４】なお、上記の濃縮、分離、洗浄、洗浄液の
回収を連続的に行ってもよいし、別々に行ってもよい。
本発明による製造方法において、工程の順序、繰返し、
回収なども含めた設定ならびにＮ，Ｎ−ジアルキルグリ
シン水溶液の濃度、アルカリ金属鉱酸塩の残存量などの
条件は、用途、必要に応じて適宜調整することができ
る。
回収を連続的に行ってもよいし、別々に行ってもよい。
本発明による製造方法において、工程の順序、繰返し、
回収なども含めた設定ならびにＮ，Ｎ−ジアルキルグリ
シン水溶液の濃度、アルカリ金属鉱酸塩の残存量などの
条件は、用途、必要に応じて適宜調整することができ
る。
【００３５】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために以下
に実施例をあげるが、これらの実施例は本発明を制限す
るものではない。なお、以下の製造において、水はイオ
ン交換水を使用している。
に実施例をあげるが、これらの実施例は本発明を制限す
るものではない。なお、以下の製造において、水はイオ
ン交換水を使用している。
【００３６】
【参考例１】ジメチルアミンとホルマリンとシアン化ナ
トリウムとをストレッカー反応させることにより合成し
たＮ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリウムの２０質量％水
溶液を８０℃で減圧濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシ
ンナトリウム濃度が３０質量％に到達したら濃縮を終了
した。その３０質量％Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリ
ウム水溶液を室温で放置したところ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシンナトリウムの結晶が析出した。Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルグリシンナトリウムの水に対する溶解度を測定したと
ころ２５質量％（２０℃）であった。
トリウムとをストレッカー反応させることにより合成し
たＮ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリウムの２０質量％水
溶液を８０℃で減圧濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシ
ンナトリウム濃度が３０質量％に到達したら濃縮を終了
した。その３０質量％Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンナトリ
ウム水溶液を室温で放置したところ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシンナトリウムの結晶が析出した。Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルグリシンナトリウムの水に対する溶解度を測定したと
ころ２５質量％（２０℃）であった。
【００３７】
【実施例１】参考例１と同様の方法で合成したＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ５．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が６０質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、６０質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．７ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は２．３質量％であった。
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ５．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が６０質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、６０質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．７ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は２．３質量％であった。
【００３８】
【実施例２】参考例１と同様の方法で合成したＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が６５質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、６５質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．３ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は１．２質量％であった。６５質量％Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシン水溶液に純水を加えて６０質量％Ｎ，Ｎ−
ジメチルグリシン水溶液にしたものを０℃で１０日間放
置したが、結晶の析出は認められなかった。
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が６５質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、６５質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．３ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は１．２質量％であった。６５質量％Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシン水溶液に純水を加えて６０質量％Ｎ，Ｎ−
ジメチルグリシン水溶液にしたものを０℃で１０日間放
置したが、結晶の析出は認められなかった。
【００３９】
【実施例３】参考例１と同様の方法で合成したＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が７０質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、７０質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．０ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は０．７質量％であった。７０質量％Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシン水溶液に純水を加えて６０質量％Ｎ，Ｎ−
ジメチルグリシン水溶液にしたものを０℃で１０日間放
置したが、結晶の析出は認められなかった。
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。次
にその水溶液を８０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシン濃度が７０質量％に到達したら濃縮を終了し、
５０℃まで冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用い
て析出した硫酸ナトリウム結晶を分離し、７０質量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液４．０ｋｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの
濃度は０．７質量％であった。７０質量％Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシン水溶液に純水を加えて６０質量％Ｎ，Ｎ−
ジメチルグリシン水溶液にしたものを０℃で１０日間放
置したが、結晶の析出は認められなかった。
【００４０】
【実施例４】参考例１と同様の方法で合成したＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。実
施例２で得られた硫酸ナトリウム結晶を、遠心分離機を
用いて硫酸ナトリウムと等重量の水で洗浄して得られた
洗浄液を、前記の硫酸でｐＨ７．０に調整した液と混合
して８０℃で減圧濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン
濃度が６５質量％に到達したら濃縮を終了し、５０℃ま
で冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用いて硫酸ナ
トリウム結晶を分離し、６０質量％Ｎ，Ｎ−ジメチルグ
リシン水溶液４．９ｋｇを得た。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリ
シン水溶液中の硫酸ナトリウムの濃度は、１．２質量％
であった。洗浄した硫酸ナトリウムに含まれるＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンは０．６質量％であった。
ジメチルグリシンナトリウム２０質量％水溶液、２０ｋ
ｇに９５質量％硫酸をｐＨ７．０になるまで加えた。実
施例２で得られた硫酸ナトリウム結晶を、遠心分離機を
用いて硫酸ナトリウムと等重量の水で洗浄して得られた
洗浄液を、前記の硫酸でｐＨ７．０に調整した液と混合
して８０℃で減圧濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン
濃度が６５質量％に到達したら濃縮を終了し、５０℃ま
で冷却して１時間撹拌した。遠心分離機を用いて硫酸ナ
トリウム結晶を分離し、６０質量％Ｎ，Ｎ−ジメチルグ
リシン水溶液４．９ｋｇを得た。Ｎ，Ｎ−ジメチルグリ
シン水溶液中の硫酸ナトリウムの濃度は、１．２質量％
であった。洗浄した硫酸ナトリウムに含まれるＮ，Ｎ−
ジメチルグリシンは０．６質量％であった。
【００４１】
【実施例５】東京化成工業(株)製のＮ，Ｎ−ジエチルグ
リシンナトリウムの粉末固体をイオン交換水に溶解し
た。このＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウムの水に対
する溶解度は３４質量％（２０℃）であった。この３４
質量％水溶液３４２ｇに９８質量％硫酸をｐＨ６．６に
なるまで加えた。次に水溶液を９０℃で減圧濃縮し、溶
液中のＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム濃度が６７
質量％に到達したら濃縮を終了し、４０℃まで冷却して
１時間撹拌した。４０℃でヌッチェ型減圧濾過器を用い
て硫酸ナトリウム結晶を分離し、６７質量％Ｎ，Ｎ−ジ
エチルグリシンナトリウム水溶液１２５ｇを得た。Ｎ，
Ｎ−ジエチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの濃度
は０．９質量％であった。
リシンナトリウムの粉末固体をイオン交換水に溶解し
た。このＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウムの水に対
する溶解度は３４質量％（２０℃）であった。この３４
質量％水溶液３４２ｇに９８質量％硫酸をｐＨ６．６に
なるまで加えた。次に水溶液を９０℃で減圧濃縮し、溶
液中のＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム濃度が６７
質量％に到達したら濃縮を終了し、４０℃まで冷却して
１時間撹拌した。４０℃でヌッチェ型減圧濾過器を用い
て硫酸ナトリウム結晶を分離し、６７質量％Ｎ，Ｎ−ジ
エチルグリシンナトリウム水溶液１２５ｇを得た。Ｎ，
Ｎ−ジエチルグリシン水溶液中の硫酸ナトリウムの濃度
は０．９質量％であった。
【００４２】
【実施例６】実施例５と同様にして調製したＮ，Ｎ−ジ
エチルグリシン３４質量％水溶液３４２ｇに９８質量％
硫酸をｐＨ５．０になるまで加えた。次に８０℃で減圧
濃縮し、溶液中のＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム
濃度が６７質量％に到達したら濃縮を終了し、６０℃ま
で冷却して１時間撹拌した。この温度でヌッチェ型減圧
濾過器を用いて硫酸ナトリウム結晶を分離し、６７質量
％Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム水溶液１２１ｇ
を得た。Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシン水溶液中の硫酸ナト
リウムの濃度は０．９質量％であった。
エチルグリシン３４質量％水溶液３４２ｇに９８質量％
硫酸をｐＨ５．０になるまで加えた。次に８０℃で減圧
濃縮し、溶液中のＮ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム
濃度が６７質量％に到達したら濃縮を終了し、６０℃ま
で冷却して１時間撹拌した。この温度でヌッチェ型減圧
濾過器を用いて硫酸ナトリウム結晶を分離し、６７質量
％Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシンナトリウム水溶液１２１ｇ
を得た。Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシン水溶液中の硫酸ナト
リウムの濃度は０．９質量％であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明に係る高濃度ジアルキルグリシン
水溶液は、貯蔵・運搬に伴うコストの低減を達成でき
る。このような高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン結晶と比較すると、
合成反応の原料として使用することがより容易となる。
水溶液は、貯蔵・運搬に伴うコストの低減を達成でき
る。このような高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン結晶と比較すると、
合成反応の原料として使用することがより容易となる。
【００４４】高濃度に含まれるＮ，Ｎ−ジアルキルグリ
シンを同じ溶液で次の合成工程へ移行できるため、反応
効率が上昇し、生産性は高まる。
シンを同じ溶液で次の合成工程へ移行できるため、反応
効率が上昇し、生産性は高まる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 斎 藤 信
神奈川県川崎市川崎区千鳥町２番３号 昭
和電工株式会社内
(72)発明者 加 藤 徹
和歌山県和歌山市湊1334番地 花王株式会
社研究所内
(72)発明者 井 上 勝 久
和歌山県和歌山市湊1334番地 花王株式会
社研究所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA05 AB84 AC46 AD17
BC16 BC51 BE03 BS10 BU32
Claims (13)
- 【請求項１】Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属
塩を原料として調製され、下記式（Ｉ）、 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは異なってもよ
く、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または分岐アルキル
基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンが、
３０質量％〜８０質量％の範囲で含まれることを特徴と
する高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 - 【請求項２】アルカリ金属鉱酸塩を０．３質量％〜３質
量％含有することを特徴とする請求項１に記載の高濃度
Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 - 【請求項３】下記式（Ｉ）、 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは異なってもよ
く、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または分岐アルキル
基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキルグリシン、３
０質量％〜８０質量％と、アルカリ金属鉱酸塩、０．３
質量％〜３質量％とを含むことを特徴とする高濃度Ｎ，
Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 - 【請求項４】上記式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにメ
チル基であることを特徴とする請求項1〜３のいずれか
に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 - 【請求項５】上記式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が、ともにエ
チル基であることを特徴とする請求項1〜３のいずれか
に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液。 - 【請求項６】少なくとも次の工程； （i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ金属塩水溶
液を、鉱酸で中和する工程、（ii）前記工程で得られた
水溶液から水分を除去し、濃縮する工程、および（ii
i）Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶液とアルカリ金属
鉱酸塩のスラリーから析出したアルカリ金属鉱酸塩を固
液分離する工程を含み、下記式（Ｉ）、 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一であるかまたは異なってもよ
く、炭素数１〜４の直鎖アルキル基または分岐アルキル
基である）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを３
０質量％〜８０質量％の範囲で含有する水溶液を得るこ
とを特徴とする高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液の製造方法。 - 【請求項７】上記Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンアルカリ
金属塩がＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンナトリウムである
ことを特徴とする請求項６に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。 - 【請求項８】上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であ
ることを特徴とする請求項６に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルグリシン水溶液の製造方法。 - 【請求項９】上記（i）の工程で用いる鉱酸が硫酸であ
ることを特徴とする請求項７に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルグリシン水溶液の製造方法。 - 【請求項10】上記（i）の工程において、ｐＨが３〜９
となるまで中和することを特徴とする請求項６〜９のい
ずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシン水溶
液の製造方法。 - 【請求項11】上記（iii）の工程の固液分離をする際の
温度を１０℃〜８０℃とすることを特徴とする請求項６
〜９のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリ
シン水溶液の製造方法。 - 【請求項12】分離した上記アルカリ金属鉱酸塩を水で洗
浄することにより、そのアルカリ金属鉱酸塩に付着した
Ｎ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収することを特徴とす
る請求項６〜９のいずれかに記載の高濃度Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルグリシン水溶液の製造方法。 - 【請求項13】上記のアルカリ金属鉱酸塩を洗浄した水を
上記の（i）および／または（ii）の工程を実施する前
の溶液またはスラリーに加えることにより、アルカリ金
属鉱酸塩に付着したＮ，Ｎ−ジアルキルグリシンを回収
することを特徴とする請求項12に記載の高濃度Ｎ，Ｎ−
ジアルキルグリシン水溶液の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2002281560A JP4083526B2 (ja) | 2001-10-05 | 2002-09-26 | 高濃度ｎ，ｎ−ジアルキルグリシン水溶液およびその製造方法 |
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| JP2001-310377 | 2001-10-05 | ||
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021534270A (ja) * | 2018-08-21 | 2021-12-09 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | Ｐｉｒ／ｐｕｒフォーム製造用触媒 |
-
2002
- 2002-09-26 JP JP2002281560A patent/JP4083526B2/ja not_active Expired - Fee Related
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