JPS5896035A - フロログルシンの精製方法 - Google Patents
フロログルシンの精製方法Info
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- JPS5896035A JPS5896035A JP56193942A JP19394281A JPS5896035A JP S5896035 A JPS5896035 A JP S5896035A JP 56193942 A JP56193942 A JP 56193942A JP 19394281 A JP19394281 A JP 19394281A JP S5896035 A JPS5896035 A JP S5896035A
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- Japan
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- phloroglucin
- solvent
- acid
- aqueous solution
- alkaline aqueous
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフロログルシンの８製方法に関する。
１．８．５−トリイソプロピルベンセン（以下ＴＩＰと
いう）の酸化により得られる１、３（１〕 、５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロベルオキシ
ド（以下Ｔ Ｉ（Ｐ Ｏという）を溶剤の存在下に酸に
より分解してフロログルシンを得ることはよく知られて
いる。
いう）の酸化により得られる１、３（１〕 、５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロベルオキシ
ド（以下Ｔ Ｉ（Ｐ Ｏという）を溶剤の存在下に酸に
より分解してフロログルシンを得ることはよく知られて
いる。
フロログルシンは医薬中間体、ジアゾ感光紙用カップラ
ー、安定剤、架橋剤、分析用試薬等の各種用途に使用さ
れており、高純度品が要求されている。
ー、安定剤、架橋剤、分析用試薬等の各種用途に使用さ
れており、高純度品が要求されている。
また、フロログルシンはアルカリ水溶液中では酸素を吸
収してフロログルシン自身が劣化し、着色する傾向かあ
り、この傾向はフロログルシンの純度が悪い場合に特に
顕著である。
収してフロログルシン自身が劣化し、着色する傾向かあ
り、この傾向はフロログルシンの純度が悪い場合に特に
顕著である。
ところで、ＴＩＰの酸化により得られるＴＩ（ＰＯの酸
分解により型造されるフロログルシンはアセチルフェノ
ール類、カルビノールフェノール類、イソプロペニルフ
ェノール類、イソプロピルフェノール類、カルビノール
フェノール類とフロロゲルシンとの縮合物、フロログル
シンとアセトンとの縮合物等の各種の不純物を含んでお
り、従って酸分解反応物よりこれらを分陰し、Ｆ、！ｆ
製する必要かあるか、これら不純呻ｊは［１的物のフロ
ログルシンと構造かす１シ似してフロロクルシンとよく
似た物性を示し、またフロログルシンは沸点を有しない
ことから、不純物の精製分離が非常にＩ’！ｊ％１ｔで
あった。
分解により型造されるフロログルシンはアセチルフェノ
ール類、カルビノールフェノール類、イソプロペニルフ
ェノール類、イソプロピルフェノール類、カルビノール
フェノール類とフロロゲルシンとの縮合物、フロログル
シンとアセトンとの縮合物等の各種の不純物を含んでお
り、従って酸分解反応物よりこれらを分陰し、Ｆ、！ｆ
製する必要かあるか、これら不純呻ｊは［１的物のフロ
ログルシンと構造かす１シ似してフロロクルシンとよく
似た物性を示し、またフロログルシンは沸点を有しない
ことから、不純物の精製分離が非常にＩ’！ｊ％１ｔで
あった。
このようなことから、本発明名らはＴ ＲＰ Ｏを溶剤
の存在下に酸分解して得られるフロログルシン合力の反
応生成物から不純物を効率よく除去し、フロロクルシン
を有４１Ｊに精製する方法について検討の結果、本発明
に至った。
の存在下に酸分解して得られるフロログルシン合力の反
応生成物から不純物を効率よく除去し、フロロクルシン
を有４１Ｊに精製する方法について検討の結果、本発明
に至った。
すなわち本発明は、Ｔ ）Ｌ Ｐ Ｏを溶剤の存在下に
酸分解して得られる反応生成物から生成アセトンおよび
溶剤を除去したのちの粗フロログルシンを、粗フロロク
ルシンに対して４〜２５倍重量のアルカリ水および該ア
ルカリ水に対して０．０５〜６５〜６倍重量カリ水と分
液可能なケトン類またはエステル類から選はれた上様溶
剤の共存下にｐｉ−１７，５〜１２の範囲において抽出
処理し、分離された抽出アルカリ水溶液を酸析したのち
析出結晶を貴結晶することを特徴とするフロログルシン
の都゛製方法である。
酸分解して得られる反応生成物から生成アセトンおよび
溶剤を除去したのちの粗フロログルシンを、粗フロロク
ルシンに対して４〜２５倍重量のアルカリ水および該ア
ルカリ水に対して０．０５〜６５〜６倍重量カリ水と分
液可能なケトン類またはエステル類から選はれた上様溶
剤の共存下にｐｉ−１７，５〜１２の範囲において抽出
処理し、分離された抽出アルカリ水溶液を酸析したのち
析出結晶を貴結晶することを特徴とするフロログルシン
の都゛製方法である。
以下、本発明方法につき詳細に説明する。
本発明方法において、精製のための出発原料である粗フ
ロロクルシンは、’！’Ｉ（Ｐ（Ｊを溶斉１：の存在下
に酸分解して得られる反応生成物からあらかじめ生成ア
セトンおよび溶九を蒸留等にＪ：り除去したものである
か、後述するように、酸分解時に用いる溶剤が以下に述
べる抽出処理に用いる溶剤と同じであれはこれを金杯除
去する必要はなく、必要量だけを残して抽出溶剤に代え
てもよい。
ロロクルシンは、’！’Ｉ（Ｐ（Ｊを溶斉１：の存在下
に酸分解して得られる反応生成物からあらかじめ生成ア
セトンおよび溶九を蒸留等にＪ：り除去したものである
か、後述するように、酸分解時に用いる溶剤が以下に述
べる抽出処理に用いる溶剤と同じであれはこれを金杯除
去する必要はなく、必要量だけを残して抽出溶剤に代え
てもよい。
また、ここで生成アセトンおよびンＣ剤の除去とあるは
、必すしも絶対的な除去を意味するものではなく、次工
仇以後の処理に特に悪影響を与えない極度でよい。
、必すしも絶対的な除去を意味するものではなく、次工
仇以後の処理に特に悪影響を与えない極度でよい。
かかる粗フロログルシンはアルカリ水およびアルカリ水
と分欣可寵なケトン類またはエステル類から選はれた有
機溶剤の共存下に拍出処理し、フロログルシンを含むア
ルカリ水溶成層と不純物を含む有機溶剤層に分離する。
と分欣可寵なケトン類またはエステル類から選はれた有
機溶剤の共存下に拍出処理し、フロログルシンを含むア
ルカリ水溶成層と不純物を含む有機溶剤層に分離する。
ここで使用されるアルカリ水とは、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水
酸化カルシウム、炭酸ソーダ、炭酸カリウム、アンモニ
ア等の一般的なアルカリ物質を水に溶解してなる水溶液
であり、アルカリ水としての使用量は相フロログルシン
に対１７て４〜２５倍升″量である。アルカリ水のアル
カリ濃度は抽出処理時におけるｐＨか７．５〜１２を維
持するに必要な量である１、また、アルカリ水と分液用
ｈｐなケトン類またはエステル類として、具体的にはメ
チルイソブチルケトン、メチル−〇−プロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、エチル−
ｎ−ブチルケトンのような脂肪族ケトン、アセトフェノ
ンのようなアルキルアルケトン、シクロヘキサノンのよ
うなシクロアルカノンなどのケトン類、Ｉ！ｒｌ：酸エ
チル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−
ブチル、酢酸イソブチル、プロピオン酸メチル、プロピ
オン酸ブチルのようなアルキルエステル類、安息香酸メ
チル、安息香酸エチル、サリチル酸メチルのような芳香
族エステル類などのエステル類が９１１ 示され、メチ
ルイソブチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、ア
セトフェノン、Ｆ：酸エチル、酢酸イソプロピルが好ま
しく用いられる。
水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水
酸化カルシウム、炭酸ソーダ、炭酸カリウム、アンモニ
ア等の一般的なアルカリ物質を水に溶解してなる水溶液
であり、アルカリ水としての使用量は相フロログルシン
に対１７て４〜２５倍升″量である。アルカリ水のアル
カリ濃度は抽出処理時におけるｐＨか７．５〜１２を維
持するに必要な量である１、また、アルカリ水と分液用
ｈｐなケトン類またはエステル類として、具体的にはメ
チルイソブチルケトン、メチル−〇−プロピルケトン、
メチル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、エチル−
ｎ−ブチルケトンのような脂肪族ケトン、アセトフェノ
ンのようなアルキルアルケトン、シクロヘキサノンのよ
うなシクロアルカノンなどのケトン類、Ｉ！ｒｌ：酸エ
チル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−
ブチル、酢酸イソブチル、プロピオン酸メチル、プロピ
オン酸ブチルのようなアルキルエステル類、安息香酸メ
チル、安息香酸エチル、サリチル酸メチルのような芳香
族エステル類などのエステル類が９１１ 示され、メチ
ルイソブチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、ア
セトフェノン、Ｆ：酸エチル、酢酸イソプロピルが好ま
しく用いられる。
ここで、その他の溶剤たとえば脂肪族炭化水素、）香族
炭化水素、脂環族、ハロケン化炭化水素、エーテル類、
アルコール類は分離効果の点で好ましくない。
炭化水素、脂環族、ハロケン化炭化水素、エーテル類、
アルコール類は分離効果の点で好ましくない。
溶剤の使用量は、抽出溶剤の種類、抽出温度等の抽出条
件によっても異なるが、一般的にはアルカリ水溶液に対
して０．０５〜１０倍重量、好ましくは０．１〜５倍重
量の範囲である。
件によっても異なるが、一般的にはアルカリ水溶液に対
して０．０５〜１０倍重量、好ましくは０．１〜５倍重
量の範囲である。
伺、Ｔ Ｈ，Ｐ Ｏの分解反応時に使用する溶剤が抽出
処理に使用する有機溶剤と同じである場合には、分解反
応生成物から該溶剤を除去するときに、留出量等を調節
し、必要量の溶剤量を残存させて、残存溶剤を抽出溶剤
として使用することもできる。
処理に使用する有機溶剤と同じである場合には、分解反
応生成物から該溶剤を除去するときに、留出量等を調節
し、必要量の溶剤量を残存させて、残存溶剤を抽出溶剤
として使用することもできる。
抽出処理時のｐＨは、抽出温度、溶剤の種類等にもよる
か、Ｊｉ ％’ ７．５〜１２、好ましくは８〜１１の
範囲である。
か、Ｊｉ ％’ ７．５〜１２、好ましくは８〜１１の
範囲である。
抽出温度は、抽出処理時に結晶等の個体が析出しない温
度以上であれはよいが、あ才り高温ではフロログルシン
の安定性で好まし、くなく、一般には１０〜１００℃で
ある。
度以上であれはよいが、あ才り高温ではフロログルシン
の安定性で好まし、くなく、一般には１０〜１００℃で
ある。
抽出方法は特に限定なく、回分式、連続式を問わず通常
の方法で行われ、抽出回数も任意である。
の方法で行われ、抽出回数も任意である。
この抽出処理によって、フロログルシンはアルカリ水１
曽側に抽出され、不純物は有機溶剤層へ移行するので、
これを分離すること認より不純物は除去される。
曽側に抽出され、不純物は有機溶剤層へ移行するので、
これを分離すること認より不純物は除去される。
かくして得られたアルカリ水層を酸によって中和、酸析
し、フロログルシンの結晶を析出させる。
し、フロログルシンの結晶を析出させる。
このとき使用される酸は硫酸、塙酸、酢酸、炭酸、硝酸
、リン酸術一般的な酸であり、酸析はこれらの酸の使用
により酸析水溶液のｐＩ−１が５以下となるまで行われ
る。酸析の温度は通常５〜８０℃であるか、最終的には
析出結晶を分離するためにＯ〜２０℃程度に冷却される
。
、リン酸術一般的な酸であり、酸析はこれらの酸の使用
により酸析水溶液のｐＩ−１が５以下となるまで行われ
る。酸析の温度は通常５〜８０℃であるか、最終的には
析出結晶を分離するためにＯ〜２０℃程度に冷却される
。
かくして、高純度のフロログルシンが得られるか、更に
高純度とするために、これを再結晶する。
高純度とするために、これを再結晶する。
再結晶溶媒としては、通常水が使用される。
再結晶方法自体は通常の操作方法が用いられるが、一般
的には適当量の水と上記析出結晶を混合し、４０℃以上
に加温して結晶を完全に溶解させたのち０〜２０℃に冷
却して再度結晶を析出せしめ、これを沖別することによ
り行われる。
的には適当量の水と上記析出結晶を混合し、４０℃以上
に加温して結晶を完全に溶解させたのち０〜２０℃に冷
却して再度結晶を析出せしめ、これを沖別することによ
り行われる。
かくして、粗フロログルシンより高純度でフロログルシ
ンが得られるが、より高純度品を目的とする場合には再
結晶時に活性炭を用いるとより有効である。を占性炭を
使用する場合、その使用量は通常０．００１〜１０重量
９ｂ（対水溶液っである。
ンが得られるが、より高純度品を目的とする場合には再
結晶時に活性炭を用いるとより有効である。を占性炭を
使用する場合、その使用量は通常０．００１〜１０重量
９ｂ（対水溶液っである。
また、活性炭と共に還元能を有する還元剤だ、とえば亜
硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、亜ニチオン
酸ナトリウムを併用すると着色防止の一ヒからも更に子
）勿！でちる。、この場合の還元剤の使用量は対争水浴
液中の濃度として通常１０〜１０．４ ｐｐｍである。
硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、亜ニチオン
酸ナトリウムを併用すると着色防止の一ヒからも更に子
）勿！でちる。、この場合の還元剤の使用量は対争水浴
液中の濃度として通常１０〜１０．４ ｐｐｍである。
なお、本発明方法において各工程すなわち、抽出処理、
中和酸析、再結晶のそれぞれの工程、特に抽出処理工程
を窒素雰囲気下で実施することはフロログルシンの劣化
防止、着色防止のうえからも非常にη効である。
中和酸析、再結晶のそれぞれの工程、特に抽出処理工程
を窒素雰囲気下で実施することはフロログルシンの劣化
防止、着色防止のうえからも非常にη効である。
かくして本発明の方法に従えは、ＴＨＰＯの酸分解によ
り得られる粗７０ログルシンから、フロログルシンを高
純度で精製することができる。
り得られる粗７０ログルシンから、フロログルシンを高
純度で精製することができる。
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例Ｉ
Ｔ Ｉ Ｐを酸化して得られる’Ｉ’ ＨＰ Ｏをメチ
ルイソブチルケ１ヘンの共存］・に酸分解して得られる
反応生成物より生成ア老トンおよびＭＩ ＢＫを除去し
てフロログルシン含量６８重量％の粗フロログルシンを
得た。。
ルイソブチルケ１ヘンの共存］・に酸分解して得られる
反応生成物より生成ア老トンおよびＭＩ ＢＫを除去し
てフロログルシン含量６８重量％の粗フロログルシンを
得た。。
この粗フロログルシンを下３ｉ２の抽出条件で（９）
各ｆ！ＩＩ溶剤とアルカリ水により抽出処理し、アルカ
リ水への分配比を調査した結果、第１表に示す結果を得
た。
リ水への分配比を調査した結果、第１表に示す結果を得
た。
抽出条件
アルカリ水量 ：１１．５重量倍（対粗フロログルシン
〕アルカリの種類：水酸化ナトリウム 溶 剤 量＝０．５重量倍（対アルカリ水）抽出詩
画：８．５ Ｉ 温度＝６０℃ 第１表 実施例２ 実施例１で得た粗フロログルシン１００ｙ−をメチルイ
ソブチルケトン２７０ｇ−１水５４０２に溶解し、攪拌
しながら温度４０ ’ＣでｐＩ（９まで４５重量％水酸
化ナトリウム水溶液を加える。その後、これを静置、分
液しアルカリ水層を分離するっこのアルカリ水層に新た
にメチルイソブチルケトン１６０１を加え、攪拌したの
ち静置、分液し、アルカリ水層を分離する。得られたア
ルカリ水層を攬、拌しながらこれに８０重量％硫酸水浴
液を温度４０℃にてｐＨ１２，５になるまで加えて酸析
する。
〕アルカリの種類：水酸化ナトリウム 溶 剤 量＝０．５重量倍（対アルカリ水）抽出詩
画：８．５ Ｉ 温度＝６０℃ 第１表 実施例２ 実施例１で得た粗フロログルシン１００ｙ−をメチルイ
ソブチルケトン２７０ｇ−１水５４０２に溶解し、攪拌
しながら温度４０ ’ＣでｐＩ（９まで４５重量％水酸
化ナトリウム水溶液を加える。その後、これを静置、分
液しアルカリ水層を分離するっこのアルカリ水層に新た
にメチルイソブチルケトン１６０１を加え、攪拌したの
ち静置、分液し、アルカリ水層を分離する。得られたア
ルカリ水層を攬、拌しながらこれに８０重量％硫酸水浴
液を温度４０℃にてｐＨ１２，５になるまで加えて酸析
する。
上記操作はいずれも窒素雰囲気下にて実施する。酸析液
を１５℃まで冷却し、析出結晶をろ別する。
を１５℃まで冷却し、析出結晶をろ別する。
得られた結晶に水３００ｙ−を加え、７０〜７５℃に加
熱してこれを溶解させる、この水溶液に活性炭１．８１
および亜硫酸水素ナトリウム０．００２５’を添加し、
よく攪拌する。
熱してこれを溶解させる、この水溶液に活性炭１．８１
および亜硫酸水素ナトリウム０．００２５’を添加し、
よく攪拌する。
その後同温度で熱ろ過して活性炭を除き、母液を撹拌し
ながら温度１５℃まで冷却し、析出結晶をｒ別し、乾燥
して無色のフロロクルシン結晶を得た。このときの純度
は９８％以上（無水物）であり、ｍ、ｐは２１７〜２１
９℃であった。
ながら温度１５℃まで冷却し、析出結晶をｒ別し、乾燥
して無色のフロロクルシン結晶を得た。このときの純度
は９８％以上（無水物）であり、ｍ、ｐは２１７〜２１
９℃であった。
一力、抽出勉理によって分音されたメチルイソブチルケ
トン崩と酸析および再結晶母液を混合し２．４０℃にで
攪拌しながら４５九量％水酸化ナトリウム水浴液を加え
、ｐ■■を９．３としたのち静置、分液″する。分諒さ
扛たアルカリ水溶液について削記と同様の酸析、再結晶
処理を行い、フロログルシンを回収する。
トン崩と酸析および再結晶母液を混合し２．４０℃にで
攪拌しながら４５九量％水酸化ナトリウム水浴液を加え
、ｐ■■を９．３としたのち静置、分液″する。分諒さ
扛たアルカリ水溶液について削記と同様の酸析、再結晶
処理を行い、フロログルシンを回収する。
以上の処理により、フロロクルシンの精製収率は９０％
であったっ 同、上り己例において、枯性綾および亜硫酸水素ナトリ
ウムを用いない以外は全く同様にして粗フロログルシン
を精製したところ、得られた結晶か若干淡黄色を帯びて
いること以外は純度、収率についても同様の結果を得た
つ実施例８ 抽出溶剤としてメチルイソブチルケトンに代えて酢酸エ
チルエステルを使用する以外は実施例２とまったく同様
の条件、方法にて粗フロログルシンの精製を行った。
であったっ 同、上り己例において、枯性綾および亜硫酸水素ナトリ
ウムを用いない以外は全く同様にして粗フロログルシン
を精製したところ、得られた結晶か若干淡黄色を帯びて
いること以外は純度、収率についても同様の結果を得た
つ実施例８ 抽出溶剤としてメチルイソブチルケトンに代えて酢酸エ
チルエステルを使用する以外は実施例２とまったく同様
の条件、方法にて粗フロログルシンの精製を行った。
得られたフロログルシンは純度９８．０％（無水物）以
上、融点２１７〜２１９℃であり、精製収率は８８％で
あった。
上、融点２１７〜２１９℃であり、精製収率は８８％で
あった。
比軟例１
実施例１で待た粗フロログルシン１００５’を水５４ｏ
ｚにｍ、に７０〜７５℃にて溶解した。この時、タール
状物が下Ｊｉとなった。
ｚにｍ、に７０〜７５℃にて溶解した。この時、タール
状物が下Ｊｉとなった。
このタール状物を分離後、１５ｔまで冷却して結晶を析
出させた。
出させた。
固液分陰後、結晶を水５４ｏ７に温度７０〜７５℃にて
溶解し、少量のタール状物を分離後、１５℃まで冷却し
、再結晶を行ってフロログルシンの結晶を侍だ。
溶解し、少量のタール状物を分離後、１５℃まで冷却し
、再結晶を行ってフロログルシンの結晶を侍だ。
再度、だ解、再結晶を行い、フロログルシン結晶を得た
。８回毎結晶後のフロログルシン純度は８５．３％（無
水物）であった。
。８回毎結晶後のフロログルシン純度は８５．３％（無
水物）であった。
Claims (1)
- １．８．５−）リイソブロパルベンゼントリヒドロペル
オキシドを溶剤の存在下に酸分解し、専 生成アセトンおよび溶剤を留去したのち粗フロログルシ
ンを、粗フロロクルシンに刈して４〜２５倍重量のアル
カリ水および該アルカリ水に対して０．０５〜６倍重量
のアルカリ水と分液可ｌしなケトン類またはエステル類
から選ばれた有機溶剤の共存下にｐＨ７，５〜１２の範
囲において抽出処理し、分離された抽出アルカリ水溶液
を酸析しｔこのち祈出結晶を再結晶することを特徴とす
るフロログルシンの精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193942A JPS5896035A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | フロログルシンの精製方法 |
| GB08232917A GB2110680B (en) | 1981-12-01 | 1982-11-18 | Method for purifying phloroglucin |
| US06/443,691 US4463197A (en) | 1981-12-01 | 1982-11-22 | Method for purifying phloroglucin |
| NL8204639A NL8204639A (nl) | 1981-12-01 | 1982-11-30 | Werkwijze voor het zuiveren van floroglucinol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193942A JPS5896035A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | フロログルシンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896035A true JPS5896035A (ja) | 1983-06-07 |
| JPH0247452B2 JPH0247452B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=16316303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56193942A Granted JPS5896035A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | フロログルシンの精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463197A (ja) |
| JP (1) | JPS5896035A (ja) |
| GB (1) | GB2110680B (ja) |
| NL (1) | NL8204639A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2840608B1 (fr) * | 2002-06-11 | 2005-07-01 | Seranalis | Procede de preparation de 1,3,5-triaminobenzene et son hydrolyse en phloroglucinol de haute purete |
| ITMI20091959A1 (it) * | 2009-11-10 | 2011-05-11 | Carthesia S A S Di Emanuela Migli Avacca & C | Procedimento per la preparazione di floroglucinolo idrato |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB751598A (en) * | 1952-12-18 | 1956-06-27 | Hooker Electrochemical Co | Meta-substituted phenols and method for their synthesis |
| DD12239A1 (de) * | 1955-04-20 | 1956-10-16 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| GB1412308A (en) * | 1973-01-11 | 1975-11-05 | Bp Chem Int Ltd | Removal of mineral acid catalyst from cumene hydroperoxide cleavage products |
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