CN101081031B - 杀微生物性组合物 - Google Patents

杀微生物性组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101081031B
CN101081031B CN2007101040453A CN200710104045A CN101081031B CN 101081031 B CN101081031 B CN 101081031B CN 2007101040453 A CN2007101040453 A CN 2007101040453A CN 200710104045 A CN200710104045 A CN 200710104045A CN 101081031 B CN101081031 B CN 101081031B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
isothiazoline
ketone
weight
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2007101040453A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101081031A (zh
Inventor
M·J·伯格鲍尔
J·V·伯里尔
R·W·尼克尔斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nutrition And Biotechnology Usa Second LLC
DDP Specialty Electronic Materials US 8 LLC
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38519624&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN101081031(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of CN101081031A publication Critical patent/CN101081031A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101081031B publication Critical patent/CN101081031B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明提供了一种杀微生物性组合物，其含有较高含量的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；金属硝酸盐；和水。该组合物任选地含有氯化镁。

Description

杀微生物性组合物 
技术领域
本发明涉及含有较高含量的5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮和2-甲基异噻唑啉-3-酮的稳定的杀微生物性组合物。 
美国专利5,910,503公开了含有总量为25重量％的5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮和2-甲基异噻唑啉-3-酮的混合物的组合物。用金属硝酸盐和金属碘酸盐使该组合物稳定。然而，需要其它稳定化的杀微生物剂，尤其是活性成分浓度较高和/或稳定性较高的杀微生物剂。 
本发明解决的问题是提供了这种其它稳定化的杀微生物剂。 
发明概述 
本发明涉及杀微生物性组合物，其含有：(a)25-40％5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；(b)5-30％金属硝酸盐；和(c)水。 
本发明还涉及制备杀微生物性组合物的方法，所述组合物包含：(a)18-35％5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；(b)5-30％金属硝酸盐；和(c)水。所述方法包括以下步骤：(i)将5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的盐酸盐加入金属硝酸盐和水的溶液中，形成水性混合物；和(ii)将氧化镁加入所述水性混合物中以中和盐酸盐。 
发明详述 
“MI”是2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮，也称为2-甲基-3-异噻唑啉酮。“CMI”是5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮，也称为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮。优选地，CMI与MI的重量比至少为1∶1，或者至少2∶1。优选地，CMI与MI的重量比不大于4∶1。在本发明的一个优选实施方式中，CMI∶MI约为3∶1。 
本文所用的以下术语具有指定的定义，除非文中另有说明。术语“杀微生物剂”指能够在某部位抑制或控制微生物生长的化合物；杀微生物剂包括杀菌剂、杀真菌剂和杀藻剂。术语“微生物”包括例如：真菌(如酵母和霉菌)、细菌和藻类。术语“部 位”指被微生物污染的工业系统或产品。在整个说明书中使用以下缩写：ppm＝每百万份中的重量份数(重量/重量)，mL＝毫升，AI＝活性成分，即异噻唑啉酮总量。除非另有说明，温度是摄氏度(℃)，百分数(％)是重量百分数。 
在本发明的一个实施方式中，该组合物含有至少26％、或者至少27％、或者至少28％、或者至少29％、或者至少30％的CMI和MI的混合物。在一个实施方式中，该组合物含有不多于37％、或者不多于36％、或者不多于35％的CMI/MI。 
“金属硝酸盐”优选为碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐。所述金属优选锂、钠、钾、镁、钙、铵或其组合；更优选钠、钾、镁或其组合。特别优选镁。金属硝酸盐的含量优选至少为7％、或者至少10％、或者至少12％、或者至少15％。金属硝酸盐的含量优选不多于27％、或者不多于25％、或者不多于22％、或者不多于20％、或者不多于18％。CMI/MI浓度至少为27％时，优选的金属硝酸盐浓度为5-27％、或者7-27％、或者7-25％、或者10-22％。CMI/MI浓度至少为29％时，优选的金属硝酸盐浓度为5-25％、或者5-22％、或者7-22％、或者7-20％、或者7-18％。 
在本发明的一个实施方式中，通过以下方法制备杀微生物性组合物：将CMI/MI的酸盐，优选盐酸盐加入金属硝酸盐的溶液中，然后用碱性氧化物或碳酸盐如氧化镁、碱式碳酸镁(4MgCO3·Mg(OH)2·6H2O)、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、氧化钙和碳酸钙中和所述酸盐。尤其优选氧化镁。在中和前加入金属硝酸盐是产生浓度范围广、甚至是本发明范围以外的CMI/MI组合物水溶液的合适方法。在本发明的这个实施方式中，制备的组合物含有18-35％的CMI/MI混合物。优选地，该组合物含有不多于33％、或者不多于32％、或者不多于30％的CMI/MI混合物。该组合物优选含有至少20％、或者至少22％、或者至少24％的CMI/MI混合物。 
在本发明的另一实施方式中，通过将CMI和MI(可获得的是工业级CMI/MI)的游离碱形式与金属硝酸盐合并来制备杀微生物性组合物。在此实施方式中，该组合物的金属硝酸盐含量优选为至少15％、或者至少18％、或者至少19％、或者至少20％。该方法尤其适用于制备较高浓度，如32-40％的CMI/MI。 
在一个实施方式中，该组合物还包含6-13％或8-13％或9-12％的氯化镁、氯化钠、氯化钾或氯化钙。可加入氯盐，或通过CMI/MI盐酸盐的中和产生氯盐。尤其优选氯化镁。 
在一个实施方式中，该组合物还包含铜盐作为稳定剂。优选的铜盐是硝酸铜和硫酸铜，其铜含量为1-200ppm。 
在本发明的一个实施方式中，该组合物包含30-60％的水。水含量优选不大于55％、或者不大于50％、或者不大于45％。水含量优选为至少35％、或者至少38％。 
在本发明的一个实施方式中，该组合物基本上不含溴酸、碘酸、高碘酸或其盐，即该组合物含有少于0.01％、或者少于0.005％、或者少于0.001％的这些物质。 
本发明杀微生物性组合物可用于抑制微生物或高等形式的水生生物(如原生动物、无脊椎动物、苔藓虫、腰鞭毛虫、甲壳纲动物、软体动物等)的生长，具体方法是将有效量的杀微生物性组合物加到受到微生物攻击的部位上、内或其中。合适的部位包括例如：工业处理水；电镀系统；冷却塔；空气洗涤器；气体洗涤器；矿物质泥浆；废水处理；景观喷泉；反向渗透过滤；超滤；压载水；蒸发式冷凝器；热交换器；纸浆处理液和添加剂；淀粉；塑料；乳液；分散体；油漆；胶乳；涂料，如清漆；建筑产品，如乳香脂、嵌缝物和密封胶；建筑粘合剂，如陶瓷粘合剂、地毯底布粘合剂和层压粘合剂；工业或日用粘合剂；照相化学品；印刷液体；家用产品，如浴室和厨房清洁剂；化妆品；梳妆用品；洗发水；香皂；去污剂；工业清洁剂；地板抛光剂；洗衣漂洗水；金属加工液；传送装置润滑剂；液压油；皮革和皮革产品；织物；纺织品；木材和木制品，如胶合板、粗纸板、刨花板、层合梁、定向拼花板、硬质纤维板和碎料板；石油加工液体；燃料；油田液体，如喷射水、裂隙液和钻探泥浆；农业辅助保存物；表面活性剂保存物；医疗器械；诊断试剂保存物；食品保存物，如塑料或纸质食品包装；食品、饮料和工业处理巴氏灭菌器；抽水马桶；娱乐场所用水；游泳池和温泉。 
实施例 
实施例1：由盐酸盐制备30％CMI/MI水溶液
将46.3g 40％的硝酸镁水溶液、7.3g水和CMI/MI混合物的盐酸盐(35g，0.197mol)加入配置有磁性旋转棒、pH探针、热电偶、螺旋给料漏斗和水冷式冷凝器的100mL套锅中。用氧化镁使浆液中和到pH 2.0，使温度保持在25-30℃。 
60℃加热处理中和的溶液3小时，冷却并过滤，产生87.1g产物。 
储存稳定性
将上述方法制备的样品分入0.5oz(15mL)小管，并储存于55℃4周。4周后取出样品，分析剩余的原始CMI/MI的百分数(AI剩余)。结果见下表，表中也列出了制剂的初始CMI/MI含量(％AIi)、％Mg(NO3)2(％MN)、基于所用MgO的制剂中的％MgCl2(％MC)、通过减法确定的％水。 
  ％AIi   ％MN   ％MC  ％H2O     AI剩余
  34.91   18.05   11.64  35.40     98.3
  34.65   15.73   11.64  38.01     99.7
  34.79   10.29   11.64  43.27     100
  30.49   25.46   9.97  34.04     100
  29.56   21.33   9.97  39.17     99.2
  29.52   20.03   10.35  40.13     100a)
  30.69   12.02   10.00  47.28     96.8
  26.83   23.3   10.00  39.87     100a)
  26.42   15.05   9.46  49.02     100a)
  25.23   24.47   8.44  41.83     100a)
  24.80   20.57   8.53  46.07     100a)
  25.25   15.03   8.50  51.25     100a)
  20.23   24.48   6.72  48.55     97.8
  20.62   20.52   6.83  53.26     100a)
  20.24   15.16   6.72  57.84     100a)
a)结果＞100％。 
所有样品都为澄清、黄色且不含固体。其它结果见下表。 
  ％AIi   ％MN   ％MC   ％H2O   AI剩余
  31.01   17.0   10.16   41.82   98.5
  30.25   21.9   10.16   37.72   99.4
  30.91   12.1   10.16   46.85   97.7
  29.64   6.5   10.16   53.66   84.9
  25.01   21.5   8.49   44.98   98.9
  24.60   16.8   8.49   50.08   100
  26.34   11.7   8.49   53.49   96.3
  24.84   6.4   8.49   60.25   5.9
实施例2：由工业级CMI/MI制备CMI/MI水溶液
将50.0g 40％的硝酸镁水溶液、20.0g水和30.0g工业级CMI/MI加入配置有磁性旋转棒和热电偶的100mL套锅中。在25-30℃搅拌该混合物，直到所有CMI/MI溶解。60℃加热处理该溶液3小时，冷却并过滤，产生97.5g产物。在一些样品中，加入30％氯化镁的水溶液。样品在55℃储存4周后的结果见下。用此方法制备的样品需要较高的％MN，尤其是％H2O较高时。 
  ％AIi   ％MN     ％MC   ％H2O   AI剩余
  39.60   19.1     0   41.30   94.8
  35.07   24.1     0   40.83   100.0
  36.08   20.0     0   43.92   94.7
  34.79   10.2     0   55.01   5.7
  29.80   19.5     0   50.70   90.1
  29.75   10.3     0   59.95   4.8
  14.62   19.6     0   65.78   94.3
  32.87   25.7     0   41.39   96.1
  31.91   20.7     0   47.44   96.5
  32.50   20.9     10.00   36.59   99.3
  32.03   16.0     0   51.96   26.1
  31.86   15.8     10.00   42.37   100.0
  31.91   11.0     0   57.07   0.0
  32.14   11.3     10.00   46.57   98.0
  27.78   18.1     0   54.16   96.2
  14.92   19.4     6.00   59.72   98.9
对比实施例1：中和后加入硝酸镁以制备高浓度的CMI/MI  
如果用氧化镁中和CMI/MI的盐酸盐，在中和后立即加入六水合硝酸镁(“MN6H2O后”)或在中和后立即加入40％硝酸镁(“40％MN后”)，在中和前需要以下固体含量以获得所示高浓度。下表中介绍了％AI和％MN含量不同的产物，其中％固体含量是先加入40％MN时需要的，如实施例1所述(“MN前”)。固体含量大于约45％的混合物不能被良好地搅拌。通过后加入MN产生AI含量高的混合物不可行。在所有情况下，对于先加入40％MN而言，中和前的固体含量较低。 
    ％AI     ％MN     “40％MN后”的    最小％固体 “MN 6H2O后”的 最小％固体     “MN前”的    最小％固体
    35     25     NA1     85     46
    35     20     98     73     46
    35     15     76     64     46
    30     25     NA1     72     39
    30     20     83     62     39
    30     15     65     54     39
    25     25     93     59     33
    25     20     68     51     33
    25     15     53     45     33
    20     25     73     47     26
    20     20     53     40     26
    20     15     42     35     26
1.不可能通过后加入40％MN制备这些AI/MN组合物。 

Claims (12)

1.一种杀微生物性组合物，其含有：
(a)25-40重量％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；
(b)5-30重量％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐；和
(c)水，
其中所述组合物含有小于0.01重量％的溴酸、碘酸、高碘酸或其盐。
2.一种杀微生物性组合物，其含有：
(a)27-37重量％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；
(b)7-27重量％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐；
(c)35-50重量％的水；和
(d)8-13重量％的氯化镁。
3.如权利要求1所述的组合物，其含有27-37％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物和5-27％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐。
4.如权利要求1所述的组合物，其还含有6-13重量％的氯化镁。
5.如权利要求3所述的组合物，还包含8-13重量％的氯化镁。
6.如权利要求5所述的组合物，其含有30-55重量％的水。
7.如权利要求6所述的组合物，其特征在于，5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的重量比为4∶1-1∶1。
8.如权利要求7所述的组合物，其含有30-37重量％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；和7-22重量％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐；其中所述组合物含有小于0.01重量％的溴酸、碘酸、高碘酸或其盐。
9.一种制备杀微生物性组合物的方法，所述组合物包含：(a)18-35重量％的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物；(b)5-30重量％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐；和(c)水；所述方法包括以下步骤：
(i)将5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的盐酸盐和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的盐酸盐加入碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐和水的溶液中，形成水性混合物；和
(ii)将氧化镁加入所述水性混合物中以中和所述盐酸盐。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述组合物含有20-33％重量的5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基4-异噻唑啉-3-酮的混合物；10-27重量％的碱金属、碱土金属或铵的硝酸盐；和6-13重量％的氯化镁。
11.如权利要求10所述的方法，其特征在于，所述组合物含有小于0.01重量％的溴酸、碘酸、高碘酸或其盐。
12.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述组合物所含5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的重量比为4∶1-1∶1。
CN2007101040453A 2006-06-02 2007-05-18 杀微生物性组合物 Expired - Fee Related CN101081031B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81058406P 2006-06-02 2006-06-02
US60/810,584 2006-06-02
US85787706P 2006-11-10 2006-11-10
US60/857,877 2006-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101081031A CN101081031A (zh) 2007-12-05
CN101081031B true CN101081031B (zh) 2011-03-30

Family

ID=38519624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007101040453A Expired - Fee Related CN101081031B (zh) 2006-06-02 2007-05-18 杀微生物性组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8088807B2 (zh)
EP (1) EP1862070B9 (zh)
JP (2) JP4587403B2 (zh)
KR (3) KR20070115669A (zh)
CN (1) CN101081031B (zh)
AU (1) AU2007202261B2 (zh)
BR (1) BRPI0702299B1 (zh)
ES (1) ES2400094T3 (zh)
MX (1) MX2007006249A (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101569556B1 (ko) * 2009-03-31 2015-11-16 나가세케무텍쿠스가부시키가이샤 살미생물제
JP5580667B2 (ja) * 2009-07-01 2014-08-27 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
CN102727916B (zh) * 2012-06-21 2014-10-22 北京昊化黎明科技有限公司 用于饮品生产的杀菌机的菌膜抑制方法及系统
CN106455570B (zh) * 2014-05-16 2022-03-15 营养与生物科技美国第一有限公司 异噻唑酮在水性组合物中的稳定化
US20170233585A1 (en) * 2014-09-02 2017-08-17 Thor Gmbh Products preserved with 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
CN105755183B (zh) * 2016-03-25 2018-10-12 深圳市大地康恩生物科技有限公司 皮革浸水生物酶杀菌剂
CN109997862B (zh) * 2019-04-12 2021-07-09 嘉兴沃特泰科环保科技股份有限公司 异噻唑啉酮组合物
CN115530155A (zh) * 2021-06-29 2022-12-30 成都理想之光科技有限公司 一种24小时尿液样本保存剂、制备方法及应用
WO2023233771A1 (ja) * 2022-06-03 2023-12-07 栗田工業株式会社 水系中のイソチアゾリン系化合物の分解抑制方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1071921A (zh) * 1991-10-30 1993-05-12 罗姆和哈斯公司 用于抑制被硝酸盐稳定化的异噻唑酮中形成亚硝胺的溴酸盐及方法
CN1671674A (zh) * 2002-05-29 2005-09-21 Sk化学株式会社 异噻唑啉酮组合物和稳定异噻唑啉酮的方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3452034A (en) * 1967-03-09 1969-06-24 American Cyanamid Co Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles
US4396413A (en) * 1971-05-12 1983-08-02 Rohm And Haas Company Metal salt complexes of 3-isothiazolones as effective biocidal agents
US4241214A (en) * 1971-05-12 1980-12-23 Rohm And Haas Company Metal salt complexes of 3-isothiazolones
US3870795A (en) * 1973-02-28 1975-03-11 Rohm & Haas Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites
US4067878A (en) * 1976-03-05 1978-01-10 Rohm And Haas Company Stabilization of solutions of 3-isothiazolones
US4310590A (en) * 1979-12-26 1982-01-12 Rohm And Haas Company 3-Isothiazolones as biocides
CA1189514A (en) * 1982-06-01 1985-06-25 Horst O. Bayer Nitrosamine-free 3-isothiazolones and process
US4939266A (en) * 1982-06-01 1990-07-03 Rohm And Haas Company Nitrosamine-free 3-isothiazolone
US5068338A (en) * 1982-06-01 1991-11-26 Rohm And Haas Company Process for nitrosamine-free sabilized isothiazolones
DK166644B1 (da) * 1985-03-08 1993-06-28 Rohm & Haas Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel
US5317899A (en) * 1992-12-11 1994-06-07 Control Engineers, Inc. Method for detecting leaks in underground product lines
US5466818A (en) * 1994-03-31 1995-11-14 Rohm And Haas Company 3-isothiazolone biocide process
KR100212963B1 (ko) * 1995-12-21 1999-08-02 조민호 안정화된 이소티아졸론 조성물과 이소티아졸론 혼합물의 제조방법
US6072056A (en) * 1997-06-17 2000-06-06 Sk Chemical Method of preparing water free isothiazolone
US5910503A (en) * 1997-10-28 1999-06-08 Rohm And Haas Company Stable microbicide formulation
KR100703996B1 (ko) * 2001-05-08 2007-04-04 에스케이케미칼주식회사 이소티아졸론 조성물 및 안정화 방법, 그리고 이를이용하는 미생물의 생장 억제방법
KR100703995B1 (ko) 2001-05-08 2007-04-04 에스케이케미칼주식회사 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는미생물의 생장 억제 방법
KR200285471Y1 (ko) 2002-05-01 2002-08-13 류면희 주차표시대

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1071921A (zh) * 1991-10-30 1993-05-12 罗姆和哈斯公司 用于抑制被硝酸盐稳定化的异噻唑酮中形成亚硝胺的溴酸盐及方法
CN1671674A (zh) * 2002-05-29 2005-09-21 Sk化学株式会社 异噻唑啉酮组合物和稳定异噻唑啉酮的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010215663A (ja) 2010-09-30
US8088807B2 (en) 2012-01-03
KR100954391B1 (ko) 2010-04-26
EP1862070B1 (en) 2012-12-12
KR20090033346A (ko) 2009-04-02
EP1862070B9 (en) 2014-07-09
JP5106586B2 (ja) 2012-12-26
JP2007320959A (ja) 2007-12-13
EP1862070A3 (en) 2011-07-27
JP4587403B2 (ja) 2010-11-24
ES2400094T3 (es) 2013-04-05
US20070281043A1 (en) 2007-12-06
KR20070115669A (ko) 2007-12-06
EP1862070A2 (en) 2007-12-05
KR20080061344A (ko) 2008-07-02
BRPI0702299A (pt) 2008-02-19
AU2007202261A1 (en) 2007-12-20
AU2007202261B2 (en) 2012-06-28
BRPI0702299B1 (pt) 2017-04-11
MX2007006249A (es) 2009-02-16
CN101081031A (zh) 2007-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101081031B (zh) 杀微生物性组合物
ES2421003T3 (es) Composición microbicida
JP6097825B2 (ja) 殺菌性組成物
KR101073448B1 (ko) 살미생물 조성물
NO340267B1 (no) Mikrobiocidal sammensetning
RU2552815C2 (ru) Микробицидная композиция (варианты), а также способ ее получения
JP2021102632A (ja) オルトフェニルフェノール及びイソチアゾリノンを含有する殺菌性組成物
CN108064130A (zh) 含有戊二醛和邻苯基苯酚的杀微生物组合物
KR20000017371A (ko) 안정한 살균 조성물
MX2011013614A (es) Composicion microbicida estabilizada.
JP2015531349A (ja) 殺菌性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20210428

Address after: Delaware, USA

Patentee after: DDP special electronic materials USA No.8 Co.,Ltd.

Address before: Pennsylvania, USA

Patentee before: Rohm and Haas Co.

Effective date of registration: 20210428

Address after: New York State, USA

Patentee after: Nutrition and biotechnology USA second LLC

Address before: Delaware, USA

Patentee before: DDP special electronic materials USA No.8 Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20110330

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee