KR20090033346A - 살균제 조성물 - Google Patents

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Abstract

5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 비교적 높은 수준의 혼합물; 금속 니트레이트; 및 물을 포함하는 살균제 조성물에 대한 것이다. 조성물은 임의로 마그네슘 클로라이드를 함유한다.

Description

살균제 조성물{Microbicidal Composition}
본 발명은 비교적 높은 수준의 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온 및 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유한 안정한 살균제 조성물에 관한 것이다.
5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온과 2-메틸이소티아졸린-3-온의 혼합물을 총량 25 중량%로 함유한 조성물이 미국특허 5,910,503에 개시되어 있다. 이 조성물은 금속 니트레이트와 금속 요오데이트에 의해 안정화된다. 그러나, 더욱 안정화된 살균제, 특히 더 큰 농도의 활성 성분 및/또는 더 큰 안정성을 가진 살균제가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 더욱 안정화된 살균제를 제공하는 것이다.
본 발명은 (a) 25-40%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물; (b) 5-30%의 금속 니트레이트; 및 (c) 물을 포함하는 살균제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 (a) 18-35%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물; (b) 5-30%의 금속 니트레이트; 및 (c) 물을 포함하는 살균제 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 이 방법은 (i) 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 염산염을 금속 니트레이트 및 물의 용액에 첨가하여 수성 혼합물을 형성하며; (ii) 마그네슘 옥사이드를 수성 혼합물에 첨가하여 염산염을 중화하는 단계를 포함한다.
"MI"는 또한 명칭 2-메틸-3-이소티아졸론으로 지칭된, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이다. "CMI"는 또한 명칭 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론으로 지칭된, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이다. 바람직하게는, CMI 대 MI의 중량비는 적어도 1:1이며, 별도로 적어도 2:1이다. 바람직하게는, CMI 대 MI의 중량비는 4:1 이하이다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, CMI:MI 비는 약 3:1이다.
본 발명에서 사용된, 다음 용어는 본문에서 명백히 다르게 지시되지 않는 한, 지정된 정의를 가진다. "살균제"란 로커스(locus)에서 미생물의 성장을 억제하 거나 성장을 제어할 수 있는 화합물을 의미하며; 살균제는 살박테리아제, 살진균제 및 살조제를 포함한다. "미생물"이란 예를 들어 진균(이를테면 효모 및 곰팡이), 박테리아 및 조류를 포함한다. "로커스"란 미생물에 의해 오염된 산업 시스템 또는 제품을 뜻한다. 다음 약호가 명세서 전반에 걸쳐 사용된다: ppm = 백만당 중량부(중량/중량), mL= 밀리리터, AI=활성 성분, 즉, 이소티아졸론 총량. 달리 규정되지 않는 한, 온도는 섭씨도(℃)이며, 퍼센트(%)는 중량에 의한 것이다.
본 발명의 일 구체예에서, 조성물은 CMI와 MI 혼합물을 적어도 26%, 별도로 적어도 27%, 별도로 적어도 28%, 별도로 적어도 29%, 별도로 적어도 30% 함유한다. 일 구체예에서, 조성물은 CMI/MI를 37% 이하로, 별도로 36% 이하, 별도로 35% 이하로 함유한다.
"금속 니트레이트"는 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 암모늄의 니트레이트염이다. 바람직하게는, 금속은 리튬, 소듐, 포타슘, 마그네슘, 칼슘, 암모늄, 또는 이들의 조합물이며; 더 바람직하게는 소듐, 포타슘, 마그네슘, 또는 이들의 조합물이다. 마그네슘이 특히 바람직하다. 바람직하게는, 금속 니트레이트의 양은 적어도 7%, 별도로 적어도 10%, 별도로 적어도 12%, 별도로 적어도 15%이다. 바람직하게는, 금속 니트레이트의 양은 27% 이하, 별도로 25% 이하, 별도로 22% 이하, 별도로 20% 이하, 별도로 18% 이하이다. 적어도 27%의 CMI/MI 농도에 대해, 바람직한 금속 니트레이트 농도는 5 내지 27%, 별도로 7 내지 27%, 별도로 7 내지 25%, 별도로 10 내지 22%이다. 적어도 29%의 CMI/MI 농도에 대해, 바람직한 금속 니트레이트 농도는 5 내지 25%, 별도로 5 내지 22%, 별도로 7 내지 22%, 별도 로 7 내지 20%, 별도로 7 내지 18%이다.
본 발명의 일 구체예에서, 살균제 조성물은 CMI/MI의 산성염, 바람직하게는 염산염을 금속 니트레이트의 용액에 첨가한 다음 산성염을 염기성 산화물, 또는 카보네이트, 예, 마그네슘 옥사이드, 염기성 마그네슘 카르보네이트(4MgCO3·Mg(OH)2·6H2O), 소듐 바이카르보네이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 바이카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 칼슘 옥사이드 및 칼슘 카르보네이트에 의해 중화함으로써 제조된다. 중화 전에 금속 니트레이트를 첨가하는 것이 광범위한 농도에서, 심지어 본 발명의 범위 외의 농도에서 수성 CMI/MI 조성물을 제조하는 적합한 방법이다. 본 발명의 이러한 구체예에서, 제조되는 조성물은 CMI/MI의 혼합물을 18-35% 함유한다. 바람직하게는, 조성물은 CMI/MI 혼합물을 33% 이하, 별도로 32% 이하, 별도로 30% 이하로 함유한다. 바람직하게는, 조성물은 CMI/MI 혼합물을 적어도 20%, 별도로 적어도 22%, 별도로 적어도 24% 함유한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 살균제 조성물은 CMI 및 MI의 유리 염기 형태(Technical Grade CMI/MI로서 수득가능함)를 금속 니트레이트와 배합하여 제조된다. 이 구체예에서, 바람직하게는 조성물의 금속 니트레이트 함량은 적어도 15%, 별도로 적어도 18%, 별도로 적어도 19%, 별도로 적어도 20%이다. 이 방법은 특히 더 큰 농도의 CMI/MI, 예를 들어 32-40%로 제조하는데 적합하다.
일 구체예에서, 조성물은 추가로 마그네슘 클로라이드, 소듐 클로라이드, 포타슘 클로라이드 또는 칼슘 클로라이드를 6 내지 13%로; 별도로 9 내지 12%로 포함 한다. 클로라이드염은 CMI/MI 염산염의 중화에 의해 첨가되거나 생성될 수 있다. 마그네슘 클로라이드는 특히 바람직하다.
일 구체예에서, 조성물은 추가로 안정화제로서 구리염을 포함한다. 바람직한 구리염은 구리 니트레이트 및 구리 설페이트이며, 구리가 1 내지 200 ppm의 양으로 존재한다.
본 발명의 일 구체예에서, 조성물은 30 내지 60%의 물을 포함한다. 바람직하게는, 물의 양은 55% 이하, 별도로 50% 이하, 별도로 45% 이하이다. 바람직하게는, 물의 양은 적어도 35%, 별도로 적어도 38%이다.
본 발명의 일 구체예에서, 조성물은 실질적으로 브롬산, 요오드산, 퍼요오드산 또는 그의 염이 없으며, 즉 조성물은 이들 물질을 0.01% 미만, 별도로 0.005% 미만, 별도로 0.001% 미만으로 함유한다.
본 발명의 살균제 조성물은 살균 유효량의 조성물을 미생물 공격되는 로커스상에, 내에, 또는 이곳에서 도입함으로써 미생물 또는 더 고등 형태의 수상 생명(이를테면 원생동물, 무척추동물, 이끼벌레, 와편모충, 갑각류, 연체동물, 등)의 성장을 억제하는데 사용될 수 있다. 적합한 로커스는 예를 들어 산업 처리수; 전기피복 침착 시스템; 냉각 타워; 공기 세척기; 가스 스크러버; 미네랄 슬러리; 폐수 처리; 장식용 샘; 역삼투 여과; 한외여과; 밸래스트 물; 증발식 콘덴서; 열교환기; 펄프 및 제지 처리 유체 및 첨가제; 전분; 플라스틱; 에멀젼; 현탁액; 페인트; 라텍스; 코팅재, 이를테면 니스; 건축 제품, 이를테면 매스틱, 코킹재, 및 실란트; 건축 접착제, 이를테면 세라믹 접착제, 카펫 뒷면 접착제, 및 적층 접착제; 가정용 제품, 이를테면 욕실 및 부엌 세정제; 화장료; 세면용품; 삼푸; 비누; 세제; 산업용 세정제; 바닥 광택제; 세탁 헹굼물; 금속가공 유체; 컨베이어 윤활제; 작동액; 가죽 및 가죽 제품; 텍스타일; 텍스타일 제품; 목재 및 목재 제품, 이를테면 합판, 칩보드, 플레이크보드, 적층 빔, 배향성 스트랜드보드, 하드보드, 및 파티클보드; 석유가공 유체; 연료; 오일 분야 유체, 이를테면 분사수, 파쇄 유체, 및 굴착 이수; 농업용 보조제 보존; 계면활성제 보존; 의료용 장치; 진단 시약 보존; 식품 보존, 이를테면 플라스틱 또는 종이 식품 랩; 식품, 음료, 및 산업용 가공 저온살균기; 양변기; 레크리에이션 수역; 풀; 및 스파를 포함한다.
본 발명의 살균제 조성물은 더욱 안정화된 살균제로서, 특히 더 큰 농도의 활성 성분 및/또는 더 큰 안정성을 가진 살균제를 제공한다.
실시예
실시예 1: 염산염으로부터 30% CMI/MI 수용액의 제조
자석 스핀바, pH 탐침, 서모커플, 스크류-공급 첨가 깔때기 및 수냉각 콘덴서가 구비된 100 mL 자켓 케틀에 46.3 g의 40% 수성 마그네슘 니트레이트, 7.3 g의 물 및 CMI/MI 혼합물의 염산염(35 g, 0.197 mol)을 넣었다. 슬러리를 마그네슘 옥사이드에 의해 pH 2.0으로 중화하고, 이때 온도를 25 내지 30℃로 유지하였다.
중화된 용액을 60℃에서 3 시간 가열 처리하고, 냉각한 다음 여과하여 87.1 g의 생성물을 제공하였다.
<저장 안정성>
상기에 기재한 방법에 의해 제조된 샘플을 0.5 oz(15 mL) 바이알로 분할하여 55℃에서 4 주간 저장하였다. 샘플을 4 주째에 취해 남아 있는 최초 CMI/MI의 % (AI rem.)에 대해 분석하였다. 결과를 제제의 초기 CMI/MI 함량(%AIi), % Mg(NO3)2(% MN), 사용된 MgO를 기준으로 한 제제에서 % MgCl2(% MC), 차이에 의해 측정된 % 물과 함께 다음에 표로 제시한다.
Figure 112009013796661-PAT00001
a) 결과는 >100%이었다.
모든 샘플은 투명하고, 황색이며 고체가 없었다. 추가 결과를 다음에 표로 제시한다.
Figure 112009013796661-PAT00002
실시예 2: 공업 등급 CMI/MI로부터 CMI/MI 수용액의 제조
자석 스핀바와 서모커플이 장착된 100 mL 자켓 케틀에 50.0 g의 40% 수성 마그네슘 니트레이트, 20.0 g의 물 및 30.0 g의 공업 등급 CMI/MI를 넣었다. 혼합물을 모든 CMI/MI가 용해될 때까지 25 내지 30℃에서 교반하였다. 용액을 60℃에서 열처리하고, 냉각한 다음 여과하여 97.5 g의 생성물을 제공하였다. 일부 샘플에서, 마그네슘 클로라이드를 30% 수용액으로서 첨가하였다. 하기에 55℃에서 4 주간 저장된 샘플에 대한 결과를 제시한다. 이 방법에 의해 제조된 샘플에 대해, 특히 더 많은 % H2O에서 더 많은 % MN이 요구된다.
Figure 112009013796661-PAT00003
비교예 1: 중화 후 마그네슘 니트레이트의 첨가에 의해 고농도 CMI/MI의 제 조
CMI/MI의 염산염을 마그네슘 옥사이드로 중화하고, 마그네슘 니트레이트 육수화물을 중화 후에만 첨가하거나("MN 6H2O after") 40% 마그네슘 니트레이트를 중화 후에만 첨가하는 경우("40% MN after"), 지정된 고농도를 얻기 위해 중화 전에 다음 고형분이 요구된다. 실시예 1과 같이 40% MN의 첨가 전에 요구된 % 고형분("MN before")과 함께, 서로 다른 % AI 및 % MN 함량을 가진 생성물에 대해 이들을 하기에 표로 제시한다. MN 첨가 후에 의한 높은 AI 함량을 가진 혼합물의 제조가 실행될 수 없다. 모든 경우에, 중화 전 고형분은 40% MN의 첨가 전에 대한 것보다 더 낮다.
Figure 112009013796661-PAT00004
1. 40% MN의 첨가 후 이들 AI/MN 조성물을 제조하는 것이 가능하지 않다.

Claims (9)

  1. (a) 25-40%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물;
    (b) 5-30%의 금속 니트레이트; 및
    (c) 30-55%의 물을 포함하며;
    브롬산, 요오드산, 퍼요오드산 또는 이들의 염을 0.01% 미만으로 함유하는 살균제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 27-37%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물 및 5-27%의 금속 니트레이트를 가진 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 8-13%의 마그네슘 클로라이드를 추가로 포함하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 대 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 4:1 내지 1:1인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 30-37%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물 및 7-22%의 금속 니트레이트를 가지며; 브롬산, 요오드산, 퍼요오드산 또는 이들의 염을 0.005% 미만으로 함유하는 조성물.
  6. (i) 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 염산염을 금속 니트레이트 및 물의 용액에 첨가하여 수성 혼합물을 형성한 다음;
    (ii) 마그네슘 옥사이드를 수성 혼합물에 첨가하여 염산염을 중화시키는 단계를 포함하는, (a) 20-35%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물; (b) 5-30%의 금속 니트레이트; 및 (c) 물을 함유하는 살균제 조성물을 제조하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 조성물이 24-33%의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물; 10-27%의 금속 니트레이트; 및 6-13%의 마그네슘 클로라이드를 가진 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 조성물이 브롬산, 요오드산, 퍼요오드산 또는 이들의 염을 0.01% 미만으로 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 조성물이 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 대 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 중량비가 4:1 내지 1:1인 방법.
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