JPWO2009069428A1 - 光酸発生剤および光反応性組成物 - Google Patents
光酸発生剤および光反応性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009069428A1 JPWO2009069428A1 JP2009543731A JP2009543731A JPWO2009069428A1 JP WO2009069428 A1 JPWO2009069428 A1 JP WO2009069428A1 JP 2009543731 A JP2009543731 A JP 2009543731A JP 2009543731 A JP2009543731 A JP 2009543731A JP WO2009069428 A1 JPWO2009069428 A1 JP WO2009069428A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- group
- sulfonium
- thiophen
- sulfoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*S(*)c1ccc(Sc2ccc(C)[s]2)[s]1 Chemical compound C*S(*)c1ccc(Sc2ccc(C)[s]2)[s]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ビスフェニルスルホニウム)ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ビスフェニルスルホニウム)ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ビスフェニルスルホニウム)ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ビスフェニルスルホニウム)ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム] ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
[[2−(ジ(4−メチルフェニル)スルホニオ)チオフェン−5−イル]−チオ−チオフェン−5−イル](ジ(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビスパーフルオロブタンスルホナート、[[2−(ジ(4−メチルフェニル)スルホニオ)チオフェン−5−イル]−チオ−チオフェン−5−イル](ジ(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビストリフルオロメタンスルホナート、[[2−(ジ(4−メチルフェニル)スルホニオ)チオフェン−5−イル]−チオ−チオフェン−5−イル](ジ(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビスヘキサフルオロホスファート、[[2−(ジ(4−メチルフェニル)スルホニオ)チオフェン−5−イル]−チオ−チオフェン−5−イル](ジ(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ジチエニルスルホニウム)ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ジチエニルスルホニウム)ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ジチエニルスルホニウム)ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス(ジチエニルスルホニウム)ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(2−ナフチル)スルホニウム]ビスパーフルオロブタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(2−ナフチル)スルホニウム]ビストリフルオロメタンスルホナート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(2−ナフチル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(2−ナフチル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]等が挙げられる。
ジフェニルスルホキシド、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−フェニルフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−エトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルチオフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−アセトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−フルオロフェニル)スルホキシド、ビス(4−クロロフェニル)スルホキシド、ビス(4−ブロモフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヨードフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(3,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)スルホキシド、ジ−(2−チエニル)スルホキシド、ジ−(2−ナフチル)スルホキシド等が挙げられる。
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム、ヘキサフルオロヒ酸ナトリウム、ヘキサフルオロヒ酸カリウム、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸ナトリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸カリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸カリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム等が挙げられる。
メタンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、エタンスルホン酸ナトリウム、エタンスルホン酸カリウム、プロパンスルホン酸ナトリウム、プロパンスルホン酸カリウム、ブタンスルホン酸ナトリウム、ブタンスルホン酸カリウム、オクタンスルホン酸ナトリウム、オクタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸カリウム、p−トルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエンスルホン酸カリウム、アントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1−スルホン酸カリウム、アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−2−スルホン酸カリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸カリウム、
メタンカルボン酸ナトリウム、メタンカルボン酸カリウム、エタンカルボン酸ナトリウム、エタンカルボン酸カリウム、プロパンカルボン酸ナトリウム、プロパンカルボン酸カリウム、ブタンカルボン酸ナトリウム、ブタンカルボン酸カリウム、オクタンカルボン酸ナトリウム、オクタンカルボン酸カリウム、トリフルオロメタンカルボン酸ナトリウム、トリフルオロメタンカルボン酸カリウム、
ベンゼンカルボン酸ナトリウム、ベンゼンカルボン酸カリウム、p−トルエンカルボン酸ナトリウム、p−トルエンカルボン酸カリウム、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドリチウム等を挙げることができる。
ジフェニル[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ジフェニル[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−イソプロポキシシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−イソプロポキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−イソプロポキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−イソプロポキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−n−ブトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−n−ブトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−n−ブトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−n−ブトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(5−メチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)−[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)−[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)−[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)−[5−(5−メトキシ−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、{[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、{[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、[5−(5−アセチル−チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
ジフェニルスルホキシド、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−フェニルフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−エトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルチオフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−アセトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−フルオロフェニル)スルホキシド、ビス(4−クロロフェニル)スルホキシド、ビス(4−ブロモフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヨードフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(3,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)スルホキシド、ジ−(2−チエニル)スルホキシド、ジ−(2−ナフチル)スルホキシド等が挙げられる。
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム、ヘキサフルオロヒ酸ナトリウム、ヘキサフルオロヒ酸カリウム、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸ナトリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸カリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸カリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム等が挙げられる。
メタンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、エタンスルホン酸ナトリウム、エタンスルホン酸カリウム、プロパンスルホン酸ナトリウム、プロパンスルホン酸カリウム、ブタンスルホン酸ナトリウム、ブタンスルホン酸カリウム、オクタンスルホン酸ナトリウム、オクタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸カリウム、p−トルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエンスルホン酸カリウム、アントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1−スルホン酸カリウム、アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−2−スルホン酸カリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸カリウム、
メタンカルボン酸ナトリウム、メタンカルボン酸カリウム、エタンカルボン酸ナトリウム、エタンカルボン酸カリウム、プロパンカルボン酸ナトリウム、プロパンカルボン酸カリウム、ブタンカルボン酸ナトリウム、ブタンカルボン酸カリウム、オクタンカルボン酸ナトリウム、オクタンカルボン酸カリウム、トリフルオロメタンカルボン酸ナトリウム、トリフルオロメタンカルボン酸カリウム、
ベンゼンカルボン酸ナトリウム、ベンゼンカルボン酸カリウム、p−トルエンカルボン酸ナトリウム、p−トルエンカルボン酸カリウム、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドリチウム等を挙げることができる。
ジフェニル(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ジフェニル(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニル[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニル[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−メトキシ−フェニル)チオ−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−メトキシ−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニル[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニル[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニル[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メチルフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(4−アセチル−フェニルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
ジフェニルスルホキシド、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−フェニルフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−エトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルチオフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−アセトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−フルオロフェニル)スルホキシド、ビス(4−クロロフェニル)スルホキシド、ビス(4−ブロモフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヨードフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(3,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)スルホキシド、ジ−(2−チエニル)スルホキシド、ジ−(2−ナフチル)スルホキシド等が挙げられる。
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム、ヘキサフルオロヒ酸ナトリウム、ヘキサフルオロヒ酸カリウム、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸ナトリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸カリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸カリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸リチウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム等が挙げられる。
メタンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、エタンスルホン酸ナトリウム、エタンスルホン酸カリウム、プロパンスルホン酸ナトリウム、プロパンスルホン酸カリウム、ブタンスルホン酸ナトリウム、ブタンスルホン酸カリウム、オクタンスルホン酸ナトリウム、オクタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸カリウム、p−トルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエンスルホン酸カリウム、アントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1−スルホン酸カリウム、アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−2−スルホン酸カリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸カリウム、
メタンカルボン酸ナトリウム、メタンカルボン酸カリウム、エタンカルボン酸ナトリウム、エタンカルボン酸カリウム、プロパンカルボン酸ナトリウム、プロパンカルボン酸カリウム、ブタンカルボン酸ナトリウム、ブタンカルボン酸カリウム、オクタンカルボン酸ナトリウム、オクタンカルボン酸カリウム、トリフルオロメタンカルボン酸ナトリウム、トリフルオロメタンカルボン酸カリウム、
ベンゼンカルボン酸ナトリウム、ベンゼンカルボン酸カリウム、p−トルエンカルボン酸ナトリウム、p−トルエンカルボン酸カリウム、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドリチウム等を挙げることができる。
アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、2−メチルオクチルグリシジルエーテル等の単官能グリシジルエーテル化合物;
1,6−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル化合物;
グリシジル(メタ)アクリレート、ジグリシジルジフタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート等のグリシジルエステル化合物;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ブロモ化ビスフェノールA、ビフェノール、レゾルシン、ビスフェノールノボラック樹脂、フェノールノボラック樹脂およびクレゾールノボラック樹脂等をグリシジルエーテル化した化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、アリルシクロヘキセンジオキシド、3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル−2−プロピレンオキシド、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)エーテル等の脂環式エポキシ化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニリデン、塩化ビニル、スチレン、ナトリウムスチレンスルホネート、2−メチルスチレン、ビニルトルエン、tert−ブチルスチレン、クロルスチレン、ビニルアニソール、ビニルナフタレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブタジエン、クロロプレン、ビニルケトン、N−ビニルピロリドン等のビニル化合物;
エチレングリコールビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物;
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4−ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、イソホロンジイソシアネート等のイソシアネート化合物;
トリメチレンオキシド、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、3,3−ジクロルメチルオキセタン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス{ [(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、トリ〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルフェニル〕エーテル、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)オリゴジメチルシロキサン、スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3’−オキセタン]、スピロ[7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3’−オキセタン]、5−メチル−2−オキサスピロ[3.5]ノナン、スピロ[3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3’−オキセタン]等のオキセタン化合物;
2,3−エピチオプロピルチオベンゼン、2,3−エピチオプロピルチオブタン、2,3−エピチオプロピルチオヘキサン、2,3−エピチオプロピルチオベンゼン、2,3−エピチオプロピルオキシベンゼン、2,3−エピチオプロピルオキシブタン、2,3−エピチオプロピルオキシヘキサン、2,3−エピチオプロピル(メタ)アクリレート、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]エーテル、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン等のエピスルフィド化合物等を挙げることができる。なお、前記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートを意味する。
かくして得られた光反応性組成物は、そのままの状態で、あるいは必要に応じて使用された有機溶媒を蒸発させた状態または残存させた状態で、近紫外線等を照射することにより反応させることができる。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド5.2g(0.02モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸10.2g(0.1モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸7.7g(0.08モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.93(s、12H)、7.18−7.24(m、8H)、7.45(d、2H)、7.59(d、2H)、7.64−7.69(m、8H)
モル吸光係数(365nm);1.2×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド6.9g(0.02モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸10.2g(0.1モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸7.7g(0.08モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):0.98(t、12H)、1.45−1.56(m、8H)、1.76−1.85(m、8H)、4.08(t、8H)、7.16−7.22(m、8H)、7.44(d、2H)、7.58(d、2H)、7.63−7.68(m、8H)
モル吸光係数(365nm);1.1×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド6.4g(0.02モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸10.2g(0.1モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸7.7g(0.08モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):1.38(d、24H)、4.65−4.75(m、4H)、7.12−7.20(m、8H)、7.44(d、2H)、7.56(d、2H)、7.62−7.67(m、8H)
モル吸光係数(365nm);0.6×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド4.6g(0.02モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸10.2g(0.1モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸7.7g(0.08モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):2.50(s、12H)、7.46−7.48(m、2H)、7.52−7.56(m、8H)、7.57−7.62(m、8H)、7.69(d、2H)
モル吸光係数(365nm);1.5×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド5.2g(0.02モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸10.2g(0.1モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸7.7g(0.08モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.90(s、12H)、7.11−7.16(m、8H)、7.33(d、2H)、7.42(d、2H)、7.48−7.53(m、8H)
モル吸光係数(365nm);0.9×103
5mL容のガラス製容器に、光酸発生剤として実施例A1で得られた(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mg、酸反応性化合物としてカチオン重合性化合物である3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート1gおよびビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル1g、並びに、溶媒としてプロピレンカーボネート0.45gを仕込み、25℃で30分間撹拌混合することにより、光反応性組成物を得た。
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例A2で得られた(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例A3で得られた(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例A4で得られた(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例A5で得られた(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド3.5g(0.015モル)、2,2’−ビチオフェン2.5g(0.015モル)および無水酢酸7.7g(0.075モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸5.8g(0.06モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌した後、さらに20〜30℃で2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
モル吸光係数(365nm);1.2×104
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、比較例A1で得られたビス(4−メチルフェニル)−5−(2,2’−ビチエニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例A6において、(チオジ−5,2−チエニレン)ビス[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]ビスヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、従来より光酸発生剤として多用されているトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例A6と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例A6〜A10および比較例A2〜A3で得られた光反応性組成物について、それぞれの光反応性を評価した。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド2.6g(0.01モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸5.1g(0.05モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸3.8g(0.04モル)を30分かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.92(s、6H)、7.10−7.14(m、1H)、7.16−7.21(m、5H)、7.40−7.42(m、1H)、7.54−7.59(m、4H)、7.60−7.63(m、2H)
極大吸収波長:315.5nm
モル吸光係数(365nm):0.2×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド3.5g(0.01モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸5.1g(0.05モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸3.8g(0.04モル)を30分かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):0.98(t、6H)、1.44−1.57(m、4H)、1.76−1.85(m、4H)、4.07(t、4H)、7.10−7.20(m、6H)、7.40−7.42(m、1H)、7.52−7.57(m、4H)、7.59−7.63(m、2H)
モル吸光係数(365nm):0.2×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド3.2g(0.01モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸5.1g(0.05モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸3.8g(0.04モル)を30分かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):1.38(d、12H)、4.63−4.74(m、2H)、7.10−7.16(m、5H)、7.16−7.18(m、1H)、7.40−7.42(m、1H)、7.51−7.56(m、4H)、7.58−7.60(m、1H)、7.60−7.62(m、1H)
モル吸光係数(365nm):0.2×103
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド2.6g(0.01モル)、2,2’−ジチエニルスルフィド2.0g(0.01モル)および無水酢酸5.1g(0.05モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸3.8g(0.04モル)を30分かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.90(s、6H)、7.10−7.13(m、1H)、7.13−7.18(m、5H)、7.39−7.42(m、1H)、7.46−7.51(m、5H)、7.60−7.62(m、1H)
モル吸光係数(365nm):0.3×102
5mL容のガラス製容器に、光酸発生剤として実施例B1で得られたビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mg、酸反応性化合物としてカチオン重合性化合物である3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート1gおよびビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル1g、並びに、溶媒としてプロピレンカーボネート0.45gを仕込み、25℃で30分間撹拌混合することにより、光反応性組成物を得た。
実施例B5において、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例B2で得られたビス(4−n−ブトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例B5と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例B5において、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例B3で得られたビス(4−イソプロポキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例B5と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例B5において、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、実施例B4で得られたビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート50mgを用いた以外は、実施例B5と同様にして光反応性組成物を得た。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド3.5g(0.015モル)、2,2’−ビチオフェン2.5g(0.015モル)および無水酢酸7.7g(0.075モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸5.8g(0.06モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌した後、さらに20〜30℃で2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
モル吸光係数(365nm):1.2×104
実施例B5において、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、比較例B1で得られたビス(4−メチルフェニル)−5−(2,2’−ビチエニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例B5と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例B5において、ビス(4−メトキシフェニル)[5−(チオフェン−2−イルチオ)−チオフェン−2−イル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、従来より光酸発生剤として多用されているトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例B5と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例B5〜B8および比較例B2〜B3で得られた光反応性組成物について、それぞれの光反応性を評価した。
評価の結果を表2に示す。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド2.6g(0.01モル)、2−(フェニルチオ)チオフェン1.9g(0.01モル)および無水酢酸5.1g(0.05モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸4.8g(0.05モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら3時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.91(s、6H)、7.16−7.22(m、4H)、7.25(d、1H)、7.39−7.44(m、3H)、7.46−7.51(m、2H)、7.56−7.62(m、4H)、7.65(d、1H)
モル吸光係数(365nm):1.3×103
5mL容のガラス製容器に、光酸発生剤として実施例C1で得られたビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mg、酸反応性化合物としてカチオン重合性化合物である3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート1gおよびビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル1g、並びに、溶媒としてプロピレンカーボネート0.45gを仕込み、25℃で30分間撹拌混合することにより、光反応性組成物を得た。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド3.5g(0.015モル)、2,2’−ビチオフェン2.5g(0.015モル)および無水酢酸7.7g(0.075モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸5.8g(0.06モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌した後、さらに20〜30℃で2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
モル吸光係数(365nm):1.2×104
実施例C2において、ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、比較例C1で得られたビス(4−メチルフェニル)−5−(2,2’−ビチエニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例C2と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例C2において、ビス(4−メトキシフェニル)(5−フェニルチオ−チオフェン−2−イル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgに代えて、従来より光酸発生剤として多用されているトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート50mgを用いた以外は、実施例C2と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例C2および比較例C2〜C3で得られた光反応性組成物について、それぞれの光反応性を評価した。
評価の結果を表3に示す。
Claims (9)
- 請求項1に記載のジチエニルスルフィドジスルホニウム塩を含有する光酸発生剤。
- 請求項2に記載の光酸発生剤および酸反応性化合物を含有する光反応性組成物。
- 請求項4に記載のジチエニルスルフィドスルホニウム塩を含有する光酸発生剤。
- 請求項5に記載の光酸発生剤および酸反応性化合物を含有する光反応性組成物。
- 請求項7に記載のフェニルチオチオフェンスルホニウム塩を含有する光酸発生剤。
- 請求項8に記載の光酸発生剤および酸反応性化合物を含有する光反応性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009543731A JP5738530B2 (ja) | 2007-11-28 | 2008-10-30 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Applications Claiming Priority (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007307634 | 2007-11-28 | ||
JP2007307634 | 2007-11-28 | ||
JP2007307632 | 2007-11-28 | ||
JP2007307633 | 2007-11-28 | ||
JP2007307633 | 2007-11-28 | ||
JP2007307632 | 2007-11-28 | ||
JP2009543731A JP5738530B2 (ja) | 2007-11-28 | 2008-10-30 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
PCT/JP2008/069783 WO2009069428A1 (ja) | 2007-11-28 | 2008-10-30 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009069428A1 true JPWO2009069428A1 (ja) | 2011-04-07 |
JP5738530B2 JP5738530B2 (ja) | 2015-06-24 |
Family
ID=40678331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009543731A Active JP5738530B2 (ja) | 2007-11-28 | 2008-10-30 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8216768B2 (ja) |
EP (1) | EP2218715B1 (ja) |
JP (1) | JP5738530B2 (ja) |
CN (1) | CN101925594B (ja) |
TW (1) | TWI444374B (ja) |
WO (1) | WO2009069428A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5415177B2 (ja) * | 2009-08-13 | 2014-02-12 | 住友精化株式会社 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
JP5521999B2 (ja) * | 2009-11-26 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5669825B2 (ja) * | 2010-04-12 | 2015-02-18 | 住友精化株式会社 | 光酸発生剤及び光反応性組成物 |
CN104345562B (zh) | 2013-08-09 | 2020-04-24 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于增材制造的低粘度液体辐射可固化的牙对准器模具树脂组合物 |
CN104610511B (zh) | 2013-11-05 | 2018-11-16 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于加成制造的稳定的基质填充的液体可辐射固化树脂组合物 |
CN107636025B (zh) | 2015-06-08 | 2021-02-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于加成法制造的液体、混杂的紫外/可见光可辐射固化树脂组合物 |
US9983474B2 (en) * | 2015-09-11 | 2018-05-29 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist having sensitizer bonded to acid generator |
JP6880416B2 (ja) | 2015-10-01 | 2021-06-02 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 付加造形用液状ハイブリッドUV/vis線硬化性樹脂組成物 |
EP3827955A1 (en) | 2015-11-17 | 2021-06-02 | DSM IP Assets B.V. | Improved antimony-free radiation curable compositions for additive fabrication, and applications thereof in investment casting processes |
WO2017160845A1 (en) | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable compositions for additive fabrication with improved toughness and high temperature resistance |
CN111788269B (zh) | 2017-12-15 | 2023-10-20 | 科思创(荷兰)有限公司 | 用于高温喷射粘性热固性材料以经由增材制造创建固体制品的组合物和方法 |
CN111526977B (zh) | 2017-12-29 | 2022-07-01 | 科思创(荷兰)有限公司 | 用于加成制造的组合物和制品及其使用方法 |
KR20220056207A (ko) | 2019-08-30 | 2022-05-04 | 코베스트로 (네덜란드) 비.브이. | 적층식 제조용 하이브리드 UV/vis 방사선 경화성 액체 수지 조성물 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3205157A (en) | 1962-03-13 | 1965-09-07 | North American Aviation Inc | Electromagnetic radiation polymerization |
CH632755A5 (de) * | 1976-04-10 | 1982-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von thiophenverbindungen. |
US4231951A (en) * | 1978-02-08 | 1980-11-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Complex salt photoinitiator |
US5731364A (en) * | 1996-01-24 | 1998-03-24 | Shipley Company, L.L.C. | Photoimageable compositions comprising multiple arylsulfonium photoactive compounds |
US6664022B1 (en) | 2000-08-25 | 2003-12-16 | Shipley Company, L.L.C. | Photoacid generators and photoresists comprising same |
US6696216B2 (en) * | 2001-06-29 | 2004-02-24 | International Business Machines Corporation | Thiophene-containing photo acid generators for photolithography |
JP4382433B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2009-12-16 | 住友精化株式会社 | 光重合開始剤および光硬化性組成物 |
JP5006689B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2012-08-22 | 住友精化株式会社 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
JP2011195548A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 光酸発生剤及び光反応性組成物 |
-
2008
- 2008-10-30 US US12/741,325 patent/US8216768B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-30 WO PCT/JP2008/069783 patent/WO2009069428A1/ja active Application Filing
- 2008-10-30 CN CN2008801257716A patent/CN101925594B/zh active Active
- 2008-10-30 JP JP2009543731A patent/JP5738530B2/ja active Active
- 2008-10-30 EP EP08854014.1A patent/EP2218715B1/en not_active Not-in-force
- 2008-11-07 TW TW097143001A patent/TWI444374B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2218715A4 (en) | 2012-02-15 |
TWI444374B (zh) | 2014-07-11 |
TW200934768A (en) | 2009-08-16 |
US20100233621A1 (en) | 2010-09-16 |
EP2218715A1 (en) | 2010-08-18 |
CN101925594A (zh) | 2010-12-22 |
WO2009069428A1 (ja) | 2009-06-04 |
EP2218715B1 (en) | 2017-06-28 |
CN101925594B (zh) | 2013-11-20 |
JP5738530B2 (ja) | 2015-06-24 |
US8216768B2 (en) | 2012-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5738530B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
KR101599562B1 (ko) | 술포늄 염 개시제 | |
KR101571912B1 (ko) | 술포늄 염 개시제 | |
CA2452566C (en) | Sulfonium salts, methods for their preparation and use thereof as photoinitiators for radiation curable systems | |
JP5558103B2 (ja) | 塩化合物、カチオン重合開始剤およびカチオン重合性組成物 | |
US20180329297A1 (en) | Curable composition and cured article using same | |
JP2009269849A (ja) | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物及びこの硬化体 | |
WO2004065377A1 (ja) | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
US20120136155A1 (en) | Aromatic sulfonium salt compound | |
JP5006690B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP5006689B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
CA2049959A1 (en) | Initiators for polymerization | |
JP7444791B2 (ja) | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 | |
WO2013146812A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及びフォトマスク | |
JP5016338B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP2011195548A (ja) | 光酸発生剤及び光反応性組成物 | |
JP5669825B2 (ja) | 光酸発生剤及び光反応性組成物 | |
JP4382433B2 (ja) | 光重合開始剤および光硬化性組成物 | |
JP2011153212A (ja) | 光反応性組成物 | |
WO2022130796A1 (ja) | 光酸発生剤及びこれを用いた感光性組成物 | |
JP5415177B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP5933308B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 | |
JP7177281B2 (ja) | 酸発生剤、およびこれを含む硬化性組成物 | |
WO2022030139A1 (ja) | 光酸発生剤 | |
JP2005035953A (ja) | 光重合開始剤およびこれを含む光硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110609 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130409 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130605 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130709 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150422 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5738530 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |