JP5521999B2 - 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 樹脂、酸発生剤及び式(C1)で表される化合物を含有することを特徴とする化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(C1)中、Rc1は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Rc2及びRc3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Rc4及びRc6は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、Rc4及びRc6が互いに結合して環を形成する。Rc5は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアミノ基を表し、Rc7は、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、Rc5及びRc7が互いに結合して環を形成する。]
[式(C1−1)中、Rc8及びRc9は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいC1-18アルカンジイル基を表す。Rc1は前記と同じ意味を表す。]
[式(C1−1−1)及び式(C1−1−2)中、Rc1は前記と同じ意味を表す。]
[式(B1)中、
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
組成物層に露光機を用いて露光する工程、
露光後の組成物層を加熱する工程、
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
樹脂(A)は、酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂である。酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂は、酸に不安定な基を有するモノマー(以下「酸に不安定な基を有するモノマー(a1)」という場合がある)を重合することによって製造でき、酸の作用によりアルカリ可溶となる。「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。酸に不安定な基を有するモノマー(a1)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
「酸に不安定な基」とは、酸と接触すると脱離基が開裂して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。酸に不安定な基としては、例えば、−O−が3級炭素原子(但し橋かけ環状炭化水素基の橋頭炭素原子を除く)と結合した式(1)で表されるアルコキシカルボニル基(即ち、3級アルコール残基を有するエステル結合)が挙げられる。なお以下では、式(1)で表される基を「酸に不安定な基(1)」という場合がある。
式(1)では、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C20であり、より好ましくはC3〜C12である。
La1及びLa2は、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表す。但しLa1及びLa2で列挙した−O−等は、それぞれ、左側で式(a1−1)及び式(a1−2)の−CO−と結合し、右側でアダマンチル基又はシクロへキシル基と結合することを意味する。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C10飽和環状炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
Ra4及びRa5は、好ましくはメチル基である。
Ra6及びRa7の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC6以下である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC8以下、より好ましくはC6以下である。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
k1は、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1である。
Ra9は、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、カルボキシ基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa13)を表し、Ra13は、C1〜C8脂肪族炭化水素基又はC3〜C8飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra10〜Ra12は、それぞれ独立に、C1〜C12脂肪族炭化水素基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表すか、或いはRa10及びRa11は互いに結合して炭素原子とともに環を形成していてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の水素原子はヒドロキシ基等で置換されていてもよく、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基の−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Ra13としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、又は2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
Ra10〜Ra12としては、例えば、メチル基、エチル基、シクロへキシル基、メチルシクロへキシル基、ヒドロキシシクロへキシル基、オキソシクロへキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
Ra10、Ra11及びこれらが結合する炭素が形成する環としては、例えば、飽和環状炭化水素基が挙げられ、具体的には、シクロへキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
[式(a1−4)中、
R10は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
laは0〜4の整数を表す。laが2以上の整数である場合、複数のR11は同一であっても異なってもよい。
R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はC1〜C12炭化水素基を表す。
Xa2は、単結合又は置換基を有していてもよい2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−CO−、−O−、−S−、−SO2−又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよい。Rcは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表す。
Ya3は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。]
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等が挙げられる。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
R11のアルコキシ基としては、C1〜C2がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
R12及びR13の炭化水素基としては、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、イソボルニル基等が好ましい。
Xa2及びYa3の基に置換されていてもよい基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基等が挙げられる。なかでも、好ましくはヒドロキシ基である。
樹脂(A)が酸に不安定な基を有するモノマー(a1)と酸安定モノマーとの共重合体である場合、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)に由来する構造単位は、全構造単位100モル%に対して、好ましくは10〜80モル%、より好ましくは20〜60モル%である。また、アダマンチル基を有するモノマー(特に酸に不安定な基を有するモノマー(a1−1))に由来する構造単位を、酸に不安定な基を有するモノマー(a1)100モル%に対して15モル%以上とすることが好ましい。アダマンチル基を有するモノマーの比率が増えると、レジストのドライエッチング耐性が向上する。
レジスト組成物をKrFエキシマレーザ露光(248nm)、電子線あるいはEUV光などの高エネルギー線露光に用いる場合、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、ヒドロキシスチレン類であるフェノール性水酸基を有する酸安定モノマー(a2−0)を使用することが好ましい。短波長のArFエキシマレーザ露光(193nm)などを用いる場合は、ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)として、式(a2−1)で表されるヒドロキシアダマンチル基を有する酸安定モノマーを使用することが好ましい。ヒドロキシ基を有する酸安定モノマー(a2)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
R8は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有してもよいC1〜C6アルキル基を表す。
R9は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C4アシル基、C2〜C4アシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
maは0〜4の整数を表す。maが2以上の整数である場合、複数のR9は同一であっても異なってもよい。]
また、アルコキシ基としては、C1〜C4アルコキシ基が好ましく、C1〜C2アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
maは0〜2が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、以下のモノマーが挙げられる。
La3は、−O−又は−O−(CH2)k2−CO−O−を表し、
k2は1〜7の整数を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
酸安定モノマー(a3)が有するラクトン環は、例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環、δ−バレロラクトン環のような単環でもよく又は単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環と他の環との縮合環が好ましい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は−O−(CH2)k3−CO−O−を表す。
k3は1〜7の整数を表す。
Ra18〜Ra20は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra21は、C1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又はC1〜C4脂肪族炭化水素基を表す。
q1及びr1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。p1、q1又はr1が2以上のとき、それぞれ、複数のRa21、Ra22又はRa23は、互いに同一でも異なってもよい。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−、−O−(CH2)d1−CO−O−であることが好ましく(前記d1は、1〜4の整数である)、より好ましくは−O−である。但しLa4〜La6で列挙した−O−等は、それぞれ、左側で式(a3−1)〜式(a3−3)の−CO−と結合し、右側でラクトン環と結合することを意味する。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1〜r1は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
その他の酸安定モノマー(a4)としては、例えば、式(a4−1)で表される無水マレイン酸、式(a4−2)で表される無水イタコン酸又は式(a4−3)で表されるノルボルネン環を有する酸安定モノマーなどが挙げられる。
Ra25及びRa26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基(例えば、ヒドロキシ基)を有していてもよいC1〜C3脂肪族炭化水素基、シアノ基、カルボキシ基又はアルコキシカルボニル基(−COORa27)を表すか、或いはRa25及びRa26は互いに結合して−CO−O−CO−を形成し、
Ra27は、C1〜C36脂肪族炭化水素基又はC3〜C36飽和環状炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。但し−COORa27が酸不安定基となるものは除く(即ちRa27は、3級炭素原子が−O−と結合するものを含まない)。
Ra27の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C8、より好ましくはC1〜C6である。飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C36、より好ましくはC4〜C12である。
Ra27としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、2−オキソ−オキソラン−3−イル基、2−オキソ−オキソラン−4−イル基などが挙げられる。
樹脂(A)の含有量は、組成物の固形分中80質量%以上であることが好ましい。
なお本明細書において「組成物中の固形分」とは、後述する溶剤(E)を除いたレジスト組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分及びこれに対する樹脂(A)の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
酸発生剤(B)は、非イオン系とイオン系とに分類される。非イオン系酸発生剤には、有機ハロゲン化物、スルホネートエステル類(例えば2−ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N−スルホニルオキシイミド、N−スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、DNQ 4−スルホネート)、スルホン類(例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が含まれる。イオン系酸発生剤は、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン等がある。
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
式(B1)では、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、好ましくはペルフルオロメチル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、2−プロピリデン基等の直鎖状アルキレン基;
直鎖状アルキレンに、アルキル基(特に、C1〜C4アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を有したもの、例えば、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基等の分岐状アルキレン;
1,3−シクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基等のシクロアルキレン基である単環式の飽和環状炭化水素基;
1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の多環式の飽和環状炭化水素基等が挙げられる。
Lb2は、単結合又はC1〜C15アルキレン基を表す。
Lb3は、単結合又はC1〜C12アルキレン基を表す。
Lb4は、C1〜C13アルキレン基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13である。
Lb5は、C1〜C15アルキレン基を表す。
Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、C1〜C15アルキレン基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は16である。
Lb8は、C1〜C14アルキレン基を表す。
Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11アルキレン基を表す。但しLb9及びLb10の炭素数上限は12である。
中でも、式(b1−1)で表される2価の基が好ましく、Lb2が単結合又は−CH2−である式(b1−1)で表される2価の基がより好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子(但しフッ素原子を除く)、ヒドロキシ基、オキソ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基含有C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C18芳香族炭化水素基、C7〜C21アラルキル基、C2〜C4アシル基、グリシジルオキシ基又は−(CH2)j2−O−CO−Rb1基(式中、Rb1は、C1〜C16脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。j2は、0〜4の整数を表す。)などが挙げられる。Yの置換基である脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアラルキル基等は、さらに置換基を有していてもよい。ここでの置換基は、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基等が挙げられる。
ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
Yの脂肪族炭化水素基及び飽和環状炭化水素基における−CH2−が−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わった基としては、例えば、環状エーテル基(−CH2−が−O−で置き換わった基)、オキソ基を有する飽和環状炭化水素基(−CH2−が−CO−で置き換わった基)、スルトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−SO2−で置き換わった基)又はラクトン環基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−CO−で置き換わった基)等が挙げられる。
Rb4〜Rb6は、それぞれ独立に、C1〜C30脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基で置換されていてもよい。
m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
Rb11は、水素原子、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。
Rb9〜Rb11の脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC3〜C36、より好ましくはC4〜C12である。
Rb12は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記芳香族炭化水素基は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Rb9とRb10と、及びRb11とRb12とは、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Lb11は、−S−又は−O−を表す。
o2、p2、s2、及びt2は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
q2及びr2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
u2は0又は1を表す。
o2〜t2のいずれかが2であるとき、それぞれ、複数のRb13〜Rb18のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、及びイソボルニル基である。
好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル基などが挙げられる。
Rb9及びRb10が形成する環としては、例えば、チオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。
Rb11及びRb12が形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表す。
脂肪族炭化水素基は、好ましくはC1〜C12であり、飽和環状炭化水素基は、好ましくはC4〜C36である。
前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。
前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。
v2〜x2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。v2〜x2のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRb19〜Rb21のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。
なかでも、Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C12アルキル基、又はC1〜C12アルコキシ基である。
化合物(C1)を含むレジスト組成物を使用すると、現像後のレジストパターンの断面形状をさらに矩形に近づけることができる。化合物(C1)は、レジスト組成物用のクエンチャーとして用いることができる。
0.2≦(ΔDa−ΔDb)/(ΔDc−ΔDd)≦0.9 (I)
[式(I)中、
ΔDaは、d1及びdaの差の絶対値を表し、
ΔDbは、d1及びdbの差の絶対値を表し、
ΔDcは、d1及びdcの差の絶対値を表し、
ΔDdは、d1及びddの差の絶対値を表す。
d1、da、db、dc及びddは、(1)〜(3)に記載する方法で測定する。
(1)酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂と、化合物(C1)と、からなる第1の膜を形成し、第1の膜の膜厚d1を測定する。
(2)第1の膜の上に、アルカリ可溶性樹脂と、−C(Q3)(Q4)−SO3H基(Q3及びQ4は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。)を有する酸と、からなる第2の膜を形成する。
(3)
(3−a)第2の膜を形成した後、第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光し、熱処理し、アルカリ水溶液で現像し、現像後の第1の膜の膜厚daを測定する。
(3−b)第2の膜を形成した後、第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光し、アルカリ水溶液で現像し、現像後の第1の膜の膜厚dbを測定する。
(3−c)第2の膜を形成した後、第1の膜及び第2の膜を熱処理し、アルカリ水溶液で現像し、現像後の第1の膜の膜厚dcを測定する。
(3−d)第2の膜を形成した後、第1の膜及び第2の膜をアルカリ水溶液で現像し、現像後の第1の膜の膜厚ddを測定する。]
膜厚d1、da、db、dc、dd、de及びdfは、大日本スクリーン製の非接触式膜厚測定装置「ラムダエース」等を用いて、測定することができる。
酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂とは、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂であり、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基を有する樹脂である。アルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基などが挙げられる。酸の作用で分解し得る基としては、−COOH基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基が挙げられる。
溶剤の除去は、例えばホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させることにより行うか、又は減圧装置を用いて行う。この場合の温度は、例えば50〜200℃である。また、圧力は、1〜1.0×105Paである。
溶剤としては、レジスト組成物に用いられる公知の溶媒が挙げられ、例えば特開2006−257078号公報に記載された溶媒等が挙げられ、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、 2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。溶剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
アルカリ可溶性樹脂とは、酸性基を含有する樹脂であり、アルカリ現像液に接触すると溶解する特性を有する樹脂である。
アルカリ可溶性樹脂としては、レジスト組成物に用いられる公知のアルカリ可溶性樹脂が挙げられ、例えば式(III)で表される構造単位からなる樹脂等が挙げられる。
Q1及びQ2は、ペルフルオロメチル基又はフッ素原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。
溶剤の除去は、例えばホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させることにより行うか、又は減圧装置を用いて行う。この場合の温度は、例えば50〜200℃である。また、圧力は、1〜1.0×105Paである。
溶剤としては、レジスト組成物に用いられる公知の溶媒が挙げられ、例えば特開2006−257078号公報に記載された溶剤等が挙げられ、例えばイソブチルアルコール等が挙げられる。
露光は露光機を用いて行う。露光機は、液浸露光機であってもよい。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域又は真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを用いることができる。
熱処理の加熱温度としては、通常50〜200℃程度、好ましくは70〜150℃程度である。
現像は、現像装置を用いて行われ、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
その後、第2の膜に含まれる−C(Q1)(Q2)−SO3H基を有する酸は、熱処理により動く。
露光及び熱処理により−C(Q1)(Q2)−SO3H基を有する酸が動き、第1の膜に含まれる酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂に作用して該樹脂の一部がアルカリ可溶になり、現像時にアルカリ現像液に溶けるので、膜厚daは、膜厚d1よりも小さくなる。
現像時に、第2の膜はすべてアルカリ現像液に溶ける。
ΔDaは、d1及びdaの差の絶対値を表す。
つまり、ΔDaは、第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光したときの、露光及び熱処理による第1の膜厚の減少量を示す。
(3−b)における露光及び現像は、(3−a)と同じ条件で行われる。
露光により−C(Q1)(Q2)−SO3H基を有する酸が動き、第1の膜に含まれる酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂に作用して該樹脂の一部がアルカリ可溶になり、現像時にアルカリ現像液に溶けるので、膜厚dbは、膜厚d1よりも小さくなる。
現像時に、第2の膜はすべてアルカリ現像液に溶ける。
ΔDbは、d1及びdbの差の絶対値を表す。
つまり、ΔDbは、第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光したときの、露光による第1の膜厚の減少量を示す。
ΔDa−ΔDbは、第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光したときの、熱処理による第1の膜厚の減少量を示す。
(3−c)における熱処理及び現像は、(3−a)と同じ条件で行われる。
熱処理により−C(Q1)(Q2)−SO3H基を有する酸が動き、第1の膜に含まれる酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂に作用して該樹脂の一部がアルカリ可溶になり、現像時にアルカリ現像液に溶けるので、膜厚dcは、膜厚d1よりも小さくなる。
現像時に、第2の膜はすべてアルカリ現像液に溶ける。
ΔDcは、d1及びdcの差の絶対値を表す。
つまり、ΔDcは、第1の膜及び第2の膜を露光しなかったときの、熱処理による第1の膜厚の減少量を示す。
(3−d)における現像は、(3−a)と同じ条件で行われる。
現像時に、第2の膜はすべてアルカリ現像液に溶ける。
ΔDdは、d1及びddの差の絶対値を表す。
つまり、ΔDdは、第1の膜及び第2の膜を現像したときの第1の膜厚の減少量を示す。
ΔDc−ΔDdは、第1の膜及び第2の膜を露光しなかったときの、熱処理による第1の膜厚の減少量を示す。
「第1の膜及び第2の膜を露光しなかったときの、熱処理により受けたエネルギーによる第1の膜厚の減少量」に対する「第1の膜及び第2の膜を40mJ/cm2の露光量で露光したときの、熱処理により受けたエネルギーによる第1の膜厚の減少量」の割合が、0.2〜0.9であるとは、40mJ/cm2の露光量で露光すると、露光しないときに比べて、クエンチャーが酸を捕捉する機能が向上し、酸がより動きにくくなるということを表す。
化合物(C1)を含むレジスト組成物を用いれば、レジスト組成物塗膜をマスクを介して露光する際、露光部においては、クエンチャーが酸を捕捉する機能が向上し、酸がより動きにくくなるため、得られるパターンの解像度及びラインエッジラフネスが良好になる。
(ΔDa−ΔDb)/(ΔDc−ΔDd)が0.2未満である場合は、露光部においてクエンチャーが酸を捕捉する機能が向上し過ぎて、酸が動かなくなるため、パターンを解像することができない。
(ΔDa−ΔDb)/(ΔDc−ΔDd)が0.9を超える場合は、露光部及び未露光部において、クエンチャーの機能に差がないため、得られるパターンの解像度及びラインエッジラフネスが十分ではない。
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、スチルベニル基などの非縮合環式(単環式、環集合式など)の基;
ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基などの芳香族環同士が縮合した全芳香族環−縮合環式の基;
5,6,7,8−テトラヒドロナフチル基(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル基)、9,10−ジヒドロアントラセニル基(9,10−ジヒドロ−1−アントラセニル基、9,10−ジヒドロ−2−アントラセニル基)、フルオレニル基(1−フルオレニル基など)などの芳香族環と非芳香族環とが縮合した部分芳香族環−縮合環式の基;
などが挙げられる。
メチルチオフェニル基など;
1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェニルアミノ−4−ナフチル基、1−メチルナフチル基、2−メチルナフチル基、1−メトキシ−2−ナフチル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、1−ジメチルアミノ−2−ナフチル基、1,2−ジメチル−4−ナフチル基、1,2−ジメチル−6−ナフチル基、1,2−ジメチル−7−ナフチル基、1,3−ジメチル−6−ナフチル基、1,4−ジメチル−6−ナフチル基、1,5−ジメチル−2−ナフチル基、1,6−ジメチル−2−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル基など;
7−フェナントリル基など;
1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基など;アントラキノン−2−イル基(=9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル基)など; 3−ベンゾ〔b〕チエニル基、5−ベンゾ〔b〕チエニル基、2−ベンゾ〔b〕チエニル基など;
4−ジベンゾフリル基、4−メチル−7−ジベンゾフリル基など;
2−キサンテニル基、3−キサンテニル基、8−メチル−2−キサンテニル基など;
2−フェノキサチイニル基、2,7−フェノキサチイニル基など;2−ピロリル基、3−ピロリル基、5−メチル−3−ピロリル基など;
2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、2−メチル−4−イミダゾリル基、2−エチル−4−イミダゾリル基、2−エチル−5−イミダゾリル基など;
3−ピラゾリル基、1−メチル−3−ピラゾリル基、1−プロピル−4−ピラゾリル基など;
2−ピラジニル基、5,6−ジメチル−2−ピラジニル基など;
2−インドリジニル基など;
2−メチル−3−イソインドリル基、2−メチル−1−イソインドリル基など;
1−メチル−2−インドリル基、1−メチル−3−インドリル基、1,5−ジメチル−2−インドリル基など;
1−メチル−3−インダゾリル基など;
2,7−ジメチル−8−プリニル基、2−メトキシ−7−メチル−8−プリニル基など;
2−キノリジニル基など;
3−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、3−メトキシ−6−イソキノリル基など;
2−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、2−メトキシ−3−キノリル基、2−メトキシ−6−キノリル基など;
6−フタラジニル基、7−フタラジニル基、1−メトキシ−6−フタラジニル基、1,4−ジメトキシ−6−フタラジニル基など;
1,8−ナフチリジン−2−イル基など;
2−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、2,3−ジメチル−6−キノキサリニル基、2,3−ジメトキシ−6−キノキサリニル基など;
2−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、2−ジメチルアミノ−6−キナゾリニル基など;
3−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、3−メトキシ−7−シンノリニル基など;
2−プテリジニル基、6−プテリジニル基、7−プテリジニル基、6,7−ジメトキシ−プテリジニル基など;
2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、9−メチル−2−カルバゾリル基、9−メチル−3−カルバゾリル基など;
β−カルボリン−3−イル基、1−メチル−β−カルボリン−3−イル基、1−メチル−β−カルボリン−6−イル基など;
3−フェナントリジニル基など;
2−アクリジニル基、3−アクリジニル基など;
2−ペリミジニル基、1−メチル−5−ペリミジニル基、5−フェナントロリニル基、6−フェナントロリニル基など;
1−フェナジニル基、2−フェナジニル基など;
3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基など;
2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、10−メチル−3−フェノチアジニル基など;
3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基など;
4−メチル−フラザニル基など;
2−フェノキサジニル基、10−メチル−2−フェノキサジニル基など;
などが挙げられる。
ジアルキルアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ基;メチルエチルアミノ基;ジエチルアミノ基、メチル−n−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基;メチル−n−ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基;ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、エチル−n−ブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチル−tert−ブチルアミノ基;イソプロピル−n−ブチルアミノ基、イソプロピルイソブチルアミノ基;ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基;ジペンチルアミノ基;ジヘキシルアミノ基;ジオクタデシルアミノ基などの炭素数2〜36(好ましくは炭素数2〜12、さらに好ましくは炭素数2〜8)のジアルキルアミノ基が挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、化合物(C1)以外のクエンチャー(Q)を含有していてもよい。クエンチャー(Q)には、アミン及びアンモニウムヒドロキシドが含まれる。アミンは、脂肪族アミンでも、芳香族アミンでもよい。脂肪族アミンは、1級アミン〜3級アミンのいずれも使用できる。芳香族アミンは、アニリンのような芳香族環にアミノ基が結合したものや、ピリジンのような複素芳香族アミンのいずれでもよい。
Rq7は、C1-6脂肪族炭化水素基、又はC5-10脂環式炭化水素基を表す。但し脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、式(Q1)で説明した置換基を有していてもよい。
溶剤(D)としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。
レジスト組成物は、必要に応じて、該分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを含んでいてもよい。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
組成物層に露光機を用いて露光する工程、
露光後の組成物層を加熱する工程、
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ArFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適である。
カラム:「TSKgel Multipore HXL−M」3本+guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
下記モノマーを用いて樹脂A−1〜樹脂A−4を合成し、これらを実施例、比較例及び参考例に使用した。表1に、樹脂A−1〜樹脂A−4のモノマーのモル比及びMw示す。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−2)、モノマー(a3−2−1)をモル比40:10:10:40で仕込み、全モノマー量の1.2質量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%及び3mol%で添加し、75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが7402の共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを樹脂A−1とする。
モノマー(a1−1−2)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−1−1)をモル比50:25:25で仕込み、全モノマー量の1.5質量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%及び3mol%添加し、77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノール及び水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、Mwが8112の共重合体を収率55%で得た。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを樹脂A−2とする。
モノマー(a1−1−2)、モノマー(a3−1−1)をモル比55:45で仕込み、特許文献2・段落[0236]の「<樹脂の合成例> 合成例(1) 樹脂(1)の合成(側鎖型)」に記載されている方法と同様にして、共重合体を合成した。この共重合体は、各モノマーに対応する構造単位を有するものであり、これを樹脂A−3とする。樹脂A−3の上記GPC条件で測定したMwは11000であった。
モノマー(a1−1−1)、モノマー(a1−2−1)、モノマー(a2−1−1)、モノマー(a3−1−1)及びモノマー(a3−2−1)を、モル比30:14:6:30:20の割合で仕込んだ。次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1.00mol%と3.00mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(4:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、Mwが8100である共重合体を収率65%で得た。得られた共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂A−4とした。
(1)使用した酸発生剤
B−1:トリフェニルスルホニウム1−((3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)メトキシカルボニル)ジフルオロメタンスルホナート{即ち酸発生剤(B1−2)}
B−2:トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート
B−3:フェナシルテトラヒドロチオフェニウム パーフルオロメタンスルホナート
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部、イオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。100℃で3時間還流し、冷却後、濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部を得た(無機塩含有、純度62.7%)。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩1.9部(純度62.7%)、N,N−ジメチルホルムアミド9.5部に、1,1’−カルボニルジイミダゾール1.0部を添加し2時間撹拌した。この溶液を、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタノール1.1部、N,N−ジメチルホルムアミド5.5部に、水素化ナトリウム0.2部を添加し、2時間撹拌した溶液に添加した。15時間撹拌後、生成したジフルオロスルホ酢酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメチルエステルナトリウム塩をそのまま次の反応に用いた。
C−1:5−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン(特表2005−511536号公報・実施例1)
C−2:5−(2’−クロロベンジル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン(特表2005−511536号公報・実施例7)
C−3:5−(4’−メチルベンジル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン(特表2005−511536号公報・実施例8)
C−4:8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカン(特表2005−511536号公報・実施例15)
C−5:8−(2’−クロロベンジル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカン(特表2005−511536号公報・実施例16)
C−6:5−(2’−ニトロベンジル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカン(特表2005−511536号公報・実施例3)
C−7:5−(4’−メトキシカルボニルベンジル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン(WO2008/119688号パンフレット・Example1)
Q−1:2,6−ジイソプロピルアニリン
Q−2:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)
Q−3:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)
〔アルカリ可溶性樹脂(樹脂(S1))の合成〕
モノマー(S)を仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、2.0質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のn−ヘプタンに注いで沈殿させる操作を行うことにより精製した。更に、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約2.2×104である共重合体を収率95%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂S1とした。
まず、組成物(1)及び組成物(2)を調整した。
樹脂(A−4) 10質量部、化合物(C−6) 0.05質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42質量部、2−ヘプタノン10質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル30質量部及びγ−ブチロラクトン1.5部を混合して溶解し、得られた溶液を孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、組成物(1)を得た。
樹脂(S1)10質量部、酸(1)0.5質量部及びイソブチルアルコール200質量部を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、組成物(2)を得た。
12インチのシリコンウエハ上に、組成物(1)を乾燥後の膜厚が300nmとなるようにスピンコートした。組成物(1)を塗布後、得られたシリコンウエハをダイレクトホットプレート上にて、85℃で60秒間プリベーク(PB)して第1の膜を形成した。第1の膜の膜厚d1を大日本スクリーン製の非接触式膜厚測定装置「ラムダエース」によって測定した。
第1の膜の上に、組成物(2)をスピンコートした。組成物(2)を塗布後、得られたシリコンウエハをダイレクトホットプレート上にて、85℃で60秒間プリベーク(PB)して、第2の膜を形成した。
第2の膜を形成した後、液浸露光用ArFエキシマステッパー[XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏光]を用いて、露光量40mJ/cm2で露光した。
その後、シリコンウエハをホットプレート上にて、85℃で60秒間熱処理(PEB)を行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
現像後の第1の膜の膜厚daをd1と同様の方法で測定した。
第2の膜を形成した後、液浸露光用ArFエキシマステッパー[XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏光]を用いて、露光量40mJ/cm2で露光した。
その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
現像後の第1の膜の膜厚dbをd1と同様の方法で測定した。
第2の膜を形成した後、シリコンウエハをホットプレート上にて、85℃で60秒間熱処理(PEB)を行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
現像後の第1の膜の膜厚dcをd1と同様の方法で測定した。
第2の膜を形成した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
現像後の第1の膜の膜厚ddをd1と同様の方法で測定した。
クエンチャー(Q−1):2,6−ジイソプロピルアニリン
表5に記載の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、液状のレジスト組成物を調製した。
D1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:265部
2−ヘプタノン:20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル:20.0部
γ−ブチロラクトン:3.5部
実効感度において、ホール径70nmのマスクで形成したパターンのホール径を、一つのホールにつき24回測定し、その平均値を一つのホールの平均ホール径とした。同一ウエハ内の、ホール径70nmのマスクで形成したパターンの平均ホール径を400箇所測定したものを母集団として標準偏差を求め、標準偏差が1.80nm以上2.00nm以下を基準(△と表記)とし、標準偏差が1.80nm未満の場合CDUが良好(○)と、標準偏差が2.00nmより大きい場合CDUが不良(×)と判断した。
実効感度において、ホール径が52.2nm以上57.7nm以下を保持するフォーカス範囲をDOFとし、DOFが0.16μm以上0.20μm以下を基準(△で表記)とし、DOFが0.20μmより大きい場合を良好(○)と、DOFが0.16μm未満の場合を不良(×)と判断した。
ホール径がそれぞれ72nm、71nm、70nm、69nm、68nm、67nmのマスクを用い、これらマスクホール径を横軸に、実効感度でこれらマスクを用いて形成したパターンのホール径を縦軸にプロットして、その直線の傾きをMEFとして算出した。
傾きが2.8以上3.1以下を基準(△で表記)とし、傾きが2.8未満のものを良好(○)と、3.1より大きいものを不良(×)と判断した。
実効感度において、パターンの断面形状が矩形であるものを良好(○)と、下部が広がったテーパー形状であるか、又はトップが張ったT字形状であるものを不良(×)と判断した。
レジスト組成物塗布後、得られたシリコンウエハをダイレクトホットプレート上にて、表5の「TPB」欄に記載された温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト組成物膜を形成したウエハに、液浸露光用ArFエキシマステッパー[XT:1900Gi;ASML社製、NA=1.35、3/4Annular X−Y偏光]を用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを液浸露光した。
露光後、ホットプレート上にて、表5の「TPEB」欄に記載された温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
実効感度において、レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、45nmを解像しているものを○、45nmを解像していないものを×とした。
リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、レジストパターンの側壁の凹凸の触れ幅が5nm以下であるものを○、5nmを超えるものを×とした。
また実施例6の結果から、化合物(C1)はクエンチャー(Q)と併用しても、パターン形状を良好に維持することができる。さらに実施例のCDU、DOF及びMEFは、いずれも良好(○)である。
Claims (12)
- 樹脂、酸発生剤及び式(C1)で表される化合物を含有することを特徴とする化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(C1)中、Rc1は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Rc2及びRc3は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Rc4及びRc6は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、Rc4及びRc6が互いに結合して環を形成する。Rc5は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいアミノ基を表し、Rc7は、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表すか、Rc5及びRc7が互いに結合して環を形成する。] - 式(C1)で表される化合物の含有量が、樹脂100質量部に対して0.01〜5質量部である請求項1〜3のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸発生剤が、フッ素含有酸発生剤である請求項1〜4のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸発生剤が、式(B1)で表される塩である請求項1〜5のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(B1)中、
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。] - Z+が、トリアリールスルホニウムカチオンである請求項6に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- Yが、置換基を有していてもよいアダマンチル基又は置換基を有していてもよいオキソアダマンチル基である請求項6又は7に記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 酸発生剤の含有量が、樹脂100質量部に対して、1〜20質量部である請求項1〜8のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 樹脂が、酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂である請求項1〜9のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- ジイソプロピルアニリンをさらに含有する請求項1〜10のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の化学増幅型フォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
組成物層に露光機を用いて露光する工程、
露光後の組成物層を加熱する工程、
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
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