KR20110030359A - 포토레지스트 조성물 - Google Patents
포토레지스트 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110030359A KR20110030359A KR1020100089988A KR20100089988A KR20110030359A KR 20110030359 A KR20110030359 A KR 20110030359A KR 1020100089988 A KR1020100089988 A KR 1020100089988A KR 20100089988 A KR20100089988 A KR 20100089988A KR 20110030359 A KR20110030359 A KR 20110030359A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- groups
- examples
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 52
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- -1 bicyclo [2.2.2] octyl groups Chemical group 0.000 description 118
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 62
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 55
- 0 *C(C(O*)=O)NC(OCC=C)=O Chemical compound *C(C(O*)=O)NC(OCC=C)=O 0.000 description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 30
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 17
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 10
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical group O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 125000006662 (C2-C4) acyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 3
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ABUIKOPEGIZINI-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCCC1 ABUIKOPEGIZINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxolan-3-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCOC1=O QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMAOPHHNBQIJOQ-UHFFFAOYSA-N (2-propan-2-yl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C(C)C)(OC(=O)C(C)=C)C2C3 ZMAOPHHNBQIJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFLCKUMNXPOLSN-UHFFFAOYSA-N (3,5-dihydroxy-1-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3(O)CC2(O)CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 HFLCKUMNXPOLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-1-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2(O)CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJMQLQLMPJLIPZ-UHFFFAOYSA-N (5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O1C(=O)C2CC3C(OC(=O)C(=C)C)C1C2C3 JJMQLQLMPJLIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCCCC1 FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDKWRJUAIFFOII-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C1C4CC(C=C4)C1)C2C3 WDKWRJUAIFFOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C=C)C2C3 NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGSGTWNQWAFBE-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)(OC(=O)C1C4CC(C=C4)C1)C2C3 OJGSGTWNQWAFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)(OC(=O)C=C)C2C3 YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMWRSCIFDZZGW-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxolan-3-yl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCOC1=O MWMWRSCIFDZZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VULULCJGEQPEOV-UHFFFAOYSA-N (2-propan-2-yl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C(C)C)(OC(=O)C=C)C2C3 VULULCJGEQPEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRGVIRHLMDHI-UHFFFAOYSA-N (3,5-dihydroxy-1-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3(O)CC1(O)CC2(OC(=O)C=C)C3 UGVRGVIRHLMDHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKDKCSYKDZNMMA-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-1-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(OC(=O)C=C)C3 DKDKCSYKDZNMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005657 1,3-cyclobutylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- YBFHILNBYXCJKD-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 YBFHILNBYXCJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-2-yl-n-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CNCC1=CC=CC=N1 KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPZCIDHOZATMA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxooxathiiran-3-one Chemical compound O=C1OS1(=O)=O OLPZCIDHOZATMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCVXCAUHVOFSD-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)propan-2-yl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(C)(C)OC(=O)C1C(C=C2)CC2C1 VGCVXCAUHVOFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKEOCEQLCZEBMK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethenyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C=CC1=CC=CC=N1 HKEOCEQLCZEBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CCC1=CC=CC=N1 WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBFPLYOMULPXSO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC(C)(C)C1CCC(O)CC1 GBFPLYOMULPXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCRFHKYPVILRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1CC(C)CCC1C(C)(C)OC(=O)C1C(C=C2)CC2C1 CMCRFHKYPVILRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMMOZSFQHREDHM-UHFFFAOYSA-N 2-adamantyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)C2C3 DMMOZSFQHREDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVOUUZUOQMXAN-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropan-2-yl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC(C)(C)C1CCCCC1 YZVOUUZUOQMXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSXOZKMZYKHLY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OCCO)CC1C=C2 PHSXOZKMZYKHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQYNZOSCOWGGTP-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylsulfanylpyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1SC1=CC=CC=N1 AQYNZOSCOWGGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dipyridyl disulfide Chemical compound C=1C=NC=CC=1SSC1=CC=NC=C1 UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCC1=CC=NC=C1 DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWJXNJBQORGX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-yloxyethoxy)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1OCCOC1=CC=NC=C1 RRCWJXNJBQORGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1/C=C/C1=CC=NC=C1 MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHJQKXAHYOASPO-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]-nonan-2-yl acrylate Chemical compound O=C1OC2C(OC(=O)C=C)C3CC1C2C3 PHJQKXAHYOASPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKBCOPCTVYDTSE-NSCUHMNNSA-N C/C=C/COC(N)=O Chemical compound C/C=C/COC(N)=O PKBCOPCTVYDTSE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RMFNIQVRKIOOKA-UHFFFAOYSA-N C=C(C1CC1)c(cc1)ccc1O Chemical compound C=C(C1CC1)c(cc1)ccc1O RMFNIQVRKIOOKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXOVWGDXLFASDW-UHFFFAOYSA-N C=C(C1CC1)c(cccc1)c1O Chemical compound C=C(C1CC1)c(cccc1)c1O HXOVWGDXLFASDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJHZHCFWXYJCAL-UHFFFAOYSA-N CC(C)Cc(cc1)ccc1C(CS1CCCC1)=O Chemical compound CC(C)Cc(cc1)ccc1C(CS1CCCC1)=O WJHZHCFWXYJCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLTWROIPXHHQEP-UHFFFAOYSA-N CC(C1)CC2(N)SC1(CO)CC(C)C2 Chemical compound CC(C1)CC2(N)SC1(CO)CC(C)C2 CLTWROIPXHHQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJBDPRVLKHVTCY-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O Chemical compound CC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O PJBDPRVLKHVTCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSICTMWEIUOQC-UHFFFAOYSA-N CC(c(c(C)c1)ccc1O)=C Chemical compound CC(c(c(C)c1)ccc1O)=C RGSICTMWEIUOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITUMGKYHZMNKN-UHFFFAOYSA-N CC(c(cc1C)ccc1O)=C Chemical compound CC(c(cc1C)ccc1O)=C UITUMGKYHZMNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N CC(c(cccc1)c1O)=C Chemical compound CC(c(cccc1)c1O)=C WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSQLYGWQYALUTJ-UHFFFAOYSA-N CC(c1c(C)c(O)ccc1)=C Chemical compound CC(c1c(C)c(O)ccc1)=C HSQLYGWQYALUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N CC(c1cc(O)ccc1)=C Chemical compound CC(c1cc(O)ccc1)=C REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc(C)c(O)c1)=C Chemical compound CC(c1ccc(C)c(O)c1)=C HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWFPRKZRRGTTI-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc(C)cc1O)=C Chemical compound CC(c1ccc(C)cc1O)=C IHWFPRKZRRGTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBLZKOIUZETQS-UHFFFAOYSA-N CC(c1cccc(C)c1O)=C Chemical compound CC(c1cccc(C)c1O)=C RKBLZKOIUZETQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZUFCRCDGMCEE-UHFFFAOYSA-N CC1(CC2CC(C3)C1)CC3C2O Chemical compound CC1(CC2CC(C3)C1)CC3C2O XBZUFCRCDGMCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBUMTXCTSKRBRH-UHFFFAOYSA-N CCC(c(cccc1C)c1O)=C Chemical compound CCC(c(cccc1C)c1O)=C GBUMTXCTSKRBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHWGREKSWKBPMU-UHFFFAOYSA-N CCC(c1c(C)c(O)ccc1)=C Chemical compound CCC(c1c(C)c(O)ccc1)=C LHWGREKSWKBPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXGKHHPNQCUWNQ-UHFFFAOYSA-N CCC(c1ccc(C)cc1O)=C Chemical compound CCC(c1ccc(C)cc1O)=C JXGKHHPNQCUWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAMQNFSOBBUHY-UHFFFAOYSA-N CCCC(C1)C(CCC2)C12c1ccccc1 Chemical compound CCCC(C1)C(CCC2)C12c1ccccc1 BUAMQNFSOBBUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQNIMLQKFDDKFX-UHFFFAOYSA-N CCCCC(c(c(C)c1)ccc1O)=C Chemical compound CCCCC(c(c(C)c1)ccc1O)=C VQNIMLQKFDDKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCOHYHHJPKAJKP-UHFFFAOYSA-N CCCS(CC(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)(CC2C3)CC12C3C(C1CS(CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=O)CC1)=C)=O)=O)C=C Chemical compound CCCS(CC(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)(CC2C3)CC12C3C(C1CS(CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=O)CC1)=C)=O)=O)C=C DCOHYHHJPKAJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUKZIEQXDVGCJR-UHFFFAOYSA-N CCc(cc(cc1)C(C)=C)c1O Chemical compound CCc(cc(cc1)C(C)=C)c1O SUKZIEQXDVGCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROJKJGPJVTFJA-UHFFFAOYSA-N CCc1cc(C(C2CC2)=C)ccc1O Chemical compound CCc1cc(C(C2CC2)=C)ccc1O PROJKJGPJVTFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPWTDFLNSKDQH-OQOOARCMSA-N C[C@@H]1C2OCC3C2CC1C3 Chemical compound C[C@@H]1C2OCC3C2CC1C3 YKPWTDFLNSKDQH-OQOOARCMSA-N 0.000 description 1
- USAPXQXBFSDRMW-UHFFFAOYSA-N Cc(c(O)c1)ccc1C(C1CC1)=C Chemical compound Cc(c(O)c1)ccc1C(C1CC1)=C USAPXQXBFSDRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBOHFXQCVYKVPY-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 WBOHFXQCVYKVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIRRYGEQIZUKD-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1Sc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1Sc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 WNIRRYGEQIZUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHNKJYEXNPNPH-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound Cc(cc1C)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 ZFHNKJYEXNPNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXLTXWRFCVUIJW-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C2[O]=CCS(CC(c3cc4ccccc4cc3)=O)C2)cc(C(CS2CCCC2)=O)cc1 Chemical compound Cc1c(C2[O]=CCS(CC(c3cc4ccccc4cc3)=O)C2)cc(C(CS2CCCC2)=O)cc1 WXLTXWRFCVUIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPKCLAAYBXXYPD-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C(C2CC2)=C)ccc1O Chemical compound Cc1cc(C(C2CC2)=C)ccc1O IPKCLAAYBXXYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIMLODARMIVUFP-UHFFFAOYSA-N O=C(CS1CCCC1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1 Chemical compound O=C(CS1CCCC1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1 SIMLODARMIVUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMBMVBSFBWGMEJ-UHFFFAOYSA-N O=C(CS1CCCCC1)c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound O=C(CS1CCCCC1)c1cc2ccccc2cc1 VMBMVBSFBWGMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKZMVWPQQHQOH-UHFFFAOYSA-N [2-oxo-2-[(5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-yl)oxy]ethyl] prop-2-enoate Chemical compound O1C(=O)C2CC3C(OC(=O)COC(=O)C=C)C1C2C3 HZKZMVWPQQHQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISJGTJVXJQDIOF-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(cc1)ccc1C(CS1CCCC1)=O)=O Chemical compound [O-][N+](c(cc1)ccc1C(CS1CCCC1)=O)=O ISJGTJVXJQDIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical group O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(O)CC1C=C2 MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- CSYSRRCOBYEGPI-UHFFFAOYSA-N diazo(sulfonyl)methane Chemical compound [N-]=[N+]=C=S(=O)=O CSYSRRCOBYEGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N dipyridin-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=N1 QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical group CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)CC1C=C2 RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CC)CCCC BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(C)CCCC MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNSGUIRANPPSW-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-ethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CC)CCCCCCCCCC YGNSGUIRANPPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCC ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZAHTXZMBSBSFM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CC)CCCCCCC PZAHTXZMBSBSFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CC)CCCCCC ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GESMBXUFPAHBOJ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CC)CCCCCCCCC GESMBXUFPAHBOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-octyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CC)CCCCCCCC KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAVTVNEDPAYJP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CC)CCCCC PXAVTVNEDPAYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHQXUPLKMYDE-UHFFFAOYSA-N n-heptyl-n-methylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(C)CCCCCCC BXYHQXUPLKMYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)CCCCCC POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IITLRKXIQJEWFI-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCC IITLRKXIQJEWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDPNRWFSHHKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(C)CCCCC JJRDPNRWFSHHKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N n-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=N1 HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC(C)(C)C)CC1C=C2 BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
본 발명은 수지, 산 발생제 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
화학식 I
위 화학식 I에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이고,
A1은 단일 결합 또는 C1-C2 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 등이다.
화학식 I
위 화학식 I에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이고,
A1은 단일 결합 또는 C1-C2 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 등이다.
Description
본 발명은 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
리소그래피 공정을 이용하는 반도체 미세가공에 사용되는 포토레지스트 조성물은 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물을 포함하는 산 발생제를 함유한다.
US 제2006/0194982 A1호에는 산-불안정성 그룹을 갖고, 알칼리 수용액에서 불용성 또는 불충분한 용해성이지만 산의 작용에 의해 알칼리 수용액에서 용해성이 되는 수지; 산 발생기 및 2,6-디이소프로필아닐린을 포함하는 포토레지스트 조성물이 기재되어 있다.
발명의 요지
본 발명은 포토레지스트 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은, 다음 항목에 관한 것이다.
<1> 수지, 산 발생제 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물:
화학식 I
위 화학식 I에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이고,
A1은 단일 결합 또는 C1-C2 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C3-C20 탄화수소 그룹이거나, R6와 R7은, R6와 R7이 결합된 질소원자와 함께 결합하여, C2-C12 헤테로사이클을 형성하고, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클은 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C12 방향족 탄화수소 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH=는 -N=로 대체될 수 있다;
<2> <1>에 있어서, R1, R2 및 R3가 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, A1이 메틸렌 그룹이며, R4 및 R5가 수소원자인 포토레지스트 조성물;
<3> <1> 또는 <2>에 있어서, R6가 수소원자이고, R7이 화학식 IB의 그룹인 포토레지스트 조성물:
화학식 IB
위 화학식 IB에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, C3-C6 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH를 가질 수 있다;
<4> <3>에 있어서, R10이 화학식 Ib의 그룹인 포토레지스트 조성물:
화학식 Ib
위 화학식 Ib에서,
R11은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C4 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있으며, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH 또는 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 가질 수 있다;
<5> <4>에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-B의 화합물인 포토레지스트 조성물:
화학식 I-B
위 화학식 I-B에서,
R9 및 R11은 상기 정의된 바와 같다.
<6> <1> 또는 <2>에 있어서, -NR6R7의 그룹이 화학식 IC의 그룹인 포토레지스트 조성물:
화학식 IC
위 화학식 IC에서,
환 Xc는 -OH, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 질소원자 함유 C6-C12 헤테로사이클이다.
<7> <6>에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-C의 화합물인 포토레지스트 조성물:
화학식 I-C
위 화학식 I-C에서,
R12는 각각 독립적으로 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 또는 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)이고, n은 0 내지 2의 정수이다.
<8> <1> 내지 <7> 중 어느 하나에 있어서, 상기 수지가 산-불안정성 그룹을 갖고, 알칼리 수용액에서 불용성 또는 불충분한 용해성이지만 산의 작용에 의해 알칼리 수용액에서 용해성이 되는 포토레지스트 조성물;
<9> (1) <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 따른 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노출시키는 단계,
(4) 상기 노출된 포토레지스트 필름을 베이킹하는 단계, 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상제로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 패턴의 제조 방법;
<10> 화학식 I-BB의 화합물:
화학식 I-BB
위 화학식 I-BB에서,
R90은 C1-C6 알킬 그룹이고,
R91은 벤질 그룹, 또는 하나 이상의 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 갖는 벤질 그룹이다.
<11> 화학식 I-8 또는 I-57의 화합물:
화학식 I-8
화학식 I-57
바람직한 양태의 기술
본 발명의 포토레지스트 조성물은 수지, 산 발생제 및 화학식 I의 화합물(이하, 화합물(I)이라 약칭한다)을 포함한다:
화학식 I
위 화학식 I에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이고,
A1은 단일 결합 또는 C1-C2 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C3-C20 탄화수소 그룹이거나, R6와 R7은, R6와 R7이 결합된 질소원자와 함께 결합하여, C2-C12 헤테로사이클을 형성하고, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클은 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C12 방향족 탄화수소 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH=는 -N=로 대체될 수 있다.
화합물(I)은 본 발명의 포토레지스트 조성물 중에서 켄처로서 작용한다. 켄처로서 화합물(I)을 첨가함으로써 노광 후 지연으로 인한 산의 불활성화에 의해 야기되는 성능 저하를 감소시킬 수 있다.
화합물(I)은 화학식 IA의 그룹(이하, 그룹(IA)라고 약칭한다) 및 -NR6R7의 그룹으로 이루어진다:
화학식 IA
위 화학식 IA에서,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기 정의된 바와 같고,
*는 -NR6R7으로의 결합 위치를 나타낸다.
그룹(IA)는 설명될 것이다.
C1-C4 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹 및 3급-부틸 그룹이 포함된다.
C1-C2 알킬렌 그룹의 예로는 메틸렌 그룹 및 에틸렌 그룹이 포함된다.
C1-C2 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹 및 에틸 그룹이 포함된다.
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹인 것이 바람직하고, R1, R2 및 R3는 수소원자 또는 메틸 그룹인 것이 더욱 바람직하다.
A1은 바람직하게는 메틸렌 그룹이고, R4 및 R5는 바람직하게는 수소원자이다.
그룹(IA)의 예로는 화학식 IA-1 내지 IA-3의 그룹이 포함된다:
화학식 IA-1
화학식 IA-2
화학식 IA-3
위 화학식들에서,
*는 -NR6R7으로의 결합 위치를 나타낸다.
-NR6R7의 그룹이 설명될 것이다.
C1-C4 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹 및 3급-부틸 그룹이 포함된다.
C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 C3-C12 사이클로알킬 그룹 및 노르보르닐 그룹, 바이사이클로[2.2.2]옥틸 그룹, 1-아다만틸 그룹 및 2-아다만틸 그룹이 포함된다. C3-C12 사이클로알킬 그룹의 예로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹 및 사이클로옥틸 그룹이 포함된다.
C6-C12 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 페닐 그룹, 4-메틸페닐 그룹과 같은 메틸페닐 그룹, 3,4-디메틸페닐 그룹과 같은 디메틸페닐 그룹, 및 2-나프틸 그룹과 같은 나프틸 그룹이 포함된다.
R6 및 R7이 각각 독립적으로 수소원자 또는 C3-C20 탄화수소 그룹인 경우, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 화학식 IB의 그룹인 것이 바람직하다:
화학식 IB
위 화학식 IB에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, C3-C6 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH를 가질 수 있다.
R6는 수소원자이고, R7은 화학식 IB의 그룹인 것이 더욱 바람직하다.
C1-C6 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 이소펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 1-메틸부틸 그룹, 2-메틸부틸 그룹, 1,2-디메틸프로필 그룹, 1-에틸프로필 그룹, 헥실 그룹, 1-메틸펜틸 그룹 및 헵틸 그룹이 포함된다.
C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 C6-C12 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 각각 상기 설명된 것과 동일한 그룹들이 포함된다.
C5-C9 헤테로방향족 그룹의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 IB에서, R10은 바람직하게는 화학식 Ib의 그룹이다:
화학식 Ib
위 화학식 Ib에서,
R11은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C4 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있으며, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH 또는 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 가질 수 있다. R11은 바람직하게는 C6-C12 방향족 탄화수소 그룹을 갖는 C1-C4 알킬 그룹이다.
C1-C4 알킬 그룹, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹의 예로는 상기 설명된 것과 동일한 그룹들이 포함된다.
화학식 IB의 그룹의 예로는 화학식 IB-1 내지 IB-53의 그룹이 포함되고, 여기서, *는 -N-으로의 결합 위치를 나타낸다.
R6와 R7은, R6와 R7이 결합된 질소원자와 함께 결합하여, C2-C12 헤테로사이클을 형성하는 경우, -NR6R7의 그룹은 바람직하게는 화학식 IC의 그룹(이하, 그룹(IC)라고 약칭한다)이다.
화학식 IC
위 화학식 IC에서,
환 Xc는 -OH, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 질소원자 함유 C6-C12 헤테로사이클이다.
그룹(IC)의 예로는 화학식 IC-1 내지 IC-15의 그룹이 포함된다:
여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타낸다.
화합물(I)로서, 화학식 I-B의 화합물 및 화학식 I-BB의 화합물이 바람직하다:
화학식 I-B
위 화학식 I-B에서,
R9 및 R11은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 I-BB
위 화학식 I-BB에서,
R90은 C1-C6 알킬 그룹이고,
R91은 벤질 그룹, 또는 하나 이상의 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 갖는 벤질 그룹이다.
화학식 I-BB에서, R90은 바람직하게는 네오펜틸 그룹이고, R91은 바람직하게는 벤질 그룹 또는 4-메톡시카보닐벤질 그룹이다.
화합물(I)로서, 화학식 I-C의 화합물도 바람직하다:
화학식 I-C
위 화학식 I-C에서,
R12는 각각 독립적으로 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 또는 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
화합물(I)의 예로는 화학식 IA-1 내지 IA-3의 그룹 중의 어느 하나와 화학식 IB-1 내지 IB-53의 그룹 중의 어느 하나의 조합, 및 화학식 IA-1 내지 IA-3의 그룹 중의 어느 하나와 화학식 IC-1 내지 IC-15의 그룹 중의 어느 하나의 조합이 포함된다. 화합물(I)의 특정예로는 표 1, 표 2 및 표 3에 기재된 화합물(I-1) 내지 (I-63), 및 표 4에 기재된 화합물(I-101) 내지 (I-109)이 포함된다. 이들 중, 화합물(I-3), (I-4), (I-8), (I-41), (I-57) 및 (I-103)이 바람직하고, 화합물(I-8), (I-41) 및 (I-57)이 더욱 바람직하며, 화합물(I-8) 및 (I-57)이 특히 더 바람직하다.
예를 들면, 화합물(I-8)은 하기 화학식 I-8로 표시되고, 화합물(I-57)은 하기 화학식 I-57로 표시된다.
화학식 I-8
화학식 I-57
본 발명의 포토레지스트 조성물은 2종 이상의 화합물(I)을 함유할 수 있다. 화합물(I)의 함량은 고체 성분의 양을 기준으로 하여 보통 0.001 내지 10중량%, 바람직하게는 0.005 내지 8중량%, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 5중량%이다. 본원에서, "고체 성분"이란 포토레지스트 조성물 중의 용매 이외의 성분들을 의미한다.
수지는 알칼리 수용액 중에서 불용성 또는 불충분한 용해성이지만 산의 작용에 의해 알칼리 수용액 중에서 용해성이 된다. 수지는 산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위를 가지며, 산-불안정성 그룹을 갖는 하나 이상의 화합물을 중합하여 제조할 수 있다.
본원에서, "산-불안정성 그룹"이란 산의 작용에 의해 제거될 수 있는 그룹을 의미한다.
산-불안정성 그룹의 예로는 화학식 1의 그룹이 포함된다.
화학식 1
위 화학식 1에서,
Ra1, Ra2 및 Ra3는 각각 독립적으로 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C20 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이거나, Ra1과 Ra2는 Ra1과 Ra2가 결합된 탄소원자와 함께 결합하여 C3-C20 환을 형성한다.
C1-C8 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 C1-C8 알킬 그룹이 포함된다. C1-C8 알킬 그룹의 특정예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹 및 옥틸 그룹이 포함된다. C3-C20 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭일 수 있고, 이의 예로는 C3-C20 사이클로알킬 그룹(예: 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 메틸사이클로헥실 그룹, 디메틸사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹 및 사이클로옥틸 그룹)과 같은 모노사이클릭 지환족 탄화수소 그룹, 및 데카하이드로나프틸 그룹, 아다만틸 그룹, 노르보르닐 그룹, 메틸노르보르닐 그룹 및 하기 그룹과 같은 폴리사이클릭 지환족 탄화수소 그룹이 포함된다:
포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 16개의 탄소원자를 갖는다.
Ra1과 Ra2가 함께 결합하여 형성하는 환의 예로는 하기 화학식:
(여기서, Ra3는 상기 정의된 바와 같다)의 그룹이 포함되며, 당해 환은 바람직하게는 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는다.
Ra1, Ra2 및 Ra3가 각각 독립적으로 3급-부틸 그룹과 같은 C1-C8 알킬 그룹인 화학식 1의 그룹, Ra1과 Ra2가 함께 결합하여 아다만틸 환을 형성하고 Ra3가 2-알킬-2-아다만틸 그룹과 같은 C1-C8 알킬 그룹인 화학식 1의 그룹, 및 Ra1 및 Ra2가 C1-C8 알킬 그룹이고 Ra3가 1-(1-아다만틸)-1-알킬알콕시카보닐 그룹과 같은 아다만틸 그룹인 화학식 1의 그룹이 바람직하다.
산-불안정성 그룹을 갖는 화합물은 바람직하게는 이의 측쇄에 산-불안정성 그룹을 갖는 아크릴레이트 단량체 또는 이의 측쇄에 산-불안정성 그룹을 갖는 메타크릴레이트 단량체이다.
산-불안정성 그룹을 갖는 화합물의 바람직한 예로는 화학식 a1-1 및 a1-2의 단량체가 포함된다:
화학식 a1-1
화학식 a1-2
위 화학식들에서,
Ra4 및 Ra5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고,
Ra6 및 Ra7은 각각 독립적으로 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C10 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고,
La1 및 La2는 각각 독립적으로 *-O- 또는 *-O-(CH2)k1-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, k1은 1 내지 7의 정수이다)이고,
m1은 0 내지 14의 정수이고,
n1은 0 내지 10의 정수이다.
지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는다.
지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 2,2-디메틸에틸 그룹, 1-메틸프로필 그룹, 2,2-디메틸프로필 그룹, 1-에틸프로필 그룹, 1-메틸부틸 그룹, 2-메틸부틸 그룹, 3-메틸부틸 그룹, 1-프로필부틸 그룹, 펜틸 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 헥실 그룹, 1,4-디메틸헥실 그룹, 헵틸 그룹, 1-메틸헵틸 그룹 및 옥틸 그룹과 같은 C1-C8 알킬 그룹이 포함된다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 사이클로헥실 그룹, 메틸사이클로헥실 그룹, 디메틸사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹, 메틸사이클로헵틸 그룹, 노르보르닐 그룹 및 메틸노르보르닐 그룹이 포함된다.
La1은 바람직하게는 *-O- 또는 *-O-(CH2)f1-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, f1은 1 내지 4의 정수이다), 더욱 바람직하게는 *-O- 또는 *-O-CH2-CO-O-, 특히 바람직하게는 *-O-이다. La2는 바람직하게는 *-O- 또는 *-O-(CH2)f1-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, f1은 상기 정의된 바와 같다), 더욱 바람직하게는 *-O- 또는 *-O-CH2-CO-O-, 특히 바람직하게는 *-O-이다.
화학식 a1-1에서, m1은 바람직하게는 0 내지 3의 정수, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. 화학식 a1-2에서, n1은 바람직하게는 0 내지 3의 정수, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다.
특히, 포토레지스트 조성물이 포화 사이클릭 탄화수소 그룹과 같은 벌크 구조물을 갖는 단량체로부터 유도된 수지를 함유하는 경우에는 우수한 해상도를 갖는 포토레지스트 조성물이 수득되는 경향이 있다.
화학식 a1-1의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
이들 중, 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트, 2-이소프로필-2-아다만틸 아크릴레이트 및 2-이소프로필-2-아다만틸 메타크릴레이트가 바람직하고, 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 2-이소프로필-2-아다만틸 메타크릴레이트가 더욱 바람직하다.
화학식 a1-2의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
이들 중, 1-에틸-1-사이클로헥실 아크릴레이트 및 1-에틸-1-사이클로헥실 메타크릴레이트가 바람직하고, 1-에틸-1-사이클로헥실 메타크릴레이트가 더욱 바람직하다.
산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위의 수지 중 함량은 수지의 모든 구조 단위 100몰%를 기준으로 하여 보통 10 내지 95몰%, 바람직하게는 15 내지 90몰%, 더욱 바람직하게는 20 내지 85몰%이다.
산-불안정성 그룹을 갖는 화합물의 다른 예로는 화학식 a1-3의 단량체가 포함된다.
화학식 a1-3
위 화학식 a1-3에서,
Ra9는 수소원자, 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C3 지방족 탄화수소 그룹, 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 -COORa13(여기서, Ra13은 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C8 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 상기 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹 또는 상기 C3-C8 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 하나 이상의 하이드록실 그룹을 가질 수 있으며, 상기 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹 또는 상기 C3-C8 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있다)이고, Ra10, Ra11 및 Ra12는 각각 독립적으로 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, Ra10과 Ra11은 Ra10과 Ra11이 결합된 탄소원자와 함께 결합하여 환을 형성할 수 있으며, 상기 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 상기 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 하나 이상의 하이드록실 그룹을 가질 수 있고, 상기 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 상기 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있다.
치환체의 예로는 하이드록실 그룹이 포함된다. 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C3 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 하이드록시메틸 그룹 및 2-하이드록시에틸 그룹이 포함된다. Ra13의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 2-옥소-옥솔란-3-일 그룹 및 2-옥소-옥솔란-4-일 그룹이 포함된다. Ra10, Ra11 및 Ra12의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 메틸사이클로헥실 그룹, 하이드록시사이클로헥실 그룹, 옥소사이클로헥실 그룹 및 아다만틸 그룹이 포함되고, Ra10과 Ra11은 Ra10과 Ra11이 결합된 탄소원자와 함께 결합하여 형성하는 환의 예로는 사이클로헥산 환 및 아다만탄 환이 포함된다.
화학식 a1-3의 단량체의 예로는 3급-부틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 1-메틸사이클로헥실 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 2-메틸-2-아다만틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 2-에틸-2-아다만틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 1-(4-메틸사이클로헥실)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 1-(4-하이드록시사이클로헥실)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 1-메틸-1-(4-옥소사이클로헥실)에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트 및 1-(1-아다만틸)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트가 포함된다.
수지가 화학식 a1-3의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 갖는 경우에는 우수한 해상도 및 보다 높은 건조-에칭 내성을 갖는 포토레지스트 조성물이 수득되는 경향이 있다.
수지가 화학식 a1-3의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 화학식 a1-3의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 10 내지 95몰%, 바람직하게는 15 내지 90몰%, 더욱 바람직하게는 20 내지 85몰%이다.
산-불안정성 그룹을 갖는 화합물의 다른 예로는 화학식 a1-4의 단량체가 포함된다:
화학식 a1-4
위 화학식 a1-4에서,
R10은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 그룹 또는 C1-C6 할로겐화 알킬 그룹이고,
R11은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, C2-C4 아실 그룹, C2-C4 아실옥시 그룹, 아크릴로일 그룹 또는 메타크릴로일 그룹이며,
la는 0 내지 4의 정수이고,
R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C12 탄화수소 그룹이며, Xa2는 단일 결합이거나, 하나 이상의 -CH2-가 -O-, -CO-, -S-, -SO2- 또는 -N(Rc)-(여기서, Rc는 수소원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이다)로 대체될 수 있는 C1-C17 이가 포화 탄화수소 그룹이고, Ya3는 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이며, 상기 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, 상기 C2-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 상기 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
할로겐 원자의 예로는 불소 원자가 포함된다.
C1-C6 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹 및 헥실 그룹이 포함되고, C1-C4 알킬 그룹이 바람직하며, C1-C2 알킬 그룹이 더욱 바람직하고, 메틸 그룹이 특히 바람직하다.
C1-C6 할로겐화 알킬 그룹의 예로는 트리플루오로메틸 그룹, 펜타플루오로에틸 그룹, 헵타플루오로프로필 그룹, 헵타플루오로이소프로필 그룹, 노나플루오로부틸 그룹, 노나플루오로-2급-부틸 그룹, 노나플루오로-3급-부틸 그룹, 퍼플루오로펜틸 그룹 및 퍼플루오로헥실 그룹이 포함된다.
C1-C6 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 이소부톡시 그룹, 2급-부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹 및 헥실옥시 그룹이 포함되고, C1-C4 알콕시 그룹이 바람직하며, C1-C2 알콕시 그룹이 더욱 바람직하고, 메톡시 그룹이 특히 바람직하다.
C2-C4 아실 그룹의 예로는 아세틸 그룹, 프로피오닐 그룹 및 부티릴 그룹이 포함되고, C2-C4 아실옥시 그룹의 예로는 아세틸옥시 그룹, 프로피오닐옥시 그룹 및 부티릴옥시 그룹이 포함된다.
C1-C12 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 2-에틸헥실 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹 및 도데실 그룹과 같은 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, 및 사이클로헥실 그룹, 아다만틸 그룹, 2-알킬-2-아다만틸 그룹, 1-(1-아다만틸)-1-알킬 그룹 및 이소보르닐 그룹과 같은 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이 포함된다.
C1-C17 이가 포화 탄화수소 그룹의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로판-1,3-디일 그룹, 부탄-1,4-디일 그룹, 펜탄-1,5-디일 그룹, 헥산-1,6-디일 그룹, 헵탄-1,7-디일 그룹, 옥탄-1,8-디일 그룹, 노난-1,9-디일 그룹, 데칸-1,10-디일 그룹, 운데칸-1,11-디일 그룹, 도데칸-1,12-디일 그룹, 트리데칸-1,13-디일 그룹, 테트라데칸-1,14-디일 그룹, 펜타데칸-1,15-디일 그룹, 헥사데칸-1,16-디일 그룹 및 헵타데칸-1,17-디일 그룹과 같은 C1-C17 알칸디일 그룹이 포함된다.
C1-C12 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 2-에틸헥실 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹 및 도데실 그룹이 포함된다. C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹, 사이클로옥틸 그룹, 사이클로노닐 그룹, 사이클로데실 그룹, 노르보르닐 그룹, 1-아다만틸 그룹, 2-아다만틸 그룹, 이소보르닐 그룹 및 다음의 그룹들이 포함된다:
C6-C18 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, p-메틸페닐 그룹, p-3급-부틸페닐 그룹 및 p-아다만틸페닐 그룹이 포함된다.
화학식 a1-4의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
수지가 화학식 a1-4의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 화학식 a1-4의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 10 내지 95몰%, 바람직하게는 15 내지 90몰%, 더욱 바람직하게는 20 내지 85몰%이다.
수지는 산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 2종 이상의 구조 단위를 가질 수 있다.
수지는 바람직하게는 산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위 및 산-불안정성 그룹을 갖지 않는 화합물로부터 유도된 구조 단위를 함유한다. 수지는 산-불안정성 그룹을 갖지 않는 화합물로부터 유도된 2종 이상의 구조 단위를 가질 수 있다. 수지가 산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위 및 산-불안정성 그룹을 갖지 않는 화합물로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 산-불안정성 그룹을 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 10 내지 80몰%, 바람직하게는 20 내지 60몰%이다. 산-불안정성 그룹을 갖지 않는 화합물로부터 유도된 구조 단위에서, 아다만틸 그룹을 갖는 단량체, 특히 화학식 a1-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 함량은 포토레지스트 조성물의 건조-에칭 내성을 고려할 때 15몰% 이상이 바람직하다.
산-불안정성 그룹을 갖지 않는 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 하이드록실 그룹 또는 락톤 환을 함유한다. 수지가 산-불안정성 그룹을 갖지 않고 하나 이상의 하이드록실 그룹 또는 락톤 환을 함유하는 화합물로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우에는 양호한 해상도 및 포토레지스트의 기판으로의 접착성을 갖는 포토레지스트 조성물이 수득되는 경향이 있다.
산-불안정성 그룹을 갖지 않고 하나 이상의 하이드록실 그룹을 함유하는 화합물의 예로는 화학식 a2-0의 단량체 및 화학식 a2-1의 단량체가 포함된다:
화학식 a2-0
위 화학식 a2-0에서,
R8은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬 그룹 또는 C1-C6 할로겐화 알킬 그룹이고,
R9은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, C2-C4 아실 그룹, C2-C4 아실옥시 그룹, 아크릴로일 그룹 또는 메타크릴로일 그룹이며,
ma는 0 내지 4의 정수이다.
화학식 a2-1
위 화학식 a2-1에서,
Ra14는 수소원자 또는 메틸 그룹이고,
Ra15 및 Ra16은 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 그룹 또는 하이드록실 그룹이며,
La3는 *-O- 또는 *-O-(CH2)k2-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, k2는 1 내지 7의 정수이다)이고,
o1은 0 내지 10의 정수이다.
KrF 엑시머 레이저(파장: 248㎚) 리소그래피 장치, 또는 전자 빔 및 극자외선과 같은 고에너지 레이저를 노광 장치로 사용하는 경우에는 화학식 a2-0의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 수지가 바람직하고, ArF 엑시머 레이저(파장: 193㎚)를 노광 장치로 사용하는 경우에는 화학식 a2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 수지가 바람직하다.
화학식 a2-0에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자가 포함되고, C1-C6 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹 및 헥실 그룹이 포함되며, C1-C4 알킬 그룹이 바람직하고, C1-C2 알킬 그룹이 더욱 바람직하며, 메틸 그룹이 특히 바람직하다. C1-C6 할로겐화 알킬 그룹의 예로는 트리플루오로메틸 그룹, 펜타플루오로에틸 그룹, 헵타플루오로프로필 그룹, 헵타플루오로이소프로필 그룹, 노나플루오로부틸 그룹, 노나플루오로-2급-부틸 그룹, 노나플루오로-3급-부틸 그룹, 퍼플루오로펜틸 그룹 및 퍼플루오로헥실 그룹이 포함된다. C1-C6 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 이소부톡시 그룹, 2급-부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹 및 헥실옥시 그룹이 포함되고, C1-C4 알콕시 그룹이 바람직하며, C1-C2 알콕시 그룹이 더욱 바람직하고, 메톡시 그룹이 특히 바람직하다. C2-C4 아실 그룹의 예로는 아세틸 그룹, 프로피오닐 그룹 및 부티릴 그룹이 포함되고, C2-C4 아실옥시 그룹의 예로는 아세틸옥시 그룹, 프로피오닐옥시 그룹 및 부티릴옥시 그룹이 포함된다. 화학식 a2-0에서, ma는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 0이다.
화학식 a2-0의 단량체로부터 유도된 구조 단위 및 산 발생제를 갖는 화합물로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 수지는 예를 들면, 화학식 a2-0의 단량체의 하이드록실 그룹을 아세틸 그룹으로 보호시켜서 얻은 단량체와 산 발생제를 갖는 화합물을 중합시킨 후 얻어진 중합체를 염기를 사용하여 탈아세틸화하여 제조할 수 있다.
화학식 a2-0의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함되고:
이들 중, 4-하이드록시스티렌 및 4-하이드록시-α-메틸스티렌이 바람직하다.
수지가 화학식 a2-0의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 화학식 a2-0의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 5 내지 90몰%, 바람직하게는 10 내지 85몰%, 더욱 바람직하게는 15 내지 80몰%이다.
화학식 2a-1에서, Ra14는 바람직하게는 메틸 그룹이고, Ra15은 바람직하게는 수소원자이며, Ra16은 바람직하게는 수소원자 또는 하이드록실 그룹이고, La3는 바람직하게는 *-O- 또는 *-O-(CH2)f2-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, f2는 1 내지 4의 정수이다), 더욱 바람직하게는 *-O-이며, o1은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다.
화학식 a2-1의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
이들 중, 3-하이드록시-1-아다만틸 아크릴레이트, 3-하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트, 3,5-디하이드록시-1-아다만틸 아크릴레이트, 3,5-디하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트, 1-(3,5-디하이드록시-1-아다만틸옥시카보닐)메틸 아크릴레이트 및 1-(3,5-디하이드록시-1-아다만틸옥시카보닐)메틸 메타크릴레이트가 바람직하며, 3-하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트 및 3,5-디하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트가 더욱 바람직하다.
수지가 화학식 a2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 화학식 a2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 3 내지 40몰%, 바람직하게는 5 내지 35몰%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30몰%이다.
산-불안정성 그룹을 갖지 않고 락톤 환을 갖는 화합물의 락톤 환의 예로는 β-프로피오락톤 환, γ-부티로락톤 환 및 γ-발레로락톤 환과 같은 모노사이클릭 락톤 환, 및 모노사이클릭 락톤 환과 기타의 환으로부터 형성된 축합된 환이 포함된다. 이들 중, γ-부티로락톤 환, 및 γ-부티로락톤 환과 기타의 환으로부터 형성된 축합된 락톤 환이 바람직하다.
산-불안정성 그룹을 갖지 않고 락톤 환을 갖는 단량체의 바람직한 예로는 화학식 a3-1, a3-2 및 a3-3의 단량체가 포함된다.
화학식 a3-1
화학식 a3-2
화학식 a3-3
위 화학식들에서,
La4, La5 및 La6는 각각 독립적으로 *-O- 또는 *-O-(CH2)k3-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, k3는 1 내지 7의 정수이다)이고,
Ra18, Ra19 및 Ra20는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이며,
Ra21은 C1-C4 지방족 탄화수소 그룹이고,
Ra22 및 Ra23는 각각 독립적으로 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 C1-C4 지방족 탄화수소 그룹이며,
p1은 0 내지 5의 정수이고,
q1 및 r1은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
La4, La5 및 La6는 각각 독립적으로 *-O- 또는 *-O-(CH2)d1-CO-O-(여기서, *는 -CO-로의 결합 위치를 나타내고, d1은 1 내지 4의 정수이다)인 것이 바람직하고, La4, La5 및 La6는 *-O-인 것이 더욱 바람직하다. Ra18, Ra19 및 Ra20는 바람직하게는 메틸 그룹이다. Ra21은 바람직하게는 메틸 그룹이다. Ra22 및 Ra23는 각각 독립적으로 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 메틸 그룹인 것이 바람직하다. p1은 0 내지 2의 정수인 것이 바람직하고, p1은 0 또는 1인 것이 더욱 바람직하다. q1 및 r1은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수인 것이 바람직하고, q1 및 r1은 각각 독립적으로 0 또는 1인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 a3-1의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 a3-2의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 a3-3의 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
이들 중, 5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일 아크릴레이트, 5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일 메타크릴레이트, 테트라하이드로-2-옥소-3-푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로-2-옥소-3-푸릴 메타크릴레이트, 2-(5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일옥시)-2-옥소에틸 아크릴레이트 및 2-(5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일옥시)-2-옥소에틸 메타크릴레이트가 바람직하고, 5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일 메타크릴레이트, 테트라하이드로-2-옥소-3-푸릴 메타크릴레이트 및 2-(5-옥소-4-옥사트리사이클로[4.2.1.03,7]노난-2-일옥시)-2-옥소에틸 메타크릴레이트가 더욱 바람직하다.
수지가 산-불안정성 그룹을 갖지 않고 락톤 환을 갖는 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 이의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 5 내지 50몰%, 바람직하게는 10 내지 45몰%, 더욱 바람직하게는 15 내지 40몰%이다.
수지는 락톤 환을 함유하는 산-불안정성 그룹을 갖는 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유할 수 있다. 락톤 환을 함유하는 산 분해성 그룹을 갖는 단량체의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
산-불안정성 그룹을 갖지 않는 다른 단량체의 예로는 화학식 a4-1, a4-2 및 a4-3의 단량체가 포함된다:
화학식 a4-1
화학식 a4-2
화학식 a4-3
위 화학식들에서,
Ra25 및 Ra26는 각각 독립적으로 수소원자, 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C3 지방족 탄화수소 그룹, 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 -COORa17 그룹(여기서, Ra27은 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 상기 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹 또는 상기 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있으며, 단 Ra27의 -COO-의 -O-에 결합된 탄소원자는 3급 탄소원자가 아니다)이거나, Ra25와 Ra26가 함께 결합하여 -C(=O)OC(=O)-의 카복실산 무수물 잔기를 형성한다.
C1-C3 지방족 탄화수소 그룹의 치환체의 예로는 하이드록실 그룹이 포함된다. 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C3 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹 및 프로필 그룹과 같은 C1-C3 알킬 그룹, 및 하이드록시메틸 그룹 및 2-하이드록시에틸 그룹과 같은 C1-C3 하이드록시알킬 그룹이 포함된다. Ra27로 표시되는 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 C1-C8 지방족 탄화수소 그룹, 더욱 바람직하게는 C1-C6 지방족 탄화수소 그룹이다. Ra27로 표시되는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 C4-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 더욱 바람직하게는 C4-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이다. Ra27의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 2-옥소-옥솔란-3-일 그룹 및 2-옥소-옥솔란-4-일 그룹이 포함된다.
화학식 a4-3의 단량체의 예로는 2-노르보르넨, 2-하이드록시-5-노르보르넨, 5-노르보르넨-2-카복실산, 메틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 2-하이드록시에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트, 5-노르보르넨-2-메탄올 및 5-노르보르넨-2,3-디카복실산 무수물이 포함된다.
수지가 화학식 a4-1, a4-2 또는 a4-3의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 경우, 이의 함량은 수지의 모든 구조 단위의 총 몰을 기준으로 하여 보통 2 내지 40몰%, 바람직하게는 3 내지 30몰%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20몰%이다.
바람직한 수지는 산-불안정성 그룹을 갖는 단량체로부터 유도된 구조 단위, 및 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 단량체 및/또는 락톤 환을 갖는 단량체로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 수지이다. 산-불안정성 그룹을 갖는 단량체는 바람직하게는 화학식 a1-1의 단량체 또는 화학식 a1-2의 단량체, 더욱 바람직하게는 화학식 a1-1의 단량체이다. 하나 이상의 하이드록실 그룹을 갖는 단량체는 바람직하게는 화학식 a2-1의 단량체이고, 락톤 환을 갖는 단량체는 바람직하게는 화학식 a3-1 또는 a3-2의 단량체이다.
수지는 라디칼 중합과 같은 공지된 중합 방법에 따라 제조할 수 있다.
수지는 일반적으로 2,500 이상의 중량-평균 분자량, 바람직하게는 3,000 이상의 중량-평균 분자량을 갖는다. 수지는 일반적으로 50,000 이하의 중량-평균 분자량, 바람직하게는 30,000 이하의 중량-평균 분자량을 갖는다. 중량-평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피로 측정할 수 있다.
본 발명의 제1 포토레지스트 조성물은 일반적으로 80중량% 이상의 고체 성분을 포함한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 산 발생제, 바람직하게는 광산 발생제를 함유한다.
산 발생제는 당해 물질 자체에 또는 당해 물질을 함유하는 포토레지스트 조성물에 광, 전자 빔 등과 같은 방사선이 가해질 때 분해되어 산을 발생시키는 물질이다. 산 발생제로부터 발생된 산은 수지에 작용하여 수지에 존재하는 산-불안정성 그룹의 분리를 일으킨다.
산 발생제의 예로는 비이온성 산 발생제, 이온성 산 발생제 및 이들의 배합물이 포함된다. 이온성 산 발생제가 바람직하다. 비이온성 산 발생제의 예로는 오가노-할로겐 화합물, 디설폰, 케토설폰 및 설포닐디아조메탄과 같은 설폰 화합물, 2-니트로벤질설포네이트, 방향족 설포네이트, 옥심 설포네이트, N-설포닐옥시이미드, 설포닐옥시케톤 및 DNQ 4-설포네이트와 같은 설포네이트 화합물이 포함된다. 이온성 산 발생제의 예로는 BF4 -, PF6 -, AsF6 - 및 SbF6 -와 같은 무기 음이온을 갖는 산 발생제, 및 설폰산 음이온 및 비설포닐이미도 음이온과 같은 유기 음이온을 갖는 산 발생제가 포함되고, 설폰산 음이온을 갖는 산 발생제가 바람직하다. 산 발생제의 바람직한 예로는 화학식 B1의 염이 포함된다.
화학식 B1
위 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹이고,
Lb1은 단일 결합이거나, 하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 이가 포화 탄화수소 그룹이고,
Y는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, 또는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고,
상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 메틸렌 그룹은 -O-, -CO- 또는 -SO2-로 대체될 수 있으며,
Z+는 유기 양이온이다.
C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹의 예로는 트리플루오로메틸 그룹, 펜타플루오로에틸 그룹, 헵타플루오로프로필 그룹, 노나플루오로부틸 그룹, 운데카플루오로펜틸 그룹 및 트리데카플루오로헥실 그룹이 포함되고, 트리플루오로메틸 그룹이 바람직하다. Q1 및 Q2는 바람직하게는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹이고, Q1 및 Q2는 더욱 바람직하게는 불소 원자이다.
C1-C17 이가 포화 탄화수소 그룹의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로판-1,3-디일 그룹, 프로판-1,2-디일 그룹, 부탄-1,4-디일 그룹, 부탄-1,3-디일 그룹, 펜탄-1,5-디일 그룹, 헥산-1,6-디일 그룹, 헵탄-1,7-디일 그룹, 옥탄-1,8-디일 그룹, 노난-1,9-디일 그룹, 데칸-1,10-디일 그룹, 운데칸-1,11-디일 그룹, 도데칸-1,12-디일 그룹, 트리데칸-1,13-디일 그룹, 테트라데칸-1,14-디일 그룹, 펜타데칸-1,15-디일 그룹, 헥사데칸-1,16-디일 그룹 및 헵타데칸-1,17-디일 그룹과 같은 C1-C17 선형 알킬렌 그룹, 1-메틸-1,3-프로필렌 그룹, 2-메틸-1,3-프로필렌 그룹, 2-메틸-1,2-프로필렌 그룹, 1-메틸-1,4-부틸렌 그룹 및 2-메틸-1,4-부틸렌 그룹과 같은 C1-C17 분지형 알킬렌 그룹; 사이클로알킬렌 그룹(예: 1,3-사이클로부틸렌 그룹, 1,3-사이클로펜틸렌 그룹, 1,4-사이클로헥실렌 그룹 및 1,5-사이클로옥틸렌 그룹)과 같은 이가 포화 모노사이클릭 탄화수소 그룹; 및 1,4-노르보르닐렌 그룹, 2,5-노르보르닐렌 그룹, 1,5-아다만틸렌 그룹 및 2,6-아다만틸렌 그룹과 같은 이가 포화 폴리사이클릭 탄화수소 그룹이 포함된다.
C1-C17 이가 포화 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 치환체의 예로는 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 카복실 그룹, C6-C18 방향족 그룹, C7-C21 아르알킬 그룹(예: 벤질 그룹, 페네틸 그룹, 페닐프로필 그룹, 트리틸 그룹, 나프틸메틸 그룹 및 나프틸에틸 그룹), C2-C4 아실 그룹 및 글리시딜옥시 그룹이 포함된다.
하나 이상의 메틸렌 그룹이 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 포화 탄화수소 그룹의 예로는 *-CO-O-Lb2-, *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-, *-Lb5-O-CO-, *-Lb7-O-Lb6-, *-CO-O-Lb8-O- 및 *-CO-O-Lb10-O-Lb9-CO-O-가 포함되고, 여기서 Lb2는 단일 결합 또는 C1-C15 알칸디일 그룹이고, Lb3는 단일 결합 또는 C1-C12 알칸디일 그룹이며, Lb4는 단일 결합 또는 C1-C13 알칸디일 그룹이고, 단 Lb3와 Lb4의 총 탄소수는 1 내지 13이며, Lb5는 C1-C15 알칸디일 그룹이고, Lb6는 C1-C15 알칸디일 그룹이며, Lb7는 C1-C15 알칸디일 그룹이고, 단 Lb6와 Lb7의 총 탄소수는 1 내지 16이며, Lb8는 C1-C14 알칸디일 그룹이고, Lb9는 C1-C11 알칸디일 그룹이며, Lb10는 C1-C11 알칸디일 그룹이고, 단 Lb9와 Lb10의 총 탄소수는 1 내지 12이며, *는 -C(Q1)(Q2)-로의 결합 위치를 나타낸다. 이들 중, *-CO-O-Lb2-, *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-, *-Lb5-O-CO- 및 *-Lb7-O-Lb6-이 바람직하고, *-CO-O-Lb2- 및 *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-이 더욱 바람직하며, *-CO-O-Lb2-가 보다 더 바람직하고, Lb2가 단일 결합 또는 -CH2-인 *-CO-O-Lb2-가 특히 더 바람직하다.
*-CO-O-Lb2-의 예로는 *-CO-O- 및 *-CO-O-CH2-가 포함된다. *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-의 예로는 *-CO-O-CH2-CO-O-, *-CO-O-(CH2)2-CO-O-, *-CO-O-(CH2)3-CO-O-, *-CO-O-(CH2)4-CO-O-, *-CO-O-(CH2)6-CO-O-, *-CO-O-(CH2)8-CO-O-, *-CO-O-CH2-CH(CH3)-CO-O- 및 *-CO-O-CH2-C(CH3)2-CO-O-가 포함된다. *-Lb5-O-CO-의 예로는 *-CH2-O-CO-, *-(CH2)2-O-CO-, *-(CH2)3-O-CO-, *-(CH2)4-O-CO-, *-(CH2)6-O-CO- 및 *-(CH2)8-O-CO-이 포함된다. *-Lb7-O-Lb6-의 예로는 *-CH2-O-CH2-가 포함된다. *-CO-O-Lb8-O-의 예로는 *-CO-O-CH2-O-, *-CO-O-(CH2)2-O-, *-CO-O-(CH2)3-O-, *-CO-O-(CH2)4-O- 및 *-CO-O-(CH2)6-O-가 포함된다. *-CO-O-Lb10-O-Lb9-CO-O-의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
포화 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 치환체의 예로는 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 카복실 그룹, C6-C18 방향족 탄화수소 그룹, C7-C21 아르알킬 그룹(예: 벤질 그룹, 페네틸 그룹, 페닐프로필 그룹, 트리틸 그룹, 나프틸메틸 그룹 및 나프틸에틸 그룹), C2-C4 아실 그룹 및 글리시딜옥시 그룹이 포함된다.
Y 중의 치환체의 예로는 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 글리시딜옥시 그룹, C2-C4 아실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹, C2-C7 알콕시카보닐 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C1-C12 하이드록시-함유 지방족 탄화수소 그룹, C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C18 방향족 탄화수소 그룹, C7-C21 아르알킬 그룹 및 -(CH2)j2-O-CO-Rb1-(여기서, Rb1은 C1-C16 지방족 탄화수소 그룹, C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고, j2는 0 내지 4의 정수이다)가 포함된다. 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 포함된다. 아실 그룹의 예로는 아세틸 그룹 및 프로피오닐 그룹이 포함되고, 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹 및 부톡시 그룹이 포함된다. 알콕시카보닐 그룹의 예로는 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 이소프로폭시카보닐 그룹 및 부톡시카보닐 그룹이 포함된다. 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 상기 설명된 것과 동일한 것들이 포함된다. 하이드록실-함유 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 하이드록시메틸 그룹이 포함된다. C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 상기 설명된 것과 동일한 것들이 포함되며, 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, p-메틸페닐 그룹, p-3급-부틸페닐 그룹 및 p-아다만틸페닐 그룹이 포함된다. 아르알킬 그룹의 예로는 벤질 그룹, 페네틸 그룹, 페닐프로필 그룹, 트리틸 그룹, 나프틸메틸 그룹 및 나프틸에틸 그룹이 포함된다.
Y로 표시되는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 1-메틸부틸 그룹, 2-메틸부틸 그룹, 1,2-디메틸프로필 그룹, 1-에틸프로필 그룹, 헥실 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 2-에틸헥실 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹 및 도데실 그룹이 포함되고, C1-C6 알킬 그룹이 바람직하다. Y로 표시되는 C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 화학식 Y1 내지 Y26의 그룹이 포함된다:
이들 중, 화학식 Y1 내지 Y19의 그룹이 바람직하고, 화학식 Y11, Y14, Y15 및 Y19의 그룹이 더욱 바람직하다. 화학식 Y11 및 Y14의 그룹이 특히 바람직하다.
하나 이상의 치환체를 갖는 Y의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
Y는 바람직하게는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 아다만틸 그룹이고, 더욱 바람직하게는 아다만틸 그룹 또는 옥소아다만틸 그룹이다.
화학식 B1로 표시되는 산 발생제의 설폰산 음이온들 중, 상술된 화학식 b1-1의 그룹을 갖는 설폰산 음이온이 바람직하고, 화학식 b1-1-1 내지 b1-1-9의 음이온이 더욱 바람직하다.
위 화학식들에서, Q1, Q2 및 Lb2는 상기 정의된 바와 같고, Rb2 및 Rb3는 각각 독립적으로 C1-C4 지방족 탄화수소 그룹, 바람직하게는 메틸 그룹이다.
설폰산 음이온의 특정예로는 다음의 것들이 포함된다:
이들 중, 다음의 설폰산 음이온이 바람직하다:
Z+로 표시되는 양이온 부분의 예로는 설포늄 양이온, 요오도늄 양이온, 암모늄 양이온, 벤조트리아졸륨 양이온 및 포스포늄 양이온과 같은 오늄 양이온이 포함되고, 설포늄 양이온 및 요오도늄 양이온이 바람직하며, 아릴설포늄 양이온이 더욱 바람직하다.
Z+로 표시되는 양이온 부분의 바람직한 예로는 화학식 b2-1 내지 b2-4의 양이온이 포함된다.
화학식 b2-1
화학식 b2-2
화학식 b2-3
화학식 b2-4
위 화학식들에서,
Rb4, Rb5 및 Rb6는 각각 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 및 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C30 지방족 탄화수소 그룹, 할로겐 원자, C2-C4 아실 그룹 및 글리시딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 또는 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고,
Rb7 및 Rb8는 각각 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, m2 및 n2는 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
Rb9 및 Rb10은 각각 독립적으로 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이거나, Rb9과 Rb10이 결합하여 인접한 S+와 함께 환을 형성하는 C2-C11 이가 아사이클릭(acyclic) 탄화수소 그룹(여기서, 상기 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -CO-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있다)을 형성하고,
Rb11은 수소원자, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고, Rb12는 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C6-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹(여기서, 상기 방향족 탄화수소 그룹은 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C1-C12 알콕시 그룹, C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 C2-C13 아실옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다)이거나, Rb11과 Rb12가 함께 결합하여 인접한 -CHCO-와 함께 2-옥소사이클로알킬 그룹을 형성하는 C1-C10 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹(여기서, 상기 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -CO-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있다)을 형성하고,
Rb13, Rb14, Rb15, Rb16, Rb17 및 Rb18는 각각 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, Lb11은 -S- 또는 -O-이고, o2, p2, s2 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, q2 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, u2는 0 또는 1이다.
Rb9 내지 Rb11로 표시되는 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는다. Rb9 내지 Rb11로 표시되는 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 3 내지 18개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소원자를 갖는다.
지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 상기 설명된 것과 동일한 그룹들이 포함된다. 지방족 탄화수소 그룹의 바람직한 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 옥틸 그룹 및 2-에틸헥실 그룹이 포함된다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 바람직한 예로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹, 사이클로데실 그룹, 2-알킬-a-아다만틸 그룹, 1-(1-아다만틸)-1-알킬 그룹 및 이소보르닐 그룹이 포함된다. 방향족 그룹의 바람직한 예로는 페닐 그룹, 4-메틸페닐 그룹, 4-에틸페닐 그룹, 4-3급-부틸페닐 그룹, 4-사이클로헥실페닐 그룹, 4-메톡시페닐 그룹, 비페닐 그룹 및 나프틸 그룹이 포함된다. 방향족 탄화수소 그룹을 갖는 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 벤질 그룹이 포함된다. 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 2급-부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 헥실옥시 그룹, 헵틸옥시 그룹, 옥틸옥시 그룹, 2-에틸헥실옥시 그룹, 노닐옥시 그룹, 데실옥시 그룹, 운데실옥시 그룹 및 도데실옥시 그룹이 포함된다.
Rb9과 Rb10이 결합하여 형성하는 C3-C12 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 트리메틸렌 그룹, 테트라메틸렌 그룹 및 펜타메틸렌 그룹이 포함된다. 인접한 S+와 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹이 함께 형성하는 환 그룹의 예로는 티올란-1-윰 환(테트라하이드로티페늄 환), 티안-1-윰 환 및 1,4-옥사티안-4-윰 환이 포함된다. C3-C7 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹이 바람직하다.
Rb11과 Rb12가 결합하여 형성하는 C1-C10 이가 아사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 트리메틸렌 그룹, 테트라메틸렌 그룹 및 펜타메틸렌 그룹이 포함되고, 환 그룹의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
상술된 양이온들 중, 화학식 b2-1의 양이온이 바람직하고, 화학식 b2-1-1의 양이온이 더욱 바람직하며, 트리페닐설포늄 양이온이 특히 바람직하다.
화학식 b2-1-1
위 화학식 b2-1-1에서,
Rb19, Rb20 및 Rb21은 각각 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, 당해 지방족 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 수소원자는 하이드록실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹으로 치환될 수 있으며, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 수소원자는 할로겐 원자, C2-C4 아실 그룹 또는 글리시딜옥시 그룹으로 치환될 수 있고, v2, w2 및 x2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다. 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 갖고, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 4 내지 36개의 탄소원자를 가지며, 바람직하게, v2, w2 및 x2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. Rb19, Rb20 및 Rb21은 독립적으로 할로겐 원자(바람직하게는 불소 원자), 하이드록실 그룹, C1-C12 알킬 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹인 것이 바람직하다.
화학식 b2-1의 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 b2-2의 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 b2-3의 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 b2-4의 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 B1의 염의 예로는 음이온 부분이 상술된 음이온 부분 중의 어느 하나이고 양이온 부분은 상술된 양이온 부분 중의 어느 하나인 염이 포함된다. 당해 염의 바람직한 예로는 화학식 b1-1-1 내지 b1-1-9의 음이온 중의 어느 하나와 화학식 b2-1-1의 양이온의 조합, 및 화학식 b1-1-3 내지 b1-1-5의 음이온 중의 어느 하나와 화학식 b2-3의 양이온의 조합이 포함된다.
화학식 B1-1 내지 B1-17의 염이 바람직하고, 화학식 B1-1, B1-2, B1-6, B1-11, B1-12, B1-13 및 B1-14의 염이 더욱 바람직하다.
2종 이상의 산 발생제를 배합하여 사용할 수 있다.
산 발생제의 함량은 수지 100중량부당 바람직하게는 1중량부 이상, 더욱 바람직하게는 3중량부 이상이다. 산 발생제의 함량은 수지 100중량부당 바람직하게는 20중량부 이하, 더욱 바람직하게는 15중량부 이하이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화합물(I) 이외에 켄처로서 염기성 화합물을 함유할 수 있다.
염기성 화합물은 바람직하게는 염기성 질소-함유 유기 화합물이고, 이의 예로는 지방족 아민 및 방향족 아민과 같은 아민 화합물 및 암모늄염이 포함된다. 지방족 아민의 예로는 1급 아민, 2급 아민 및 3급 아민이 포함된다. 방향족 아민의 예로는 아닐린과 같이 방향족 환이 하나 이상의 아미노 그룹을 갖는 방향족 아민, 및 피리딘과 같은 헤테로방향족 아민이 포함된다. 이의 바람직한 예로는 화학식 C2의 방향족 아민이 포함된다.
화학식 C2
위 화학식 C2에서,
Arc1은 방향족 탄화수소 그룹이고,
Rc5 및 Rc6는 각각 독립적으로 수소원자, 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹이고, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 사이클로알킬 그룹이다. 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 방향족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는다.
화학식 C2의 방향족 아민으로서, 화학식 C2-1의 아민이 바람직하다.
화학식 C2-1
위 화학식 C2-1에서,
Rc5 및 Rc6는 상기 정의된 바와 같고,
Rc7은 각각 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고,
상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 알콕시 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
m3는 0 내지 3의 정수이다.
지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹이고, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 사이클로알킬 그룹이다. 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 방향족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 알콕시 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다.
화학식 C2의 방향족 아민의 예로는 1-나프틸아민, 2-나프틸아민, 아닐린, 디이소프로필아닐린, 2-메틸아닐린, 3-메틸아닐린, 4-메틸아닐린, 4-니트로아닐린, N-메틸아닐린, N,N-디메틸아닐린 및 디페닐아민이 포함되고, 이들 중, 디이소프로필아닐린이 바람직하고, 2,6-디이소프로필아닐린이 더욱 바람직하다.
염기성 화합물의 다른 예로는 화학식 C3 내지 C11의 아민이 포함된다:
위 화학식들에서, Rc8, Rc20, Rc21, 및 Rc23 내지 Rc28은 각각 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 알콕시 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
Rc9, Rc10, Rc11 내지 Rc14, Rc16 내지 Rc19, 및 Rc22는 각각 독립적으로 수소원자, 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
Rc15은 각각 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 알카노일 그룹이고,
Lc1 및 Lc2는 각각 독립적으로 이가 지방족 탄화수소 그룹, -CO-, -C(=NH)-, -C(=NRc3)-(여기서, Rc3는 C1-C4 알킬 그룹이다), -S-, -S-S- 또는 이들의 조합이고,
o3 내지 u3는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3는 0 내지 8의 정수이다.
지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 알카노일 그룹은 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 이가 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 이가 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬렌 그룹이다.
화학식 C3의 아민의 예로는 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 디부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민, 트리노닐아민, 트리데실아민, 메틸디부틸아민, 메틸디펜틸아민, 메틸디헥실아민, 메틸디사이클로헥실아민, 메틸디헵틸아민, 메틸디옥틸아민, 메틸디노닐아민, 메틸디데실아민, 에틸디부틸아민, 에틸디펜틸아민, 에틸디헥실아민, 에틸디헵틸아민, 에틸디옥틸아민, 에틸디노닐아민, 에틸디데실아민, 디사이클로헥실메틸아민, 트리스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]아민, 트리이소프로판올아민, 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄 및 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄이 포함된다.
화학식 C4의 아민의 예로는 피페라진이 포함된다. 화학식 C5의 아민의 예로는 모르폴린이 포함된다. 화학식 C6의 아민의 예로는 피페리딘, 및 JP 제11-52575A호에 기재된 바와 같은 피페리딘 골격을 갖는 입체장애 아민 화합물이 포함된다. 화학식 C7의 아민의 예로는 2,2'-메틸렌비스아닐린이 포함된다. 화학식 C8의 아민의 예로는 이미다졸 및 4-메틸이미다졸이 포함된다. 화학식 C9의 아민의 예로는 피리딘 및 4-메틸피리딘이 포함된다. 화학식 C10의 아민의 예로는 디-2-피리딜 케톤, 1,2-디(2-피리딜)에탄, 1,2-디(4-피리딜)에탄, 1,3-디(4-피리딜)프로판, 1,2-비스(2-피리딜)에텐, 1,2-비스(4-피리딜)에텐, 1,2-디(4-피리딜옥시)에탄, 4,4'-디피리딜 설파이드, 4,4'-디피리딜 디설파이드, 2,2'-디피리딜아민 및 2,2'-디피콜릴아민이 포함된다. 화학식 C11의 아민의 예로는 비피리딘이 포함된다.
화합물(I) 이외에 염기성 화합물이 사용되는 경우, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 바람직하게는 고체 성분의 총합을 기준으로 하여 0.01 내지 1중량%의 염기성 화합물을 포함한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 일반적으로 하나 이상의 용매를 함유한다. 용매의 예로는 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 에테르; 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트와 같은 아사이클릭 에스테르; 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 사이클로헥사논과 같은 케톤; 및 γ-부티로락톤과 같은 사이클릭 에스테르가 포함된다.
용매의 양은 본 발명의 포토레지스트 조성물의 총량을 기준으로 하여 보통 90중량% 이상, 바람직하게는 92중량% 이상, 더욱 바람직하게는 94중량% 이상이다. 용매의 양은 본 발명의 포토레지스트 조성물의 총량을 기준으로 하여 보통 99.9중량% 이하, 바람직하게는 99중량% 이하이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한 필요에 따라 감작제, 용해 억제제, 다른 중합체, 계면활성제, 안정화제 및 염료와 같은 각종 첨가제를 소량으로 함유할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화학 증폭형 포토레지스트 조성물에 유용하다.
포토레지스트 패턴은 하기 단계 (1) 내지 (5)로 제조할 수 있다:
(1) 본 발명의 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노출시키는 단계,
(4) 상기 노출된 포토레지스트 필름을 베이킹하는 단계, 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상제로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계.
포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계는 일반적으로 스핀 피복기와 같은 통상의 장치를 사용하여 수행한다. 바람직하게는 도포 전에 포토레지스트 조성물을 0.2㎛의 기공 크기를 갖는 필터로 여과시킨다. 기판의 예로는 실리콘 웨이퍼 또는 석영 웨이퍼가 포함되고, 이 위에는 센서, 회로, 트랜지스터 등이 형성된다.
포토레지스트 필름을 형성하는 단계는 일반적으로 핫플레이트 또는 감압 장치와 같은 가열 장치를 사용하여 수행하고, 가열 온도는 보통 50 내지 200℃이며, 작동 압력은 보통 1 내지 1.0×105Pa이다.
수득된 포토레지스트 필름은 노광 장치를 사용하여 방사선에 노출시킨다. 노광은 보통 목적하는 포토레지스트 패턴에 상응하는 패턴을 갖는 마스크를 통해 수행한다. 노광 공급원의 예로는 KrF 엑시머 레이저(파장: 248㎚), ArF 엑시머 레이저(파장: 193㎚) 및 F2 레이저(파장: 157㎚)와 같은 자외선 영역의 레이저 광을 방출시키는 광원, 및 고체 레이저 광원으로부터 레이저 광을 파장 전환시켜서 원자외선 영역 또는 진공 자외선 영역의 조화 레이저 광을 조사하는 광원(예: YAG 또는 반도체 레이저)이 포함된다.
노출된 포토레지스트 필름의 베이킹 온도는 보통 50 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 150℃이다.
베이킹된 포토레지스트 필름의 현상은 보통 현상 장치를 사용하여 수행한다. 사용되는 알칼리 현상제는 당업계에서 사용되는 각종 알칼리 수용액 중의 어느 하나일 수 있다. 일반적으로, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 또는 (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄 하이드록사이드(통상적으로 "콜린"으로 알려져 있다)의 수용액이 종종 사용된다. 현상 후, 형성된 포토레지스트 패턴을 바람직하게는 초순수로 세척하고, 포토레지스트 패턴 위에 잔류하는 물과 기판을 제거하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 양호한 마스크 오차 향상 인자(MEEF)를 나타내는 포토레지스트 패턴을 제공하고, 따라서 본 발명의 포토레지스트 조성물은 ArF 엑시머 레이저 리소그래피, KrF 엑시머 레이저 리소그래피, ArF 함침 리소그래피, EUV(극자외선) 리소그래피, EUV 함침 리소그래피 및 EB(전자 빔) 리소그래피에 적합하다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 특히 ArF 함침 리소그래피, EUV 리소그래피 및 EB 리소그래피에 사용될 수 있다.
실시예
본 발명을 실시예를 들어 더욱 상세하게 설명하겠지만, 이 실시예들은 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
하기 실시예 및 비교 실시예에서 사용되는 임의의 성분의 함량 및 재료의 양을 나타내는 데 사용되는 "%" 및 "부"는 달리 특정한 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다. 하기 실시예에서 사용되는 임의의 재료의 중량 평균 분자량은 표준 참조 물질로서 표준 폴리스티렌(제조원: TOSOH CORPORATION)을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피[HLC-8120GPC 타입, 컬럼(가드 컬럼을 갖는 3개의 칼럼): TSKgel Multipore HXL-M(제조원: TOSOH CORPORATION), 용매: 테트라하이드로푸란, 유속: 1.0㎖/분, 검출기: RI 검출기, 컬럼 온도: 40℃, 주입 부피: 100㎕]에 의해 측정된 값이다. 화합물의 구조는 NMR(EX-270 타입, 제조원: JEOL LTD.) 및 질량 분광계(액체 크로마토그래피: 1100 타입, 제조원: AGILENT TECHNOLOGIES LTD., 질량 분광계: LC/MSD 타입 또는 LC/MSD TOF 타입, 제조원: AGILENT TECHNOLOGIES LTD.)에 의해 측정한 값다.
합성 실시예 1
시그마-알드리치 캄파니(Sigma-Aldrich Co.)로부터 구입가능한 화학식 a의 화합물 18.0부, 테트라하이드로푸란 43부 및 나트륨 하이드로겐 카보네이트 포화 수용액 172부를 혼합하여 제조한 용액에, 도쿄 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)로부터 구입가능한 화학식 b의 화합물 24.8부를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 수득된 혼합물을 헵탄으로 추출하고, 유기 층을 제거하였다. 수득된 수성 층을 5% 염산 150부와 혼합한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수득된 유기 층을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 여과하였다. 수득된 여과물을 감압하에 농축하여 화학식 I-41의 화합물 23.1부를 수득하였다.
화학식 I-41의 화합물 10.0부를 N,N-디메틸포름아미드 50부와 혼합하여 제조한 용액에, 칼륨 카보네이트 4.1부 및 칼륨 요오다이드 1.2부를 첨가하고, 생성된 혼합물을 40℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에 화학식 d의 화합물 4.8부를 첨가하고, 생성된 혼합물을 40℃에서 2시간 동안 교반하였다. 수득된 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 여기에 이온 교환수 174부를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트 348부로 추출하였다. 수득된 유기 층을 물로 5회 세척한 후, 감압하에 농축하여 화학식 I-8의 화합물 11.1부를 수득하였다.
합성 실시예 2
화학식 I-41의 화합물 4.0부를 N,N-디메틸포름아미드 25부와 혼합하여 제조한 용액에, 칼륨 카보네이트 1.52부 및 칼륨 요오다이드 0.46부를 첨가하고, 생성물을 40℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득된 혼합물에 화학식 e의 화합물 3.07부를 첨가하였다. 수득된 혼합물을 40℃에서 2시간 동안 교반하였다. 수득된 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여기에 이온 교환수 76부를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트 153부로 추출하였다. 수득된 유기 층을 물로 5회 세척한 후, 감압하에 농축하여 화학식 I-57의 화합물 5.45부를 수득하였다.
수지 합성 실시예 1에서, 하기 단량체를 사용하였다:
수지 합성 실시예 1
온도계와 환류 응축기가 달린 4목 플라스크에 1,4-디옥산 72.77부를 첨가하고, 여기에 질소 기체를 30분간 취입시켰다. 이것을 질소하에 75℃까지 가열한 후, 화학식 a1-1-1의 단량체 76.30부, 화학식 a1-2-1의 단량체 11.42부, 화학식 a2-1-1의 단량체 11.74부, 화학식 a3-2-1의 단량체 52.16부, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.96부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 4.33부 및 1,4-디옥산 109.16부를 혼합하여 제조한 용액을 75℃에서 2시간에 걸쳐 적가하였다. 생성된 혼합물을 75℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 1,4-디옥산 212.26부로 희석시키고, 생성된 용액을 메탄올 536부와 물 394부의 혼합물에 부어서 침전을 일으켰다. 침전물을 단리시키고, 메탄올 985부와 혼합하였다. 생성된 혼합물을 교반한 후 여과하여 침전물을 수득하였다. 침전물을 메탄올 985부와 혼합하고 생성된 혼합물을 교반한 후 여과하여 침전물을 수득하는 작업을 3회 반복하였다. 수득된 침전물을 감압하에 건조시켜서 중량-평균 분자량(Mw)이 7,400이고 분산도(Mw/Mn)가 1.83인 수지 112부를 74%의 수율로 수득하였다. 이 수지는 화학식 a1-1-1, a1-2-1, a2-1-1 및 a3-2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위를 갖는다. 이것을 수지 A1이라 일컫는다. 화학식 a1-1-1, a1-2-1, a2-1-1 및 a3-2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위의 비율((a1-1-1)/(a1-2-1)/(a2-1-1)/(a3-2-1))은 40/10/10/40이었다. 이 비율은 화학식 a1-1-1, a1-2-1, a2-1-1 및 a3-2-1의 단량체로부터 유도된 구조 단위들의 몰비이며, LC 2010HT(제조원: Shimadzu Corporation)를 사용하는 액체 크로마토그래피 분석으로 측정되는, 반응 혼합물 중의 미반응 단량체의 양을 기준으로 산출하였다.
실시예 1 내지 3 및 참조 실시예 1
<수지>
수지 A1
<산 발생제>
B1:
<켄처>
I-8: 화학식 I-8의 화합물
I-41: 화학식 I-41의 화합물
I-57: 화학식 I-57의 화합물
Q1: 2,6-디이소프로필아닐린
<용매>
S1: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 250부
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 20부
2-헵타논 10부
γ-부티로락톤 3부
하기 성분들을 혼합하고 용해시킨 후, 0.2㎛의 기공 직경을 갖는 불소 수지 필터를 통해 여과시켜서 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
수지(표 5에 종류 및 양을 기재한다)
산 발생제(표 5에 종류 및 양을 기재한다)
켄처(표 5에 종류 및 양을 기재한다)
용매 S1
실리콘 웨이퍼들을 반사 방지성 유기 피복 조성물인 "ARC-29SR"(제조원: Nissan Chemical Industries, Ltd.)로 각각 피복한 후, 205℃에서 60초 조건하에 베이킹하여 930Å 두께의 반사 방지성 유기 피복물을 형성하였다. 상기된 바와 같이 제조된 각각의 레지스트 액체를 건조 후의 수득된 필름 두께가 100㎚가 되도록 반사 방지성 피복물 위에 스핀 피복하였다. 이렇게 각각의 레지스트 액체로 피복된 실리콘 웨이퍼들을 직접 핫플레이트에서 표 5의 "PB" 줄에 기재된 온도로 60초 동안 각각 예비 베이킹하였다. 이렇게 형성된 각각의 레지스트 필름을 갖는 웨이퍼들을 ArF 엑시머 스텝퍼("XT:1900Gi", 제조원: ASML, NA=1.35, 3/4 환형, σ 외부=0.9, σ 내부=0.675)를 사용하여, 피치가 100㎚이고 1㎚의 증분으로 68 내지 72㎚의 홀(hole) 직경을 갖는 홀 패턴을 형성하기 위한 포토마스크들을 사용하는 접촉식 홀 패턴 노광으로 처리하였다.
노광 후, 각각의 웨이퍼를 핫플레이트에서 표 5의 "PEB" 줄에 기재된 온도로 60초 동안 노광 후 베이킹 처리하고, 이어서 2.38중량% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들(paddle) 현상시켰다.
현상 후 반사 방지성 유기 피복 기판 위에 현상된 각각의 홀 패턴을 주사 전자 현미경으로 관찰하고, 그 결과를 표 6에 기재하였다.
효과적 감도(ES): 이것은 100㎚의 피치 및 70㎚의 홀 직경을 갖는 홀 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 사용하여 노광 및 현상한 후, 홀 패턴의 홀 직경이 70㎚가 되는 노광량으로서 표시하였다.
마스크 오차 향상 인자(MEEF): 피치가 100㎚이고 1㎚의 증분으로 68 내지 72㎚의 홀 직경을 갖는 홀 패턴을 형성하기 위한 포토마스크들을 사용하여 ES에 노광시키고 현상한 각각의 홀 패턴의 홀 직경을 측정하였다. 사용된 포토마스크의 홀 직경은 수직 축이고 수득된 홀 패턴의 홀 직경은 수평 축인 그래프를 작성하고, 직선을 긋는다. MEEF는 상기 직선의 기울기 값으로서 표시된다. 상기 기울기 값이 1에 가까울수록 MEEF가 더 우수하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 양호한 마스크 오차 향상 인자를 갖는 양호한 레지스트 패턴을 제공한다.
Claims (11)
- 수지, 산 발생제 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물.
화학식 I
위 화학식 I에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이고,
A1은 단일 결합 또는 C1-C2 알킬렌 그룹이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C2 알킬 그룹이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C3-C20 탄화수소 그룹이거나, R6와 R7은, R6와 R7이 결합된 질소원자와 함께 결합하여, C2-C12 헤테로사이클을 형성하고, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클은 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C12 방향족 탄화수소 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로사이클 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH=는 -N=로 대체될 수 있다. - 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3가 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, A1이 메틸렌 그룹이며, R4 및 R5가 수소원자인, 포토레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, R6가 수소원자이고, R7이 화학식 IB의 그룹인, 포토레지스트 조성물.
화학식 IB
위 화학식 IB에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, C3-C6 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH를 가질 수 있다. - 제3항에 있어서, R10이 화학식 Ib의 그룹인, 포토레지스트 조성물.
화학식 Ib
위 화학식 Ib에서,
R11은 -OH, -SH, -NH2, C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C12 방향족 탄화수소 그룹 및 C5-C9 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C4 알킬 그룹이고, 상기 알킬 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -C(=NH)- 또는 -NH-로 대체될 수 있으며, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 상기 방향족 탄화수소 그룹 및 상기 헤테로방향족 그룹은 하나 이상의 -OH 또는 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 가질 수 있다. - 제4항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-B의 화합물인, 포토레지스트 조성물.
화학식 I-B
위 화학식 I-B에서,
R9 및 R11은 상기 정의된 바와 같다. - 제1항에 있어서, -NR6R7의 그룹이 화학식 IC의 그룹인, 포토레지스트 조성물.
화학식 IC
위 화학식 IC에서,
환 Xc는 -OH, 알콕시 그룹 및 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 질소원자 함유 C6-C12 헤테로사이클이다. - 제6항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-C의 화합물인, 포토레지스트 조성물.
화학식 I-C
위 화학식 I-C에서,
R12는 각각 독립적으로 -OH, -SH, -NH2, 알콕시 그룹 또는 -COOR8(여기서, R8은 C1-C4 알킬 그룹이다)이고, n은 0 내지 2의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 수지가 산-불안정성 그룹을 갖고, 알칼리 수용액에서 불용성 또는 불충분한 용해성이지만 산의 작용에 의해 알칼리 수용액에서 용해성이 되는, 포토레지스트 조성물.
- (1) 제1항에 따른 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노출시키는 단계,
(4) 상기 노출된 포토레지스트 필름을 베이킹하는 단계, 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상제로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 패턴의 제조 방법. - 화학식 I-BB의 화합물.
화학식 I-BB
위 화학식 I-BB에서,
R90은 C1-C6 알킬 그룹이고,
R91은 벤질 그룹, 또는 하나 이상의 C2-C10 알콕시카보닐 그룹을 갖는 벤질 그룹이다. - 화학식 I-8 또는 I-57의 화합물.
화학식 I-8
화학식 I-57
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009214258 | 2009-09-16 | ||
| JPJP-P-2009-214258 | 2009-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110030359A true KR20110030359A (ko) | 2011-03-23 |
Family
ID=43730918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100089988A KR20110030359A (ko) | 2009-09-16 | 2010-09-14 | 포토레지스트 조성물 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110065047A1 (ko) |
| KR (1) | KR20110030359A (ko) |
| CN (1) | CN102023484A (ko) |
| TW (1) | TW201116566A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140011273A (ko) * | 2012-07-18 | 2014-01-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 및 포토레지스트 패턴의 제조방법 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012232972A (ja) * | 2011-04-19 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| US10539870B2 (en) * | 2013-05-31 | 2020-01-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresists comprising carbamate component |
| KR101954900B1 (ko) | 2015-06-03 | 2019-05-31 | (주)에이피텍 | 테스트 핀 및 이를 포함하는 테스트 장치 |
| CN116789590B (zh) * | 2023-06-25 | 2024-02-02 | 波米科技有限公司 | 一种含哌啶基团的二胺化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100520168B1 (ko) * | 1999-06-21 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 레지스트에 첨가되는 새로운 페닐렌디아민계 유도체 |
| US6623907B2 (en) * | 2000-02-04 | 2003-09-23 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| KR100719783B1 (ko) * | 2000-04-04 | 2007-05-21 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화학 증폭형 포지티브 내식막 조성물 |
| TWI314250B (en) * | 2002-02-19 | 2009-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
| CN1603957A (zh) * | 2003-10-03 | 2005-04-06 | 住友化学工业株式会社 | 化学放大型正光刻胶组合物及其树脂 |
| US7304175B2 (en) * | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
-
2010
- 2010-09-13 US US12/880,750 patent/US20110065047A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-13 TW TW099130831A patent/TW201116566A/zh unknown
- 2010-09-13 CN CN2010102840674A patent/CN102023484A/zh active Pending
- 2010-09-14 KR KR1020100089988A patent/KR20110030359A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140011273A (ko) * | 2012-07-18 | 2014-01-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 및 포토레지스트 패턴의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201116566A (en) | 2011-05-16 |
| CN102023484A (zh) | 2011-04-20 |
| US20110065047A1 (en) | 2011-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5664328B2 (ja) | 塩及びレジスト組成物 | |
| KR101809023B1 (ko) | 염 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20120011813A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR101771399B1 (ko) | 염 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110095174A (ko) | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110095152A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110083525A (ko) | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| TWI473796B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| KR20120038364A (ko) | 염 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110055416A (ko) | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110030367A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| US8697882B2 (en) | Compound, resin and photoresist composition | |
| KR20120116864A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110016413A (ko) | 화합물 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR101771390B1 (ko) | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110081064A (ko) | 포토레지스트 패턴의 제조방법 | |
| KR20120081946A (ko) | 수지 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| JP5703646B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| KR101736748B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110030359A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR101796785B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR20120115114A (ko) | 염 및 당해 염을 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20110052482A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| JP5664312B2 (ja) | 塩及びレジスト組成物 | |
| KR101721997B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |