TW201116566A - Photoresist composition - Google Patents
Photoresist composition Download PDFInfo
- Publication number
- TW201116566A TW201116566A TW099130831A TW99130831A TW201116566A TW 201116566 A TW201116566 A TW 201116566A TW 099130831 A TW099130831 A TW 099130831A TW 99130831 A TW99130831 A TW 99130831A TW 201116566 A TW201116566 A TW 201116566A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydrocarbon group
- examples
- represented
- Prior art date
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 1
- -1 C12 aromatic hydrocarbon Chemical class 0.000 description 115
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 57
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 46
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 35
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 32
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 23
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 0 *S(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound *S(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 8
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150022698 Rbl2 gene Proteins 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 3
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- HFLCKUMNXPOLSN-UHFFFAOYSA-N (3,5-dihydroxy-1-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3(O)CC2(O)CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 HFLCKUMNXPOLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical group O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100079340 Rattus norvegicus Nalcn gene Proteins 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentenylidene Natural products C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCC ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 2
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical group NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical group CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- DCTVCFJTKSQXED-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C(C)=C)C2C3 DCTVCFJTKSQXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C=C)C2C3 NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N (2-oxooxolan-3-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCOC1=O QSUJHKWXLIQKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMAOPHHNBQIJOQ-UHFFFAOYSA-N (2-propan-2-yl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C(C)C)(OC(=O)C(C)=C)C2C3 ZMAOPHHNBQIJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMJDOMMHQUNYLB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrodiazepine-3-thione Chemical compound S=C1NNC=CC=C1 XMJDOMMHQUNYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVPSZPROTAITCX-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-2-yl)indole Chemical compound C1=CC=C2NC(N3C4=CC=CC=C4C=C3)=CC2=C1 ZVPSZPROTAITCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXYVKXKWSPEULT-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-1-ium-4-thiolate Chemical compound SC1=CNC=N1 CXYVKXKWSPEULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPZCIDHOZATMA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxooxathiiran-3-one Chemical compound O=C1OS1(=O)=O OLPZCIDHOZATMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKEOCEQLCZEBMK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethenyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C=CC1=CC=CC=N1 HKEOCEQLCZEBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YVVVNAZSGGAAPW-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetradecan-4-one Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)CC(C)C YVVVNAZSGGAAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=CC(S)=C1 KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 description 1
- FGEVVIKYJRENJI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-yloxyethenoxy)pyridine Chemical group N1=CC=C(C=C1)OC=COC1=CC=NC=C1 FGEVVIKYJRENJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylsulfanylpyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1SC1=CC=NC=C1 XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKMNLIGXHHLHC-UHFFFAOYSA-N 5-phenyldecan-5-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(CCCCC)C1=CC=CC=C1 KWKMNLIGXHHLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEHACOMSQRJALW-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OC1CCC(C(C1)=O)=O Chemical compound C(C=C)(=O)OC1CCC(C(C1)=O)=O QEHACOMSQRJALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKYUEMWHAQOUHQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12.CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12.CCCCCCCCCCCCCCCC NKYUEMWHAQOUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIEYCEPFLLACFV-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CCc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1 FIEYCEPFLLACFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFPGJNJPGLJCZ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1 JPFPGJNJPGLJCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVYGUDXDYNKVEB-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-N-decylcyclohexanamine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C1CCCCC1)C1CCCCC1 RVYGUDXDYNKVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100326677 Onchocerca volvulus crt-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100495835 Oryza sativa subsp. japonica Cht1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- 101150084434 Rbl1 gene Proteins 0.000 description 1
- CFKJVIXLBONGHG-UHFFFAOYSA-N SC(C#N)CC(C)S Chemical compound SC(C#N)CC(C)S CFKJVIXLBONGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWDKTDHMXZUBW-UHFFFAOYSA-N SC1(C2CC3CC(CC1C3)C2)OC(C=C)=O Chemical compound SC1(C2CC3CC(CC1C3)C2)OC(C=C)=O NEWDKTDHMXZUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical group C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000126002 Ziziphus vulgaris Species 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- MVOMXAQLUSWMSN-UHFFFAOYSA-N dec-5-en-2-ol Chemical compound CCCCC=CCCC(C)O MVOMXAQLUSWMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005459 micromachining Methods 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IQSLPSKHVSSQOH-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCC)CCCC IQSLPSKHVSSQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLAFXWXYNYOJJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-3-amine Chemical compound CCCCCCCCCC(CC)N(C)C DZLAFXWXYNYOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLHWSMNTQIDVGH-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCC)CCCCC QLHWSMNTQIDVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CC)CCCC BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CC)CCCCCC ZBZSKMOKRUBBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-octyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CC)CCCCCCCC KYSDFVPIAZIJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDXBZXWKSIEKKS-UHFFFAOYSA-N n-ethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCC RDXBZXWKSIEKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)CCCCCC POMGZMHIXYRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BGKZULDOBMANRY-UHFFFAOYSA-N sulfanyl prop-2-enoate Chemical compound SOC(=O)C=C BGKZULDOBMANRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- HONNWTDYWUAZJF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[2-[4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyindol-1-yl]acetyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1=C2C=CN(C2=CC=C1)CC(=O)N1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C HONNWTDYWUAZJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DVUVKWLUHXXIHK-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;tetrahydroxide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-] DVUVKWLUHXXIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O thiolan-1-ium Chemical group C1CC[SH+]C1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
201116566 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於光阻組成物。 【先前技術】 供利用微影製程之半導體微加工使用的光阻組成物係 含有酸產生劑，該酸產生劑包括經照射而產生酸之化合物。 美國專利第2006/0194982 A1號揭露一種光阻組成 物，其包括：具有酸不穩定基之樹脂，該樹脂不溶於或難 溶於驗性水溶液，但經酸的作用變成可溶於驗性水溶液； 酸產生劑；以及2, 6-二異丙基苯胺。 【發明内容】 本發明係提供一種光阻組成物。 本發明係關於下列者： <1>一種光阻組成物，其包含樹脂、酸產生劑以及式（I)所 示之化合物：
Rt - R7 其中，R1、R2及R3各自獨立表示氫原子或C卜C4烷基； A1表示單鍵或H-C2伸烷基； R4及R5各自獨立表示氫原子或C卜C2烷基； R6及R7各自獨立表示氫原子或C3-C20烴基，或者R6及R7 係相互鍵結而與R6及R7所鍵結之氮原子一起形成C2-C12 雜環，該烴基及該雜環可具有選自-OH、-SH、-NH2、烷氧 4 322343 201116566 基及-C00R8(其中’ R8表示C1-C4烷基、C3-C12飽和環狀烴 基或C6-C12芳族烴基）所組成群組之一個或多個取代基， 且該烴基及該雜環中之一個或多個-CH2-可經-0-、-S-、 CO-、-C(=NH)-或-NH-置換，以及該烴基中之一個或多個 -CH=可經-N=置換； <2>如上述第<1>項之光阻組成物，其中，Rl、尺2及R3各自 獨立表示氫原子或甲基，A1為亞甲基，以及R4及P為氮原 子’· <3>如上述第<1〉或<2>項之光阻組成物，其中，“氮原子 且R為式（IB)所示之基團： ΓΗ (IB)
R 10 其中’ R9及R1。各自獨立表示氫原子、C3—C6飽和環狀煙基 或C1-C6烷基，該烷基可具有選自_〇H、—细' _NH2、c3_ci2 飽和環狀烴基、C6-c12芳族烴基及C5_C9雜芳族基所組成 群組之-個或多個取代基，⑽院基中之—個❹n 可經一〇_、_S_、普、_C(=NH)令NH—置換，以及該飽和 環狀烴基、芳族烴基及雜芳族基可具有—個或多個,； <4>如上述第<3>項之光阻組成物，其中，r1Q為式⑽所示 之基團： (lb) Ύ%η 其中’ 表示C1_C4烧基’其可具有選自—m 322343 5 201116566 C3-C12飽和環狀烴基、C6-C12芳族烴基及C5-C9雜芳族基 所組成群組之一個或多個取代基，且該烧基中之一個或多 個-CFU-可經_0_、_S_、_C0_、_C(=NH)_或-NH-置換’以及 該飽和環狀烴基、芳族烴基及雜芳族基可具有一個或多個 -0H或C2-C10烷氧基羰基； <5>如上述第<4>項之光阻組成物，其中，式（I)所示之化合 物為式（I-B)所示之化合物： 又
人 NH
(I-B) 其中，R9及R11係與上述定義相同； <6>如上述第<1>或<2>項之光阻組成物，其中，-NR6R7所示 之基團為式（1C)所示之基團： J·
(1C) 其中，環Γ表示含有氮原子之C6-C12雜環，該雜環可具有 選自-0H、烷氧基及-C00R8(其中，R8表示C1-C4烷基）所組 成群組之一個或多個取代基； <7>如上述第<6>項之光阻組成物，其中，式（I)所示之化合 物為式（Ι-C)所示之化合物：
6 322343 201116566 •其中，R12於每次出現時獨立為-OH、-SH、-NH2、烷氧基或 -C00R8(其中，R8表示C1-C4烷基），且η表示0至2的整數； <8>如上述第<1>至<7>項中任一項之光阻組成物，其中，該 樹脂具有酸不穩定基，且該樹脂不溶於或難溶於鹼性水溶 液，但經酸的作用變成可溶於鹼性水溶液； <9> 一種製造光阻圖案之方法，包括下列步驟（1)至（5): (1) 將上述第<1>至<8>項中任一項之光阻組成物施加 至基板之步驟； (2) 進行乾燥而形成光阻膜之步驟； (3) 使該光阻膜曝光於輻射之步驟； (4) 烘烤該經曝光的光阻膜之步驟；以及 (5) 使用鹼性顯影劑顯影該經烘烤的光阻膜之步驟，因 而形成光阻圖案； <10>—種式（Ι-ΒΒ)所示之化合物：
ΝΗ (Ι-ΒΒ) r9C^y〇、r9i 〇 其中，R9°表示a-C6烷基，且R91表示苯曱基或具有一個或 多個C2-C10烷氧基羰基之苯甲基； <11>一種式（1-8)或（1-57)所示之化合物： 7 322343 3 201116566
(1-57) 【實施方式】 本發明之光阻組成物包括樹脂、酸產生劑以及式（I ) 所示之化合物（後文中，簡稱為化合物
(I) 其中’ R1、R2及R3各自獨立表示氫原子或C1_C4烷基； A1表示單鍵或ci-C2伸烷基； R及R5各自獨立表示氫原子或C1_C2烷基； R及R7各自獨立表示氫原子或C3_C2〇烴基，或者Μ及丨 係相互鍵結而與R6及f所鍵結之氮原子-起形成C2—C1 雜環’該烴基及該雜環可具有選自，、、一腿、烷』 其中’ R8表示⑽炫基、C3 a2飽和咖 土或.C12芳族烴基）所组成群組之—個•個取代其 且該烴基及該雜環中之一個或多個-CH2-可铿_〇_ _s ㈣）-或普置換，以及該烴基中之、或多 -CH=可經置換。 口 4夕1 丨匕曰初在本發明之光阻組成物 劑。藉由加人化合物⑴作為淬滅劑可降低因曝光= 322343 8 201116566 發生的酸不活化（inactivation)所引起的性能劣化。 化合物（I)係由式（IA)所示之基團（後文中，簡稱為基 團（IA)) : 土
R4 女 (IA) 其中，^、1^、1^、1^及1^係與上述定義相同，且*表示鍵 結至-NR6R7的位置；以及-NR6R7所示之基團所組成。 下文說明基團（IA)。 C1-C4烷基之實例包含曱基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。 C1-C2伸烷基之實例包含亞甲基及伸乙基。 C1-C2烷基之實例包含甲基及乙基。 較佳地，R、R2及R3各自獨立表示氫原子或c卜C2烷 基，更佳地，R、R及R各自獨立表示氫原子或甲基。 A1較佳為亞曱基，且^及R5較佳為氫原子。 基團（IA)之實例包含式（1^1)至（1^3)所示之基團： 八γ (ΙΑ-1) r (ΙΑ-2) 丫* (IA-3) 其中’ *表示鍵結至-NR6r7的位置。 將說明-NR6R7所示之基團。 C1-C4烷基之實例包含甲基、乙基 '丙基、異丙基、 丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。 322343 201116566 C3-C12飽和環狀烴基之實例包含C3-C12環烷基及降 莰基、雙環[2· 2. 2]辛基、1-金剛烷基及2-金剛烷基。C3-C12 環烷基之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環 庚基及環辛基。 C6-C12芳族烴基之實例包含苯基、甲基苯基（例如4一 甲基苯基）、二甲基苯基（例如3, 4_二曱基苯基）、以及萘 基（例如2-萘基）。 當R6及R7各自獨立表示氫原子或C3-C20烴基時，較 佳地’ R6及R7各自獨立表示氫原子或式（IB)所示之基團： /0¾ (IB) R9、Rl〇 其中’ R9及R1()各自獨立表示氫原子、C3_C6飽和環狀烴基 或C1-C6烧基，該烷基可具有選自_〇H、_SH、_冊2、C3_C12 飽和環狀烴基、C6-C12芳族烴基及C5-C9雜芳族基所組成 群組之一個或多個取代基，且該烷基中之一個或多個-ch2- 可經-0 S-、-C0---C(=NH)-或-NH-置換，以及該飽和 %<狀煙基、芳族烴基及雜芳族基可具有一個或多個-0H ;且 更佳地，R6為氫原子以及R?為式（IB)所示之基團。 C1~C6燒基之實例包含曱基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第 二戊基、新戊基、卜曱基丁基、2-曱基丁基、1,2-二曱基 丙基、1-乙基丙基、己基、卜曱基戊基及庚基。 C3-C12飽和環狀烴基及C6-C12芳族烴基之實例係分 別包括與上述相同者。 10 322343 201116566 C5-C9雜芳族基之實例包含下列者。
在式（IB)中，R1。較佳為式（Ib)所示之基 0 其中，R11表示C1-C4烷基，其可具有選自一〇H '〜SH、、 C3-C12飽和環狀烴基、C6-C12芳族烴基及C5_C9雜芳族基 所組成群組之一個或多個取代基，且該烷基中之—個或^ 個_版-可經-〇-、-S-、-C0-、-C(=NH)_ 或—NH_ 置換以2 該飽和環狀烴基、芳族烴基及雜芳族基可具有一個或多個 -0H或C2-C10烷氧基羰基。Rn較佳為具有C6_C12芳族烴 基之C1-C4院基。 C1-C4烷基、C3-C12飽和環狀烴基、C6_C12芳族烴基 及C5-C9雜芳族基之實例包含與上述相同者。 式（IB)所示之基團之實例包含式（ιβ_ι)至（IB_53)所 示之基團，其中，*表示鍵結至的位置。 π 322343 201116566
(IB-5)
(IB-9)
(IB-20) 12 322343 201116566
(IB-22)
(IB-33) 13 322343 201116566
•OH Ο (IB-34)
,ΟΗ Ο (IB-37)
OH Ο (IB-38)
(IB-45)
O (IB-51) 0
(IB-53) 322343 14 201116566 當R6及R7相互鍵結而與R6及R7所鍵結之氮原子一起形 成C2-C12雜環時，-NR6R7所示之基團較佳為式（1C)所示之 基團（後文中，簡稱為基團（1C)): (1C) 其中，環Γ表示含有氮原子之C6-C12雜環，該雜環可具有 選自-0H、烷氧基及-C00R8(其中，R8表示CU-C4烷基）所組 成群組之一個或多個取代基。 基團（1C)之實例包含式（IC-1)至（IC-15)所示之基團：
(ic-1)
(IC-3) (IC-4)
(IC-5)
(IC-6)
(IC-10)
(IC-12)
(IC-13)
15 322343 201116566 其中’*表示鍵結至-co-的位置。 關於化合物⑴，較佳為式（I-B)所示之化合物··人― 、NHr/ (I-B) R11 其中，R9及R11係與上述定義相同；以及 式（I-BB)所示之化合物： 0 W (I-BB) R90^Y〇vR91 其中，R9°表示C1-C6烷基，且P表示苯甲基或具有一個或 多個C2-C10烷氧基羰基之苯甲基。在式（I—BB)中，Rg(l較佳 為新戊基，且R91較佳為苯甲基或4一甲氧基羰基苯甲基。 關於化合物（1)，亦較佳為式（Ι-C)所示之化合物： ◦又
(R12) (1-0 η 其中，Rl2於每次出現時獨立為-OH、-SH、-NIL·、烷氧基或 -C00R8(其中’R8表示a_C4烷基），且n表示〇至2的整數。 化合物（1)之實例包含式（IA-1)至（IA-3)所示之基團 中的任一者與式（IB-1)至（IB-53)所示之基團中的任一者 之組合，以及式（IA-1)至（IA-3)所示之基團中的任一者與 322343 16 201116566 式（IC-1)至（IC-15)所示之基團中的任—者之組合。化合物 (I)之具體實例包含表1、表2及表3中所示之化合物（1-1) 至（1-63)，以及表4中所示之化合物（1-101)至（1-109)。 其中’較佳者為化合物（1-3)、（1-4)、（1-8)、（1-41)、（1-57) 及（1-103)，更佳者為化合物（1-8)、（1-41)及（1-57)，且 特佳者為化合物（1-8)及（1-57)。 表1
(1-9) --------— (ΙΑ-1) (1-10) (ΙΑ-1) ο-ID — (ΙΑ-1) (1-12) -------- (ΙΑ-1) U-13) (ΙΑ-2) α~ΐ4)— (ΙΑ-2) (1-15) -----—-_ (ΙΑ-2) (1-16) (ΙΑ-3)
(IA-3) (IA-3) R6 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η R7 (ΙΒ-1) (ΙΒ-4) (ΙΒ-7) (ΙΒ-10) (ΙΒ-12) (ΙΒ-13) (ΙΒ-15) (ΙΒ-17) (ΙΒ-21) (ΙΒ-23) (ΙΒ-27) (ΙΒ-33) (ΙΒ-2) (ΙΒ-3) (ΙΒ-5) (ΙΒ-6) (ΙΒ-8) (ΙΒ-9) 17 322343 201116566 表2 化合物（I) 基團（ΙΑ) R6 R7 (1-19) (ΙΑ-1) ch3 (IB-1) (1-20) (ΙΑ-1) ch3 (IB-4) (1-21) (ΙΑ-1) ch3 (IB-7) (1-22) (ΙΑ-1) ch3 (IB-10) (1-23) (ΙΑ-1) ch3 (IB-12) (1-24) (ΙΑ-1) ch3 (IB-13) (1-25) (ΙΑ-1) ch3 (IB-15) (1-26) (ΙΑ-1) ch3 (IB-17) (1-27) (ΙΑ-1) ch3 (IB-21) (1-28) (ΙΑ-1) ch3 (IB-23) (1-29) (ΙΑ-1) ch3 (IB-27) (1-30) (ΙΑ-1) ch3 (IB-33) (1-31) (ΙΑ-2) ch3 (IB-2) (1-32) (ΙΑ-2) ch3 (IB-3) (1-33) (ΙΑ-2) ch3 (IB-5) (1-34) (ΙΑ-3) ch3 (IB-6) (1-35) (ΙΑ-3) ch3 (IB-8) (1-36) (ΙΑ-3) ch3 (IB-9) 18 322343 201116566 •表3 c 化合物（I) 基團（IA) R6 R7 (1-37) (IA-1) Η (ΙΒ-34) (1-38) (IA-1) Η (ΙΒ-35) (1-39) (IA-1) Η (ΙΒ-36) (1-40) (IA-1) Η (ΙΒ-37) (1-41) (IA-1) Η (工Β-38) (1-42) (IA-1) ch3 (ΙΒ-38) (1-43) (IA-2) Η (ΙΒ-38) (1-44) (IA-3) Η (ΙΒ-38) (工-45) (IA-1) Η (ΙΒ-39) (1-46) (IA-1) Η (ΙΒ-40) (1-47) (IA-1) Η (ΙΒ-41) (工-48) (IA-1) Η (ΙΒ-42) (工-49) (IA-1) Η (ΙΒ-43) (1-50) (IA-1) Η (ΙΒ-44) (1-51) (IA-1) Η (ΙΒ-45) (1-52) (IA-1) Η (ΙΒ-46) (1-53) (IA-1) Η (ΙΒ-47) (1-54) (IA-1) Η (ΙΒ-48) (1-55) (IA-1) Η (ΙΒ-49) (1-56) (IA-1) Η (ΙΒ-50) (1-57) (IA-1) Η (ΙΒ-51) (1-58) (IA-1) ch3 (ΙΒ-51) (1-59) (IA-2) Η (ΙΒ-51) (1-60) (IA-3) Η (ΙΒ-51) (1-61) (IA-1) Η (ΙΒ-52) (1-62) (IA-1) Η (ΙΒ-52) (1-63) (IA-1) Η (ΙΒ-53) 19 322343 201116566 表4
舉例而言，化合物（mx下式（卜8)表 示，且化合
OCH 3
(1-57) 本發明之光阻組成物可含有兩種或更多種化合物 (I)。以固體成分之量為基準計，化合物（1)之含量通常為 0.001至10重量％’較佳為0.005至8重量％，且更佳為〇 〇1 至5重量％。在本說明書中，“固體成分，，意指光阻組成物 中溶劑以外的成分。 樹脂係不溶於或難溶於驗性水溶液，但經酸的作用變 成可溶於鹼性水溶液。樹脂具有衍生自具有酸不穩定基之 322343 20 201116566 化合物的結構單元，且可藉由聚合—種或多種具有酸不穩 定基之化合物而製備。 在此說月曰中，酸不穩定基”意指能經酸的作用而 被消除的基團。 酸不^基之實例包含τ式⑴所示之基團： ϊ Τ 一C一〇一C一'Ra2 (1)
Ra3 、中j R及R各自獨立表示C1-C8脂族烴基或C3-C20 飽和環狀烴基，或者與Ra2係相互鍵結而與Ral及Ra2所 鍵結之碳原子一起形成C3-C20環。 C1-C8脂族烴基之㈣包含…G8絲鲁c8院基之 具體實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戍基、 己基、庚基及辛基。C3-C2G飽和環狀烴基可為單環或多環， 且其實例包含單環脂環族烴基例如C3_⑽環縣（諸如環 ^基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基及環 辛基）以及多環脂環族烴基例如十氫萘基、金職基、降获 基、甲基降莰基以及下列者： "c〇 "to "coo ο 該餘和環狀烴基較佳具有1至16個後原子。 該由Rm目互鍵結所形成之環的實例包含下列基 322343 21 201116566 團，且該環較佳具有5至20個碳原子。
其中，Ra3係與上述定義相同。 較佳者為：式（1)所示之基團，其中Γ1、Ra2及Ra3各自 獨立表示H-C8烷基（例如第三丁基）；式（1)所示之基團， 其中Ral及Ra2係相互鍵結以形成金剛烷基環且Ra3為a-C8 院基（例如2 -烧基-2-金剛烧基）；以及式（1)所不之基團* 其中1^及Ra2為C卜C8烷基且Ra3為金剛烷基（例如1-(1-金剛烧基）_1_烧基烧氧基獄基）。 該具有酸不穩定基之化合物較佳為在其侧鏈具有酸不 穩定基之丙烯酸酯單體或在其側鏈具有酸不穩定基之曱基 丙烯酸酯單體。 、 該具有酸不穩定基之化合物的較佳實例包含式（al-1) 及（al-2)所示之單體：
h2丨 22 322343 201116566 猸fL矣-及R各自獨立表示氫原子或甲基UK7各自 不C1-C8脂族煙基或C3—⑽飽和環狀烴基，· ^及 獨立表示或，其中，*表示鍵 - 〇’位置，且kl表示1至7的整數；ml表示〇至 14的整數；以及nl表示〇至10的整數。 月曰㈣基較佳具有！至6個碳原子；而飽和環狀烴基 較佳具有3至8個碳原+，且更佳具有3至6個碳原子。 脂族烴基之實例包含C1_C8烧基例如甲基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、第三丁基、2,2_二甲基乙基、卜甲基 丙基、2, 2-二曱基丙基、卜乙基丙基、卜曱基丁基、2—曱 基丁基、3-甲基丁基、!—丙基丁基、戊基、卜甲基戊基、 己基、1’4-二甲基己基、庚基、卜甲基庚基及辛基。飽和 環狀烴基之實例包含環己基、甲基環己基、二甲基環己基、 環庚基、甲基環庚基、降莰基及甲基降莰基。
Lal較佳為*-〇-或*-〇-(CH2)n-CO-〇-(其中，*表示鍵結 至-C0-的位置，且fl表示1至4的整數），更佳為或 *-0-CH2-C0-0-，且特佳為 *-〇-。1/2 較佳為 *_〇_ 或 *-0-(CH2)fl-C0-0-(其中’ *表示鍵結至-co-的位置，且fl 係與上述定義相同）’更佳為*-〇-或*-〇—CH2-c〇-〇-，且特 佳為*-〇-。 在式（al-Ι)中，ml較佳為0至3的整數，且更佳為〇 或1。在式（a卜2)中，nl較佳為〇至3的整數，且更佳為 0或1。 尤其，當光阻組成物含有衍生自具有龐大結構（例如餘 322343 23 201116566 和環狀烴基）之單體的樹脂時，則有助於獲得具有優異解析 度之光阻組成物。 該式（al-l)所示之單體的實例包含下列者。
24 322343 201116566
25 322343 201116566
26 322343 201116566
27 322343 201116566
丙烯酸2-曱基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基 酯、曱基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸異丙基 -2-金剛烷基酯及甲基丙烯酸2-異丙基_2~金剛烷基酯，且 更佳者為甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸 2-乙基-2-金剛烷基酯及甲基丙烯酸2_異丙基_2_金剛烷基 酯。 該式（al-2)所示之單體的實例包含下列者。
其中’較佳者為丙稀酸卜6基_卜環己基自旨及甲基丙 烯酸1-乙基-卜環己基自旨’且更佳者為甲基丙稀酸卜乙基 -1-環己基酯。 基於樹脂之所有結構單元為100莫耳％計，在樹脂中 何生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元之含量通常為 322343 28 201116566 且更佳為20至85 1〇至95莫耳％，較佳為15至90莫耳％ 莫耳％。 該具有酸 所示之單體： 不穩定基之化合物的其他實例包含式（al -3)
(al-3)
=，Ra9表示氫原子、可具有一個或多個取代基之ci_c3 月曰知4基、幾基、氰基或-COORa13基團，其中，Rau表示ci一eg 月曰族基或C3-G8飽和環狀烴基，該G卜G8脂族烴基及 =-C8飽和環狀烴基可具有一個或多個羥基，且在該^一⑶ 脂族烴基及C3-C8飽和環狀烴基中之一個或多個_CH 或|置換f、r、R、自獨立表示C1_C12 = 烴基或C3-C12飽和環狀烴基，且1^1。及Rau可相互鍵結而 與Ral°及Ral1所鍵結之碳原子一起形成環，該C1_C12脂族 烴基及C3-C12飽和環狀烴基可具有一個或多個羥基，且在 該C1-C12脂族烴基及C3-C12飽和環狀烴基中之一個或多 個-CH2-可經-〇-或-C0-置換。 取代基之實例包含羥基。可具有一個或多個取代基之 C1-C3脂族烴基之實例包含甲基、乙基、丙基、羥基曱基 及2-羥基乙基。Ral3之實例包含甲基、乙基、丙基、2_側 322343 29 201116566 氧基^齡戊-3-基及2-側氧基·氧雜環戊 及！T之實例包含甲基、乙基、if己基、甲基環己基 基環己基、側氧基環己基及金剛院基，且該由Rai。及^ 相互鍵結⑽.mr職結之⑽子—起形成之 例包含環己烷環及金剛烷環。 式(a卜3)所示之單體的實例包含5，莰烯_2姻 三丁基酯、5-降莰烯一2-羧酸卜環己基+甲基乙基酯、5一 降茨烯-2-賴1-甲基環己基醋、5_降茨稀—2_紐2_甲基 -2-金剛烷基酯、5_降莰烯_2_羧酸2_乙基金剛烷基酯、 5-降获烯-2-魏1-(4-甲基環己基）+甲基乙基醋、5_曰 叫2-賴H4 一經基環己基)—卜甲基乙基酯、5啊稀 ~2-羧酸1-曱基-丨_(4_側氧基環己基）乙基酯以及5_降莰 烯-2-羧酸1-(1-金剛烷基）一卜曱基乙基酯。 备樹脂具有衍生自式（al-3)所示之單體的結構單元 時，則有助於獲得具有優異解析度及較高乾式蝕刻抗性之 光阻組成物。 當樹脂含有衍生自式（al-3)所示之單體的結構單元 時，以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，該衍生 自式（al-3)所示之單體的結構單元之含量通常為1〇至95 莫耳％，較佳為15至90莫耳％，且更佳為20至85莫耳％。 該具有酸不穩定基之化合物的其他實例包含式（al_4) 所示之單體： 322343 30 10 201116566
其中’ R1Q表示氫原子、鹵素原子、C1_C6縣或C卜C6 _ 化烧基；R11於每次出現時獨立為_素原子、經基、〜c6 烧基、C卜㈣氧基、C2_C4醯基、㈣4醯氧基、丙稀酿 基或甲基丙烯酿基；la表示〇至4的整數；RI2及r13各自 獨立表示氫原子或C卜C12烴基；Γ2表示單鍵或其_ 一個或 多個-ch2-可經+、，一、_s_、_s〇2 一或冊)_ (其中， Rc表示氫原子或C1-C6烷基）置換之C1_C17二價飽和烴 基；以及Ya3表示C1-C12脂族烴基、C3_C18飽和環狀烴基 或C6-C18芳族烴基，且該C1-C12脂族烴基、C2-C18飽和 環狀烴基及C6-C18芳族烴基可具有一個或多個取代基。 鹵素原子之實例包含氟原子。 C1-C6烷基之實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基，且較 佳為H-C4烷基，更佳為C1-C2烷基，特佳為曱基。 C1-C6鹵化烷基之實例包含三氟甲基、五氟乙基 '七 氟丙基、七氟異丙基、九氟丁基、九氟第二丁基、九氟第 三丁基、全氟戊基及全氟己基。 C1-C6烷氧基之實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、 異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、 322343 31 201116566 戊氧基及己氧基’且較佳為C1-C4烷氧基，更佳為C1-C2 烷氧基，特佳為曱氧基。 C2-C4醯基之實例包含乙醯基、丙醯基及丁醯基，且 C2-C4醯氧基之實例包含乙醯氧基、丙醯氧基及丁醯氧基。 C1-C12烴基之實例包含C1-C12脂族烴基例如甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁 基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、 十一基及十二基，以及C3-C12飽和環狀烴基例如環己基、 金岡I烧基、2-烧基-2-金剛烧基、1-(1-金剛烧基）._ι_烧基 及異莰基。 C1-C17二價飽和烴基之實例包含C1-C17烷二基 (alkanediyl)例如亞甲基、伸乙基、丙烷_!，3一二基、丁烧 一1，4_二基、戊院-1，5-二基、己烧-1，6-二基、庚烧—1，7_ 二基、辛烷-1，8-二基、壬烷-1，9-二基、癸烷-1，二基、 十一烷-1，11-二基、十二烷-1，12-二基、十三烷 — i，Η一二 基、十四烷-1，14-二基、十五烷-1，15-二基、十六烷_丨，6_ 二基及十七烧-1,17-二基。 C1-C12脂族煙基之實例包含曱基、乙基、丙基、異丙 基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、 庚基、辛基'2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基。 C3-C18飽和ί哀狀煙基之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、 環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、降莰基、卜 金剛烷基、2-金剛烷基、異莰基及下列基團： 322343 32 201116566
\x> *tOO C6-Cl8芳族烴基之實例包含苯基、萘基、葱基、對曱 基苯基、對第三丁基苯基及對金剛烷基苯基。 式（al-4)所示之單體的實例包含下列者。
〇
33 322343 201116566
34 322343 201116566
時，以樹自式（Μ""4)所示之單體的結構單元 自：：單元的總莫耳數為基準計，該衍生 莫體的結構單元之含量通常為1〇至95 具右 莫耳％，且更佳為20至85㈣。 合兩種或更多種衍生自具有酸不穩定基之化 t佳3有仿生自具有酸不穩定基之化合物的結構 樹生自不具有酸不穩定基之化合物的結構單元。 物的結構單元。自不具有酸不穩定基之化合 物的結構單元心==自具有酸不穩定基之化合 構單元時，駭基之化合物的結 ί月曰之所有結構單元的總莫耳數為基準計， 35 322343 201116566 該衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元之含量通常 為10至80莫耳％，且較佳為20至60莫耳％。從光阻組成 物之乾式蝕刻抗性的觀點來看，在衍生自不具有酸不穩定 基之化合物的結構單元中，該衍生自具有金剛烷基之單體 (特別是式（al -1)所示之單體）的結構單元之含量較佳為15 莫耳％或更多。 該不具有酸不穩定基之化合物較佳含有一個或多個羥 基或内酯環。當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基且具有 一個或多個羥基或内酯環之化合物的結構單元時，則有助 於獲得具有良好解析度與光阻對基板良好黏合性的光阻組 成物。 該不具有酸不穩定基且具有一個或多個羥基之化合物 的實例包含式（a2-0)所示之單體：
其中，R8表示氫原子、鹵素原子、H-C6烷基或C1-C6鹵化 烷基，R9於每次出現時獨立為鹵素原子、羥基、H-C6烷基、 C1-C6烷氧基、C2-C4醯基、C2-C4醯氧基、丙烯醯基或曱 基丙烯醯基，ma表示0至4的整數；以及 式（a2-l)所示之單體： 36 322343 201116566
Ral4
X\ 其中，广表示氫原子或曱基；『及Ra16各自獨立表示氮原 子、曱基或經基；La3表示*-〇-或*_〇_(㈤k2_c〇_〇_，其中， *表示鍵結至-C0-的位置，且k2表示i至7的整數；以及 〇1表示0至10的整數。 當使用KrF準分子雷射（波長：248 nm)微影系統或高 能量雷射例如電子束和極紫外線作為曝光系統時，含有衍 生自式（a2-0)所示之單體的結構單元之樹脂為較佳者，而 虽使用ArF準分子雷射（波長：193 nm)作為曝光系統時， 含有衍生自式（a2-l)所示之單體的結構單元之樹脂為較佳 者0 在式（a2-0)中，鹵素原子之實例包含氟原子；c卜C6 烷基之實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基，且較佳為Ci一¢4 烷基，更佳為C1-C2烷基，特佳為甲基。Ci-C6鹵化烷基 之實例包含三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、 九氟丁基、九氟第二丁基、九氟第三丁基、全氟戊基及全 氟己基。C1-C6烷氧基之實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧 322343 37 201116566 基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁 氧基、戊氧基及己氧基，且較佳為C1-C4烷氧基，更佳為 C1-C2烷氧基，特佳為曱氧基。C2-C4醯基之實例包含乙醯 基、丙醯基及丁醯基，且C2-C4醯氧基之實例包含乙醯氧 基、丙醯氧基及丁醯氧基。在式（a2_0)中，ma較佳為0、1 或2，且更佳為0或1，特佳為0。 含有衍生自式（a2-0)所示之單體的結構單元以及衍生 自具有酸產生劑之化合物的結構單元之樹脂可例如藉由下 述方式製得：使具有酸產生劑之化合物與以乙醯基保護式 (a2-0)所示之單體的羥基而獲得之單體進行聚合反應，接 著再使用鹼對所得之聚合物進行去乙醯基作用。 式（a2-0)所示之單體的實例包含下列者。
38 322343 201116566
#樹脂含有衍生自式（a2-0)所示之單體的結構單7 寺、、樹知之所有結構單元的總莫耳數為基準計，該衍々 自式（a2 0)所示之單體的結構單元之含量通常為5至 耳％ ’較佳為10至85莫耳％，且更佳為15至80莫耳％。 中，η較佳為甲基；C健為氫原子； «ΗΗ其卜4示鍵結至香的位置⑺表示丨^ 整數），且更佳為*+ ;以及。〗較 、 更佳為0或1。 2或3’且 丙 式（a2-l)所示之單體的實例包含下列者，且較佳為 322343 39 201116566 烯酸3-羥基-1-金剛烧基酯、甲基丙稀酸3-經基_ι-金剛炫 基酯、丙烯酸3, 5-二羥基-1-金剛烷基酯、甲基丙烯酸3, 5-二羥基-1-金剛烧基酯、丙烯酸1-(3,5-二羥基-1-金剛烧 基氧基羰基）甲基酯及甲基丙烯酸1-(3, 5-二羥基-1-金剛 烧基氧基幾基）曱基醋，更佳為甲基丙烯酸3-經基-1-金剛 烷基酯及曱基丙烯酸3, 5-二羥基-1-金剛烷基酯。
40 322343 201116566
HO HO § M月曰3有仿生自式（a2_ 1)所示之單體的結構單元 時’以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準彳，該衍生 自式U2-1)所示之單體的結構單元之含量通常為3至釗莫 耳％ ’較佳為5至35莫耳％，且更佳為5至30莫耳％。 該不具有酸不穩定基且具有内酯環之化合物的内酯環 之貫例包含單環内酯環例如冷_丙内酯環、丁内酯環及 r -戊内酯環，以及由單環内酯環與其他環所形成之稠合環 (condensed ring)。其中，較佳為内酯環以及由 丁内酯環與其他環所形成之稠合内酯環。 該不具有酸不穩定基且具有内酯環之單體的實例包含 322343 41 201116566 H2〇=Q,
Ra18 Ra19 / Ra2〇 a4 H2C=C )γο LaSK )=0 I a6 (Ra21)p1 心 L。 o- (a3-1)
'(Ra23)n
二’1^*〜獨立表示〇'_ch‘ CO ο ，其中，*表示鍵結至一C0〜的位置且 的整數；Ral8、Ral9及Ra2◦各自獨立表示氣原 .『 脂族烴基;r⑽於每次出現時獨立二 二二^旨族烴基:…表示…的整數^ 及rl各自獨立表示〇至3的整數。 C0 Ω較=1’L 'a及r各自獨立表示或*_。—(CH〇dl-錢 表示鍵結至鲁的位置，且dl表示1至4 、整數，更佳地’1/4、〇 π為*-G-。m Ra2。較 佳為甲基。Ra21較佳為甲基。較佳地，Ra22及Ra23於每 =為t氛基或甲基。較佳地，P1為❻至2的整數; V或卜較佳地，…1各自獨立表示。 的整數’更佳地，0及Η各自獨立表示〇或卜 式（a3-l)所示之單體的實例包含下列者。 322343 42 201116566
43 322343 201116566
式（a3-2)所示之單體的實例包含下列者。
44 322343 201116566
45 322343 201116566
CH
CH
H
H
CH
CH
CH
H CH
46 322343 201116566
47 322343 201116566
322343 48 201116566
49 322343 201116566
其中，較佳者為丙烯酸5-侧氧基-4-氧雜參環 [4. 2. 1. 03·7]壬-2-基酯、曱基丙烯酸5-側氧基-4-氧雜參環 [4. 2.1.0 ]壬-2-基醋、丙稀酸四氫-2-側氧基-3-d夫喃基 酉曰、曱基丙稀酸四氫_2-側氧基-3-d夫喃基g旨、丙稀酸2-(5_ 側氧基-4-氧雜參環[4. 2. 1. 03,7]壬-2-基氧基）-2-側氧基 乙基酯以及甲基丙烯酸2-(5-側氧基-4-氧雜參環 [4.2.1.03’7]壬-2-基氧基）-2-侧氧基乙基酯，且更佳者為 甲基丙烯酸5-側氧基-4-氧雜參環[4.2. 1.03,7]壬-2-基 酯、甲基丙烯酸四氫-2-側氧基-3-呋喃基酯以及甲基丙烯 酸2-(5-侧氧基-4-氧雜參環[4. 2. 1. 03,7]壬-2-基氧基）-2-側氧基乙基酯。 當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基且具有内酯環之 50 322343 201116566 單體的結構單元時’讀脂之财結構單元的總莫耳數為 基準計，其含量通常為5至5〇莫耳％，較佳為ι〇至仏莫 耳％，且更佳為15至40莫耳％。 、 該樹脂可含有衍生自具有含内酯環之酸補4基的單 體之結構單元。該具有含内自旨環之酸不穩定基的單體之 例包含下列者。
不具有酸不穩定基的其他單體之實例包含式、 51 322343 201116566 (a4-2)及（a4-3)所示之單體：
- H2V\
O^Q^O O^Q^O (a4-1) (a4-2) (a4-3) 其中，Ra25及Ra26各自獨立表示氫原子、可具有一個或多個 取代基之a-C3脂族烴基、羧基、氰基或-C00Ra27基團，其 中Ra27表示C1-C36脂族烴基或C3-C36飽和環狀烴基，且 在該C1-C36脂族烴基及C3-C36飽和環狀烴基中之一個或 多個-CH2-可經-0-或-C0-置換，限制條件為Ra27中鍵結至 -C00-的-0-之碳原子不為三級碳原子’或者Ra25及Ra26係相 互鍵結形成由-C(=〇)〇C(=〇)-所示之羧酸酐殘基。 C1-C3脂族烴基之取代基的實例包含羥基。可具有一 個或多個取代基之C1-C3脂族烴基的實例包含C1-C3烷基 例如曱基、乙基及丙基；以及n_C3羥基烷基例如羥基曱 基及2-羥基乙基。Ra27所示之C1_C36脂族烴基較佳為C1_C8 脂私煙基’且更佳為C1-C6脂族烴基。Ra27所示之C3-C36 飽和環狀烴基較佳為C4-C36飽和環狀烴基，且更佳為 C4-C12飽和環狀烴基。Ra27之實例包含曱基、乙基、丙基、 2-侧氧基-氧雜環戊-3-基及2-侧氧基-氧雜環戊-4-基。 式（a4-3)所示之單體的實例包含2-降莰烯、2-羥基_5_ 降莰烯、5-降莰烯-2-緩酸、5-降莰烯-2-叛酸曱酯、5-降 莰烯-2-羧酸2-羥基乙酯、5-降莰烯-2-甲醇及5-降莰烯 -2, 3-二羧酸酐。 52 322343 201116566 當樹脂含有衍生自式（a4-l)、（a4-2)或（a4-3)所示之 單體的結構單元時，以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為 基準計，其含量通常為2至40莫耳％，較佳為3至3〇莫耳 °/〇，且更佳為5至20莫耳％。 較佳之樹脂為含有衍生自具有酸不穩定基之單體的結 構單元以及衍生自具有一個或多個羥基之單體及/或具有 内酯環之單體的結構單元之樹脂。該具有酸不穩定基^單 體較佳為式（al-Ι)所示之單體或式（al_2)所示之單體，且 更佳為式（aH)所示之單體。該具有—個或多個經基之單 體較佳為式（a卜2)所示之單體，以及該具有内_之單體 車父佳為式（a3-l)或（a3-2)所示之單體。 該樹脂可根據習知聚合方法（例如自由基聚合作用）製 該樹脂通常具有2, 500或更大之重量平均分子量，且 較佳為3,000或更大之番|承&八7 θ 或更小i重量㈠二該樹脂通常具有 里十岣刀子里，且較佳具有30, 〇〇〇或 之固之第—光阻組成物通常包含80重量％或更多 生劑本發明之総組成物包切產生劑，域佳為光酸產 物質一種物質，藉由對該物質本身或含有該 、成物施加輻射例如光、電子束等，係使該物 322343 53 201116566 質分解而產生酸。由該酸產生劑所產生的酸係作用於樹 脂，導致存在於該樹脂中的酸不穩定基裂解（cleavage)。 該酸產生劑之實例包含非離子性酸產生劑、離子性酸 產生劑、及其組合。較佳為離子性酸產生劑。該非離子性 酸產生劑之實例包含有機鹵素化合物；碾化合物例如二 颯、酮基硬（ketosulfone)及颯基重氮甲燒；續酸鹽化合 物例如2-硝基苯曱基磺酸鹽、芳族磺酸鹽、磺酸肟（0Xime sulfonate)、N-績醯基氧基醯亞胺 (N-sulfonyloxyimide)、續酿基氧基酮 (sulfonyloxyketone)及DNQ 4-續酸鹽。該離子性酸產生 劑之實例包含具有無機陰離子（例如BFr、PFr、AsF6_及SbFO 之酸產生劑、以及具有有機陰離子（例如磺酸陰離子及雙磺 醯基醯亞胺基陰離子）之酸產生劑，且較佳為具有磺酸陰離 子之酸產生劑。該酸產生劑之實例包含式（B1)所示之鹽： z+~o3s (B1) Q2 其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基；Lbl 表示單鍵或其中一個或多個亞曱基可經-〇-或-C0-取代之 C1-C17二價飽和烴基；Y表示可具有一個或多個取代基之 (H-C36脂族烴基、或可具有一個或多個取代基之C3-C36 飽和環狀烴基，且該脂族烴基及該飽和環狀烴基中之一個 或多個亞曱基可經-0-、-C0-或-S〇2-置換；以及Z+表示有 機陽離子。 54 322343 201116566 該C1-C6全氟烷基之實例包含三氟曱基、五氟乙基、 七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基及十三氟己基，且較佳 為三氟曱基。Q1及Q2較佳係各自獨立表示氟原子或三氟甲 基，且Q1及Q2更佳為氟原子。 該C1-C17二價飽和烴基之實例包含c卜C17直鏈伸烷 基例如亞曱基、伸乙基、丙烷_i，3_二基、丙烷_丨，2_二基: 丁烷-1,4-二基、丁烷-i，3_二基、戊烷_i，5-二基、己烷 -1，6-二基、庚烷-1，7-二基、辛烷_18_二基、壬烷_19_ 二基、癸烷-1’ ίο-二基、十一烷_丨，u_二基、十二烷―丨，12一 一基、十二烷-1，13-二基、十四烷_丨，14_二基、十五烷 -M5-二基、十六烷-i，16_二基及十七烷_117二基； C1-C17分支鏈伸烷基例如卜甲基_丨，3_伸丙基、2-甲基 -1’ 3-伸丙基、2-甲基-1，2-伸丙基、卜甲基—l 4一伸丁基及 2甲基-1，4-伸T基，二彳請和單環烴基例如伸環烧基諸如 1’ 3-伸環丁基、1，3—伸環戊基、丨，4_伸環己基、及丨，5一伸 環辛基；以及二價飽和多環烴基例如丨，4_伸降莰基、2,5一 伸降莰基、1，5-伸金眺基及2,6_伸金剛烧基。 該取冲I々杳Λ:·Ι 6人上* ~
甲基、萘基甲基及萘基乙基）、C2，醯基及環氧丙基氧基。 該其中一個或多個亞甲基經一〇_或一c〇_置換之C1_C17 該C1-C17二價飽和烴基可具有一個或多個取代基，且 基、
飽和烴基的實例包含*_C〇-〇—Lb2- *_L -O-CO- 、 *-Lb7-〇-Lb6- 、 *一 c〇_ 322343 55 201116566 *_C0_0_L、—Lb9，，，其中 — 二基仑表示單鍵或c卜⑴ 二:單鍵或⑽炫 炫二基，限制條件…及〜碳數=鍵^ ㈣院二基，P表示⑽院：為^ 炫二基，限制條件為L、L、總 Cl-C14^,L.^cl_cn^^ 炫二基’限制條件為Lb9及广之總碳 ^卜⑴ -綠 έ士 $ -fYfi1 w、 為 1 至 12 ’ 且 *表 泰。至-=)(Q )-的位置。其中，較佳者為*_c㈣七2一、 L 〇LiLb3…*_Lb5+C0_及 Lb7_〇_Lb6” 者為MXH)-Lb2-及*-C0_0_Lb4_co_〇_Lb3〜，又更佳者為文住 木-C0-0-Lb2-，且特佳者為其中γ為單鍵或—CH2—之 *-C0_0-Lb2-。 *-C0_0-L _之實例包含*-CO-〇-及*_c〇-〇—cjj2~ *-C0-0-Lb4-C0_0-Lb3-之實例包含*-c〇~〇-cH2-CO-〇~、 *-co_o-(ch2)2-co-o-、*-C0-0-(CH2)3〜c〇-〇-、 *-C0_0_(CH2)rC0_0_、*-(]〇_0_(ΧΗ2)6·~(^0-〇-、 *-C0-0-(CH2)8-C0-0-、*-C0-0_CH2-CH(CH3)-C0-0~、及 木-C0-0-CH2-C(CH3)2-C0-0-。*-Lb5-0-C0-之實例包含 )|c-CH2-0-C0- ' ^-(CH2)2-0-C0- ' *-(CH2)3-0-C0- ' 木-(CH2)4-0-C0-、*-(CH2)6_0_C0-及*-(CH2)8-〇-CO~。 木一Lb7-〇-Lb6-之實例包含*_CH2-〇-CH2-。*-c〇-〇-Lb8~〇—之實 例包含*-co-ο-、*•⑺_0_(CIi2)2_0一、 *-C0-0-(CH2)3-0-、*_C0_0_(CH2)4-0-及*-C0_0_(CH2)6-0-。 K30_〇_Lblfl-〇-Lb9-CO-〇-之實例包含下列者。 322343 56 201116566
該飽和烴基可具有一個或多個取代基，且該取代基之 實例包含鹵素原子、羥基、羧基、C6-C18芳族烴基、C7-C21 芳烷基（例如苯曱基、苯乙基、苯丙基、三苯甲基、萘基曱 基及萘基乙基）、C2-C4醯基及環氧丙基氧基。 Y中之取代基的實例包含鹵素原子、羥基、側氧基、 環氧丙基氧基、C2-C4醯基、（n-C12烷氧基、C2-C7烷氧 基羰基、Cl-C12脂族烴基、C1-C12含有羥基之脂族烴基、 C3-C16飽和環狀烴基、C6-C18芳族烴基、C7-C21芳烷基 及-(CH2)j2-0-C0-Rbl-，其中，Rbl 表示 C1-C16 脂族烴基、 C3-C16飽和環狀烴基或C6-C18芳族烴基，且j2表示0至 4的整數。該ii素原子之實例包含氟原子、氯原子、溴原 子及碘原子。醯基之實例包含乙醯基及丙醯基，且烷氧基 之實例包含曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基及丁氧基。 烷氧基羰基之實例包含甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基 羰基、異丙氧基羰基及丁氧基羰基。脂族烴基之實例包含 與上述相同者。含有羥基之脂族烴基的實例包含羥曱基。 C3-C16飽和環狀烴基之實例包含與上述相同者，且芳族烴 57 322343 201116566 基之實例包含苯基、萘基、蒽基、對曱基苯基、對第三丁 基苯基及對金剛烷基苯基。芳烷基之實例包含苯甲基、苯 乙基、苯丙基、三苯甲基、萘基曱基及萘基乙基。 Y所示之C1-C18脂族烴基的實例包含曱基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、 新戊基、1-曱基丁基、2-曱基丁基、1,2-二曱基丙基、1-乙基丙基、己基、1-曱基戊基、庚基、辛基、2-乙基己基、 壬基、癸基、十一基及十二基，且較佳為C1-C6院基。Y 所示之C3-C18飽和環狀烴基之實例包含式（Y1)至（Y26)所 示之基團： 58 322343 201116566
〇 (Y1〉 (Y2) (Y3) (Y4) (Y5) (Υ6) (Y7)
其中，較佳者為式（Yl)至（Y19)所示之基團，且更佳者 為式（Yll)、（Y14)、（Y15)及（Y19)所示之基團。特佳者為 式（Y11)及（Y14)所示之基團。 具有一個或多個取代基Y的實例包含下列者 ch3
^ch3 h3c 丫 ch3 59 322343 201116566
Y較佳為可具有一個或多個取代基之金剛烷基，且更 佳為金剛烷基或側氧基金剛烷基。 在式（Β1)所示之酸產生劑的續酸陰離子中，較佳者為 具有上述式（bl-Ι)所示之基團的磺酸陰離子，且更佳者為 式（bl-1-l)至（bl-1-9)所示之陰離子。 60 322343 201116566 OH b2
OH q1xq2〇 o (b1-1-1)
.Q><^o 〇3s"Y o (b1-1-2) o (b 1-1-3) (b1-1-4)
(b1-1-8) (b1-1-7)
其中 Q2及Lb2係與上述定義相同，且Rb2及Rb3各自獨 立表示C卜C4脂族烴基，較佳為甲基。 該磺酸陰離子之具體實例包含下列者。 FXF 0 〇3s^y xh3 〇 61 322343 201116566
b3^°〇 "〇3^°〇
62 322343 201116566
322343 63 201116566
ο o3s F
OsS·^0^ 一]-〇 巧。-Q/〇3SfX^^ 〇 分◦巧。^^CH3 -〇3;x^Q^( ch3 〇3S>4〇-^ch3 -〇3^〇^ch3-S^°^ 3 〇 ch3 f3c 〇3 >4说妙及妙及 ο ο ο ϋ ο
CH, χ^ηφφ 64 322343 201116566
65 322343 201116566
03S^°<^) 〇3S^°'^kOH lD3S^°-CP
OaS^0^^ "〇3S>Y〇*OL〇h ^3S^〇n〇-〇H
H3CCH3 -〇X^〇H ΐνα〇Η
F ~〇3S -〇3>ψ^ -〇;>ψ^
iX°^ -SH°Q
66 322343 201116566
67 322343 201116566
68 322343
69 322343 201116566
70 322343 201116566
71 322343 201116566 -〇^-。啊-::奶 —:啊辦兩 H3CCH3 以冰-〇3H0必3 -:3X冰 〇〇〇 -^&b -^oib ο Ο Ο 崎砹-:賴。ί鄉。 -%·ακ 續 72 322343 201116566 ο C2H5 Ο
o3s， c3h7
C2H5 CH3 一
ο °1>^οΥΐ〇 〇3sf4〇y^ ^sA°^°O o3s
F 322343 73 201116566
74 322343 201116566 ο
75 322343 201116566
76 322343 201116566
77 322343 201116566
78 322343 201116566
:ch2U。这 o 〇
o .0 〇zS^°ic^0^ '°1^ch2|V^°
o3s F 4〇^ch2|V^ -〇3^〇Λ^ί
〇3s>Yc
o o3s F
o o 03s
ch3 CH33F^0
pX^O-^CH
2U o
^ch3 o '〇3SfX?〇
o
CH' 03s. o 、〇
t-C4H9 79 322343 201116566
ΓΙ-〇3Η7 IVC4H9
80 322343 201116566
81 322343 201116566 其中，較佳者為下列磺酸陰離子。
OH
子、錤陽離子、：:離二貫：包含鏽陽離子例如錄陽離 陽離子及觸離子，㈣鑌（benzQthiazoiium) 為芳基銃_子。㈣為_離子及㈣離子，更佳 (b2_^^子部分的較佳實例包含式（㈣至 322343 82 201116566
Rb4 Rb5-S+ I Rb6 (b2-1)
Rb^ , 0 -Rb12
pb10 I
Rb11 (b 厶 3)
S2 丨t2 u2 1/(u2+1) 其中，Rb4、Rb5及Rb6各自獨立表示可具有選自輕基、C 烧氧基及C6-C18芳族烴基所組成群組之—個^ 基的C1-C30脂族烴基、可具有選自鹵素 :組成群組之一個或多個取代基的C3-C36 飽和极狀絲、或可具有選自㈣原子、縣、G1乂 族烴基、C3-⑶飽和環狀烴基或G卜G12絲基所组成^ 組之一個或多個取代基的C6-C18芳族烴基； cVn2^rf ' C1'C12 m2及n2獨立表示〇至5的整數； R及R各自獨立表示a 狀烴基，或者f及心ϋ ΐ月曰無烴基或C3—⑽飽和環 相互鍵結形成C2-C11二價非環狀烴 322343 83 201116566 基而與鄰接之s+—起形成環，且在該二價非環狀烴基中之 一個或多個-CH2-可經-C0-、_0_或-S-置換；以及 Rbn表示氫原子、C1-C36脂族烴基、C3-C36飽和環狀烴基 或C6-C18芳族烴基；Rbl2表示C1-C12脂族烴基、C6-C18 飽和環狀烴基或C6-C18芳族烴基，且該芳族烴基可具有選 自C1-C12脂族烴基、C1-C12烷氧基、C3-C18飽和環狀烴 基及C2-C13醯氧基所組成群組之一個或多個取代基，或者 Rb"及Rbl2相互鍵結形成C1-C10二價非環狀烴基而與鄰接之 -CHC0-—起形成2-侧氧基環烧基，且在該二價非環狀烴基 中之一個或多個-CHr可經-C0-、-0-或-S-置換；以及
Rbl3、Rbl4、Rbl5、Rbl6、Rbl7及 Rbl8各自獨立表示羥基、C1-C12 脂族烴基或C卜C12烷氧基；LbU表示-S-或-0- ; 〇2、p2、 s2及t2各自獨立表示0至5的整數；q2及r2各自獨立表 示0至4的整數；以及u2表示〇或1。 俨至Rbii所示之脂族烴基較佳具有1至12個碳原子。 1^9至Rbl1所示之飽和環狀烴基較佳具有3至18個碳原子， 且更佳具有4至12個碳原子。 該脂族烴基、飽和環狀烴基及芳族烴基之實例包含與 上述相同者。該脂族烴基之較佳實例包含甲基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、 庚基及2-乙基己基。該飽和環狀烴基之較佳實例包含環丙 基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環癸基、2_烷基 -a-金剛烷基、1-0-金剛烷基）_卜烷基及異莰基。該芳族 基之較佳實例包含苯基、4〜甲基苯基、4-乙基苯基、4-第 322343 84 201116566 三丁基苯基、4-環己基苯基、4-甲氧基苯基、聯苯基及萘 基。該具有芳族烴基之脂族烴基的實例包含苯曱基。該烷 氧基之實例包含曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁 氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧 基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧 基及十二烷氧基。 該由Rb9及Rbl°相互鍵結所形成之C3-C12二價非環狀烴 基的實例包含伸丙基、伸丁基及伸戊基。由鄰接之S+與該 二價非環狀烴基一起形成之環基的實例包含硫雜環戊-1-鑌環（thiolan-l-ium ring)(四氫π塞吩鑌環 (tetrahydrothiophenium ring))、硫雜環己-1-鏽環 (thian-1-ium ring)及1,4-氧雜硫雜環己-4-鏽環 (l，4-oxathian-4-ium ring)。較佳為 C3-C7 二價非環狀烴 基。 該由Rbll& Rbl2相互鍵結所形成之C1-C10二價非環狀 烴基的實例包含亞曱基、伸乙基、伸丙基、伸丁基及伸戊 基，且該環基之實例包含下列者。
上述陽離子中，較佳者為式（b2-l)所示之陽離子，更 佳者為式（b2-l-l)所示之陽離子，且特佳者為三苯基锍陽 離子。 85 322343 201116566 (Rb19)v2
其中，Rbl9、Rb2°及Rb21於每次出現時獨立為羥基、C1-C36 脂族烴基、C3-C36飽和環狀烴基或C1-C12烷氧基，且在 該脂族烴基中之一個或多個氫原子可經羥基、C1-C12烷氧 基或C6-C18芳族烴基置換，在該飽和環狀烴基中之一個或 多個氫原子可經鹵素原子、C2-C4醯基或環氧丙基氧基置 換，以及v2、w2及x2各自獨立表示0至5的整數。該脂 族烴基較佳具有1至12個碳原子，而該飽和環狀烴基較佳 具有4至36個碳原子，且較佳v2、w2及x2各自獨立表示 0或1。Rbl9、Rb2° & Rb21較佳係獨立為鹵素原子（較佳為氟原 子）、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基。 式（b2-l)所示之陽離子的實例包含下列者。 86 322343 201116566
ch3 87 322343 201116566
IC4H9 CH3 oh CH3O C4H9O c6h13o
0-V 0+ 〇-\6 ό ό ό F ό
°όΡ"°ό fhQks· 式（b2-2)所示之陽離子的實例包含下列者。 Η3〇-η0>-Ϊ-Η〇ΚΟΗ3 ^2*~*5~C-3~丨 ~I-ΐ-〇4Η9 c6h13h^-T-<Qkc8h13 CeHi7_^_f_^_C8Hl7 O^·^^0'^3 h3C-0-<Q^I-Qh〇-CH3 式（b2-3)所示之陽離子的實例包含下列者。 88 322343 201116566
89 322343 201116566
式（b2-4)所示之陽離子的實例包含下列者。 90 322343 201116566
t-C4H9 91 322343
t-C4H9 92 322343 201116566
t-C4H9 t-C4H9
1/2 93 322343 201116566
94 322343 201116566 該式（B1)所示之鹽的實例包含其中該陰離子部分為上 述陰離子部分中之任一者以及該陽離子部分為上述陽離子 部分中之任一者的鹽。該鹽之較佳實例包含式（bl-hl)至 (bl-1-9)所示之陰離子中的任一者與式（b2-l-l)所示之陽 離子的組合、以及式（bl-1-3)至（bl-1-5)所示之陰離子中 的任一者與式（b2-3)所示之陽離子的組合。 較佳者為式（B1-1)至（B1-17)所示之鹽，且更佳者為式 (Bl-1)、（B卜2)、（Bl-6)、（BH1)、（Bl-12)、（BH3) 及（B1-14)所示之鹽。 95 322343 201116566
(B1-1) (B1-2) (B1-3) (B1-4) 96 322343 201116566 卜 〇4Hg
(B1-5) (B1-6) (B1-7) ch3
(B1-8) 97 322343 201116566 t-C4H9
t-C4Hg
(B1-10)
98 322343 201116566
可組合使用兩種或更多種酸產生劑。 相對於每100重量份之樹脂，該酸產生劑之含量較佳 為1重量份或更多，且更佳為3重量份或更多。相對於每 100重量份之樹脂，該酸產生劑之含量較佳為2〇重量份或 更少，且更佳為15重量份或更少。 / 本發明之光阻組成物除了化合物⑴外亦可含有驗性 322343 99 201116566 化合物作為淬滅劑。 例 該鹼性化合物較佳為鹼性含氮有機化合物，足 賤） 在 包含胺化合物例如脂族胺及芳族胺及銨鹽。該脂钱賤 例包含一級胺、二級胺及三級胺。該芳族胺之實例、之貧 其芳香環上具有一個或多個胺基之芳族胺（例如笨 备 及雜芳族胺（例如u比唆）。其較佳實例包含式（C2)戶厅 族胺： c5
Arcl~isi! (C2) 其中’ Arel表示芳族烴基，以及Re5&…各自獨立 基 子、脂族烴基、飽和環狀烴基或芳族烴基，且該脂族 飽和環狀烴基及芳族烴基可具有選自羥基、胺基、' 是 個或兩個CPC4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所組成=有 一個或多個取代基。 繞 該脂族烴基較佳為烷基且該飽和環狀烴基較佳為枣p 基該脂族煙基較佳具有1至6個碳原子。該飽和環=煙 基較佳具有5至10個碳原子。該芳族烴基較佳具有6 ^ 10個碳原子。 關於式（C2)所示之芳族胺，較佳為式（C2-1)所示之脸. (Rc7) 究·
,m3RC5
//—K ^ V6 (C2-1) 322343 100 201116566 其中，Re5及Γ6係與上述定義相同，Re7於每次出現時獨立 為脂族烴基、烷氧基、飽和環狀烴基或芳族烴基，且該脂 族烴基、烷氧基、飽和環狀烴基及芳族烴基可具有選自羥 基、胺基、具有一個或兩個C卜C4烷基之胺基及a-C6烷 氧基所組成群組之一個或多個取代基，以及m3表示0至3 的整數。該脂族烴基較佳為烷基且該飽和環狀烴基較佳為 環烷基。該脂族烴基較佳具有1至6個碳原子。該飽和環 狀烴基較佳具有5至10個碳原子。該芳族烴基較佳具有6 至10個碳原子。該烷氧基較佳具有1至6個碳原子。 該式（C2)所示之芳族胺的實例包含1-萘基胺、2-萘基 胺、苯胺、二異丙基苯胺、2-曱基苯胺、3-曱基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲基苯胺、 及二苯基胺，且其中，較佳者為二異丙基苯胺，更佳者為 2, 6-二異丙基苯胺。 該鹼性化合物之其他實例包含式（C 3)至（C11)所示之 胺： 101 322343 201116566 /Rc9 一
Rc13-N \_ (C5) rc8-n r^^n^^n-r012
RdO \_/ (C3)
Rc14-N
(C6) (C4) (Rc15)n3
RC23
N
(RC24)q3
Kl N
U3 (C9) )C8 v nc20 r«c21 其中，Re8、r °、r1、及至各自獨立表示脂族煃烏 烷氧基、飽和環狀烴基或芳族烴基，且該脂族烴義、二 土、院氧 基、飽和環狀烴基及芳族烴基可具有選自羥基、胺基、 有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所組具 組之一個或多個取代基； RC9、RC1。、RC"至ReU、R川至RCl9、及rc22各自獨立表示^ 子、脂族烴基、飽和環狀烴基或芳族烴基，且該脂族經義'' 飽和環狀烴基及芳族烴基可具有選自羥基、胺基、具有_ 個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所組成群纟且< 一個或多個取代基；
Rel5於每次出現時獨立為脂族烴基、飽和環狀烴基或燒 322343 102 201116566 基；
Lcl及Le2各自獨立表示二價脂族烴基、-CO-、-C(=NH)-、 -C(=NRe3)-、-S-、-S-S-、或其組合，且 Re3 表示 C1-C4 烷 基；〇3至u3各自獨立表示0至3的整數；以及n3表示0 至8的整數。 該脂族烴基較佳具有1至6個碳原子，該飽和環狀烴 基較佳具有3至6個碳原子，該烷醯基較佳具有2至6個 碳原子。以及該二價脂族烴基較佳具有1至6個碳原子。 該二價脂族烴基較佳為伸烧基。 該式（C3)所示之胺的實例包含己基胺、庚基胺、辛基 胺、壬基胺、癸基胺、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、 二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、三乙基胺、 三曱基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、 三庚基胺、三辛基胺、三壬基胺、三癸基胺、曱基二丁基 胺、曱基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、曱 基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基 胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基 二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、 二環己基曱基胺、參[2-(2 -曱氧基乙氧基）乙基]胺、三異 丙醇胺、伸乙基二胺、伸丁基二胺、伸己基二胺、4, 4’ -二胺基_1，2-二苯基乙烧、4,4’_二胺基- 3,3’-二甲基二苯 基曱烷及4, 4’-二胺基-3, 3’-二乙基二苯基甲烷。 該式（C4)所示之胺的實例包含哌畊。該式（C5)所示之 胺的實例包含嗎啉。該式（C6)所示之胺的實例包含哌啶以 103 322343 201116566 及在JP 11_52575A1中所述具有旅β定骨架之受阻胺 (hindered amine)化合物。該式（C7)所示之胺的實例包含 2, 2-亞曱基雙苯胺。該式（C8)所示之胺的實例包含p米唾以 及4-曱基咪唑。該式（C9)所示之胺的實例包含吡唆及4_ 曱基^比*»定。該式（C10)所示之胺的實例包含：_2_n比唆g同、 1，2-二（2-11比咬基）乙烧、1，2-二（4-«比咬基）乙院' l 3一二 (4-吡啶基）丙烷、1，2-雙（2-吡啶基）乙烯、1，21(4-%!^ 基）乙烯、1,2-二（4-吡啶基氧基）乙烷、4, 4’_二吡咬硫化 物、4, 4’ -二°比°定二硫化物、2, 2’ -二〇比咬胺及2, 2’ -二甲 基吼啶胺。該式（C11)所示之胺的實例包含聯吼。定。 當使用化合物（I)以外之驗性化合物時，以固體成分之 總量為基準計，本發明之光阻組成物較佳包含〇. 〇 1至1重 量％之驗性化合物。 本發明之光阻組成物通常含有一種或多種溶劑。該溶 劑之實例包含二醇醚酯例如乙酸乙赛璐蘇（ethyl cellosolve acetate)、乙酸曱赛路蘇（methyl cellosolVe acetate)及丙二醇單曱醚乙酸酯；二醇謎例如丙二醇單曱 醚；非環狀酯例如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯及丙酮 酸乙酯：酮例如丙酮、曱基異丁基酮、2-庚酮及環己酮； 以及環狀酯例如T -丁内酯。 以本發明之光阻組成物的總量為基準計，該溶劑之量 通常為90重量％或更多，較佳為92重量％或更多’且更 佳為94重量％或更多。以本發明之光阻組成物的總量為基 準計，該溶劑之量通常為99.9重量％或更少’且較隹為 322343 104 201116566 ^ 99重量％或更少。 若需要，本發明之光阻組成物可含有少量的各種添加 劑例如敏化劑、溶解抑制劑、其他聚合物、界面活性劑、 安定劑及染料，只要不妨礙本發明的效果即可。 本發明之光阻組成物係適用於化學放大蜜光阻組成 物。 光阻圖案可藉由下列步驟⑴至⑸製造： (1) 將本發明之光阻組成物施加至基板之步驟； (2) 進行乾燥而形成光阻膜之步驟； (3) 使該光阻膜曝光於輻射之步驟； (4) 烘烤該經曝光的光阻膜之步驟；以及 (5) 使用鹼性的顯影劑顯影該經烘烤的光阻膜之步驟，因而 形成光阻圖案。 通常係使用傳統設備例如旋轉塗佈機將光阻組成物施 加至基材。該光阻組成物較佳係於施加之前先以孔程為0.2 Μ m的過濾器過濾。該基板之實例包含在其上形成有感測 器、電路、電晶體等之石夕晶圓或石英晶圓 光阻膜之形成通常是使用加熱設備例如加熱板或減壓 器（decompressor)進行，且加熱溫度通常為50至200°C， 以及操作壓力通常為1至1 〇xlQ5 pa。 使用曝光錢將所獲得之綠膜料於 通常係透過具有與所欲光阻圖案㈣應之 ^光 行。曝光源之實例包含發射出UV區域之雷的丄“罩進
KrF準分子雷射（波長：248 nm)、ArF準分子雷射如 322343 105 201116566 193 nm)及Fz雷射（波長：157 nm);以及藉由將來自固體雷 射光源（例如YAG或半導體雷射）之雷射光進行波長轉換而 發射出遠UV區域或真空UV區域之譜波雷射光（harmonic laser 1 ight)的光源。 烘烤該經曝光的光阻膜之溫度通常為50至20(TC，且 較佺為70至150°C。 通常係使用顯影設備來進行該經烘烤之光阻膜的顯 影。所使用之驗性顯影劑可為此技藝中所使用之多種驗性 水溶液中的任一者。一般而言，通常是使用氫氧化四甲銨 或氫氧化（2-羥基乙基）三甲銨（通稱為“膽鹼，，）之水溶 液。顯影後，較佳係以超純水清洗所形成之光阻圖案，且 較佳係將殘留於該光阻圖案及該基材上之水移除。 本發明之光阻組成物提供顯現良好光罩誤差増強係數 (Mask Error Enhancement Factor，MEEF)之光阻圖案，因 此，本發明之光阻組成物係適用於ArF準分子雷射微影 KrF準分子雷射微影、ArF浸潤式微影、EUV(極紫 影、EUV浸潤式微影及EB(電子束）微影。此夕卜，九放 =阻組成物特別可用於ArF浸潤式微影、蘭微影及= 實施例 本發明將藉由下列實施例更具體地說明，但适也每 例不應當轉為肖以限制本發明之範U。 ^ ^ 除非另仃#體指Μ , 所使用之任何成分的含量或任何材㈣用量之較: ϋ 及 322343 106 201116566 “份”皆是以重量為基礎計。下列實施例中所使用之任何 材料的重量平均分子量皆是藉由凝膠滲透層析 [HLC-8120GPC型，管柱（具有保護管柱的三管柱）：TSKgel Multipore HXL-M，由 TOSOH CORPORATION 製造，溶劑：四 氫0夫喃，流速：1. 〇 mL/min.，债測器：RI偵測器，管柱 溫度：40°C，注入體積：100//L]使用標準聚苯乙烯（由T0S0H CORPORATION製造）作為標準參考物質所測得之值。化合物 之結構係藉由NMR(EX-270型，由JEOL LTD.製造）以及質 譜分析（液相層析：1100 型，由 AGILENT TECHNOLOGIES LTD. 製造’質譜分析儀：LC/MSD型或LC/MSD T0F型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.製造）測定。 合成例1
〇 (b) -»
Cl
(1-41)
在藉由混合18. 0份式（a)所示之化合物（可購自Sigma -Aldrich Co. )、43份四氫呋喃及172份飽和碳酸氫鈉水 溶液所製得之溶液内加入24. 8份式（b)所示之化合物（可 購自 Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)，並在室溫下 107 322343 201116566 將所得之混合物攪拌過夜。以庚烷萃取所獲得的混合物， 並移除有機層。將所獲得的水層與150份5%鹽酸混合， 接著以乙酸乙酯進行萃取。所獲得的有機層以無水硫酸鎂 脫水，然後過濾。在減壓下濃縮所獲得的濾液，獲得23. 1 份式（1-41)所示之化合物。 iH-NMR (二甲亞礙-d6): δ (ppm) 12.73-12.25 (1H, brm), 7.48 (1H, d, J=8.2 Hz), 5.97-5.78 (1H, m) , 5.34-5.07 (2H, m) , 4.50-4.40 (2H, m), 3.99-3.88 (1H, m), 1.71-1.28 (3H, m), 0.97-0.75 (6H, m) 在藉由混合10.0份式（1-41)所示之化合物與50份 N，N-二曱基曱醯胺所製得之溶液内加入4.1份碳酸鉀及 1. 2份碘化鉀，並將所得混合物在40°C攪拌1小時。於混 合物内加入4. 8份式（d)所示之化合物，並將所得混合物在 40°C攪拌2小時。使所獲得的混合物冷卻至室溫，然後於 其内加入174份離子交換水。以348份乙酸乙酯萃取所得 混合物。所獲得的有機層以水清洗5次，然後在減壓下濃 縮，獲得11. 1份式（1-8)所示之化合物。 W-NMR (二甲亞碗-d6) : δ (ppm) 7.43-7.23 (5H, m) , 5.99-5.75 (1Η, m) , 5.34-4.99 (4H, m), 4.52-4.35 (2H, m), 4.14-3.92 (1H, m), 1.73-1.26 (3H, m) , 0.93-0.69 (6H, m) MS (ESI ( + )譜）：[M+Na]+=328.1 (C17H23NO4=305.1) 合成例2
在藉由混合4. 0份式（I-41)所示之化合物與25份N，N- 108 322343 201116566 * 二甲基曱酿胺所製得之溶液内加入1.52份碳酸鉀及0.46 份峨化鉀’且使生成物在4(TC攪拌1小時。於所獲得的混 合物内加入3. 07份式（e)所示之化合物。使所獲得的混合 物在40°C攪拌2小時。將所獲得的反應混合物冷卻至室 溫，且於其内加入76份離子交換水。以153份乙酸乙酯萃 取所得混合物。所獲得的有機層以水清洗5次，然後在減 壓下濃縮，獲得5. 45份式（1-57)所示之化合物。 h-NMR (二甲亞礙-d6): δ (ppm) 7·94 (2H, d, J=8 2 Hz), 7.65-7.75 (1H, brm), 7.48 (2H, d, J=8.2 Hz), 5.99-5.75 (1H/ m) 5.38-4.91 (4H, m) , 4.52-4.39 (2H, f 4.14-3.92 (1H, m) , 3.84 (1H, s), 1.73-1.26 (3H, m), 0.93-0.69 (6H, m) 樹脂合成例1係使用下列單體。
樹脂合成例1 於配備有温度計及回流冷凝器之四頸燒瓶内加入 72. 77份1’4-二噚烷，並將氮氣吹入該燒瓶3〇分鐘。於氮 氣下將該燒瓶加熱至75。(：後，在75t：以20小時之時間於 其内滴加藉由混合76. 30份式（ai-1 — ι)所示之單體、u. 42 份式（al-2-l)所示之單體、1174份式— D所示之單 體、52. 16份式（a3~2-l)所示之單體、〇. 96份2, 2,-偶氮 雙異丁腈、4.33份2, 2，-偶氮雙（2, 4-二曱基戊腈）及 322343 109 201116566 109. 16份1，4-二噚烷所製得之溶液。所p、 攪拌5小時。使反應混合物冷卻至室溫後見合物在75X： 1，4-二噚烷稀釋該反應混合物，並將所得、、々以212. 26份 份甲醇及394份水之混合物中，以產生夜倒進含536 並與985份甲醇混合。攪拌所得混合物儿=三單離沉澱物 沉殿物。將「使沉殿物與985份曱醇現合，，^慮以獲得
合物’接著過遽以獲得沉殿物」之操作I族’免掉所彳于/tD 硬3次。在減壓 下乾燥所獲得的沉澱物，獲得112份具有重旦θ 里干均分子量 (Mw)為7, 400且分散度（Mw/Mn)為1. 83之樹脂，產率74%。 此樹脂具有衍生自式（al-1-l)、（al-2-l)、（a2—K)及 (a3-2-l)所示之單體的結構單元。此樹脂稱為樹脂A1。該 衍生自式（al-1-l)、（al-2-l)、U2-1-1)及（a3-2-l)所示 之單體的結構單元之比率（（al-l-l)/(al-2-l)/(a2-i-i)/ (a3-2-l))為 40/10/10/40。此比率為衍生自式（ai-i-i)、 (al-2-l)、（a2-l-l)及（a3-2-l)所示之單體的結構單元之 莫耳比，且係以反應混合物中未反應之單體的量為基準計 算，而該量係藉由液相層析分析法使用LC 2010HT(由 Shimadzu Corporation 製造）測定。 實施例1至3及參考例1 〈樹脂〉 樹脂A1 〈酸產生劑〉 B1 : 110 322343 201116566
<淬滅劑〉 1-8 :式（1-8)所示之化合物 1-41 :式（1-41)所示之化合物 1-57 :式（1-57)所示之化合物 Q1 : 2, 6-二異丙基苯胺 〈溶劑〉 S1 :丙二醇單甲醚乙酸酯 250 份 丙二醇單甲醚 20 份 2-庚酮 10 份 丨-丁内酯 3 份 混合並溶解下列成分，進一步藉由孔徑為0.2//m的氟 樹脂過濾器過濾，以製得光阻組成物。 樹脂（表5所述的種類及用量） 酸產生劑（表5所述的種類及用量） 淬滅劑（表5所述的種類及用量） 溶劑S1 111 322343 201116566 表5 .實施例編號 樹脂 (種類/用量 (份）） 酸產生劑 淬滅劑 PB (°C) PEB (°C) 實施例1 A1/10 B1/0.95 1-8/0.027 95 85 實施例2 A1/10 B1/0.95 1-41/0. 022 95 85 實施例3 A1/10 B1/0. 95 1-57/0. 027 95 85 參考例1 A1/10 B1/0.95 Q1/0.012 95 85 將購自日產化工（Nissan Chemical Industries, Ltd.) 的有機抗反射塗佈組成物“ARC-29”塗覆於各矽晶圓上， 然後在下述條件下烘烤：205°C、60秒，形成930 A厚的 有機抗反射塗層。將上文所製得的各光阻液體旋塗於抗反 射塗層上’以便在乾燥之後使所得膜的厚度為1〇〇 nm。使 塗佈有個別之光阻液體的矽晶圓於直接加熱板上分別以表 5中“PB”攔所示之溫度預烤6〇秒。使用ArF準分子步進 機（由 ASML 製造之 “XT:i900Gi”，NA=1.35,3/4Annular， σΟϋΤΕΚ=0· 9，σ INNER=0· 675)，利用用以形成具有 100 nm 節距（pitch)以及其間具有1 nm遞增量之68至72 nm孔徑 的孔洞圖案之光罩，對形成有個別之光阻膜的各晶圓進行 接觸孔洞圖案曝光。 曝光後，使各晶圓在加熱板上以表5中“PEB”攔所示 之溫度進行曝光後烘烤60秒，然後以2. 38重量％的氫氧化 四曱銨水溶液進行槳式顯影60秒。 顯影後，以掃描式電子顯微鏡觀察在有機抗反射塗佈 112 322343 201116566 基板上所顯影之各孔關案，其結果顯示於表6。 有j靈敏度⑽）：其係表示在使用用以 :卽Γ 孔徑的孔洞㈣之光罩進行曝光及顯影之 後，使該孔洞圖案之孔徑變為70 nm的曝光量。 光罩誤差增強係數（MEEF):測量經曝光及顯影之各孔 =圖案的孔徑’該曝光係於ES下使用用以形成具有_⑽ 即距以及其間具有1⑽遞增量之68至72 nm孔徑的孔洞 圖案之光罩進行。作圖（該圖係以所使用之光罩的孔徑為垂 直軸並以所獲得之孔洞圖案的孔徑為水平軸）並劃出直 線。MEEF係表示該直線之斜率值。該斜率值越接近1，則 MEEF越佳。 表6 實施例編號 MEEF 實施例1 2. 83 實施例2 2. 76 實施例3 2. 92 參考例1 3. 42 本發明之光阻組成物提供具有良好光罩誤差增強係數 的良好光阻圖案。 【圖式簡單說明】 命· 〇 Φ 【主要元件符號說明】 113 322343
Claims (1)
- 201116566 七、申請專利範圍： 1. 一種光阻組成物’其包含樹脂 之化合物：. % 酸產生劑及式（I)所示 (I) 其中，R、R2及R3各自獨立表示氫原子或C1_C4烷基； A1表示皁鍵或C1-C2伸烧基； R及R各自獨立表示氫原子或q_c2烧基； R6及R7各自獨立表示氫原子或C3_C2〇烴基，或者^及 R7係相互鍵結而與R6及R7所鍵結之氮原子-起形成 C2-C12雜環，該烴基及該雜環可具有選自_〇h、_诎、 =申^專利範圍第1項所述之光阻組成物，其中，r1、 R2及R3各自獨立表示氫原子或甲基，A〗為亞p基，以及 R4及R5為氫原子。 3.-腦、烧氧基及-(：_«(其中，以示烧基、c3—ci2 飽和環狀烴基或C6-G12芳族烴基）所組成群組之一個 或多個取代基，且該煙基及該雜環中之—個或多個 一^可經—〇-、_S—、—CO-、-C(=NH)-或-NH—置換，以 及該k基中之一個或多個_Ch=可經_n=置換。 如申請專利範圍第丨項所述之光阻組成物，其中，r6 為氫原子且R7為式Πβ)所示之基 Λ (ΙΒ) R9 \i〇 322343 1 201116566 其中，R9及R1(1各自獨立表示氫原子、C3-C6飽和環狀烴 基或C1-C6烷基，該烷基可具有選自-OH、-SH、-NH2、 C3-C12飽和環狀烴基、C6-C12芳族烴基及C5-C9雜芳 族基所組成群組之一個或多個取代基，且該烷基中之一置換，以及該飽和環狀烴基、該芳族烴基及該雜芳族基 可具有一個或多個-0H。 4.如申請專利範圍第3項所述之光阻組成物，其中，R10 為式（lb)所不之基團：其中，R11表示a-C4烷基，其可具有選自-OH、-SH、 -NH2、C3-C12飽和環狀烴基、C6-C12芳族烴基及C5-C9 雜芳族基所組成群組之一個或多個取代基，且該烷基中 之一個或多個-CH2-可經-0-、-S-、-C0-、-C(=NH) -或 -NH-置換，以及該飽和環狀烴基、該芳族烴基及該雜芳 族基可具有一個或多個-0H或C2-C10烷氧基羰基。 5.如申請專利範圍第4項所述之光阻組成物，其中，該式 (I)所示之化合物為式（I-B)所示之化合物： 又 人 NH(I-B) 其中，R9及R11係與上述定義相同。 2 322343 201116566 6.如申請專利範圍第1項所述之光阻組成物，其中，_NR6R7 所示之基團為式（1C)所示之基團： 丄(1C) 其中，環Xe表示含有氮原子之C6-C12雜環，該雜環可 具有選自-0H、烷氧基及-C00R8(其中，R8表示C1-C4烷 基）所組成群組之一個或多個取代基。 7.如申請專利範圍第6項所述之光阻組成物，其中，該式 (I)所示之化合物為式（Ι-C)所示之化合物：其中，R12於每次出現時獨立為-OH、-SH、-NH2、烷氧基 或-C00R8(其中，R8表示n-C4烷基），且η表示0至2 的整數。 8. 如申請專利範圍第1項所述之光阻組成物，其中，該樹 脂具有酸不穩定基，且該樹脂不溶於或難溶於鹼性水溶 液，但經酸的作用變成可溶於鹼性水溶液。 9. 一種製造光阻圖案之方法，包括下列步驟（1)至（5): (1) 將申請專利範圍第1項所述之光阻組成物施加 至基板之步驟； (2) 進行乾燥而形成光阻膜之步驟； (3) 使該光阻膜曝光於輻射之步驟； (4) 烘烤該經曝光的光阻膜之步驟；以及 3 322343 201116566 (5 )使用鹼性顯影劑顯影該經烘烤的光阻膜 驟’因而形成光阻圖案。 】〇· —種式（I-BB)所示之化合物： ΝΗ R 之步 R90^y〇v 〇 91322343 4 201116566 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：(I) 322343
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009214258 | 2009-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201116566A true TW201116566A (en) | 2011-05-16 |
Family
ID=43730918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW099130831A TW201116566A (en) | 2009-09-16 | 2010-09-13 | Photoresist composition |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110065047A1 (zh) |
| KR (1) | KR20110030359A (zh) |
| CN (1) | CN102023484A (zh) |
| TW (1) | TW201116566A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104216224A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 包含氨基甲酸酯组分的光刻胶 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012232972A (ja) * | 2011-04-19 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| TWI602015B (zh) * | 2012-07-18 | 2017-10-11 | 住友化學股份有限公司 | 光阻組成物及光阻圖案之產生方法 |
| KR101954900B1 (ko) | 2015-06-03 | 2019-05-31 | (주)에이피텍 | 테스트 핀 및 이를 포함하는 테스트 장치 |
| CN116789590B (zh) * | 2023-06-25 | 2024-02-02 | 波米科技有限公司 | 一种含哌啶基团的二胺化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100520168B1 (ko) * | 1999-06-21 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 레지스트에 첨가되는 새로운 페닐렌디아민계 유도체 |
| EP1122605A3 (en) * | 2000-02-04 | 2001-09-19 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| DE60100463T2 (de) * | 2000-04-04 | 2004-05-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Chemisch verstärkte, positiv arbeitende Resistzusammensetzung |
| US6893792B2 (en) * | 2002-02-19 | 2005-05-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition |
| CN1603957A (zh) * | 2003-10-03 | 2005-04-06 | 住友化学工业株式会社 | 化学放大型正光刻胶组合物及其树脂 |
| US7304175B2 (en) * | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
-
2010
- 2010-09-13 US US12/880,750 patent/US20110065047A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-13 TW TW099130831A patent/TW201116566A/zh unknown
- 2010-09-13 CN CN2010102840674A patent/CN102023484A/zh active Pending
- 2010-09-14 KR KR1020100089988A patent/KR20110030359A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104216224A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 包含氨基甲酸酯组分的光刻胶 |
| CN104216224B (zh) * | 2013-05-31 | 2020-03-24 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 包含氨基甲酸酯组分的光刻胶 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110065047A1 (en) | 2011-03-17 |
| CN102023484A (zh) | 2011-04-20 |
| KR20110030359A (ko) | 2011-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI506012B (zh) | 光阻組成物 | |
| TWI471298B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TWI478910B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TWI460151B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TWI535689B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TWI491600B (zh) | 鹽類及含有其之光阻組合物 | |
| TWI469959B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TW201213296A (en) | Photoresist composition | |
| TWI473796B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TW201141844A (en) | Salt and photoresist composition containing the same | |
| TWI516466B (zh) | 鹽及包含該鹽之光阻組成物 | |
| KR20120115135A (ko) | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 | |
| TWI466860B (zh) | 鋶化合物 | |
| TW201213288A (en) | Salt and photoresist composition comprising the same | |
| TW201126267A (en) | Salt and photoresist composition containing the same | |
| TW201206961A (en) | Compound, resin and photoresist composition | |
| KR20120120036A (ko) | 포토레지스트 조성물 및 포토레지스트 패턴의 제조방법 | |
| KR20110052478A (ko) | 염 및 포토레지스트 조성물 | |
| CN102033426A (zh) | 光刻胶组合物 | |
| TW201602723A (zh) | 光阻組成物以及用以製造光阻圖案的方法 | |
| TW201116566A (en) | Photoresist composition | |
| TW201520193A (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| TWI473783B (zh) | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 | |
| KR101796785B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| TW201120575A (en) | Photoresist composition |