JPWO2009025145A1 - 有機圧電体膜、その形成方法、それを用いた超音波振動子、超音波探触子、及び超音波医用画像診断装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2 支持体
3 送信用圧電材料(膜)
4 バッキング層
5 電極
6 音響レンズ
本発明に係るジアミン化合物のとしては、機能性高分子や有機圧電体等の原料として従来公知の種々のジアミン化合物、若しくはそれら化合物のアミノ基が異なる場所に結合している位置異性体を用いることができるが、アミノ基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、若しくはジアミン化合物中に電子吸引性の置換基を有しており、アミノ基の求核性が低下した化合物が好ましい。勿論アミノ基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子吸引性の置換基がある化合物も好ましいことは言うまでもない。
本発明に係る「カルボニル基又はチオカルボニル基を2つ以上有する化合物」としては、機能性高分子や有機圧電体の原料として従来公知の種々のカルボニル基又はチオカルボニル基を2つ以上有する化合物、若しくはそれら化合物のカルボニル基又はチオカルボニル基が異なる場所に結合している位置異性体を用いることができるが、ジカルボン酸ジハロゲン化物、テトラカルボン酸二無水物、カルボン酸ハロゲン化物の無水物、ジイソシアナート化合物、ジイソチオシアナート化合物等が好ましい。以下、それぞれの化合物について詳細な説明をする。
テトラカルボン酸二無水物としては、カルボキシル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、若しくはテトラカルボン酸二無水物中に電子供与性の置換基を有しており、カルボニル基の求電子性が低下した化合物が好ましい。勿論カルボキシル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子供与性の置換基がある化合物も好ましいことは言うまでもない。
ジカルボン酸ジハロゲン化物としては、カルボニル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、もしくはジカルボン酸ジハロゲン化物中に電子供与性の置換基を有しており、カルボニル基の求電子性が低下した化合物が好ましい。また、カルボニル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子供与性の置換基がある化合物も好ましい。
本発明に係るカルボン酸ハロゲン化物の酸無水物(カルボン酸ハロゲン化物の構造を有するカルボン酸無水物)としては、カルボニル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、若しくは、カルボン酸ハロゲン化物の構造を有するカルボン酸無水物中に電子供与性の置換基を有しており、カルボニル基の求電子性が低下した化合物が好ましい。また、カルボニル基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子供与性の置換基がある化合物も好ましい。
本発明に係るジイソシアナート化合物としては、イソシアナート基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、もしくはジイソシアネート化合物中に電子供与性の置換基を有しており、イソシアネート基の求電子性が低下した化合物が好ましい。またイソシアナート基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子供与性の置換基がある化合物も好ましい。
本発明に係るジイソチオシアナート化合物としては、イソチオシアナート基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい置換基がある化合物、若しくはジイソチオシアナート化合物中に電子供与性の置換基を有しており、イソチオシアナート基の求電子性が低下した化合物が好ましい。また、イソチオシアナート基のα位、β位、γ位に立体障害の大きい電子供与性の置換基がある化合物も好ましい。
本発明においては、有機圧電体膜の配向性を向上させるために、当該有機圧電体膜を構成する化合物が、部分構造として、芳香族縮環構造を有することが好ましい。
好ましい例としては、前記一般式(1)〜(3)で表される化合物若しくはこれらの化合物の誘導体を挙げることができる。
一般式(1)で表される化合物としては、2,7−ジアミノフルオレン、2,7−ジアミノ−4,5−ジニトロフルオレン、2,7−ジアミノ−3,4,5、6−テトラクロロフルオレン、2,7−ジアミノ−3,6−ジフルオロフルオレン、2,7−ジアミノ−9−(n−ヘキシル)フルオレン、9、9−ジメチル−2,7−ジアミノフルオレン、2,7−ジアミノ−9−ベンジルフルオレン、9,9−ビスフェニル−2,7−ジアミノフルオレン、2,7−ジアミノ−9−メチルフルオレン、9,9−ビス(3,4−ジクロロフェニル)−2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−クロロフェニル)−2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(メチルオキシエチル)−2,7−ジアミノフルオレン、2,7−ジアミノ−3,6−ジメチル−9−アミノメチルフルオレン、などが挙げられるがこの限りではない。
一般式(2)で表される化合物としては、2,7−ジアミノ−9−フルオレンカルボン酸、2,7−ジアミノ−9−フルオレンカルボキシアルデヒド、2,7−ジアミノ−9−ヒドロキシフルオレン、2,7−ジアミノ−3,6−ジフルオロ−9−ヒドロキシフルオレン、2,7−ジアミノ−4,5−ジブロモ−9−メルカプトフルオレン、2,7,9−トリアミノフルオレン、2,7−ジアミノ−9−ヒドロキシメチルフルオレン、2,7−ジアミノ−9−(メチルオキシ)フルオレン、2,7−ジアミノ−9−アセトキシフルオレン、2,7−ジアミノ−3,6−ジエチル−9−(パーフルオロフェニルオキシ)フルオレン、2,7−ジアミノ−4,5−ジフルオロ−9−(アセトアミド)フルオレン、2,7−ジアミノ−N−イソプロピルフルオレン−9−カルボキシアミド、2,7−ジアミノ−4,5−ジブロモ−9−メチルスルフィニルフルオレン、などが挙げられるがこの限りではない。
一般式(3)で表される化合物としては、9,9−ジメチル−2,7−ジアミノフルオレノン、2,7−ジアミノ−9−ベンジルフルオレノン、9,9−ビスフェニル−2,7−ジアミノフルオレノン、2,7−ジアミノ−9−メチルフルオレノン、9,9−ビス(3,4−ジクロロフェニル)−2,7−ジアミノフルオレノン、9,9−ビス(3−メチル−4−クロロフェニル)−2,7−ジアミノフルオレノン、9−ヘキシリデン−2,7−ジアミノ−4,5−ジクロロフルオレン、1−(2,7−ジアミノ−9−フルオレニリデン)−2−フェニルヒドラジン、2−((2,7−ジアミノ−1,8−ジメチル−9−フルオレニリデン)メチル)ピリジン、などが挙げられるがこの限りではない。
好ましい例としては、前記一般式(4)〜(6)で表される化合物若しくはこれらの化合物の誘導体を挙げることができる。
一般式(4)で表される化合物で表される化合物としては、p−アセトキシスチレン、p−アセチルスチレン、p−ベンゾイルスチレン、p−トリフルオロアセチルスチレン、p−モノクロロアセチルスチレン、p−(パーフルオロブチリルオキシ)スチレン、p−(パーフルオロベンゾイルオキシ)スチレン、S−4−ビニルフェニルピリジン−2−カルボチオエート、及びN−(4−ビニルフェニル)ピコリナミド、などが挙げられるがこの限りではない。
一般式(5)で表される化合物としては、p−トリフルオロメチルスチレン、p−ジブロモメチルスチレン、p−トリフルオロメトキシスチレン、p−パーフルオロフェノキシスチレン、p−ビス(トリフルオロメチル)アミノスチレン、及びp−(1H−イミダゾリルオキシ)スチレン、などが挙げられるがこの限りではない。
一般式(6)で表される化合物としては、p−(メタンスルホニルオキシ)スチレン、p−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スチレン、p−トルエンスルホニルスチレン、p−(パーフルオロプロピルスルホニルオキシ)スチレン、p−(パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ)スチレン、及び(4−ビニルフェニル)ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド、などが挙げられるがこの限りではない。
本発明で使用し得る溶媒としては、例えば、非プロトン性溶媒であるジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、ヘキサンなどを挙げることができる。ジアミン化合物とカルボニル基又はチオカルボニル基を2つ以上有する化合物との両方を溶解させられる溶媒なら特に限定はない。
本発明において、好ましい有機圧電体膜としては、前記原料の下記組合せにより形成される尿素樹脂を含有する有機圧電体膜を挙げることができる。
基板としては、本発明の有機圧電体膜の用途・使用方法等により基板の選択は異なる。ポリイミド、ポリアミド、ポリイミドアミド、ポリエチレンテレフタラート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリカーボネート樹脂、シクロオレフィンポリマーのようなプラスチック板又はフィルムでもよいし、これらの素材の表面をアルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素等で覆ったものでもよい。またアルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素単体、希土類のハロゲン化物の単結晶の板又はフィルムでもかまわない。
本発明の有機圧電体膜の形成方法は、少なくとも一種のジアミン化合物とカルボニル基又はチオカルボニル基を2つ以上有する少なくとも一種の化合物を原料として用いて熱重合と分極処理により有機圧電体膜を形成する有機圧電体膜の形成方法であって、当該原料の当量混合溶液を基板上に塗布し、熱重合と分極処理を同時進行させながら有機圧電体膜を形成することを特徴とする。
本発明に係る分極処理における分極処理方法としては、従来公知の種々の方法が適用され得るが、コロナ放電処理法が好ましい。
放電条件は、機器や処理環境により異なるので適宜条件を選択することが好ましいが、高電圧電源の電圧としては、絶対値で1〜20kV、電流としては1μA〜1mA、電極間距離としては、1〜10cmが好ましく、印加電圧は、0.5〜2.0MV/mであることが好ましい。
電極としては、従来から用いられている針状電極、線状電極(ワイヤー電極)、網状電極が好ましいが、本発明ではこれらに限定されるものではない。
またコロナ放電中に加熱を行うので、本発明により作製した基板が接触している電極の下部に絶縁体を介して、ヒーターを設置する必要がある。
本発明に係る超音波振動子は、本発明の有機圧電体膜を用いたことを特徴とする。当該超音波振動子は、超音波送信用振動子と超音波送信用振動子を具備する超音波医用画像診断装置用探触子(プローブ)に用いられる超音波受信用振動子とすることが好ましい。
本発明に係る超音波受信用振動子は、超音波医用画像診断装置用探触子に用いられる振動子であって、それを構成する圧電材料として、本発明の有機圧電体膜を用いたことを特徴とする。
本発明に係る超音波送信用振動子は、上記超音波受信用振動子との関係で適切な比誘電率を有する圧電体材料により構成されることが好ましい。また、耐熱性・耐電圧性に優れた圧電材料を用いることが好ましい。
本発明に係る圧電(体)振動子は、圧電体膜(層)の両面上又は片面上に電極を形成し、その圧電体膜を分極処理することによって作製されるものである。当該電極は、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、ニッケル(Ni)、スズ(Sn)などを主体とした電極材料を用いて形成する。
本発明に係る超音波探触子は、超音波送信用振動子と超音波受信用振動子を具備する超音波画像診断装置用探触子(プローブ)であり、受信用振動子として、本発明に係る上記超音波受信用振動子を用いることを特徴とする。
本発明に係る上記超音波探触子は、種々の態様の超音波診断装置に用いることができる。例えば、図1に示すような超音波医用画像診断装置において好適に使用することができる。
《ジアミン化合物とカルボニル化合物の当量混合物1の調製》
300mlのフラスコに100mlのアセトンを加え、−30℃に温調したあと、4,4’−ジアミノジフェニルメタン9.9gとピロメリット酸二無水物10.9gを加え、5分間攪拌し、当量混合物1を調製した。
300mlのフラスコに100mlのアセトンを加え、−50℃に温調したあと、1,5−ジアミノナフタレン7.9gとテレフタル酸二塩化物を10.2g加え、5分間攪拌し、当量混合物2を調製した。
300mlのフラスコに100mlのアセトンを加え、−50℃に温調したあと、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.0gと4−(クロロフォルミル)−フタル酸無水物10.5gを加え、5分間攪拌し、当量混合物3を調製した。
300mlのフラスコに100mlのアセトンを加え、−20℃に温調したあと、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルアニリン)12.7gと4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルフェニルイソシアナート)18.1gを加え、5分間攪拌し、当量混合物4を調製した。
300mlのフラスコに100mlのアセトンを加え、−30℃に温調したあと、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルアニリン)23.7gと4,4’−ジフェニルメタンジイソチオシアナート14.1gを加え、5分間攪拌し、当量混合物5を調製した。
前記ジイソシアネート化合物とジアミン化合物の当量混合物1〜5を、蒸着によりアルミニウム電極を施した厚さ25μmのポリイミド基板のアルミニウム電極上に、乾燥圧膜5μmの厚さになるように塗布した。これらジアミン化合物とカルボニル化合物の当量混合塗布膜を、各当量混合物を調製した温度にそれぞれ保ちながら5kPaで30分減圧乾燥し、基板上に形成された当量混合膜1〜5を得た。
熱重合と分極処理を同時進行させるべく前記当量混合膜1〜5を、表1及び2に記載の熱重合加熱温度までそれぞれ5℃/分の割合で昇温し、表1及び2に記載の時間停滞した後、自然冷却し、25℃にした。この間、高圧電源装置 HARb−20R60(松定プレシジョン(株)製)と針状電極を用い、表1及び2に記載の分極処理印加電界で放電分極処理を行い、その後得られた膜の有機圧電体側の表面に蒸着によりアルミニウム電極を施し、順に有機圧電体膜1〜5を得た。
真空処理室内に前述のポリイミド基板を取り付け、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルアニリン)と4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルフェニルイソシアナート)の蒸着重合を行い、5μm(50000Å)の膜厚まで蒸着させた。このときの条件は、ジアミン化合物は、100±3℃、カルボニル化合物は70±3℃、基板温度は25℃、蒸着処理室内は1.0×10−3Paであった。次にこの膜を取り出し、180℃で10分間、前述の高圧電源装置と針状電極を用い、1.0MV/mの電界中で放電分極処理を行い、その後得られた膜の有機圧電体側の表面に蒸着によりアルミニウム電極を施し、比較膜1を得た。
前記当量混合膜4を、150℃まで5℃/分の割合で昇温し、10分停滞した後、自然冷却し、25℃にし、熱処理膜を得た。その後、再び150℃まで5℃/分の割合で昇温し、10分停滞した後、自然冷却し、25℃にした。この間、前述の高圧電源装置と針状電極を用い、1.0MV/mの電界中で放電分極処理を行い、その後得られた膜の有機圧電体側の表面に蒸着によりアルミニウム電極を施し、比較膜3を得た。
得られた有機圧電体膜1〜15、比較膜1〜3の評価をRheolograph Solid(東洋精機社製)で圧電性を測定した。
(超音波探触子の作製と評価)
〈送信用圧電材料の作製〉
成分原料であるCaCO3、La2O3、Bi2O3とTiO2、及び副成分原料であるMnOを準備し、成分原料については、成分の最終組成が(Ca0.97La0.03)Bi4.01Ti4O15となるように秤量した。次に、純水を添加し、純水中でジルコニア製メディアを入れたボールミルにて8時間混合し、十分に乾燥を行い、混合粉体を得た。得られた混合粉体を、仮成形し、空気中、800℃で2時間仮焼を行い仮焼物を作製した。次に、得られた仮焼物に純水を添加し、純水中でジルコニア製メディアを入れたボールミルにて微粉砕を行い、乾燥することにより圧電セラミックス原料粉末を作製した。微粉砕においては、微粉砕を行う時間および粉砕条件を変えることにより、それぞれ粒子径100nmの圧電セラミックス原料粉末を得た。それぞれ粒子径の異なる各圧電セラミックス原料粉末にバインダーとして純水を6質量%添加し、プレス成形して、厚み100μmの板状仮成形体とし、この板状仮成形体を真空パックした後、235MPaの圧力でプレスにより成形した。次に、上記の成形体を焼成した。最終焼結体の厚さは20μmの焼結体を得た。なお、焼成温度は、それぞれ1100℃であった。1.5×Ec(MV/m)以上の電界を1分間印加して分極処理を施した。
前記実施例1において作製した有機圧電体膜1と厚さ50μmのポリエステルフィルムをエポキシ系接着剤にて貼り合わせた積層振動子を作製した。その後、上記と同様に分極処理をした。
Claims (9)
- 少なくとも一種のジアミン化合物とカルボニル基又はチオカルボニル基を2つ以上有する少なくとも一種の化合物を原料として用いて熱重合と分極処理により形成された有機圧電体膜であって、当該原料の当量混合溶液を基板上に塗布し、熱重合と分極処理を同時進行させながら形成されたことを特徴とする有機圧電体膜。
- 前記カルボニル基を2つ以上有する少なくとも一種の化合物が、ジカルボン酸ジハロゲン化物、テトラカルボン酸二無水物、カルボン酸ハロゲン化物の無水物、又はジイソシアナート化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機圧電体膜。
- 前記チオカルボニル基を2つ以上有する少なくとも一種の化合物が、ジイソチオシアナート化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機圧電体膜。
- 請求の範囲第1項乃至第3項のいずれか一項に記載の有機圧電体膜であって、それを構成する化合物が、芳香族縮環構造を有することを特徴とする有機圧電体膜。
- 請求の範囲第1項乃至第4項のいずれか一項に記載の有機圧電体膜の形成方法であって、熱重合における温度が−50〜250℃であることを特徴とする有機圧電体膜の形成方法。
- 請求の範囲第1項乃至第4項のいずれか一項に記載の有機圧電体膜の形成方法であって、分極処理における分極処理方法がコロナ放電によるものであり、印加電圧が0.5〜2.0MV/mであることを特徴とする請求の範囲第5項に記載の有機圧電体膜の形成方法。
- 請求の範囲第1項乃至第4項のいずれか一項に記載の有機圧電体膜を用いたことを特徴とする超音波振動子。
- 超音波送信用振動子と超音波受信用振動子を具備する超音波探触子であって、請求の範囲第1項乃至第4項のいずれか一項に記載の有機圧電体膜を用いた超音波振動子を超音波受信用振動子として具備したことを特徴とする超音波探触子。
- 電気信号を発生する手段と、前記電気信号を受けて超音波を被検体に向けて送信し、前記被検体から受けた反射波に応じた受信信号を生成する複数の振動子が配置された超音波探触子と、前記超音波探触子が生成した前記受信信号に応じて、前記被検体の画像を生成する画像処理手段とを有する超音波医用画像診断装置において、前記超音波探触子が、請求の範囲第8項に記載の超音波探触子であることを特徴とする超音波医用画像診断装置。
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