JP5338681B2 - 有機圧電材料、その製造方法、それを用いた超音波振動子及び超音波探触子 - Google Patents
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Description
2 支持体
3 送信用圧電材料(膜)
4 バッキング層
5 電極
6 音響レンズ
本発明に係るマクロモノマーは、双極子モーメントを有するウレア結合又はチオウレア結合を有していることを特徴とする。すなわち、本発明に係るマクロモノマーは、反応性基を有するモノマーを逐次縮合させることにより、双極子モーメントを有する複数の結合及び連結基を導入することができるため、従来では困難だった樹脂組成物の溶解性や剛直性の調整が原料の選択により可能となる。又、マクロモノマーを原料とすることで、残モノマーの影響を排除できるため、圧電材料としての耐熱性及び圧電特性を著しく向上させることができる。
装置 :HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
カラム :TSKgel SuperAWM−H×2本(東ソー(株)製)
カラム温度:40℃
試料濃度 :1.0g/L
注入量 :40μl
流量 :0.5ml/min
校正曲線 :標準ポリスチレン:PS−1(Polymer Laboratories社製)Mw=580〜2,560,000までの9サンプルによる校正曲線を使用した。
マクロモノマーは、活性水素を有する化合物を出発原料とし、ポリイソ(チオ)シアネートと活性水素を有する化合物を交互に縮合させていく方法、ポリイソ(チオ)シアネートを出発原料とし、活性水素を有する化合物とポリイソ(チオ)シアネートを交互に縮合させていく方法で合成することができる。
〈合成例1:マクロモノマー(M−8)の合成〉
窒素雰囲気下、9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート 85.27gをTHF850mlに溶解し、0℃で2−クロロ−4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン 5.0gをTHF50mlに溶解し、ゆっくりと滴下した。滴下終了後、0℃で1時間攪拌した後、室温で更に2時間攪拌を行った。反応溶液中の溶媒を減圧濃縮で2/3留去した後、酢酸エチル−ヘプタンの混合溶媒を用いて再沈し、上澄みをデカントで除去した後、減圧乾燥を行うことにより、マクロモノマー(M−8)を20.0g得た。1H−NMRにより、目的物であることを確認した。
ジエチルアミン40gとTHF50mlを混合し、THF50mlに溶解した9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート 20gを室温で滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌した後、析出物をろ取し、THFで洗浄を行った。
窒素雰囲気下、9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート5.0gをTHF50mlに溶解し、0℃でTHF30mlに溶解した3−アミノプロパノール3.2gをゆっくりと滴下した。滴下終了後、0℃で1時間攪拌し、溶液(A)を得た。
窒素雰囲気下、9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート5.0gをTHF50mlに溶解し、室温でTHF30mlに溶解した2−(2−アミノエトキシ)エタノール10.0gをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で3時間攪拌した。残渣を濃縮後、再結晶を行うことにより、マクロモノマー(M−35)を9.2g得た。1H−NMRにより、目的物であることを確認した。
本発明の有機圧電材料は、マクロモノマーの反応により形成された樹脂を含有する樹脂組成物を用いて膜を形成することにより、或いは、樹脂組成物の膜に対して更に分極処理を施すことにより、有機圧電体膜を形成することができる。
本発明に係る樹脂組成物は、マクロモノマーを原料とした重合反応により形成された樹脂を含有する樹脂組成物として調製することができる。なお、この樹脂組成物には、目的に応じて当該樹脂以外の添加剤を含有させても良い。
有機圧電体膜の形成は、マクロモノマーを用いて蒸着重合法を行うことにより、基板上に膜を形成しても良いが、塗布によって膜を形成する方法が好ましい。塗布方法として、例えば、スピンコート法、ソルベントキャスト法、メルトキャスト法、ロールコート法、フローコート法、プリント法、ディップコート法、バーコート法等が挙げられる。
本発明に係る分極処理における分極処理方法としては、従来公知の種々の方法が適用され得る。
基板としては、本発明に係る有機圧電体膜の用途・使用方法等により基板の選択は異なる。ポリイミド、ポリアミド、ポリイミドアミド、ポリエチレンテレフタラート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリカーボネート樹脂、シクロオレフィンポリマーのようなプラスチック板又はフィルムでもよいし、これらの素材の表面をアルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素等で覆ったものでもよい。またアルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素単体、希土類のハロゲン化物の単結晶の板又はフィルムでもかまわない。
本発明に係る超音波振動子は、本発明の有機圧電材料を用いて形成した有機圧電体膜を用いたことを特徴とする。当該超音波振動子は、超音波送信用振動子と超音波送信用振動子を具備する超音波医用画像診断装置用探触子(プローブ)に用いられる超音波受信用振動子とすることが好ましい。
本発明に係る超音波受信用振動子は、超音波医用画像診断装置用探触子に用いられる振動子であって、それを構成する圧電材料として、本発明の有機圧電材料を用いて形成した有機圧電体膜を用いたことを特徴とする。
本発明に係る超音波送信用振動子は、上記受信用振動子との関係で適切な比誘電率を有する圧電体材料により構成されることが好ましい。また、耐熱性・耐電圧性に優れた圧電材料を用いることが好ましい。
尚、PZTはPb(Zr1−nTin)O3(0.47≦n≦1)が好ましい。
本発明に係る圧電(体)振動子は、圧電体膜(層)の両面上又は片面上に電極を形成し、その圧電体膜を分極処理することによって作製されるものである。当該電極は、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、ニッケル(Ni)、スズ(Sn)などを主体とした電極材料を用いて形成する。
本発明に係る超音波探触子は、超音波送信用振動子と超音波受信用振動子を具備する超音波画像診断装置用探触子(プローブ)であり、受信用振動子として、本発明に係る上記超音波受信用振動子を用いることを特徴とする。
本発明に係る上記超音波探触子は、種々の態様の超音波診断装置に用いることができる。例えば、図1に示すような超音波医用画像診断装置において好適に使用することができる。
窒素雰囲気下、マクロモノマー(A)を溶媒に室温で溶解した。反応液を0℃に冷却し、マクロモノマーに対して当モルの鎖伸長剤を一度に添加した。添加後、0℃で1時間攪拌した後、内温を40℃まで昇温し、更に3時間攪拌を行った。得られた反応液をメタノールに滴下し、上澄みをデカンで除去し、真空乾燥させることにより、樹脂組成物1〜7を得た。重量平均分子量及び分子量分布は、GPCの測定を行い、ポリスチレン換算で求めた。
装置 :HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
カラム :TSKgel SuperAWM−H×2本(東ソー(株)製)
カラム温度:40℃
試料濃度 :1.0g/L
注入量 :40μl
流量 :0.5ml/min
校正曲線 :標準ポリスチレン:PS−1(Polymer Laboratories社製)Mw=580〜2,560,000までの9サンプルによる校正曲線を使用した。
窒素雰囲気下、マクロモノマー(A)を溶媒に室温で溶解した。溶媒に溶解したマクロモノマー(B)を添加した後、反応溶液を80℃まで昇温し、3時間攪拌を行った。
得られた反応溶液を、あらかじめ表面にアルミ蒸着済みの25μmのポリイミドフィルムに、1%の重合度500のポリビニルアルコールのメタノール溶液を乾燥膜圧が0.1μmに成るように塗布乾燥を行った基盤上に、乾燥膜圧が7μmになるように塗布を行った。塗布物の溶媒を減圧条件下で除去し、高圧電源装置HARB−20R60(松定プレシジョン(株)製)を用いて、100MV/mの電場を印加した状態で、150℃まで5℃/minの割合で上昇し、150℃で15分間保持したあとで電圧は印加したままで室温まで徐冷し、ポーリング処理を施した。樹脂組成物の膜が形成された基板の表面にアルミ電極を蒸着で取り付け、樹脂組成物膜−8〜11を作製した。
窒素雰囲気下、マクロモノマー(A)を溶媒に室温で溶解した。溶媒に溶解したマクロモノマー(B)を添加した後、使用したマクロモノマーに対して0.5倍モルのジオールを鎖伸長剤として添加した。反応溶液を80℃まで昇温し、3時間攪拌を行った。
窒素雰囲気下、マクロモノマー(A)を溶媒に室温で溶解し、あらかじめ表面にアルミ蒸着済みの25μmのポリイミドフィルムに、1%の重合度500のポリビニルアルコールのメタノール溶液を乾燥膜圧が0.1μmに成るように塗布乾燥を行った基盤上に、乾燥膜圧が7μmになるように塗布乾燥を行った。次に、このようにして樹脂組成物の膜が形成された基板の表面にアルミ電極を蒸着で取り付けたあとで、高圧電源装置HARB−20R60(松定プレシジョン(株)製)を用いて、100MV/mの電場を印加しながら、コバルト60ガンマ線源からのガンマ線(4.9kGy)を照射した。150℃まで5℃/minの割合で上昇し、150℃で15分間保持したあとで電圧は印加したままで室温まで徐冷し、ポーリング処理を施した。樹脂組成物の膜が形成された基板の表面にアルミ電極を蒸着で取り付け、樹脂組成物膜−15〜17を作製した。
実施例1の樹脂組成物膜−1で使用したマクロモノマーと同じ原料である、9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート及び3−アミノプロパノールを1:2:2のモル比で使用し、樹脂組成物膜−1で鎖伸長剤として使用した3,3−ジアミノプロパンを9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネートに対して当モル用いて以下の操作を行った。
実施例1の樹脂組成物膜−2で使用したマクロモノマーと同じ原料である、9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネート、p−イソシアネートベンジルイソシアネート及び2,2−ジメチル−1,3−ジアミンを1:2:2のモル比で使用し、樹脂組成物膜−2で鎖伸長剤として使用したm−キシリレンジアミンを9H−フルオレン−2,7−ジイソシアネートに対して当モル用いて以下の操作を行った。
比較マクロモノマ(1)又は(2)を用いて実施例1と同様の操作を行い、比較樹脂組成物−3、4を得た。重量平均分子量及び分子量分布は、GPCの測定を上記と同様に行い、ポリスチレン換算で求めた。
得られた上記各種樹脂組成物膜を超音波振動子として、共振法にて圧電性の評価を室温と、100℃まで加熱した状態で行った。なお圧電特性は、PVDF膜の室温で測定した時の値を100%とした相対値として示す。
得られた上記各種樹脂組成物膜のうちの一部樹脂組成物膜について、2cm平方に切り出し、焦電性を、摂氏−100度から150度まで温度が可変の温度槽にセットし温度上昇率を変えて発生する電荷を微小電流計により観測し焦電率を測定した。なお焦電率は、PVDF膜の値を100%として相対値で示した。
(超音波探触子の作製と評価)
〈送信用圧電材料の作製〉
成分原料であるCaCO3、La2O3、Bi2O3とTiO2、及び副成分原料であるMnOを準備し、成分原料については、成分の最終組成が(Ca0.97La0.03)Bi4.01Ti4O15となるように秤量した。次に、純水を添加し、純水中でジルコニア製メディアを入れたボールミルにて8時間混合し、十分に乾燥を行い、混合粉体を得た。得られた混合粉体を、仮成形し、空気中、800℃で2時間仮焼を行い仮焼物を作製した。次に、得られた仮焼物に純水を添加し、純水中でジルコニア製メディアを入れたボールミルにて微粉砕を行い、乾燥することにより圧電セラミックス原料粉末を作製した。微粉砕においては、微粉砕を行う時間および粉砕条件を変えることにより、それぞれ粒子径100nmの圧電セラミックス原料粉末を得た。それぞれ粒子径の異なる各圧電セラミックス原料粉末にバインダーとして純水を6質量%添加し、プレス成形して、厚み100μmの板状仮成形体とし、この板状仮成形体を真空パックした後、235MPaの圧力でプレスにより成形した。次に、上記の成形体を焼成した。最終焼結体の厚さは20μmの焼結体を得た。なお、焼成温度は、それぞれ1100℃であった。1.5×Ec(MV/m)以上の電界を1分間印加して分極処理を施した。
前記実施例1において作製した有機圧電体膜と厚さ50μmのポリエステルフィルムをエポキシ系接着剤にて貼り合わせた積層振動子を作製した。その後、上記と同様に分極処理をした。
Claims (12)
- ウレア結合又はチオウレア結合を有し、且つ、分子量が400〜10,000であるマクロモノマーを原料として形成されたことを特徴とする有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーが、アルキルポリイソシアネート又は芳香族ポリイソシアネートを原料として、合成されたことを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーが、芳香族縮環構造を有することを特徴とする請求の範囲第1項又は第2項に記載の有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーが、ウレタン結合を有することを特徴とする請求の範囲第1項から第3項のいずれか一項に記載の有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーの化学構造において、末端の少なくとも一箇所が、イソシアナート基であることを特徴とする請求の範囲第1項から第4項のいずれか一項に記載の有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーの化学構造において、末端の少なくとも一箇所が、活性水素を有する基であることを特徴とする請求の範囲第1項から第4項のいずれか一項に記載の有機圧電材料。
- 前記マクロモノマーの化学構造において、末端の少なくとも一箇所が、ビニル基、アクリロイル基又はメタアクリロイル基であることを特徴とする請求の範囲第1項から第4項のいずれか一項に記載の有機圧電材料。
- 請求の範囲第1項から第7項のいずれか一項に記載の有機圧電材料の製造方法であって、ウレア結合又はチオウレア結合を少なくとも1つ有し、且つ、分子量が500〜10,000であるマクロモノマーを原料として形成することを特徴とする有機圧電材料の製造方法。
- 請求の範囲第1項から第7項のいずれか一項に記載の有機圧電材料の製造方法であって、前記マクロモノマーを基板上に塗布した後、加熱により重合させることを特徴とする有機圧電材料の製造方法。
- 請求の範囲第1項から第7項のいずれか一項に記載の有機圧電材料の製造方法であって、前記マクロモノマーの反応により形成された樹脂を含有する樹脂組成物を基板上に塗布することを特徴とする有機圧電材料の製造方法。
- 請求の範囲第1項から第7項のいずれか一項に記載の有機圧電材料を用いたことを特徴とする超音波振動子。
- 超音波送信用振動子と超音波受信用振動子を具備する超音波探触子であって、請求の範囲第1項から第7項のいずれか一項に記載の有機圧電材料を用いた超音波振動子を超音波受信用振動子として具備したことを特徴とする超音波探触子。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02284485A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-21 | Ulvac Corp | 有機圧電焦電体膜の形成方法 |
JPH0511399A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-22 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH06216422A (ja) * | 1991-08-09 | 1994-08-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 可撓性積層圧電素子 |
JPH07258370A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Ulvac Japan Ltd | ポリ尿素膜の製造方法 |
JPH08283932A (ja) * | 1995-04-11 | 1996-10-29 | Ulvac Japan Ltd | 有機焦電圧電体の形成方法 |
JP2002105226A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Hokkaido Technology Licence Office Co Ltd | 圧電・焦電体及びその製造方法 |
JP2003238648A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-08-27 | Nitto Denko Corp | 定序性ポリウレタンウレア重合体 |
JP2005068188A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 圧電変換複合材料及びその製造方法 |
JP2006225565A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Ulvac Japan Ltd | 有機圧電焦電体膜の形成方法 |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02284485A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-21 | Ulvac Corp | 有機圧電焦電体膜の形成方法 |
JPH0511399A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-22 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH06216422A (ja) * | 1991-08-09 | 1994-08-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 可撓性積層圧電素子 |
JPH07258370A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Ulvac Japan Ltd | ポリ尿素膜の製造方法 |
JPH08283932A (ja) * | 1995-04-11 | 1996-10-29 | Ulvac Japan Ltd | 有機焦電圧電体の形成方法 |
JP2002105226A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Hokkaido Technology Licence Office Co Ltd | 圧電・焦電体及びその製造方法 |
JP2003238648A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-08-27 | Nitto Denko Corp | 定序性ポリウレタンウレア重合体 |
JP2005068188A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 圧電変換複合材料及びその製造方法 |
JP2006225565A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Ulvac Japan Ltd | 有機圧電焦電体膜の形成方法 |
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