JPWO2007060934A1 - 有機珪素化合物及びそれを用いたゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
シリカ等の無機充填剤を用いた場合、従来のカーボンブラックを用いた場合と比較すると、無機充填剤−ゴム成分の結合は、カーボンブラック−ゴム成分の結合と比較して弱くなる。
そこで、シリカ等を配合したゴム組成物は、無機充填剤−ゴム成分の結合を補強するため、通常、有機珪素化合物であるシランカップリング剤が用いられる。即ち、シランカップリング剤は、無機充填剤−ゴム成分の結合を強化し、タイヤトレッドの耐摩耗性を向上させる。特に、その分子内にアルコキシシリル基及びイオウの双方を含む有機珪素化合物であるシランカップリング剤は、加硫反応によりシリカ等の無機充填剤とゴム成分とを容易に結合させるため、好適に用いられている。
このような問題を解決するために、アルコールの放出を減少させる有機珪素化合物である種々のシランカップリング剤が提案されている。(特許文献1〜3参照)しかし、これらの化合物では、揮発性アルコールの放出の減少と、シリカ等の無機充填剤との反応性の確保との両立が不十分であった。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
また、トリクロロシランを、エタノール又はメタノールと炭素数3〜8の長鎖アルコールの混合物と反応させエステルの混合物を得た後、アリルハライドにハイドロシリレーションさせ、無水硫化アルカリと反応させることによっても本発明の有機珪素化合物を得ることが可能である。
そして、特許文献3に開示されているように、アルコキシ基が短鎖(メトキシ基及び/又はエトキシ基)であるシラン化合物を長鎖アルコールとエステル交換反応させ、生成する短鎖アルコールを蒸留によって連続的に反応混合物と分離することにより、本発明の有機珪素化合物を製造してもよい。
無機充填剤の配合量は、天然ゴム及び/又は合成ゴムの少なくとも一種を含有するゴム成分、好ましくは天然ゴム及び/又は合成ゴムの少なくとも一種から主としてなるゴム成分100質量部に対して、好ましくは1〜150質量部、より好ましくは3〜130質量部、さらに好ましくは3〜90質量部である。この範囲であれば、本発明の効果、即ち十分な補強性及び作業性を奏することができる。なお、無機充填剤の配合量が少なすぎると、補強性が乏しくなる傾向が生じる。また、無機充填剤の配合量が多すぎると、作業性が低下する傾向が生じる。
なお、ポーラス率及び引張試験は、下記の方法に従って測定した。
1.ポーラス率
5×5×20mmの寸法にカットした未加硫ゴム片を、125℃のオーブンで30分間加熱し、ポーラス率を比較した。計算方法は以下の式による。値が小さい程優れる。
ポーラス率(%)={(加熱前比重/加熱後比重)−1}×100
2.引張試験
JIS K6301に準拠し、破壊時伸び(EB1)、破壊強度(TB)、50%、100%及び300%引張弾性率並びにタフネス(TF)を測定した。タフネスは、応力−歪み曲線の破壊時迄の積分値を求めた。これらの数値を比較例1のデータを100とし、指数表示した。
室温で200mlのナスフラスコに、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィド(上記一般式において、n=3、R1=R2=エチル、R3=−CH2CH2CH2−、X=S、p=2、m=2.5である。以下、有機珪素化合物Aという。)45g、1−ヘキシルアルコール9.3g、p−トルエンスルホン酸0.5gを入れた後、得られた赤色の溶液を100〜105℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、1−ヘキシルアルコール9.3gを30分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターで85℃及び6,000Paでエタノールを除去し、ビス(3−ジエトキシヘキシルオキシシリルプロピル)ポリスルフィド(上記一般式において、n=2、R1=エチル、R2=C6H13、R3=−CH2CH2CH2−、X=S、p=2、m=2.5)を得た。
室温で200mlのナスフラスコに、有機珪素化合物A45g、1−プロピルアルコール5.5g、p−トルエンスルホン酸0.5gを入れた後、得られた赤色の溶液を100〜105℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、1−プロピルアルコール5.5gを30分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターで85℃及び6,000Paでエタノールを除去し、ビス(3−ジエトキシプロピルオキシシリルプロピル)ポリスルフィド(上記一般式において、n=2、R1=エチル、R2=C3H7、R3=−CH2CH2CH2−、X=S、p=2、m=2.5)を得た。
室温で200mlのナスフラスコに、有機珪素化合物A45g、1−デシルアルコール14.5g、p−トルエンスルホン酸0.5gを入れた後、得られた赤色の溶液を100〜105℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、1−デシルアルコール14.5gを30分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターで85℃及び6,000Paでエタノールを除去し、ビス(3−ジエトキシヘキシルオキシシリルプロピル)ポリスルフィド(上記一般式において、n=2、R1=エチル、R2=C10H21、R3=−CH2CH2CH2−、X=S、p=2、m=2.5)を得た。
室温で200mlのナスフラスコに、有機珪素化合物A45g、1−ヘキシルアルコール28.1g、p−トルエンスルホン酸0.5gを入れた後、得られた赤色の溶液を100〜105℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、1−ヘキシルアルコール28.1gを30分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターで85℃及び6,000Paでエタノールを除去し、ビス(3−ジエトキシヘキシルオキシシリルプロピル)ポリスルフィド(上記一般式において、n=0、R2=C6H13、R3=−CH2CH2CH2−、X=S、p=2、m=2.5)を得た。
表1の示す配合内容により通常の混練条件にて14種類のゴム組成物を調製し、未加硫ゴム組成物につきポーラス率を、加硫ゴム組成物につき引張試験を行った。結果を表1に示す。
*1: JSR(株)製、乳化重合SBR #1500
*2: 旭カーボン(株)製、#80
*3: 日本シリカ工業(株)製、ニップシールAQ
*4: 昭和電工(株)製、ハイジライト微粒品
*5: N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、大内新興化学工業(株)製、ノクラック6C
*6: 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの重合物、大内新興化学工業(株)製、ノクラック224
*7: ジフェニルグアニジン、三新化学工業(株)製、サンセラーD
*8: ジベンゾチアジルジスルフィド、三新化学工業(株)製、サンセラーDM
*9: N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、三新化学工業(株)製、サンセラーNS
また、比較例5及び6のように、R2の炭素鎖が長くなると立体障害が大きくなり、シラン−シリカ間の反応が阻害され、引張弾性率や破壊強度が低下した。さらに、比較例7及び8のようにn=0となると、同様に、立体障害が大きくなり、シラン−シリカ間の反応が阻害され、引張弾性率や破壊強度が低下した。
Claims (4)
- 下記の一般式で表される構造を有する有機珪素化合物。
- 天然ゴム及び/又は合成ゴムの少なくとも一種を含有するゴム成分100質量部に対して、無機充填剤を1〜150質量部含み、かつ該無機充填剤に対し、請求項1に記載の有機珪素化合物を1〜30質量%含むことを特徴とするゴム組成物。
- 無機充填剤がシリカ及び/又は水酸化アルミニウムである請求項2に記載のゴム組成物。
- 請求項2又は3に記載のゴム組成物を用いてなる空気入りタイヤ。
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