JPWO2007040252A1 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法、その方法によって得られた変性共役ジエン系重合体とそのゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a);エポキシ基
(b);イソシアネート基
(c);カルボキシル基
(d);アミノ基
(e);イミノ基
(f);メルカプト基
(g)成分;周期律表の原子番号57〜71にあたる希土類元素含有化合物、または、これらの化合物とルイス塩基との反応物
(h)成分;アルモキサンおよび/またはAlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一または異なっていてもよい)に対応する有機アルミニウム化合物
(i)成分;ハロゲン含有化合物
本発明の製造方法においては、ビニル含量が10%未満で、かつシス1,4−結合含量が75%以上の、活性末端を有する共役ジエン系重合体の該活性末端に、アルコキシシラン化合物を用いて変性反応を行う工程と、チタン元素を含む化合物からなる縮合促進剤の存在下で、pHが9〜14、温度が85〜180℃の水溶液中でアルコキシシラン化合物(残基)の縮合反応を行う工程と、を備える。
なお、重合溶媒を用いる場合、この溶媒中のモノマー濃度は、通常、5〜50質量%、好ましくは7〜35質量%である。
また、重合体を製造するために、および活性末端を有する重合体を失活させないために、重合系内に酸素、水あるいは炭酸ガスなどの失活作用のある化合物の混入を極力なくすような配慮が必要である。
(g)成分;
(g)成分としては、周期律表の原子番号57〜71にあたる希土類元素含有化合物またはこれらの化合物とルイス塩基との反応から得られる化合物である。
好ましい元素は、ネオジム、プラセオジウム、セリウム、ランタン、ガドリニウムなど、またはこれらの混合物であり、さらに好ましくはネオジムである。
本発明の希土類元素含有化合物は、カルボン酸塩、アルコキサイド、β−ジケトン錯体、リン酸塩または亜リン酸塩である。
以上、例示した中でも特に好ましいものは、ネオジムのリン酸塩またはネオジムのカルボン酸塩であり、特にネオジムの2−エチルヘキサン酸塩、ネオジムのバーサチック酸塩などのカルボン酸塩が最も好ましい。
ここで、ルイス塩基としては、例えばアセチルアセトン、テトラヒドロフラン、ピリジン、N,N−ジメチルホルムアミド、チオフェン、ジフェニルエーテル、トリエチルアミン、有機リン化合物、1価または2価のアルコールが挙げられる。
以上の(g)成分は、1種単独で使用することも、あるいは2種以上を組み合わせて用いることもできる。
(h)成分としては、アルモキサンおよび/またはAlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一または異なっていてもよい)に対応する有機アルミニウム化合物で、複数を同時に用いることができる。
式(I)または式(II)で表されるアルモキサンにおいて、R6で表される炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシル、イソヘキシル、オクチル、イソオクチル基などが挙げられ、好ましくは、メチル、エチル、イソブチル、t−ブチル基であり、特に好ましくは、メチル基である。また、nは2以上、好ましくは4〜100の整数である。
アルモキサンの製造は、公知の如何なる技術を用いてもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの有機溶媒中に、トリアルキルアルミニウムまたはジアルキルアルミニウムモノクロライドを加え、さらに水、水蒸気、水蒸気含有窒素ガス、あるいは硫酸銅5水塩や硫酸アルミニウム16水塩などの結晶水を有する塩を加えて反応させることにより製造することができる。
アルモキサンは、1種単独で使用することも、あるいは2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の(h)成分である有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、あるいは2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の触媒に使用される(i)成分は、ハロゲン含有化合物であり、好ましくは金属ハロゲン化物とルイス塩基との反応物や、ジエチルアルミニウムクロリド、四塩化ケイ素、トリメチルクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリド、四塩化スズ、三塩化スズ、三塩化リン、ベンゾイルクロリド、t−ブチルクロリドなどが挙げられる。
このうち、(g)成分は、100gの共役ジエン系化合物に対し、0.00001〜1.0ミリモルの量を用いるのがよい。0.00001ミリモル未満では、重合活性が低くなり好ましくなく、一方、1.0ミリモルを超えると、触媒濃度が高くなり、脱触工程が必要となり好ましくない。特に、0.0001〜0.5ミリモルの量を用いるのが好ましい。
さらに、(g)成分と(i)成分の割合は、モル比で、1:0.1〜1:30、好ましくは1:0.2〜1:15である。
これらの触媒量または構成成分比の範囲外では、高活性な触媒として作用せず、または、脱触工程が必要になるため好ましくない。また、上記の(g)〜(i)成分以外に、重合体の分子量を調節する目的で、水素ガスを共存させて重合反応を行ってもよい。
共役ジエン系重合体のビニル含量が10%以上、あるいはシス1,4−結合含量が75%未満では、加硫後の機械特性、耐摩耗性が劣る。また、Mw/Mnが5を超えても、加硫後の機械特性、耐摩耗性、低発熱性に劣る。
ここで、ビニル含量及び/又はシス1,4−結合含量は重合温度をコントロールすることによって、また、Mw/Mnは上記(g)〜(i)成分のモル比をコントロールすることによって、容易に調整することができる。
このムーニー粘度は、上記(g)〜(i)成分のモル比をコントロールすることにより容易に調整することができる。
ここで、部分縮合物とは、アルコキシシラン化合物のSiORの一部(全部ではない)が縮合によりSiOSi結合したものをいう。
上記の変性反応においては、使用する重合体は、少なくとも10%のポリマー鎖がリビング性を有するものが好ましい。
これらのアルコキシシラン化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記したアルコキシシラン化合物の部分縮合物も用いることができる。
なお、上記変性剤の添加方法は、特に制限されず、一括して添加する方法、分割して添加する方法、あるいは、連続的に添加する方法などが挙げられるが、一括して添加する方法が好ましい。
変性反応の形式については特に制限はなく、バッチ式反応器を用いて行ってもよく、多段連続式反応器やインラインミキサなどの装置を用いて連続式で行ってもよい。また、該変性反応は、重合反応終了後、脱溶媒処理、水処理、熱処理、重合体単離に必要な諸操作などを行う前に実施することが肝要である。
また、変性反応時間は、通常、5分〜5時間、好ましくは15分〜1時間である。
本発明においては、この変性反応時に、所望により、公知の老化防止剤や反応停止剤を、重合体の活性末端にアルコキシシラン化合物残基を導入した後の工程において、添加することができる。
新たに添加される官能基導入剤としては、(d);アミノ基、(e);イミノ基、および(f);メルカプト基から選ばれた少なくとも1種の官能基を含有するアルコキシシラン化合物が好ましい。なお、官能基導入剤として用いられるアルコキシシラン化合物は、部分縮合物であってもよく、該アルコキシシラン化合物と部分縮合物の混合物であってもよい。
これらの官能基導入剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ここで用いる縮合促進剤は、上記変性反応前に添加することもできるが、変性反応後、および縮合反応開始前に添加することが好ましい。変性反応前に添加した場合、活性末端との直接反応が起こり、活性末端にアルコキシシリル基が導入されない場合がある。また、縮合反応開始後に添加した場合、縮合促進剤が均一に分散せず触媒性能が低下する場合がある。縮合促進剤の添加時期としては、通常、変性反応開始5分〜5時間後、好ましくは変性反応開始15分〜1時間後である。
縮合反応時の温度が85℃未満の場合は、縮合反応の進行が遅く、縮合反応を完結することができないため、得られる変性共役ジエン系重合体に経時変化が発生し、品質上問題となる。一方、180℃を超えると、ポリマーの老化反応が進行し物性を低下させるので好ましくない。
なお、縮合反応時の反応系の圧力は、通常、0.01〜20MPa、好ましくは0.05〜10MPaである。
縮合反応の形式については特に制限はなく、バッチ式反応器を用いても、多段連続式反応器などの装置を用いて連続式で行ってもよい。また、この縮合反応と脱溶媒を同時に行っても良い。
上記の如く縮合処理したのち、従来公知の後処理を行い、目的の変性共役ジエン系重合体を得ることができる。
シリカとしては特に制限はなく、例えば湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙げられ、これらの中でも耐破壊特性の改良効果、ウェットグリップ性および低転がり抵抗性の両立効果が最も顕著である湿式シリカが好ましい。
シリカ及び/又はカーボンブラックは、1種用いてもよく2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のゴム組成物としては、上記方法により得られた変性共役ジエン系重合体を含むものであり、通常、変性共役ジエン系重合体を少なくとも20質量%を含むゴム成分と、その100質量部当たり、シリカ及び/又はカーボンブラック20〜120質量部を含む組成物が好ましく用いられ、さらに好ましくは25〜100質量部を含む組成物が用いられる。
これらのシランカップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、本発明のゴム組成物は、ロールなどの開放式混練機、バンバリーミキサーなどの密閉式混練機などの混練り機を用いて混練りすることによって得られ、成形加工後に加硫を行ない、各種ゴム製品に適用可能である。例えば、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部などのタイヤ用途を始め、防振ゴム、防舷材,ベルト、ホースその他の工業品などの用途に用いることができるが、特にタイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
なお、実施例中、部および%は特に断らないかぎり質量基準である。
また、実施例中の各種の測定は、下記の方法によった。
予熱1分、測定時間4分、温度100℃で測定した。
ムーニー粘度(ML1+4,125℃):
予熱1分、測定時間4分、温度125℃で測定した。
分子量分布(Mw/Mn):
東ソー社製、HLC−8120GPCを用い、検知器として、示差屈折計を用いて、次の条件で測定した。
カラム;東ソー社製、カラムGMHHXL
移動相;テトラヒドロフラン
赤外法(モレロ法)によって求めた。
水溶液のpH:
pHメーターによって求めた。
引張強さ(TB):
JIS K6301に従って測定した。
米国レオメトリックス社製の動的スペクトロメーターを使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、発熱性が小さく、良好である。
低温特性(−20℃G’):
米国レオメトリックス社製の動的スペクトロメーターを使用し、引張動歪0.1%、周波数15Hz、−20℃で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、低温特性(雪上、氷上路面でのグリップ性能)が大きく良好である。
耐摩耗性:
ランボーン型摩耗試験機〔島田技研社製〕を用い、スリップ比60%、室温下で測定した。指数が大きいほど、耐摩耗性は良好である。
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素下、シクロヘキサン2.4kg、1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。これらに、予め触媒成分としてバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、メチルアルモキサン(以下「MAO」ともいう)(1.8mmol)のトルエン溶液、水素化ジイソブチルアルミニウム(以下「DIBAH」ともいう)(5.0mmol)およびジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と1,3−ブタジエン(4.5mmol)を50℃で30分間反応熟成させた触媒を仕込み、80℃で60分間重合を行った。1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。この重合体溶液200gを抜き取り、2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.5gを含むメタノール溶液を添加し、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、変性前重合体を得た。重合反応の結果を表1に示す。
次に、水酸化ナトリウムによりpH10に調整した水溶液20Lに上記変性重合体溶液を添加し、110℃で2時間、脱溶媒とともに縮合反応を行い、110℃のロールで乾燥して、変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、水酸化ナトリウムによりpH10に調整した水溶液を水酸化ナトリウムによりpH12に調整した水溶液に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、125℃で2時間、脱溶媒とともに縮合反応を行った以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、IPOTiをテトラ2−エチルヘキシルチタネート(以下「EHOTi」ともいう)に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例4で、GPMOSを3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(以下「IPEOS」ともいう)に代えた以外は、実施例4と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例5で、EHOTiをチタンテトラアセチルアセトナート(以下「TiAC」ともいう)に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、IPOTiをテトラキス(2−エチルヘキサノエート)チタン(以下「EHATi」ともいう)に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素下、シクロヘキサン2.4kg、1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。これらに、予め触媒成分としてバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、MAO(1.8mmol)のトルエン溶液、DIBAH(5.0mmol)およびジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と1,3−ブタジエン(4.5mmol)を50℃で30分間反応熟成させた触媒を仕込み、80℃で60分間重合を行った。1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。この重合体溶液200gを抜き取り、2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.5gを含むメタノール溶液を添加し、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥して、変性前重合体を得た。重合反応の結果を表1に示す。
次に、水酸化ナトリウムによりpH10に調整した水溶液20Lに上記変性重合体溶液を添加し、110℃で2時間、脱溶媒とともに縮合反応を行い、110℃のロールで乾燥して、変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例8で、APEOSのトルエン溶液をN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール(以下「EOSDI」ともいう)のトルエン溶液に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例8で、APEOSのトルエン溶液を3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(以下「MPEOS」ともいう)のトルエン溶液に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、水酸化ナトリウムによりpH10に調整した水溶液を水酸化ナトリウムによりpH7に調整した水溶液に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1における縮合反応を、80℃で2時間に変更して、脱溶媒とともに縮合反応を行った以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、IPOTiを添加しない以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例1で、IPOTiをビス(2−エチルヘキサノエート)スズ(以下「EHASn」ともいう)に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
実施例8で、IPOTiをビス(2−エチルヘキサノエート)スズ(以下「EHASn」ともいう)に代えた以外は、実施例1と同様の仕込み組成、重合方法にて変性重合体を得た。変性と縮合の条件および反応の結果を表1に示す。
市販のポリブタジエンゴム〔JSR社製、ポリブタジエンゴムBR01〕の分析結果を表1に示す。
また、実施例1、4〜7と比較例3の結果より、チタン元素を含む化合物からなる縮合促進剤の添加により経時安定性が増加していることが分かる。
実施例1〜10および比較例1〜6の重合体A〜Pを用いて、表2によりシリカ配合ゴム組成物(配合1)、およびカーボンブラック配合ゴム組成物(配合2)を調製した。
これらの未加硫ゴム組成物について、ムーニー粘度を測定すると共に、配合1のゴム組成物については150℃、12分、配合2のゴム組成物については145℃、30分の条件で加硫し、加硫ゴムの物性評価を行った。その結果を表3に示す。
*1 重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比
*2 GPMOS;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
IPEOS;3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン
APEOS;3−アミノプロピルトリエトキシシラン
EOSDI;N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール
MPEOS;3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン
IPOTi;テトライソプロピルチタネート
EHOTi;テトラ2−エチルヘキシルチタネート
TiAC;チタンテトラアセチルアセトナート
EHATi;テトラキス(2−エチルヘキサノエート)チタン
EHASn;ビス(2−エチルヘキサノエート)スズ
*3 JSR社製の市販のBR(JSR BR01)
*1 日本シリカ工業社製 商品名:ニプシールAQ
*2 東海カーボン社製 商品名:シーストKH
*3 富士興産社製 商品名:フッコールアロマックス#3
*4 デグサ社製 商品名:Si69
物質名:ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド
*5 大内新興化学工業社製 商品名:ノクラック6C
物質名:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン
*6 大内新興化学工業社製 商品名:ノクセラーD
物質名:1,3−ジフェニルグアニジン
*7 大内新興化学工業社製 商品名:ノクセラーDM
物質名:ジ−2−ベンゾチアゾリルジスルフィド
*8 大内新興化学工業社製 商品名:ノクセラーNS−F
物質名:N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
*1 比較例12を100とし、数値の大なるほど良好
したがって、本発明で得られる変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物は、例えば、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部などのタイヤ用途を始め、防振ゴム、防舷材、ベルト、ホースその他の工業品などの用途に用いることができるが、特にタイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
Claims (11)
- ビニル含量が10%未満で、かつシス1,4−結合含量が75%以上の、活性末端を有する共役ジエン系重合体の該活性末端に、アルコキシシラン化合物を用いて変性反応を行う工程と、チタン元素を含む化合物からなる縮合促進剤の存在下で、pHが9〜14、温度が85〜180℃の水溶液中でアルコキシシラン化合物(残基)の縮合反応を行う工程と、を備える変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- さらにアルコキシシラン化合物を添加する工程を備える請求項1記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記チタン元素を含む化合物からなる縮合促進剤が、チタンのアルコキシド、カルボン酸塩、又はアセチルアセトナート錯塩である請求項1又は2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記変性反応を行う工程に使用するアルコキシシラン化合物が、下記(a)〜(c)から選ばれた少なくとも1種の官能基を含有するアルコキシシラン化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(a);エポキシ基
(b);イソシアネート基
(c);カルボキシル基 - さらに、下記(d)〜(f)から選ばれた少なくとも1種の官能基を含有する化合物を添加する請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(d);アミノ基
(e);イミノ基
(f);メルカプト基 - 前記変性共役ジエン系重合体を構成する共役ジエン化合物が、1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンから選ばれる少なくとも1つの共役ジエン化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性末端を有する共役ジエン重合体が、共役ジエン化合物を、下記(g)〜(i)成分を主成分とする触媒を用いて重合させたものである請求項1〜6のいずれか1項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(g)成分;周期律表の原子番号57〜71にあたる希土類元素含有化合物、または、これらの化合物とルイス塩基との反応物
(h)成分;アルモキサンおよび/またはAlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一または異なり、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一または異なっていてもよい)に対応する有機アルミニウム化合物
(i)成分;ハロゲン含有化合物 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法によって得られる変性共役ジエン系重合体。
- 請求項8に記載の変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体を20質量%以上含むゴム成分と、
100質量部の前記ゴム成分に対して、20〜120質量部のシリカ及び/又はカーボンブラックと、を含む請求項9に記載のゴム組成物。 - 前記のゴム成分が、
前記変性共役ジエン系重合体20〜100質量%と、
天然ゴム、合成イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−α−オレフィン共重合ゴム、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴムおよびハロゲン化ブチルゴムからなる群より選ばれた少なくとも1種の他のゴム80〜0質量%〔ただし、変性共役ジエン系重合体+他のゴム=100質量%〕と、からなる請求項9又は10に記載のゴム組成物。
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