JPWO2007013599A1

JPWO2007013599A1 - 有機粒子の製造方法、有機粒子分散組成物の製造方法、およびそれにより得られる有機粒子分散組成物を含有するインクジェット記録用インク

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Publication number: JPWO2007013599A1
Application number: JP2007526915A
Authority: JP
Inventors: 柴田　直也; 直也柴田
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2005-07-29
Filing date: 2006-07-28
Publication date: 2009-02-12
Also published as: CN101278013A; KR20080032233A; WO2007013599A1

Abstract

良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該良溶媒と相溶し、かつ前記有機材料に対しては貧溶媒となる溶媒と、高分子分散剤を含有させた溶液との少なくとも３種を混合し、その混合液中に前記有機材料を粒子として生成させる有機粒子の製造方法。

Description

本発明は、有機粒子を高分子分散剤の存在下で生成させる有機粒子の製造方法に関する。また、その有機粒子液を濃縮した有機粒子分散組成物の製造方法に関する。さらに詳しくは、単分散状態でナノサイズの有機粒子を製造し、そのナノ粒子液を濃縮したときの粒径・分散性の変化を抑えることができ、濃縮により凝集したときにも容易に再分散できる有機粒子の製造方法、および有機粒子分散組成物の製造方法に関する。また、前記製造方法により得られる有機粒子分散組成物を用いたインクジェット記録用インクに関する。

近年、粒子を小サイズ化する取り組みが進められている。特に、粉砕法、析出法などでは製造することが困難なナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍの範囲）にまで小サイズ化する研究が進められている。さらに、ナノメートルサイズに小サイズ化した上で、しかも単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）の高い粒子とすることが試みられている。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなバルク粒子の大きさや、より小さな分子や原子の大きさと異なり、それらの中間に位置する。したがって、従来予想できなかった新たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、その特性を安定化することも可能である。このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざまな分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療などの広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するため、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁性が優れているなどのことから多く分野で利用されている。ポリイミドを微粒子化した材料には、ポリイミドの特性と形状との組み合わせにより、新しい利用が広がっている。例えば、微粒子化したポリイミドの利用の提案技術として、画像形成用の粉末トナーの添加剤とすること（特許文献１）などが提案されている。

また、有機ナノ粒子のなかでも有機顔料についてみると、例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルター等を用途として挙げることができ、今や、生活上欠くことができない重要な材料となっている。なかでも高性能が要求され、実用上特に重要なものとしては、インクジェットインク用顔料およびカラーフィルター用顔料が挙げられる。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきたが、耐水性や耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってきている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光性、耐水性に優れるという利点を有する。しかしながら、紙表面の空隙に染み込むことが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しく、紙への密着性に劣るという問題がある。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、ＣＣＤセンサーなどの光学素子や表示素子に用いるカラーフィルターの薄層化が望まれている。カラーフィルターには有機顔料が用いられているが、フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため、ナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な微粒子の製造が望まれている。

有機粒子の製造に関しては、気相法（不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒子を基板上に回収する方法）、液相法（例えば、良溶媒に溶解した試料を攪拌条件や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る再沈法）、レーザーアブレーション法（溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーションさせることにより粒子を微細化する方法）などが研究されている。また、これらの方法により、所望のサイズで単分散化を試みた製造例が報告されている。（特許文献２〜４など参照）。

中でも再沈法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法であるが、工業利用性の高い粒子製法としては未だ十分ではない。例えば、再沈法により調製した有機粒子をどのように分離回収するか、十分な研究がなされていない。再沈法では調製した有機粒子は希薄な溶媒中に分散した状態で得られる。せっかく所望の有機粒子を分散液中で調製できたとしても、濃縮、分離回収する工程において、粒子サイズが変化し、粒子の単分散性が悪化してしまったり、その回収に多大なコストを要したりするのでは実用化することはできない。特許文献５では、良溶媒もしくは貧溶媒のいずれかに分散剤を含有させることで顔料粒子を微細化し、かつ再凝集を防ぐ効果のあることが記載されている。しかしこの方法も、顔料粒子の形成に関するものであり、濃縮、分離まで見据えたときに工業的実用化が可能なものとはいえない。

特開平１１−２３７７６０号公報特表２００２−０９２７００号公報特開平６−７９１６８号公報特開２００４−９１５６０号公報特開２００３−２６９７２号公報

本発明は、単分散で微細粒径を有する有機粒子の製造方法の提供を課題とする。さらに詳しくは、濃縮工程が簡素化でき、濃縮したときの粒径および単分散性の変化を抑えることができ、また濃縮により凝集したときにも容易に再分散できる有機粒子の製造方法、およびそれを濃縮して得られる有機粒子分散組成物の製造方法の提供を課題とする。また単分散性に優れ十分微細な、工業利用性の高い有機粒子、およびそれを含有する濃縮有機粒子分散組成物、それを用いたインクジェット記録用インクの提供を課題とする。

本発明によれば、以下の手段が提供される：
（１）良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該良溶媒と相溶し、かつ前記有機材料に対しては貧溶媒となる溶媒と、高分子分散剤を含有させた溶液との少なくとも３種を混合し、その混合液中に前記有機材料を粒子として生成させることを特徴とする有機粒子の製造方法。
（２）前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする（１）に記載の有機粒子の製造方法。
（３）前記貧溶媒が、水系溶媒であることを特徴とする（１）または（２）に記載の有機粒子の製造方法。
（４）前記高分子分散剤が、質量平均分子量１０００以上の高分子分散剤であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（５）前記高分子分散剤の存在下、前記有機材料をナノメートルサイズの単分散ナノ粒子として生成させたことを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（６）前記高分子分散剤が、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミドまたはポリエチレンイミンであることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（７）（１）〜（６）のいずれか１項に記載の製造方法により有機粒子分散液を製造し、これを所定濃度に濃縮することを特徴とする有機粒子分散組成物の製造方法。
（８）（７）に記載の製造方法により製造した有機粒子分散組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
（９）前記有機粒子分散組成物に含まれる有機粒子の平均粒径が１〜１００ｎｍであることを特徴とする（８）に記載のインクジェット記録用インク。

本発明の上記及び他の特徴及び利点は、添付の図面とともに考慮することにより、下記の記載からより明らかになるであろう。

図１−１は、本発明の有機粒子の製造方法において用いられる製造装置の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。図１−２は、図１−１の製造装置の一実施態様として混合室を一部断面により概略的に示す拡大部分断面図である。図１−３は、図１−１の製造装置の別の実施態様として混合室を一部断面により概略的に示す拡大部分断面図である。図２は、本発明の有機粒子の製造方法において用いられる製造装置の別の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。図３は、本発明の有機粒子の製造方法において用いられる製造装置のさらに別の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。図４は、本発明の有機粒子の製造方法において用いられる限外ろ過装置の一構成例を示す説明図である。

上記図面中、主要な部材の符号を以下に説明する。
１１容器
１１ａ液槽（溶媒）、１１ｂ液面
１２撹拌羽根
１３混合室
１４ａ、１４ｂ供給管
１４ｃ、１４ｄ供給管開口部
１５シャフト
１６モーター
１７ケーシング（混合室壁）
１８孔（円形孔）
１９ａ，１９ｂ撹拌羽根
２１容器（攪拌槽外壁）
２１ａ攪拌槽
２２撹拌羽根
２３排出管
２４ａ、２４ｂ、２４ｃ供給管
２５シャフト
５０撹拌装置
３１、３２、３３供給口
３６排出口
４０シールプレート
４１，４２撹拌羽根
４６外部磁石
４８，４９モータ
８１収納容器
８２循環用ポンプ
８３限外ろ過モジュール
８４補充純粋計測用流量計
８５透過水計測用流量計
８６逆方向洗浄用ポンプ

以下、本発明について詳細に説明する。

[有機材料]
本発明の有機粒子の製造方法において、有機材料は、有機粒子として析出生成させることができるものであれば特に制限はない。有機材料としては、例えば、有機顔料、有機色素、フラーレン、ポリジアセチレン、ポリイミドなどの高分子化合物、芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素（例えば、配向性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素、または昇華性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素）などからなる粒子が挙げられ、有機顔料、有機色素、または高分子化合物が好ましく、有機顔料が特に好ましい。また、これらを組み合わせたものでもよい。

本発明の有機粒子の製造方法に用いることができる有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン系顔料、またはそれらの混合物などが挙げられる。

更に詳しくは、たとえば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．番号７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１１０５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１１００）等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．番号７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７（Ｃ．Ｉ．番号７３９００、７３９０６）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号７３９０５）のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）等のキナクリドンキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７（Ｃ．Ｉ．番号６０６４５）等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．番号５９３００）等のアントアントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．番号１２５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番号２１２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１（Ｃ．Ｉ．番号１１７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１７７５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１６）等のベンズイミダゾロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Ｃ．Ｉ．番号２０７１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（Ｃ．Ｉ．番号２００３８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（Ｃ．Ｉ．番号２００３４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（Ｃ．Ｉ．番号２００３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６（Ｃ．Ｉ．番号２００３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４（Ｃ．Ｉ．番号２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１（Ｃ．Ｉ．番号２００５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４（Ｃ．Ｉ．番号２０７３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．番号２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０（Ｃ．Ｉ．番号２００５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１（Ｃ．Ｉ．番号２００６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（Ｃ．Ｉ．番号２００６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２００６０）等のジスアゾ縮合系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１１０８）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８８（Ｃ．Ｉ．番号２１０９４）等のジスアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１７１４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（Ｃ．Ｉ．番号４８５４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８（Ｃ．Ｉ．番号１５８６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３（Ｃ．Ｉ．番号１５５８５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４（Ｃ．Ｉ．番号１２７６０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５９１５）等のアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９８００）等のインダントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７４２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．番号７４２６５）、ピグメントグリーン３７（Ｃ．Ｉ．番号７４２５５）、ピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．番号７４１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０：２）、もしくは１５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０）等のフタロシアニン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２８００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２７６５：１）等のトリアリールカルボニウム系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．番号５１３１９）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５３００）等のアミノアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等のジケトピロロピロール系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号７３３１２）等のチオインジゴ系顔料、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９（Ｃ．Ｉ．番号５６２９８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６（Ｃ．Ｉ．番号４８２１０）等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９（Ｃ．Ｉ．番号５６２８４）、もしくはＣ．Ｉ.ピグメントオレンジ６１（Ｃ．Ｉ．番号１１２９５）等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０（Ｃ．Ｉ．番号５９７００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２１６（Ｃ．Ｉ．番号５９７１０）等のピラントロン系顔料、またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３１（６００１０）等のイソビオラントロン系顔料が挙げられる。
本発明の有機粒子の製造方法において、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。

有機色素としては、例えば、アゾ色素、シアニン色素、メロシアニン色素、クマリン系色素などが挙げられる。高分子化合物としては、例えば、ポリジアセチレン、ポリイミドなどが挙げられる。

[有機粒子の形成]
次に、有機粒子の形成について説明する。
本発明の有機粒子は、有機材料を良溶媒に溶解した有機材料溶液と、有機材料に対する貧溶媒（以下、単に「有機粒子の貧溶媒」ともいう。）と、高分子分散剤を含有させた溶液とを混合して有機粒子を得る（以下、この方法を「有機粒子析出法」ともいい、これにより得られた有機粒子液を「有機粒子析出液」という。）。
（良溶媒）
まず、有機材料を溶解する良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、有機粒子作製時に用いる貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の良溶媒への溶解性は有機材料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。
良溶媒としては、例えば、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、スルホキシド系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒が好ましく、水系溶媒、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒がより好ましく、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒が特に好ましい。
アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が望ましく、用いられる有機材料にもよるが、例えば、０．５〜１２質量％が好ましく、工業的な生産規模まで見据えより高い収量が求められるときは、２〜１２質量％とすることが好ましい。
有機材料溶液の調製条件は、有機材料溶液の調製条件に特に制約はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。

本発明において有機材料は、良溶媒中に均一に溶解するが、酸性でもしくはアルカリ性で溶解することも好ましい。一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合系顔料はアルカリ性で、フタロシアニン系顔料は酸性で溶解される。

アルカリ性で溶解させる場合に用いられる塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、もしくは水酸化バリウムなどの無機塩基、またはトリアルキルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、金属アルコキシドなどの有機塩基であるが、好ましくは無機塩基である。

使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であれば特に限定されないが、無機塩基の場合、好ましくは有機材料に対して１．０〜３０モル当量であり、より好ましくは１．０〜２５モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜２０モル当量である。有機塩基の場合、好ましくは有機材料に対して１．０〜１００モル当量であり、より好ましくは５．０〜１００モル当量であり、さらに好ましくは２０〜１００モル当量である。

酸性で溶解させる場合に用いられる酸は、硫酸、塩酸、もしくは燐酸などの無機酸、または酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸であるが好ましくは無機酸である。特に好ましくは硫酸である。
使用される酸の量は、有機材料を均一に溶解可能な量であれば特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問わず、好ましくは有機材料に対して３〜５００モル当量であり、より好ましくは１０〜５００モル当量であり、さらに好ましくは３０〜２００モル当量である。

アルカリまたは酸を有機溶媒と混合して、有機材料の良溶媒として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、有機材料溶液全量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。

（貧溶媒）
次に、有機材料の貧溶媒について説明する。
有機材料の貧溶媒は、有機材料に対する貧溶媒であり、有機材料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。本発明の製造方法においては、このように貧溶媒が有機材料溶液の良溶媒に相溶することにより、液中の有機材料分子の溶解性に作用し、有機材料が析出生成する。有機材料の貧溶媒としては、有機材料の溶解度が０.０２質量％以下であることが好ましく、０.０１質量％以下であることがより好ましい。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性もしくは均一混合性は、良溶媒の項で述べたとおりである。
貧溶媒としては、例えば、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水系溶媒、アルコール系溶媒またはエステル系溶媒が好ましい。特にインクジェット用途においては水系溶媒が非常に好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族系溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル系溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ₆ ^-との塩などが挙げられる。

[分散剤]
本発明の有機粒子の製造方法では、高分子分散剤を、有機材料溶液および有機材料の貧溶媒とは別に、第３の溶液として混合する。なお、高分子分散剤の分子量は溶液として均一に溶解できるものであれば制限なく用いることができるが、好ましくは分子量１，０００〜２，０００，０００であり、５，０００〜１，０００，０００がより好ましく、１０，０００〜５００，０００がさらに好ましく、１０，０００〜１００，０００が特に好ましい（本発明においては、特に断りのない限り、分子量とは質量平均分子量を意味する。高分子化合物は多分散系であり、必ずしも同一の分子量または粒子量を持たない。したがって、分子量を測定すると得られた値はなんらかの形で平均された平均分子量になる。その主なものは次の３種類である。すなわち、（１）数平均分子量Ｍｎ、（２）質量平均分子量Ｍｗ、（３）Ｚ平均分子量Ｍｚであり、Ｍｎ＜Ｍｗ＜Ｍｚの関係が成立する。）。

本発明の有機粒子の製造方法において、高分子分散剤を溶解する溶媒は、高分子分散剤を所望の濃度に溶解することができれば特に制限はないが、例えば、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水系溶媒、アルコール系溶媒またはエステル系溶媒が好ましい。
また高分子分散剤の溶液中の濃度は、高分子分散剤の溶解度等により適宜定められるが、高分子分散剤の量（他の分散剤と併用するときはその総量）が、溶液の全量に対し１〜９０質量％であることが好ましく、１０〜８０質量％であることがより好ましく、３０〜８０質量％であることが特に好ましい。

高分子分散剤として、具体的には例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ポリエチレンイミン、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、スチレン−アクリル酸塩共重合物、スチレン−メタクリル酸塩共重合物、アクリル酸エステル−アクリル酸塩共重合物、アクリル酸エステル−メタクリル酸塩共重合物、メタクリル酸エステル−アクリル酸塩共重合物、メタクリル酸エステル−メタクリル酸塩共重合物、スチレン−イタコン酸塩共重合物、イタコン酸エステル−イタコン酸塩共重合物、ビニルナフタレン−アクリル酸塩共重合物、ビニルナフタレン−メタクリル酸塩共重合物、ビニルナフタレン−イタコン酸塩共重合物、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリエチレンイミンが好ましい。これら高分子分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明の製造方法においては、前記高分子分散剤として、あるいはそれと組み合わせて、下記一般式（１）で表される高分子化合物を用いることができる。

前記一般式（１）中、Ａ^１は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ^１は同一であっても、異なっていてもよい。
具体的には、Ａ^１は特に制限されるものではないが、前記「酸性基を有する１価の有機基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基などを有する１価の有機基が挙げられる。また、前記「塩基性窒素原子を有する基を有する１価の有機基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ_２）を有する１価の有機基、置換イミノ基（−ＮＨＲ^８、−ＮＲ^９Ｒ^１０）を有する１価の有機基（ここで、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）、下記一般式（ａ１）で表されるグアニジル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ１）中、Ｒ^ａ１およびＲ^ａ２は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕、下記一般式（ａ２）で表されるアミジニル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ２）中、Ｒ^ａ３およびＲ^ａ４は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕などが挙げられる。

前記「ウレア基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＮＨＲ^１５（ここで、Ｒ^１５は、水素原子あるいは、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「ウレタン基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ^１６、−ＯＣＯＮＨＲ^１７（ここで、Ｒ^１６およびＲ^１７は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「‘配位性酸素原子を有する基’を有する基」としては、例えば、アセチルアセトナト基を有する基、クラウンエーテルを有する基などが挙げられる。
前記「炭素数４以上の炭化水素基を有する基」としては、炭素数４以上のアルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６以上のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７以上のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが挙げられる。このとき炭素数に上限はないが、３０以下であることが好ましい。前記「アルコキシシリル基を有する基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などを有する基が挙げられる。
前記「エポキシ基を有する基」としては、例えば、グリシジル基などを有する基が挙げられる。
前記「イソシアネート基を有する基」としては、例えば、３−イソシアナトプロピル基などが挙げられる。
前記「水酸基を有する基」としては、例えば、３−ヒドロキシプロピル基などが挙げられる。

上記の中では、前記Ａ^１として、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される基を有する１価の有機基であることが好ましい。

また、前記有機色素構造または複素環としては、特に限定されないが、より具体的には、有機色素構造としては、例えば、フタロシアニン化合物、不溶性アゾ化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラピリジン化合物、アンサンスロン化合物、インダンスロン化合物、フラバンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物等が挙げられる。また、複素環としては、例えばチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等が挙げられる。

また、前記有機色素構造または複素環は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

また、前記Ａ^１としては、下記一般式（４）で表される１価の有機基であることが好ましい。

前記一般式（４）において、Ｂ^１は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基、または置換基を有してもよい有機色素構造または複素環を表し、Ｒ^１８は単結合あるいはａ１価の有機もしくは無機の連結基を表す。ａ１は、１〜５を表し、ａ１個のＢ^１は同一であっても、異なっていてもよい。

Ｂ^１は、一般式（４）における前記Ａ^１と同義であり、好ましい態様も同様であるが、前記有機色素構造または複素環としては、例えばフタロシアニン化合物、不溶性アゾ化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラピリジン化合物、アンサンスロン化合物、インダンスロン化合物、フラバンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物等の有機色素構造、例えばチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環が挙げられる。

Ｒ^１８は、単結合あるいはａ１＋１価の連結基を表し、ａ１は１〜５を表す。連結基Ｒ^１８としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１８は、有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１８の具体的な例として、下記の構造単位又は該構造単位を組み合わせて構成される基を挙げることができる。

Ｒ^１８が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（１）中、Ｒ^１は、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ^１で表される（ｍ＋ｎ）価の連結基としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１は有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１の具体的な例としては、前記（ｔ−１）〜（ｔ−３４）の構造単位又は該構造単位を組み合わせて構成される基（環構造を形成していてもよい。）を挙げることができる。

Ｒ^１が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

Ｒ^２は、単結合あるいは２価の連結基を表す。Ｒ^２としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^２は有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^２の具体的な例として、前記ｔ−３、４、７〜１８、２２〜２６、３２、３４の構造単位又は該構造単位を組み合わせて構成される基を挙げることができる。

Ｒ^２が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（１）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
また、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。

前記一般式（１）中、Ｐ^１は高分子骨格を表し、通常のポリマーなどから目的等に応じ
て選択することができる。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、及びこれらの変性物、又は共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物又は共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。

前記一般式（１）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（２）で表される高分子化合物がより好ましい。

前記一般式（２）において、Ａ^２は前記一般式（１）におけるＡ^１と同義であり、その具体的な好ましい態様も同様であるが、有機色素構造の具体的な例として、フタロシアニン化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物等がより好ましく、複素環としては、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、トリアジン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等がより好ましい。

また、Ａ^１と同様に置換基を有していてもよく、該置換基については、Ａ^１における場合と同様であり、好ましい態様も同様である。
更に、Ａ^２として、前記一般式（４）で表される１価の有機基が好ましく、該有機基の詳細および具体的な例、好ましい態様については同様である。

前記一般式（２）において、Ｒ^３は、（ｘ＋ｙ）価の連結基を表す。前記Ｒ^３で表される（ｘ＋ｙ）価の連結基としては、１〜６０個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜１００個までの水素原子、及び０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。

前記Ｒ^３で表される（ｘ＋ｙ）価の連結基としては、前記Ｒ^１における（ｍ＋ｎ）価の連結基と同義であり、その好ましい態様も同様である。また、具体的な例として、前記同様の構造単位又は該構造単位を組み合わせて構成される基が挙げられる。

これらのうち、Ｒ^３で表される連結基は有機連結基であることが好ましく、その有機連結基の好ましい具体的な例を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。

上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、上記（ｒ−１）、（ｒ−２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、（ｒ−１７）の基が好ましい。

また、上記のＲ^３が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（２）において、Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立に、単結合あるいは２価の連結基を表す。
前記Ｒ^４、Ｒ^５で表される「２価の連結基」としては、無置換でも置換基を有していてもよく、直鎖、分岐、もしくは環状のアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、又はこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基を好ましい例として挙げることができる（前記Ｒ^１９およびＲ^２０は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）。なかでも有機連結基であるここが好ましい。

前記Ｒ^４としては、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、又はこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＣＯ_２−、又はこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

前記Ｒ^５としては、単結合、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、又はこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＣＯ_２−、又はこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

また、前記Ｒ^４、Ｒ^５が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（２）中、ｙは１〜８を表し、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。また、ｘは２〜９を表し、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。

また、一般式（２）中のＰ^２は、高分子骨格を表し、通常のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（１）におけるＰ^１と同義であり、その好ましい態様も同様である。

前記一般式（２）で表される高分子化合物のうち、特に、Ｒ^３が前記具体例（ｒ−１）、（ｒ−２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、又は（ｒ−１７）であって、Ｒ^４が、単結合、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＣＯ_２−、またはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の有機基であって、Ｒ^５が単結合、エチレン基、プロピレン基、又は下記一般式（ｓ−ａ）もしくは（ｓ−ｂ）で表される連結基であって、Ｐ^２がビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、又はこれらの変性物であって、ｙが１〜２であって、ｘが３〜６である高分子化合物が特に好ましい。なお、下記基中、Ｒ^２１は水素原子又はメチル基を表し、ｌは１又は２を表す。

一般式（１）で表される高分子化合物の質量平均分子量は、１０００〜５００，０００が好ましく、３０００〜１０００００がより好ましく、５０００〜８００００がさらに好ましく、７０００〜６００００が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、ポリマーの末端に導入された複数の官能基の効果が十分に発揮され、固体表面への吸着性、ミセル形成能、界面活性性に優れた性能を発揮する。特にそのような高分子化合物を顔料分散剤として用いた場合に、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。

前記一般式（１）で表される高分子化合物（一般式（２）で表されるものを含む）は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。下記合成方法のうち、合成上の容易さから、下記２、３、４、５等の合成方法がより好ましく、下記３、４、５等の合成方法が特に好ましい。
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有する酸ハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するアルキルハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するイソシアネート等とを高分子反応させる方法。
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをマイケル付加反応させる方法。
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合を導入した官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）とをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
５．複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタン化合物を連鎖移動剤として、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。

上記のうち、本発明の製造方法に用いられる高分子化合物（好ましくは一般式（２）で表される高分子化合物）は、例えば、上記２、３、４、５のいずれかの方法で合成することができるが、合成上の容易さから、上記５の方法で合成することがより好ましい。

より具体的には、下記一般式（３）で表される化合物を連鎖移動剤として用いて、ラジカル重合させることが好ましい。

前記一般式（３）において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ^３、ｇ、およびｈは、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^３、Ｒ^４、Ａ^２、ｘ、およびｙと同義であり、その好ましい態様も同様である。

前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このような例としては、下記のような化合物が挙げられる。

前記（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。

前記クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル等が挙げられる。

前記ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、安息香酸ビニルなどが挙げられる。

前記マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチルなどが挙げられる。

前記フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジブチルなどが挙げられる。

前記イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。

前記（メタ）アクリルアミド類の例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。

前記スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。

前記ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。

上記の化合物以外にも、（メタ）アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基（例えば、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど）、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
また、上記の化合物以外に、例えばウレタン基、ウレア基、スルホンアミド基、フェノール基、イミド基などの官能基を有するビニルモノマーも用いることができる。このようなウレタン基、又はウレア基を有する単量体としては、例えばイソシアナート基と水酸基、又はアミノ基の付加反応を利用して、適宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナート基含有モノマーと水酸基を１個含有する化合物または１級あるいは２級アミノ基を１個含有する化合物との付加反応、又は水酸基含有モノマーまたは１級あるいは２級アミノ基含有モノマーとモノイソシアネートとの付加反応等により適宜合成することができる。

上記のビニルモノマーは一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよく、このようなラジカル重合体は、それぞれ相当するビニルモノマーを通常の方法で常法に従って重合させることで得られる。
例えばこれらのビニルモノマー、および連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約５０℃〜２２０℃で、溶液中で重合させる方法（溶液重合法）を利用して得られる。

溶液重合法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる単量体、及び生成する共重合体の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。

また、ラジカル重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）のようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、及び過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。

前記一般式（３）で表される化合物は、以下の方法等で合成することができるが、合成上の容易さから、下記７の方法がより好ましい。
６．複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するハライド化合物からメルカプタン化合物に変換する方法（チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、ＮａＳＨと直接反応させる方法、ＣＨ_３ＣＯＳＮａと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる）
７．一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物と、官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物、とを付加反応させる方法

前記方法７における「メルカプト基と反応可能な官能基」としては、酸ハライド、アルキルハライド、イソシアネート、炭素−炭素二重結合などが好適に挙げられる。
「メルカプト基と反応可能な官能基」が炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応で合成することが特に好ましい。炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、１置換もしくは２置換のビニル基がより好ましい。

前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」の具体的な例として、以下の化合物が挙げられる。

上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−１０）、（ｕ−１１）、（ｕ−１６）、（ｕ−１７）が好ましい。

官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物としては、特に制限されないが、以下のようなものが挙げられる。

例えば、前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」と、前記「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」とのラジカル付加反応生成物は、例えば、上記の「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」および「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル発生剤を添加して、約５０℃〜１００℃で、付加させる方法（チオール−エン反応法）を利用して得られる。

前記方法で用いられる好ましい溶媒の例としては、用いる「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」、「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基（例えば炭素−炭素二重結合）を有する化合物」、および生成するラジカル付加反応生成物の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。

また、ラジカル発生剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）のようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、及び過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。

本発明の製造方法に好ましく用いられる一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。但し本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。

またこの高分子化合物は、酸性基を有する高分子化合物であることが好ましく、カルボキシル基を有する高分子化合物であることがより好ましく、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種および（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種を含有する共重合化合物が特に好ましい。
前記（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、アクリル酸またはメタクリル酸から導かれた繰り返し単位であることがより好ましく、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、下記一般式（ＩＶ）で表される繰り返し単位であることがより好ましく、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェネチルアクリレート、フェネチルメタクリレート、３−フェニルプロピルアクリレート、または３−フェニルプロピルメタクリレートから導かれた繰り返し単位であることが特に好ましい。

（Ｒ_１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）

（Ｒ_２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_３は下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す。）

（Ｒ_４は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜５のヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_５及びＲ_６はそれぞれ水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。ｉは１〜５の数を表す。）

（Ｒ_７は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_８は下記一般式（Ｖ）で表される基を表す。）

（Ｒ_９は炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_１０及びＲ_１１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。ｊは１〜５の数を表す。）
また、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位と、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位との重合比率としていえば、繰り返し単位（Ａ）の全繰り返し単位数に対する数量比％が３〜４０であることが好ましく、５〜３５であることがより好ましい。
本発明の製造方法において高分子の分子量とは、特に断らない限り、質量平均分子量をいうが、高分子の分子量の測定方法としては、クロマトグラフィー法、粘度法、光散乱法、沈降速度法等が挙げられる。本発明では、特に断らない限りクロマトグラフィー法により測定した質量平均分子量を用いる。

高分子化合物は、水溶性、油溶性いずれでもよく、水溶性かつ油溶性でもよい。
高分子分散剤の添加は、有機ナノ粒子の形成時だけでなく、例えば抽出または濃縮時（またはその前後）、濃縮後の凝集有機粒子の分散時（またはその前後）、それらの工程が終了したのちに添加してもよく、また、これらの組み合わせてもよい。高分子分散剤は後述するバインダーとして組成物中に含有させてもよく、例えば有機粒子析出液を濃縮した後、凝集有機粒子の微細分散化のときに添加することも好ましい。
高分子分散剤の有機材料に対する量（他の分散剤と併用するときはその総量）は、有機粒子の均一分散性および保存安定性をより一層向上させるために、有機材料１００質量部に対して０．１〜１０００質量部の範囲であることが好ましく、より好ましくは１〜５００質量部の範囲であり、特に好ましくは１０〜２５０質量部の範囲である。０．１質量部未満であると有機材料粒子の分散安定性の向上が見られない場合がある。

本発明の製造方法においては、下記＜１＞〜＜９＞の分散剤を用いることも好ましい。
＜１＞アミノ基を含有する顔料分散剤：
ここで、アミノ基とは一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基を含み、アミノ基の数は一つでも複数でもよい。顔料骨格にアミノ基を有する置換基を導入した顔料誘導体化合物でも、アミノ基を有するモノマーを重合成分としたポリマー化合物でもよい。これらの例として、例えば、特開２０００−２３９５５４号公報、２００３−９６３２９号公報、２００１−３１８８５号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特公平５−７２９４３号公報に記載の化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

＜２＞アニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）：
Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。なかでも、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩が好ましい。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、特開平３−２７３０６７号明細書に記載されているものが好ましい。これらアニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

＜３＞カチオン性分散剤（カチオン性界面活性剤）：
四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性物質の塩が含まれる。これらカチオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

＜４＞両イオン性分散剤：
前記アニオン性分散剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性分散剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する分散剤である。
＜５＞ノニオン性分散剤（ノニオン性界面活性剤）：
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

＜６＞顔料性分散剤：
親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される分散剤である。例えば、糖含有顔料分散剤、ピペリジル含有顔料分散剤、ナフタレンまたはペリレン誘導顔料分散剤、メチレン基を介して顔料親構造に連結された官能基を有する顔料分散剤、ポリマーで化学修飾された顔料親構造、スルホン酸基を有する顔料分散剤、スルホンアミド基を有する顔料分散剤、エーテル基を有する顔料分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステル基またはカルボキサミド基を有する顔料分散剤などがある。カラーフィルター用途を考えたときには、アルカリ可溶性の高分子分散剤を用いることが好ましい。また、特開２０００−２３９５５４に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物も好ましく用いられる。

＜７＞一般式（Ｄ１）で表される分散剤

一般式（Ｄ１）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合物であれば任意に選択することができる。前記Ａの具体例を以下に示すが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。

一般式（Ｄ１）中、Ｘは単結合又は下記式（ｉ）〜（ｖ）の構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。

一般式（Ｄ１）中、Ｙは下記一般式（Ｄ２）で表される基を表す。

一般式（Ｄ２）中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。Ｚは、−（ＣＨ_２）_ｂ−と表されるが、該ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（Ｄ２）中、−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環基を表す。該−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（Ｃ_ｒＨ_２ｒ＋１）_２と表され、ｒは１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。−ＮＲ_２１が、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環基を表す場合、下記構造式で表されるいずれかのヘテロ環基が好ましい。

前記一般式（Ｄ２）における、Ｚ及び−ＮＲ_２１は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。前記一般式（Ｄ２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。

以下に、前記一般式（Ｄ１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。

一般式（Ｄ１）で表される化合物は例えば特開２０００−２３９５５４号公報に記載された方法により合成することができる。

＜８＞一般式（Ｄ３）で表される分散剤

一般式（Ｄ３）中、
Ｑは、アントラキノン化合物色素、アゾ化合物色素、フタロシアニン化合物色素、キナクリドン化合物色素、ジオキサジン化合物色素、アントラピリミジン化合物色素、アンサンスロン化合物色素、インダンスロン化合物色素、フラバンスロン化合物色素、ピランスロン化合物色素、ペリノン化合物色素、ペリレン化合物色素、及びチオインジゴ化合物色素から選ばれる有機色素残基を表し、なかでもアゾ化合物色素、またはジオキサジン化合物色素であることが好ましく、アゾ化合物色素であることがより好ましい。
Ｘ_１は、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−、−ＳＯ_２ＮＨ−Ｙ_２−、又は−ＣＨ_２ＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ−Ｙ_２−を表し、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−であることが好ましい。
Ｙ_２は置換基を有してもよいアルキレン基又はアリーレン基を表し、なかでもフェニレン、トルイレン、またはヘキシレンであることが好ましく、フェニレンであることがより好ましい。
Ｒ_１１およびＲ_１２はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ_１１とＲ_１２とで少なくとも窒素原子を含むヘテロ環基を形成してもよい。なかでもメチル基、エチル基、プロピル基、または窒素原子を含めたピロリジニル基であることが好ましく、エチル基であることがより好ましい。
Ｙ_１は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。
Ｚ_１は水酸基又は一般式（Ｄ３ａ）で表される基を表し、あるいはｎ１が１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。ｍ１は１〜６の整数を表し、２〜３が好ましい。ｎ１は１〜４の整数を表し、１〜２が好ましい。

一般式（Ｄ３ａ）中、Ｙ_３は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、ｍ１、Ｒ_１１、およびＲ_１２は一般式（Ｄ３）におけるそれらと同じ意味である。

一般式（Ｄ３）で表される化合物はより具体的には例えば下記一般式により表される。

なお一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）において、Ｑ、ｍ１、ｎ１、Ｒ_１１、Ｒ_１２は一般式（Ｄ３）におけるそれらと同じ意味である。以下に一般式（Ｄ３）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらにより限定されるものではない。なお、式中Ｃｕ−Ｐｃは銅フタロシアニンを表す。

一般式（Ｄ３）で表される化合物は、例えばＲ_１１およびＲ_１２を有するアミン化合物とＲ_１１およびＲ_１２を有するアルコール化合物とをハロゲン化トリアジン化合物と反応させ、得られた中間体に色素化合物を反応させて得ることができる。また、特公平５−７２９４３号明細書の記載も参考にすることができる。

＜９＞グラフト共重合体を含有する顔料分散剤
本発明の製造方法においては、アミノ基及びエーテル基を有するグラフト共重合体を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を含有する分散剤を用いることも好ましい。
前記グラフト共重合体は、アミノ基及びエーテル基を少なくとも有してなり、その他のモノマー等を共重合体単位として含んでいてもよい。
前記グラフト共重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００がより好ましい。前記質量平均分子量（Ｍｗ）が、３０００未満であると、顔料ナノ粒子の凝集を防ぐことができず、粘度が上昇してしまうことがあり、１０００００を超えると有機溶剤への溶解性が不足し、粘度が上昇してしまうことがある。なお、該質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テトラヒドロフラン）により測定されるポリスチレン換算質量平均分子量である。

前記グラフト共重合体は、（ｉ）末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、（ｉｉ）アミノ基とエチレン性不飽和二重結合とを有するモノマーと、（ｉｉｉ）エーテル基を有する重合性モノマーとを共重合体単位として少なくとも含み、必要に応じて（ｉｖ）その他のモノマーを共重合単位として含むことが好ましい。

これらの共重合体単位の、前記グラフト共重合体における含有量としては、（ｉ）前記重合性オリゴマーが１５〜９８質量％であることが好ましく、２５〜９０質量％であることがより好ましく、（ｉｉ）アミノ基含有モノマーが１〜４０質量％であることが好ましく、５〜３０質量％であることがより好ましく、（ｉｉｉ）前記エーテル基を有する重合性モノマーが１〜７０質量％であることが好ましく、５〜６０質量％であることがより好ましい。

前記重合性オリゴマーの含有量が、１５質量％未満であると、分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料ナノ粒子の凝集が防止できないことがあり、９８質量％を超えると、前記窒素含有モノマーの割合が減り顔料粒子に対する吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがある。前記窒素含有モノマーの含有量が、１質量％未満であると、有機粒子に対する吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがあり、４０質量％を超えると、前記重合性オリゴマーの割合が減ることから、分散剤としての立体反発効果が得られず、顔料粒子の凝集を十分に防止できないことがある。前記エーテル基を有する重合性モノマーの含有量が、１質量％未満であると、カラーフィルタ等の製造の際の現像適性が十分でないことがあり、７０質量％を超えると、分散剤としての能力が低下することがある。

（ｉ）重合性オリゴマー
前記重合性オリゴマー（以下、「マクロモノマー」と称することがある。）は、エチレン性不飽和二重結合を有する基を末端に有するオリゴマーである。本発明においては、前記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両末端の内の一方にのみ前記エチレン性不飽和二重結合を有する基を有するのが好ましい。

前記オリゴマーとしては、一般的には、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、及びブタジエンから選択された少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合体又は共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体又は共重合体、ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、これらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。

前記エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。

本発明においては、前記重合性オリゴマーの中でも、下記一般式（Ｅ６）で表されるオリゴマーが好ましい。

前記一般式（Ｅ６）において、Ｒ^６１及びＲ^６３は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^６２は、炭素数１〜８のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましい。Ｙ^６は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ^６４（ここで、Ｒ^６４は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。）を表し、フェニル基又は−ＣＯＯＲ^６４（ここで、Ｒ^６４は、炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキル基を表す。）が好ましい。ｑは、２０〜２００を表す。

前記重合性オリゴマーの具体例としては、ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であって、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーが好ましい。

前記重合性オリゴマーは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：７０７Ｓ，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ，東亜合成化学工業（株）社製）、などが挙げられる。

本発明における前記重合性オリゴマーの好ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリレートとポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。

（ｉｉ）アミノ基含有モノマー
前記アミノ基含有モノマーとしては、例えば、下記一般式（Ｅ２）で表される化合物より選択される少なくとも１種が好適に挙げられる。

前記一般式（Ｅ２）において、Ｒ^２１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^２２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、これらの中でも、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基が特に好ましい。

Ｘ^２は、−Ｎ（Ｒ^２３）（Ｒ^２４）、−Ｒ^２５Ｎ（Ｒ^２６）（Ｒ^２７）を表す。ここで、Ｒ^２３及びＲ^２４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ^２５は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ^２６及びＲ^２７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。

上記のうち、−Ｎ（Ｒ^２３）（Ｒ^２４）のＲ^２３及びＲ^２４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基若しくはフェニル基が好ましく、−Ｒ^２５−Ｎ（Ｒ^２６）（Ｒ^２７）のＲ^２５は、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、Ｒ^２６及びＲ^２７は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。ｍ２及びｎ２は、１又は０を表し、ｍ２＝１かつｎ２＝１、又は、ｍ２＝１かつｎ２＝０が好ましい（即ち、下記一般式（Ｅ３）、（Ｅ４）で表されるモノマーに対応する）。

本発明においては、前記一般式（Ｅ２）で表されるモノマーの中でも、下記一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）のいずれかで表されるモノマーから選択される少なくとも１種が好ましい。

前記一般式（Ｅ３）において、Ｒ^３１は、Ｒ^２１と同義である。Ｒ^３２は、Ｒ^２２と同義である。Ｘ^３は、Ｘ^２と同義である。

前記一般式（Ｅ４）において、Ｒ^４１は、Ｒ^２１と同義である。Ｘ^４は、Ｘ^２と同義であり、−Ｎ（Ｒ^４３）（Ｒ^４４）（ここで、Ｒ^４３及びＲ^４４は、Ｒ^２３及びＲ^２４と同義である。）、又は、−Ｒ^４５−Ｎ（Ｒ^４６）（Ｒ^４７）（ここで、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれＲ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２７と同義である。）が好ましい。

前記一般式（Ｅ２）で表されるモノマーの具体例としては、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｉ−ブチル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド（以上（メタ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド、６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド（以上アミノアルキル（メタ）アクリルアミド類）などが好ましいものとして挙げられる。

（ｉｉｉ）エーテル基を有する重合性モノマー
前記エーテル基を有する重合性モノマーとしては、例えば、下記一般式（Ｅ１）で表されるモノマーより選択される少なくとも１種が好適に挙げられる。

前記一般式（Ｅ１）において、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、中でも、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基がより好ましい。Ｘ^１は、−ＯＲ^１３又は−ＯＣＯＲ^１４を表す。ここで、Ｒ^１３は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ^１４は、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。また、ｍ３は、２〜２００を表し、５〜１００が好ましく、１０〜１００が特に好ましい。

前記エーテル基を有する重合性モノマーとしては、エーテル基を有し、且つ重合性のものであれば特に制限はなく、通常のものの中から適宜選択することができ、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。該市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ，Ｍ−２３０Ｇ（以上、東亜合成化学工業（株）社製）；商品名：ブレンマーＰＭＥ−１００，ＰＭＥ−２００，ＰＭＥ−４００，ＰＭＥ−１０００，ＰＭＥ−２０００、ＰＭＥ−４０００（以上、日本油脂（株）社製））、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０，日本油脂（株）社製）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８００、ＰＰ−１０００，日本油脂（株）社製）、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３７０Ｂ，日本油脂（株）社製）、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー５５ＰＥＴ−８００，日本油脂（株）社製）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０５０，日本油脂（株）社製）などが挙げられる。

（ｉｖ）その他のモノマー
前記グラフト共重合体は、前記その他のモノマーを更に共重合体単位として含有していてもよく、該その他のモノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、α−メチルスチレン及びビニルトルエン）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びｉ−ブチル（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル（例、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル）、シアン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリル及びα−クロロアクリロニトリル）、及び脂肪族共役ジエン（例、１，３−ブタジエン及びイソプレン）、（メタ）アクリル酸、などが挙げられる。これらの中でも、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル及びカルボン酸ビニルエステルが好ましい。

前記グラフト共重合体における該その他のモノマーの含有量としては、例えば、５〜７０質量％が好ましい。前記含有率が、５質量％未満であると、塗布膜の物性の制御ができなくなることがあり、７０質量％を超えると、分散剤としての能力が十分に発揮されないことがある。

前記グラフト共重合体の好ましい具体例としては、
（１１）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１２）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体、

（１３）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体、
（１４）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、
（１５）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチルメタアクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、
（１６）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチルメタアクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、

（１７）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１８）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１９）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（２０）３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、などが挙げられる。
なかでも、（１１）、（１４）、（１８）が好ましく、下記式（Ｄ４）で表される化合物がより好ましい。式（Ｄ４）中、Ｍｅはメチル基を表す。

[有機粒子の生成]
有機粒子作製時、すなわち有機粒子を析出し、形成する際の貧溶媒の条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。
有機材料溶液（ａ）と、有機材料の貧溶媒（ｂ）と、高分子分散剤溶液（ｃ）との混合方法は、特に制限はなく、同時に混合しても、逐次的に混合してもよいが、十分量の貧溶媒（ｂ）に対し、有機材料溶液（ａ）と高分子分散剤溶液（ｃ）とを連続的に添加することが好ましく、このとき有機材料溶液（ａ）と高分子分散剤溶液（ｃ）を同時に添加することがより好ましい。
有機材料溶液（ａ）および／または高分子分散剤溶液（ｃ）を貧溶媒（ｂ）に添加する際、貧溶媒（ｂ）が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。
有機材料溶液（ａ）、貧溶媒（ｂ）、高分子分散剤溶液（ｃ）の混合比は、体積比で１＜ｂ/a＜２０、１＜b/c＜１００が好ましい。
得られる有機粒子析出液の濃度は、有機粒子を生成しうる範囲であれば特に制限されないが、分散溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。

[有機粒子の粒径、単分散性]
有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、数平均径を用いる。本発明において、有機粒子（一次粒子）の平均粒径は、５００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下がより好ましく、１０μｍ以下が特に好ましい。さらにナノメートルサイズのナノ粒子を製造する場合は、該平均粒径は１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。なお、本発明の製造方法において、形成される粒子は結晶質粒子でも非結晶質粒子でもよく、またこれらの混合物でもよい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の製造方法で得られる有機粒子（一次粒子）は単分散であることが好ましく、Ｍｖ/Ｍｎが１.０〜２.０であることが好ましく、１.０〜１.８であることがより好ましく、１.０〜１.５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０（商品名）、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズ（商品名）などが挙げられる。

[製造装置]

本発明の有機粒子の製造方法において、有機粒子形成に用いられる製造装置及びそれを用いた粒子形成法について、以下に好ましい具体例を説明するが、この例示により本発明が限定的に解釈されるものではない。

（有機粒子製造装置例１）
図１−１は本発明において、一実施態様として用いられる製造装置の概略図である。図１−１において有機材料溶液は供給管１４ａにより、高分子分散剤溶液は供給管１４ｂにより容器１１内に設けられた混合室１３内へ連続的に供給される。ここに容器１１内には貧溶媒１１ａが容れられており、該混合室１３は貧溶媒の液面下に設けられ、その内部は該貧溶媒により満たされている。また反応容器１１内のバルク貧溶媒は該混合室１３内での攪拌の作用により、該混合室１３内を下方から上方へ（図中矢印の方向へ）横切るようにつねに対流せしめられている。

図１−２は、図１−１の製造装置の一実施態様として混合室１３を拡大して概略的に示した拡大部分断面図である。有機材料溶液は供給管１４ａより、高分子分散剤溶液は供給管１４ｂより混合室１３内へ供給される。該混合室１３は断面積一定の直四角筒よりなるケーシング（混合室）１７により形成され、ケーシング１７の上端は開放端とされ、下端には円形孔１８が設けられて該混合器１３内の貧溶媒がバルク貧溶媒と互いに連結するようになっている。ここに有機材料溶液供給管１４ａおよび高分子分散剤溶液供給管１４ｂはケーシング１７の下端を構成する壁内に設けられ、前記円形孔に向けて開口している。また前記混合器１３内には撹拌羽根１２が設けられており、撹拌羽根はシャフト１５に取り付けられ、モーター（図１−１における１６）により回転せしめられる。この攪拌羽根１２の回転により、貧溶媒は円形孔１８を通り混合器１３内を下方から上方へ向かってつねに循環運動せしめられている。

上記の混合室１３に設けられた撹拌羽根１２は、混合室内に所望の混合強さをつくり出すものでなければならない。この混合強さは、有機材料溶液および高分子分散剤溶液が混入した際の液滴（ドロップレット）の大きさに対する重要な操作因子であることが推定される。
また、撹拌羽根１２は、混合空間内で生成した有機粒子が混合室１３にとどまることにより、他の有機粒子と結合して更に大きな粒子となったり、混合室１３に供給される有機材料溶液にさらされて大きな粒子となったりして巨大粒子が生成することがないよう、生成した有機粒子を迅速に引き出し、迅速に混合室１３外へ排出する能力を有するものが選ばれることが好ましい。
撹拌羽根１２としては上記目的が達成されれば、いかなる形式のものでもよく、例えばタービン型、ファンタービン型等が用いられうる。
またケーシング１７は、前述のごとく四角筒により構成されていることが好ましい。このようにすることで、撹拌羽根１２によりつくられた流れをケーシング１７の角が乱し、邪魔板のごとき付加物を要することなく、混合効果を一層高めることができる。

図１−３は、図１−１の製造装置の別の実施態様として混合室内の撹拌羽根を２セット（混合用撹拌羽根１９ａ、排出用撹拌羽根１９ｂ）にした混合器の拡大部分断面図である。このように撹拌羽根を２セット設けることによって、混合強さをコントロールする能力と、生成した有機粒子を混合器外へ排出する能力を独立に選択することができるようにし、混合の強さ、循環量を独立に所望の値に設定して操作することが可能となる。

（有機粒子製造装置例２）
図２は、本発明の有機粒子の製造方法において用いることができる製造装置の別の実施態様を概略的に示す断面図である。図２において有機材料溶液および貧溶媒はそれぞれ供給管２４ａ、２４ｂにより撹拌槽２１ａ内に連続的に供給される。同時に高分子分散剤溶液はその他の供給管２４ｃより撹拌槽２１ａ内に連続的に供給される。撹拌槽２１ａ内で生成した有機粒子が撹拌槽２１ａ内にとどまることにより、他の有機粒子と結合して更に大きな粒子となったり、供給される有機材料溶液にさらされて大きな粒子となったりして巨大粒子が生成することがないよう、生成した有機粒子析出液は排出管２３より迅速に引き出される。

（有機粒子製造装置例３）
図３は、本発明の有機粒子の製造方法において用いることができる装置の、さらに別の実施態様を概略的に示す断面図である。図３の製造装置においては、撹拌装置５０は、有機材料溶液および貧溶媒をそれぞれ流入させる２つの液供給口３２，３３と、高分子材料溶液を流入させる供給口３１と、撹拌処理を終えた混合液体を排出する液排出口３６とを備えた円筒状の撹拌槽３８と、該撹拌槽３８内で回転駆動されることで該撹拌槽３８内の液体の撹拌状態を制御する撹拌手段である一対の撹拌羽根４１，４２とを備えてなる。
撹拌槽３８は、上下方向に中心軸を向けた円筒状の槽本体３９と、該槽本体３９の上下の開口端を塞ぐ槽壁となるシールプレート４０とで構成されている。また、撹拌槽３８および槽本体３９は、透磁性に優れた非磁性材料で形成されている。２つの液供給口３２，３３は槽本体３９の下端寄りの位置に装備されており、液排出口３６は槽本体３９の上端寄りの位置に装備されている。

そして、一対の撹拌羽根４１，４２は、撹拌槽３８内の相対向する上下端に離間して配置されて、互いに逆向きに回転駆動される。各撹拌羽根４１，４２は、それぞれの撹拌羽根４１，４２が近接する槽壁（シールプレート４０）の外側に配置された外部磁石４６と磁気カップリングＣを構成している。即ち、各、撹拌羽根４１，４２は、磁力でそれぞれの外部磁石４６に連結されており、各外部磁石４６を独立したモーター４８，４９で回転駆動することで、互いに逆向きに回転操作される。

槽３８内に対向配置された一対の撹拌羽根４１，４２は、図３中に波線の矢印（Ｘ）及び実線の矢印（Ｙ）で示すように、それぞれ向きの異なる撹拌流を槽３８内に形成する。そして、それぞれの撹拌羽根４１，４２の形成する撹拌流は、流れ方向が異なるために互いに衝突して槽３８内における撹拌を促進する高速の乱流を槽３８内に生成して、槽３８内の流れが定常化することを防止し、撹拌羽根４１，４２の回転を高速化した場合にも撹拌羽根４１，４２の回転軸回りに空洞が形成されることを阻止すると同時に、撹拌作用を十分に受けずに撹拌槽３８の内周面に沿って槽３８内を流れる定常流が形成されるという不都合の発生を阻止することができる。したがって、撹拌羽根４１，４２の回転の高速化により、容易に処理速度を向上させることができ、さらに、その際に、槽３８内の液体の流れが定常化して撹拌混合が不十分の液体が排出されることを阻止して、処理品位の低下を防止することができる。
また、撹拌槽３８内の各撹拌羽根４１，４２は、磁気カップリングＣによって撹拌槽３８の外部に配置されたモーター４８，４９に連結されているため、撹拌槽３８の槽壁に回転軸を挿通させる必要がなくなり、撹拌槽３８を回転軸の挿通部のない密閉容器構造にすることができるため、撹拌混合した液の槽外への漏出を防止すると同時に、回転軸用の潤滑液（シール液）等が不純物として槽３８内の液に混入することによる処理品位の低下を防止することができる。

本発明の有機粒子の製造方法において、これらの構成を有する製造装置を用いて、バッチ方式だけでなく連続フロー方式でも有機粒子の製造をすることができ、大量生産にも対応できる。また生成した有機粒子析出液が迅速に排出されることにより、撹拌槽内に供給される有機材料溶液と貧溶媒液の比を常に一定にすることが可能になる。このため、製造開始時から製造終了時まで、分散液の有機材料の溶解度を一定にすることが可能になり、単分散な有機粒子を安定に製造することができる。
さらに槽内の液体の流れが定常化して撹拌混合が不十分の混合液が排出されることを阻止し、また、回転軸用の潤滑液（シール液）等が不純物として槽内の液に混入することを防止することで、単分散な有機粒子をさらに安定に製造することができる。

[有機粒子析出液の濃縮]
本発明の製造方法によれば、有機粒子析出液を濃縮することによって好適なインクジェット記録用インクとすることができ、そのため有機粒子分散組成物を工業的な規模で生産することが可能である。
以下に、分散液を濃縮する方法について説明する。
濃縮方法に関しては、有機粒子液を濃縮できれば特に制限されないが、例えば、（ｉ）限外ろ過法により脱塩濃縮を行う方法、（ｉｉ）濃縮抽出法によって（必要に応じてフィルターろ過と組み合わせて）濃縮する方法、（ｉｉｉ）遠心分離法によって有機粒子を沈降させて濃縮する方法、（ｉｖ）乾燥法（真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法等）が好ましく、これらの組合せなども好ましく用いられる。濃縮後の有機粒子液（以下、「濃縮有機粒子液」ともいう。）の濃度は用途や再分散条件等に応じて適宜定められるが、濃縮有機粒子液全量に対して、有機粒子の濃度が１〜１００質量％であることが好ましく、５〜１００質量％であることがより好ましく、１０〜１００質量％であることが特に好ましい。

本発明の有機粒子分散組成物の製造方法によれば、濃縮有機粒子液中の有機粒子を凝集させずに分散状態で得ることができ、有機粒子分散組成物とすることができる。すなわち、粒子形成時に、有機材料溶液および有機材料の貧溶媒とは別系統で高分子分散剤溶液を混合することで、再凝集を抑制することを可能としたものである。さらに、工業的な生産規模まで見据え濃縮化工程の容易化を図るとき、有機材料の溶液の濃厚化が非常に有効であるが、このような場合であっても高分子分散剤を有機材料溶液中に共存させて濃厚化することで、粒子サイズの望ましくない変化を抑制しうるものである。濃縮前後での凝集による粒径の変化は、用いられる有機材料等にもよるが、凝集させない場合、粒径変化率（濃縮後粒径を濃縮前粒径で除した値から１を減じた値）で示すと２０％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。

（ｉ）限外ろ過法
限外ろ過法について説明する。
限外ろ過は、例えばハロゲン化銀乳剤の脱塩/濃縮に用いられる方法を適用することができる。リサーチ・ディスクロージャー（Research Disclosure）Ｎｏ.１０２０８（１９７２）、Ｎｏ.１３１２２（１９７５）およびＮｏ.１６３５１（１９７７）が知られている。操作条件として重要な圧力差や流量は、大矢春彦著「膜利用技術ハンドブック」幸書房出版（１９７８）、ｐ２７５に記載の特性曲線を参考に選定することができるが、目的の有機粒子分散組成物を処理する上では、粒子の凝集を抑えるために最適条件を見いだす必要がある。また、膜透過より損失する溶媒を補充する方法においては、連続して溶媒を添加する定容式と断続的に分けて添加する回分式とがあるが、脱塩処理時間が相対的に短い定容式が好ましい。こうして補充する溶媒には、イオン交換または蒸留して得られた純水を用いるが、純水の中に分散剤、分散剤の貧溶媒を混合してもよいし、有機粒子分散組成物に直接添加してもよい。

図４に、限外ろ過を行うための装置の一構成例を示す。図４に示されるように、この装置は有機粒子析出液を収納するタンク８１、このタンク８１内の有機粒子析出液を循環させる循環用ポンプ８２、および循環用ポンプ８２によって導入された分散物中の副生成無機塩を透過水として除去する限外ろ過モジュール８３を有する。透過水が分離された分散物は再度タンク８１内に戻され、同様の操作が、副生成無機塩の除去の所定の目的が達成されるまで、繰り返し行われる。さらに、この装置には、透過水によって失われる溶媒を純水として一定量補充するために使用される補充純水計測用流量計８４が設置されており、純水補充量を決定するのに用いられる透過水計測用流量計８５が設置されている。また、透過水を希薄にするための水を導入するための逆方向洗浄用ポンプ８６が設置されている。

限外ろ過膜は、すでにモジュールとして組み込まれた平板型、スパイラル型、円筒型、中空糸型、ホローファイバー型などが旭化成（株）、ダイセル化学（株）、（株）東レ、（株）日東電工などから市販されているが、総膜面積や洗浄性の観点より、スパイラル型もしくは中空糸型が好ましい。また、膜を透過することができる成分のしきい値の指標となる分画分子量は、用いられる分散剤の分子量より決定する必要があるが、５,０００以上５０,０００以下のものが好ましく、５,０００以上１５,０００以下のものがより好ましい。

（ｉｉ）濃縮抽出法
次に、濃縮抽出法により濃縮する方法について説明する。
濃縮抽出法は、有機粒子析出液に、抽出溶媒を添加混合し、有機粒子を該抽出溶媒相に濃縮抽出して（濃縮抽出後の有機粒子液を「濃縮抽出液」、「有機粒子濃縮抽出液」などともいう。）、その濃縮抽出液を必要に応じてフィルターなどによりろ過して濃縮する方法である。
用いられる抽出溶媒は特に制限されないが、有機粒子析出液の分散溶媒（例えば、水系溶媒）と実質的に混じり合わず（本発明において、実質的に混じり合わずとは、相溶性が低いことをいい、溶解量５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい）、混合後、静置すると界面を形成する溶媒であることが好ましい。また、この抽出溶媒は、有機粒子が抽出溶媒中で再分散しうる弱い凝集（ミリングまたは高速攪拌などの高いせん断力を加えなくても再分散が可能である）を生ずる溶媒であることが好ましい。このような状態であれば、粒子サイズを変化させる強固な凝集を起こさず、目的の有機粒子を抽出溶媒で湿潤させる一方、フィルターろ過などにより容易に水などの分散溶媒を除去することができる点で好ましい。
抽出溶媒としてはエステル系溶媒、アルコール系溶媒、芳香族系溶媒、脂肪族系溶媒が好ましく、エステル系溶媒、芳香族系溶媒または脂肪族系溶媒がより好ましく、エステル系溶媒が特に好ましい。
エステル系溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール系溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族系溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好ましい溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。

抽出溶媒の量は有機粒子を抽出できれば特に制約されないが、濃縮して抽出することを考慮して有機粒子析出液より少量であることが好ましい。これを体積比で示すと、有機粒子析出液を１００としたとき、添加される抽出溶媒は１〜１００の範囲であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０の範囲であり、２０〜８０の範囲が特に好ましい。多すぎると濃縮化に多大な時間を要し、少なすぎると抽出が不十分で分散溶媒中に粒子が残存する。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように攪拌混合することが好ましい。攪拌混合は公知の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの温度に特に制約はないが、1〜１００℃であることが好ましく、５〜６０℃であることがより好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施できる。

濃縮抽出法によれば、有機粒子析出液から効率よく有機粒子を濃縮することができる。濃縮倍率に関しては、例えば、濃縮後の有機粒子液における濃度を好ましくは１００〜１０００倍程度、より好ましくは５００〜１０００倍程度まで濃縮することもできる。さらに、有機粒子の抽出後に残された分散溶媒に有機粒子がほとんど残留せず、高い抽出率とすることができる。

有機粒子析出液の分散溶媒と濃縮抽出液を分離するため、フィルターろ過することが好ましい。フィルターろ過の装置は、例えば、加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルターとしては、ナノフィルター、ウルトラフィルターなどが挙げられる。フィルターろ過により、残された分散溶媒の除去を行い、濃縮抽出液中の有機粒子をさらに濃縮することが好ましい。

（ｉｉｉ）遠心分離法
次に遠心分離法について説明する。
遠心分離による有機粒子の濃縮に用いられる遠心分離機は有機粒子析出液（または有機粒子濃縮抽出液）中の有機粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。遠心分離機としては、例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。

（ｉｖ）乾燥法
次に乾燥について説明する。
・減圧乾燥法
減圧乾燥による有機粒子の濃縮に用いられる装置は有機粒子析出液（または有機粒子濃縮抽出液）の溶媒を蒸発させることができれば特に制限はない。例えば、汎用の真空乾燥器およびロータリーポンプや、液を撹拌しながら加熱減圧乾燥できる装置、液を加熱減圧した管中に通すことによって連続的に乾燥ができる装置等が挙げられる。
加熱減圧乾燥温度は３０〜２３０℃が好ましく、３５〜２００℃がより好ましく、４０〜１８０℃が特に好ましい。減圧時の圧力は、１００〜１０００００Ｐａが好ましく、３００〜９００００Ｐａがより好ましく、５００〜８００００Ｐａが特に好ましい。
減圧乾燥法により濃縮すれば、有機粒子析出液から効率よく有機粒子を濃縮することができ、濃縮倍率に関しては、例えば、原料となる有機粒子析出液中の有機粒子の密度を１とすると、濃縮有機粒子液における密度を好ましくは１００〜３０００倍程度、より好ましくは５００〜２０００倍程度まで濃縮することができる。

・凍結乾燥法
凍結乾燥の方法は特に限定されず、例えば、冷媒直膨方法、重複冷凍方法、熱媒循環方法、三重熱交換方法、間接加熱凍結方法が挙げられるが、好ましくは冷媒直膨方法、間接加熱凍結方法、より好ましくは間接加熱凍結方法を用いるのがよい。いずれの方法においても、予備凍結を行なった後凍結乾燥を行なうことが好ましい。予備凍結の条件は特に限定されないが、凍結乾燥を行なう試料がまんべんなく凍結されている必要がある。
間接加熱凍結方法の装置としては、小型凍結乾燥機、ＦＴＳ凍結乾燥機、ＬＹＯＶＡＣ凍結乾燥機、実験用凍結乾燥機、研究用凍結乾燥機、三重熱交換真空凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機、ＨＵＬＬ凍結乾燥機が挙げられるが、好ましくは小型凍結乾燥機、実験用凍結乾燥機、研究用凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機、より好ましくは小型凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機を用いるのがよい。
凍結乾燥の温度は特に限定されないが、例えば−１９０〜−４℃、好ましくは−１２０〜−２０℃、より好ましくは−８０〜−６０℃程度である。凍結乾燥の圧力も特に限定されず、当業者が適宜選択可能であるが、例えば、０．１〜３５Ｐａ、好ましくは１〜１５Ｐａ、さらに好ましくは、５〜１０Ｐａ程度で行なうのがよい。凍結乾燥時間は、例えば２〜４８時間、好ましくは６〜３６時間、より好ましくは１６〜２６時間程度である。もっとも、これらの条件は当業者に適宜選択可能である。凍結乾燥方法については、例えば、製剤機械技術ハンドブック：製剤機械技術研究会編、地人書館、ｐ．１２０−１２９（２０００年９月）；真空ハンドブック：日本真空技術株式会社編、オーム社、ｐ．３２８−３３１（１９９２年）；凍結及び乾燥研究会会誌：伊藤孝治他、Ｎｏ．１５、ｐ．８２（１９６５）などを参照することができる。

本発明の有機粒子分散組成物の製造方法においては、不要なイオンを除去した組成物とすることが好ましい。除去されるイオンは、特に限定されないが、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、カルシウム（Ｃａ）、塩素（Ｃｌ）等の分子量の小さいものを除去することが好ましい。例えばカラーフィルター用途においては分子量が小さく動きやすいイオンが多いと必要な電圧が保持できず障害となる。除去後のイオンのトータル量は有機材料に対して、１質量％以下が好ましく、さらに０．１質量％以下がより好ましく、０．０１質量％以下が特に好ましい。不要なイオンの除去は、例えば前述の限外ろ過装置を用いて行うことができる。

[濃縮有機粒子液の再分散]
本発明においては、濃縮した有機粒子をカラーフィルター、インクジェットのインク等の用途に合わせて適当な溶媒中に再び微細分散化して有機粒子分散組成物とすることができる（本発明において、微細分散化とは、分散液中の粒子の凝集を解き分散度を高めることをいう）。
例えばカラーフィルター用途においてはビヒクルに添加して分散させることができる。前記ビビクルとは、塗料が液体状態にあるときに有機粒子を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記有機粒子と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。
上述の濃縮抽出法の項で述べたように、有機粒子濃縮抽出液においては、速やかなフィルターろ過を可能とするため、有機粒子を濃縮化とともに凝集させておく場合がある。また、遠心分離法または乾燥法においても、同様に濃縮化した有機粒子が凝集をおこしている場合がある。

このような凝集粒子（本発明において、凝集粒子とは、凝集体など粒子が二次的な力で集まっているものをいう。）を分散する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。
用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、粒子の熱凝集が起こるため（「最新顔料分散技術」技術情報協会，１９９５，ｐ１６６など参照）、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御などによって行うことができる。
物理的なエネルギーを加えて濃縮した有機粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバー、ホモミキサー、サンドミル等の公知の分散機が挙げられる。
再分散時に有機粒子形成時に用いる分散剤として［分散剤］の項で示したものを用いることも好ましい。

本発明の有機粒子分散組成物の製造方法によれば、再分散後の有機粒子（一次粒子）を微細分散化した粒子とすることができ、ナノ粒子として得るとき、粒径を好ましくは１〜２００ｎｍとすることができ、２〜１００ｎｍがより好ましく、５〜５０ｎｍが特に好ましい。また、再分散後の粒子のＭｖ/Ｍｎは、１.０〜２.０であることが好ましく、１.０〜１.８であることがより好ましく、１.０〜１.５であることが特に好ましい。再分散後の有機粒子分散組成物の有機粒子濃度は用途などにより適宜定められるが、例えば、組成物の全量に対し有機粒子の量が、０．５〜５０質量％であることが好ましく、１〜３０質量％であることがより好ましい。

［インクジェット記録用インク］
次に、本発明のインクジェット記録用インクの好ましい態様について説明する。
本発明のインクジェット記録用インクにおいては、有機粒子分散組成物に加熱処理を施すことが好ましい。これにより有機粒子の結晶性がよくなり、強固な結晶が形成され、該有機粒子分散組成物を含有するインクジェット記録用インクにより得られる画像の耐候性を顕著に向上させることができる。該加熱処理の温度は、４０〜１００℃が好ましく、４０〜９０℃がより好ましく、５０〜９０℃であることがさらに好ましい。該加熱処理の時間は、１０分〜３日間行われることが好ましく、１時間〜３日間行うことがより好ましく、６時間〜２日間行うことがさらに好ましい。この間、液は静置しておいてもよいし、撹拌してもよい。

有機粒子分散組成物には、さらに水性溶剤およびその他の添加物を加えて、本発明のインクジェット記録用インクとして用いることができる。
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中には、有機粒子を０．２〜１０質量部含有するのが好ましく、より好ましくは０．５〜７．５質量部である。
本発明のインクジェット記録用インクには、インクの噴射口での乾操による目詰まりを防止するための乾燥防止剤、インクを紙により良く浸透させるための浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤等の添加剤を適宜選択して適量使用することができる。

水性溶剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類；エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類；スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物；ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物；その他尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。上述した水性溶剤は、インクジェット記録用インクにおいて乾燥防止剤としても作用する。乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。

浸透促進剤としては、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に１０〜３０質量％含有すれば充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。

画像の保存性を向上させるために使用される紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。

画像の保存性を向上させるために使用される酸化防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機系褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体系褪色防止剤としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第VIIのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。

防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンおよびその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜５．００質量％使用するのが好ましい。なお、これらの詳細については「防菌防黴剤事典」（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載されている。また、防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。これらは、インク中に０．０２〜５．００質量％使用するのが好ましい。

ｐＨ調整剤は、有機粒子分散組成物のｐＨ調節、分散安定性付与などの点で好適に使用することができ、ｐＨ４．５〜１０．０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ６〜１０．０となるよう添加するのがより好ましい。ｐＨ調整剤としては、塩基性のものとして有機塩基、無機アルカリ等が、酸性のものとして有機酸、無機酸等が挙げられる。上記有機塩基としてはトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンなどが挙げられる。上記無機アルカリとしては、アルカリ金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムなど）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど）、アンモニアなどが挙げられる。また、前記有機酸としては酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、アルキルスルホン酸などが挙げられる。前記無機酸としては、塩酸、硫酸、リン酸などが挙げられる。

表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤としては前述したものの他、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（商品名、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７６３６号公報の第(37)〜(38)頁、リサーチディスクロージャーＮｏ．３０８１１９(１９８９年)記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。本発明のインクの表面張力はこれらを使用してあるいは使用しないで２０〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。さらに２５〜４５ｍＮ／ｍが好ましい。

インクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましく、粘度を調整する目的で粘度調整剤が使用されることがある。
粘度調整剤としては、例えば、セルロース類、ポリビニルアルコールなどの水溶性ポリマーやノニオン系界面活性剤等が挙げられる。更に詳しくは、「粘度調製技術」（技術情報協会、1999年）第９章、及び「インクジェットプリンタ用ケミカルズ（98増補）−材料の開発動向・展望調査−」（シーエムシー、1997年）162〜174頁に記載されている。
また本発明のインクジェット記録用インクでは分散剤、分散安定剤として上述のカチオン、アニオン、ノニオン系の各種界面活性剤、消泡剤としてフッソ系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。

インクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、およびイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、さらにブラック色調インクを用いてもよい。これらの種々の色相のインクの少なくとも１つが、本発明のインクジェット記録用インクであると、色相が良好なフルカラー画像を形成できるので好ましい。さらに、これらの種々の色相のインクの全てが、本発明のインクジェット記録用インクであると、色相が優れたフルカラー画像を形成できるので、より好ましい。

インクジェット記録方法に使用される受像材料としては、普通紙、コート紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。受像材料としてコート紙を用いると、画質、画像保存耐久性が向上するので好ましい。
また被記録材として、普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、同６２−２３８７８３号公報、同１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等を画像形成に用いることができる。

さらに記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムおける支持体は、通常、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて通常の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ^２が好ましい。支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けて受像材料としてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコート層を設けて受像材料としてもよい。さらに支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体としては、両面をポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテンおよびそれらのコポリマー）でラミネートした紙およびプラスチックフイルムがより好ましく用いられる。ポリオレフィンポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）または色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。

支持体上に設けられるインキ受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。
顔料としては、白色顔料がよく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の無機白色顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料がよく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが好ましい。これらの顔料は２種以上を併用してもよい。

インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独または２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好ましい。

インク受容層は、顔料及び水性結着剤（水性バインダー）の他に、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、硬膜剤その他の添加剤を含有することができる。
インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。ポリマー媒染剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。

耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好ましい。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好ましい。

界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例、フッ素油）および固体状フッ素化合物樹脂（例、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。
硬膜剤としては特開平１−１６１２３６号公報の２２２頁に記載されている材料等を用いることができる。
その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。

記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性結着剤（水性バインダー）、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、珪藻土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。

バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。

インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バック層を含む）には、ポリマーラッテクスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバック層に添加しても、カールを防止できる。

本発明のインクジェット記録用インクを用いる際に、インクジェットの記録方式に制限はなく、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット(バブルジェット（登録商標）)方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。

本発明の有機粒子の製造方法によれば、有機粒子析出法により作製した有機粒子分散液を粒子の凝集を抑制して濃縮することができ、また濃縮により凝集したときにも容易に再分散することができる。さらに本発明の有機粒子の製造方法によれば、原料溶液を高濃度としたときにも、上記の優れた性質を有する有機粒子を得ることができ、高効率な有機粒子の作製が可能である。
また本発明の有機粒子分散組成物の製造方法によれば、有機粒子が十分微細で単分散性に優れ、吐出安定性に優れる好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子を得ることができる。

以下に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

（実施例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）６ｇを、ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に溶解し、顔料濃度が１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるよう溶解した顔料溶液Ａ１を調製した。
メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体（モル比２８/７２、質量平均分子量：３万、４０％１-メトキシ-２-プロピルアセテート溶液）２．０ｇと、顔料分散剤Ａ０．６ｇと、分散剤ポリビニルピロリドン（和光純薬（株）社製、Ｋ３０、分子量４０，０００）１８ｇとを、１-メトキシ-２-プロピルアセテート溶液に溶解し、高分子分散剤溶液Ｂ１を５０ｍｌ調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。

ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液Ａ１を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで２００ｍｌ注入した。このとき同時に、高分子分散剤溶液Ｂ１を日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速２５ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより混合して、顔料粒子を形成し顔料粒子析出液を調製した。
調製した顔料粒子析出液（顔料粒子濃度約０．５質量％）を、限外ろ過機を用いることにより不要なイオンや有機溶媒を除去して、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１０．０質量％）を得た。

（実施例２）
顔料（ピグメントレッド２５４）６ｇを、ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に溶解し、顔料濃度が１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した顔料溶液Ａ１を調製した。また、顔料分散剤Ａ０．６ｇと、分散剤ポリビニルピロリドン（和光純薬（株）社製、Ｋ３０、分子量４０，０００）１８ｇとを、１-メトキシ-２-プロピルアセテート溶液に溶解し、高分子分散剤溶液Ｂ２を５０ｍｌ調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。

ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液Ａ１を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで２００ｍｌ注入した。このとき同時に、高分子分散剤溶液Ｂ２を日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速２５ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより混合して、顔料粒子を形成し顔料粒子析出液を調製した。
調製した顔料粒子析出液（顔料粒子濃度約０．５質量％）を、限外ろ過機を用いることにより不要なイオンや有機溶媒を除去し、約３倍に濃縮化して、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１０．０質量％）を得た。

（実施例３）
分散剤ポリビニルピロリドン１８ｇの代わりにポリアクリルアミド１８ｇを用い、実施例２と同様にして、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１０．０質量％）を得た。

（実施例４）
分散剤ポリビニルピロリドン１８ｇの代わりにポリエチレンイミン１８ｇを用い、実施例２と同様にして、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１０．０質量％）を得た。

（比較例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）０．６ｇを、ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に溶解し、顔料濃度が１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるようにし、さらに顔料分散剤Ａ０．３ｇを溶解して顔料溶液Ａ２を調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液Ａ２を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで２００ｍｌ注入することにより、顔料粒子を形成し顔料粒子析出液を調製した。
調製した顔料粒子析出液（顔料粒子濃度約０．０５質量％）を、限外ろ過機を用いることにより不要なイオンや有機溶媒を除去し、かつ約３倍に濃縮化して、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１．０質量％）を得た。

（比較例２）
顔料（ピグメントレッド２５４）０．６ｇを、ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に、顔料濃度が１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるよう溶解した顔料溶液Ａ４を調製した。これとは別に、水に、顔料分散剤Ａ０．３ｇと、高分子分散剤ポリビニルピロリドン（和光純薬（株）社製、Ｋ３０、分子量４０，０００）０．６ｇとを溶解して貧溶媒を調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒１０００ｍｌに、顔料溶液Ａ４を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで２００ｍｌ注入することにより、顔料粒子を形成し顔料粒子析出液を調製した。
調製した顔料粒子析出液（顔料粒子濃度約０．０５質量％）を、限外ろ過機を用いることにより不要なイオンや有機溶媒を除去し、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１．０質量％）を得た。

（比較例３）
顔料（ピグメントレッド２５４）６ｇを、ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に溶解し、顔料濃度が１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるようにし、さらに、顔料分散剤Ａ３ｇ、分散剤ポリビニルピロリドン（和光純薬（株）社製、Ｋ３０、分子量４０，０００）６ｇを溶解して顔料溶液Ａ５を調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。

ここで、３０℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液Ａ５を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで２００ｍｌ注入し、顔料粒子を形成し顔料粒子析出液を調製した。
調製した顔料粒子析出液（顔料粒子濃度約０．５質量％）を、限外ろ過機を用いることにより不要なイオンや有機溶媒を除去し、約３倍に濃縮化して、４００ｍｌの顔料粒子分散組成物（顔料粒子濃度約１０．０質量％）を得た。

それぞれの実施例、比較例で調製した顔料粒子析出液（濃縮前）、顔料粒子分散組成物（濃縮後）の粒径および濃縮後の１００ｎｍ以上の粒子数割合を、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いてそれぞれ測定した。結果を表１にまとめた。

表１の結果からわかるように、比較例２では貧溶媒である水の中に高分子分散剤を含有させても濃縮前後での粒子サイズ変動は改良されなかった。
一方、顔料溶液中に高分子分散剤を含有させた場合であっても、顔料溶液を高濃度にすると（比較例３）、濃縮後での粗大粒子の割合が大きくなった。
本発明（実施例１、２、３，４）のように高分子分散剤溶液を別途添加することにより、顔料溶液を高濃度にした場合でも粗大粒子の割合が小さく本発明の効果が実現された。

（実施例５）
実施例１で得た顔料粒子分散組成物を６０℃で２週間保存後の粒径は変化が見られず、また沈降物も見られなかった。次に、この顔料粒子分散組成物を用い、下記組成のインクジェット記録用インクを作製した。
上記分散液１２．５ｇ
エチレングリコール１．３ｇ
グリセリン１．３ｇ
水全体で２５ｇになる量
得られたインクを用い、インクジェットプリンターＰＭ７７０Ｃ（商品名、セイコーエプソン（株）社製）により、フォト光沢紙ＥＸ（富士写真フイルム（株）社製）に画像を記録した。得られた画像は、粒状感の無い、発色の優れた、鮮やかな赤色画像であった。また、室温に１週間放置後の印字でも、ノズルの目詰まりは発生しなかった。

なお、用いた試薬の詳細は下記のとおりである。

産業上の利用の可能性

本発明の製造方法によれば、十分微細で単分散性に優れた有機粒子、およびその濃縮分散組成物を製造することができるので工業利用性が高く、インクジェットインク等に含まれる有機粒子分散組成物の製造に好適に用いられる。

本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。

Claims

良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該良溶媒に相溶し、かつ前記有機材料に対しては貧溶媒となる溶媒と、高分子分散剤を含有させた溶液との少なくとも３種を混合し、その混合液中に前記有機材料を粒子として生成させることを特徴とする有機粒子の製造方法。
前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする請求項１に記載の有機粒子の製造方法。
前記貧溶媒が、水系溶媒であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機粒子の製造方法。
前記高分子分散剤が、質量平均分子量１０００以上の高分子分散剤であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
前記高分子分散剤の存在下、前記有機材料をナノメートルサイズの単分散ナノ粒子として生成させたことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
前記高分子分散剤が、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミドまたはポリエチレンイミンであることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法により有機粒子分散液を製造し、これを所定濃度に濃縮することを特徴とする有機粒子分散組成物の製造方法。
請求項７に記載の製造方法により製造した有機粒子分散組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用インク。
前記有機粒子分散組成物に含まれる有機粒子の平均粒径が１〜１００ｎｍであることを特徴とする請求項８に記載のインクジェット記録用インク。