JPWO2006040921A1 - 硫黄原子を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
第2観点として、前記含硫黄化合物が式(2):
第3観点として、前記含硫黄化合物が、式(1)の構造を環構造の一部として有する環状化合物であることを特徴とする、第1観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第4観点として、前記含硫黄化合物が、チオウレア、炭素原子数1〜10のアルキル基を有するアルキルチオウレア、アセチルチオウレア、ベンゾイルチオウレア、エチレンチオウレア、チオシアヌル酸、及びジチオウラシルからなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする、第1観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第5観点として、前記含窒素化合物が、式(4):
第6観点として、前記酸触媒が、芳香族スルホン酸化合物であることを特徴とする、第1観点に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物、
第7観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に前記フォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法、である。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gとチオシアヌル酸1.1gを乳酸エチル122.0gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.2gを添加し、100℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9000であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gとチオシアヌル酸2.5gを乳酸エチル137.5gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、100℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7900であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gとジチオウラシル2.5gを乳酸エチル137.5gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、100℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2100であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gとチオウレア2.5gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、80℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5100であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン9.0gとチオウレア3.9gを乳酸エチル63.6gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.2gを添加し、80℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2000であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン7.0gとチオウレア4.7gを乳酸エチル57.7gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.2gを添加し、80℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2700であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン6.0gとチオウレア6.0gを乳酸エチル59.4gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.2gを添加し、80℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1800であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン4.0gとエチルチオウレア1.0gを乳酸エチル54.5gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.1gを添加し、120℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5500であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン4.0gとエチルチオウレア1.7gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.1gを添加し、120℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は46000であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン8.5gとアセチルチオウレア2.1gを乳酸エチル52.9gに溶解させた後、5−スルホサリチル酸0.2gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は920であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン7.5gとアセチルチオウレア3.2gを乳酸エチル53.4gに溶解させた後、5−スルホサリチル酸0.2gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は870であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン6.3gとアセチルチオウレア4.2gを乳酸エチル52.3gに溶解させた後、5−スルホサリチル酸0.2gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は800であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン5.2gとアセチルチオウレア5.2gを乳酸エチル51.8gに溶解させた後、5−スルホサリチル酸0.2gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は660であった。
米国特許第6323310号に記載の方法に基づき、ヘキサメトキシメチルメラミン40.0gを乳酸エチル300.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸1.5gを添加し、120℃で24時間反応させて、ヘキサメトキシメチルメラミンが高分子量化した化合物を含む溶液を得た。
合成例14で得た溶液20.0gに乳酸エチル4.2g及びアセチルチオウレア0.9gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は18000であった。
合成例14で得た溶液20.0gに乳酸エチル7.1g及びアセチルチオウレア1.5gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は15000であった。
合成例14で得た溶液20.0gに乳酸エチル11.1g及びアセチルチオウレア2.3gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は13000であった。
合成例14で得た溶液20.0gに乳酸エチル16.6g及びアセチルチオウレア3.4gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10000であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gと1,3−ジメチルチオウレア2.5gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、80℃で24時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1700であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン7.5gと1,3−ジメチルチオウレア5.0gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、80℃で24時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1900であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン4.0gと1,3−ジメチルチオウレア4.0gを乳酸エチル39.8gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.2gを添加し、80℃で24時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3700であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0gとベンゾイルチオウレア2.5gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は810であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン7.5gとベンゾイルチオウレア5.0gを乳酸エチル62.3gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.3gを添加し、80℃で3時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は670であった。
ヘキサメトキシメチルメラミン10.0g、ベンゾグアナミン10.0g及びチオウレア5.0gを乳酸エチル124.5gに溶解させた後、p−トルエンスルホン酸0.5gを添加し、80℃で1時間反応させ反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は9100であった。
上記合成例1で得た反応生成物を含む溶液50gに乳酸エチル20.8gを加えた。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例2及び合成例3で得た反応生成物を含む溶液50gのそれぞれに、乳酸エチル20.8gを加えた。その後、実施例1と同様の方法により濾過をしてリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例4〜7で得た反応生成物を含む溶液50gのそれぞれに、乳酸エチル91.7gを加えた。その後、実施例1と同様の方法により濾過をしてリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例8及び合成例9で得た反応生成物を含む溶液50gのそれぞれに、乳酸エチル20.8gを加えた。その後、実施例1と同様の方法により濾過をしてリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例10〜13で得た反応生成物を含む溶液50gのそれぞれに、乳酸エチル20.8gを加えた。その後、実施例1と同様の方法により濾過をしてリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
上記合成例15〜24で得た反応生成物を含む溶液50gのそれぞれに、乳酸エチル91.7gを加えた。その後、実施例1と同様の方法により濾過をしてリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜23で得たリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の溶液を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウエハー基板上に塗布した。そして、ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.078μm)を形成した。これらの反射防止膜をフォトレジストに使用される溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。また、フォトレジスト現像用のアルカリ性現像液に浸漬し、不溶であることを確認した。
実施例1〜23で得た反射防止膜形成組成物の溶液を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウエハー基板上に塗布した。そして、ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.2μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表1に示す。
上記と同様の方法によって、実施例1〜23の溶液より、シリコンウエハー基板上に反射防止膜(膜厚0.2μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜のドライエッチング速度を、日本サイエンティフィック(株)製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下で測定した。
Claims (7)
- 前記含硫黄化合物が、式(1)の構造を環構造の一部として有する環状化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 前記含硫黄化合物が、チオウレア、炭素原子数1〜10のアルキル基を有するアルキルチオウレア、アセチルチオウレア、ベンゾイルチオウレア、エチレンチオウレア、チオシアヌル酸、及びジチオウラシルからなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 前記酸触媒が、芳香族スルホン酸化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して反射防止膜を形成する工程、前記反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に前記フォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法。
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