JPWO2006006512A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体100重量部、(B)シランカップリング剤0.1〜20重量部、(C)アミン化合物0.1〜200重量部を含有するA剤と、(D)エポキシ基含有化合物0.1〜300重量部、(E)下記有機錫化合物(E−1)と、下記化合物(E−2)との反応生成物0.1〜50重量部、
(E−1)下記一般式(2):
R2C(O)O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mC(O)R2 (2)
(式中、R2およびR3は炭素数1から12のアルキル基を示し、mは0または1以上の整数を示す。)で表される有機錫化合物および/または下記一般式(3):
R2O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mR2 (3)
(R2、R3、mは前記と同じ。)で表される有機錫化合物
(E−2)下記一般式(4):
R4 nSi(OR5)4-n (4)
(式中、R4およびR5は炭素数1から4の炭化水素基を示し、nは0または1を示す。)で表されるシリコン化合物および/または該シリコン化合物の部分加水分解縮合物
(F)水0.1〜20重量部を含有するB剤からなることを特徴とする2液型硬化性組成物に関する。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)
上記Xの例としては水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙げられるが、加水分解性が穏やかで取り扱い易いという点からアルコキシ基が好ましく、中でもメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等のアルコキシ基が特に好ましい。
1分子中に一般式(5):
CH2=C(R7)−R6−O− (5)
(R6は炭素数1から20の2価の有機基、R7は水素原子または炭素数10以下の炭化水素基)で示される不飽和基を末端に有するポリオキシアルキレン系重合体と、
一般式(6):
H−Si(R1 3-a)Xa (6)
(R1,X,aは前記に同じ。)で示される反応性ケイ素基含有化合物とを、VIII族遷移金属触媒の存在下で反応させる方法が好ましい。
CH2=C(R7)−R6−X2 (7)
(R6,R7は前記に同じ。X2はハロゲン原子)で示される不飽和基含有化合物を反応させる方法が挙げられる。
CH2=C(R8)COO−R9 (8)
(式中R8は水素原子またはメチル基、R9は炭素数1から30アルキル基を示す。)で表される。
CH2=C(R8)COO−R10−Si(R1 3-a)Xa (9)
(R10は炭素数1〜6の2価のアルキレン基を示す。R8,R1,X,aは前記と同じ。)で表される。
R2C(O)O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mC(O)R2 (2)
(式中、R2およびR3は炭素数1から12のアルキル基を示し、mは0または1以上の整数を示す。)で表される有機錫化合物および/または下記一般式(3):
R2O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mR2 (3)
(R2、R3、mは前記と同じ)で表される有機錫化合物。
R4 nSi(OR5)4-n (4)
(式中、R4およびR5は炭素数1から4の炭化水素基を示し、nは0または1を示す。)で表されるシリコン化合物および/または該シリコン化合物の部分加水分解縮合物。
平均分子量約3,000のポリプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの重合を行い、平均分子量12,000のポリオキシプロピレントリオールを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。続いて、得られた重合体500gに対しヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行い、ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換した。これに対して白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のキシレン溶液)30μlを加え、撹拌しながら、ジメトキシメチルシラン(DMS)9.25gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去し反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体を得た。得られた重合体の1H−NMR分析より、末端への反応性ケイ素基導入率は83%であることを確認した(ポリマーA)。
表1に示す組成でA剤およびB剤を作製し、A剤の取り扱い易さ、塗布作業性、初期硬化性、貯蔵後の硬化性について評価を行った。尚、A剤とB剤の混合にはスタティックミキサーを使用した。
(1)A剤の取り扱い易さ:A剤を開放状態で1時間静置した際の表面状態を観察した。表面に特に大きな変化はなくそのままB剤と混合可能であった場合を○、表面に皮が張りそのままではB剤との混合が困難であった場合を×とした。
(2)初期硬化性:A、B剤を混合した組成物を厚さ約3mmに調整し、表面硬化時間と内部硬化時間を測定した。表面硬化については経時で組成物の表面をスパチュラで触り、組成物がスパチュラに付着しなくなるまでの時間を測定した。内部硬化については経時で組成物をスパチュラで押さえ、変形が瞬時に回復し始めた時間を測定した。(温度23℃、相対湿度50%)
内部硬化時間が100分以内であった場合を○、100分を超えた場合を×とした。
(3)貯蔵後の硬化性:A、B剤が充填された容器を23℃で1ケ月間静置し、両剤混合後の硬化性を上記と同様に評価した。
Claims (10)
- (A)下記一般式(1):
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体100重量部、
(B)シランカップリング剤0.1〜20重量部、
(C)アミン化合物0.1〜200重量部
を含有するA剤と、
(D)エポキシ基含有化合物0.1〜300重量部、
(E)下記有機錫化合物(E−1)と、下記化合物(E−2)との反応生成物0.1〜50重量部、
(E−1)下記一般式(2):
R2C(O)O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mC(O)R2 (2)
(式中、R2およびR3は炭素数1から12のアルキル基を示し、mは0または1以上の整数を示す。)で表される有機錫化合物および/または下記一般式(3):
R2O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mR2 (3)
(R2、R3、mは前記と同じ。)で表される有機錫化合物
(E−2)下記一般式(4):
R4 nSi(OR5)4-n (4)
(式中、R4およびR5は炭素数1から4の炭化水素基を示し、nは0または1を示す。)で表されるシリコン化合物および/または該シリコン化合物の部分加水分解縮合物
(F)水0.1〜20重量部
を含有するB剤
からなることを特徴とする2液型硬化性組成物。 - (A)下記一般式(1):
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基、炭素数6から10のアリール基または炭素数7から10のアラルキル基を示し、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体100重量部、
(B)シランカップリング剤0.1〜20重量部、
(C)アミン化合物0.1〜200重量部
を含有するA剤と、
(D)エポキシ基含有化合物0.1〜300重量部、
(E−1)下記一般式(2):
R2C(O)O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mC(O)R2 (2)
(式中、R2およびR3は炭素数1から12のアルキル基を示し、mは0または1以上の整数を示す。)で表される有機錫化合物、および/または下記一般式(3):
R2O−Sn(R3)2−O−[Sn(R3)2−O−]mR2 (3)
(R2、R3、mは前記と同じ)で表される有機錫化合物y重量部、
(E−2)下記一般式(4):
R4 nSi(OR5)4-n (4)
(式中、R4およびR5は炭素数1から4の炭化水素基を示し、nは0または1を示す。)で表されるシリコン化合物、および/または該シリコン化合物の部分加水分解縮合物z重量部(y+z=0.1〜50、y:z=99:1〜1:99)、
(F)水0.1〜20重量部
を含有するB剤
からなることを特徴とする2液型硬化性組成物。 - (A)成分の主鎖骨格がポリオキシアルキレン系重合体および/または(メタ)アクリル酸アルキルエステル系重合体からなることを特徴とする請求項1または2記載の硬化性組成物。
- A剤および/またはB剤に(G)無機充填材が含まれ、その総量が有機重合体(A)100重量部に対して50〜800重量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- A剤および/またはB剤に(H)可塑剤が含まれ、その総量が有機重合体(A)100重量部に対して1〜300重量部であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (C)アミン化合物の少なくとも0.1〜30重量部が、(I)融点20℃以上の1級アミンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- A剤とB剤を混合した直後の組成物の23℃での10rpm粘度が50Pa・s以上500Pa・s以下、1rpm粘度値を10rpm粘度値で除した構造粘性指数が4.0以上20以下(BS形粘度計、7号ローター、23℃)であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物からなるシール材。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物からなるコーティング材。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物からなる接着剤。
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