JPWO2005087390A1 - 縮合多環芳香族化合物薄膜及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法によれば、一般的な溶媒に対する溶解性が低い縮合多環芳香族化合物の薄膜を、ウェットプロセスによって形成することができる。また、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜は高い移動度を有している。さらに、本発明の有機半導体素子は優れた電子特性を有している。
次に、縮合多環芳香族化合物の溶液を形成する際に使用される有機化合物について説明する。本発明において用いられる有機化合物は、縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する必要がある。そして、常温よりも高い温度において縮合多環芳香族化合物を溶解して、均一な溶液を形成可能であることが好ましい。このような有機化合物としては、例えばハロゲン化炭化水素及び炭化水素の少なくとも一方があげられる。
〔縮合多環芳香族化合物の精製例〕
ペンタセン粉末(アルドリッチ社製の試薬を室温,大気下で約5年間放置したもの)1gと1,2,4−トリクロロベンゼン300gとの混合物を、窒素雰囲気中180℃に加熱して、青紫色の均一溶液を調整した。この溶液を室温に冷却し結晶を成長させ、析出した結晶を濾過した後、真空乾燥機で乾燥させて高純度のペンタセン粉末を得た。
ペンタセン粉末(アルドリッチ社製)30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン30gとの混合物を、窒素雰囲気下で120℃に加熱して、青紫色の均一溶液を調整した。窒素雰囲気下において、該ペンタセン溶液を100℃のシリコン基板上に展開し、1,2,4−トリクロロベンゼンを蒸発させてペンタセン薄膜(平均膜厚は200nm)を作製した。
ペンタセン粉末(アルドリッチ社製)10mgとo−ジクロロベンゼン10gとを混合し、ペンタセンが均一に分散した分散液を調整した。窒素雰囲気下において、該ペンタセン分散液を120℃のシリコン基板上に展開すると、温度の上昇に伴ってペンタセンがo−ジクロロベンゼンに溶解し、ペンタセン分散液が青紫色に変化した。そして、その後にo−ジクロロベンゼンが蒸発し、シリコン基板表面にペンタセン薄膜が形成された。
ペンタセン粉末(アルドリッチ社製)30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン30gとの混合物を、窒素雰囲気下で180℃に加熱して、青紫色の均一溶液を調整した。窒素雰囲気下において、該ペンタセン溶液を150℃のシリコン基板上に展開し、1,2,4−トリクロロベンゼンを蒸発させてペンタセン薄膜(平均膜厚は100nm)を作製した。
シリコン基板の温度を175℃とした点以外は実施例3と同様にして、ペンタセン薄膜を作製した。そして、このペンタセン薄膜を用いて、実施例3と同様にしてトランジスタを作製した。該トランジスタの電界効果トランジスタ特性を評価したところ、移動度は1.35cm2 /V・s、on/off電流比は1×105 、閾値電圧は3.3Vであった。なお、図5に、実施例4のトランジスタのドレイン電流/ゲート電圧曲線を示す。
ペンタセン粉末と1,2,4−トリクロロベンゼンとの混合物の加熱温度が200℃である点と、シリコン基板の温度を140℃とした点以外は実施例3と同様にして、ペンタセン薄膜を作製した。そして、このペンタセン薄膜を用いて、実施例3と同様にしてトランジスタを作製した。該トランジスタの電界効果トランジスタ特性を評価したところ、移動度は0.6cm2 /V・s、on/off電流比は1×104 、閾値電圧は0.8Vであった。
シリコン基板の温度を60℃とした点以外は実施例3と同様にして、ペンタセン薄膜を作製した。そして、このペンタセン薄膜を用いて、実施例3と同様にしてトランジスタを作製した。該トランジスタの電界効果トランジスタ特性を評価したところ、移動度は0.12cm2 /V・s、on/off電流比は1×105 、閾値電圧は−2.2Vであった。ただし、得られたペンタセン薄膜を顕微鏡で観察したところ、ペンタセンの微細な粒子が多数析出していることが分かった。
2,3−ジメチルペンタセン10mgとo−ジクロロベンゼン10gとの混合物を、130℃に加熱して、均一溶液を調整した。窒素雰囲気下において、該溶液を100℃のシリコン基板上に展開し、o−ジクロロベンゼンを蒸発させて2,3−ジメチルペンタセン薄膜を作製した。
オバレン(エーレンストーファー社製)10mgとo−ジクロロベンゼン10gとの混合物を、130℃に加熱して、均一溶液を調整した。該オバレン溶液を100℃のシリコン基板上に展開し、o−ジクロロベンゼンを蒸発させてオバレン薄膜を作製した。
テトラセン(東京化成工業株式会社製)30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン30gとの混合物を、80℃に加熱して、均一溶液を調整した。該テトラセン溶液を80℃のシリコン基板上に展開し、1,2,4−トリクロロベンゼンを蒸発させてテトラセン薄膜を作製した。
ビス(4−ドデシルフェニル)アセチレンとテトラフェニルシクロペンタジエノンとを、ディールスアルダー反応によりカップリングさせた後、フリーデルクラフツ反応で縮合させて、テトラドデシルヘキサベンゾコロネンを合成した。
1,5−ジメチルベンゼン−3,4−ジアルデヒドとシクロヘキサン−1,4−ジオンとをカップリングさせて合成した2,3,9,10−テトラメチルペンタセン−6,13−ジオンを還元及び芳香化して、2,3,9,10−テトラメチルペンタセンを得た。
2,3−ジメチルナフタレン−6,7−ジアルデヒドと1,4−ジヒドロキシナフタレンとをカップリングさせて合成した2,3−ジメチルペンタセン−6,13−ジオンを還元及び芳香化して、2,3−ジメチルペンタセンを得た。
子長1.7nmに一致することから、分子の長軸が基板の表面に対して垂直に配向していることが分かった。
1,2−ジプロピルベンゼン−4,5−ジアルデヒドと1,4−ジヒドロキシアントラセンとをカップリングさせて合成した2,3−ジプロピルペンタセン−6,13−ジオンを還元して、2,3−ジプロピルペンタセン−6,13−ジヒドロキシドを得た。そして、これにN−クロロサクシンイミドを反応させて、2,3−ジプロピル−6,13−ジクロロペンタセン(DPDCP)を合成した。
ルブレン(アルドリッチ社製)30mgをトリクロロベンゼン10gに混合して溶液を調整した。150℃に加熱した該溶液を、120℃に加熱したシリコン基板上に展開し、トリクロロベンゼンを蒸発させて薄膜を形成した。
ペンタセン30mgを1,2,4−トリクロロベンゼン10gに混合し、窒素雰囲気中で200℃に加熱してペンタセン溶液を調整した。
窒素雰囲気中でペンタセン30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10gとを混合し、180℃に加熱して均一溶液を調整した。そして、該ペンタセン溶液を、吐出針(内径0.2mm)が装填されたステンレス製シリンジに導入した。このシリンジの温度を180℃に維持しながら、150℃に加熱したシリコン基板上にペンタセン溶液の液滴を吐出させ、シリコン基板上にペンタセン薄膜のパターンを形成した。なお、液滴を吐出する際の吐出針の吐出部とシリコン基板面との距離は、30μmとした。液滴吐出装置は、武蔵エンジニアリング社製のミニショットを用いた。
常温のシリコン基板上に、真空蒸着法によりペンタセン蒸着膜を形成した。製膜条件は、成長速度0.1nm/s、雰囲気圧力2×10-6Paである。
窒素雰囲気中でペンタセン30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10gとを混合し、230℃に加熱して均一溶液を調整した。
窒素雰囲気中でペンタセン30mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10gとを混合し、245℃に加熱して均一溶液を調整した。なお、この均一溶液は筒状のガラス容器に入れ、ガラス容器の低部をホットプレートで加熱して、蒸発した1,2,4−トリクロロベンゼンがガラス容器の壁面で凝結し還流する状態で保持した。
ペンタセン5mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10gとを混合し、50℃に加熱して2時間保持したが、未溶解のペンタセンが残存し均一溶液は形成できなかった。そこで、ペンタセンの量を少なくして、低濃度のペンタセン溶液を調整することにした。すなわち、ペンタセン1mgを1,2,4−トリクロロベンゼン10gに混合し、50℃に加熱して均一溶液を調整した。
発現する有機半導体薄膜及びその製造方法を提供することを課題とする。また、電子特性
の優れた有機半導体素子を提供することを併せて課題とする。さらに、高純度な縮合多環
芳香族化合物,縮合多環芳香族化合物の精製方法,及び縮合多環芳香族化合物中の不純物
の定量方法を提供することを併せて課題とする。
【特許文献1】特開2000−307172号公報
【特許文献2】特開2003−347624号公報
【非特許文献1】「アドバンスド・マテリアルズ」,2002年,第14巻,p.99
【非特許文献2】ジミトラコポウラスら,「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス
」,1996年,第80巻,p.2501
【非特許文献3】クロークら,「IEEE・トランザクション・オン・エレクトロン・デ
バイシス」,1999年,第46巻,p.1258
【非特許文献4】ブラウンら,「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス」,199
6年,第79巻,p.2136
【非特許文献5】高橋ら,「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー」
,2000年,第122巻,p.12876
【非特許文献6】グラハムら,「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー」,1
995年,第60巻,p.5770
【非特許文献7】ミラーら,「オーガニック・レターズ」,2000年,第2巻,p.3
979
【非特許文献8】「アドバンスド・マテリアルズ」,2003年,第15巻,p.109
0
【非特許文献9】「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー」,200
3年,第125巻,p.10190
【発明の開示】
[0012] 前記課題を解決するため、本発明は次のような構成からなる。すなわち、
本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法は、縮合多環芳香族化合物を、該縮合多環
芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い温度で
溶解させ、溶液を形成する工程と、常温よりも高い温度の前記溶液を、常温よりも高い温
度のベース上に配する工程と、前記ベース上に配された前記溶液から過飽和状態を維持し
ながら前記有機化合物及び前記溶媒を除去して、前記縮合多環芳香族化合物を有する縮
合多環芳香族化合物薄膜を形成する工程と、を備えることを特徴とする。
[0013] 前記縮合多環芳香族化合物は、ポリアセン化合物及びその誘導体の少なく
とも一方とすることができる。また、前記縮合多環芳香族化合物は、ペンタセン,ペンタ
センの誘導体,ヘキサセン,及びヘキサセンの誘導体のうち少なくとも一つとすることが
できる。
[0014] また、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法においては、前記縮
合多環芳香族化合物を前記溶媒に溶解する際の温度、及び、前記ベース上に配する際の前
記溶液の温度を、60℃超過250℃以下とすることが好ましく、70℃超過240℃以
下とすることがより好ましく、80℃超過230℃以下とすることがさらに好ましく、1
00℃超過220℃以下とすることが最も好ましい。
[0015] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法においては、前記
ベースの温度を60℃以上230℃以下とすることが好ましく、70℃超過220℃以下
とすることがより好ましく、80℃超過210℃以下とすることがさらに好ましい。
[0016] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法においては、前記
ベース上に配する際の前記溶液の温度を、前記ベースの温度と同等、又は、前記ベースの
温度よりも高くすることが好ましい。さらに、前記溶液の温度から前記ベースの温度を差
し引いた値を、−15℃以上190℃以下とすることが好ましく、0℃以上100℃以下
とすることがより好ましく、0℃以上80℃以下とすることがさらに好ましい。
[0017] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法においては、前述
の各工程を不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
[0018] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法においては、不純
物の量を低減して精製した縮合多環芳香族化合物を用いることが好ましい。そして、その
精製は、縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温
よりも高い温度で前記縮合多環芳香族化合物を溶解させて溶液を形成し、冷却又は前記縮
合多環芳香族化合物の難溶性溶媒との混合により、前記溶液から前記縮合多環芳香族化合
物の結晶を析出させる方法が好ましい。
また、本発明の縮合多環芳香族化合物の精製方法は、縮合多環芳香族化合物に含まれる
不純物であるキノン化合物の量を低減する方法であって、縮合多環芳香族化合物を、該縮
合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い
温度で溶解させ、溶液を形成する工程と、冷却又は前記縮合多環芳香族化合物の難溶性溶
媒との混合により、前記溶液から前記縮合多環芳香族化合物の結晶を析出させる工程と、
を備える。
[0019] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物は、前述した本発明の縮合多環芳
香族化合物の精製方法により得られる高純度の縮合多環芳香族化合物であって、キノン
化合物の含有量が1質量%以下である。
[0020] さらに、本発明の不純物定量方法は、縮合多環芳香族化合物に含まれる不
純物であるキノン化合物の量を定量する方法であって、縮合多環芳香族化合物を、該縮合
多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い温
度で溶解させ、溶液を形成する工程と、前記溶液のスペクトルを常温よりも高い温度で測
定する工程と、を備える。
[0021] さらに、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜は、前述した本発明の縮合多
環芳香族化合物薄膜の製造方法により得られたものである。
[0022] この縮合多環芳香族化合物薄膜においては、結晶性を有する縮合多環芳香
族化合物薄膜であって、縮合多環芳香族化合物の分子が、該分子の長軸が薄膜表面に垂直
な方向に沿うように配向しているとともに、広角X線回折パターンの(00n)面の回折
ピークのうち(001)面に相当する回折ピークの半価幅が0.05deg以上0.2d
eg以下であることが好ましい。
[0023] さらに、この縮合多環芳香族化合物薄膜においては、粒子径が3μm以上
である板状結晶からなる組織構造、及び、板状結晶がシート状に伸びた組織構造の少なく
とも一方を有することが好ましい。
[0024] さらに、本発明のペンタセン薄膜は、前述した本発明の縮合多環芳香族化
合物薄膜の製造方法により得られたものである。そして、広角X線回折パターンが、1.
4nm以上1.5nm未満の面間距離に対応する(00n)面(nは1以上の整数)の回
折ピークを有し、該回折ピークのうち(001)面に相当する回折ピークの強度Iと1.
5nm以上1.6nm未満の面間距離に対応する(001)面に相当する回折ピークの強
度I’との比I/I’は10超過であり、前記1.4nm以上1.5nm未満の面間距離
に対応する(00n)面(nは1以上の整数)の回折ピークのうち(001)面に相当す
る回折ピークの半価幅は、0.08deg以上0.2deg以下である。
[0025] さらに、本発明の有機半導体素子は、前述した本発明の縮合多環芳香族化
合物薄膜又はペンタセン薄膜で少なくとも一部が構成されている。
本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法によれば、一般的な溶媒に対する溶解性
が低い縮合多環芳香族化合物の薄膜を、ウェットプロセスによって形成することができる
。また、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜は高い移動度を有している。さらに、本発明
の有機半導体素子は優れた電子特性を有している。
Claims (25)
- 縮合多環芳香族化合物を、該縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い温度で溶解させ、溶液を形成する工程と、
常温よりも高い温度の前記溶液を、常温よりも高い温度のベース上に配する工程と、
前記ベース上に配された前記溶液から前記有機化合物及び前記溶媒を除去して、前記縮合多環芳香族化合物を有する縮合多環芳香族化合物薄膜を形成する工程と、
を備えることを特徴とする縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。 - 前記縮合多環芳香族化合物はポリアセン化合物及びその誘導体の少なくとも一方であることを特徴とする請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物は、ペンタセン,ペンタセンの誘導体,ヘキサセン,及びヘキサセンの誘導体のうち少なくとも一つであることを特徴とする請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物を前記溶媒に溶解する際の温度、及び、前記ベース上に配する際の前記溶液の温度が、60℃超過250℃以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物を前記溶媒に溶解する際の温度、及び、前記ベース上に配する際の前記溶液の温度が、70℃超過240℃以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物を前記溶媒に溶解する際の温度、及び、前記ベース上に配する際の前記溶液の温度が、80℃超過230℃以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物を前記溶媒に溶解する際の温度、及び、前記ベース上に配する際の前記溶液の温度が、100℃超過220℃以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記ベースの温度が60℃以上230℃以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記ベースの温度が70℃超過220℃以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記ベースの温度が80℃超過210℃以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記ベース上に配する際の前記溶液の温度が、前記ベースの温度と同じ、又は、前記ベースの温度よりも高いことを特徴とする請求項4〜10のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記溶液の温度から前記ベースの温度を差し引いた値が−15℃以上190℃以下であることを特徴とする請求項4〜10のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記溶液の温度から前記ベースの温度を差し引いた値が0℃以上100℃以下であることを特徴とする請求項4〜10のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記溶液の温度から前記ベースの温度を差し引いた値が0℃以上80℃以下であることを特徴とする請求項4〜10のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 不活性ガス雰囲気下で行うことを特徴とする請求項1〜14のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 縮合多環芳香族化合物に含まれる不純物の量を低減する方法であって、
縮合多環芳香族化合物を、該縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い温度で溶解させ、溶液を形成する工程と、
冷却又は前記縮合多環芳香族化合物の難溶性溶媒との混合により、前記溶液から前記縮合多環芳香族化合物の結晶を析出させる工程と、
を備えること特徴とする縮合多環芳香族化合物の精製方法。 - 前記不純物がキノン化合物であることを特徴とする請求項16に記載の縮合多環芳香族化合物の精製方法。
- 請求項17に記載の縮合多環芳香族化合物の精製方法により得られる高純度の縮合多環芳香族化合物であって、キノン化合物の含有量が1質量%以下であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。
- 縮合多環芳香族化合物に含まれる不純物の量を定量する方法であって、
縮合多環芳香族化合物を、該縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を持つ有機化合物を有する溶媒に、常温よりも高い温度で溶解させ、溶液を形成する工程と、
前記溶液のスペクトルを測定する工程と、
を備えることを特徴とする不純物定量方法。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法により得られたことを特徴とする縮合多環芳香族化合物薄膜。
- 結晶性を有する縮合多環芳香族化合物薄膜であって、縮合多環芳香族化合物の分子が、該分子の長軸が薄膜表面に垂直な方向に沿うように配向しているとともに、広角X線回折パターンの(00n)面の回折ピークのうち(001)面に相当する回折ピークの半価幅が0.05deg以上0.2deg以下であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物薄膜。
- 粒子径が3μm以上である板状結晶からなる組織構造、及び、板状結晶がシート状に伸びた組織構造の少なくとも一方を有することを特徴とする請求項21に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜。
- 請求項20〜22のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜で少なくとも一部を構成したことを特徴とする有機半導体素子。
- 広角X線回折パターンが、1.4nm以上1.5nm未満の面間距離に対応する(00n)面(nは1以上の整数)の回折ピークを有し、該回折ピークのうち(001)面に相当する回折ピークの強度Iと1.5nm以上1.6nm未満の面間距離に対応する(001)面に相当する回折ピークの強度I’との比I/I’は10超過であり、前記1.4nm以上1.5nm未満の面間距離に対応する(00n)面(nは1以上の整数)の回折ピークのうち(001)面に相当する回折ピークの半価幅は、0.08deg以上0.2deg以下であることを特徴とするペンタセン薄膜。
- 請求項24に記載のペンタセン薄膜で少なくとも一部を構成したことを特徴とする有機半導体素子。
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