JP5032770B2 - 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 - Google Patents
縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5032770B2 JP5032770B2 JP2006006381A JP2006006381A JP5032770B2 JP 5032770 B2 JP5032770 B2 JP 5032770B2 JP 2006006381 A JP2006006381 A JP 2006006381A JP 2006006381 A JP2006006381 A JP 2006006381A JP 5032770 B2 JP5032770 B2 JP 5032770B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- cst
- less
- polycyclic aromatic
- condensed polycyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 polycyclic aromatic compound Chemical class 0.000 title claims description 230
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 146
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 101
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 57
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 56
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 52
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 claims description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 39
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 24
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 12
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 5
- 230000015654 memory Effects 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 4
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N Anthanthrene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC=C2C=CC3=CC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000679 poly(dimethylsiloxane-co-methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1Br GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUIVNNXFXHFZFD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Br)=C1Br LUIVNNXFXHFZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1I BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPXNBYWDDYJTN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(Br)=C1C WLPXNBYWDDYJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)Cl YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVLHGZIXTRYOKT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(Cl)=C1C NVLHGZIXTRYOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANMWBNOPFBJSZ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(I)=C1C DANMWBNOPFBJSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RINOYHWVBUKAQE-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1I RINOYHWVBUKAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYHAHHTUPPCPTM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethylbenzene Chemical compound BrC(Br)CC1=CC=CC=C1 SYHAHHTUPPCPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQTUWCDHLILAX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethylbenzene Chemical compound ClC(Cl)CC1=CC=CC=C1 NGQTUWCDHLILAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPXDAIBTYWGBSL-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1F MPXDAIBTYWGBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPVYWYEZPMUQL-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-diselenol-2-ylidene)-1,3-diselenole Chemical compound [Se]1C=C[Se]C1=C1[Se]C=C[Se]1 UFPVYWYEZPMUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethylbenzene Chemical compound ClCCC1=CC=CC=C1 MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVTHPKXDLVYNCH-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethylbenzene Chemical compound ICCC1=CC=CC=C1 KVTHPKXDLVYNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUJYDIFFRDAYDH-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-yl-5-[5-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC(=CC=2)C=2SC(=CC=2)C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KUJYDIFFRDAYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCQRIPIEXQSZGM-UHFFFAOYSA-N 6,13-dichloro-2,3-dipropylpentacene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(Cl)=C3C(C=C4C=C(C(=CC4=C3)CCC)CCC)=C3Cl)C3=CC2=C1 MCQRIPIEXQSZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKDIWXZNKAZCBY-UHFFFAOYSA-N 9,10-dichloroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=C(Cl)C2=C1 FKDIWXZNKAZCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYQHWGXLBQHJST-UHFFFAOYSA-N bisanthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=4C(C=3)=CC=CC=43)=C4C2=C2C3=CC=CC2=CC4=C1 RYQHWGXLBQHJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- NDTCXABJQNJPCF-UHFFFAOYSA-N chlorocyclopentane Chemical compound ClC1CCCC1 NDTCXABJQNJPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEDMWEAVHLDAAH-UHFFFAOYSA-N circumanthracene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C=7C8=C9C%10=C6C(=C3)C=CC%10=CC=C9C=CC8=CC(C=73)=C6)C4=C5C3=C2C6=C1 WEDMWEAVHLDAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWSIRCXMVBNRU-UHFFFAOYSA-N circumbiphenyl Chemical group C12=C3C4=CC=C(C=C5)C3=C3C5=CC=C(C=C5)C3=C2C5=C(C=C2)C3=C(C5=C67)C2=CC=C5C=CC6=CC=C4C7=C31 BEWSIRCXMVBNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- QORFLIZBDRCBBC-UHFFFAOYSA-N dibenzocoronene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C45)C6=CC=CC=C6C4=CC=C(C=C4)C5=C5C4=CC=C(C=C4)C5=C3C4=C21 QORFLIZBDRCBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- QRRKXCPLJGPVHN-UHFFFAOYSA-N hexabenzocoronene Chemical compound C12C(C(=C34)C(=C56)C7=C89)=C%10C7=C7C%11=CC=CC7=C8C=CC=C9C5=CC=CC6=C3C=CC=C4C1=CC=CC2=C1C%10=C%11C=CC1 QRRKXCPLJGPVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- HKSRHNHDUAHAAT-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 HKSRHNHDUAHAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical group O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
有機半導体材料としては、ポリフェニレンビニレン,ポリピロール,ポリチオフェン等の共役系高分子化合物やそのオリゴマーとともに、アントラセン,テトラセン,ペンタセン等のポリアセン化合物を中心とする芳香族化合物が研究されている。特に、ポリアセン化合物は分子間凝集力が強いため高い結晶性を有していて、これによって高いキャリア移動度と、それによる優れた半導体デバイス特性とを発現することが報告されている。
そして、ポリアセン化合物のデバイスへの利用形態としては蒸着膜又は単結晶があげられ、トランジスタ,太陽電池,レーザー等への応用が検討されている(非特許文献1〜3を参照)。
そこで、本発明は、前述のような従来技術が有する問題点を解決し、膜厚が均一な有機半導体薄膜及びその製造方法、並びに該有機半導体薄膜をウェットプロセスによって製造するための材料を提供することを課題とする。また、電子特性の優れた有機半導体素子を提供することを併せて課題とする。
さらに、本発明に係る縮合多環芳香族化合物を含有する混合物において、前記濡れ性向上剤がシリコーン系化合物であることが好ましい。
さらに、本発明に係る縮合多環芳香族化合物を含有する混合物において、前記シリコーン系化合物がポリジメチルシロキサンであることが好ましい。
・粘度は100cSt以上100000cSt以下で、濃度は2ppm以上400ppm以下である。
・粘度が100cSt以上500cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上200ppm未満である。
・粘度が500cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上400ppm以下である。
・粘度が100000cStの場合は、濃度は20ppm以上400ppm以下である。
・粘度は100cSt以上100000cSt以下で、濃度は2ppm以上50ppm未満である。
・粘度が100cSt以上500cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上30ppm未満である。
・粘度が500cSt以上10000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上45ppm未満である。
・粘度が10000cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上50ppm未満である。
・粘度が100000cStの場合は、濃度は20ppm以上50ppm未満である。
・粘度は500cSt以上100000cSt未満で、濃度は20ppm以上50ppm未満である。
・粘度が500cSt以上1000cSt未満の場合は、濃度は35ppm以上45ppm未満である。
・粘度が1000cSt以上10000cSt未満の場合は、濃度は20ppm以上45ppm未満である。
・粘度が10000cSt以上30000cSt未満の場合は、濃度は20ppm以上50ppm未満である。
・粘度が30000cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は30ppm以上50ppm未満である。
・濃度は2ppm以上400ppm以下で、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が2ppm以上20ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上200ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が200ppm以上400ppm以下の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt以下である。
・濃度は2ppm以上50ppm未満で、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が2ppm以上20ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上30ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が30ppm以上45ppm未満の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が45ppm以上50ppm未満の場合は、粘度は10000cSt以上100000cSt以下である。
・濃度は20ppm以上50ppm未満で、粘度は500cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上30ppm未満の場合は、粘度は1000cSt以上30000cSt未満である。
・濃度が30ppm以上35ppm未満の場合は、粘度は1000cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が35ppm以上45ppm未満の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が45ppm以上50ppm未満の場合は、粘度は10000cSt以上100000cSt未満である。
さらに、本発明に係る縮合多環芳香族化合物を含有する混合物において、前記縮合多環芳香族化合物がペンタセン及びその誘導体の少なくとも一方であることが好ましい。
さらに、本発明に係る縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法は、前記混合物をベース上に配した後に、前記混合物から前記有機化合物を除去することを特徴とする。
さらに、本発明に係る有機半導体素子は、前記縮合多環芳香族化合物薄膜で少なくとも一部を構成したことを特徴とする。
さらに、本発明に係るディスプレイ装置は、多数の画素からなる画素面を備えるディスプレイ装置において、前記各画素は、前記有機半導体素子を備えることを特徴とする。
さらに、本発明に係るインクは、前記縮合多環芳香族化合物を含有する混合物を含有することを特徴とする。
また、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜は、膜厚が均一で且つ高い移動度を有している。さらに、本発明の有機半導体素子は、素子性能の安定性が高く、優れた電子特性を有している。
さらに、窒素を有する複素環を備える縮合多環芳香族化合物も好ましい。窒素を有する複素環としては、例えば、ピロール環,ピリジン環,ピロリドン環,イミダゾール環,ピラジン環等があげられる。
これらの縮合多環芳香族化合物のうち、テトラセン,ペンタセン,ヘキサセン等のポリアセン化合物及びポリアセン化合物の誘導体は、高い移動度を発現するため好ましい。移動度の安定性を考慮すると、ペンタセン及びペンタセン誘導体がさらに好ましい。
ハロゲン化炭化水素の例としては、クロロベンゼン,ブロモベンゼン,ヨードベンゼン,フルオロベンゼン,ジクロロベンゼン,ジブロモベンゼン,ジヨードベンゼン,ジフルオロベンゼン,トリクロロベンゼン,クロロトルエン,ブロモトルエン,ヨードトルエン,ジクロロトルエン,ジブロモトルエン,ジフルオロトルエン,クロロキシレン,ブロモキシレン,ヨードキシレン,クロロエチルベンゼン,ブロモエチルベンゼン,ヨードエチルベンゼン,ジクロロエチルベンゼン,ジブロモエチルベンゼン,クロロナフタレン,ブロモナフタレン,ジクロロナフタレン,ジクロロアントラセン,テトラクロロベンゼン,トリブロモベンゼン,テトラブロモベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素や、クロロホルム,ジクロロエタン,トリクロロエタン,ジフルオロエタン,テトラクロロエタン,テトラフルオロエタン,フルオロクロロエタン,クロロプロパン,ジクロロプロパン,クロロペンタン,クロロヘキサン,クロロシクロペンタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素があげられる。
なお、第一〜第三の方法以外の方法として、表面に濡れ性向上剤を被覆したベースを用いる方法も好適である。すなわち、濡れ性向上剤を被覆したベースに、有機化合物と縮合多環芳香族化合物との混合物を接触させ、該混合物に濡れ性向上剤を拡散させて混合する方法である。ベースの表面に濡れ性向上剤を被覆する方法としては、溶液塗布法(すなわち、濡れ性向上剤を含有する溶液を塗布した後に乾燥させる方法),蒸着法,CVD法等を用いることができる。
縮合多環芳香族化合物と有機化合物と濡れ性向上剤とを含有する混合物をベース上に配し、この混合物から有機化合物を除去すると、縮合多環芳香族化合物からなる縮合多環芳香族化合物薄膜がベース上に形成される。有機化合物を除去する方法は特に限定されるものではないが、混合物を常温よりも高い温度に加熱して、混合物から有機化合物を蒸発させる方法が好ましい。混合物とベースとの両方を同時に加熱してもよいし、加熱したベース上に混合物を配し、ベースを介して混合物を加熱してもよい。ただし、前記混合物が分散液(縮合多環芳香族化合物が有機化合物中に分散しているもの)である場合には、混合物中の縮合多環芳香族化合物のうち少なくとも一部を有機化合物に溶解させた後に、有機化合物を混合物から除去する。
このように、本発明の縮合多環芳香族化合物薄膜は、ウェットプロセスで製造することが可能である。よって、従来の真空プロセスと比較して簡便且つ短時間に薄膜を製造できるので、生産性が高く低コストである。
このようにして製造された縮合多環芳香族化合物薄膜は高い結晶性を有し、薄膜内において、縮合多環芳香族化合物の分子の長軸がベースの表面に対して垂直方向に配向した構造を有している。そして、広角X線回折パターンの(00n)面の回折ピーク(nは1以上の整数)のうち(001)面に相当する回折ピークの半価幅が、0.05deg以上0.3deg以下である。よって、該薄膜は結晶が大きく成長しており、半導体特性に優れている。
真空蒸着法により形成したペンタセン薄膜は、分子の長軸がベースの表面に対してほぼ垂直方向に配向した、いわゆる薄膜相((001)回折面の面間距離が1.50〜1.53nm)から形成され、安定化されたバルク相(面間距離が1.40〜1.45nm)が部分的に混在した結晶構造を有している。このようなペンタセン薄膜は、結晶性は高いが、結晶が準安定な構造であり、安定性の高い結晶構造ではない。
さらに、本発明の薄膜の製造方法によれば、従来法の真空蒸着法に比べて、結晶をより大きく成長させることができ、薄膜形態は原子間力顕微鏡(AFM),電子顕微鏡,光学顕微鏡により判別できる。
半導体素子における縮合多環芳香族化合物薄膜内部又は縮合多環芳香族化合物薄膜表面と電極との接合面の少なくとも一部は、ショットキー接合及び/又はトンネル接合とすることができる。このような接合構造を有する半導体素子は、単純な構成でダイオードやトランジスタを作製することができるので好ましい。さらに、このような接合構造を有する有機半導体素子を複数接合して、インバータ,オスシレータ,メモリ,センサ等の素子を形成することもできる。
また、本発明の有機半導体素子は、ICカード,スマートカード,及び電子タグにおける演算素子,記憶素子としても利用することができる。その場合、これらが接触型であっても非接触型であっても、問題なく適用可能である。このICカード,スマートカード,及び電子タグは、メモリ,パルスジェネレータ,信号分割器,コントローラ,キャパシタ等で構成されており、さらにアンテナ,バッテリを備えていてもよい。
〔実施例1〕
ペンタセン(東京化成工業株式会社製の製品番号P1609)10mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10mLとの混合物に、濡れ性向上剤であるポリジメチルシロキサン(アルドリッチ社製の製品番号37840−2、25℃における粘度は10000cSt)を添加し、窒素雰囲気下で170℃に加熱して均一溶液を調整した。このペンタセン溶液のポリジメチルシロキサンの濃度は20ppmである。
ペンタセン薄膜が得られたら、その薄膜形成範囲比率と表面の平滑性とを求めた。薄膜形成範囲比率とは、ペンタセン溶液をシリコン基板上に展開した範囲の面積と形成された薄膜の面積との比([形成された薄膜の面積]/[ペンタセン溶液を展開した範囲の面積])であり、濡れ性向上剤の添加効果の指標となる数値である。これら両範囲の面積を求める方法としては、例えば、コンピューターに取り込んだ画像データから日本ポラデジタル株式会社製のmicro analyzer等の画像計測ソフトを用いて面積を計測する方法や、撮影した写真から手計測で面積を求める方法があげられる。また、薄膜の表面の平滑性は、TENCOR INSTRUMENTS社製のALPHA−STEP 200を用いて測定した。
次に、n型ドーパントでヘビードープされたシリコン基板(厚さ200nmの酸化膜を表面に備えている)を用意し、その表面にソース・ドレイン電極として金電極のパターンを形成した。このような電極パターンが形成されたシリコン基板を窒素雰囲気下で200℃に加熱し、表面に前記ペンタセン溶液を展開してペンタセン薄膜を形成し、トランジスタ構造とした。なお、シリコン基板上でペンタセン溶液のはじきは発生しなかった。
次に、前述のペンタセン溶液において、ポリジメチルシロキサンの粘度と濃度とを種々変更したものを用意して、前述と同様にしてペンタセン薄膜を製造し、その薄膜形成範囲比率を評価した。なお、ポリジメチルシロキサンはいずれもアルドリッチ社製であり、25℃における粘度と製品番号との関係は、下記の通りである。
粘度100cSt :製品番号37836−4
粘度500cSt :製品番号37838−0
粘度1000cSt :製品番号37839−9
粘度10000cSt :製品番号37840−2
粘度30000cSt :製品番号37842−9
粘度100000cSt:製品番号37843−7
濡れ性向上剤であるポリジメチルシロキサンを含有しない点を除いては実施例1と同様のペンタセン溶液を170℃に加熱して、200℃に加熱したシリコン基板上(厚さ200nmの酸化膜を表面に備えている)へ展開し、実施例1と同様にペンタセン薄膜を形成した。しかしながら、基板上に展開したペンタセン溶液が基板上で不規則な流動とはじきを伴いながら乾燥して薄膜が形成されたため、ペンタセン溶液を展開した範囲のうち75%の部分で溶液がはじかれて、薄膜がほとんど形成されなかった。残り25%の部分には薄膜が形成されたが、その膜厚は不均一であった。
1,2,4−トリクロロベンゼンの代わりにジクロロベンゼンを用いたことと、粘度が1000cStのポリジメチルシロキサンを用いたことを除いては、実施例1と同様にしてペンタセン薄膜を作製した。薄膜形成範囲比率を測定したところ1.0で、ポリジメチルシロキサンを用いなかった場合よりも薄膜形成範囲比率が高かった。
1,2,4−トリクロロベンゼンの代わりに1−メチルナフタレンを用いたことと、粘度が1000cStのポリジメチルシロキサンを用いたことを除いては、実施例1と同様にしてペンタセン薄膜を作製した。薄膜形成範囲比率を測定したところ1.0で、ポリジメチルシロキサンを用いなかった場合よりも薄膜形成範囲比率が高かった。
6,13−ジクロロ−2,3−ジプロピルペンタセン10mgとトルエン10mLとの混合物に、濡れ性向上剤であるポリジメチルシロキサン(アルドリッチ社製の製品番号37839−9、25℃における粘度は1000cSt)を添加し、窒素雰囲気下、常温にて均一溶液を調整した。このペンタセン誘導体溶液のポリジメチルシロキサンの濃度は20ppmである。
得られたペンタセン誘導体薄膜を評価した結果、シリコン基板上でペンタセン誘導体溶液のはじきは発生せず、薄膜形成範囲比率は1.0で、ポリジメチルシロキサンを用いなかった場合よりも薄膜形成範囲比率が高かった。
ペンタセン(東京化成工業株式会社製の製品番号P1609)10mgと1,2,4−トリクロロベンゼン10mLとの混合物に、濡れ性向上剤であるポリ(メチルフェニルシロキサン)(アルドリッチ社製の製品番号37849−6、25℃における粘度は500cSt)を添加し、窒素雰囲気下で180℃に加熱して均一溶液を調整した。このペンタセン溶液のポリ(メチルフェニルシロキサン)の濃度は20ppmである。
シリコン基板をゲート電極、表面の金電極をソース・ドレイン電極、ペンタセン薄膜を半導体層として、該トランジスタの電界効果トランジスタ特性を評価した。その結果、移動度は0.2cm2 /V・sで、on/off電流比は1×105 であった。
ポリ(メチルフェニルシロキサン)の代わりにポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルフェニルシロキサン)(製品番号37848−8、25℃における粘度は125cSt、メチルフェニルシロキサンユニットが50モル%)を用いたことを除いては、実施例5と同様にしてペンタセン薄膜を作製した。なお、ポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルフェニルシロキサン)とは、ポリジメチルシロキサンとポリメチルフェニルシロキサンとの共重合体を意味する。
得られたペンタセン薄膜を評価した結果、シリコン基板上でペンタセン溶液のはじきは発生せず、薄膜形成範囲比率は0.9であった。
次に、実施例5と同様にして電界効果トランジスタ特性を評価した。その結果、移動度は0.3cm2 /V・sで、on/off電流比は1×105 であった。
ポリ(メチルフェニルシロキサン)の代わりにポリ(ジメチルシロキサン−co−ジフェニルシロキサン)(製品番号48201−3、25℃における粘度は10000cSt、ジフェニルシロキサンユニットが5モル%)を用いたことを除いては、実施例5と同様にしてペンタセン薄膜を作製した。なお、ポリ(ジメチルシロキサン−co−ジフェニルシロキサン)とは、ポリジメチルシロキサンとポリジフェニルシロキサンとの共重合体を意味する。
得られたペンタセン薄膜を評価した結果、シリコン基板上でペンタセン溶液のはじきは発生せず、薄膜形成範囲比率は0.8であった。
次に、実施例5と同様にして電界効果トランジスタ特性を評価した。その結果、移動度は0.2cm2 /V・sで、on/off電流比は1×105 であった。
実施例1で用いたポリジメチルシロキサンをトルエンに溶解させて(濃度は20ppm)、均一溶液を調整した。この溶液をシリコン基板(厚さ200nmの酸化膜を表面に備えている)にスピンコートして、シリコン基板上にポリジメチルシロキサンの均一塗布膜を形成した。シリコン基板上のポリジメチルシロキサン膜をトルエンで再溶解し、液体クロマトグラフィーで定量することにより、ポリジメチルシロキサン膜の厚さを測定したところ、3nmであった。
次に、実施例5と同様にして電界効果トランジスタ特性を評価した。その結果、移動度は0.3cm2 /V・sで、on/off電流比は1×105 であった。
Claims (15)
- ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の4つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・粘度は100cSt以上100000cSt以下で、濃度は2ppm以上400ppm以下である。
・粘度が100cSt以上500cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上200ppm未満である。
・粘度が500cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上400ppm以下である。
・粘度が100000cStの場合は、濃度は20ppm以上400ppm以下である。 - ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の5つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・粘度は100cSt以上100000cSt以下で、濃度は2ppm以上50ppm未満である。
・粘度が100cSt以上500cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上30ppm未満である。
・粘度が500cSt以上10000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上45ppm未満である。
・粘度が10000cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は2ppm以上50ppm未満である。
・粘度が100000cStの場合は、濃度は20ppm以上50ppm未満である。 - ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の5つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・粘度は500cSt以上100000cSt未満で、濃度は20ppm以上50ppm未満である。
・粘度が500cSt以上1000cSt未満の場合は、濃度は35ppm以上45ppm未満である。
・粘度が1000cSt以上10000cSt未満の場合は、濃度は20ppm以上45ppm未満である。
・粘度が10000cSt以上30000cSt未満の場合は、濃度は20ppm以上50ppm未満である。
・粘度が30000cSt以上100000cSt未満の場合は、濃度は30ppm以上50ppm未満である。 - ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の4つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・濃度は2ppm以上400ppm以下で、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が2ppm以上20ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上200ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が200ppm以上400ppm以下の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt以下である。 - ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の5つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・濃度は2ppm以上50ppm未満で、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が2ppm以上20ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上30ppm未満の場合は、粘度は100cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が30ppm以上45ppm未満の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt以下である。
・濃度が45ppm以上50ppm未満の場合は、粘度は10000cSt以上100000cSt以下である。 - ベース上に展開して縮合多環芳香族化合物薄膜を得るための液状材料であって、
縮合多環芳香族化合物と、前記縮合多環芳香族化合物を溶解可能であり且つ前記縮合多環芳香族化合物よりも高い蒸気圧を有する有機化合物と、前記有機化合物に溶解可能であり且つ前記ベースに対する濡れ性を向上させる濡れ性向上剤と、を含有し、
前記濡れ性向上剤が、絶縁性を有するポリジメチルシロキサンであり、
前記ポリジメチルシロキサンの25℃における粘度と、混合物中の前記ポリジメチルシロキサンの含有量との関係が、下記の5つの条件を満足することを特徴とする縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
・濃度は20ppm以上50ppm未満で、粘度は500cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が20ppm以上30ppm未満の場合は、粘度は1000cSt以上30000cSt未満である。
・濃度が30ppm以上35ppm未満の場合は、粘度は1000cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が35ppm以上45ppm未満の場合は、粘度は500cSt以上100000cSt未満である。
・濃度が45ppm以上50ppm未満の場合は、粘度は10000cSt以上100000cSt未満である。 - 前記縮合多環芳香族化合物がポリアセン化合物及びその誘導体の少なくとも一方であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
- 前記縮合多環芳香族化合物がペンタセン及びその誘導体の少なくとも一方であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する混合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する混合物をベース上に配した後に、前記混合物から前記有機化合物を除去することを特徴とする縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 前記混合物及び前記ベースの少なくとも一方を加熱することにより、前記混合物から前記有機化合物を蒸発させることを特徴とする請求項9に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法。
- 請求項9又は請求項10に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法により製造されたことを特徴とする縮合多環芳香族化合物薄膜。
- 請求項11に記載の縮合多環芳香族化合物薄膜で少なくとも一部を構成したことを特徴とする有機半導体素子。
- 多数の画素からなる画素面を備えるディスプレイ装置において、前記各画素は、請求項12に記載の有機半導体素子を備えることを特徴とするディスプレイ装置。
- 前記有機半導体素子が備える電極,誘電体層,及び半導体層を、液体の印刷又は塗布によって形成したことを特徴とする請求項13に記載のディスプレイ装置。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する混合物を含有することを特徴とするインク。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006006381A JP5032770B2 (ja) | 2006-01-13 | 2006-01-13 | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006006381A JP5032770B2 (ja) | 2006-01-13 | 2006-01-13 | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007189089A JP2007189089A (ja) | 2007-07-26 |
JP5032770B2 true JP5032770B2 (ja) | 2012-09-26 |
Family
ID=38344039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006006381A Expired - Fee Related JP5032770B2 (ja) | 2006-01-13 | 2006-01-13 | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5032770B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004235128A (ja) * | 2002-12-04 | 2004-08-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機el素子およびその製造方法 |
JP4517584B2 (ja) * | 2003-05-09 | 2010-08-04 | セイコーエプソン株式会社 | 線パターン形成方法およびデバイスの製造方法 |
JP4551074B2 (ja) * | 2003-10-07 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP2005294737A (ja) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Asahi Kasei Corp | 縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 |
-
2006
- 2006-01-13 JP JP2006006381A patent/JP5032770B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007189089A (ja) | 2007-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Huang et al. | Printable and flexible phototransistors based on blend of organic semiconductor and biopolymer | |
Funahashi et al. | High ambipolar carrier mobility in self-organizing terthiophene derivative | |
Schön et al. | Gate-induced superconductivity in a solution-processed organic polymer film | |
JP5124520B2 (ja) | 薄膜トランジスタ | |
Pandey et al. | Rapid formation and macroscopic self‐assembly of liquid‐crystalline, high‐mobility, semiconducting thienothiophene | |
JP2005272460A (ja) | ポリアセン化合物及び有機半導体薄膜 | |
US7595093B2 (en) | Condensed polycyclic aromatic compound thin film and method for preparing condensed polycyclic aromatic compound thin film | |
Tajima | Look beyond the surface: recent progress in applications of surface-segregated monolayers for organic electronics | |
Kumar et al. | The relation between molecular packing or morphology and chemical structure or processing conditions: The effect on electronic properties | |
JP2009260346A (ja) | 有機薄膜トランジスタ | |
Pandey et al. | Recent progress in the macroscopic orientation of semiconducting polymers by floating film transfer method | |
JP2011003852A (ja) | 硫黄原子を含有する縮合多環芳香族化合物のシート状結晶が基板上に積層された有機半導体薄膜、及びその製法 | |
JP5576611B2 (ja) | 縮合多環芳香族化合物のシート状結晶を基板上に積層することを含む新規有機半導体薄膜の製造方法、及び液状分散体 | |
Ling et al. | Air-stable n-channel copper hexachlorophthalocyanine for field-effect transistors | |
Cho et al. | Morphology and optoelectronic characteristics of organic field-effect transistors based on blends of polylactic acid and poly (3-hexylthiophene) | |
JP5103448B2 (ja) | 半導体ポリマー | |
KR102003133B1 (ko) | 첨가제가 포함된 가스센서용 전자소자 및 박막트랜지스터 | |
KR101506350B1 (ko) | 반도체성 중합체를 포함하는 전자 장치 | |
JP2010123951A (ja) | 薄膜トランジスタおよび半導体組成物 | |
JP5032770B2 (ja) | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 | |
JP2006344895A (ja) | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及びその製造方法 | |
JP4500082B2 (ja) | 縮合多環芳香族化合物微粒子の製造方法、並びに、縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 | |
JP2005294737A (ja) | 縮合多環芳香族化合物薄膜の製造方法 | |
JP2005268449A (ja) | 縮合多環芳香族化合物薄膜の改質方法,縮合多環芳香族化合物薄膜,及び有機半導体素子 | |
JP2010123952A (ja) | 薄膜トランジスタおよび半導体組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120403 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120626 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120629 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150706 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |