JP5103448B2

JP5103448B2 - 半導体ポリマー

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Publication number: JP5103448B2
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Authority: JP
Inventors: リーユニン
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Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2008-08-18
Filing date: 2009-08-12
Publication date: 2012-12-19
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Description

本発明は、様々な実施形態において、薄膜トランジスタ（「ＴＦＴ」）などの電子デバイスにおける使用に適している組成物およびプロセスに関する。本発明はまた、このような組成物およびプロセスを用いて製造される構成要素または層、ならびにこのような材料を含む電子デバイスに関する。

薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、たとえばセンサ、イメージスキャナおよび電子ディスプレイデバイスを含めた現代エレクトロニクスにおける基本構成要素である。現在主流のシリコン技術を用いるＴＦＴ回路は、一部の用途には、特に、高いスイッチング速度が必須ではないディスプレイ（たとえば、アクティブマトリックス液晶モニタまたはテレビ）用バックプレーンスイッチング回路などの大面積電子デバイスには、コストがかかりすぎることがある。シリコンをベースとするＴＦＴ回路の高コストは主に、資本集約的シリコン製造設備の、また同様に、厳密に制御された環境下における複雑な高温高真空フォトリソグラフィ作製プロセスの使用によるものである。製造コストがはるかに低いだけでなく、物理的にコンパクトであること、軽量であること、可撓性を有することなど魅力ある機械的特性も有するＴＦＴを作製することが一般に望まれる。有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）は、高いスイッチング速度または高密度を必要としないそれら用途に適していることがある。

ＴＦＴは一般に、支持基板と、３つの導電性電極（ゲート、ソースおよびドレイン電極）と、チャネル半導体層と、半導体層からゲート電極を分離する電気絶縁性ゲート誘電体層とで構成される。

公知のＴＦＴの性能を向上させることが望ましい。少なくとも３つの特性、移動度、電流オン／オフ比およびしきい値電圧によって性能を測定することができる。移動度はｃｍ^２／Ｖ秒を単位として測定され、より高い移動度が望まれる。より高い電流オン／オフ比が望まれる。しきい値電圧は、電流の流れを可能とするためにゲート電極に印加する必要があるバイアス電圧に関係している。一般に、可能な限りゼロ（０）に近いしきい値電圧が望まれる。

ｐ型半導体材料は広く研究されているが、ｎ型半導体材料にはあまり重きが置かれていない。高い電子移動度と空気中での安定性とを有するｎ型有機半導体、とりわけ溶解処理可能な（solution processable）ｎ型半導体は、ｐ型半導体と比較すると空気に敏感で合成が困難であるため希少である。ｎ型半導体は、ホールの代わりに電子を輸送するため、低い最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）エネルギー準位が必要となる。低ＬＵＭＯ準位を実現するために、フルオロアルキル、シアノ、アシル、イミド基などの電子求引基が、一部のｎ型有機半導体に適用されてきた。しかしながら、これらの電子求引基は、アセン類、フタロシアニン類、オリゴチオフェン類などの共役コア（conjugated core）についての置換基または側鎖としてしか使用することができず、線状ｎ型半導体ポリマーを構成するための共役二価結合自体として使用することができない。報告されている大部分の高移動度の空気中で安定するｎ型半導体が小分子化合物であり、最大性能を実現するために費用のかかる真空蒸着技法を用いてしか加工することしかできない。

ムスバ・イチカワ（Musuba Ichikawa）ら、「Electron transport with mobility above 10-3 cm2/Vs in amorphous film of co-planar bipyridyl-substitited oxadiazole」、phys. stat. sol. (RRL) 1, No. 1 R37-39 (2007), 3 pgs. シルビア・ジャニエツ（Silvia Janietz）ら、「フルオレンおよび１，３，４−ヘテロジアゾール部分を有するｎ型コポリマー」、Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 187-198 ブルックス・エイ・ジョーンズ（Brooks A. Jones）ら、「アリーレンジイミド半導体の軌道エネルギー特性の調節ｎ型電荷輸送の室温での安定性を目的とした物質設計（Tuning Orbital Energetics in Arylene Diimide Semiconductors. Materials Design for Ambient Stability of n-Type Charge Transport）」、J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278. ジェイ・ベッテンハウゼン（J. Bettenhausen）ら、「電荷輸送物質としてのオキシジアゾールおよびフェニルキノキサリン」、Synthetic Metals 91 (1997) 223-228.

本発明は、様々な実施形態において、半導体ポリマーに、また半導体ポリマーを含む半導体層を有する薄膜トランジスタに関する。これらの半導体ポリマーは、空気中で安定な高い移動度を有するｎ型半導体材料あるいはｎ型およびｐ型両方の半導体材料である。

諸実施形態において、下記式（Ｉ）の半導体ポリマーが開示される。

式（Ｉ）

式（Ｉ）中、Ｘは、独立に、Ｓ、Ｓｅ、ＯおよびＮＲから選択され、Ｒは、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび−ＣＮから選択され、Ａｒは、独立に共役二価部分であり、ａは、１〜約１０の整数であり、ｎは、２〜約５，０００の整数である。

各Ａｒは、下記式から選択される共役二価部分である。

上記各式中、Ｒ’は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、−ＣＮなど、またはこれらの混合物から選択される。特定の諸実施形態において、Ｒ’はアルキルである。この共役二価部分Ａｒは、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、水素、−ＣＮ、−ＮＯ_２など、またはこれらの混合物を用いて、適用可能な場合には一度、二度または何度も置換することができる。

この半導体ポリマーは、真空に対して３．５ｅＶ以下、または４．０ｅＶ以下、または４．５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有することができる。

一部の実施形態において、Ａｒは下記であってもよい。

上記式中、Ｒ_１は、１〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子を有するアリール基もしくはヘテロアリール基である。

他の諸実施形態において、下記式（Ｉ）の半導体ポリマーが開示される。

式（Ｉ）

上記式（Ｉ）中、Ｘは、独立に、Ｓ、Ｓｅ、ＯおよびＮＲから選択され、Ｒは、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび−ＣＮから選択され、各Ａｒは、独立に、下記式から選択される。

上記式中、Ｒ’は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび−ＣＮから選択される。また、上記式（Ｉ）中、ａは、１〜約１０の整数であり、ｎは、２〜約５，０００の整数である。

また、このプロセスによって製造する半導体層および／または薄膜トランジスタも、さらなる諸実施形態に含まれる。

本明細書に開示の例示的諸実施形態のこれらの、また他の非限定的な特性を、以下により詳細に説明する。

ＴＦＴの第１の例示的な実施形態を示す図である。ＴＦＴの第２の例示的な実施形態を示す図である。ＴＦＴの第３の例示的な実施形態を示す図である。ＴＦＴの第４の例示的な実施形態を示す図である。

本明細書中に開示されている構成要素、プロセスおよび装置のより完全な理解を、添付の図面を参照することによって得ることができる。これらの図面は単に、便宜性に基づく、また本開発を実証する容易性に基づく概略図にすぎず、したがって、本開発のデバイスもしくは構成要素の相対的なサイズおよび寸法を示すものではなく、かつ／または例示的な諸実施形態の範囲を定義もしくは限定するものではない。

明確にするために特定の用語を以下の説明において使用しているが、これらの用語は、図における説明のために選択した諸実施形態の特定の構造を指しているにすぎず、本明細書に開示の範囲を定義または限定するものではない。図面および以下の説明において、同じ数字表示は同じ機能の構成要素を指すことを理解されたい。

本発明の開示は、以下でさらに説明する式（Ｉ）の半導体ポリマーに関する。これらの半導体ポリマーは、薄膜トランジスタまたは有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）の半導体層における使用に特に適している。このようなトランジスタは、多くの異なる構成を有することができる。

図１は、第１のＯＴＦＴの実施形態または構成を示す。ＯＴＦＴ１０は、ゲート電極３０および誘電体層４０に接触している基板２０を備える。ここではゲート電極３０を基板２０内に示してあるが、本構成である必要はない。しかし、誘電体層４０によりソース電極５０、ドレイン電極６０および半導体層７０からゲート電極３０が分離されることがいくらか重要である。ソース電極５０は半導体層７０と接触している。ドレイン電極６０もまた、半導体層７０と接触している。半導体層７０は、ソースおよびドレイン電極５０および６０を覆って、またソースおよびドレイン電極５０および６０間を通る。任意に適用される界面層８０が、誘電体層４０と半導体層７０との間に位置する。

図２は、第２のＯＴＦＴの実施形態または構成を示す。ＯＴＦＴ１０は、ゲート電極３０および誘電体層４０に接触している基板２０を備える。半導体層７０は誘電体層４０を覆って、または誘電体層４０の上に設置され、ソース電極５０およびドレイン電極６０から誘電体層４０を分離する。任意に適用される界面層８０が、誘電体層４０と半導体層７０との間に位置する。

図３は、第３のＯＴＦＴの実施形態または構成を示す。ＯＴＦＴ１０は、ゲート電極としても働き、また誘電体層４０と接触している基板２０を備える。半導体層７０は誘電体層４０を覆って、または誘電体層４０の上に設置され、ソース電極５０およびドレイン電極６０から誘電体層４０を分離する。任意に適用される界面層８０が、誘電体層４０と半導体層７０との間に位置する。

図４は、第４のＯＴＦＴの実施形態または構成を示す。ＯＴＦＴ１０は、ソース電極５０、ドレイン電極６０および半導体層７０と接触している基板２０を備える。半導体層７０は、ソース電極５０およびドレイン電極６０を覆って、またソース５０およびドレイン電極６０の間を通る。誘電体層４０が半導体層７０の上にある。ゲート電極３０が誘電体層４０の上にあり、半導体層７０と接触していない。任意に適用される界面層８０が、誘電体層４０と半導体層７０との間に位置する。

式（Ｉ）

式（Ｉ）中、Ｘは独立に、Ｓ、Ｓｅ、ＯおよびＮＲから選択され、Ｒは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび−ＣＮから選択され、Ａｒは独立に共役二価部分であり、ａは１〜約１０の整数であり、ｎは２〜約５，０００の整数である。

特定の諸実施形態において、式（Ｉ）中、Ｘは独立にＳおよびＯから選択される。Ｘが硫黄である場合、半導体材料は、ビチアジアゾール（bithiadiazole）材料と見なすことができる。Ｘが酸素である場合、半導体材料は、ビオキサジアゾール（bioxadiazole）材料と見なすことができる。

式（Ｉ）中、各Ａｒ部分は、下記式およびそれらの組合せから選択される二価部分でよい。

上記式中、Ｒ’は独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、−ＣＮなど、またはこれらの混合物から選択される。特定の諸実施形態において、Ｒ’はアルキルである。この共役二価部分Ａｒは、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、水素、−ＣＮ、−ＮＯ_２など、またはこれらの混合物を用いて、適用可能な場合には一度、二度または何度も末端部を置換することができる。「Ａｒ」は部分の存在を示し、「ａ」は部分の数を示すことに留意されたい。言い換えると、本明細書中でさらに明らかになるように、異なる様々なＡｒ部分が存在することがある。

一部の実施形態において、Ａｒは下記式であってもよい。

上記式中、Ｒ_１は、１〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。Ａｒの意味を参照すると、ここではａ＝２である。Ａｒ部分は共に、側鎖を１つ有するチオフェンであるが、Ｒ_３側鎖は、一方のチオフェンの３−炭素上に、また他方のチオフェンの４−炭素上にある。

他の特定の諸実施形態において、各Ａｒ部分は独立に下記式から選択される。

特定の諸実施形態において、半導体ポリマーは、真空に対して３．５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する。より具体的な諸実施形態において、半導体ポリマーは、真空に対して４．０ｅＶ以下または４．５ｅＶ以下のＬＵＭＯを有する。

これらの諸実施形態において、半導体ポリマーはｎ型半導体である。言い換えると、半導体ポリマーは電子を輸送することができる。

他の諸実施形態において、半導体ポリマーは、ｎ型およびｐ型両方の半導体である。すなわち、半導体ポリマーは電子およびホールの両方を輸送することができる。

得られた半導体ポリマーは、約１，０００〜約１，０００，０００または約５０００〜約１００，０００の重量平均分子量を有することができる。

特定の諸実施形態において、半導体ポリマーは、下記式（１）〜（３２）から選択される。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

(13)

(14)

(15)

(16)

(17)

(18)

(19)

(20)

(21)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28)

(29)

(30)

(31)

(32)

式（１）〜（３２）中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１およびＲ_２は独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、−ＣＮなど、またはこれらの混合物から選択される。特定の一実施形態において、Ｒ’はアルキルである。他の具体的な諸実施形態においては、Ｒ_１はＲ_２とは異なる。

再度、Ａｒの意味を参照すると、式（３２）においてａ＝３である。これらＡｒ部分のうち２つは、側鎖（この場合もやはり異なる炭素に結合している）を１つ有するチオフェンであり、第３の部分はジケトピローロピロールである。

本明細書に開示の半導体ポリマーは、ｎ型半導体として適している。これらのポリマーの１，３，４−ヘテロジアゾール部分は、得られた半導体ポリマーのＬＵＭＯを下げる強力な電子求引部分である。ビヘテロジアゾール（biheterodiazole）部分は、モノヘテロジアゾール（monoheterodiazole）部分よりも強い電子受容能を有するべきである。加えて、位置に番号がつけてある以下の図からわかるとおり、ビヘテロジアゾール部分は、５位および５’位（the 5 and 5’ positions）を通してポリマーを形成する。

その結果、上式の５位および５’位で形成される結合は、実質的に互いに平行である。これにより、得られた高分子鎖を線状とし、したがって固体状態における分子充填の秩序を高めることが可能となる。この線状構造により、２つのヘテロジアゾール環と、それらヘテロジアゾール環に連結している隣接する共役単位との間の立体反発も少なくなる。これにより、ポリマーの骨格（backbone）が高い共平面性を有することが可能となり、それにより分子間π−π相互作用による高秩序の分子充填が重ねて可能となる。

必要に応じて、半導体層は別の有機半導体材料をさらに含むことができる。他の有機半導体材料の例には、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、それらの置換誘導体などのアセン類、ペリレン類、フラーレン類、オリゴチオフェン類、トリアリールアミンポリマー類、ポリインドロカルバゾール、ポリカルバゾール、ポリアセン類、ポリフルオレン、ポリチオフェン類およびそれらの置換誘導体など他の半導体ポリマー類、銅フタロシアニン類、亜鉛フタロシアニン類、それらの置換誘導体などのフタロシアニン類が含まれるが、これらに限定されない。

半導体層は厚さ約５ｎｍ〜約１０００ｎｍ、特に厚さ約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。この半導体層は、任意の適切な方法によって形成することができる。しかしながら、半導体層は一般に、分散液や溶液などの液体組成物から形成され、その後トランジスタの基板上に堆積される。例示的な堆積方法には、スピンコーティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、ロッドコーティング、スクリーン印刷、スタンピング、インクジェット印刷などの液体堆積法、ならびに当技術分野で公知の他の従来のプロセスが含まれる。

基板は、シリコン、ガラス板、プラスチックフィルムまたはシートが含まれるがこれらに限定されない材料で構成することができる。構造的に可撓性を有するデバイスでは、たとえばポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドシートなどのプラスチック基板を使用することができる。基板の厚さは、約１０マイクロメートル〜１０ミリメートル超でよいが、例示的な厚さは、とりわけ可撓性のプラスチック基板では約５０マイクロメートル〜約５ミリメートル、ガラスやシリコンなどの剛性基板では約０．５〜約１０ミリメートルである。

ゲート電極は、導電性材料で構成される。ゲート電極は、金属薄膜、導電性ポリマー膜、導電性インクもしくは導電性ペーストから作製される導電性膜、または基板自体、たとえば、高濃度にドープされたシリコンでよい。ゲート電極材料の例には、アルミニウム、金、銀、クロム、酸化インジウムスズ、ポリスチレンスルホン酸塩をドープしたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＳＳ−ＰＥＤＯＴ）などの導電性ポリマー、およびカーボンブラック／黒鉛もしくは銀コロイドからなる導電性インク／ペーストが含まれるが、これらに限定されない。ゲート電極は、真空蒸着、金属もしくは導電性金属酸化物のスパッタリング、従来のリソグラフィおよびエッチング、化学気相成長、スピンコーティング、鋳込み成形（casting）もしくは印刷、または他の堆積プロセスによって作製することができる。ゲート電極の厚さは、金属膜については約１０〜約５００ナノメートルの範囲に及び、導電性ポリマーについては約０．５〜約１０マイクロメートルの範囲に及ぶ。

誘電体層は一般に、無機材料膜、有機ポリマー膜または有機−無機複合体膜でよい。誘電体層として適切な無機材料の例には、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコニウムバリウムなどが含まれる。適切な有機ポリマーの例には、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ（ビニルフェノール）、ポリイミド類、ポリスチレン類、ポリメタクリレート類、ポリアクリレート類、エポキシ樹脂などが含まれる。誘電体層の厚さは、使用する材料の誘電率に依存し、たとえば、約１０ナノメートル〜約５００ナノメートルでよい。誘電体層は導電性、すなわち、たとえば１センチメートル当たり約１０^−１２ジーメンス（Ｓ／ｃｍ）の導電率を有することができる。誘電体層は、ゲート電極を形成する際に説明したそれらのプロセスを含めた、当技術分野で公知の従来のプロセスを用いて形成する。

必要に応じて、誘電体層と半導体層との間に界面層を設置することができる。有機薄膜トランジスタにおける電荷輸送は、これら２つの層の界面で生じるため、界面層はＴＦＴの特性に影響を及ぼすことがある。例示的な界面層は、２００８年４月１１日に出願された米国特許出願第１２／１０１，９４２号に記載されているようなシランから形成することができる。

ソース電極およびドレイン電極としての使用に適切な典型的な材料には、金、銀、ニッケル、アルミニウム、白金、導電性ポリマー、導電性インクなど、ゲート電極材料が含まれる。具体的な諸実施形態においては、これら電極材料は半導体に対して低い接触抵抗をもたらす。典型的な厚さは、たとえば、約４０ナノメートル〜約１マイクロメートルであるが、より具体的な厚さは約１００〜約４００ナノメートルである。本明細書に開示のＯＴＦＴデバイスは半導体チャネルを含む。半導体チャネルの幅は、たとえば、約５マイクロメートル〜約５ミリメートルでよいが、具体的なチャネル幅は約１００マイクロメートル〜約１ミリメートルである。半導体チャネルの長さは、たとえば、約１マイクロメートル〜約１ミリメートルでよいが、より具体的なチャネル長は約５マイクロメートル〜約１００マイクロメートルである。

ソース電極を接地し、たとえば約０ボルト〜約８０ボルトのバイアス電圧をドレイン電極に印加して、たとえば約＋１０ボルト〜約−８０ボルトの電圧をゲート電極に印加した場合に半導体チャネルを横断して輸送される電荷キャリアを収集する。これらの電極は、当技術分野で公知の従来のプロセスを用いて形成するまたは堆積させることができる。

必要に応じて、光、酸素、水分など、ＴＦＴの電気的特性を劣化させることがある環境条件からＴＦＴを保護するために、ＴＦＴの上にバリア層を堆積させることもできる。このようなバリア層は当技術分野で公知であり、単純にポリマーで構成することができる。

ＯＴＦＴの様々な構成要素は、図面からわかるとおり、任意の順序で基板上に堆積させることができる。用語「基板上に」は、各構成要素が基板と直接接触することが必要であると解釈すべきではない。この用語は、基板に対する構成要素の位置を表すと解釈すべきである。しかしながら、一般に、ゲート電極および半導体層は共に、誘電体層と接触しているべきである。加えて、ソース電極およびトレイン電極は共に、半導体層に接触しているべきである。本明細書に開示の方法によって形成される半導体ポリマーを、有機薄膜トランジスタの任意の適切な構成要素上に堆積させて、そのトランジスタの半導体層を形成することができる。

得られたトランジスタは、諸実施形態において、０．０１ｃｍ^２／Ｖ秒以上の移動度を有することができる。

１０ＯＴＦＴ、２０基板、３０ゲート電極、４０誘電体層、５０ソース電極、６０ドレイン電極、７０半導体層、８０界面層。

Claims

下記式（Ｉ）の半導体ポリマーであって、
式（Ｉ）
上記式（Ｉ）中、Ｘは、独立に、Ｓ、Ｓｅ、ＯおよびＮＲから選択され、Ｒは、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび−ＣＮから選択され、
ａは、１〜約１０の整数であり、
ｎは、２〜約５，０００の整数であり、
各Ａｒは、下記式及びこれらの組み合わせから選択される共役二価部分であり、
上記式中、Ｒ’は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは−ＣＮから選択され、前記二価部分は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮまたは−ＮＯ ₂ を用いて末端部を置換することができる、
ことを特徴とする半導体ポリマー。
請求項１に記載の半導体ポリマーであって、Ｘは、独立に、Ｓ及びＯから選択されることを特徴とする半導体ポリマー。
請求項１に記載の半導体ポリマーであって、各Ｘは、Ｏであることを特徴とする半導体ポリマー。
下記式（Ｉ）の半導体ポリマーであって、
式（Ｉ）
上記式（Ｉ）中、Ｘは、独立に、Ｓ、Ｓｅ、Ｏ及びＮＲから選択され、Ｒは、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び−ＣＮから選択され、
各Ａｒ部分は、独立に、下記式より選択され、
ａは、１〜約１０の整数であり、
ｎは、２〜約５，０００の整数である、
ことを特徴とする半導体ポリマー。
下記式（１）の半導体ポリマーであって、
上記式（１）中、Ｒ ₁ は、１〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基、または、約５〜約２０個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基である、
ことを特徴とする半導体ポリマー。
半導体ポリマーであって、前記半導体ポリマーは、下記式（１）、（３）、（４）、（６）〜（９）、（１１）〜（１７）、（１９）〜（２５）及び（２７）〜（３２）から構成される基から選択され、
上記式中、Ｒ、Ｒ ¹ 、Ｒ ₁ 及びＲ ₂ は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、−ＣＮまたはこれらの混合物から選択される、
ことを特徴とする半導体ポリマー。