JPWO2005085373A1 - 活性エネルギー線硬化性コーティング用組成物および保護被膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリマーとしては、アクリル系ポリマー、ポリアルキレングリコール系ポリマーなどを例示することができる。特に、アクリル系ポリマーは、本発明のコーティング用組成物と良好な相溶性を示し、かつ得られる被膜の強靭性を付与し、アクリル樹脂系基材との密着性を向上させる点で好ましい。
コーティング用組成物の塗布は、従来から公知の方法、例えば、スプレー、ロールコーター、グラビアコーター、フレキソ、スクリーン、スピンコーター、フローコーター、静電塗装等で行うことができる。
アルキルシリケート類としてシリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)を20.0g用い、これにイソプロピルアルコール20.0gを加え、攪拌して均一な溶液とした。さらに、水1.8gを加え、攪拌しつつ70℃で2時間加熱し、加水分解を行った。その後25℃まで冷却し、24時間攪拌して縮合を進行させた。さらに、イソプロピルアルコールを加えて全体を53gとし、固形分濃度20質量%のシロキサン化合物(A1)の溶液を得た。
アルキルシリケート類としてシリカ換算濃度51質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約4量体、平均分子量470、商品名メチルシリケート51)を20.0g用い、また、縮合後のイソプロピルアルコールを加えた際の全体の質量を51.0gに変更したこと以外は、合成例1と同様にして、固形分濃度20質量%のシロキサン化合物(A2)の溶液を得た。
アルキルシリケート類としてシリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)10.0g、メチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)10.0gに、イソプロピルアルコール20.0gを加え、攪拌して均一な溶液とした。さらに、水9.0gを加え、攪拌しつつ70℃で2時間加熱し、加水分解を行った。その後25℃まで冷却し、24時間攪拌して縮合を進行させた。さらに、イソプロピルアルコールを加えて全体を51.0gとし、固形分濃度20質量%のシロキサン化合物(A3)の溶液を得た。
アルキルシリケート類としてテトラエトキシシラン(コルコート株式会社製、分子量208、商品名エチルシリケート28)を20.0g用い、また、縮合後のイソプロピルアルコールを加えた際の全体の質量を56.0gに変更したこと以外は、合成例1と同様にして、固形分濃度20質量%のシロキサン化合物(A’4)の溶液を得た。
アルキルシリケート類としてシリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)10.0g、メチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)17.2gに、イソプロピルアルコール10.0gを加え、攪拌して均一な溶液とした。さらに、水10.5gを加え、攪拌しつつ80℃で3時間加熱し、加水分解を行った。その後25℃まで冷却し、24時間攪拌して縮合を進行させた。さらに、イソプロピルアルコールを加えて全体を69.0gとし、固形分濃度20質量%のシロキサン化合物(A5)の溶液を得た。
[コーティング用組成物の調製]
(A)成分として合成例1で得たシロキサン化合物(A1)の固形分濃度20質量%溶液50.0g(固形分として10.0g)に、(B)成分としてヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)のプロピレンカーボネート溶液(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名IRGACURE250)0.2g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー株式会社、L−7001)0.05g、溶媒としてイソプロピルアルコール10.0g、γ−ブチロラクトン15.0g、ブチルセロソルブ10.0gを混合し、コーティング用組成物を得た。
このコーティング用組成物を、長さ10cm、幅10cm、厚み3mmのアクリル板(三菱レイヨン株式会社製、商品名アクリライトEX)上に適量滴下し、バーコーティング法(バーコーターNo.50使用)にて塗布し、室温で約30分自然乾燥した。
さらに、高圧水銀灯(株式会社オーク製作所製、紫外線照射装置、ハンディーUV−1200、QRU−2161型)にて、約3,000mJ/cm2の紫外線を照射し、硬化被膜を得た。なお、紫外線照射量は、紫外線光量計(株式会社オーク製作所製、UV−351型、ピーク感度波長360nm)にて測定した。
得られた硬化被膜(保護被膜)を、1日間放置した後、以下の方法により評価した。
硬化被膜を有するアクリル板の断面を走査型電子顕微鏡で観察し膜厚を測定した。
目視にて硬化被膜を有するアクリル板の透明性、クラック、白化の有無を観察し、以下の基準により評価した。さらに、1週間後の外観も合わせて評価した。
「○」:透明でクラック、白化の欠陥の無いもの(良好)。
「×」:不透明な部分のあったもの、クラック、白化等の欠陥があったもの(不良)。
硬化被膜を有するアクリル板の表面を、#0000スチールウールで、9.8×104Paの圧力を加えて10往復擦り、1cm×1cmの範囲に発生した傷の程度を観察し、以下の基準で評価した。
「A」:ほとんど傷が付かない。
「B」:1〜9本のキズが付く。光沢面あり。
「C」:10〜99本のキズが付く。光沢面あり。
「D」:100本以上のキズが付く。光沢面あり。
「E」:光沢面が無くなる。
アクリル板表面の硬化被膜へ、カミソリの刃で1mm間隔に縦横11本ずつの切れ目を入れて100個のマス目を作り、セロハンテープを良く密着させた後、45度手前方向に急激に剥がし、硬化被膜が剥離せずに残存したマス目数を計測して、以下の基準で評価した。
「○」:剥離したマス目がない(密着性良好)。
「△」:剥離したマス目が1〜5個(密着性中程度)。
「×」:剥離したマス目が6個以上(密着性不良)。
(A)成分として、表1に示すシロキサン化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング用組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)および(B)成分に加えて、(C)成分としてペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル(ナガセ化成工業株式会社製、商品名デナコールEX−411)5.0gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)および(B)成分に加えて、(D)成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名カヤラッドDPHA)5.0g、(E)成分として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名IRGACURE184)0.2gを配合したこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)、(B)および(C)成分に加えて、(D)成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5.0g、(E)成分として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン0.2gを配合したこと以外は、実施例4と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)成分として、表1に示すシロキサン化合物を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング用組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)および(B)成分に加えて、(C)成分として3−グシリドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量236.3、製品名KBM−403)10.0gを使用し、さらに基材として後述するプライマー層付きPC板を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、コーティング用組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)30g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(日本化薬株式会社製)30g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)40g、ベンゾインエチルエーテル1.0g、ベンゾフェノン1.5g、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー株式会社、L−7001)0.2g、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名チヌビンPS)10g、イソプロピルアルコール120g、トルエン30gを混合攪拌して均一なプライマー用溶液とした。
厚さ3mmのポリカーボネート(PC)板(筒中プラスチック株式会社製、商品名ポリカエースECK100)上に、プライマー用溶液を適量滴下し、バーコーティング法(バーコーターNo.28使用)にて塗布し、室温で約30分自然乾燥、さらに乾燥機にて60℃で20分乾燥した。次いで、高圧水銀灯(株式会社オーク製作所、紫外線照射装置ハンディーUV−1200、QRU−2161型)にて、紫外線を約30秒間、約2,000mJ/cm2照射し、厚み10.3μmのプライマー層付きPC板を製造した。
(A)、(B)および(C)成分に加えて、アクリル系ポリマー(三菱レイヨン株式会社製PMMA、商品名ダイヤナールBR−85)のγ−ブチロラクトン溶液(固形分10質量%)溶液20gを配合し、基材として前述のアクリル板を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
(A)成分の代わりに、シリカ換算質量53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)18.9g(固形分として10.0g)を加水分解・縮合することなく、そのまま用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表2に示す。
(A)成分の代わりに、合成例4で得たシロキサン化合物(A’4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表2に示す。
(A)成分の代わりに、シリカ換算質量53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)18.9g(固形分として10.0g)を加水分解・縮合することなく、そのまま用いたこと以外は、それぞれ実施例4、5、6と同様にして、コーティング組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表2に示す。
「A1溶液」:合成例1で得たシロキサン化合物(A1)の20質量%溶液
「A2溶液」:合成例2で得たシロキサン化合物(A2)の20質量%溶液
「A3溶液」:合成例3で得たシロキサン化合物(A3)の20質量%溶液
「A’4溶液」:合成例4で得たシロキサン化合物(A’4)の20質量%溶液
「A5溶液」:合成例5で得たシロキサン化合物(A5)の20質量%溶液
「GTS」:3−グシリドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量236.3、製品名KBM−403)
「PMMA溶液」:アクリル系ポリマー(三菱レイヨン株式会社製PMMA、商品名ダイヤナールBR−85)の10質量%溶液
「メチルシリケートA」:シリカ換算質量53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)
「開始剤1」:ヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)のプロピレンカーボネート溶液(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名IRGACURE250)
「開始剤2」:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名IRGACURE184)
「PEPGE」:ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル(ナガセ化成工業株式会社製、商品名デナコールEX−411)
「DPHA」:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名カヤラッドDPHA)
Claims (5)
- さらに、エポキシ化合物(C)を含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化性コーティング用組成物。
- さらに、分子内に重合性二重結合基を有するビニル化合物(D)と、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤(E)を含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化性コーティング用組成物。
- さらに、エポキシ化合物(C)と、分子内に重合性二重結合基を有するビニル化合物(D)と、活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤(E)を含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化性コーティング用組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項記載のコーティング用組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して保護被膜を形成する保護被膜形成方法。
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