JPS6369863A - 歴青組成物 - Google Patents
歴青組成物Info
- Publication number
- JPS6369863A JPS6369863A JP61213813A JP21381386A JPS6369863A JP S6369863 A JPS6369863 A JP S6369863A JP 61213813 A JP61213813 A JP 61213813A JP 21381386 A JP21381386 A JP 21381386A JP S6369863 A JPS6369863 A JP S6369863A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- isocyanate
- hydride
- compound
- polyisoprene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 title abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 abstract description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011925 1,2-addition Methods 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C=C1 NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDRWOAQZCGCEQK-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound C1CCCCC1.O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MDRWOAQZCGCEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3-xylene Chemical compound O=C.CC1=CC=CC(C)=C1 OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Road Paving Structures (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な歴青組成物に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は、例えば防水材、シール
材、道路舗装材などに好適な、特に耐熱老化性に優れた
歴青組成物に関するものである。
材、道路舗装材などに好適な、特に耐熱老化性に優れた
歴青組成物に関するものである。
従来、防水材やシール材または道路舗装材等として用い
られる歴青組成物として、歴青物質、水酸基を有する液
状ポリブタジェンおよびポリイソシアネート化合物から
なる組成物が知られている。
られる歴青組成物として、歴青物質、水酸基を有する液
状ポリブタジェンおよびポリイソシアネート化合物から
なる組成物が知られている。
しかしながら、この歴青組成物は耐候性と耐熱老化性に
劣るという欠点があるため、前記液状ポリブタジェンに
代えてその水素化物を用いることが提案されている。と
ころが、この水素化物を用いる場合、耐候性はある程度
改良されるものの、この水素化物の原料であるポリブタ
ジェンが1.4−付加型骨格を多く有するときは、水素
化物が固体状となり、1.2−付加型骨格を多く有する
ときは平均官能基(OH)数が小さくなり、これらに起
因して耐熱老化性はいぜんとして改良され得なかった。
劣るという欠点があるため、前記液状ポリブタジェンに
代えてその水素化物を用いることが提案されている。と
ころが、この水素化物を用いる場合、耐候性はある程度
改良されるものの、この水素化物の原料であるポリブタ
ジェンが1.4−付加型骨格を多く有するときは、水素
化物が固体状となり、1.2−付加型骨格を多く有する
ときは平均官能基(OH)数が小さくなり、これらに起
因して耐熱老化性はいぜんとして改良され得なかった。
本発明は、防水材、シール材、道路舗装材などに好適に
用いられる、特に耐熱老化性に優れた歴青組成物の提供
を目的とするものである。
用いられる、特に耐熱老化性に優れた歴青組成物の提供
を目的とするものである。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、イソシアネート基を有する液状ポリイソプレ
ンの水素化物ならびにポリオール化合物および/または
ポリアミン化合物を歴青物質に配合した組成物がその目
的に適合しうろことを見い出し、この知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
ねた結果、イソシアネート基を有する液状ポリイソプレ
ンの水素化物ならびにポリオール化合物および/または
ポリアミン化合物を歴青物質に配合した組成物がその目
的に適合しうろことを見い出し、この知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、歴青物質、イソシアネート基を有
する液状ポリイソプレンの水素化物ならびにポリオール
化合物および/またはポリアミン化合物を含有してなる
歴青組成物を提供するものである。
する液状ポリイソプレンの水素化物ならびにポリオール
化合物および/またはポリアミン化合物を含有してなる
歴青組成物を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の組成物において用いられる歴青物質としては、
特に制限されないが、天然アスファルト、ストレートア
スファルト、ブローンアスファルト、セミブローンアス
ファルト、溶剤脱歴アスファルトなどの石油アスファル
ト、石油ピ・ノチ、石炭タール、石炭ピンチ等を挙げる
ことができる。
特に制限されないが、天然アスファルト、ストレートア
スファルト、ブローンアスファルト、セミブローンアス
ファルト、溶剤脱歴アスファルトなどの石油アスファル
ト、石油ピ・ノチ、石炭タール、石炭ピンチ等を挙げる
ことができる。
本発明の組成物において用いられるイソシアネート基を
有する液状ポリイソプレンの水素化物は、例えば、水酸
基を有する液状ポリイソプレンを水素化し、この水素化
物にポリイソシアネート化合物を反応させることにより
得られる。
有する液状ポリイソプレンの水素化物は、例えば、水酸
基を有する液状ポリイソプレンを水素化し、この水素化
物にポリイソシアネート化合物を反応させることにより
得られる。
水酸基を有する液状ポリイソプレンは分子鎖内または分
子鎖末端に水酸基を有する数平均分子量が300〜22
5000、好ましくは500〜10000の液状ポリイ
ソプレンが用いられる。ここで水酸基の含有量は通常0
.1〜10me q/g、好ましくは0.3〜7meq
/gである。
子鎖末端に水酸基を有する数平均分子量が300〜22
5000、好ましくは500〜10000の液状ポリイ
ソプレンが用いられる。ここで水酸基の含有量は通常0
.1〜10me q/g、好ましくは0.3〜7meq
/gである。
この液状ポリイソプレンは、例えば液状反応媒体中でイ
ソプレンを過酸化水素の存在下、加熱反応させることに
より製造することができる。
ソプレンを過酸化水素の存在下、加熱反応させることに
より製造することができる。
次いで、このようにして得た水酸基を有する液状ポリイ
ソプレンを通常用いられる水素化触媒の存在下で水素化
することによって、水酸基を有するポリイソプレンの水
素化物を得る。
ソプレンを通常用いられる水素化触媒の存在下で水素化
することによって、水酸基を有するポリイソプレンの水
素化物を得る。
そして、この水素化物にポリイソシアネート化合物を反
応させることによって、イソシアネート基を有するポリ
イソプレンの水素化物を得ることができる。この反応に
おいて過酸化水素は、通常イソプレン100重量部あた
り0.5〜200重量部、好ましくは1〜50重量部の
範囲で用いられる。この際の反応温度については、特に
制限はないが、通常20〜300℃、好ましくは30〜
200℃の範囲で選ばれる。また、反応は常圧下で行っ
てもよいし、あるいは、加圧下で行ってもよいが、加圧
下で反応を行う場合は、200kg/c+J−G以下、
好ましくは5Qkg/cJ G以下の圧力が望ましい
。さらに、反応時間は反応温度や反応圧力によって左右
されるが、一般的には0.1〜100時間、好ましくは
1〜50時間の範囲で選ばれる。
応させることによって、イソシアネート基を有するポリ
イソプレンの水素化物を得ることができる。この反応に
おいて過酸化水素は、通常イソプレン100重量部あた
り0.5〜200重量部、好ましくは1〜50重量部の
範囲で用いられる。この際の反応温度については、特に
制限はないが、通常20〜300℃、好ましくは30〜
200℃の範囲で選ばれる。また、反応は常圧下で行っ
てもよいし、あるいは、加圧下で行ってもよいが、加圧
下で反応を行う場合は、200kg/c+J−G以下、
好ましくは5Qkg/cJ G以下の圧力が望ましい
。さらに、反応時間は反応温度や反応圧力によって左右
されるが、一般的には0.1〜100時間、好ましくは
1〜50時間の範囲で選ばれる。
このようにして、重合反応を行ったのち、反応終了液を
水洗し、次いで溶媒、モノマー、低沸点骨を減圧下で留
去することにより、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンが得られる。
水洗し、次いで溶媒、モノマー、低沸点骨を減圧下で留
去することにより、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンが得られる。
次に、前記の水酸基を有するポリイソプレンの水素化を
行うのであるが、この水素化反応においては、溶媒は必
ずしも必要ではないが、通常溶媒中で反応が行われる。
行うのであるが、この水素化反応においては、溶媒は必
ずしも必要ではないが、通常溶媒中で反応が行われる。
水素化触媒としては、通常水素化反応において慣用され
ている触媒、例えばコバルト系、ニッケル系、パラジウ
ム系、ルテニウム系、白金系、ロジウム系などの水素化
触媒として通常用いられている触媒が用いられる。これ
らの触媒は1種用いてもよいし、2種以上糾み合わせて
用いてもよく、また、活性炭などの担体に担持して用い
てもよい。
ている触媒、例えばコバルト系、ニッケル系、パラジウ
ム系、ルテニウム系、白金系、ロジウム系などの水素化
触媒として通常用いられている触媒が用いられる。これ
らの触媒は1種用いてもよいし、2種以上糾み合わせて
用いてもよく、また、活性炭などの担体に担持して用い
てもよい。
水素化反応の温度については特に制限はないが、通常2
0〜300℃、好ましくは30〜200℃の範囲で選ば
れる。また、反応は常圧下で行ってもよいし、あるいは
加圧下で行ってもよいが、加圧下で反応を行う場合には
、200 kg/c+J−G以下、好ましくは100k
g/cd−G以下の圧力が望ましい。反応時間は反応温
度、反応圧力、触媒の種類などにより左右されるが、一
般的には0.1〜100時間、好ましくは1〜50時間
の範囲で選ばれる。
0〜300℃、好ましくは30〜200℃の範囲で選ば
れる。また、反応は常圧下で行ってもよいし、あるいは
加圧下で行ってもよいが、加圧下で反応を行う場合には
、200 kg/c+J−G以下、好ましくは100k
g/cd−G以下の圧力が望ましい。反応時間は反応温
度、反応圧力、触媒の種類などにより左右されるが、一
般的には0.1〜100時間、好ましくは1〜50時間
の範囲で選ばれる。
水素化反応終了液は、触媒を分離後、減圧下で溶媒を留
去することにより、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンの水素化物が得られる。このものの数平均
分子量は300〜25000、好ましくは500〜1o
oooの範囲にあることが望ましく、また水酸基含有量
については、OH含量が0.1〜10、好ましくは0.
3〜7meq/gの範囲にあることが望ましい。
去することにより、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンの水素化物が得られる。このものの数平均
分子量は300〜25000、好ましくは500〜1o
oooの範囲にあることが望ましく、また水酸基含有量
については、OH含量が0.1〜10、好ましくは0.
3〜7meq/gの範囲にあることが望ましい。
このようにして得られた分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物に、ポリイソシアネート化
合物を反応させることにより分子鎖にイソシアネート基
を有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られる。
状ポリイソプレンの水素化物に、ポリイソシアネート化
合物を反応させることにより分子鎖にイソシアネート基
を有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られる。
このポリイソシアネート化合物とは、1分子中に2個も
しくはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合物
であって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体の水素化
物の水酸基に対する反応性イソシアネート基を有するも
のである。ポリイソシアネート化合物の例としては、通
常の芳香族、脂肪族および脂環式のものを挙げることが
でき、例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト(MDI>、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネ
ート、シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート、ナ
フタリン−1゜5−ジイソシアネート、イソプロピルベ
ンゼン−2,4−ジイソシアネート、ポリプロピレング
リコールとトリレンジイソシアネート付加反応物などが
あり、とりわけMDI、液状変性ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネートなどが好まし
い。
しくはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合物
であって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体の水素化
物の水酸基に対する反応性イソシアネート基を有するも
のである。ポリイソシアネート化合物の例としては、通
常の芳香族、脂肪族および脂環式のものを挙げることが
でき、例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト(MDI>、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネ
ート、シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート、ナ
フタリン−1゜5−ジイソシアネート、イソプロピルベ
ンゼン−2,4−ジイソシアネート、ポリプロピレング
リコールとトリレンジイソシアネート付加反応物などが
あり、とりわけMDI、液状変性ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネートなどが好まし
い。
ポリイソプレン−1・化合物と該水素化物の使用割合に
ついては特に制限はないが、通常は該水素化物の水酸基
(OH)に対するポリイソシアネート化合物のイソシア
ネート基(NGO)の割合(NCOloH)がモル比で
1.0〜25、好ましくは1.5〜15になるような割
合で両者を用いることが望ましい。
ついては特に制限はないが、通常は該水素化物の水酸基
(OH)に対するポリイソシアネート化合物のイソシア
ネート基(NGO)の割合(NCOloH)がモル比で
1.0〜25、好ましくは1.5〜15になるような割
合で両者を用いることが望ましい。
この反応は溶媒の不存在下に行ってもよいし、あるいは
溶媒中で行ってもよい。反応温度については特に制限は
ないが、通常0〜200’c、好ましくは15〜150
℃の範囲で選ばれる。また反応は常圧下で行ってもよい
し、あるいは加圧下で行ってもよいが、加圧下で反応を
行う場合には、100 kg/ct −G以下、好まし
くは50kg/cal−G以下の圧力が望ましい。反応
時間は反応温度などによって左右されるが、一般的には
、0.1〜100時間、好ましくは1〜50時間の範囲
で選ばれる。
溶媒中で行ってもよい。反応温度については特に制限は
ないが、通常0〜200’c、好ましくは15〜150
℃の範囲で選ばれる。また反応は常圧下で行ってもよい
し、あるいは加圧下で行ってもよいが、加圧下で反応を
行う場合には、100 kg/ct −G以下、好まし
くは50kg/cal−G以下の圧力が望ましい。反応
時間は反応温度などによって左右されるが、一般的には
、0.1〜100時間、好ましくは1〜50時間の範囲
で選ばれる。
このようにして反応を行ったのち、反応終了液中の残存
ポリイソシアネート化合物を減圧下で留去することによ
り、水素化物が得られる。このものの数平均分子量は4
00〜26000、好ましくは500〜10000の範
囲にあることが望ましく、また、イソシアネート基の含
有量は0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重
量%の範囲にあることが望ましい。本発明の組成物にお
いては、所望ならばこのような残存ポリイソシアネート
化合物を留去する操作を行わずに、該残存ポリイソシア
ネートを含有したまま、粗水素化物を歴青物質に配合し
てもよい。また、本発明の前記水素化物には、イソシア
ネートを含有しないポリイソプレンが一部共存していて
もさしつかえない。
ポリイソシアネート化合物を減圧下で留去することによ
り、水素化物が得られる。このものの数平均分子量は4
00〜26000、好ましくは500〜10000の範
囲にあることが望ましく、また、イソシアネート基の含
有量は0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重
量%の範囲にあることが望ましい。本発明の組成物にお
いては、所望ならばこのような残存ポリイソシアネート
化合物を留去する操作を行わずに、該残存ポリイソシア
ネートを含有したまま、粗水素化物を歴青物質に配合し
てもよい。また、本発明の前記水素化物には、イソシア
ネートを含有しないポリイソプレンが一部共存していて
もさしつかえない。
このようにして得られた水酸基を有する液状ポリイソプ
レンの水素化物を歴青物質100重量部に対して、特に
制限されないが、通常1〜1000重量部、好ましくは
5〜200重量部配合承部。
レンの水素化物を歴青物質100重量部に対して、特に
制限されないが、通常1〜1000重量部、好ましくは
5〜200重量部配合承部。
次に、本発明の組成物に用いられるポリオール化合物と
しては、−級ポリオール、二級ポリオール、三級ポリオ
ールのいずれを用いてもよい。具体的には例えば1.2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1
,2−ブタンジオール、1.3−ブタンジオール、2.
3−ブタンジオール、1.2−ベンタンジオール、2,
3−ベンタンジオール、2.5−ヘキサンジオール、2
゜4−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、N
、N−ビス−2−ヒドロキシプロピルアニリン、N、N
’ビスヒドロキシイソプロピル−2−メチルピペラジン
、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物など
の少なくとも1個の二級炭素に結合した水酸基を含有す
る低分子量ポリオールが挙げられる。
しては、−級ポリオール、二級ポリオール、三級ポリオ
ールのいずれを用いてもよい。具体的には例えば1.2
−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1
,2−ブタンジオール、1.3−ブタンジオール、2.
3−ブタンジオール、1.2−ベンタンジオール、2,
3−ベンタンジオール、2.5−ヘキサンジオール、2
゜4−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサ
ンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、N
、N−ビス−2−ヒドロキシプロピルアニリン、N、N
’ビスヒドロキシイソプロピル−2−メチルピペラジン
、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物など
の少なくとも1個の二級炭素に結合した水酸基を含有す
る低分子量ポリオールが挙げられる。
さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基を
含有しないエチレングリコール、1,3−プロピレング
リコール、■、4−ブタンジオール、1,5−ベンタン
ジオール、1,6−ヘキサンジオールなどを用いること
もできる。ポリオール化合物としては通常ジオールが好
ましく用いられるが、トリオール、テトラオールを用い
てもよい。
含有しないエチレングリコール、1,3−プロピレング
リコール、■、4−ブタンジオール、1,5−ベンタン
ジオール、1,6−ヘキサンジオールなどを用いること
もできる。ポリオール化合物としては通常ジオールが好
ましく用いられるが、トリオール、テトラオールを用い
てもよい。
一方、ポリアミン化合物としては、ジアミン、トリアミ
ン、テトラミンのいずれを用いてもよく、さらに−級ポ
リアミン、二級ポリアミン、三級ポリアミンのいずれを
用いることもできる。このポリアミン化合物の具体例と
しては、ヘキサメチレンジアミンなどの脂肪族アミン、
3.3’−ジメチル−4,4′〜ジアミノジシクロヘキ
シルメタンなどの脂環式アミン、4,4′−ジアミノジ
フェニル、3.3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタンなどの芳香族アミン、2,4゜6−トリ
(ジメチルアミノメチル)フェノールなどのトリアミ
ンなどを挙げることができる。 本発明の組成物におい
て、ポリオール化合物の水酸基(OH)および/または
ポリアミン化合物のアミノ基(N)とイソシアネート基
を有する液状ポリイソプレンの水素化物のイソシアネー
ト基(NCo)の割合(OH+N/NC0)はモル比で
通常0.01〜10.0.好ましくは0.1〜5の割合
で配合される。この配合割合が前記範囲を逸脱すると、
組成物が硬化しにくくなる。
ン、テトラミンのいずれを用いてもよく、さらに−級ポ
リアミン、二級ポリアミン、三級ポリアミンのいずれを
用いることもできる。このポリアミン化合物の具体例と
しては、ヘキサメチレンジアミンなどの脂肪族アミン、
3.3’−ジメチル−4,4′〜ジアミノジシクロヘキ
シルメタンなどの脂環式アミン、4,4′−ジアミノジ
フェニル、3.3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタンなどの芳香族アミン、2,4゜6−トリ
(ジメチルアミノメチル)フェノールなどのトリアミ
ンなどを挙げることができる。 本発明の組成物におい
て、ポリオール化合物の水酸基(OH)および/または
ポリアミン化合物のアミノ基(N)とイソシアネート基
を有する液状ポリイソプレンの水素化物のイソシアネー
ト基(NCo)の割合(OH+N/NC0)はモル比で
通常0.01〜10.0.好ましくは0.1〜5の割合
で配合される。この配合割合が前記範囲を逸脱すると、
組成物が硬化しにくくなる。
本発明の組成物には、所望により各種□の添加剤を配合
することができる。所望により配合する添加剤としては
、例えばマイカ、グラファイト、ヒル石、炭酸カルシウ
ム、スレート粉末などの充填剤が挙げられる。
することができる。所望により配合する添加剤としては
、例えばマイカ、グラファイト、ヒル石、炭酸カルシウ
ム、スレート粉末などの充填剤が挙げられる。
さらに、粘度調整剤としてジオクチルフタレートなどの
可塑剤を添加したり、アロマ系、ナフテン系、パラフィ
ン系オイルなどの軟化剤や、粘着力、接着力の調整のた
めにアルキルフェノール樹脂、テルペン樹脂、テルペン
フェノール樹脂、キシレンホルムアルデヒド樹脂、ロジ
ン、水添ロジン、クマロン樹脂、脂肪族および芳香族石
油樹脂などの粘着付与樹脂を添加することもできる。ま
た、ジブチルスズジラウレート、第一スズオクトエート
、ポリエチレンジアミンなどの硬化促進剤を添加するこ
ともできる。さらに、耐候性向上のために老化防止剤を
添加したり、消泡剤としてシリコン化合物などを添加す
ることができる。
可塑剤を添加したり、アロマ系、ナフテン系、パラフィ
ン系オイルなどの軟化剤や、粘着力、接着力の調整のた
めにアルキルフェノール樹脂、テルペン樹脂、テルペン
フェノール樹脂、キシレンホルムアルデヒド樹脂、ロジ
ン、水添ロジン、クマロン樹脂、脂肪族および芳香族石
油樹脂などの粘着付与樹脂を添加することもできる。ま
た、ジブチルスズジラウレート、第一スズオクトエート
、ポリエチレンジアミンなどの硬化促進剤を添加するこ
ともできる。さらに、耐候性向上のために老化防止剤を
添加したり、消泡剤としてシリコン化合物などを添加す
ることができる。
本発明の組成物は、歴青物質、水酸基を有する液状ポリ
イソプレンの水素化物、ポリオール化合物および/また
はポリアミン化合物もしくは所望により配合される各種
添加剤を混合し、十分に攪拌混合させることにより調製
することができる。
イソプレンの水素化物、ポリオール化合物および/また
はポリアミン化合物もしくは所望により配合される各種
添加剤を混合し、十分に攪拌混合させることにより調製
することができる。
このようにして、調製された本発明の歴青組成物は、硬
化処理によって耐熱老化性、耐候性などに優れた硬化体
を与える。硬化処理する際の条件については特に制限は
ないが、通常O〜120℃、好ましくは15〜70℃の
温度において、0.5〜200時間、好ましくは1〜1
80時間加熱することによって、硬化処理される。
化処理によって耐熱老化性、耐候性などに優れた硬化体
を与える。硬化処理する際の条件については特に制限は
ないが、通常O〜120℃、好ましくは15〜70℃の
温度において、0.5〜200時間、好ましくは1〜1
80時間加熱することによって、硬化処理される。
本発明の歴青組成物は、硬化処理によって、優れた特性
を有する硬化体を与えることから、例えば防水材、シー
ル材、道路舗装材など、広範な用途に用いられる。
を有する硬化体を与えることから、例えば防水材、シー
ル材、道路舗装材など、広範な用途に用いられる。
次に、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
製造例1
11のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200
g、50重量%過酸化水素水溶液16gおよび、5ee
−ブチルアルコール100gを入れ、120℃、最大圧
力8kg / ca−Gで2時間重合反応を行った。
g、50重量%過酸化水素水溶液16gおよび、5ee
−ブチルアルコール100gを入れ、120℃、最大圧
力8kg / ca−Gで2時間重合反応を行った。
反応終了後、反応液をとり出し、水600gとともに分
液ロート中で振とうしたのち、3時間静置して、油層を
分離した。この油層を2mHgの滅圧下に、100℃で
2時間処理して、溶媒、未反応モノマーおよび低沸点成
分を留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレンを68重量%の収率で得た。このものの数平均分
子量は2150、OH含量は0.96meq/g1粘度
は56ボイズ/30℃であった。
液ロート中で振とうしたのち、3時間静置して、油層を
分離した。この油層を2mHgの滅圧下に、100℃で
2時間処理して、溶媒、未反応モノマーおよび低沸点成
分を留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレンを68重量%の収率で得た。このものの数平均分
子量は2150、OH含量は0.96meq/g1粘度
は56ボイズ/30℃であった。
次に、このようにして得られた分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレン100g、シクロヘキサン10
0gおよび5重量%Ru−C触媒1、0 gを11のス
テンレス製耐圧反応容器に入れ、水素を50kg/cJ
−Gの圧を維持するように導入しながら、140℃で5
時間水素化反応を行った。
する液状ポリイソプレン100g、シクロヘキサン10
0gおよび5重量%Ru−C触媒1、0 gを11のス
テンレス製耐圧反応容器に入れ、水素を50kg/cJ
−Gの圧を維持するように導入しながら、140℃で5
時間水素化反応を行った。
水素化反応終了後、反応液をとり出し、その中の触媒を
0.45μのメンブランフィルタ−で分離したのち、ろ
液について、真空度2 +ul1g、 IjL度110
℃の条件で2時間処理を行い、溶媒を留去したところ、
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物101gが得られた。このものの数平均分子量は2
210、OH含量は0.94 m e q / g、ヨ
ウ素価は1以下、粘度は383ボイズ/30℃であった
。
0.45μのメンブランフィルタ−で分離したのち、ろ
液について、真空度2 +ul1g、 IjL度110
℃の条件で2時間処理を行い、溶媒を留去したところ、
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物101gが得られた。このものの数平均分子量は2
210、OH含量は0.94 m e q / g、ヨ
ウ素価は1以下、粘度は383ボイズ/30℃であった
。
次に、300mAのセパラブルフラスコに前記の水素化
物50gおよびトリレンジイソシアネート(TDI)1
5.8gを入れ、溶媒を用いずに25℃で2時間、70
℃で4時間、常圧下で反応を行ない、分子鎖末端にイソ
シアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を
得た。このもののNGO含有量は8.93重量%、粘度
は573ポイズ/30℃であった。
物50gおよびトリレンジイソシアネート(TDI)1
5.8gを入れ、溶媒を用いずに25℃で2時間、70
℃で4時間、常圧下で反応を行ない、分子鎖末端にイソ
シアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を
得た。このもののNGO含有量は8.93重量%、粘度
は573ポイズ/30℃であった。
製造例2
分子鎖末端に水酸基を有する1、4−付加型液状ポリブ
タジェン100g、シクロヘキサン100gおよび5重
量%Ru−C触媒10gを1ρの耐圧反応容器に入れ、
水素を50kg/cJ−Gの圧を維持するように導入し
ながら、140℃で4.5時間水素化反応を行った。
タジェン100g、シクロヘキサン100gおよび5重
量%Ru−C触媒10gを1ρの耐圧反応容器に入れ、
水素を50kg/cJ−Gの圧を維持するように導入し
ながら、140℃で4.5時間水素化反応を行った。
水素化反応終了後、反応液をとり出し、これにトルエン
500mj!を添加して、0.45μのメンブランフィ
ルタ−で触媒を分離したのち、ろ液について、真空度2
鰭Hg1’IJr度1.10℃の条件で2時間処理を行
い、溶媒を留去したところ、ワックス状固体96gが得
られた。このものの数平均分子量は2920、OH含量
は0.80meq/gであった。
500mj!を添加して、0.45μのメンブランフィ
ルタ−で触媒を分離したのち、ろ液について、真空度2
鰭Hg1’IJr度1.10℃の条件で2時間処理を行
い、溶媒を留去したところ、ワックス状固体96gが得
られた。このものの数平均分子量は2920、OH含量
は0.80meq/gであった。
なお、原料に用いた分子鎖末端に水酸基を有する1、4
−付加型液状ポリブタジェンは、出光アーコ■製、R−
45HTで、数平均分子量2800、OH含量0.82
meq/g、粘度5oボイズ/30℃、1.4−含量8
0モル%、1.2−含量20モル%である。
−付加型液状ポリブタジェンは、出光アーコ■製、R−
45HTで、数平均分子量2800、OH含量0.82
meq/g、粘度5oボイズ/30℃、1.4−含量8
0モル%、1.2−含量20モル%である。
製造例3
分子鎖内部(すべてが末端ではない)に水酸基を有する
1、 2−付加型液状ポリブタジェンを、製造例1と
同様にして水素化および後処理を行い、高粘調液体の水
素化物を得た。このものの数平均分子量は2080.O
H含量は0.84 m e Q / gであり、また、
粘度はB型粘度計では30”Cで測定不可能であった。
1、 2−付加型液状ポリブタジェンを、製造例1と
同様にして水素化および後処理を行い、高粘調液体の水
素化物を得た。このものの数平均分子量は2080.O
H含量は0.84 m e Q / gであり、また、
粘度はB型粘度計では30”Cで測定不可能であった。
なお、原料の分子鎖内部に水酸基を有する1゜2−付加
型液状ポリブタジェンは、日本曹達側製、Nl5SOP
B (、−2000で、数平均分子量2000、OH
含量0.85me(1/g、粘度は1930ポイズ/3
0℃、1.2−含量90モル%、1,4−含量10モル
%である。
型液状ポリブタジェンは、日本曹達側製、Nl5SOP
B (、−2000で、数平均分子量2000、OH
含量0.85me(1/g、粘度は1930ポイズ/3
0℃、1.2−含量90モル%、1,4−含量10モル
%である。
実施例1〜3、比較例1.2
別表に示す成分を表示量容器に入れ、120 ’Cで1
分間攪拌混合して組成物を調製したのち、テフロン型に
流し込み、25℃で168時間硬化処理し硬化体を得た
。この硬化体の物性を該表に示す。
分間攪拌混合して組成物を調製したのち、テフロン型に
流し込み、25℃で168時間硬化処理し硬化体を得た
。この硬化体の物性を該表に示す。
(以下余白)
〔発明の効果〕
本発明の歴青組成物は、硬化処理により、耐熱老化性、
耐候性に優れた硬化体を与えることができ、例えば防水
材、シール材、道路舗装材等として好適に用いられ、そ
の工業的価値は極めて大である。
耐候性に優れた硬化体を与えることができ、例えば防水
材、シール材、道路舗装材等として好適に用いられ、そ
の工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 1、歴青物質、イソシアネート基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物ならびにポリオール化合物および/ま
たはポリアミン化合物を含有してなる歴青組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61213813A JPH0749527B2 (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 歴青組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61213813A JPH0749527B2 (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 歴青組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6369863A true JPS6369863A (ja) | 1988-03-29 |
JPH0749527B2 JPH0749527B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=16645456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61213813A Expired - Lifetime JPH0749527B2 (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 歴青組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0749527B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0232113A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 歴青物を含む施工材料 |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61213813A patent/JPH0749527B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0232113A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 歴青物を含む施工材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0749527B2 (ja) | 1995-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6357626A (ja) | 液状重合体組成物 | |
EP0262472B1 (en) | Electrically insulating material | |
JPS6369863A (ja) | 歴青組成物 | |
JP2560012B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JP2648782B2 (ja) | ホットメルト接着剤 | |
JP2860402B2 (ja) | 液状ジエン系重合体組成物 | |
JPS6369862A (ja) | 歴青組成物 | |
JPH0674316B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JP2793249B2 (ja) | 液状重合体および液状重合体組成物 | |
JP3900657B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JP2513471B2 (ja) | 電気絶縁材料 | |
JPS6376209A (ja) | 電気絶縁材料 | |
JP3057239B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JP3153877B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JPH0413713A (ja) | ポリウレタン組成物 | |
JP2829328B2 (ja) | 液状重合体組成物 | |
JPH0220343A (ja) | ロール | |
JP2571920B2 (ja) | 保護材 | |
JP3043479B2 (ja) | 液状重合体および液状重合体組成物 | |
JPH078980B2 (ja) | 接着剤 | |
JPS62121720A (ja) | 硬化体の製造方法 | |
JPH01146920A (ja) | 液状重合体組成物 | |
JPH0413712A (ja) | ウレタンプレポリマーおよびそれを含有する組成物 | |
JPS6321689A (ja) | 版画用版材 | |
JPH02296867A (ja) | 液状重合体組成物 |