JP2571920B2 - 保護材 - Google Patents
保護材Info
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- JP2571920B2 JP2571920B2 JP61242827A JP24282786A JP2571920B2 JP 2571920 B2 JP2571920 B2 JP 2571920B2 JP 61242827 A JP61242827 A JP 61242827A JP 24282786 A JP24282786 A JP 24282786A JP 2571920 B2 JP2571920 B2 JP 2571920B2
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- JP
- Japan
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- hydroxyl group
- hydride
- hours
- protective material
- liquid polyisoprene
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、特に耐熱老化性に優れた保護材に関し、
さらに詳しくは、たとえばセメント、モルタル、コンク
リート、金属、木等からなる建造物に塗布、吹付、ある
いは含浸して硬化処理し、またはシート状に成形して建
造物等に適用することにより、該建造物等の防水、耐
候、耐損傷、防食等を図ることが可能な保護材に関する
ものである。
さらに詳しくは、たとえばセメント、モルタル、コンク
リート、金属、木等からなる建造物に塗布、吹付、ある
いは含浸して硬化処理し、またはシート状に成形して建
造物等に適用することにより、該建造物等の防水、耐
候、耐損傷、防食等を図ることが可能な保護材に関する
ものである。
［従来の技術およびその問題点］ 一般に、各種建造物の防水、耐候、防食等を図るため
には、建造物に塗布もしくは含浸して硬化処理すること
により、またはシートとして建造物を覆うことにより建
造物を保護する保護材が用いられている。
には、建造物に塗布もしくは含浸して硬化処理すること
により、またはシートとして建造物を覆うことにより建
造物を保護する保護材が用いられている。
この保護材としては、従来、水酸基を有する液状ポリ
ブタジエンとポリイソシアネート化合物とを主成分とす
る保護材が知られており、各種の建造物に広く利用され
てきた。
ブタジエンとポリイソシアネート化合物とを主成分とす
る保護材が知られており、各種の建造物に広く利用され
てきた。
ところが、この従来の保護材は、分子内に不飽和二重
結合が存在していることから本質的に耐候性、耐熱老化
性の面で劣るものであり、経時的にあるいは熱履歴を受
けることによりその性能が低下するという欠点があっ
た。
結合が存在していることから本質的に耐候性、耐熱老化
性の面で劣るものであり、経時的にあるいは熱履歴を受
けることによりその性能が低下するという欠点があっ
た。
この不都合を解消するために液状ポリブタジエンを使
用せず、その水素化物を用いることも提案されており、
この方法を採ったときには耐候性はある程度改善される
ことが認められる。
用せず、その水素化物を用いることも提案されており、
この方法を採ったときには耐候性はある程度改善される
ことが認められる。
しかしながら、この水素化物の前駆物質であるポリブ
タジエンが1,4−付加型骨格を多く含有しているもので
あるときには水素化物が固体状となって室温付近での取
扱いが困難となる傾向があり、また、1,2−付加型骨格
を多く含有しているポリブタジエンであるときは平均官
能基（OH）数が少なくなり耐熱老化性は依然として改良
し得ないでいるのが現状であった。
タジエンが1,4−付加型骨格を多く含有しているもので
あるときには水素化物が固体状となって室温付近での取
扱いが困難となる傾向があり、また、1,2−付加型骨格
を多く含有しているポリブタジエンであるときは平均官
能基（OH）数が少なくなり耐熱老化性は依然として改良
し得ないでいるのが現状であった。
［問題点を解決するための手段］ 前記問題点を解決するためのこの発明の構成は、イソ
シアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物と
分子量が76〜344であって且つ分子中に少なくとも一個
の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール化合物
とを含有することを特徴とする保護材である。
シアネート基を有する液状ポリイソプレンの水素化物と
分子量が76〜344であって且つ分子中に少なくとも一個
の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール化合物
とを含有することを特徴とする保護材である。
この発明でいうイソシーネート基を有する液状ポリイ
ソプレンとしては、分子内または分子末端には水酸基を
有する数平均分子量が300〜25000、好ましくは500〜100
00の液状ポリイソプレンが原料として用いられる。ここ
で水酸基の含有量は通常0.1〜10m当量/g、好ましくは0.
3〜7m当量/gである。
ソプレンとしては、分子内または分子末端には水酸基を
有する数平均分子量が300〜25000、好ましくは500〜100
00の液状ポリイソプレンが原料として用いられる。ここ
で水酸基の含有量は通常0.1〜10m当量/g、好ましくは0.
3〜7m当量/gである。
水酸基を有するこの液状ポリイソプレンは、例えば液
状反応媒体中でイソプレンを過酸化水素の存在下に、加
熱反応させることにより製造することができる。
状反応媒体中でイソプレンを過酸化水素の存在下に、加
熱反応させることにより製造することができる。
このようにして得た水酸基を有する液状ポリイソプレ
ンを、Ni、Co、Fe、Pt、Ru等の水素化触媒の存在下に、
水素化することによって、水酸基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物を得る。
ンを、Ni、Co、Fe、Pt、Ru等の水素化触媒の存在下に、
水素化することによって、水酸基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物を得る。
この水素化物にポリイソシアネート化合物を反応させ
ることによって、イソシアネート基を有する液状ポリイ
ソプレンの水素化物を得ることができるのである。
ることによって、イソシアネート基を有する液状ポリイ
ソプレンの水素化物を得ることができるのである。
ここでいうポリイソシアネート化合物とは、１分子中
に２個若しくはそれ以上のイソシアネート基を有する有
機化合物である。
に２個若しくはそれ以上のイソシアネート基を有する有
機化合物である。
ポリイソシアネート化合物の例としては、通常の芳香
族、脂肪族および脂環族のものをあげることができ、た
とえばトリレンジイソシアネート、ヘキサンメチレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI）、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネー
ト、シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート、ナフ
タリン−1,5−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼ
ン−2,4−ジイソシアネート、ポリプロピレングリコー
ルとトリレンジイソシアネート付加反応物などがあり、
とりわけMDI、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート等が好ましい。
族、脂肪族および脂環族のものをあげることができ、た
とえばトリレンジイソシアネート、ヘキサンメチレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI）、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネー
ト、シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート、ナフ
タリン−1,5−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼ
ン−2,4−ジイソシアネート、ポリプロピレングリコー
ルとトリレンジイソシアネート付加反応物などがあり、
とりわけMDI、液状変性ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート等が好ましい。
前記分子量が76〜344であって且つ分子中に少なくと
も一個の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール
化合物としては、例えば1,2−プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−
ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタン
ジオール、2,3−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオ
ール、2,4−ヘキサンジオール、２−エチル−1,3−ヘキ
サンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、
N,N−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン、N,N′−
ビスヒドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、
ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などが
挙げられる。
も一個の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール
化合物としては、例えば1,2−プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−
ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタン
ジオール、2,3−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオ
ール、2,4−ヘキサンジオール、２−エチル−1,3−ヘキ
サンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、
N,N−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン、N,N′−
ビスヒドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、
ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などが
挙げられる。
この発明におけるジオール化合物と共に使用すること
のできるポリアミン化合物としてはジアミン、トリアミ
ン、テトラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリ
アミン、２級ポリアミン、３級ポリアミンのいずれを用
いることもできる。ポリアミン化合物としては例えば、
ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂
環族アミン;4,4′−ジアミノジフェニル等の芳香族アミ
ン;2,4,6−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール等
のテトラミンなどを挙げることができる。
のできるポリアミン化合物としてはジアミン、トリアミ
ン、テトラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリ
アミン、２級ポリアミン、３級ポリアミンのいずれを用
いることもできる。ポリアミン化合物としては例えば、
ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂
環族アミン;4,4′−ジアミノジフェニル等の芳香族アミ
ン;2,4,6−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール等
のテトラミンなどを挙げることができる。
この発明においては、前記イソシアネート基を有する
液状ポリイソプレンの水素化物と低分子量ポリオール化
合物とに、さらに瀝青物質を混合して用いることもでき
る。
液状ポリイソプレンの水素化物と低分子量ポリオール化
合物とに、さらに瀝青物質を混合して用いることもでき
る。
前記瀝青物質としては、たとえばストレートアスファ
ルト、ブローンアスファルト、セミブローンアスファル
ト、溶剤脱瀝アスファルト等の石油アスファルト；石油
ピッチ、石炭ピッチ、石炭タール、重質油等が挙げられ
る。この瀝青物質の使用量は、前記イソシアネート基を
有する液状ポリイソプレンの水酸化物100重量部に対し
て、通常、20〜2000重量部、好ましくは50〜500重量部
である。
ルト、ブローンアスファルト、セミブローンアスファル
ト、溶剤脱瀝アスファルト等の石油アスファルト；石油
ピッチ、石炭ピッチ、石炭タール、重質油等が挙げられ
る。この瀝青物質の使用量は、前記イソシアネート基を
有する液状ポリイソプレンの水酸化物100重量部に対し
て、通常、20〜2000重量部、好ましくは50〜500重量部
である。
この瀝青物質の配合により、この保護材の少なくとも
伸びがさらに改善される。
伸びがさらに改善される。
この発明に係る保護材には、必要に応じてその他の添
加剤を添加することができる。
加剤を添加することができる。
前記添加剤としては、例えば、マイカ、グラファイ
ト、ヒル石、炭酸カルシウム、スレート粉末などの充填
剤があげられる。
ト、ヒル石、炭酸カルシウム、スレート粉末などの充填
剤があげられる。
さらに、この保護材には、粘度調整剤としてジオクチ
ルフタレートなどの可塑剤を含有させたり、アロマ系、
ナフテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を含有させ
たり、粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノー
ル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レンホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマ
ロン樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹
脂を含有させても良い。また、ジブチルスズジラウレー
ト、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等の
硬化促進剤を含有させることもできる。さらに、耐候性
向上のために老化防止剤を含有させたり、消泡剤として
シリコン化合物などを含有させることもできる。
ルフタレートなどの可塑剤を含有させたり、アロマ系、
ナフテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を含有させ
たり、粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノー
ル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レンホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマ
ロン樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹
脂を含有させても良い。また、ジブチルスズジラウレー
ト、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等の
硬化促進剤を含有させることもできる。さらに、耐候性
向上のために老化防止剤を含有させたり、消泡剤として
シリコン化合物などを含有させることもできる。
どのような添加剤を添加するにしても、イソシアネー
ト基を有する液状ポリイソプレンの水素化物（NCOと略
記）と分子量が76〜344であって且つ分子中に少なくと
も一個の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール
化合物（OHと略記）の使用量は、モル比で（OH）/NCO＝
0.01〜10.0、好ましくは0.1〜5.0の範囲で使用する。
ト基を有する液状ポリイソプレンの水素化物（NCOと略
記）と分子量が76〜344であって且つ分子中に少なくと
も一個の２級炭素に結合した水酸基を含有するジオール
化合物（OHと略記）の使用量は、モル比で（OH）/NCO＝
0.01〜10.0、好ましくは0.1〜5.0の範囲で使用する。
以上のようにして構成した保護材を硬化処理する際の
条件には特に制限はないが、通常は０〜120℃、好まし
くは15〜70℃にて0.5〜75時間、好ましくは１〜72時間
である。
条件には特に制限はないが、通常は０〜120℃、好まし
くは15〜70℃にて0.5〜75時間、好ましくは１〜72時間
である。
この発明によって構成した保護材の好適な使用対象物
としては、セメント、モルタル、コンクリート、金属、
木等からなる各種建造物が挙げられる。
としては、セメント、モルタル、コンクリート、金属、
木等からなる各種建造物が挙げられる。
［発明の効果］ この発明に係る保護材は、実施例の結果によって充分
に説明されているように、充分な耐候性を有すると共
に、熱履歴を受けてもその性能が大きく低下しないもの
であり、耐熱老化性にすぐれた保護材である。
に説明されているように、充分な耐候性を有すると共
に、熱履歴を受けてもその性能が大きく低下しないもの
であり、耐熱老化性にすぐれた保護材である。
［実施例］ 以下、若干の具体例を示してこの発明の構成および効
果をより具体的に説明する。
果をより具体的に説明する。
（製造例１） 〈イソシアネートを有する液状ポリイソプレンの水素化
物の製造〉 １のステンレス製耐圧反応容器にイソプレン200gを
とり、ここに濃度50重量％の過酸化水素水16g、溶媒と
してセカンダリーブチルアルコール100gを加えて蓋を
し、120℃に温度を設定して２時間反応させた。容器内
の圧力は最高8Kg/cm2Gを示した。
物の製造〉 １のステンレス製耐圧反応容器にイソプレン200gを
とり、ここに濃度50重量％の過酸化水素水16g、溶媒と
してセカンダリーブチルアルコール100gを加えて蓋を
し、120℃に温度を設定して２時間反応させた。容器内
の圧力は最高8Kg/cm2Gを示した。
その後内容物を分液ロートに移し、水600g加えて振と
うしたのち３時間静置して油層を分離し、2mmHg、100
℃、２時間の条件下において溶媒、未反応モノマー、低
沸点成分を除去したところ、分子鎖末端に水酸基を有す
る液状ポリイソプレンを68重量％の収率で得た。
うしたのち３時間静置して油層を分離し、2mmHg、100
℃、２時間の条件下において溶媒、未反応モノマー、低
沸点成分を除去したところ、分子鎖末端に水酸基を有す
る液状ポリイソプレンを68重量％の収率で得た。
このものの数平均分子量は2150、水酸基含有量0.96m
当量/g、粘度は56ポイズ/30℃であった。
当量/g、粘度は56ポイズ/30℃であった。
以上のような水酸基を有する液状ポリイソプレン100g
を１のステンレス製耐圧反応容器に採り、水素化触媒
として５重量％のルテニウム黒（Ru−Ｃ）10g、溶媒と
してシクロヘキサン100gを加え、50Kg/cm2Gとなるよう
に水素を充填して140℃で５時間かけて反応させた。
を１のステンレス製耐圧反応容器に採り、水素化触媒
として５重量％のルテニウム黒（Ru−Ｃ）10g、溶媒と
してシクロヘキサン100gを加え、50Kg/cm2Gとなるよう
に水素を充填して140℃で５時間かけて反応させた。
反応終了後、内容物を採り出し0.45μｍの細孔を有す
るメンブランフィルターによって触媒を除去した上で2m
mHg、110℃で２時間かけて溶媒の留去操作を行い、水酸
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を得た。
るメンブランフィルターによって触媒を除去した上で2m
mHg、110℃で２時間かけて溶媒の留去操作を行い、水酸
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を得た。
このものの数平均分子量は2210であり，水酸基含有量
は0.94m当量/gであり、ヨウ素価は１以下であり、粘度
は383ポイズ/30℃であった。
は0.94m当量/gであり、ヨウ素価は１以下であり、粘度
は383ポイズ/30℃であった。
この水素化物50gを300mlのセパラブルフラスコに採
り、トリレンジイソシアネート15.8gを加え無溶媒下で2
5℃に加熱しながら２時間かけて撹拌し、次いで70℃で
４時間かけて反応させることにより、イソシアネート基
含有量が8.93重量％であり、粘度が573ポイズ/30℃であ
るところの、分子鎖末端にイソシアネート基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物を得た。
り、トリレンジイソシアネート15.8gを加え無溶媒下で2
5℃に加熱しながら２時間かけて撹拌し、次いで70℃で
４時間かけて反応させることにより、イソシアネート基
含有量が8.93重量％であり、粘度が573ポイズ/30℃であ
るところの、分子鎖末端にイソシアネート基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物を得た。
（製造例２） 分子鎖末端に水酸基を有する1,4−付加型の液状ポリ
ブタジエン［出光アーコ（株）製 Ｒ−45HT、数平均分
子量2800、水酸基含有量0.82m当量/g、50ポイズ/30℃、
1,4−付加物含有量80モル％、1,2−付加物含有量20モル
％］100gを用い、ルテニウム黒触媒（Ru−Ｃ、ルテニウ
ム含量５重量％）10gをシクロヘキサンと共に製造例１
で使用したものと同様の反応容器に仕込み、50Kg/cm2G
の水素圧下に、140℃で4.5時間反応させ、その後内容物
を採り出し、これに500mlのトルエンを加え、0.45μｍ
の細孔を有するメンブレンフィルターによって触媒を分
離し、2mmHg、110℃の条件で２時間溶媒除去を行った。
ブタジエン［出光アーコ（株）製 Ｒ−45HT、数平均分
子量2800、水酸基含有量0.82m当量/g、50ポイズ/30℃、
1,4−付加物含有量80モル％、1,2−付加物含有量20モル
％］100gを用い、ルテニウム黒触媒（Ru−Ｃ、ルテニウ
ム含量５重量％）10gをシクロヘキサンと共に製造例１
で使用したものと同様の反応容器に仕込み、50Kg/cm2G
の水素圧下に、140℃で4.5時間反応させ、その後内容物
を採り出し、これに500mlのトルエンを加え、0.45μｍ
の細孔を有するメンブレンフィルターによって触媒を分
離し、2mmHg、110℃の条件で２時間溶媒除去を行った。
このようにして得た水素化物の数平均分子量は2920で
あり、水酸基含有量は0.80m当量/gであり、その外観は
ワックス状の固体であった。
あり、水酸基含有量は0.80m当量/gであり、その外観は
ワックス状の固体であった。
（製造例３） 製造例２における出発原料に代えて、分子鎖内に水酸
基を有する1,2−付加型の液状ポリブタジエン［日本曹
達（株） NISSO PB G−2000、数平均分子量2000、水酸
基含有量0.85m当量/g、粘度1930ポイズ/30℃］を使用し
たほかは、製造例２と同様にして水素化物を得た。
基を有する1,2−付加型の液状ポリブタジエン［日本曹
達（株） NISSO PB G−2000、数平均分子量2000、水酸
基含有量0.85m当量/g、粘度1930ポイズ/30℃］を使用し
たほかは、製造例２と同様にして水素化物を得た。
この水素化物は、その数平均分子量は2080であり、水
酸基含有量は0.84m当量/gであり、Ｂ型粘度計を用いた
場合に30℃では測定不能なほど高粘度な液体であった。
酸基含有量は0.84m当量/gであり、Ｂ型粘度計を用いた
場合に30℃では測定不能なほど高粘度な液体であった。
（実施例１、比較例１、２） 次表に示した通りの各成分をそれぞれ別個に容器に採
取し23℃で３分間撹拌混合したものを、厚さ7mmのモル
タル板上に3mmの厚さに塗布した。
取し23℃で３分間撹拌混合したものを、厚さ7mmのモル
タル板上に3mmの厚さに塗布した。
次いで、23℃、湿度60％の条件下で48時間かけて硬化
処理をした。その後、耐候性試験および耐熱老化性試験
を行なってから、状態を観察し、次に、カッターナイフ
を用いて硬化物をモルタル板から剥ぎとった。この硬化
物につき、JIS K6301に準拠して物性を測定した。
処理をした。その後、耐候性試験および耐熱老化性試験
を行なってから、状態を観察し、次に、カッターナイフ
を用いて硬化物をモルタル板から剥ぎとった。この硬化
物につき、JIS K6301に準拠して物性を測定した。
結果を第１表に示す。
（実施例２、比較例３、４） 前記実施例１および比較例１、２において、150℃に
加熱したアスファルトを配合した以外は前記実施例１お
よび比較例１、２と同様にして実施した。
加熱したアスファルトを配合した以外は前記実施例１お
よび比較例１、２と同様にして実施した。
結果を第１表に示す。
なお、耐候性試験および耐熱老化性試験は、それぞれ
次のようにして行なった。
次のようにして行なった。
（耐候性試験） キャノンウェザーリングテスターおよびキセノンラン
プテスターを使用し、ブラックパネル温度45℃、湿度60
％の条件下に、塗布面をランプ側に向けて1000時間、照
射した。120分間を１サイクルとし、そのうちの18分
間、スプレーで水を吹き付けた。
プテスターを使用し、ブラックパネル温度45℃、湿度60
％の条件下に、塗布面をランプ側に向けて1000時間、照
射した。120分間を１サイクルとし、そのうちの18分
間、スプレーで水を吹き付けた。
（耐熱老化性試験） ギア式熱老化試験機を使用し、塗布面を上側に向けて
120℃の温度下における168時間後の物性を測定した。
120℃の温度下における168時間後の物性を測定した。
Claims (1)
- 【請求項１】イソシアネート基を有する液状ポリイソプ
レンの水素化物と分子量が76〜344であって且つ分子中
に少なくとも一個の２級炭素に結合した水酸基を含有す
るジオール化合物とを含有することを特徴とする保護
材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61242827A JP2571920B2 (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 保護材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61242827A JP2571920B2 (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 保護材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6397620A JPS6397620A (ja) | 1988-04-28 |
| JP2571920B2 true JP2571920B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17094881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61242827A Expired - Lifetime JP2571920B2 (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 保護材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571920B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5776020A (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of cured article |
| JPS57153056A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Primer composition |
| JPS5887118A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アスフアルト組成物 |
| JPS60173011A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 重合体組成物 |
| JP2560012B2 (ja) * | 1986-07-22 | 1996-12-04 | 出光石油化学 株式会社 | 液状重合体組成物 |
-
1986
- 1986-10-13 JP JP61242827A patent/JP2571920B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6397620A (ja) | 1988-04-28 |
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