JP2860402B2 - 液状ジエン系重合体組成物 - Google Patents
液状ジエン系重合体組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は液状ジエン系重合体組成物に関し、詳しく
は、良好な物性を有し、かつ透明な硬化体を与える液状
ジエン系重合体組成物に関するものである。
は、良好な物性を有し、かつ透明な硬化体を与える液状
ジエン系重合体組成物に関するものである。
［従来の技術］ 弾性体成形材料、防水剤、止水剤、接着剤、塗料等、
多様な用途に供しうる組成物として、水酸基含有液状ジ
エン系重合体またはその水素化物とイソシアネート化合
物とからなる液状ジエン系重合体組成物が知られている
（特開昭53−117043号公報、特開昭55−139421号公報、
特開昭55−139422号公報、特開昭55−23296号公報）。
多様な用途に供しうる組成物として、水酸基含有液状ジ
エン系重合体またはその水素化物とイソシアネート化合
物とからなる液状ジエン系重合体組成物が知られている
（特開昭53−117043号公報、特開昭55−139421号公報、
特開昭55−139422号公報、特開昭55−23296号公報）。
しかしながら、これら従来の液状ジエン系重合体組成
物から得られる硬化体は、伸びと引張強度にやや劣ると
共に、これら組成物に用いられるイソシアネート化合物
は、水酸基含有液状ジエン系重合体またはその水素化物
との相溶性が悪く、組成物が混濁して、得られる硬化体
は透明性に欠けるものであった。
物から得られる硬化体は、伸びと引張強度にやや劣ると
共に、これら組成物に用いられるイソシアネート化合物
は、水酸基含有液状ジエン系重合体またはその水素化物
との相溶性が悪く、組成物が混濁して、得られる硬化体
は透明性に欠けるものであった。
［発明が解決しようとする課題］ この発明は、このような従来の欠点を解消し、物性に
もすぐれ、しかも透明な硬化体を与える液状ジエン系重
合体組成物を提供することを目的とする。
もすぐれ、しかも透明な硬化体を与える液状ジエン系重
合体組成物を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために、液状ジエ
ン系重合体組成物を構成するイソシアネート化合物につ
いて種々検討を重ねた結果、特定のイソシアネート化合
物を用いたとき、前記目的を達成しうる硬化体を与える
液状ジエン系重合体組成物が得られるということを見い
出し、この知見に基づいてこの発明を完成するに至っ
た。
ン系重合体組成物を構成するイソシアネート化合物につ
いて種々検討を重ねた結果、特定のイソシアネート化合
物を用いたとき、前記目的を達成しうる硬化体を与える
液状ジエン系重合体組成物が得られるということを見い
出し、この知見に基づいてこの発明を完成するに至っ
た。
すなわち、この発明によれば、水酸基含有液状ポリブ
タジエンまたはその水素化物、或いは水酸基含有ポリイ
ソプレンまたはその水素化物、および、式 で表されるイソシアネート化合物からなる液状ジエン系
重合体組成物が提供される。
タジエンまたはその水素化物、或いは水酸基含有ポリイ
ソプレンまたはその水素化物、および、式 で表されるイソシアネート化合物からなる液状ジエン系
重合体組成物が提供される。
この発明において用いる水酸基含有液状ポリブタジエ
ン或いは水酸基含有ポリイソプレンとしては、分子鎖内
部または分子鎖末端に水酸基を有する数平均分子量が30
0〜25000、好ましくは500〜10000の液状ジエン系重合体
が用いられる。ここで水酸基の含有量は通常0.1〜10meq
/g、好ましくは0.3〜7meq/gである。
ン或いは水酸基含有ポリイソプレンとしては、分子鎖内
部または分子鎖末端に水酸基を有する数平均分子量が30
0〜25000、好ましくは500〜10000の液状ジエン系重合体
が用いられる。ここで水酸基の含有量は通常0.1〜10meq
/g、好ましくは0.3〜7meq/gである。
これら水酸基含有液状ポリブタジエン或いは水酸基含
有ポリイソプレンは、例えば液状反応媒体中で、ブタジ
エン或いはイソプレンを過酸化水素の存在下、加熱反応
させることにより製造することができる。
有ポリイソプレンは、例えば液状反応媒体中で、ブタジ
エン或いはイソプレンを過酸化水素の存在下、加熱反応
させることにより製造することができる。
また、この発明においては、前記水酸基含有液状ポリ
ブタジエン或いは水酸基含有ポリイソプレンに代えて、
これらの水素化物を用いることもできる。
ブタジエン或いは水酸基含有ポリイソプレンに代えて、
これらの水素化物を用いることもできる。
このような水酸基含有液状ポリブタジエンの水素化物
或いは水酸基含有ポリイソプレンの水素化物は、前記水
酸基含有液状ポリブタジエン或いは水酸基含有ポリイソ
プレンを溶剤に溶解し、ニッケル、パラジウム、ルテニ
ウム、白金等の公知の水素化触媒の存在下で、温度20〜
300℃、好ましくは、30〜200℃において、水素圧力０〜
200kg/cm2G、好ましくは、０〜100kg/cm2Gで0.1〜10時
間反応させて、実施することができる。
或いは水酸基含有ポリイソプレンの水素化物は、前記水
酸基含有液状ポリブタジエン或いは水酸基含有ポリイソ
プレンを溶剤に溶解し、ニッケル、パラジウム、ルテニ
ウム、白金等の公知の水素化触媒の存在下で、温度20〜
300℃、好ましくは、30〜200℃において、水素圧力０〜
200kg/cm2G、好ましくは、０〜100kg/cm2Gで0.1〜10時
間反応させて、実施することができる。
反応終了後に、触媒をろ別して、溶液を減圧下で蒸留
すれば溶剤が除去され、水酸基含有液状ポリブタジエン
の水素化物或いは水酸基含有ポリイソプレンの水素化物
を得ることができる。
すれば溶剤が除去され、水酸基含有液状ポリブタジエン
の水素化物或いは水酸基含有ポリイソプレンの水素化物
を得ることができる。
水酸基含有液状ポリブタジエンの水素化物或いは水酸
基含有ポリイソプレンの水素化物は、数平均分子量は30
0〜25,000、好ましくは、500〜10,000であり、水酸基含
有量は0.1〜10meq/g、好ましくは、0.3〜7meq/gである
ものが望ましい。
基含有ポリイソプレンの水素化物は、数平均分子量は30
0〜25,000、好ましくは、500〜10,000であり、水酸基含
有量は0.1〜10meq/g、好ましくは、0.3〜7meq/gである
ものが望ましい。
つぎに、この発明において用いられるイソシアネート
化合物としては、式 で表される化合物であることが必要である。このものは
ジイソシアネート化合物であり、具体的には、1,2−ジ
メチルシクロヘキン−ω、ω′−ジイソシアネート、1,
3−ジメチルシクロヘキサン−ω、ω′−ジイソシアネ
ート、1,4−ジメチルシクロヘキサン−ω、ω′−ジイ
ソシアネートを挙げることができる。
化合物としては、式 で表される化合物であることが必要である。このものは
ジイソシアネート化合物であり、具体的には、1,2−ジ
メチルシクロヘキン−ω、ω′−ジイソシアネート、1,
3−ジメチルシクロヘキサン−ω、ω′−ジイソシアネ
ート、1,4−ジメチルシクロヘキサン−ω、ω′−ジイ
ソシアネートを挙げることができる。
これらイソシアネート化合物は例えば、式 で表されるジアミン化合物を水素化し、ついでホスゲン
化することによって製造することができる。
化することによって製造することができる。
これら前記成分の配合割合については特に制限はない
が、通常は、水酸基含有液状ポリブタジエンまたはその
水素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンまたはその
水素化物の水酸基（OH）に対するイソシアネート化合物
のイソシアネート基（NCO）の割合（NCO/OH）がモル比
で0.5〜25、好ましくは0.5〜15となるように配合する。
が、通常は、水酸基含有液状ポリブタジエンまたはその
水素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンまたはその
水素化物の水酸基（OH）に対するイソシアネート化合物
のイソシアネート基（NCO）の割合（NCO/OH）がモル比
で0.5〜25、好ましくは0.5〜15となるように配合する。
この発明は、前記の水酸基含有液状ポリブタジエンま
たはその水素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンま
たはその水素化物と、前記のイソシアネート化合物とか
らなる液状ジエン系重合体組成物であるが、所望により
他の成分、たとえば、ポリオール化合物、ポリアミン化
合物、無機充填材、その他の添加剤を配合してもよい。
たはその水素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンま
たはその水素化物と、前記のイソシアネート化合物とか
らなる液状ジエン系重合体組成物であるが、所望により
他の成分、たとえば、ポリオール化合物、ポリアミン化
合物、無機充填材、その他の添加剤を配合してもよい。
ポリオール化合物としては、１級ポリオール、２級ポ
リオール、３級ポリオールのいずれを用いてもよい。具
体的にはたとえば1,2−プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタン
ジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオー
ル、2,3−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、
2,4−ヘキサンジオール、２−エチル−1,3−ヘキサンジ
オール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、N,N−
ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン、N,N′−ビス
ヒドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、ビス
フェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などの少な
くとも１個の二級炭素に結合した水素基を含有する低分
子量ポリオールが挙げられる。
リオール、３級ポリオールのいずれを用いてもよい。具
体的にはたとえば1,2−プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタン
ジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオー
ル、2,3−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、
2,4−ヘキサンジオール、２−エチル−1,3−ヘキサンジ
オール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、N,N−
ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン、N,N′−ビス
ヒドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、ビス
フェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などの少な
くとも１個の二級炭素に結合した水素基を含有する低分
子量ポリオールが挙げられる。
さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基
を含有しないエチレングリコール、1,3−プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオールなどを用いることができ
る。ポリオールとしては通常ジオールが用いられるが、
トリオール、テトラオールを用いてもよく、その分子量
は50〜500の範囲のものである。
を含有しないエチレングリコール、1,3−プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオールなどを用いることができ
る。ポリオールとしては通常ジオールが用いられるが、
トリオール、テトラオールを用いてもよく、その分子量
は50〜500の範囲のものである。
なお、これらポリオール化合物の中には、前記水酸基
含有液状ポリブタジエンまたはその水素化物、或いは水
酸基含有ポリイソプレンまたはその水素化物は含まれな
い。
含有液状ポリブタジエンまたはその水素化物、或いは水
酸基含有ポリイソプレンまたはその水素化物は含まれな
い。
ポリアミン化合物としてはジアミン、トリアミン、テ
トラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリアミ
ン、２級ポリアミン、３級ポリアミンのいずれを用いる
こともできる。ポリアミン化合物としてはたとえば，ヘ
キサメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメチ
ル4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族
アミン;4,4′−ジアミノジフェニル等の芳香族アミン;
2,4,6,−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等
のトリアミンなどを挙げることができる。
トラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリアミ
ン、２級ポリアミン、３級ポリアミンのいずれを用いる
こともできる。ポリアミン化合物としてはたとえば，ヘ
キサメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメチ
ル4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族
アミン;4,4′−ジアミノジフェニル等の芳香族アミン;
2,4,6,−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等
のトリアミンなどを挙げることができる。
これらポリオール化合物またはポリアミン化合物の配
合割合については特に制限はないが、通常は前記した水
酸基含有液状ポリブタジエンまたはその水素化物、或い
は水酸基含有ポリイソプレンまたはその水素化物100重
量部に対してポリオール化合物またはポリアミン化合物
を１〜1000重量部、好ましくは３〜200重量部配合す
る。
合割合については特に制限はないが、通常は前記した水
酸基含有液状ポリブタジエンまたはその水素化物、或い
は水酸基含有ポリイソプレンまたはその水素化物100重
量部に対してポリオール化合物またはポリアミン化合物
を１〜1000重量部、好ましくは３〜200重量部配合す
る。
無機充填剤としては、マイカ、グラファイト、ヒル
石、炭酸カルシウム、スレート粉末、カーボンブラッ
ク、水和アルミナ、硫酸バリウム、酸化チタン等を挙げ
ることができる。
石、炭酸カルシウム、スレート粉末、カーボンブラッ
ク、水和アルミナ、硫酸バリウム、酸化チタン等を挙げ
ることができる。
無機充填剤の配合割合についても特に制限的ではない
が、通常は水酸基含有液状ポリブタジエンまたはその水
素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンまたはその水
素化物100重量部に対し、５〜150重量部、好ましくは10
〜100重量部である。
が、通常は水酸基含有液状ポリブタジエンまたはその水
素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンまたはその水
素化物100重量部に対し、５〜150重量部、好ましくは10
〜100重量部である。
この発明については、前記成分を前記割合で配合して
液状ジエン系重合体組成物を調製するが、所望により加
える他の添加剤としてさらに、粘度調整剤としてジオク
チルフタレートなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナ
フテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、
粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノール樹
脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシレン
ホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマロン
樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を
加えることもできる。また、ジブチロスズジラウレー
ト、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等の
硬化促進剤を加えることもできる。さらに、耐候性向上
のために老化防止剤を加えたり、難燃性付与剤として赤
リン、ヘキサブロムベンゼン等を加えたり、消泡剤とし
てシリコン化合物などを添加することができる。
液状ジエン系重合体組成物を調製するが、所望により加
える他の添加剤としてさらに、粘度調整剤としてジオク
チルフタレートなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナ
フテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、
粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノール樹
脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシレン
ホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマロン
樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を
加えることもできる。また、ジブチロスズジラウレー
ト、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等の
硬化促進剤を加えることもできる。さらに、耐候性向上
のために老化防止剤を加えたり、難燃性付与剤として赤
リン、ヘキサブロムベンゼン等を加えたり、消泡剤とし
てシリコン化合物などを添加することができる。
この発明においては、前記成分を前記割合で配合して
液状ジエン系重合体組成物を調製する。組成物の調製に
あたっては、混合装置、混練装置等を用い、０〜100
℃、好ましくは15〜80℃の温度で、0.5秒〜５時間、好
ましくは１秒〜４時間撹拌混合する。
液状ジエン系重合体組成物を調製する。組成物の調製に
あたっては、混合装置、混練装置等を用い、０〜100
℃、好ましくは15〜80℃の温度で、0.5秒〜５時間、好
ましくは１秒〜４時間撹拌混合する。
このようにして調製された液状ジエン系重合体組成物
は各種の用途に供せられ、硬化処理することによりさま
ざまな形態の硬化体を与える。
は各種の用途に供せられ、硬化処理することによりさま
ざまな形態の硬化体を与える。
この硬化処理条件についても特に制限はなく、通常は
０〜140℃、好ましくは15〜120℃の温度で、0.5〜240時
間、好ましくは１〜168時間である。この硬化にあたっ
ては所望により加圧処理してもよい。
０〜140℃、好ましくは15〜120℃の温度で、0.5〜240時
間、好ましくは１〜168時間である。この硬化にあたっ
ては所望により加圧処理してもよい。
［実施例］ 以下、実施例および比較例を挙げて、この発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例１、２、４および５ならびに比較例１ 表に示した成分を表示量容器に採取し、25℃で２分間
撹拌して金型に注入し、120℃で１時間プレスし硬化処
理した後、70℃で15時間養生して硬化体を得た。得られ
た硬化体の物性と透明性を表に示す。
撹拌して金型に注入し、120℃で１時間プレスし硬化処
理した後、70℃で15時間養生して硬化体を得た。得られ
た硬化体の物性と透明性を表に示す。
実施例３および６ならびに比較例２および３ 表に示した成分を表示量容器に採取し、25℃で２分間
撹拌して金型に注入し、25℃で１時間プレス硬化処理し
た後、25℃で167時間養生して硬化体を得た。得られた
硬化体の物性と透明性を表に示す。
撹拌して金型に注入し、25℃で１時間プレス硬化処理し
た後、25℃で167時間養生して硬化体を得た。得られた
硬化体の物性と透明性を表に示す。
ｉ）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリブタジエンの
製造例 １容のステンレス製耐圧反応容器に、ブタジエン20
0g、50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを装入し、温度120℃で、２時間撹拌下に重
合反応させた。反応圧力は、最高8kg/cm2Gまで上昇し
た。反応終了後、室温に冷却し反応容器から取り出した
反応生成物を、分液漏斗中の水600gに添加混合し、十分
振とうさせた後３時間室温で静置した、分離した油層
を、100℃の温度で、2mmHgの真空下に、２時間蒸発させ
て、揮発分（溶媒、ブタジエン、低沸点成分等）を除去
し、残留物として、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リブタジエンを66重量％の収率で得た。この液状ポリブ
タジエンの、数平均分子量は2800であり、水酸基含有量
は0.82meq/gであり、粘度は50poise/30℃であった。
製造例 １容のステンレス製耐圧反応容器に、ブタジエン20
0g、50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを装入し、温度120℃で、２時間撹拌下に重
合反応させた。反応圧力は、最高8kg/cm2Gまで上昇し
た。反応終了後、室温に冷却し反応容器から取り出した
反応生成物を、分液漏斗中の水600gに添加混合し、十分
振とうさせた後３時間室温で静置した、分離した油層
を、100℃の温度で、2mmHgの真空下に、２時間蒸発させ
て、揮発分（溶媒、ブタジエン、低沸点成分等）を除去
し、残留物として、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リブタジエンを66重量％の収率で得た。この液状ポリブ
タジエンの、数平均分子量は2800であり、水酸基含有量
は0.82meq/gであり、粘度は50poise/30℃であった。
この物質の臭素価は250であった。
ii）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリブタジエンの
水素化物の製造例 ｉ）において製造した分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリブタジエンを100g、シクロヘキサン100g、ニッケ
ル触媒５重量％濃度のもの10gをオートクレーブに入
れ、温度140℃において、水素圧力50kg/cm2Gをかけて５
時間撹拌した。
水素化物の製造例 ｉ）において製造した分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリブタジエンを100g、シクロヘキサン100g、ニッケ
ル触媒５重量％濃度のもの10gをオートクレーブに入
れ、温度140℃において、水素圧力50kg/cm2Gをかけて５
時間撹拌した。
反応終了後、オートクレーブから内容物を取り出し、
0.45μｍのメンブランフィルターにより触媒をろ過し
て、溶液を2mmHgの減圧で110℃で溶剤を留去して目的の
水素化物を得た。
0.45μｍのメンブランフィルターにより触媒をろ過し
て、溶液を2mmHgの減圧で110℃で溶剤を留去して目的の
水素化物を得た。
この水素化物の臭素価は１以下であり、数平均分子量
は2890であり、水酸基含有量は0.85meq/gであった。
は2890であり、水酸基含有量は0.85meq/gであった。
iii）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
の製造例 １容のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン20
0g、50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを装入し、温度120℃で、２時間撹拌下に重
合反応させた。反応圧力は、最高8kg/cm2Gにまで上昇し
た。反応終了後、室温に冷却し反応容器から取り出した
反応生成物を、分液漏斗中の水600gに添加混合し、十分
振とうさせた後３時間室温で静置した。分離した油層
を、100℃の温度で、2mmHgの真空下に、２時間蒸発させ
て、揮発分（溶媒、イソプレン、低沸点成分等）を除去
し、残留物として、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンを68重量％の収率で得た。この液状ポリイ
ソプレンの、数平均分子量は2150であり、水酸基含有量
は0.96meq/gであり、粘度は62poise/30℃であった。
の製造例 １容のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン20
0g、50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを装入し、温度120℃で、２時間撹拌下に重
合反応させた。反応圧力は、最高8kg/cm2Gにまで上昇し
た。反応終了後、室温に冷却し反応容器から取り出した
反応生成物を、分液漏斗中の水600gに添加混合し、十分
振とうさせた後３時間室温で静置した。分離した油層
を、100℃の温度で、2mmHgの真空下に、２時間蒸発させ
て、揮発分（溶媒、イソプレン、低沸点成分等）を除去
し、残留物として、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレンを68重量％の収率で得た。この液状ポリイ
ソプレンの、数平均分子量は2150であり、水酸基含有量
は0.96meq/gであり、粘度は62poise/30℃であった。
この物質の臭素価は240であった。
iv）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの
水素化物の製造例 iii）において製造した分子鎖末端に水酸基を有する
液状ポリイソプレンを100g、シクロヘキサン100g、ニッ
ケル触媒５重量％濃度のもの10gをオートクレーブに入
れ、温度140℃において、水素圧力50kg/cm2Gをかけて4.
5時間撹拌した。
水素化物の製造例 iii）において製造した分子鎖末端に水酸基を有する
液状ポリイソプレンを100g、シクロヘキサン100g、ニッ
ケル触媒５重量％濃度のもの10gをオートクレーブに入
れ、温度140℃において、水素圧力50kg/cm2Gをかけて4.
5時間撹拌した。
反応終了後、オートクレーブから内容物を取り出し、
0.45μｍのメンブランフィルターにより触媒をろ過し
て、溶液を2mmHgの減圧で110℃で溶剤を留去して目的の
水素化物を得た。
0.45μｍのメンブランフィルターにより触媒をろ過し
て、溶液を2mmHgの減圧で110℃で溶剤を留去して目的の
水素化物を得た。
この水素化物の臭素価は１以下であり、数平均分子量
は2210であり、水酸基含量は0.94meq/gであった。
は2210であり、水酸基含量は0.94meq/gであった。
［発明の効果］ この発明によれば、良好な伸びと引張強度を有し、し
かも透明な硬化体を与える液状ジエン系重合体組成物が
提供される。この液状ジエン系重合体組成物は、各種の
弾性体成形材料、防水剤、止水剤、接着剤、塗料、建築
物や建造物の表面保護剤等としてきわめて有用な組成物
である。
かも透明な硬化体を与える液状ジエン系重合体組成物が
提供される。この液状ジエン系重合体組成物は、各種の
弾性体成形材料、防水剤、止水剤、接着剤、塗料、建築
物や建造物の表面保護剤等としてきわめて有用な組成物
である。
Claims (1)
- 【請求項１】水酸基含有液状ポリブタジエンまたはその
水素化物、或いは水酸基含有ポリイソプレンまたはその
水素化物、および、式 で表されるイソシアネート化合物からなる液状ジエン系
重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63153453A JP2860402B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63153453A JP2860402B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024817A JPH024817A (ja) | 1990-01-09 |
| JP2860402B2 true JP2860402B2 (ja) | 1999-02-24 |
Family
ID=15562887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63153453A Expired - Fee Related JP2860402B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2860402B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110582524B (zh) * | 2017-05-11 | 2022-03-29 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂、聚氨酯树脂的制造方法及成型品 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57212239A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Rubber composition for bead filler of tire |
| JPS59115374A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-07-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 接着剤用組成物 |
| JPS61162559A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 金属塗装組成物 |
-
1988
- 1988-06-23 JP JP63153453A patent/JP2860402B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH024817A (ja) | 1990-01-09 |
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