JPS61281176A - 樹脂用接着剤 - Google Patents
樹脂用接着剤Info
- Publication number
- JPS61281176A JPS61281176A JP60122671A JP12267185A JPS61281176A JP S61281176 A JPS61281176 A JP S61281176A JP 60122671 A JP60122671 A JP 60122671A JP 12267185 A JP12267185 A JP 12267185A JP S61281176 A JPS61281176 A JP S61281176A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- hydroxyl group
- polymer
- resin
- polyisocyanate compound
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は樹脂用接着剤に関し、詳しくは被着体の少なく
とも一方を樹脂とする場合に用いられる接着剤で、接着
性の改良された樹脂用接着剤に関する。
とも一方を樹脂とする場合に用いられる接着剤で、接着
性の改良された樹脂用接着剤に関する。
合成樹脂またはその発泡体を被着体とする接着剤は、被
着体の接着面を溶媒等による侵蝕から防護するために、
非溶媒型または非溶液型の接着剤が選ばれて使用されて
いる。このような接着剤として水酸基含有液状ポリブタ
ジェンなどの重合体とジフェニルメタンジイソシアネー
トなどの化合物との反応によって得られる重合体が提案
されている。
着体の接着面を溶媒等による侵蝕から防護するために、
非溶媒型または非溶液型の接着剤が選ばれて使用されて
いる。このような接着剤として水酸基含有液状ポリブタ
ジェンなどの重合体とジフェニルメタンジイソシアネー
トなどの化合物との反応によって得られる重合体が提案
されている。
この重合体からなる接着剤は被着体を侵蝕しないという
点では好ましいものではあるが、引張りせん断接着強度
や１８００剥離接着強度で示される接着性に劣り、実用
上充分に使用に耐える接着剤とは言い難いものであった
。
点では好ましいものではあるが、引張りせん断接着強度
や１８００剥離接着強度で示される接着性に劣り、実用
上充分に使用に耐える接着剤とは言い難いものであった
。
本発明はこのような欠点を解消し、従来に比して接着性
が改良され、しかも常温において大気中の湿気程度の水
分で々４１．しうる樹脂用接着剤を提供するものである
。
が改良され、しかも常温において大気中の湿気程度の水
分で々４１．しうる樹脂用接着剤を提供するものである
。
すなわち本発明は、水酸基含有液状ジエン系重合体（Ａ
）とポリオール化合物（Ｂ）との混合物に過剰のポリイ
ソシアネート化合物を反応させて得られる重合体および
遊離ポリイソシアネート化合物からなる樹脂用接着剤で
ある。
）とポリオール化合物（Ｂ）との混合物に過剰のポリイ
ソシアネート化合物を反応させて得られる重合体および
遊離ポリイソシアネート化合物からなる樹脂用接着剤で
ある。
ここで水酸基含有液状ジエン系重合体（Ａ）とは分子内
、好ましくは分子末端に水酸基を有する数平均分子量が
３００〜２５０００、好ましくは５００〜１００００の
液状ジエン系重合体である。
、好ましくは分子末端に水酸基を有する数平均分子量が
３００〜２５０００、好ましくは５００〜１００００の
液状ジエン系重合体である。
これらの液状ジエン系重合体とは炭素数４〜１２のジエ
ン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエンモノ
マーと炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モ
ノマーとの共重合体などがある。水酸基含有量は０．１
〜１０ｍｅｑ／ｇ、好ましくは０．３〜５．０ ｍｅｑ
／ ｇである。具体的にはブタジェンホモポリマー２
イソプレンホモポリマー、ブタジェン−スチレンコポリ
マー、ブタジェン−イソプレンコポリマー、ブタジェン
−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン−２−エチ
ルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジェン−ｎ−
オクタデシルアクリレートコポリマーなどを例示するこ
とができる。これら液状ジエン系重合体は、例えば液状
反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下
、加熱反応させることにより製造することができる。
ン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエンモノ
マーと炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モ
ノマーとの共重合体などがある。水酸基含有量は０．１
〜１０ｍｅｑ／ｇ、好ましくは０．３〜５．０ ｍｅｑ
／ ｇである。具体的にはブタジェンホモポリマー２
イソプレンホモポリマー、ブタジェン−スチレンコポリ
マー、ブタジェン−イソプレンコポリマー、ブタジェン
−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン−２−エチ
ルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジェン−ｎ−
オクタデシルアクリレートコポリマーなどを例示するこ
とができる。これら液状ジエン系重合体は、例えば液状
反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下
、加熱反応させることにより製造することができる。
また、ポリオール化合物（Ｂ）としては種々のものを使
用することができ、１級ポリオール、２級ポリオール、
３級ポリオールのいずれを用いてもよい。具体的には例
えば１．２−プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオ
ール、２．３−ブタンジオール、１．２−ベンタンジオ
ール、２，３−ベンタンジオール、２，５−ヘキサンジ
オール、２．４−ヘキサンジオール、２−エチル−１，
３ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセ
リン。
用することができ、１級ポリオール、２級ポリオール、
３級ポリオールのいずれを用いてもよい。具体的には例
えば１．２−プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオ
ール、２．３−ブタンジオール、１．２−ベンタンジオ
ール、２，３−ベンタンジオール、２，５−ヘキサンジ
オール、２．４−ヘキサンジオール、２−エチル−１，
３ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセ
リン。
Ｎ、Ｎ”−ビスヒドロキシイソプロビル−２−メチルピ
ペラジン、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付
加物などの少なくとも１個の二級炭素に結合した水酸基
を含有する低分子量ポリオールが挙げられる。
ペラジン、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付
加物などの少なくとも１個の二級炭素に結合した水酸基
を含有する低分子量ポリオールが挙げられる。
さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基を
含有しないエチレングリコール、１．３−プロピレング
リコール、１，４−ブタンジオール。
含有しないエチレングリコール、１．３−プロピレング
リコール、１，４−ブタンジオール。
１．５ベンタンジオール、１，６−ヘキサンジオールな
どを用いることもできる。ポリオールとしては通常ジオ
ールが用いられるが、トリオール、テトラオールを用い
てもよく、その分子量は５０〜５００の範囲のものであ
る。
どを用いることもできる。ポリオールとしては通常ジオ
ールが用いられるが、トリオール、テトラオールを用い
てもよく、その分子量は５０〜５００の範囲のものであ
る。
上記の水酸基含有液状ジエン系重合体とポリオール化合
物の配合割合は特に制限はないが、通常は水酸基含有液
状ジエン系重合体１００重量部に対してポリオール化合
物を１〜３００重量部、好ましくは５〜２００重量部配
合する。
物の配合割合は特に制限はないが、通常は水酸基含有液
状ジエン系重合体１００重量部に対してポリオール化合
物を１〜３００重量部、好ましくは５〜２００重量部配
合する。
次に、ポリイソシアネート化合物は１分子中に２個若し
くはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合物で
あって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体の水酸基に
対する反応性イソシアネート基を有する。ポリイソシア
ネート化合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族およ
び脂環族のものをあげることができ、たとえばトリレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート。
くはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合物で
あって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体の水酸基に
対する反応性イソシアネート基を有する。ポリイソシア
ネート化合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族およ
び脂環族のものをあげることができ、たとえばトリレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート。
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）。
液状変性ジフェニルメタンジイソシアネートポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、シクロへキシルジイソシアネート、シクロヘキ
サンフェニレンジイソシアネート、ナフタリン−１，５
−ジイソシアネート。
ンポリフェニルイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、シクロへキシルジイソシアネート、シクロヘキ
サンフェニレンジイソシアネート、ナフタリン−１，５
−ジイソシアネート。
イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシアネート。
ポリプロピレングリコールとトリレンジイソシアネート
付加反応物などがあり、とりわけＭＤ Ｉ。
付加反応物などがあり、とりわけＭＤ Ｉ。
液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート等が好ましい。
ジイソシアネート等が好ましい。
本発明の樹脂用接着剤を製造するにあたり、前記の水酸
基含有液状ジエン系重合体とポリオール化合物の混合物
に上記ポリイソシアネート化合物の過剰量を配合するが
、該混合物とポリイソシアネート化合物の配合割合は、
通常、水酸基含有液状ジエン系重合体の水酸基とポリオ
ール化合物の水酸基（ＯＨ）の和とポリイソシアネート
化合物のインシアネート基（ＮＧＯ）のモル比がＮＣ０
１０Ｈ＝１．５〜２０、好ましくは２．０〜１２．０と
する。このモル比が１．５未満であると、貯蔵安定性が
不良となり、またモル比が２０を超えると、大気中の湿
気で硬化させる場合硬化に長時間を要するので好ましく
ない。
基含有液状ジエン系重合体とポリオール化合物の混合物
に上記ポリイソシアネート化合物の過剰量を配合するが
、該混合物とポリイソシアネート化合物の配合割合は、
通常、水酸基含有液状ジエン系重合体の水酸基とポリオ
ール化合物の水酸基（ＯＨ）の和とポリイソシアネート
化合物のインシアネート基（ＮＧＯ）のモル比がＮＣ０
１０Ｈ＝１．５〜２０、好ましくは２．０〜１２．０と
する。このモル比が１．５未満であると、貯蔵安定性が
不良となり、またモル比が２０を超えると、大気中の湿
気で硬化させる場合硬化に長時間を要するので好ましく
ない。
本発明の樹脂用接着剤は原則的には上記三成分からなる
が、必要により下記のポリアミン化合物や瀝青物質を加
えたり、その他種々の添加物を加えることができる。
が、必要により下記のポリアミン化合物や瀝青物質を加
えたり、その他種々の添加物を加えることができる。
上記ポリアミン化合物としては特に制限はなくジアミン
、トリアミン、テトラミンのいずれでもよい。さらに、
１級ポリアミン、２級ポリアミン３級ポリアミンのいず
れを用いることもできる。
、トリアミン、テトラミンのいずれでもよい。さらに、
１級ポリアミン、２級ポリアミン３級ポリアミンのいず
れを用いることもできる。
ポリアミン化合物としては例えば、ヘキサメチレンジア
ミン等の脂肪族アミン；３，３’−ジメチル４．４゛−
ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族アミン；４
＋４’−ジアミノジフェニル等の芳香族アミンｉ２，４
．６−トリ （ジメチルアミノメチル）フェノール等の
テトラミンなどを挙げることができる。
ミン等の脂肪族アミン；３，３’−ジメチル４．４゛−
ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族アミン；４
＋４’−ジアミノジフェニル等の芳香族アミンｉ２，４
．６−トリ （ジメチルアミノメチル）フェノール等の
テトラミンなどを挙げることができる。
また、瀝青物質としては、ストレートアスファルト、ブ
ローンアスファルト、セミプローンアスファルト、プロ
パン（溶剤）膜製アスファルト等の石油アスファルト、
石油ピッチ、石炭タール。
ローンアスファルト、セミプローンアスファルト、プロ
パン（溶剤）膜製アスファルト等の石油アスファルト、
石油ピッチ、石炭タール。
石炭ピッチ等を挙げることができる。該瀝青物質の配合
割合は特に制限はないが、水酸基含有液状ジエン系重合
体１００重量部に対し、１０〜１０００重量部が適当で
ある。
割合は特に制限はないが、水酸基含有液状ジエン系重合
体１００重量部に対し、１０〜１０００重量部が適当で
ある。
また、さらに必要に応じ、充填剤としてマイカ。
、 グラファイト、ヒル石、炭酸カルシウム、スレー
ト粉末などを加えたり、粘度調整剤としてジオク、
チルフタレートなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナ
フテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、
さらに粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノー
ル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レンホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマ
ロン樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹
脂を加えることもできる。また、ジブチルスズジラウレ
ート、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等
の硬化促進剤を加えることもできる。さらに、耐候性向
上のために老化防止剤を加えたり、消−泡剤としてシリ
コン化合物などを添加することができる。
ト粉末などを加えたり、粘度調整剤としてジオク、
チルフタレートなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナ
フテン系、パラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、
さらに粘着力、接着力の調整のためにアルキルフェノー
ル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシ
レンホルムアルデヒド樹脂、ロジン、水添ロジン、クマ
ロン樹脂、脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹
脂を加えることもできる。また、ジブチルスズジラウレ
ート、第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等
の硬化促進剤を加えることもできる。さらに、耐候性向
上のために老化防止剤を加えたり、消−泡剤としてシリ
コン化合物などを添加することができる。
上記の如き原料を配合、混練することによって本発明の
樹脂用接着剤を得られる。通常はまず、ポリイソシアネ
ート化合物以外の原料を所定量配合し、混練を行なう。
樹脂用接着剤を得られる。通常はまず、ポリイソシアネ
ート化合物以外の原料を所定量配合し、混練を行なう。
混線条件は原料の種類、配合割合などにより定めればよ
いが、通常は０〜２００℃、好ましくは２０〜１２０℃
にて１０〜１０００分間、好ましくは２０〜２００分間
行なわれる。次いで、この混合物を冷却したのち過剰量
のポリイソシアネート化合物を加えて０〜５０°Ｃにて
０〜２時間攪拌し、次いで２０〜２００℃、好ましくは
４０〜１５０℃にて０．１〜１０時間、好ましくは０．
２〜５時間攪拌することにより重合体および遊離ポリイ
ソシアネートからなる本発明の樹脂用接着剤が得られる
。
いが、通常は０〜２００℃、好ましくは２０〜１２０℃
にて１０〜１０００分間、好ましくは２０〜２００分間
行なわれる。次いで、この混合物を冷却したのち過剰量
のポリイソシアネート化合物を加えて０〜５０°Ｃにて
０〜２時間攪拌し、次いで２０〜２００℃、好ましくは
４０〜１５０℃にて０．１〜１０時間、好ましくは０．
２〜５時間攪拌することにより重合体および遊離ポリイ
ソシアネートからなる本発明の樹脂用接着剤が得られる
。
このようにして得られた本発明の樹脂用接着剤を構成す
る該重合体の数平均分子量は３００〜３００００、好ま
しくは５００〜２００００であり、該樹脂ｊＩ接着剤の
ＮＧＯ含有率は０．５〜１５重量％、好ましくは２〜１
０重量％である。本発明の樹脂用接着剤は湿気硬化性を
有するものである。
る該重合体の数平均分子量は３００〜３００００、好ま
しくは５００〜２００００であり、該樹脂ｊＩ接着剤の
ＮＧＯ含有率は０．５〜１５重量％、好ましくは２〜１
０重量％である。本発明の樹脂用接着剤は湿気硬化性を
有するものである。
ここで被着体とすべき樹脂としては特に制限はなく、各
種のものが挙げられる。具体的にはポリ塩化ビニル（Ｐ
ＶＣ）、ポリエチレン（ＰＥ）。
種のものが挙げられる。具体的にはポリ塩化ビニル（Ｐ
ＶＣ）、ポリエチレン（ＰＥ）。
ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリスチレン（ＰＳ）。
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン樹脂（ＡＢＳ
）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリフェニレンオキサ
イド（ＰＰＯ）、ポリブチレンテレフタレート（Ｐ Ｂ
Ｔ）等の合成樹脂やそれらの発泡体が挙げられる。
）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリフェニレンオキサ
イド（ＰＰＯ）、ポリブチレンテレフタレート（Ｐ Ｂ
Ｔ）等の合成樹脂やそれらの発泡体が挙げられる。
また、本発明の樹脂用接着剤を介して上記の樹脂と接着
する材料としては特に制限はなく、様々なものが挙げら
れる。例えば樹脂（発泡体を含む）紙、木材、布、金属
９モルタル、コンクリート等を挙げることができる。こ
こで樹脂を用いる場合は、上記したものと同一のもので
あってもよく、或いは異なったものであってもよい。
する材料としては特に制限はなく、様々なものが挙げら
れる。例えば樹脂（発泡体を含む）紙、木材、布、金属
９モルタル、コンクリート等を挙げることができる。こ
こで樹脂を用いる場合は、上記したものと同一のもので
あってもよく、或いは異なったものであってもよい。
本発明によると、引張りせん断接着強度や１８０°剥離
接着強度で示される接着性が改良され、しかも常温にお
いて大気中の湿気程度の水分で硬化しうる樹脂用接着剤
が得られる。
接着強度で示される接着性が改良され、しかも常温にお
いて大気中の湿気程度の水分で硬化しうる樹脂用接着剤
が得られる。
したがって、本発明の樹脂用接着剤は建材、構造材、防
水シート等の接着にを効に使用できる。
水シート等の接着にを効に使用できる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１〜６及び比較例
ポリイソシアネート化合物以外の第１表に示す配合成分
の所定量を容器に採取し、８０℃にて１時間撹拌して得
られた混合物を２０℃まで冷却したのち第１表に示す所
定量のポリイソシアネート化合物を加えて２０℃にて３
時間攪拌した。次いで、８０℃にて３時間攪拌して重合
体組成物を調製した。得られた重合体組成物を接着剤と
して第２表に示す被着体を接着し、温度２５℃、湿度６
０％の条件下に１週間ｌおいて硬化せしめた後、引張り
せん断接着強度（ＪＩＳ−に６８５０準拠）。
の所定量を容器に採取し、８０℃にて１時間撹拌して得
られた混合物を２０℃まで冷却したのち第１表に示す所
定量のポリイソシアネート化合物を加えて２０℃にて３
時間攪拌した。次いで、８０℃にて３時間攪拌して重合
体組成物を調製した。得られた重合体組成物を接着剤と
して第２表に示す被着体を接着し、温度２５℃、湿度６
０％の条件下に１週間ｌおいて硬化せしめた後、引張り
せん断接着強度（ＪＩＳ−に６８５０準拠）。
１８０°剥離接着強度（ＪＩＳ−に６８５４準拠）を測
定して接着性を評価した。結果を第２表に示す。
定して接着性を評価した。結果を第２表に示す。
Claims (3)
- （１）水酸基含有液状ジエン系重合体（Ａ）とポリオー
ル化合物（Ｂ）との混合物に過剰のポリイソシアネート
化合物を反応させて得られる重合体および遊離ポリイソ
シアネート化合物からなる樹脂用接着剤。 - （２）重合体の数平均分子量が３００〜３００００であ
る特許請求の範囲第１項記載の接着剤。 - （３）樹脂用接着剤中のイソシアネート基含有率が０．
５〜１５重量％である特許請求の範囲第１項記載の接着
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122671A JPS61281176A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 樹脂用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122671A JPS61281176A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 樹脂用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61281176A true JPS61281176A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH0134546B2 JPH0134546B2 (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=14841755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60122671A Granted JPS61281176A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 樹脂用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61281176A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01132674A (ja) * | 1987-11-19 | 1989-05-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ウレタン系接着剤組成物 |
| JPH02286773A (ja) * | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Hitachi Kasei Polymer Kk | ポリオレフィン発泡体シートの接着方法 |
| CN110699033A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-17 | 湖北回天新材料股份有限公司 | 一种双组份聚氨酯胶粘剂及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5682864A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-06 | Takeda Chem Ind Ltd | Pressure-sensitive adhesive composition |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP60122671A patent/JPS61281176A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5682864A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-06 | Takeda Chem Ind Ltd | Pressure-sensitive adhesive composition |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01132674A (ja) * | 1987-11-19 | 1989-05-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ウレタン系接着剤組成物 |
| JPH02286773A (ja) * | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Hitachi Kasei Polymer Kk | ポリオレフィン発泡体シートの接着方法 |
| CN110699033A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-17 | 湖北回天新材料股份有限公司 | 一种双组份聚氨酯胶粘剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134546B2 (ja) | 1989-07-19 |
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