JPS6295314A - 硬化体の製造方法 - Google Patents
硬化体の製造方法Info
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- JPS6295314A JPS6295314A JP23334585A JP23334585A JPS6295314A JP S6295314 A JPS6295314 A JP S6295314A JP 23334585 A JP23334585 A JP 23334585A JP 23334585 A JP23334585 A JP 23334585A JP S6295314 A JPS6295314 A JP S6295314A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は硬化体の製造方法に関し、詳しくは製造過程中
における発泡を抑制して、気泡がなく硬度の大きい硬化
体を効率よく製造する方法に関する。
における発泡を抑制して、気泡がなく硬度の大きい硬化
体を効率よく製造する方法に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕一
般に、緩衝材ｆ防水材など種々の用途に供せられる硬化
体として、水酸基末端液状ポリブタジェンのような水酸
基含有液状ジエン系重合体。
般に、緩衝材ｆ防水材など種々の用途に供せられる硬化
体として、水酸基末端液状ポリブタジェンのような水酸
基含有液状ジエン系重合体。
１．２−プロピレングリコールのようなポリオール化合
物およびジフェニルメタンジイソ／アネートのようなポ
リイソシアネート化合物を反応させて得られる硬化体が
知られている。この硬化体は従来、水酸基含有液状ジエ
ン系重合体とポリオール化合物とを混合し、次いでこの
混合物にポリイソシアネート化合物を反応させた後硬化
処理して製造していた。しかしながら、この製造方法で
は水酸基含有液状ジエン系重合体やポリオール化合物に
含１れている水分（これらの製造工程に由来する）−Ｌ
Ｐ水酸基含有液状ジエン系重合体とポリオール化合物と
の混合物を一時的に貯蔵する場合に該混合物にとりこ１
れる水分（空気中の湿気に由来する）が発泡の原因とな
り、得られる硬化体は気泡を含み、比較的硬度の小さい
ものになってし寸うという問題があった。
物およびジフェニルメタンジイソ／アネートのようなポ
リイソシアネート化合物を反応させて得られる硬化体が
知られている。この硬化体は従来、水酸基含有液状ジエ
ン系重合体とポリオール化合物とを混合し、次いでこの
混合物にポリイソシアネート化合物を反応させた後硬化
処理して製造していた。しかしながら、この製造方法で
は水酸基含有液状ジエン系重合体やポリオール化合物に
含１れている水分（これらの製造工程に由来する）−Ｌ
Ｐ水酸基含有液状ジエン系重合体とポリオール化合物と
の混合物を一時的に貯蔵する場合に該混合物にとりこ１
れる水分（空気中の湿気に由来する）が発泡の原因とな
り、得られる硬化体は気泡を含み、比較的硬度の小さい
ものになってし寸うという問題があった。
本発明は上記問題点を解消した硬化体の製造方法の提供
を目的とする。
を目的とする。
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成した。
結果、本発明を完成した。
すなわち不発明は水酸基含有液状ジエン系重合体にポリ
オール化合物を加えて混合物を得る第１工程と、該混合
物にポリイソシアネート化合物を反応させる第２工程よ
りなる硬化体の製造方法において、第１工程で・・ロケ
゛ン化ベンゾイルを加えることおよび７寸だは第２工程
でゼオライトを加えて反応させることを特徴とする硬化
体の製造方法を提供するものである。
オール化合物を加えて混合物を得る第１工程と、該混合
物にポリイソシアネート化合物を反応させる第２工程よ
りなる硬化体の製造方法において、第１工程で・・ロケ
゛ン化ベンゾイルを加えることおよび７寸だは第２工程
でゼオライトを加えて反応させることを特徴とする硬化
体の製造方法を提供するものである。
まず本発明の方法の第１工程では、水酸基含有液状ジエ
ン系重合体にポリオール化合物を加え、寸だ所望に応じ
てノ・ロデン化ベンゾイルを加えて混合し、混合物を得
る。
ン系重合体にポリオール化合物を加え、寸だ所望に応じ
てノ・ロデン化ベンゾイルを加えて混合し、混合物を得
る。
ここで用いる水酸基含有液状ジエン系重合体と１−では
分子内または分子末端に水酸基を有する数平均分子量が
３００〜２５０００、好濠しくは５００〜１００００の
液状ジエン系重合体が用いられる。ここで水酸基の含有
量は通常０．１〜１０ｍｅｑ／！７−１好ましくは０３
〜７ ｍｅｑ ／ンーでちる。
分子内または分子末端に水酸基を有する数平均分子量が
３００〜２５０００、好濠しくは５００〜１００００の
液状ジエン系重合体が用いられる。ここで水酸基の含有
量は通常０．１〜１０ｍｅｑ／！７−１好ましくは０３
〜７ ｍｅｑ ／ンーでちる。
これらの液状ジエン系重合体としては炭素数４〜１２の
ジエン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエン
モノマーと炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合
性モノマーとの共重合体などがある。具体的にはブタジ
ェンホモポリマー。
ジエン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエン
モノマーと炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合
性モノマーとの共重合体などがある。具体的にはブタジ
ェンホモポリマー。
インプレンホモポリマー、ブタジェン−スチレンコポリ
マー７ブタジエンーイソプレンコホリマー。
マー７ブタジエンーイソプレンコホリマー。
ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン
−２−エチルへキシルアクリレ−トコｚ ＩＪママ−ブ
タジェン−ｎ−オクタデンルアクリレートコポリマーな
どを例示することができる。これダ液状ジエン系重合体
は、例えば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸
化水素の存在下、加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
−２−エチルへキシルアクリレ−トコｚ ＩＪママ−ブ
タジェン−ｎ−オクタデンルアクリレートコポリマーな
どを例示することができる。これダ液状ジエン系重合体
は、例えば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸
化水素の存在下、加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
壕だ、ここで用いるポリオール化合物としては特に制限
はなく、１級ポリオール、２級ポリオール、３級ポリオ
ールのいずれを用いてもよい。具体的には例えば１，２
−プロピレングリコール。
はなく、１級ポリオール、２級ポリオール、３級ポリオ
ールのいずれを用いてもよい。具体的には例えば１，２
−プロピレングリコール。
ジプロピレングリコール、ｌ、２−ブタンジオール、１
，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，
２−ベンタンジオール、２，３−ベンタンジオール、２
．５−ヘキサンジオール、２゜４−ヘキサンジオール、
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ−ビス−２−ヒドロキ
シプロピルアニリン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビスヒドロキシ
イソプロビル−２−メチルピペラジン、ビスフェノール
へのゾロピレンオキサイド付加物などの少なくとも１個
の二級炭素に結合した水酸基を含有する低分子量ポリオ
ールが挙げられる。
，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，
２−ベンタンジオール、２，３−ベンタンジオール、２
．５−ヘキサンジオール、２゜４−ヘキサンジオール、
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ−ビス−２−ヒドロキ
シプロピルアニリン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビスヒドロキシ
イソプロビル−２−メチルピペラジン、ビスフェノール
へのゾロピレンオキサイド付加物などの少なくとも１個
の二級炭素に結合した水酸基を含有する低分子量ポリオ
ールが挙げられる。
さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基を
含有しないエチレングリコール、１．３−プロピレング
リコール、１．４−ブｐン’／’ オー ル。
含有しないエチレングリコール、１．３−プロピレング
リコール、１．４−ブｐン’／’ オー ル。
１．５−４ンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール
などを用いることもできる。ポリオールとしては通常ジ
オールが用いられるが、トリオール。
などを用いることもできる。ポリオールとしては通常ジ
オールが用いられるが、トリオール。
テトラオールを用いてもよく、その分子量は５０〜５０
０の範囲のものである。
０の範囲のものである。
上記ポリオール化合物の配合割合は特に制限はないが、
通常は水酸基含有液状ジエン系重合体１００ｆｉ量部に
対し１〜１０００重量部、好寸しくけ３〜２００重量部
である。
通常は水酸基含有液状ジエン系重合体１００ｆｉ量部に
対し１〜１０００重量部、好寸しくけ３〜２００重量部
である。
壕だ、ハロケゞン化ベンゾイルは式Ｃ６Ｈ３ＣＯＸ（式
中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物であ
り、具体的には、塩化ペン・グイル、臭化ベンゾイル、
沃化ベンゾイルなどがあげられ、特に塩化ベンゾイルが
好ましい。この／・ロケゞン化ベンゾイルは、前述の如
く必ずしも加える必要はないが、加える場合にはその配
合割合は通常水酸基含有液状ジエン系重合体１００：ｉ
置部に対して０．２〜５重量部、好寸しくは０．５〜３
重量部である。
中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物であ
り、具体的には、塩化ペン・グイル、臭化ベンゾイル、
沃化ベンゾイルなどがあげられ、特に塩化ベンゾイルが
好ましい。この／・ロケゞン化ベンゾイルは、前述の如
く必ずしも加える必要はないが、加える場合にはその配
合割合は通常水酸基含有液状ジエン系重合体１００：ｉ
置部に対して０．２〜５重量部、好寸しくは０．５〜３
重量部である。
上記ハロケゞン化ベンゾイルは水との反応性を有するた
め系内（第１工程）の水分を除去することができ、第２
工程での水とポリイソシアネート化合物との異常反応（
発泡）を抑制することができる。
め系内（第１工程）の水分を除去することができ、第２
工程での水とポリイソシアネート化合物との異常反応（
発泡）を抑制することができる。
上記第１工程においてこれらの原料成分の混合条件は特
に制限はないが、通常５０〜１２００Ｃ１好ましくは７
０〜１００°Ｃにて０．５〜５時間、好壕しくは２〜３
時間混練壕だは攪拌すればよい。
に制限はないが、通常５０〜１２００Ｃ１好ましくは７
０〜１００°Ｃにて０．５〜５時間、好壕しくは２〜３
時間混練壕だは攪拌すればよい。
続いて本発明の方法の第２工程では、上述の如くして得
られる混合物にゼオライトおよびポリイソシアネート化
合物を加えて反応させる。ここで吸湿剤であるゼオライ
トは所望に応じて加えればよく、前述の第１工程におい
て・・ログン化ベンゾイルを加えた場合には、第２工程
でこのゼオライトは使用しなくても、本発明の目的は達
成し゛うる。
られる混合物にゼオライトおよびポリイソシアネート化
合物を加えて反応させる。ここで吸湿剤であるゼオライ
トは所望に応じて加えればよく、前述の第１工程におい
て・・ログン化ベンゾイルを加えた場合には、第２工程
でこのゼオライトは使用しなくても、本発明の目的は達
成し゛うる。
しかし、第１工穆においてハロゲン化ベンゾイルを加え
なかった場合には、第２工程で必ずゼオライトを加えな
ければならない。なお、本発明の方法では、第１工程で
ハロゲン化ベンゾイルを加えるとともに、第２工程でゼ
オライトを加える場合が最も好１しく、気泡のほとんど
ない極めて高硬度の硬化体が得られる。
なかった場合には、第２工程で必ずゼオライトを加えな
ければならない。なお、本発明の方法では、第１工程で
ハロゲン化ベンゾイルを加えるとともに、第２工程でゼ
オライトを加える場合が最も好１しく、気泡のほとんど
ない極めて高硬度の硬化体が得られる。
第２工程において加えるポリイソシアネート化合物とは
、１分子中に２個若しくはそれ以上のインシアネート基
を有する有機化合物であって、前記水酸基含有液状ジエ
ン系重合体およびポリオール化合物の水酸基に対する反
応性イソシアネート基を有する。ポリイソシアネート化
合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族および指環族
のものをあげることができ、たとえばトリレンシイノン
アネート、ヘキサメチレンシイノンアネート、ジフェニ
ルメタンジイソンアネーｈ （ＭＤＩ ） 、 ’Ｏ−
状変性ジフェニルメタンジイソ／アネート、ポリメチレ
ンポリフェニルイソ／アネート、キ／リレンジイソンア
ネート、シクロヘキゾルゾイソノア不一ト、シクロヘキ
サンフェニレンジイソ／アネ−＋−。
、１分子中に２個若しくはそれ以上のインシアネート基
を有する有機化合物であって、前記水酸基含有液状ジエ
ン系重合体およびポリオール化合物の水酸基に対する反
応性イソシアネート基を有する。ポリイソシアネート化
合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族および指環族
のものをあげることができ、たとえばトリレンシイノン
アネート、ヘキサメチレンシイノンアネート、ジフェニ
ルメタンジイソンアネーｈ （ＭＤＩ ） 、 ’Ｏ−
状変性ジフェニルメタンジイソ／アネート、ポリメチレ
ンポリフェニルイソ／アネート、キ／リレンジイソンア
ネート、シクロヘキゾルゾイソノア不一ト、シクロヘキ
サンフェニレンジイソ／アネ−＋−。
ナフタリン−１，５−ジイソンアネート、イノプロピル
ベンゼン−２，４−ジイソノア坏−１・、ポリプロピレ
ングリコールとトリレンジイソ／アネート付加反応物な
どがあり、とりわけＭＤＩ、液状変性ジフェニルメタン
ジイソシアネート、トリレンシイノンアネート等が好ま
しい。
ベンゼン−２，４−ジイソノア坏−１・、ポリプロピレ
ングリコールとトリレンジイソ／アネート付加反応物な
どがあり、とりわけＭＤＩ、液状変性ジフェニルメタン
ジイソシアネート、トリレンシイノンアネート等が好ま
しい。
上記ポリイソシアネート化合物の配合割合は特に制限は
ないが、通常、前記の第１工程で用いた水酸基含有液状
ジエン系重合体の水酸基（○Ｈ）とポリイソシアネート
化合物のインシアネート基（ＮＣ○）のモル比（ＮＣ０
１０Ｈ） として０．２〜２５、好壕しくば０．５〜
１５とする。このモル比が上記範囲以外であると硬化し
難くなるので好ましくない。
ないが、通常、前記の第１工程で用いた水酸基含有液状
ジエン系重合体の水酸基（○Ｈ）とポリイソシアネート
化合物のインシアネート基（ＮＣ○）のモル比（ＮＣ０
１０Ｈ） として０．２〜２５、好壕しくば０．５〜
１５とする。このモル比が上記範囲以外であると硬化し
難くなるので好ましくない。
一方、第２工程で加えるゼオライトは様々なものがあり
、天然ゼオライト、合成ゼオライトのいずれを用いても
よい。通常は結晶性アルミノンリケードであるが、その
ほか結晶性ボロシリケート。
、天然ゼオライト、合成ゼオライトのいずれを用いても
よい。通常は結晶性アルミノンリケードであるが、その
ほか結晶性ボロシリケート。
結晶性ボロアルミノシリケートなどのゼオライトも使用
可能である。結晶性アルミノンリケードゼオライトの例
としては、Ａ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライト、Ｘ型ゼオ
ライト、Ｙ型ゼオライトなどがあり、さらにはＵＳＹ型
ゼオライト、 ＺＳＭ型ゼオライトなどもあげられ、ま
だそのシリカ／アノンミナ（Ｓ ｉ０２ ／ＡＪ’２０
３）（モル比）は０．１〜５００、好寸しくば０．２〜
４０、特に好ましくは０．４〜３５のものである。
可能である。結晶性アルミノンリケードゼオライトの例
としては、Ａ型ゼオライト、Ｌ型ゼオライト、Ｘ型ゼオ
ライト、Ｙ型ゼオライトなどがあり、さらにはＵＳＹ型
ゼオライト、 ＺＳＭ型ゼオライトなどもあげられ、ま
だそのシリカ／アノンミナ（Ｓ ｉ０２ ／ＡＪ’２０
３）（モル比）は０．１〜５００、好寸しくば０．２〜
４０、特に好ましくは０．４〜３５のものである。
上記ゼオライトの配合割合は特に制限はないが、通常は
水酸基含有液状ジエン系重合体１００重量部に対して１
〜１５重量部、好丑しくは３〜１０重量部である。
水酸基含有液状ジエン系重合体１００重量部に対して１
〜１５重量部、好丑しくは３〜１０重量部である。
本発明に用いるゼオライトとして特に好ましいものは、
上記のごときゼオライトと前記した水酸基含有液状ジエ
ン系重合体とを混練してなるゼオライトペーストである
。このゼオライトペーストはたとえば水酸基含有液状ジ
エン系重合体５重量部にゼオライトを１〜１０重量部、
好寸しくば３〜８重量部加えて混練して調製することが
できる。
上記のごときゼオライトと前記した水酸基含有液状ジエ
ン系重合体とを混練してなるゼオライトペーストである
。このゼオライトペーストはたとえば水酸基含有液状ジ
エン系重合体５重量部にゼオライトを１〜１０重量部、
好寸しくば３〜８重量部加えて混練して調製することが
できる。
以上の如きゼオライトは吸湿効果を有するため系内の水
分を除去し、発泡を抑制することができる。
分を除去し、発泡を抑制することができる。
第１工程で得られる混合物と上記したポリイソシアネ−
１・化合物および所望に応じて加えるゼオライトとの反
応条件は、特に制限はないが、通常は０〜５０’Ｃ１好
ましくは５〜３０°Ｃにて１秒間〜５時間、好１しくは
３秒間〜３時間攪拌する。
１・化合物および所望に応じて加えるゼオライトとの反
応条件は、特に制限はないが、通常は０〜５０’Ｃ１好
ましくは５〜３０°Ｃにて１秒間〜５時間、好１しくは
３秒間〜３時間攪拌する。
このようにして得られる液状の組成物を適当な条件で硬
化させることにより硬化体が得られる。
化させることにより硬化体が得られる。
上記硬化条件は特に制限はないが、通常は温度２０〜１
５０°Ｃ１好１しくば７０〜１２０°Ｃにて０．５〜７
５時間、好１しくは１５分間〜７２時間とし、必要に応
じてジブチルスズジラウレート。
５０°Ｃ１好１しくば７０〜１２０°Ｃにて０．５〜７
５時間、好１しくは１５分間〜７２時間とし、必要に応
じてジブチルスズジラウレート。
第１スズオクトエート、ポリエチレンジアミン等の硬化
促進剤を加えて硬化を進行させればよい。
促進剤を加えて硬化を進行させればよい。
本発明の方法の第１工程および第２工程では、さらに所
望によりポリアミン化合物り歴青物質、その他者種添加
剤を加えることができる。
望によりポリアミン化合物り歴青物質、その他者種添加
剤を加えることができる。
ここで、ポリアミン化合物としては特に制限はなく、ジ
アミン、トリアミン、テトラミンのいずれでもよい。さ
らに、１級ポリアミン、２級ポリアミン、３級ポリアミ
ンのいずれを用いることもできる。ポリアミン化合物と
しては例えば、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミ
ン； ３ 、３′−ジメチル４．４′−シアミノジシク
ロヘキシルメタン等の脂環族アミン； ４ 、４’−シ
アミノジフェニル等の芳香族アミン； ２ 、４ 、６
− ト’Ｊ （ジメチルアミノメチル）フェノール等の
テトラミンなどを挙げることができる。このポリアミン
化合物の配合割合は特に制限はないが、水酸基含有液状
ジエン系重合体１００重量部に対して１〜１０００重量
部、好ましくは３〜２００重量部が適当である。
アミン、トリアミン、テトラミンのいずれでもよい。さ
らに、１級ポリアミン、２級ポリアミン、３級ポリアミ
ンのいずれを用いることもできる。ポリアミン化合物と
しては例えば、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミ
ン； ３ 、３′−ジメチル４．４′−シアミノジシク
ロヘキシルメタン等の脂環族アミン； ４ 、４’−シ
アミノジフェニル等の芳香族アミン； ２ 、４ 、６
− ト’Ｊ （ジメチルアミノメチル）フェノール等の
テトラミンなどを挙げることができる。このポリアミン
化合物の配合割合は特に制限はないが、水酸基含有液状
ジエン系重合体１００重量部に対して１〜１０００重量
部、好ましくは３〜２００重量部が適当である。
また歴青物質としてはストレートアスファルト。
ブローンアスファルト、セミブローンアスファルト、プ
ロパン（溶剤）税源アスファルト等の石油アスファルト
’Ｐ石油ピッチ、石炭タール、石炭ピッチ等を挙げるこ
とができる。この歴青物質の配合割合は特に制限はない
が、水酸基含有液状ジエン系重合体１００Ｍ量部に対し
て１０〜ｉｏｏ。
ロパン（溶剤）税源アスファルト等の石油アスファルト
’Ｐ石油ピッチ、石炭タール、石炭ピッチ等を挙げるこ
とができる。この歴青物質の配合割合は特に制限はない
が、水酸基含有液状ジエン系重合体１００Ｍ量部に対し
て１０〜ｉｏｏ。
重量部、好ましくは５０〜８００重量部が適当でちる。
その他の添加剤としては、マイカ、グラファイト、ヒル
石、炭酸カルシウム、スレート粉末などの充填剤があげ
られる。さらに、粘度調整剤としてジオクチルフタレー
トなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナフテン系、パ
ラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、さらに粘着力
、接着力の調整のだめにアルキルフェノール樹脂、テル
ペン樹脂。
石、炭酸カルシウム、スレート粉末などの充填剤があげ
られる。さらに、粘度調整剤としてジオクチルフタレー
トなどの可塑剤を加えたり、アロマ系、ナフテン系、パ
ラフィン系オイル等の軟化剤を加えたり、さらに粘着力
、接着力の調整のだめにアルキルフェノール樹脂、テル
ペン樹脂。
テルペンフェノール樹脂、キシレンホルムアルデヒド樹
脂、ロジン、水添ロジン、クマロン樹脂。
脂、ロジン、水添ロジン、クマロン樹脂。
脂肪族および芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加える
こともできる。また、耐候性向上のために老化防止剤を
添加することもできる。
こともできる。また、耐候性向上のために老化防止剤を
添加することもできる。
これらのポリアミン化合物、歴青物質？その他の添加剤
は、それぞれその添加目的に応じて第１工程または第２
工程で添加すれば良い。
は、それぞれその添加目的に応じて第１工程または第２
工程で添加すれば良い。
叙上の如く、本発明の方法によればハロゲン化ベンゾイ
ルやゼオライトの働きにより、製造過程において発泡が
抑制されるだめ、気泡を含まない硬度の大きな硬化体が
得られる。
ルやゼオライトの働きにより、製造過程において発泡が
抑制されるだめ、気泡を含まない硬度の大きな硬化体が
得られる。
したがって本発明の方法により得られる硬化体は建材、
舗装材、緩衝材、防水材、シーリング材として有用であ
る。
舗装材、緩衝材、防水材、シーリング材として有用であ
る。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
水酸基末端液状ポリブタジェン１００重、Ｉｔ部Ｋ、Ｎ
、Ｎ−ビス−２−ヒドロキシノロピルアニリン５８重量
部および塩化ベンゾイルＩＭ置部を加えて８０°Ｃにて
６０分間混練した。得られた混合物に液状変性ジフェニ
ルメタンジイソシアネート９７重量部およびジブチルス
ズジラウレート０．０２重量部を加えて２５°Ｃにて６
０分間攪拌し、次いで１２０℃にて６０分間硬化処理し
た。得られた硬化体について気泡の有無を目視にて観察
した。
、Ｎ−ビス−２−ヒドロキシノロピルアニリン５８重量
部および塩化ベンゾイルＩＭ置部を加えて８０°Ｃにて
６０分間混練した。得られた混合物に液状変性ジフェニ
ルメタンジイソシアネート９７重量部およびジブチルス
ズジラウレート０．０２重量部を加えて２５°Ｃにて６
０分間攪拌し、次いで１２０℃にて６０分間硬化処理し
た。得られた硬化体について気泡の有無を目視にて観察
した。
まだ、ＪＩＳＫ６３０１に準拠して硬度を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例２
水酸基末端液状ポリブタジェン１００重量部に、Ｎ、Ｎ
−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン５８重量部を
加えて８０°Ｃにて６０分間混練した。
−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン５８重量部を
加えて８０°Ｃにて６０分間混練した。
得られた混合物に、予め水酸基末端液状ポリブタジェン
５重量部にゼオライト５重量部を加えて２５℃で６０分
間混練して調製したゼオライトペーストを加え、さらに
液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート９７重量部
およびジブチルスズジラウレート０．０２重量部を加え
て、２５°Ｃにて６０分間攪拌し、次いで１２５℃にて
６０分間硬化処理した。得られた硬化体について気泡の
有無を目視にて観察した。また、ＪＩＳＫ６３０１に準
拠して硬度を測定した。結果を第１表に示す。
５重量部にゼオライト５重量部を加えて２５℃で６０分
間混練して調製したゼオライトペーストを加え、さらに
液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート９７重量部
およびジブチルスズジラウレート０．０２重量部を加え
て、２５°Ｃにて６０分間攪拌し、次いで１２５℃にて
６０分間硬化処理した。得られた硬化体について気泡の
有無を目視にて観察した。また、ＪＩＳＫ６３０１に準
拠して硬度を測定した。結果を第１表に示す。
実施例３
水酸基末端液状ポリブタジェン１００重量部に、Ｎ、Ｎ
−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン５８重量部お
よび塩化ベンゾイル１重量部を加えて、８０°Ｃにて６
０分間混練した。得られた混合物にゼオライト５重量部
を加え、さらに液状変性ゾフェニルメタンゾイノゾアネ
ート９７重量部およびジブチルスズジラウレート０．０
２重量部を加えて、２５℃にて６０分間攪拌し、次いで
１２００Ｃにて６０分間硬化処理した。得られた硬化体
について気泡の有無を目視にて観察しだ。まだ、ＪＩＳ
Ｋ６３０１に準拠して硬度を測定した。結果を第１表に
示す。
−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン５８重量部お
よび塩化ベンゾイル１重量部を加えて、８０°Ｃにて６
０分間混練した。得られた混合物にゼオライト５重量部
を加え、さらに液状変性ゾフェニルメタンゾイノゾアネ
ート９７重量部およびジブチルスズジラウレート０．０
２重量部を加えて、２５℃にて６０分間攪拌し、次いで
１２００Ｃにて６０分間硬化処理した。得られた硬化体
について気泡の有無を目視にて観察しだ。まだ、ＪＩＳ
Ｋ６３０１に準拠して硬度を測定した。結果を第１表に
示す。
比較例
実施例１において、塩化ベンゾイルを用いなかったこと
以外は、実施例１と同様に操作して得られた硬化体につ
いて気泡の有無を目視にて観察した。また、ＪＩＳＫ６
３０１に準拠して硬度を測定した。結果を第１表に示す
。
以外は、実施例１と同様に操作して得られた硬化体につ
いて気泡の有無を目視にて観察した。また、ＪＩＳＫ６
３０１に準拠して硬度を測定した。結果を第１表に示す
。
第 １ 表
Claims (1)
- （１）水酸基含有液状ジエン系重合体にポリオール化合
物を加えて混合物を得る第１工程と、該混合物にポリイ
ソシアネート化合物を反応させる第２工程よりなる硬化
体の製造方法において、第１工程でハロゲン化ベンゾイ
ルを加えることおよび／または第２工程でゼオライトを
加えて反応させることを特徴とする硬化体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23334585A JPS6295314A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 硬化体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23334585A JPS6295314A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 硬化体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4253527A Division JPH05339339A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | 硬化体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6295314A true JPS6295314A (ja) | 1987-05-01 |
| JPH0512364B2 JPH0512364B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=16953690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23334585A Granted JPS6295314A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 硬化体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6295314A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0300304A2 (de) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verminderung der Blasenbildung bei feuchtigkeitshärtenden Isocyanatgruppen enthaltenden Prepolymeren |
| JPH09157583A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Konoike Constr Ltd | 非発泡性被覆形成用ウレタン系樹脂組成物及びその用途 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23334585A patent/JPS6295314A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0300304A2 (de) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verminderung der Blasenbildung bei feuchtigkeitshärtenden Isocyanatgruppen enthaltenden Prepolymeren |
| JPH09157583A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Konoike Constr Ltd | 非発泡性被覆形成用ウレタン系樹脂組成物及びその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0512364B2 (ja) | 1993-02-17 |
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