JPS6364473B2 - - Google Patents
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- JPS6364473B2 JPS6364473B2 JP14192380A JP14192380A JPS6364473B2 JP S6364473 B2 JPS6364473 B2 JP S6364473B2 JP 14192380 A JP14192380 A JP 14192380A JP 14192380 A JP14192380 A JP 14192380A JP S6364473 B2 JPS6364473 B2 JP S6364473B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可橈
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50−
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，４，
７−トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体を形
成させた感光体が開示されている。 その他ピリリウム系色素で増感したポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール含有の感光層を設けた感光体
（特公昭48−25658号公報）有機顔料を主成分とす
る感光層を設けた感光体（特開昭47−37543号公
報、特開昭53−133229号公報、特開昭53−133445
号公報）染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分と
する感光層を設けた感光体（特開昭47−10735号
公報）などが挙げられる。これらの有機感光体の
一部はすでに市場において実施されているものが
あるが、まだ種々の性質を充分満足させる感光体
が得られていないのが現状である。 本発明者らは種々研究をかさねた結果、後記一
般式で示される化合物が電子写真感光体に於ける
光導電性材料として有効に働く事を見い出し本発
明を完成するに至つた。 本発明の主要な目的は、前記従来の感光体のも
つ欠点を解決した、即ち短波長側に優れた感度を
有する光導電性材料を提供することである。 本発明は一般式 〔但し、Ａは （Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又
はハロゲン原子、ｎは０，１，２又は３の整数で
あつて、ｎが２又は３の整数である場合にはＲは
同一又は異つた基のいずれでもよい）で示される
新規なジスアゾ化合物である。 本発明は一般式 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす）で示さ
れるテトラゾニウム塩と、一般式 〔但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基又はハロゲン原子、ｎは０，１，２又は３の
整数であつて、ｎが２又は３の整数である場合に
は同一又は異つた基のいずれでもよい〕で示され
る化合物（以下カツプリング成分という）とを反
応させることにより得ることができる。 前記本発明の新規なジスアゾ化合物は常温にお
いて有色の結晶であり、その具体例を分解点、元
素分析値、赤外線吸収スペクトル及び分光反射ス
ペクトル（吸収端）データと共に下記表１に示し
た。
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可橈
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50−
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，４，
７−トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体を形
成させた感光体が開示されている。 その他ピリリウム系色素で増感したポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール含有の感光層を設けた感光体
（特公昭48−25658号公報）有機顔料を主成分とす
る感光層を設けた感光体（特開昭47−37543号公
報、特開昭53−133229号公報、特開昭53−133445
号公報）染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分と
する感光層を設けた感光体（特開昭47−10735号
公報）などが挙げられる。これらの有機感光体の
一部はすでに市場において実施されているものが
あるが、まだ種々の性質を充分満足させる感光体
が得られていないのが現状である。 本発明者らは種々研究をかさねた結果、後記一
般式で示される化合物が電子写真感光体に於ける
光導電性材料として有効に働く事を見い出し本発
明を完成するに至つた。 本発明の主要な目的は、前記従来の感光体のも
つ欠点を解決した、即ち短波長側に優れた感度を
有する光導電性材料を提供することである。 本発明は一般式 〔但し、Ａは （Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又
はハロゲン原子、ｎは０，１，２又は３の整数で
あつて、ｎが２又は３の整数である場合にはＲは
同一又は異つた基のいずれでもよい）で示される
新規なジスアゾ化合物である。 本発明は一般式 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす）で示さ
れるテトラゾニウム塩と、一般式 〔但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基又はハロゲン原子、ｎは０，１，２又は３の
整数であつて、ｎが２又は３の整数である場合に
は同一又は異つた基のいずれでもよい〕で示され
る化合物（以下カツプリング成分という）とを反
応させることにより得ることができる。 前記本発明の新規なジスアゾ化合物は常温にお
いて有色の結晶であり、その具体例を分解点、元
素分析値、赤外線吸収スペクトル及び分光反射ス
ペクトル（吸収端）データと共に下記表１に示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の新規なジスアゾ化合物は前記一般式で
示されるテトラゾニウム塩と、カツプリング成分
とを反応させることによつて得られる。テトラゾ
ニウム塩は例えば、１，４−ビス（３−ニトロス
チリル）ベンゼン を還元して１，４−ビス（３−アミノスチリル）
ベンゼン を得、更にジアゾ化することにより得ることがで
きる。 １，４−ビス（３−ニトロスチリル）ベンゼン
はJ.Org.Chem，241246（1959）に記載のT.W.
CampbellらによるWittig反応あるいはJ.Am.
Chem.Soc.831733（1961）に記載のW.S.
WadsworthらによるWittig−Horner反応により
得られる。ついでこのニトロ化合物をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の有機溶媒中で鉄−塩酸等
の還元剤を用いて還元することにより１，４―ビ
ス（３−アミノスチリル）ベンゼンを好収率で得
ることができる。この還元反応は70℃〜120℃の
反応温度で30分〜２時間で完結する。 また、J.Org.Chem.241246（1959）に記載のT.
W.Campbellらによるラネーニツケルを用いた水
素化の方法でも低収率ではあるが同様にジアミノ
体を得ることができる。 次いで得られたジアミノ体のジアゾ化は、これ
を希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加え、
更にこれに亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃〜10
℃で添加することにより行なわれる。このジアゾ
化反応は30分〜３時間で完結する。この場合反応
混合物に例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、過して結晶を得る
ことが望ましい。次いで、得られたテトラゾウム
塩に上記カツプリング成分をテトラゾニウム塩に
対して１〜10倍モル、好ましくは２〜５倍モル量
を添加して、カツプリング反応を起こす。実際に
は、この反応はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドや
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカツプリング成分を混合溶解して
おき、これに約−10℃〜10℃にて酢酸ナトリウム
水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することによ
り行なわれる。反応は５分〜30分で完結し、目的
とする本発明の新規なジスアゾ化合物が得られ
る。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、−セレンその他）
あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ンその他）を添加した感光体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 表１に示した化合物番号No.３のジスアゾ顔料１
重量部、ポリエステル樹脂（(株)東洋紡製バイロン
200）0.5重量％のテトラヒドロフラン溶液66重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレートを用いて塗布し、80℃で２
分間乾燥して厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成し
た。 一方９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン２重量部、ポリカーボネート樹
脂（(株)帝人製パンライトＫ−1300）２重量部をテ
トラヒドロフラン16重量部に溶解し、これを前記
電荷担体発生層上にドクターブレートで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ積層感光体を得た。次にこの感光体の
感光層表面に市販の静電複写紙試験装置により−
6KVのコロナ放電を20秒間行なつて負帯電させ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位
Vpo（ボルト）を測定し、ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス秒）とした。その結果はVpo＝630ボルト、
Ｅ1/2＝8.9ルツクス秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例１ （テトラゾニウム塩の製造） 水1200mlと、濃塩酸60mlをより成る希塩酸液中
へ１，４−ビス（３−アミノスチリル）ベンゼン
28.5ｇを加え、60℃で30分撹拌した後０℃まで冷
却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム13.0ｇを
水40mlに溶解した溶液を０〜３℃で40分を要して
滴下した。その後同温度で30分撹拌した後、微量
の不溶物を過除去した。この液中に42％硼弗
化水素酸50mlを添加して、析出した結晶を別、
水洗、乾燥して、42.8ｇ（収率91.0％）のテトラ
ゾニウムジフルオロボレートの褐黄色結晶を得
た。分解点74℃以上、赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）お第１図に示すとおりであり、
2260cm-1にN2に基づく吸収帯が965cm-1にトラン
スの−CH＝CH−に基づく吸収帯が認められた。 実施例２ （ジスアゾ化合物：化合物No.１） 実施例１で得たテトラゾニウム塩3.0ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド3.3ｇとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド390ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム1.9ｇ及び水20mlからなる溶液を５℃
以下で１時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、
更に室温で３時間撹拌する。その後、生成した沈
澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド300
mlで７回洗浄してから、水300mlで２回洗浄する。
70℃で２mmＨｇの減圧下に乾燥して表１に示した
化合物番号No.１のジスアゾ化合物の赤色結晶4.7
ｇ（収率91％）を得た。分解点319℃以上。赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第２図に示
すとおりであり、1680cm-1に第２アミドに基づく
吸収帯が955cm-1にトランスの−CH＝CH−に基
づく吸収帯が認められた。分光反射スペクトルは
第３図に示すとおりであり、577nmに吸収端が認
められた。 比較例として特開昭53−133229号公報に記載の
4′，4″−ビス（２−ヒドロキン−３−フエニルカ
ルバモイルナフチル−１−アゾ）−１，４−ジス
チリルベンゼン の分光反射スペクトルを第３図に併記したが、こ
の化合物の吸収端は696nmであり本発明に係る化
合物の感光波長域が短波長側に大きくシフトして
いる事が判る。 実施例 ３〜31 （ジスアゾ化合物No.２〜30の製造） 実施例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表２の化合物を
用いた他は実施例２と同じ方法で表１に示した化
合物No.２〜30のジスアゾ化合物を製造した。
示されるテトラゾニウム塩と、カツプリング成分
とを反応させることによつて得られる。テトラゾ
ニウム塩は例えば、１，４−ビス（３−ニトロス
チリル）ベンゼン を還元して１，４−ビス（３−アミノスチリル）
ベンゼン を得、更にジアゾ化することにより得ることがで
きる。 １，４−ビス（３−ニトロスチリル）ベンゼン
はJ.Org.Chem，241246（1959）に記載のT.W.
CampbellらによるWittig反応あるいはJ.Am.
Chem.Soc.831733（1961）に記載のW.S.
WadsworthらによるWittig−Horner反応により
得られる。ついでこのニトロ化合物をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の有機溶媒中で鉄−塩酸等
の還元剤を用いて還元することにより１，４―ビ
ス（３−アミノスチリル）ベンゼンを好収率で得
ることができる。この還元反応は70℃〜120℃の
反応温度で30分〜２時間で完結する。 また、J.Org.Chem.241246（1959）に記載のT.
W.Campbellらによるラネーニツケルを用いた水
素化の方法でも低収率ではあるが同様にジアミノ
体を得ることができる。 次いで得られたジアミノ体のジアゾ化は、これ
を希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加え、
更にこれに亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃〜10
℃で添加することにより行なわれる。このジアゾ
化反応は30分〜３時間で完結する。この場合反応
混合物に例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、過して結晶を得る
ことが望ましい。次いで、得られたテトラゾウム
塩に上記カツプリング成分をテトラゾニウム塩に
対して１〜10倍モル、好ましくは２〜５倍モル量
を添加して、カツプリング反応を起こす。実際に
は、この反応はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドや
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカツプリング成分を混合溶解して
おき、これに約−10℃〜10℃にて酢酸ナトリウム
水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することによ
り行なわれる。反応は５分〜30分で完結し、目的
とする本発明の新規なジスアゾ化合物が得られ
る。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、−セレンその他）
あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ンその他）を添加した感光体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 表１に示した化合物番号No.３のジスアゾ顔料１
重量部、ポリエステル樹脂（(株)東洋紡製バイロン
200）0.5重量％のテトラヒドロフラン溶液66重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレートを用いて塗布し、80℃で２
分間乾燥して厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成し
た。 一方９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン２重量部、ポリカーボネート樹
脂（(株)帝人製パンライトＫ−1300）２重量部をテ
トラヒドロフラン16重量部に溶解し、これを前記
電荷担体発生層上にドクターブレートで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ積層感光体を得た。次にこの感光体の
感光層表面に市販の静電複写紙試験装置により−
6KVのコロナ放電を20秒間行なつて負帯電させ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位
Vpo（ボルト）を測定し、ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス秒）とした。その結果はVpo＝630ボルト、
Ｅ1/2＝8.9ルツクス秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例１ （テトラゾニウム塩の製造） 水1200mlと、濃塩酸60mlをより成る希塩酸液中
へ１，４−ビス（３−アミノスチリル）ベンゼン
28.5ｇを加え、60℃で30分撹拌した後０℃まで冷
却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム13.0ｇを
水40mlに溶解した溶液を０〜３℃で40分を要して
滴下した。その後同温度で30分撹拌した後、微量
の不溶物を過除去した。この液中に42％硼弗
化水素酸50mlを添加して、析出した結晶を別、
水洗、乾燥して、42.8ｇ（収率91.0％）のテトラ
ゾニウムジフルオロボレートの褐黄色結晶を得
た。分解点74℃以上、赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）お第１図に示すとおりであり、
2260cm-1にN2に基づく吸収帯が965cm-1にトラン
スの−CH＝CH−に基づく吸収帯が認められた。 実施例２ （ジスアゾ化合物：化合物No.１） 実施例１で得たテトラゾニウム塩3.0ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド3.3ｇとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド390ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム1.9ｇ及び水20mlからなる溶液を５℃
以下で１時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、
更に室温で３時間撹拌する。その後、生成した沈
澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド300
mlで７回洗浄してから、水300mlで２回洗浄する。
70℃で２mmＨｇの減圧下に乾燥して表１に示した
化合物番号No.１のジスアゾ化合物の赤色結晶4.7
ｇ（収率91％）を得た。分解点319℃以上。赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第２図に示
すとおりであり、1680cm-1に第２アミドに基づく
吸収帯が955cm-1にトランスの−CH＝CH−に基
づく吸収帯が認められた。分光反射スペクトルは
第３図に示すとおりであり、577nmに吸収端が認
められた。 比較例として特開昭53−133229号公報に記載の
4′，4″−ビス（２−ヒドロキン−３−フエニルカ
ルバモイルナフチル−１−アゾ）−１，４−ジス
チリルベンゼン の分光反射スペクトルを第３図に併記したが、こ
の化合物の吸収端は696nmであり本発明に係る化
合物の感光波長域が短波長側に大きくシフトして
いる事が判る。 実施例 ３〜31 （ジスアゾ化合物No.２〜30の製造） 実施例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表２の化合物を
用いた他は実施例２と同じ方法で表１に示した化
合物No.２〜30のジスアゾ化合物を製造した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１図は実施例１で得たテトラゾニウムジフル
オロボレート、第２図は実施例２で得た本発明の
新規ジスアゾ化合物No.１の赤外線吸収スペクト
ル、第３図はジスアゾ化合物No.１及び4′，4″−ビ
ス（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
ナフチル−１−アゾ）−１，４−ジスチリルベン
ゼン（比較例）の分光反射スペクトルである。
オロボレート、第２図は実施例２で得た本発明の
新規ジスアゾ化合物No.１の赤外線吸収スペクト
ル、第３図はジスアゾ化合物No.１及び4′，4″−ビ
ス（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
ナフチル−１−アゾ）−１，４−ジスチリルベン
ゼン（比較例）の分光反射スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Ａは （Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子、ｎは０，１，２又は３
の整数であつてｎが２又は３の整数である場合に
はＲは同一又は異つた基のいずれでもよい）」
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14192380A JPS5767550A (en) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Novel disazo compound and its preparation |
| US06/218,383 US4349616A (en) | 1979-12-28 | 1980-12-19 | Disazo pigment containing electrophotographic element |
| CA000367557A CA1165611A (en) | 1979-12-28 | 1980-12-24 | Electrophotographic element with photosensitive layer containing a disazo pigment |
| FR8027551A FR2476336B1 (fr) | 1979-12-28 | 1980-12-24 | Element electrophotographique |
| DE19803049303 DE3049303A1 (de) | 1979-12-28 | 1980-12-29 | Elektrophotographisches element |
| GB8041347A GB2067776B (en) | 1979-12-28 | 1980-12-29 | Electrophotographic elements |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14192380A JPS5767550A (en) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Novel disazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5767550A JPS5767550A (en) | 1982-04-24 |
| JPS6364473B2 true JPS6364473B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15303294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14192380A Granted JPS5767550A (en) | 1979-12-28 | 1980-10-13 | Novel disazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5767550A (ja) |
-
1980
- 1980-10-13 JP JP14192380A patent/JPS5767550A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5767550A (en) | 1982-04-24 |
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