JPS6351384A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はビｌ）　ミノン誘導体、その製造方法及び該誘
導体を含む薬剤に関する。

本発明によって提供されるビリミノン誘導体は一般式 式中、 Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜、−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜
、−アルキル）または０２〜４−フルカッイルであり、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ３〜、−フルコキシ、Ｃ０
〜、−フルキルチオ、またはフェニル−（０１〜、−フ
ルコキシ）であり、或いは、ＸがＯである場合、さらに
７シルオキシであってもよく、 Ｒコは水素またはＣ１〜、−アルキルであり、Ｒ４は炭
素環式基または複素環式基であり、Ｒ８は水素またはフ
ッ素であり、 めは０，１または２を表わし、 ＸはＯまたはＮＨであり、セしてＹは直接結合、−ＣＨ
＝　Ｃｌ−１−１−Ｃ＝Ｃ−または式％式％（） の基であり、ここに、Ａは１個または２個のフェニル基
で随時置換されていてもよいＣ１〜１アルキレン基であ
り、 ＸはＯ％Ｓ％ＳＯまたはＳＯ２であり、そしてｎはＯま
たは１を表わし、 ただし％　Ｒ”がヒドロキシまたはベンゾイルオキシで
あり、 Ｒ３が水素であり、Ｒ４が未置換フェニルであり、Ｒ５
が水素であり、ｌがＯを表わし、χがＯであり、セして
Ｙが直接結合である場合、Ｒ１はヨウ素とは異なるもの
であるものとする、 の化合物及びその互変異性体である。

本明ｍ書において用いる［Ｃ１〜、−アルキル」なる用
語は、単独または組合せであっても、直鎖状または分類
状アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピルまたはｔ−ブチルを意味する。「ハロ−（０１
〜、−アルキル）」基の例はトリフルオロメチル及び２
−クロロエチルである。「０１〜。

−フルキルチオ」基の例はメチルチオ及びエチルチオで
ある。［ｃ、〜、−アルフキシ」基の例はメトキシ及び
ニドキシである。［０２〜、−フルカッイルｊ基の例は
アセチル、プロピオニル及びブチリルである。フェニル
−（Ｃ５〜、−フルコキシ）基の例としてベンゾイルオ
キシを挙げることができる。アシルオキシ基を脂肪族、
環式脂肪族、芳香脂肪族または芳香族カルボン酸から誘
導することができ、かかる酸の例はギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、ｔ−ブチル酢酸、バルミチン酸、シクロ
ペンチルプロピオン酸、フェニル酢酸、安息香酸及び９
−フルオレンカルボン酸である。

「炭素環式基」なる用語には、好ましくは環構造式中に
最大１４個の炭素原子を含み且つハロゲン、ヒドキロシ
、０１〜．−アルキル、０１〜．−アルコキシ、トリフ
ルオロメチル、フェニル、ＣＩ″″喝−アルキルフェニ
ル、ハロフェニル、ニトロ、アミ／、７シルアミノ、ベ
ンジルオキシ及びＯ−ホスフェートから選ばれる１個ま
たはそれ以上の置換基をもっていてもよい単環式及び多
環式芳香族炭化水１！（例、ｊｌｒフェニル、２−フル
オロフェニル、２−ブロモフェニル、２−クロロフェニ
ル、４−／ロモフェニル、２，６−ジクロロフエニル、
２，４−ノクロロフェニル、３．５−ジクロロフェニル
、４−）リル、２．３−ツメチルフェニル、２，６−ツ
メチルフェニル、２．３．５．６−チトラメチルフエニ
ル、２−メトキシフェニル、３，５−ノメトキシ７工二
ル、２−１７フルオロメチルフエニル、３−）リフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロ
フェニル、２−７ミ／フエニル、２−アセトアミドフェ
ニル、２−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−クロ
ロ−３−ニトロフェニル、２−クロロ−４−二トロフェ
ニル、４４ニトロキシ−２＋６−ツメチルフェニル、３
−クロロ−４−ビフェニリル、１−す７チル及び２−す
７チル）並びに好ましくは環構造式中に最大１３＠の炭
素原子を含み且つ単環式の場合、１個または２個の融合
したベンゼン環をもっていてもよい単環式及び多環式ジ
クロフルキル基（例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、アゲマンチル、インダニル及びフルオレニル）が含
まれる。

「複素環式基」なる用語には、酸素、窒素または硫黄を
含み、融合したベンゼン環をもっていてもよく且つ炭素
環式基Ｒ４に関連してすでに述べた１個またはそれ以上
の置換基をもっていてもよい５−及び６−員の飽和、一
部下飽和及び芳香族複素環式基が含まれる。ががる複索
環式基の例は２−フリル、２−チェニル、３−チェニル
、２″ピリノル、３−ピリジル、２−ベンゾフラニル、
２．３−ジヒドロ−２−ベンゾフラニル、２−ベンゾチ
ェニル、２−キノリル及び２−ベンゾピラニルである・
［Ｃ１〜１−フルキレン］基の例は−ＣＨ２−１−ＣＨ
２ＣＨ，−１−ＣＨ（ＣＨ３）−１−Ｃ（ＣＨ３）２−
１−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−１−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−１−
ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−ＣＨ，ＣＨｚＣＨ，Ｃ
Ｈｚ＜”ある。

式ＩにおけるＡの意味に応じて、本発明の化合物はジア
ステレオ異性体として存在し得ること、そしてかかるノ
アステレオ異性体はまた本発明の一部を構成することが
明白であろう。

上記式■において、Ｒ’は好ましくはＣ３〜４−アルキ
ル、殊にエチルまたはプロピルである　Ｒ２は好ましく
はヒドロキシである　Ｒ３は好ましくは水素である。Ｒ
４は好ましくはハロゲン、ｃ１〜。

−７ルａｆ　ル、Ｃ１〜、−フルコキシ、）Ｕフルオロ
メチル、フェニル及びニトロから選ばれる１個またはそ
れ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェニルで
ある。曽は好ましくは０を表わす。Ｘは好ましくはＯを
表わす、Ｙは好ましくは上記式％式％ 本発明によって提供される殊に好ましい化合物は、Ｒ’
がエチルであり、Ｒ２がヒドロキシであり、Ｒ３が水素
であり、Ｒ″が２−ブロモフェニル、２゜６−ジクロロ
フエニルまたは４−ビフェニリルであり、鵬が０を表わ
し、ＸがＯを表わし、そしてＹが式（ａ）の基であり、
ここで、Ａは−ＣＨ，−または−ＣＨ（ＣＨ３）−であ
り、そしてｎは０を表わす化合物である。更に、本発明
によって提供される特に好ましい化合物はＲ’がエチル
またはプロピルであり％　Ｒ２がヒドロキシであり、Ｒ
３が水素であり、Ｒ４が２−ビフェニリル、２，４−ジ
クロロフェニル、２．４．５−）ジクロロフェニル、４
−クロロ−２−二トロフェニルまたは２．４−ジクロロ
−５−メトキシフェニルであり、鴎が０を表わし、Ｘが
０を表わし、そしてＹが式（ａ）の基であり、ここで、
Ａは−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ（フェニル）−で
あり、ＺはＯを表わし、セしてｎは１を表わす化合物で
ある。

本発明によって提供される殊に好ましい化合物は次のも
のである： ５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセトアミドＪ−
２゛、５°−ジデオキシ−５−エチルウリジン、５′−
（２−（２，６−ビクロロフェニル）アセトアミド］−
２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ルウリジン、５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ビクロロ
７二／キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ノデオキシ−５−エチルウリジン、 ５′−（２−（４−ビフェニリル）アセトアミド］−２
’。

５′−シデオキンー５−エチルウリノン、２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５
′−［２（ＲＳ）−（２−フェニルフェノキシ）プロピ
オンアミド］ウリジン、 １−［５−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）プロピオンアミド］−２，５−ノデオキシ−２−フ
ルオロ−β−Ｄ−アラビノ７ラノシル］−５−エチルウ
ラシル、５′−［２（ＲＳ）−（２，４，５−）リクロ
ロ７二／キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデ
オキシ−５′−ノデオキシー５−エチルウリノン、 ５°−［２（ＲＳ）−（４−クロロ−２−二トロ７工／
キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４−ノクロロ７工７キシ）
−２−フェニルアセ）アミド］−２”、５′−デオキシ
−５−エチルウリジン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ−５−メトキ
シフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデ
オキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン及び５
°−（２（Ｒ３）−（２，４−ツク００７ｚ／４シ）７
”０ピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−
ジデオキシ−５−プロピルツリジン。

本発明によって提供される他の９！味ある化合物の例は
次のものである： ２°、５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５”−（
２−フェニルアセトアミド１−ウリジン、 ５′−（４−ブロモベンズアミド）−５′−デオキシチ
ミジン、 ５′−デオキシ−５′−（４−ニトロベンズアミド）チ
ミジン、 ５′−ベンズアミド−５′−デオキシチミジン、５′−
デオキシ−５′−（２−フルオロベンズアミド）チミジ
ン、 ５°−デオキシ−５′−（２−ニトロベンズアミド）チ
ミジン、 ５′−（２−（２−ブロモフェニル）アセトアミド］−
５°−デオキシチミジン、 ５′−デオキシ−５′−［２−（４−ニトロフェニル）
アセトアミド１チミジン、 ５′−テ°オキシ−５′−（２−フェニルアセトアミド
）チミジン、 ５°−デオキシ−５′−［２−（４−）　Ｕ　フルオロ
メチルフェニル）アセトアミド１チミジン、５′−ベン
ズアミド−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデ
オキシ−５−ニチルウリジン、２゛、５°−ジデオキシ
−５−エチル−５°−＜２−フルオロベンズアミド）ウ
リジン、 ５′−（２−ブロモベンズアミド）−２′，５′−ジデ
オキシ−５°−ジデオキシ−５−エチルウリジン、２′
，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エ
チル−５′−（４−ニトロベンズ７ミド）ウリジン、２
′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−
エチル−５′−（２−トリフルオロメチルベンズアミド
）ウリジン、２°、５′−７デオキシー５−エチル−５
′−［２−（２，６−ツメチルフェニル）−アセトアミ
ド］ウリノン、５′−［２（ＲＳ）−（２−ブロモフェ
ニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５°−ジデオキシ−５−エチルウリノン、５°−（２−
（２−クロロ−３−二トロフェニル）アセトアミド］−
２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ルウリジン、５°−［２（ＲＳ）−（２，６−ジクロロ
フェニル）プロピオンアミド１−２°、５′−ジデオキ
シ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５°−［２−（３，５−ツメチルフェニル）アセト
アミド１チミジン、２′，５′−ジデオキシ−５′−ジ
デオキシ−５′−（２−（３，５−ジメトキシフェニル
）アセトアミド］−５−エチルウリノン、２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５
′　−［２−（２，３，５゜６−チトラメチルフエニル
）アセトアミド１ウリノン、２゛、５“，５′−ジデオ
キシ−５−エチル−５°−［２−（２−７トキシフエニ
ル）アセトアミド］°ンリノン、２°、５′−ジデオキ
シ−５−エチル−５′−［２−（２−二トロフェニル）
アセトアミド１ウリジン、５−ブロモ−５′−［２−（
２−ブロモフェニル）アセトアミド１−２°、５′−ノ
ブオキシウリジン・３゛−〇−ブチリルー５′−（２−
（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５°−ジテ゛オキシ−５−エチルウ
リジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５′−（
２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド］−３
’−０−（３，３−７メチルブチリル）−５−二チルウ
リノン、５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）ア
セトアミド１−２′，５′−ジデオキシ−５“−ジデオ
キシ−５−エチル−３°−〇−バルミトイルウリノン、 ３゛−０−７セチルー５′−［２−（２，６−ジクロロ
フェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン、 ３゛−０−ベンジル−５′−［２−（２，６−ジクロロ
フェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ノデオキシ−５−エチルウリノン、 ５°−［２−（２，６−ジクロロ７ヱニル）アセトアミ
ド］−２′，５′−ジデオキシ−５°−ジデオキシ−３
１−０−エチル−５−二チルウリシン、 ２′，５′−ジデオキシ−３′，５′−ジデオキシ−５
′−１リゾオキシ−５°−（２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）アセトアミド］−５−二チルワリジン、５′−
［２−（２−７ミノフエニル）アセトアミド１−２′，
５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチ
ルウリノン、５′−（２−（２−アセトアミドフエニル
）アセトアミド］　−３’−０−７セチルー２′，５′
−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン
、 ５′−（２−（２−アセトアミドフェニル）アセトアミ
ド］−２′，５′−ジデオキシ−５“−ジデオキシ−５
−エチルウリジン、２”、５°，５′−ジデオキシ−５
−エチル−５′−（２−（４−ヒドロキシ−２，８−ツ
メチルフェニル）アセトアミド１ウリノン、 ５−（２−クロロエチル）−５′−［２−（２，６−ジ
クロロフェニル）７セト７ミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ノブオキシウリジン、 ５°−（２−（２−ブロモフェニル）−トメチルアセト
アミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデ
オキシ−５−ニチルフリノン、５′−［２−（２，６−
ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド］−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウ
リジン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−メ
チルプロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
“−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ３°−０−７セチルー５°−［２−（２−ブロモフェニ
ル）−トメチルアセトアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５°−（２−す７タル７ミド）ウリジン、２′，５
′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチル
−５′−（２−フェニルベンズアミド）ウリノン、２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチル−
５′−（３−フェニルプロピオンアミド）ウリジン、２
”、５′−７デオキシー５−エチル−５″−（４−フェ
ニルブチルアミド）ウリノン、 ２゛、５°，５′−ジデオキシ−５′−シンナムアミド
−５−エチルウリジン、 ２゛、５°，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（
３−７二二ルー２−プロピオンアミド）ウリジン、２′
，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エ
チル−５′−［３−（フェニルスルホニル）プロピオン
アミド］ウリジン、５°−（２−ブロモシンナムアミド
）−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ
−５−エチルウリジン、２′，５′−ジデオキシ−５′
，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（２−
チェニル）アセトアミド１ウリジン、２′，５′−ジデ
オキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−
（２−（３−チェニル）アセトアミド１ウリジン、５′
−（１−７グマンチルカルポキシアミド）−２’。

５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリクン、２′，
５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−（２−ピリジルカルボキシアミド）ツリノン
、２°、５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−
（３−ピリジルカルボキシアミド）ウリノン、２′，５
′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチル−５′
−［２−（フェニルスルホニル）アセトアミド１ウリノ
ン、２″５　＋−ンデオキシー５−エチルー５′−（９
−フルオレニルカルボキシ７ミド）ウリ７ン、 ３゛−０−７セチルー２′，５′−ジデオキシ−５′−
ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フルオレニルカ
ルボキシ７ミド）ウリジン、 ３゛−０−ブチリル−２′，５′−ジデオキシ−５′，
５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フルオレ
ニルカルボキシアミド）ウリノン、 ｚ′，５′−ジデオキシ−ｓ’，５′−ジデオキシ−５
−エチル−３’−０−（３，３−ジメチルブチリル）−
５′−（９−フルオレニルカルボキンアミド）ウリノン
、２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エ
チル−５′−（９−フルオレニルカルボキシアミド）−
３°−０−（ヘキサデカメイル）ウリノン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−３’−０−（９−フルオレニルカルボニル）−５′
−（９−フルオレニルカルボキシアミド）ウリシン、２
°、５′−ジデオキシ−５−エチル−５°−（２−７二
二ルブチリル７ミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチル−５′−（３−７二二ルブチリルアミド）ウリ
ジン、２′＋５°，５′−ジデオキシ−５−エチル−５
′−（２，２−ジフェニルアセトアミド）ウリジン、 ５′−（２−シフａへキシル−２−７エニルアセトアミ
ド）−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキ
シ−５−ニチルウリジン、２′，５′−ジデオキシ−５
′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（トリフェ
ニルアセトアミド）ウリジン、２°、５′−ジデオキシ
−５−エチル−５′−（２−メチル−２−フェニルプロ
ピオンアミド）ウリジン、２°、５′−ジデオキシ−５
−エチル−５′−［２（ＲＳ）−フェニルプロピオンア
ミ）’）］ウリジン、５°−［２（ＲＳ）−（２，４−
ジクロロ７エ７キシ）プロピオンアミドｌ−２′，５′
−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウ
リジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，６−ジクロロフエノキ、シ
）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５“
，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（３，５−ジクロロフェノキシ）
プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−
ジデオキシ−５−エチルウリノン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−りａ　ｏ　７　ｇ　／キシ
）プロピオンアミド１−２°、５′−ジデオキシ−５−
エチルウリジン、５′−（２−（２，６−ジクロロフェ
ノキシ）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、５°−（２−（
２，４−ジクロ１１７フエノキシ）アセトアミド］−２
°、５′−ノデオキシー５−エチルウリジン、５′−［
４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ブチル７ミド］−
２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチルウリジン、５°−［６−（２，６−ジクロロフ
ェノキシ）ヘキサンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
−５′−ノデオキシー５−エチルウリジン、５′−（５
−（２，６−ジクロロフェノキシ）バレルアミド］−２
′，５′−ジデオキシ−５°−ジデオキシ−５−エチル
ウリノン、５′−［２（ＲＳ）−（２−クロロ−４−二
トロフェノキシ）プロピオンアミド１〜２′，５′−ジ
デオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２−クロロ−４−フェニルフェ
ノキシ）プロピオンアミド１−２°、５′−７デオキシ
ー５−二チルウリノン、 ５−ブロモー５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセ
トアミド］−２°５１−ノブオキシシナジン及び５′−
［２−（２−ブロモフェニル）アセトアミド１−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ツブオキシ−５−ニチルシチ
ジン。

本発明によって提供される更に興味ある化合物の例は次
のものである： ５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミ
ド］−５°−デオキシーチミクン、 ５−ブロモー５′−（２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシウリジン、 ５−ブロモー５′−（２−（２，６−ジクロロフェニル
）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノ
デオキシウリノン、５′〜ベンズアミド−５−ブロモー
２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ７２／キシ）
プロピオンアミドＪ−２°、５°，５′−ジデオキシ−
５−ヨラドウリジン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４，５−）ジクロロ７エ／
キシ）プロピオンアミド］　−２’　、　５　’−ノデ
オキシー５−ヨウドウリノン、 ５°−（２−（２，６−ノクロロ７ヱニル）アセトアミ
ド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５
−ヨウドウリノン、３°−０−ベンジル−５′−［２（
ＲＳ）−（Ｚ、４−ジクロロフェノキシ）プロピオンア
ミド］−２′，５′−ジデオキシ−５°−ノデオキシー
５−二チルウルシン、５′−［２（ＲＳ）−（２，４−
ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２”、５′
−ジデオキシ−３゛−０−エチル−５−エチルウリノン
、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−トメチルプロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン、５
′−［２（Ｒ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロ
ピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデ
オキシ−５−二チルウリノン、 ５′−［２（Ｓ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プ
ロピオンアミド］−２°、５°−ノデオキシー５−二チ
ルウリジン、 ５°−［２（ＲＳ　）　−（２、４−ジクロロフェノキ
シ）ブチルアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５°−
ノデオキシ−５−エチルウリジン、５′−（２（ＲＳ）
−（４−アセトアミド−２−クロロ７エ／キシ）プロピ
オンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオ
キシ−５−二チルウリノン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−クロロ−４−ノドキシフェ
ノキシ）プロピオンアミド］　−２’　、　５°−ジデ
オキシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチル−５′−［２（ＲＳ）−（２−メチルビフェニ
リルオキシ）プロピオンアミド１ウリジン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
プロピオンアミド］−５′−デオキシチミノン、５′−
（２−（２，４−ジクロロフェノキン）−２−メチルプ
ロピオンアミド］−２°、５°−ジデオキシ−５−エチ
ルウリノン、 ２“５１−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（ＲＳ
）−フェノキシプロピオンアミド］ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチル−５′−［２（ＲＳ）−（２−フルオロフェノ
キシ）プロピオンアミド１ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチル−５°−［２（ＲＳ）−＜２−トリプルオロメ
チルフェノキシ）プロピオンアミドレフリジン、１−［
５−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プ
ロピオンアミド］−２，５−ジデオキシ−２−フルオロ
−β−Ｄ−７２−ノ７う／シル１チミン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェニルスル
フイニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ノデオキシ−５−エチルウリノン、 ５°−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェニルスル
ホニル）プロピオンアミド】−２°、５′−ジデオキシ
−５−エチルウリジン、 ５°−［２−（２，６−ノクロロフエニルアセトアミド
）エチル］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキ
シ−５−エチルウリノン、５′−［２−（２（ＲＳ）−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオンアミ
ド】エチル］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリジン、５′−［２−［２（ＲＳ）
−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド１
エチル］−２”、５′，５′−ジデオキシ−５−エチル
ウリジン、 ５′−（２（ＲＳ）−（２，６−ジクロロベンジル）プ
ロピオンアミド１−２°、５′，５′−ジデオキシ−５
−エチルウリノン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロベンジル）プ
ロピオンアミドｌ−２′，５′−ジデオキシ−５′，５
′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン、 ５′−［５−りｏ　ｏ−２，３−ノヒドＣ１−２（Ｒ５
）−ヘ＞ゾ７ラニル力ルポキシアミド］−２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ジン、５−（６−クロロ−２ト１−ベンゾピラン−２−
イルカルボキシアミド）−２′，５′−ジデオキシ−５
′−ジデオキシ−５−エチルツリノン、 ５°−［２−（４−ベンジルオキシ−２，６−ノメチル
フエニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ３１−０−７セチルー５′−（２−（４−ベンノルオキ
シ−２，６−シメチルフエニル）アセトアミド］−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウ
リノン、３’−０−７セチルー２′，５′−ジデオキシ
−５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−
（４−ヒドロキシ−２，６−ノメチルフエニル）アセト
アミド１ウリジン、２′，５′−ジデオキシ−５′，５
′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−（２，６−
シメチルー４−ホスホトフェニル）アセトアミド１つリ
ジン、 ５−（２−クロロエチル）−２′，５′−ジデオキシ−
５°，５′−ジデオキシ−５′−（２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）プロピオンアミド〕ウリノン、 ５′−ベンズアミド−５−（２−クロロエチル）−２’
。

５′−ジデオキシウリジン、 ５−（２−クロロエチル）−５′−［２−（２，４，５
−）ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリクン、 ５′−（２−（２，８−ノクロロフェニル）アセトアミ
ド１−２′，５′−ジデオキシ−５′−７デオキシー５
−プロピルウリノン、５′−［２（ＲＳ）−（２，４−
ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′
−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−プロピルウリジ
ン及び ５−７セチルー５′−（２−（２，６−１クロロフエニ
ル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−
ノデオキシウリノン。

本発明によって提供される方法に従えば、上記式Ｉの化
合物及びその互変異性体は、 （ａ）　　存在する４−アミノ基が随時置換されていて
もよい一般式 式中、Ｒ’％Ｒ２、Ｒ）、Ｒｓ、　ｔａ及ｔ７　Ｘ　ｌ
！上記の意味を有する、 の化合物またはその互変異性体を一般式％式％［［ 式中、Ｒ＋及びＹは上記の意味を有する、の酸の反応性
誘導体と反応させ、そして生成物に存在しうる保護基を
１５Ｉｌ裂させるか、（ｂ）　　Ｘが０を表わし、そし
てＲ２がアシルオキシである式■の化合物またはその互
変異性体を製造するために、Ｘが０を表わし、そしてＲ
２がヒドロキシである式Ｉの化合物またはその互変異性
体をアシル化するか、 （ｅ）　　Ｘが０を表わし、そしてＲ２がヒドロキシで
ある式■の化合物またはその互変異性体を製造するため
に、ＸｆＪｔＯを表わし、そしてＲ２が７シルオキシで
ある式Ｉの化合物またはその互変異性体を脱アシル化す
るか、或いは （ｄ）　　Ｙが式（ａ）の基であり、ここでＺはＳＯま
たはＳＯ２であり、そしてｎは１を表わす式Ｉの化合物
またはその互変異性体を製造するために、Ｙが式（ａ）
の基であり、ここでＺはＳを表わし、そしてｎが１を表
わす式■の化合物またはその互変異性体を酸化し、そし
て （ｅ）　　必要に応じて、Ｒ４に存在する反応性置換基
を官能的に改変する ことによって９１造される。

上記方法の態様（ａ）に用いる出発物質（即ち、ンチノ
ン誘導体）に存在しうる４−アミノ基を容易にＭ！２さ
せ得る保護基、殊にアシル基及び特にベンゾイル基で保
護することができる。

弐■の酸の反応性誘導体は普通の反応性誘導体、例えば
酸ハロゲン化物、酸無水物または酸をシシクロヘキシル
力ルボノイミドもしくは同様な活性化剤で活性化して生
成させた反応性誘導体であることができる。好ましい具
体例においては、反応性誘導体として酸ハロゲン化物、
殊に酸塩化物を用いる。

本方法の態様（ａ）による反応をそれ自体既知の方法に
おいて行うことができる。この反応を不活性有機溶媒の
存在下においてまたは該溶媒を用いずに行うことができ
る。溶媒を用いる場合、エーテル、例えばジエチルエー
テル、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、等が適当であ
る。この反応は無機塩基、例えばアルカリ金属酸化物（
例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）或いは
第三有機塩素（例元ばビリノン）の存在下において有利
に行われる。有利には、反応を約０℃乃至室温間の温度
で行う。

保ｌｌされた４−アミノ基を含む出発物質を用いる場合
、保護基を普通の方法で反応生成物から開裂させる１例
えばベンゾイル基の如きアシル基はほぼ室温にてアルコ
ール性アンモニア溶液、殊にメタノール性アンモニア溶
液で処理して開裂させることができる。

マタ、本方法の態様（ｂ）によるアシル化はそれ自体既
知の方法において、例えば酸の適当な反応性誘導体（例
えば酸塩化物）、酸無水物等を用ν・て行うことができ
る。適当には、アシル化を第三有機塩基、例えばピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン等の適当な塩基の存在
下において、約０℃乃至室温間の温度で行う。

本方法の態様（ｃ）による脱アシル化を同様にそれ自体
既知の方法において、例えばアルコール性７ンモニ７ｉ
！（例えばメタノール性アンモニア溶液）を用いてほぼ
室温で行うことができる。

また、本方法の態様（ｄ）による酸化をそれ自体既知の
方法において行うことができる１例えば酸化を有８！過
酸、例えば過酢酸、過安息香酸、輪−クロロ過安息香酸
、過７タル酸等を用いて、有利には適当な溶媒例えばハ
ロゲン化された炭化水素（例えばクロロホルム）または
アルカン酸（例えば酢酸）中にて約０℃乃至室温間の温
度で行うことができる。酸化に対して過酢酸を用いる場
合、このものを氷酢酸及１過酸化水素からその場で有利
に製造することができる。有機過酸１当量を用いる場合
、Ｚが一８Ｏ−を表わす式Ｉの化合物またはその互変体
が得られ、一方、有機過酸２当量の使用により、Ｚが−
５０２−を表わす式■の化合物またはその互変体が誘導
される。

本方法の態様（ｅ）に従い、Ｒ４に存在する反応性置換
基を官能的に改変することができる。かかる改変は既知
の方法に従って行うことができる。例えばＲ４がニトロ
基を含む場合、これを接触水素添加によってアミ７基に
還元することがで外る。

また　Ｒ４がアミ７基を含む場合、これをアシル化して
アシルアミノ基にすることができる。更に、Ｒ４がベン
ジルオキシ基を含む場合、この基全触媒の存在下におい
て水素を用いて脱ベンノル化によって、ヒドロキシ基に
転化することができる。

更によた　Ｒ４がヒドロキシ基を含む場合、この基を触
媒の存在下において水素を用いて、ンベンノルホスホリ
ルクロライドで処理し、次いで脱ベンジル化によって０
−ホス７二−Ｙ基に転化することができる。

本発明によって提供される方法に用ν）る出発物質は既
知の化合物であるか、または既知の化合物の同族体であ
り、既知の化合物に対する方法と同様にして製造するこ
とができる。後記の実施例のいくつかには個々の出発物
質の製造に関する詳細な方法が記載されている。

式］の化合物及びその互変異性体は抗ウィルス活性（ａ
ｎｔｉｖｉｒａｌ　　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有し、ウィ
ルス感染、例えばカタル性瘍疹（ｈｅｒｐｅｓ　　ｓｉ
論ｐｌｅｘ）ウィルス感染の抑制または予防に用いるこ
とができる。

カタル性瘤疹ウィルスタイプ２（Ｈ３１２）アミノンキ
ナーゼ（ｔｈｙｍｉｄｉｎｅ　　ｋｉｎａｓｅ）を抑制
する際に式■の化合物及びその互変体の試験管内活性を
次の試験方法に従って立証することができる二二の試験
において、アッセイ混合物は５０ｍＭトリス（Ｔｒｉｓ
）−ＨＣＩ、ｐＨ８，５ｍＭ塩化マグネシウム、！ｌｚ
＋Ｍ　　ＡＴＰ、０．３μＭ　’Ｈ−チミノン（５０Ｃ
ｉ／　ミリモル）、適当に希釈したアミノンエキス及１
総容量１００μ２中に式Ｉの化合物またはその互変体の
種な濃度を含有する。この混合物を３７℃で３０分間培
養し、沸騰水浴中に２分間浸漬することによって反応を
止めた１次に各混合物からの被検体８５μ２をＤＥＡＥ
−セルロースペーパーディスク上で乾燥し、ホスホリル
化されていない３Ｈ−チミジンを４ｍＭギ酸アンモニウ
ムで洗浄することによって除去した。ディスクに結合し
て残っている放射能をシチンレーシシン分光測光によっ
て測定した０式■の化合物またはその互変異性体の各濃
度での抑制の程度を、熱不活性化された酵素を含む反応
からディスクに結合した放射能の量を表わす測定したブ
ランク値を引いた後、対照反応（１００％）の百分率と
して表わした。

Ｉ　Ｃ、。値、即ち、酵素活性を５０％阻害する式■の
化合物またはその互変異性体の濃度を計算した。

式Ｉの代表的な化合物によって得られた結果を次のＰｔ
５１表にまとめて示す： 亀−」−一友 化合物Ａ　：５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセ
トアミド］−２’　、５′−ジデオキシ−５−二チルウ
リノン。

化合物Ｂ　：５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル
）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジ
デオキシ−５−エチルウリノン。

化合物Ｃ：５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）プロピオンアミド］−２’　、５′−ジデオ
キシ−５−エチルクリノン。

化合物Ｄ：５′−［２−（４−ビフェニリル）アセトア
ミド１−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリジン。

化合物Ｅ：２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ
ー５−エチル−５′−（２−（ＲＳ）−（２−フェニル
フェノキシ）プロピオンアミド］ウリノン。

化合物Ｆ　：１−［５−［２−＜ＲＳ）−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２，５−ジデ
オキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノ７う７シル］
−５−エチルウラシル。

化合物Ｇ　：５′−［２（Ｒ３）−（２，４，５−）ジ
クロロ７エ／キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−二チルウリノン。

化合物Ｈ：５′−［２−（ＲＳ）−（４−クロロ−２−
二トロ７工／キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリ
ジン。

化合物Ｉ　：５′−［２（Ｒ３）−＜２．４−ジクロロ
フェノキシ）−２−フェニルアセトアミド］−２′，５
′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチル
クリジン。

化合物Ｊ　：５′−（２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ
−５−メトキシフェノキシ）プロピオンアミド］−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−エチルウ
リノン。

化合物Ｋ　：５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ノデオキシー５−プロピルウリノン。

式Ｉの化合物及びその互ｉ異性体は適合し得る製薬学的
担体物質との配合物として該化合物を含む製薬学的ｉ製
物の形態で薬剤として用いることができる。この担体は
経腸（例えば経口）または非経腸投与に適する有機また
は無機担体であることができる。かがる担体の例は水、
ゼラチン、アラビアゴム、ラクトース、澱粉、ステアリ
ン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポリアルキレング
リコール及ＶＷ色ワセリンである。製薬学的調製物は固
体形態（例えば錠剤、糖衣丸、生薬またはカプセル剤）
或いは液体形態（例えば溶液、懸濁液または乳液）にす
ることができる；これらの調製物を標準の製薬学的孫作
、例えば殺菌することができ、そして／または補助剤、
例えば保存剤、安定剤、湿潤剤もしくは乳化剤、浸透圧
を変えるための塩または緩衝剤を含ませることができる
。また調製物には池の治療的に価値ある物質を含ませる
こともで終る。

式■の化合物及び互変異性体を成人に１日当り約１〜１
０００−ｇ、好ましくは約５〜５００１ｇを投与するこ
とができる。１日当りの投薬量を１回にまたは数回に分
けて投与することができる。上記の投薬量範囲は単なる
例として示したのらであり、例えば投与する特定の化合
物、投与径路、処置する症状の重さ及び患者の状態の如
き因子に応じて、上下に変えることができる。

実施例　Ｉ Ａ）　　ジエチルエーテル５ｍｌ中の４−ブロモベンゾ
イルクロライド２１９喰ｇの溶液を０．２５Ｍ水酸化ナ
トリウム４ｍｌ中の５′−７ミ／−５′−デオキシチミ
ノン２４１＋１１１の溶液に加え、この混合物を１０分
間はげしく振盪した。混合物を濾過し、固体を水１０ｍ
Ａ及びジエチルエーテル４ｔｓｌで洗浄し、エタノール
から再結晶させ、融点２５０．５〜２５２°Ｃの５′−
（４−ブロモベンズアミド）−５′−デオキシチミジン
１９５−ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた二ａ）　　４−
ニトロベンゾイルクロライド及び５′−７ミ／−５′−
デオキシチミジンから、５′−デオキシ−５′−（４−
ニトロベンズ７ミド）チミジン、融点２３０℃； ｂ）　ベンゾイルクロライド及び５′−７ミノー５′−
デオキシチミジンから、５′−ベンズアミド−５′−デ
オキシチミジン、融、α２３４〜２３５℃；ｃ）　　２
−フルオロベンゾイルクロライド及び５′−７ミノー５
′−デオキシチミジンから、５′−ジオキシ−５′−（
２−フルオロベンズアミド）チミジン、融、べ２２８〜
２２８．５℃； 並びに ｄ）　　２−ニトロベンゾイルクロライド及び５′−ア
ミノー５７−デオキシチミジンから、５′−デオキシ−
５′−（２−ニトロベンズアミド）チミジン、融、儂１
９０〜１９１℃。

実施例　２ Ａ）　　０．３３Ｍ水酸化す）　＋７ウム溶液３ｍｇ中
の５′−７ミノー２′，５′−ジデオキシ−５′，５′
−ジデオキシ−５−エチルウリジン２５５輸ｇの溶液に
ベンゾイルクロライド１４０Ｂを加え、この混合物を５
分間はげしく振盪した６混合物を濾過し、固体を水５ｍ
ｌ及びジエチルエーテル５ｍｌで洗浄し、エタノールか
ら再結晶させ、融点２４６〜２４７℃の５′−ベンズア
ミド−２′。

５′−ジデオキシ−５−二チルクリノン１４０ｍｇを得
た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた：ａ）２−フル
オロベンゾイルクロライド及び５°−７ミノー２゛、５
°−ジデオキシ−５−エチルウリジンから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５、’　−（２−フルオロベンズアミド）ウリノン
、融点２１６−２１６．５℃； ｂ）　　２−ブロモベンゾイルクロライド及び５゜−ア
ミノ−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５
−エチルウリジンから、 ５　’−（２−ブロモベンズアミド）−２′，５′−ジ
デオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジ
ン、融点２３７−２３８℃； ｅ）　　４−ニトロベンゾイルクロライド及び５゜−ア
ミ／−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５
−エチルウリジンから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−７デオキシー５−エチ
ル−５′−（４−二トロベンズアミド）ウリシン、融点
２５０−２５０．５℃；並びにｄ）２−）リフルオロメ
チルベンゾイルクロライド及び５′−アミｙ−２′，５
′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−エチルウリジ
ンから、２′，５′−ジデオキシ−５′−ジテ°オキン
ー５−エチル−５′−（２−トリフルオロメチルベンズ
アミド）ウリジン、融点２６３−２６４℃。

実施例　３ Ａ）　ノエチルエーテル１５ｍｊ中の（２，６−ジクロ
ロフェニル）アセチルクロライド１．１２．の溶液を０
．３３Ｍ水酸化ナトリウム溶液１５論！中の５′−アミ
／−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−
二チルウリジン１．２７５ｇの溶液に加えた。

この混合物を１０分間はげしく振盪し、次に濾過した。

固体を水１５０曽ｉ１エタ／−ル２０＋ｅｊｔ及びジエ
チルエーテル０ｍｌで洗浄し、次にエタノール２．５１
から再結晶させ、融点２９６〜２９７℃の白色固体とし
て、５′−［２−（２．６−ジクロロフェニル）アセト
アミド１−２’．５′−ジデオキシ−５−二チルウリジ
ン１．５３ｇを得た。

Ｂ）　同様の方法で、次のものが得られた：ａ）（２．
６−シメチルフエニル）アセチルクロライド及び５“−
７ミノー２′，５°−ジデオキシ−５−エチルウリジン
がら、 ２゛．５°，５′−ジデオキシ−５−エチル−５　’−
（２−（２．６−ノメチルフエニル）アセトアミド１ウ
リジン、融点２８２℃； ｂ）　　２（ＲＳ）−（２−ブロモフェニル）プロピオ
ニルクロライド及び５′−アミノ−２°５　１−シテ゛
オキシー５ーエチルウリジンから、 ５　’−［２　（Ｒ　Ｓ　）−（２−ブロモフェニル）
プロピオンアミド］−　２　＋，　５°−ノデオキシー
５−エチルウリジン、融、α２３６−２３６．５℃；ｃ
）　　４−ビフェニリルアセチルクロライド及び５′−
アミノ−２゛、５°−ンデオキシー５−エチルウリノン
から、 ５°−［２−（４−ビフェニリル）アセトアミド］−２
′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチル
ウリノン、融、α２４４℃； ｄ）（２−クロロ−３−ニトロフェニル）アセチルクロ
ライド及び５′−７ミノー２′，５′−ジデオキシ−５
′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリノンから、５　
’−［２−（２−クロロ−３−ニトロフェニル）アセト
アミド］−２′，５′−ジデオキシ−５°−ジデオキシ
−５−エチルウリジン、融点２４０−２４１．５℃；ｅ
）　　２（Ｒ３）−（２，６−ジクロロフェニル）プロ
ピオニルクロライド及び５′−７ミノー２′，５′−ジ
デオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリク
ンから、５′−［２（Ｒ８）−（２，６−ジクロロフェ
ニル）プロピオンアミド］−２°、５°，５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリジン、融点１９３−１９４℃；ｆ
）（３，５−ジノチルフェニル）アセチルクロライド及
び５′−アミ／−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデ
オキンー５−エチルウリジンから、２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−（
３，５−ツメチル７ヱニル）７セト７ミド１ウリノン、
融点２ ３４−２３６°Ｃ；ｇ）（３＝５−７メトキシフエニル
）７セチルクロライド及び５′−７ミ／−２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ノンから、２゛、５°−ジデオキシ−５′−（２−（３
，５−ノメトキシフェニル）アセトアミド１−５−エチ
ルウリノン、融点２１９−２２０．５℃； ｈ）（２，３，５，６−テトラメチルフエニル）アセチ
ルクロライド及び５′−アミ／−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノンから、２゛
、５”，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−
（２，３，５，６−チトラメチルフエニル）アセトアミ
ド１ウリジン、融点２８８ °Ｃ；ｉ）　　（２−７’ロモフエニル）アセチルクロ
ライド及び５′・アミ／−２′，５′−ジデオキシ−５
′，５′−ジデオキシ−５−ニチル９リノンから、５′
−（２・（２−ブロモフェニル）−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン、融点２
４７〜２４８℃ｉ）　　（２−メトキンフェニル）アセ
チルクロライド及び５′−アミ／−２′，５′−ジデオ
キシ−５′，５′−ジデオキシ−５−二チルウリジンか
ら、２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ
−５−エチル−５′−（２−（２−メトキシフェニル）
アセトアミド１ウリジン、融点２２２〜２２４℃；ｋ）
　　（２−ニトロフェニル）アセチルクロライド及び５
′−アミ／−２’１５′，５′−ジデオキシ−５−エチ
ルウリジンから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−（２−（２−二トロフェニル）アセトアミド
１ウリジン、融点２４０〜２４１℃； １）フェニルアセチルクロライド及び５′−アミｚ−２
’＋５′−ジデオキシ−５−エチルウリジンから、２　
′，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキシー５−エ
チルー５′・（２−フェニルアセトアミド）ウリジン、
Ｍ、＝：２１８−２１９℃；並びに 諭）　　２．６−ノクロロフエニルアセチルクロライド
５′−［２−（２．６−ジクロロフェニル）アセトアミ
ド１−５′−デオキシチミジン、融点２７６’Ｃ。

実施例　４ Ａ）　　ベンゼン２．５論ｉ中の（２−ブロモフェニル
）酢ｆｉ１０８ｍｇ及びオキザリルクロライド１１の懸
濁液を攪袢し、ジメチルホルムアミドＩＷ４を加えた．
混合物を室温で１．５時間攪拌し、次に蒸発させた．残
渣をノエチルエーテル３−１に採り入れ、これに０．１
１Ｍ水酸化ナトリウム溶液４　、５１１ｉ中の５′−７
ミノー５−ブロモ−２’，５′−ジデオキンウリジン１
５３ｍＨのｔｏ液を加えた．混合物を１０分間はげしく
振盪し、次に濾過した．固体をエタノールから再結晶さ
せ、融，α２２２〜２２３℃の白色固体として、５−ブ
ロモー５′−（２−＜２−ブロモフェニル）アセトアミ
ド］−２’．５′−ノデオキシウリシン７５ｍｇを得た
。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた一ａ）　　２（
ＲＳ）−（２．４−ジクロロフェノキシ）プロビオン酸
及び５′−７ミノー５−ブロモ−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシウリジンから、５−ブロモ−５′
−［２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロ
ピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデ
オキシウリノン、融点１７１〜１７２°Ｃ；ｂ）　　２
．６−ジクロロフェニル酢酸及び５′−７ミノー５−ブ
ロモー２　′，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキ
シウリジンから、５−ブロモ−５′−（２−（２，６−
ジクロロフェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデ
オキシ−５′−ジテ゛オキシウリノン、融点２３２〜２
３３℃；Ｃ）　安息香酸及び５′−７ミ／−５−ブロモ
−２′。

５′−ジデオキシウリジンから、 ５′−ベンズアミド−５−ブロモー２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシウリノン、融点２２１〜２２２
°Ｃ；ｄ）　　２（Ｒ８）−（２，４−ノクロロ７工／
キシ）プロピオン酸及び５′−７ミノー２′，５′−ジ
デオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ヨードウリジ
ンから５′−［２（Ｒ３）−（２，４−７クロロフエノ
キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ノデオキシー５−ヨードツリノン、融点２ ０５〜２０７°Ｃ；ｅ）　　２（Ｒ３）−（２，４，５
−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸及び５′−７ミ
ノー２　′，５′−ジデオキシ−　５　’−ノデオキシ
ー５−ヨードウリノンから、５′−（２（Ｒ３）−（２
，４，５−）リクロロ７二７キシ）プロピオンアミド］
−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−ヨ
ードウリノン、融点２１４〜２１５℃；並びにｆ）　　
２．６−ジクロフェニル酢酸及び５′−アミノ−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ツデオキンー５−ヨードウリ
ノンから、５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）
アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデ
オキシ−５−ヨードウリジン、融点２５５°Ｃ０ 実施例　５ 水３　、３　ｍｌ中の５′−アミノ−５−ブロモー２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシシチジン２５６
Ｂの溶液にＩＭ水酸化ナリトウム溶液０．８４ｍ１に加
えた。ジクロロメタン５齢２中の（２−ブロモフェニル
）アセチルクロライド（酸１８５醜ｇから製造したもの
）の溶液を加え、混合物を１０分間はげしく振盪し、次
に濾過した。固体をエタノール３０ＩＩｉから再結晶さ
せ、融点１６４〜１６７℃の白色固体として、５−ブロ
モ−５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセトアミド
】−２′，５′−ジデオキシ−５′−７デオキシシチノ
ン４４１１４１を得た。

出発物質として用いた５′−アミノ−５−ブロモー２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシシチジンは次の
如くして製造した： ビリノン５０鍵２中の５−ブロモ−２′−デオキシシチ
ノン３．０６ｇ及びｐ−）ルエンスルホニルクロライド
２．３ｇの溶液を４℃で２４４時間攪拌た。更にｐ−ト
ルエンスルホニルクロライド１．９１ｇを７ＪＤえ、攪
拌を４℃で更に２２時間攪件した。メタノール２０ｗ＋
１を加え、混合物を３０分間攪拌し、次に蒸発させた。

粗製の生成物をシリカゲルのカラムで、溶離剤として酢
酸エチル／メタノール（９：１）を用いてフラッシュク
ロマトグラフィーにかけ、融点１６８°Ｃ（分解）の白
色固体として、５−ブロモ−２′−デオキンー５′−〇
−ｐ−）ルエンスルホニルシチノン２．２６．が得られ
た。

ツメチルホルムアミド２６−１中の上記固体２゜１９８
及びリチウムアジド３５４■の溶液を７５℃で２時間攪
拌した。溶媒を蒸発除去し、残渣をノエチルエーテルと
共に砕解し、融点１９２〜１９３℃（分解）の白色固体
として、５′−アジド−５−ブロモ−２′，５′−ジデ
オキシ−　５　’−ノデオキシシチノン１，３５１゜を
得た。

ピリジン５０−１中の上記固体１．３０ｇ及びトリフェ
ニルホスフィン１，６４８．の溶液を室温で１００分ｌ
ｉ１攪拌した。水酸化アンモニウム溶液５輸ｌを加え、
混合物を更に３時間攪拌し、次に蒸発させた。残渣をト
ルエン各４０−１で４回、そしてジエチルエーテル各４
０曽！で４回洗浄し、次に水苔１２５７Ｉで２回抽出し
た１合液した水性抽出液を蒸発させ、残渣をエタ／−ル
２５＋１１２に溶解し、この溶液をノエチルエーテル３
００ｍ１で希釈し、これによって白色固体が沈澱した。

０℃で一夜放置した後、固体を濾過によって捕集し、１
１５°Ｃ以上で分解する白色の粉末として、５′−７ミ
ノー５＝ブロモ−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデ
オキシシチジン０．５３ｇを得た。

実施例　６ Ａ）　ピリジン５０ｍ１中の５′−［２−（２，６一ノ
クロロフェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ノデオキシ−５，エチルウリジン４００−
ｇ１ブチリルクロライド０．１５ａ／！及び４−ツメチ
ルアミノピリジンＩＢの溶液を室温で一夜保存し、次に
蒸発させた。残渣をシリカゲルのカラムで、溶離剤とし
てジクロロメタン／メタノール（２４：１）を用いて、
フラッシュクロマトグラフィーにかけ、融点１３０〜１
３２℃の白色固体として、３′−〇−ブチリルー５′−
［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド］−
２′、５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン１７５ｍ
ｇが得られた。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた二ａ）　　５′
−［２−（２，６−シクロロフエニル〕アセトアミドｌ
−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エ
チルウリノン及び３，３−ジメチルブチリルクロライド
から、２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキ
シ−５′−（２−（２，６−ジクロロフェニル）アセト
アミトド３’−０−（３，３−ジメチルブチリル）−５
−エチルウリノン、融点７７〜７９℃； ｂ）　　５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）ア
セト７ミｌ／］−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′
−ジデオキシ−５−エチルウリジン及びバルミトイルク
ロライドから、５′−［２−（２，０−ジクロロフェニ
ル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−
ノデオキシー５−エチル−３′−〇−バルミトイルウリ
ノン、融点１５０℃；並びにｃ）　　５′４２−（２，
６−ジクロロフェニル）アセトアミド］−２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン及
びアセチルクロライドから、３′−〇−７セチルー５′
−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド］
−２′，５′−ジデオキシ−５′−フェトキシ−５−エ
チルウリノン、融点１９３〜１９４℃。

実施例　７ Ａ）　　ジエチルエーテル２１中の（２，６−ジクロロ
フェニル）アセチルクロライド（酸１０３信ｇから製造
したもの）の溶液を０．ＩＩＭ水酸化ナトウリム溶液４
　、５　ｍｌ中の５′−７ミノー３′−〇−ペンシルー
２′、５′−ノデオキシー５−エチルウリジン１７３ｍ
Ｂの溶液に加えた。混合物を１０分間はげしくｆＲ盪し
、次に濾過した。固体をエタノールから再結晶させ、融
点１７４〜１７７°Ｃの白色固体として、３　’−０−
ペンシル−５′−（２’−（２、６°ノクロロフエニル
）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジ
デオキシ−５−エチルツリシン１２０糟ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）プロピオン酸及び５′−アミノ−３’−０−
ベンジル−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデ
オキシ−５−エチルウリノンから、融点１９５〜２００
℃の３′−〇−ベンジルー５′−（２（Ｒ８）−（２，
４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−７デオキシー５−エチルウリ
ジンが得られた。

出発物質として上に用いた５′−７ミノー３’−０−ベ
ンツルー２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリジンは次の如くして製造した：ベ
ンゼン６０謹！及びノオキサン２１ｍｊｌの混合物中の
２′−デオキシ−５−エチル−５′−０−）リチルウリ
ジン６．５ｇ、粉末にした水酸化カリウム１９゜及びペ
ンシルクロライド９　、５　ｖｓｌの混合物を攪拌し、
還流下で４時間加熱した。冷却後、水６５智２及び酢酸
２０ｏｌを加え、層を分離した。有機相を水容９０−２
で２回洗浄し、無水硫酸す）　１７ウム上で乾燥し、蒸
発させ、ねばつく固体状で３’−０−ベンツルー２′−
デオキシ−５−エチル−５′−〇−トリチルウリジン４
．５ｇを得た。

酢酸３２ｍ１及び水８−の混合物中の上記の生成物の溶
液を攪拌し、還流下で１０分間加熱した。

混合物を０℃に冷却し、そして濾過した。炉液を水１０
０ｍＡと共に砕解し、ねばつく固体を得た。

このものをシリカゲルのカラムで、溶ｉ剤として酢酸エ
チルを用いて、フラッシュクロマトグラフィーにかけた
。生成物を７七トンおよび石油エーテル（沸点６０〜８
０℃）の混合物から結晶させ、無色のガラス様固体とし
て、３　’−０−ベンツルー２′−デオキシ−５−エチ
ルウリノン１．２５ｇを得た。

ジメチルホルムアミド１４ｍ１中の上記生成物１゜２ｇ
、トリフェニルホスフィン９２９ｍｇ、ナトリウムアジ
ド１，１３１．及び四臭化炭素１，１７９ｇの混合物を
室温で２０時間攪拌した。メタノール８−２を加え、混
合物を３０分間攪攪拌、次に蒸発させた。残渣を水８０
ｍ１に懸濁させ、酢酸エチル各６０＋＋／！で３回抽出
した。合液した酢酸エチル抽出液を水で洗浄し、無水ｕ
１酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発した。残渣をシ
リカゲルのカラムで、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサ
ン（２：１）を用いてフラッシュクロマトグラフィーに
かけ、無色の〃ム状で５′−アジド−３′−○−ペンシ
ルー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン１．２０
ｇが得られた。

ビリノン４８ｍ１中の上記生成物１．４０ｇ及びトＩ７
　フェニルホスフィン１，５８２．の溶液を室温テ１０
０分間攪拌した。水酸化アンモニウム５ｓ＋ｊｌを加え
、混合物を室温で更に３時間攪拌し、次に蒸発させた。

残渣を酢酸エチル及びヘキサンの混合物から結晶させ、
淡い灰色の固体を得た。この固体をジエチルエーテル３
０ｍ１に懸濁させ、懸濁液を１．５時間攪拌し、次に濾
過し、融点９５℃（分解）の白色固体状で５′−７ミ／
−３’−０−ベンツルー２′，５′−ジデオキシ−５′
−ジデオキシ−５−エチルウリジン０．４５゜を得た。

実施例　８ Ａ）　　ジエチルエーテル’；／ａ１中の（２，６−ジ
クロロフェニル）アセチルクロライドＣ％ｔ　１０３　
ｖｓｇがら製造したもの）の溶液を０．２Ｍ水酸化ナト
リウム溶ｗＬ２，５ｓ１２中ノ５　’　−７ミ／　−２
’　、５　’　−９ｙ　ｔ　キシ−３′−０−エチル−
５−エチルウリジン１４０ｍｇの溶液に加え、この混合
物を１０分間はげしく振盪し、次に濾過した。固体を水
５ｍｌ及びジエチルエーテル５０−１で洗浄し、次にア
七トンから再結晶させ、融点２４９〜２５０℃の白色固
体として、５　’−（２−（２，６−ジクロロフェニル
）アセトアミド］−２’。

５′，５′−ジデオキシ−３′−〇−エチル−５−エチ
ルウリノン６０−ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）プロピオニルクロライド（酸からＳｔ遺した
もの）及び５′−７ミノー２′，５′−ジデオキシ−５
′，５′−ジデオキシ−３’−０−エチル−５−エチル
ウリジンから、融点１２１〜１２４℃の５′−（２（Ｒ
８）−＜２．４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミ
ド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−３
′−〇−エチルー５−エチルウリジンが得られた。

出発物質として上に用いた５′−アミ／−２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−３′−〇−エチルー５
−エチルウリジンは次の如くして！！遺した：ベンゼン
６０ｍ１及びノオキサン２０ｗｊ＋の混合物中の２′−
デオキシ−５−エチル−５′−０−）リチルウリジン６
ｇ、粉末にした水酸化カリウム１，３４７ｇ及１ヨウ化
エチル１．９５ｍ１の混合物を攪拌し、そしてａ流下で
１４時間還流させた。Ｓ媒を蒸発除去し、残渣をメタ／
−ル６腫ｌに採り入れ、この溶液を水２５０ｄに注いだ
、生じた混合物をクロロホルム各１５０ＩＩｌで４回抽
出し、合流したクロロホルム抽出液を蒸発させ、２′−
デオキシ−３′−〇−エチルー５−エチルー５　’−０
−）リチルウリジンが得られ、このものを直接次の工程
に用いた。

酢酸５２ｗ１及び水１３−２の混合物中の上記生成物の
溶液を攪拌し、還流下で１時間加熱し、次に蒸発乾固さ
せた。残渣をシリカゲルのカラムで、溶離剤として酢酸
エチルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにかけ、
融点１５７℃の白色固体として、２′−デオキシ−３′
−〇・エチル−５−エチルウリジン１，５７ｇを得た。

ジメチルホルムアミド１９曽！中の２′−デオキシ−３
′−〇−エチルー５−エチルウリノン１．４０．、トリ
フェニルホスフィン１　、３　ｇ、ナトリウムアンド１
．５９ｇ及び四臭化炭素１．６６ｇの混合物を室温で２
０時間攪件した。メタノール１１輸２を加え、混合物を
３０分間攪拌し、次に蒸発させた。残渣を水１１０曽２
１と懸濁させ、酢酸エチル各７０ａｐｌで３回抽出した
。合液した酢酸エチル抽出液を蒸発させ、残渣をシリカ
ゲルのカラムで、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（
２：１）を用いで、フラッシュクロマトグラフィーにか
け、無色の油状物として、５′−アジド−２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−３’−０−エチル−５
−エチルウリジン１．２６ｇが得られた。

メタ／−ル１００ｍｊｌ中の上記油１．２６［＋の溶液
を炭素に担持させた１０％パラノウム触媒上で室温及び
大気圧下にて４．５時間水素添加した。触媒を炉別し、
炉液を蒸発させた。残渣を酢酸エチル及びヘキサンの混
合物から再結晶させ、融点１２２〜１２３℃の白色固体
として、５′−７ミ／＝２′，５′−ジデオキシ−５′
−ジデオキシ−３′−〇−エチル−５−エチルツリジン
７８０１Ｉｇを得た。

実施例　９ ジエチルエーテル３　ｍｌ中の（２−ブロモフェニル）
７セチルクロライド２１０麺ｇの溶液を０．１８Ｍ水酸
化ナトリウム溶ｆｉ４．９ｓｊｔ中の５′−７ミノー４
−Ｎ−ベンゾイル−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジ
デオキシ−５−エチルシチジン３２４ｍｇの溶液に加え
、この混合物を１０分間はげしく振盪した。固体な濾過
によって捕集し、水２ｍＡ及びジエチルエーテル１−１
で洗浄し、エタノール１５曽２から再結晶させ、白色固
体として、４−Ｎ−ベンゾイル−５′−（２−（２−ブ
ロモフェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ノデオキシー５−エチルシチジン１００ｍＨ
が得られ、このものを更に精製せずに処理した。

メタノール性アンモニウム溶液２０ｗ１中の上記固体１
００ｍｇの溶液を室温で一夜保存した１次にこの溶液を
蒸発乾固させ、残渣をジエチルエーテル２０ｍｊｌと共
に砕解し、融点２３６〜２３７℃の白色固体して、５′
−（２−（２−ブロモフェニル）アセトアミド］−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルシ
チジン５２−ｇを得た。

出発物質として用いｒ−５′−７ミノー４−Ｎ−ベンゾ
イル−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５
−エチルシチジンは次の如くして製造した。

工タ／−ル２００輸２中の２′−デオキシ−５−エチル
シチジン４，０８．の溶液を攪拌し、そして１１流下で
加熱した。無水安息昏酸３．９４ｇを加え、１．２及び
４時間後に無水安息香酸各３．９４ｇを加えた。最後に
添加した後、混合物を還流下で更に１時間加熱し、次に
蒸発乾固させた。残渣をジエチルエーテル２５０ｗ７！
に懸濁させ、室温で一夜保存した。固体を濾過によって
捕集し、ジエチルエーテル７５−２で洗浄し、融点１７
２〜１７４℃の白色固体として、４−Ｎ−ベンゾイル−
２′−デオキシ−５−エチルシチジン４．５ｇを得た。

ツメチルホルムアミド ル−２′−デオキシ−５−エチルシチジン１，４３６ｇ
。

トリフェニルホスフィン１．０７３．、ナトリウム７ノ
ド１．３０４．及び四臭化炭素１．３６０ｇの混合物を
室温で２０時間攪攪袢た．メタノール８曽ｌを加え、こ
の混合物を３０分間攪拌し、次に蒸発させた．残渣を水
８０ｗｊ！に懸濁させ、酢酸エチル各１００ｍ１２で３
回抽出した．合液した酢酸エチル抽出液を水で洗浄し、
そして蒸発させた．残渣をシリカゾルのカラムで、溶離
剤として酢酸エチルを用いて、フラッシュクロマトグラ
フィーにかけ、融点１２５〜１２６℃の白色結晶性固体
として、５′−アット−４−Ｎ−ベンゾイル−２’，５
′−ジデオキシ−５−エチルシチジン１ｇが得られた。

メタノール３０ｓ１中の上記生成物５００ｍｇの溶液を
炭素に担持させた１０％パラジウム触媒上で、室温及び
大気圧下にて４時間水素添加した．触媒を炉別し、ｔＰ
液を蒸発させ無色のガム状で５′−７ミノー４−Ｎ−ベ
ンゾイル−２’．５′，５′−ジデオキシ−５−ニチル
シヂノンを得た。

実施例　１０ ジエチルエーテル１−１！中の（２．６−ノクロフエニ
ル）アセチルクロライド（酸１４６Ｂから製造したもの
）の溶液を０．２６Ｍ水酸化ナトリッム２。

７２ｗｊｌ中の５′−アミノ−２’，３’，５′−トリ
デオキシ−５−エチルウリジン１７０曽ｇの溶液に加え
、この混合物を１０分間振盪した．混合物を濾過し、固
体をエタノール２０ｍｌから再結晶させ、融点２３７〜
２３８℃の白色固体として、２’，３’，５′−トリデ
オキシ−５′−［２−（２．６−ジクロロフェニル）ア
セトアミド１−５−エチルウリノン１５０論ｇを得た。

出発物質として用いた５′−アミ／−２’，３’，５′
−トリデオキシ−５−二チルウリジンは次の如くシて製
造した： ピリジン１４０＠Ｉ！中の２′−デオキシ−５−エチル
−５′−０−）リチルウリノン１　６，Ｏｇ及びメタン
スルホニルクロライド６、８１の溶液を０℃で一夜保存
した．氷３ｇを加え、混合物をＯ　’Ｃ　’ｔ’　１時
間保存し、次に氷／水１５００ａｊ！に注いだ。生じた
固体を濾過によって捕集し、水５００ｍｊ！で洗浄し、
乾燥し、白色固体として、２′−デオキシ−５−エチル
−３′−〇ーメタンスホニルー５′−０−）リチルウリ
ジン１　７．３　５ｇが得られ、このものを更に精製せ
ずに次の工程に用いた。

エチルメチルケＦン１０＋７！中の上記生成物１゜２ｇ
及びシラ化ナトリウム６８１１の混合物を攪拌し、還流
下で７時間加熱した。混合物を放冷し、次に濾過した。

炉液な蒸発させ、無色のガムが得られ、このものをシリ
カゲルのカラムで、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン
（２：１）を用いて、フラッシュクロマトグラフィーに
かけた。生成物を酢酸エチル及びヘキサンの混合物から
結晶させ、融点９３〜９８℃の白色結晶として、２′，
５′−ジデオキシ−３’−７デオキシー５−エチル−３
′−ヨード−５′−〇−）リチルウリジン３６０−ｇを
得た。

酢酸１６ｍｊ！及び水４醜！の混合物中の２′，５′−
ジデオキシ−３’−ジデオキシ−５−エチル−３′−ヨ
ード５′−０−）リチルウリジン７２０輪ｇの溶液を攪
拌し、還流下で１時間加熱した。溶媒を蒸発除去し、残
渣を酢酸エチル及びヘキサンの混合物から結晶させ、融
点１６１．５〜１６３℃の白色固体として、２　′，５
′−ジデオキシ−　３　’−ジデオキシー５−エチル−
３′−ヨードウリノン１８０論ｇを得た。

エタノール性アンモニア９０ｍｇ及び水１７ｍＪの混合
物中の２　′，５′−ジデオキシ−　３　’−ノデオキ
シー５−エチルー３′−ヨードウリジン２，５０．の溶
液を硫酸バリウムに担持させた５％パラジウム触媒上で
、室温及び大気圧下にて３時間水素添加した。混合物を
濾過し、炉液な蒸発させた。残渣を熱酢酸エチル各２５
０ｍ１で２回抽出し、合液した酢酸エチル抽出液を蒸発
させた。残渣をシリカゲルの短いカラムで溶離剤として
酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかけ、生成物
を酢酸エチル及びヘキサンの混合物から結晶させ、融７
α１０９〜１１３℃の白色固体として、２′，５′−ジ
デオキシ−３’，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジ
ン１．１７ｇを得た。

２′，５′−ジデオキシ−３’，５′−ジデオキシ−５
−エチルウリジン３５０１１１１、トリフェニルホスフ
ィン３９１　Ｂ、ナトリウムフッド４フ５輪ｇ及び四臭
化炭素４９６鋤ｇの混合物を室温で２０時間攪拌した。

メタノール３ｍｌを加え、混合物を１時間攪拌し、次に
蒸発させた。

残渣を水３０ｍ１に懸濁させ、酢酸エチル各５０ｍ１で
２回抽出した０合液した酢酸エチル抽出液を水２０ｍＡ
で洗浄し、次に蒸発させた。残渣をシリカゾルのカラム
で、溶離剤として酢酸エチルを用いたフラッシュクロマ
トグラフィーにかけた。生成物を酢酸エチル及びヘキサ
ンの混合物から結晶させ、白色固体として、５′−アジ
ド−２′，５′−ジデオキシ−３′，５′−ジデオキシ
−５′−トリデオキシ−５−エチルウリノン２００ＩＩ
ｇが得られ、このものを更に精製せずに直接処理した。

メタノール２５−１中の上記生成物１９０ｍｇの溶、　
液を炭素に担持させた１０％パラジウム触媒１００１１
ｇ上で、室温及び大気圧下にて４時間水素添加した。触
媒を炉別し、炉液を蒸発させ、無色の〃ム状で５′−７
ミノー２′，５′−ジデオキシ−３′，５′−ジデオキ
シ−５′−トリデオキシ−５一二チルウリジン１８０ｍ
ｇを得た。

実施例　１１ エタノール１００曽２中の２′，５′−ジデオキシ−５
′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−（２−ニト
ロフェニル）アセトアミド］ウリノン０．２ｇの溶液を
炭素に担持させた１０％パラノウム触媒０．１ｇ上で、
室温及び大気圧下にて、水素の＠収が完了するまで水素
添加した。混合物を濾過し、ｔＰＷｔを蒸発させ、油が
得られ、このものをエタノールから結晶させ、融点１９
５〜１９６℃の白色固体として、５′−（２−（２−ア
ミノフェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ノデオキシ−５−エチルウリノン０．１ｇを
得た。パ大施例　１２乾燥ビリノンＳｍＪｔ中の５′−
（２−（２−７ミ／フエニル）アセトアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ンデオキシ−５−エチルウリ
ノン０．２ｇの溶液を無水酢酸０．５ｇで処理し、この
混合物を室温で１７時間保存した。次に混合物を蒸発さ
せ、油が得られ、このものをエタノールから結晶させ、
融点１４３〜１４５℃の黄褐色の固体として、５′−（
２−（２−アセトアミドフエニル）アセトアミド］−３
’−０−７セチルー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン０．１３
ｇを得た。

実施例　１３ メタノー１レ２０ ドフエニル）アセトアミド］ー３′ー〇−７セチルー２
′。

５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン０．２Ｆ
Ｋのン８液をアンモニラで飽和したメタノール２０ｉＡ
で処理した．混合物を室温で１７時間放置した。

白色固体が分離し、これを濾過によって捕集し、エタノ
ール各５ｍｌで２回、ジエチルエーテル各ＳｍＡで２回
洗浄し、次に乾燥し、融、α２６６〜２６７℃の５′−
［２−（２−７セト７ミドフエニル）アセトアミド］−
２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシー５−エチ
ルウリジンを得た。

実施例　１４ 実施例１に述べた方法と同様にして、次のものが得られ
た： ａ）５′−アミノ−５′−デオキシチミジン及び（２−
ブロモフェニル）アセチルクロライドから、５′−（２
−（２−ブロモフェニル）アセトアミド］−５′−デオ
キシチミジン、融、α２３２〜２３３℃；ｂ）　　５′
−７ミ／−５′−デオキシチミジン及び（４−二トロフ
ェニル）アセチルクロライドから、５′−デオキシ−５
′−（２−（４−ニトロフェニル）アセトアミド１チミ
ノン、融点２４０〜２４１℃；ｃ）５′−７ミノー５′
−デオキシチミジン及び７エ二ルアセチルクロライドか
ら、 ５′−デオキシ−５′−＜２−フェニルアセトアミド）
チミジン、融点２２１〜２２２℃； 並びに ｄ）５′−７ミノー５′−デオキシチミジン及び（４−
トリフルオロメチルフェニル）アセチルクロライドから
、 ５′−デオキシ−５′−（２−（４−ト１７　フルオロ
メチルフェニル）アセトアミド１チミノン、融点２５２
〜２５３℃。

実施例　１５ ベンゼン１０ｍｊｔ中の（４−ヒドロキシ−２，６−ツ
メチルフエニル）酢酸０．２ｇをオキザリルクロライド
０．１５．及ゾジメチルホルムアミド１滴で処理し、こ
の混合物を２時間攪拌した。溶媒を蒸発除去し、残渣を
一２０℃に冷却し、次に乾燥ピリジン６１に溶解した。

５′−アミ／−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリノン０．２６ｇを加え、混合物を
０℃で４時間攪拌し、次に４℃で一夜放置した。溶媒を
蒸発除去し、残渣をトルエンと共に再蒸発させた。残渣
を水と共に０℃で砕解し、生じた固体を炉別し、真空下
で乾燥し、融点２３２〜２３８℃（分解）の粗製の生成
物０．１７．を得た。

メタノール６■ｌから再結晶させ、融点２４０〜２４３
℃（分解）の純粋な２′、５−７デオキシー５−エチル
ハ５′−（２−（４−ヒドロキシ−２，６−ツメチルフ
エニル）アセトアミド］シウリジン０．０６ｇを得た。

実施例１６ ５′−アミノ−５−（２−クロロエチル）−２’　、５
′　−ソデオキシ塩酸塩０．３２．を水５１１及びＩＭ
水水酸ナナトリツム溶液２、５　ｚｌの混合物に溶解し
た。

この混合物を（２，６−シクロロフエニル）アセチルク
ロライド（酸０．２２ｇからオキザリルクロライドで処
理して製造したもの）のベンゼン溶液と共に２５分間は
げしく振盪した。生じた固体を濾別し、水、次にジエチ
ルエーテルで洗浄し、融５ζ２４８〜２４９℃（分解）
のｌＩＬ製の生成物０，２９．を得た。この固体０．１
ｇを順次各々１時間ずつ水１ｍｌ、エタノール２ｚｌ及
びメタノール２ｘｌと共に攪拌し、融点２５３〜２５４
°Ｃ（分解）の５−（２−クロロエチル）−５′　−［
２−（２，６−ノクロロフエニル）アセトアミド］−２
′，５′−ジデオキシ−５′　−ジデオキシウリジン０
゜０３、を得た。

出発物質として用いた５　’　−７ミ／−５−＜２−ク
ロロエチル）−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオ
キシウリジン塩酸塩は次の如くして製造した；５−（２
−クロロエチル）−２′−デオキシウリジン１．４ｇ及
び）’７フエニルホスフイン１．３ｇをツメチルホルム
アミド２０Ｍ１に溶解し、攪拌しながらリチウムアット
１．２ｇを加え、室温で５分以内に溶液を生じた。四臭
化炭素１．７ｇを５分間にわたって滴下し、かすんだ橙
色の溶液を生じ、この溶液を室温で１７時間攪拌した。

メタノール５ｚｌを加え、透明な溶液を生じた。０．５
時間後、溶媒をオイルポンプによる真空下で蒸発除去し
、ガムが得られ、このものを酢酸エチル３０Ｍ１及び水
２０ｇ１間に分配させた。生じた白色固体を濾別し、融
点１７９〜１８２℃（分解）の粗製の生成物０゜４６ｇ
を得た。この粗製の生成物をメタノールと共に攪拌し、
次に濾別し、融、ｑ１９７〜１９９°Ｃ（分解）の純粋
な５′−アット−２’　、５′　−ノデオキシー５−（
２−クロロエチル）ウリジン０．４８．を得た。

５′−アジド−２’　、５′　−ジデオキシ−５−（２
−クロロエチル）ツリノン０．１６ｇをメタノール１０
０１１！に溶解し、メタノール中の塩化水素の０．２７
Ｍ溶液１．９ｚ１を加えた。エタノール１０ｘｌ中の木
炭に担持させｒ−５％パラジウム触媒２５ｍｇのスラリ
を窒素雰囲気下で加え、混合物を室温及び大気圧で２時
間水素添加した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させ、固体
が得られ、このものをメタノール１５ｚｌ及びジエチル
エーテル３０１１の混合物から結晶させた後、融点２２
９〜２３０℃（分解）の５′−アミ／−５−（２−クロ
ロエチル）−２’　、５′　−ノブオキシウリノン塩酸
塩０．１３ｇを得た。

実施例１７ 乾燥ビリノン２５１１中の２’　、５′−ジデオキシ−
５−エチル−５′−メチルアミノウリノン０．７２ｇを
０℃で攪拌し、ベンゼンＴｘｌ中の（２−ブロモ７エ二
ル）アセチルクロライド（ａｏ、６５ｇから、還流下で
ベンゼン中にてチオニルクロライドで処理して！！遺し
たもの）の溶液で処理した。混合物を０℃で０．５時間
攪拌し、次に４℃で一夜保存した。溶媒を蒸発除去し、
残渣をトルエンと共に再蒸発させ、ガムが得られ、この
ものをジエチルエーテルと共に砕解し、固体を得た。こ
の固体を塩化メチレン／メタノール（９：１）５ミノに
採り入れ、シリカゲルのカラムで、溶離剤として塩化／
チレン／メタノール（９：１）を用いてクロマトグラフ
ィーにかけた。生成物を含む７ラクシヨンを合液し、そ
して蒸発させた。残渣をエタノールと共に再蒸発させ、
メタノールから再結晶させ、融点１８２〜１８５℃の５
′　−［２−（２ブロモフエニル）−Ｎ−メチルアセト
アミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′　−ノデオキ
ンー５−エチルウリノン０．１８ｇを得た。

同様の方法で、（２（ＲＳ　）−（２、４−ジクロｌ１
７フエノキシ）プロピオニルクロライド及び２’　、５
′　，５′−ジデオキシ−５−ニチルー５′−メチルア
ミ／ウリジンから、融７α１６７〜１７７℃（分解）の
５′−［２（Ｒ３）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−Ｎ−メチルプロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシ−５−工チルウリジンが得られ
た。

出発物質として上で用いた２’　、５′　−′，５′−
ジデオキシ−ｌデオキシー５−エチル−５′−メチルア
ミノウリジンは次の如くして製造した：２′−デオキシ
−５−エチルウリノン２６８を乾燥ピリジン４００ｚｊ
！に溶解した。この溶液をＯ’Ｃに冷却し、攪拌しなか
らｐ−）ルエンスルホニルクロライド２０ｇを一部ずつ
加えた。０℃での攪拌を１時間続け、次に混合物を４℃
で一夜放置した。

溶媒を蒸発除去し、残渣をトルエンと共（こ再蒸発させ
た。残渣をメタノール２００ｍ１と共に振盪し、冷蔵庫
中に２．５時間数ｍし、得られた固体を濾別し、メタノ
ールで洗浄し、真空下で乾燥し、融点１８３℃（分解）
のｆｆｉ製の生成物１８ｇを得た。

エタノール中４５０ｘｌから再結晶させ、融点１８９〜
１９０℃（分解）の純粋な２″−デオキシ−５−エチル
−５′−○−（ρ−トルエンスルホニル）ツリノン１３
．を得た。

上記生成物１．８ｇを乾燥ジメチルホルムアミド１０　
ｚｉ’ｌ：溶解Ｌ、Ｎ−ペンノルメチルアミン１．２ｘ
ｌを加えた。この混合物を窒素下で攪拌し、８０℃に５
時間加熱した６溶媒を蒸発除去し、残渣をトルエンと共
に再蒸発させた。残渣をジエチルエーテルと共に砕解し
、濾別し、融点１１０〜１１５°Ｃの固体２．６ｇを得
た。この固体を塩化メチレン／メタノール（９：１　）
１０ｘｌに採り入れ、シリカゾルのカラムで、溶離剤と
して塩化メチレン／メタノール（９：１）を用いてクロ
マトグラフィーにかけた。生成物を含む７ラクシヨンを
合液し、そして蒸発させた。残渣を７エチルエーテルと
共に砕解し、融７α１３５〜１３７℃の２’　、５′，
５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（Ｎ−７チル−
Ｎ−ベンノル７ミノ）ウリノン１．２ｇを得た。

２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ペンシルアミ／）ウリノン１．１ｇをエタ
ノール７５璽２に採り入れ、エタノール２５１中の炭素
に担持させた５％パラジウム触Ｗｉｇを窒素雰囲気下で
加えた。この混合物を室温及び大気圧下で水素添加した
。触媒を濾別し、濾液を蒸発させ、融点１４５〜１４７
℃の２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシー５−
エチル−５′−メチルアミノウリノン０．８４ｇを得た
。

実施例１８ 実施例１７に述べた方法と同様にして、次のものが得ら
れた： ａ）（２，６−ノクロロフエニル）アセチルクロライド
（酸０．２９ｇから、オキザリルクロライドで処理して
製造したもの）、及ｔ／２’　、５′，５′−ジデオキ
シ−５°エチルー５′−メチルアミノウリノン０．３５
ｇから、クロマトグラフィーにかけ、エタノール８ｍｌ
及びジエチルエーテル２４ｚｆの混合物から再結晶させ
た後、融点２０９〜２１０℃の５′−［２−（２，６−
ノクロロフエニル）−Ｎ−メチルアセトアミド］−２′
，５′−ジデオキシ−５′　，５′−ジデオキシ−５−
エチルウリジン０，１９．が得られ；ｂ）　　２　（Ｒ
Ｓ　）−（２−ブロモフェニル）プロピオニルクロライ
ド（酸０．３２．から、オキザリルクロライドで処理し
て製造したもの）及び２’　、５′　−ジデオキシ−５
−エチル−５′−メチルアミ／フリジン０．３５．から
、シリカゾル上で、溶離剤とじて１化メチレン／メタノ
ール（９：１）を用いてクロマトグラフィーにかけた後
、融点８０〜９０℃（分解）の５　’　−［２−（ＲＳ
　）−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルプロピオン
アミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデ
オキシ−５−エチルウリジン０．１９ｇが得られた。

実施例１９ ５′　−［２−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルア
セトアミド１−２″、５′，５′−ジデオキシ−５−エ
チルウリジン０．０５ｇを乾燥ビリノン２１１１に溶解
し、この溶液を無水酢酸０．１２ｚＮで処理した。混合
物を室温で５時間攪拌し、次に蒸発させた。残渣をトル
エンと共に再蒸発させて固体が得られ、このものをジエ
チルエーテルと共に砕解し、次に濾別した。融点的１７
０℃の３′−〇−７セチルー５′−［２・（２−７’ロ
モフエニル）−Ｎ−メチルアセトアミド］−２’　、５
′−ジデオキシ−５−エチルウリノン０．０３ｇが得ら
れた。

実施例２０ Ａ）　　ＩＭ水酸化ナトリクム溶液１．２ｉを水５１１
中の５′−アミノ−２’　、５′　−ジデオキシ−５−
工チルウリノン０．２５５ｇの溶液に加え、次にす７タ
ロイルクロライド０．２１ｇを加えた。この混合物を１
０分間はげしく攪拌し、これによって白色固体が分離し
た。この固体をｌｔ過によって捕集し、水苔５ｚｌで３
回洗浄し、次に真空下で乾燥した。

エア７−ルから再結晶させ、融点２４２〜２４４℃の白
色固体として、２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル
−５′−（２−す７タルアミノ）ウリノン０．２ｇを得
た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた：ａ）５′　−
７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチルウリ
ジン及び２−フェニルベンゾイルクロライドから、 ２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−
７二二ルベンズアミド）ウリノン、融点２４６〜２４７
℃； ｂ）５′−アミ／−２’　、５′　−ジデオキシ−５−
エチルウリノン及び３−フェニルプロピオニルクロライ
ドから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−（３−フェニルプロピオンアミド）ウリノン
、融点２２５〜２２６℃： ｃ）５′　−アミｙ−２’　、５′　，５′−ジデオキ
シ−５−エチルウリジン及び４−フェニルブチリルクロ
ライドから、 ２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（４・
フェニルブチリルアミド）ウリジン、融点２１５°Ｃ：
ｄ）５′　−アミノ−２’　、５′　，５′−ジデオキ
シ−５−エチルウリジン及びシンナモイルクロライドか
ら、２′、５″−ジデオキシ−５′−シンナムアミド−
５−エチルウリジン、融点２５２〜２５４°Ｃ；ｅ）５
′−アミ／−２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチル
ウリノン及びフェニルプロピオニルクロライドから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−（３−７二二ルー２−プロピンアミド）−ウ
リジン１％４点２３４〜２３６℃； ｆ）５′−アミ／−２’　、５′　，５′−ジデオキシ
−５−エチルウリジン及び３−（フェニルスルホニル）
フロピオニルクロライドから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−［３−（フェニルスルホニル 融点１９０〜１９２℃；並びに ｇ）５′　−アミノ−２’　、５′　−ジデオキシ−５
−エチルウリクン及び２−ブロモシンナモイルクロライ
ドから、 ５′−（２−ブロモシンナムアミド）−２’　、５′　
−ジデオキシ−５−エチルウリジン、融，克２０４〜２
０４℃。

実施例２１ Ａ）　オキザリルクロライド５ｇを乾燥ベンゼン４０１
中の２−チオフェン酢酸５ｇ及びジメチルホルムアミｌ
′１ｆｔＩ４の混合物に加えた．２時間攪拌した後、ベ
ンゼンを蒸発除去し、粗製の２−チオ７エンアセチルク
ロライｒを蒸留によって精製した。

２−チオ７エンアセチルクロライド０．１　ｓｇを、１
Ｍ＊酸化ナトリウム溶Ｒ１．２ｍｆを含む水５ｘ１中の
５′−アミ／−２’．５′−ジデオキシ−５−エチル７
’７７７０．２５５ｇの溶液に加え、生じた混合物を１
０分間はげしく振盪した．生じた白色固体を濾過によっ
て捕集し、水で洗浄し、五酸化リン上で、真空下にて５
０℃で乾燥し、エタ／−ルがら再結晶させ、融点２１５
〜２１７°Ｃの２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−［２−（２−チェニル）アセトアミド１ウリ
ノン０．２ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた：ａ）５′−ア
ミ／−２’，５″−ジデオキシ−５−エチルフリノン及
び３−チオフェン酢酸から、２’　、５′−ジデオキシ
−５−エチル−５′−［２°（３−チェニル）アセトア
ミド１ウリノン、融点２２０〜２２２℃；並びに ｂ）５′−アミ／−２’　、５′　−ノデオ井シー５ー
エチルウリノン及び１−７グマンタンカルポニルクロラ
イドから、 ５′−（１−７ダマンチルカルポキシ７ミ、ド）−２’
，５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン、融点１６０
〜１６２°Ｃ。

実施例２２ Ａ）水５ｘｌ及び１Ｍ水酸化ナトリウム溶液１。

１１１の混合物中の５′−アミノ−２’　、５′　−ジ
デオキシ−５−エチルウリジン０．２　５　５ｇの溶液
をピフリノイルクロライド０，１　４．で処理した．こ
の反応混合物を１５分間はげしく振盪し、生じた暗褐色
の溶液をｎ−ブタ／−ル各１０１１で２回抽出した。

抽出液を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、蒸発させ、黄褐色の固体を得た．
この固体をシリカゲルのカラムで、溶離剤として酢酸エ
チルを用いて、フラッシュクロマトグラフィーによって
精製した．生成物を含む７ラシヨンを合液し、蒸発させ
、淡褐色の固体を得た。エタノール／ジエチルエーテル
から再結晶させ、融点１９６〜１９８℃の白色固体とし
て、２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（
２−ピリジルカルボキシアミド）ツリジン０．１　２ｇ
を得た。

Ｂ）　同様の方法で、５′−７ミノー２’　、５′　−
ジデオキシ−５−エチルウリジン及びニコチノイルクロ
ライドから、融点２２３〜２２５℃の２′。

５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−ピリジル
カルボキシアミド）ウリジンが得られた。

実施例２３ 乾燥ピリジン１０１１中の５′−アミ／−２’。

５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン０，２　６．、
フェニルスルホニル酢酸０．２ｇ及びジシクロへキシル
カルボッイミド１．２ｇの混合物を室温で一夜攪拌した
．溶媒を蒸発除去し、残渣をトルエンと共に３回、そし
てジエチルエーテルと共に２回再蒸発させた。残渣をジ
エチルエーテルと共に砕解し、室温で放置した．生じた
固体を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾
燥した．固体（０．６６ｇ＞をエタノール］５１！から
再結晶させ、融点２１３〜２１７℃の生成物０，４ｏｇ
を得た。

この生成物０．２ｇをエタノール１５ｚｌｊから更に再
結晶させ、融，ｆｆ，　２　１　８〜２１９℃の白色固
体として、２’　、５′，５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−［２・（フェニルスルホニル）アセトアミド
１ウリノン０。

０９、を得た。

実施例２４ ９−フルオレンカルボン酸０．２３８をベンゼン１０１
１中にて２５℃で攪拌し、オキザリルクロライド０．１
　ｓｇ及びツメチルホルムアミド１滴で処理した。この
混合物を１．５時間放置し、次に蒸発させた。Ｑ渣をベ
ンゼン１　、５　ｍｌに溶解し、水Ｓｘｌ及び１Ｍ水酸
化ナトリウム溶液１．５ｚｌ中の５′−７ミノー２′，
５′−ジデオキシ−５′　，５′−ジデオキシ−５−エ
チルウリジン０．２６．の溶液に加えた。この混合物を
１５分間はげしく振盪し、次に一部蒸発させた。生じた
固体を濾別し、順次水、エタノール及びノエチルエーテ
ルで洗浄しミ融煮２７５〜２７８℃（分解）の２’　、
５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フルオレ
ニルカルボキシアミド）ウリノン０．２２ｇを得た。

実施例２５ 乾燥ビリノン９ｘｌ中の２’　、５′，５′−ジデオキ
シ−５−エチル−５′−（９−フルオレニルカルボキシ
アミド）ウリジン０．４５ｇのスラリを攪拌し、無水酢
酸０．６　ｍｌで処理した。この混合物を室温で４時間
攪拌し、次に一夜放置した。溶媒を蒸発除去し、残渣を
トルエンと共に再蒸発させた。

残渣をノエチルエーテルと共に砕解し、融点２４０〜２
５５℃（分解９の粗製の生成物０．４ｇを得た。この粗
製の生成物をクロロホルム１０Ｍ１及１ジエチルエーテ
ル５０１１の混合物から再結晶させ、融点２６３〜２６
５℃（分解）の純粋な３′−○−アセチルー２′，５′
−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−エチル−５′　
−（９−フルオレニルカルボキシアミド）ツリジン０．
２１ｇを得た。

実施例２６ 実施例２５に述べた方法と同様にして、次のものが得Ｃ
５れた： Ａ）　　２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−
５−エチル−５′＝（９−フルオレニルカルボキシ７ミ
ド）ウリジン２゜７５Ｆｌ及びブチリルクロライド１＋
＋１から、シリカゲル上で、溶離剤として塩化メチレン
／メタノール（１９：１）を用いてクロマトグラフィー
にかけた後、融点２０８〜２１０°Ｃ（分解）の３′−
〇−ブチリルー２’　、５′，５′−ジデオキシ−５−
エチル−５′−（９−フルオレニルカルボキシアミド）
ウリノン０゜９８ｇが得られた。

Ｂ）　　２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオ
キシ−５−エチル−５′−（９−７／レオレニルカルボ
キシアミド４５１？及びｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロ
ライド０．２２ｇから、シリカゾル上で、溶離剤として
塩化メチレンを用いてクロマトグラフィーにかけ、石油
エーテル（沸点４０〜６０℃）と共に砕解した後、融点
１００〜１１０℃（分解）の２’　、５′　，５′−ジ
デオキシ−５−エチル−３′−○−（３，３−ツメチル
ブチリル）−５′−（９−フルオレニルカルボキシアミ
ド）ウリノン０．１　４ｇが得られた。

Ｃ）　　２’，５′，５′−ジデオキシ−５−エチル−
５′−（９−フルオレニルカルボキシアミド）ウリノン
０。

４５１！及びバルミトイルクロライド０．３ｇから、酢
酸エチル１２ｉｊ！及び石油エーテル（沸，α４０〜６
０°Ｃ）４８＋＋１の混合物から再結晶させた後、融、
α１５４〜１５７℃（分解）の２’　、５′　，５′−
ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フルオンニルカ
ルボキンアミド）−３’　−０−（ヘキサデカ／イル）
ウリノン０。

１４ｇが得られた。

゛実施例２７ ベンゼン１００ｄ’中の９−フルオレンカルボン酸５．
５ｇのスラリを２５°Ｃ７′攪件し、犬にオキザリルク
ロライド３　、　６　ｇ１続いてツメチルホルムアミド
０　、　１　ｚｌを加えた．混合物を１．５時間攪拌し
、〃ム状で酸塩化物を得たにの〃ムを一１５°Ｃに冷却
し、冷（−１０°Ｃ）ビリノン９０１１で処理した。

５′−アミ／−２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチ
ルウリノン３．３ｇを加え、この混合物を０℃以下の温
度で２．５時間攪拌し、淡黄色の溶液を生じ、この溶液
を４℃で一夜放置した．溶媒を蒸発除去し、残渣をトル
エンと共に再蒸発させた．残渣を水７０ｍｌと共に砕解
して〃ムが得られ、このものをエタノール７０Ｒ１と共
に砕解した後、融点２４０〜２４５°Ｃ（分解）のほと
んど純粋な生成物３．４８を得た．塩化メチレン１１０
ｚＺ及びノエチルエーテル１１０ｘＺの混合物から再結
晶させ、融点２４０〜２４５℃（分解）の純粋な２′，
５″−ジチオキン−５−エチル−３′−０−（９−フル
オレニルカルボニル）−５′−（９−フルオレニルカル
ボキシアミド）ウリノン２．３ｇを得た。

実施例２８ Ａ）　　ＬＭ水酸化ナトリウム溶１１．２５ｚ１！を水
５ａＩ中の５′−７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ
−５−エチルウリジン０．２５５ｇに加え、次いでこの
混合物に２−フェニルブチリルクロライド０，２．を加
えた。生じた混合物を１０分間振盪し、これによって固
体が沈殿した。この固体を濾過によって捕集し、水苔５
ｗｌで３回洗浄し、真空下にて五酸化リン上で５０℃で
乾燥し、エタノールから再結晶させ、融点２３５〜２３
６℃の２′，５′−ジデオキシ−５′−７デオキシー５
−エチル−５′−（２−フェニルブチルアミド）ウリノ
ン０．２８．を得た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた：ａ）５′　−
７ミノー２’　、５′　，５′−ジデオキシ−５−ニチ
ルウリジン及び３−フェニルブチリルクロライドから、 ２’　、５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−
フェニルブチルアミド）フリジン、融点２２２〜２２３
℃； ｂ）５′　−７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ−５
−エチルウリジン及びジフェニルアセチルクロライドか
ら、 ２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチル−５′　−（
２，２−ノフェニルアセトアミド）クリノン、融点２０
８〜２１０°Ｃ；並びに ｃ）５′−７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ−５−
エチルウリジン及びシクロヘキシルフェニルアセチルク
ロライドから、 ５′−（２−シクロヘキシル−２−フェニルアセトアミ
ド）−２′，５′−ジデオキシ−５′　−ジデオキシ−
５−エチルウリジン、融点１３０〜１３２℃。

実施例２９ ベンゼン１０ｚｊ！中のトリフェニル酢ａ０．４ｇのス
ラリを２５℃で攪拌し、オキザリルクロライド０．２ｇ
及びツメチルホルムアミド１滴で処理した。

約３０分間にわたって沸ｊ＠が起こり、この期間後に溶
液が得られた。この溶液を室温で１．５時間放置し、次
に蒸ｉさせ、油状のト１１フェニルアセチルクロライド
を得た。この酸塩化物を氷／塩によって約−１０℃に冷
却し、乾燥ピリジン１０ｍ１及び５′−アミノ−２’　
、５′　−７デオキシー５−エチルウリジン０．３６．
を加えた。この混合物を約１５分間振盪し、これによっ
て酸塩化物が溶解し、温度が０℃に上昇した０次に溶液
を０℃で４時間攪拌し、そして蒸発させた。残渣をトル
エンと共に３回再蒸発させ、〃ムが得られ、このものを
水２０１１と共に砕解し、融点１１０〜１４０℃の固体
０．６６ｇを得た。残存トＩＪフェニル酢酸をエタノー
ル１２１１から再結晶させて除去し、残渣をシリカゾル
のカラムで、溶離剤として塩化メチレン／メタノール（
９：１）を用いてクロマトグラフィーにか１すた。トル
エン５ｍｌ、シクロヘキサン１０１１及び酢酸エチル０
　、１　ｘｉの混合物から再結晶させ、融点的１１０〜
１２０℃（分りの２’　、５′　，５′−ジデオキシ−
５−エチル−５′−（）リフェニルアセトアミド）ウリ
ノン０．２５１１を得た。

実施例３０ 実施例２９に述べた方法と同様にして、２−フェニルイ
ソ酪酸０．６６ｇ及び５′−アミノ−２′　。

５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン０．８９ｇから
、クロマトグラフィーにかけ、そしてジエチルエーテル
と共に砕解した後、融点１５６〜１５８℃の２’　、５
′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−メチル−２
−フェニルプロピオンアミド）ウリノン０．２３［１を
得た。

実施例３１ 実施例２９に述べた方法と同様にして、但し、チオニル
クロライドを用いて酸塩化物を生成させ、２　（ＲＳ　
）−フェニルプロピオン酸０．５５ｚ１及び５′−７ミ
ノー２′，５′−ジデオキシ−５′　−ジデオキシ−５
−エチルウリジン０．８９ｇから、メタノールから再結
晶後、融点２３７〜２３９℃の２’　、５′−ジデオキ
シ−５−エチル−５′　−［２（ＲＳ　）−フェニルプ
ロピオンアミド］ウリジン０．５９ｇを得た。

実施例３２ Ａ）ベンゼン５０ｍ１．オキザリルクロライド２０１１
及びジメチルホルムアミド０　、１　ｚｌ、の混合物中
の２（Ｒ３）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピ
オン酸２．３５８の懸濁液を室温で１．５時間攪拌した
。この混合物を蒸発乾固させ、この残渣のジエチルエー
テル５０１１中の溶液を０．２５Ｍ水酸化ナトリウム溶
液４０Ｍ１中の５′−アミノ−２’　、５′−ジデオキ
シ−５−二チルウリジン２．５５ｇの溶液に加えた。こ
の混合物を１０分間はげしく振盪し、次にｔｔｉ過した
。固体を水１００ｚ１及びノエチルエーテル５０ｘｌで
洗浄し、エタノールＩＩから再結晶させ、融点２４０〜
２４３°Ｃの白色固体として、５′　−［２（Ｒ８）−
（２，４−ジクロロフェアキシ）プロピオンアミド］−
２’　、５′　−ジデオキシ−５−エチル−ツリシン２
．３１ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた：１）　　２（
Ｒ８）−（２，６−？）クロロフェノキシ）プロピオン
酸及び５′−７ミノー２’　、５′，５′−ジデオキシ
−５−ニチルウリジンから、 ５′　−［２−（Ｒ３）−（２，６−ジクロロフェノキ
シ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
′　−ジデオキシ−５−エチルウリジン、融点２０６℃
；２）　　２−（Ｒ３）−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）プロピオン酸及び５′−アミ／−２′，５′−ジデ
オキシ−５′　−ジデオキシ−５−エチルウリジンから
、５′　−［２−（Ｒ８）−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−二チルウリジン、融点２２４〜
２２６°Ｃ；３）　　２−（Ｒ８）−（２−クロロ７二
／キン）プロピオン酸及び５′−７ミノー２’　、５′
　，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジンから、５　
’　−［２−（ＲＳ　）−（２−クロロフェノキシ）プ
ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′　，
５′−ジデオキシ−５−ウリノン、融点２０４〜２０６
℃；４）　　２−（２，６−ジクロロ７二／キシ）酢酸
及び５′−７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ−５−
エチルウリジンから、 ５′　−（２−（２，６−ジクロロフェノキシ）アセト
アミド］・２’　、５′　−ジデオ斗シー５−二チルウ
リノン、融点１９３．５〜１９４℃； ５）　　２−（２，４−ジクロロフェアキシ）酢酸及び
５′−７ミノー２’　、５′　−ジデオキシ・５−エチ
ルウリジンから、５′　−（２−（２，４ジクロロフエ
ノキシ）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
′　，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、融点１
９１〜１９３°Ｃ；６）　　４−（２，６−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸及び５′−７ミノー２’　、５′　−ジ
デオキシ−５−エチルウリジンから、５′　−（４−（
２，６−ジクロロフェノキシ）ブチルアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ノン、融点２１８〜２２０℃；７）　　６−（２，６−
ジクロロフェノキシ）ヘキサン酸及び５′−アミノ−２
′，５′−ジデオキシ−５′　−ジデオキシ−５−エチ
ルウリジンから、５′　−（６−（２，６−ジクロロフ
ェノキシ）ヘキサンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
−５′　−ジデオキシ−５−エチルウリノン、融点２１
９〜２２１℃；８）　　５−（２，６−ジクロロフェノ
キシ）ペンタン酸及び５′−７ミ／−２’　、５′　−
ジデオキシ−５−二チルウリジンから、 ５′　−［５−（２，６−ジクロロフェアキシ）バレル
アミド］−２″、５′−ジデオキシ−５−エチルウリジ
ン、融点２１５〜２１７°Ｃ； ９）　　３−（２，６−ジクロロフェノキシ）プロピオ
ン酸及び５′−７ミ／−２″、５′，５′−ジデオキシ
−５−ニチルウリジンから、 ５′　−（３−（２，６−ジクロロ７二／キシ）プロピ
オンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオ
キシ−５−エチルウリジン、融点 ２１７〜２１８℃；１０）　　［２（Ｒ３）−（２−ク
ロロ−４−二トロフェノキシ）１プロピオン酸及び５′
−７ミノー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジンから、５
′−［２（Ｒ８）−（２−クロロ−４−二トロフェノキ
シ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
′−ジデオキシ−５−二チルウリノン、融点２１４〜２
１６℃；１１）　　［２（Ｒ８）−（２−クロロ−４−
フェニルフェノキシ）］プロピオン酸及び５′−７ミノ
ー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジンから、５
　’　−［２（ＲＳ　）−（２−クロロ−４−フェニル
フェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′・ジデオキシ−５−エチルウリジン、融点２
１９〜２２８℃；１２）　　２（Ｒ）−＜２．４−ジク
ロロフェノキシ）プロピオン酸及び５′−アミノ−２’
　、５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジンから
、５′　−［２（Ｒ）−（２，４−ジクロロフェアキシ
）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′
−ジデオキシ−５−エチルウリジン、融点 ２３０〜２３１℃；１３）　　２−（Ｓ）−（２，４−
ジクロロ７二７キシ）プロピオン酸及び５′−７ミノー
２′，５′−ジデオキシ−５′　，５′−ジデオキシ−
５−ニチルウリジンから、５′　−［２（Ｓ）−（２，
４−ノクロロ７工／キシ）プロピオンアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−二チルフリ
ノン、融点２６０．５〜２６１．５°Ｃ：１４）　　２
（Ｒ８）−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロ
ピオン酸及び５″・アミノ−２’　、５′　−ジデオキ
シ−５−エチルウリジンから、ｓ′−［２（Ｒ３＞−（
２，４，５−）リクロロ７工７斗シ）プロピオンアミド
］−２′，５′−ジデオキシ−５′　−ジデオキシ−５
−二チルウリノン、融点２５５〜２５７℃；１５）　　
２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ７工／キシ）酪酸及１
１５′　−アミ／−２’　、５′　，５′−ジデオキシ
−５−エチルツリジンから、５′　−［２（Ｒ３）−（
２，４−ノクロロ７工／キシ）ブチルアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ジン、融点 ２２３〜２２７℃；１６）　　２（Ｒ３）−（４−クロ
ロ−２−二トロフェノキシ）プロピオン酸及び５″−ア
ミノ−２’　、５′　，５′−ジデオキシ−５−エチル
ウリジンから、ｓ　′−［２（ＲＳ　）−（４−クロロ
−２−二トロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ジン、融点１９９〜２０１℃；１７）　　２（Ｒ３）−
（４−アセトアミドー２−クロロフェノキシ）プロピオ
ン酸及び５′−７ミノー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジンから、５
′−（２（Ｒ３）−（４−アセトアミドー２−クロロフ
ェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ノデオキシ−５−エチルウリジン、融点２３
４〜２３６℃； １８）　　２（Ｒ３）−（２，４−ノクロロ７工／キシ
）−２−フェニル酢酸及び５′−７ミノー２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルツリ
ノンから、５′−（２（Ｒ３）−（２，４−ジクロロ７
二７キシ）−２−７二二ルアセトアミド］−２′，５′
−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン
、融点１２０〜１２５℃； １９）　　２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロ−５−メト
キシフエ／キシ）プロピオン酸及び５′−アミノ−２′
，５′−ジデオキシ−　５　’−ノデオキシー５−エチ
ルウリジンから、５′−［２（Ｒ３）−（２，４−ジク
ロロ−５−メトキシフェノキン）プロピオンアミド］−
２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−二チ
ルウリノン、融点１９１〜１９４°Ｃ； ２０）　　２（Ｒ３）−（２−クロロ−４−メトキシフ
ェノキシ）プロピオン酸及び５′−７ミノー２′。

５′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリノンから、ｓ
　′−［２（ＲＳ　）−（２−クロロ−４−７トキシフ
エノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ノデオキシー５−二チルウリノン、融点２１
５〜２２１°Ｃ； ２１）　　２（Ｒ３）−（２−メチルビフェニリルオキ
シ）プロピオン酸及び５′−アミ／−２′，５′−ジデ
オキシ−５′，５′−ジデオキシ−５−エチルフリノン
から、２　′，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキ
シー５−エチルー５′−（２（Ｒ３）−（２−メチルビ
フェニリルオキシ）プロピオンアミド］ウリノン、８点
２１６−２１７’Ｃ：２２）　　２（Ｒ９）−（２，４
−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸及び５′−アミノ
−５′−ノデオキシチミノンから、 ５′−［２（Ｒ３）−（２，４−ジクロロ７二７キシ）
プロピオンアミド］−５′−デオキシチミジン、融、截
２０８〜２１０℃： ２３）　　２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
メチルプロピオン酸及１１５′−アミノ−２′。

５′−ジデオキシ−５−エチルウリジンから、５′−［
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプロ
ピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′，５′
−ジデオキシ−５−ニチルウリジン、融点１８８〜１９
０℃； ２４）　　２（Ｒ３）−フェノキシプロピオン酸及び５
′−７ミノー２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキ
シ−５−エチルウリジンから、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチ
ル−５′−（２（Ｒ８）−フェノキシ）プロピオンアミ
ド］ウリノン、融点２１４〜２１６°Ｃ； ２５）　　２（Ｒ３）　−（２−フルオロ７二７キシ）
プロピオン酸及び５′−７ミノー２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノンから、２　
′，５′−ジデオキシ−　５　’−ノデオキシー５−エ
チルー５′−［２（ＲＳ　）−＜２−７　ｔレオロ７工
／キシ）ブａピオンアミド１クリジン、融点２０５〜２
０７℃；２６）　　２（Ｒ３）　−（２−）リフルオロ
メチルフェノキシ）プロピオン酸及び５′−７ミノー２
　′，５′−ジデオキシ−　５　’−ノデオキシー５−
エチルウリジンから、２′，５′−ジデオキシ−５′，
５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ３）−
（２−）リフルオロメチルフェノキシ）プロピオンアミ
ド］ウリジン、融点２２１−２２５℃；並びに ２７）　　２（Ｒ９）−（２−フェニルフェノキシ）フ
。

ロビオン酸及び５′−７ミノー２′，５′−ジデオキシ
−５′−ジデオキシ−５−二チルウリノンから、２　′
，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキシー５−エチ
ルー５′−［２（Ｒ３）−（２−７二二ル７エ／キシ）
プロピオンアミド］ウリジン、融点２０６〜２０７℃。

前記の４−（２，６−ジクロロフェノキシ）酪酸は次の
如くして製造した： ナトリウム（３５３ｓ＋ｇ）の小片をエタノール１０ｍ
１中の２，６−ノクａ　ロア　エフ’−ル２．５ｇの攪
拌された溶液に加え、この混合物を室温で、ガスの発生
が終るまで、攪拌した。４−ブロモ酪酸メチル２，７１
５ｇを加え、混合物を攪拌し、そして！：１流下で４時
間加熱した。冷却後、混合物を濾過し、炉液を蒸発乾固
させた。残渣をジクロロメタン５０論２に溶解し、この
溶液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、蒸発させ、無色の油３．６２ｇを
得た。

上記の油をエタノール２０＋Ｊ２に溶解し、この溶液を
水１０ｍｊｉ中の水酸化カリウム０．５．の溶液で処理
した。混合物を攪拌し、還流下で３時間加熱し、次に蒸
発乾固させた。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム溶１５０
ｍ１に採り入れ、生じた溶液をジクロロメタン各５０１
Ｉｌで２回洗浄し、２Ｍ塩酸で酸性にし、ジクロロメタ
ン５０論、ｌで抽出した。ジクロロメタン抽出液を無水
硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させ、融点６６〜６７
゛Ｃの白色結晶性固体として、４−（２，６−ジクロロ
フェノキシ）酪酸１．３ｇを得た。

同様の方法において、 ２．６−ジクロロフエノール及び６−ブロモヘキサン酸
メチルから、６−（２，６−ジクロロフェノキシ）ヘキ
サン酸が得られ；そして ２．６−ジクロロ７エ／−ル及び５−ブロモペンタン酸
メチルから、５−（２，６−ジクロロフェノキシ）ペン
タン酸が得られた。

実施例３３ 実施例３２に述べた方法と同様にして、２（Ｒ３）−（
２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸及（７１−
（５−７ミノー２，５，５′−ジデオキシ−２−フルオ
ロ−β−Ｄ−アラビノ７ラノシル）−５−エチルウラシ
ルから、融点１９４〜２１４℃の１−［５−［２（Ｒ３
）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド
］−２，５−ノデオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラ
ビノ７ラノシル１−５−エチルウラシルが得られた。

出発物質として上で用いた１−（５−７ミノー２．５，
５′−ジデオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノ７
ラノシル）−５−エチルウラシルは次の如くして製造し
た： １−（２−デオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノ
７ラノシル）−５−エチルウラシル０゜４ｇ１　トリフ
ェニルホスフィン０．４４ｇ、ナトリウムアジド０．４
８．及１／Ｕ燥ツメチルホルムアミド６ｍｌの混合物を
窒素下にて室温で攪拌し、一方、四臭化炭素０．４８ｇ
を一部づつ加えた。

この混合物を窒素下にて室温で２０時間攪拌した。

メタノール３ｍｌを加え、混合物を０．５時間攪拌し、
次に蒸発させた。残渣を０．５Ｍ水酸化ナトリウム溶液
８ｍｌと共に０．５時間攪拌した。

生じた懸濁液を濾過し、不溶性のトリフェニルホスフィ
ンオキシトを水で洗浄した。炉液を塩酸の添加によって
ｐＨＨ３Ｏ酸性にし、次に酢酸エチル各２０ｍ１で３回
抽出した。抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして蒸発させた。

残った固体をフィルター上で７工チルエーテル／石油エ
ーテル（１：１　）１０ｍｌで洗浄し、真空下で乾燥し
、融点１８５〜１８８°Ｃの白色固体として、１−（５
−アット−２，５−ジデオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ
−アラビノ７う７シル）−５−二チルウラシル０．４ｇ
を得た。

エタ／−ル２０社中の１−（５−アシド−２゜５，５′
−ジデオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノ７うエ
チル）−５−エチルウラシル０．４ｇの溶液を、炭素に
担持させた１０％パラジウム触媒０゜１ｇの存在下にお
いて、室温及び大気圧下で２４時間水素添加した。触媒
を炉別し、炉液を蒸発させた。残渣をノエチルエーテル
と共に砕解し、固体を炉別し、酢酸エチルで洗浄し、真
空下で乾燥し、白色固体として１−（５−７ミノー２．
５，５′−ジデオキシ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビ
ア７ラノシル）−５−エチルウラシル０．３ｇを得た。

実施例３４ 実施例３２に述べた方法と同様にして、２（Ｒ８）−（
２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸及１／１−
（５−アミ／−２，５−ジデオキシ−２−７ルオローβ
−Ｄ−アラビノ７うエチル）チミンから、融点１４７〜
１５５℃の１−［５−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）プロピオンアミド］−２，５−ノデオキ
シ−２−フルオロ−β−Ｄ−アラビノ７ラノシル１チミ
ノンが得られた。

出発物質として用いた１−（５−アミノ−２，５，５′
−ジデオキシ−２−フルオローβ−Ｄ−アラビノ７うエ
チル）チミンは、１−（５−アミノ−２，５−シデオキ
シー２−フルオロ−β−Ｄ−７ラビノ７ラノシル）−５
−エチルウラシルの製造に対して実施例３３に述べた方
法と同様にして、１−（２−ジデオキシ−２−フルオロ
−β−Ｄ−アラビノ７ラノシル）チミンがら製造した。

実施例３５ トルエン５０ｍ１．オキザリルクロライドＳｍｌ及びジ
メチルホルムアミド０，１ｍｊ！の混合物中の２（Ｒ８
）−（２，４−ジクロロフェニルチオ）プロピオン酸３
．Ｏｇの懸濁液を室温で２．５時間攪拌した。混合物を
蒸発乾固させ、残渣のノエチルエーテル２０ｍ１中の溶
液を、０．３７５Ｍ水酸化ナトリウム溶［３２ｍ１中の
５′−アミノ−２′，５′−ジデオキシ−５′−デオキ
シ−５−エチルツリジン３．０５ｇの溶液に加えた。混
合物を５分間はげしく振盪し、次に濾過した。固体を水
で洗浄し、エタノール６００ｍｊ！から再結晶させ、融
点２１８〜２２０℃の淡黄色固体として、５′−［２（
Ｒ３）−（２Ｉ４−ジクロロフェニルチオ）プロピオン
アミ）’］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキ
シー５−エチルウリノン３．０ｇを得た。

出発物質として用いた２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロ
フェニルチオ）プロピオン酸は次の如くして製造した： アセトン５０１中の２．４−ノクロロチオフェノール１
１．７８．及び水酸化カリウム１２，０゜の混合物を攪
拌し、還流下で加熱した。２−ブロモプロピオン酸エチ
ル１１．７７ｇを徐々に加え、この混合物を還流下で２
２時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濾過し、炉液
を蒸発乾固させた。

残渣をノエチルエーテル４００ｍ１に採り入れ、この溶
液を水４００＋１及び１０％炭酸す）　ＩＪウム溶液で
洗浄し、無水硫酸す）　＋７ウム上で乾燥し、そして蒸
発乾固させた。エタノール３〇−及び１０％水酸化カリ
ウム溶液１７ｍ、？の混合物中の残渣の溶液を’ａ？ｌ
ｆ：、下で２１時間加熱した。この溶液を蒸発乾固させ
、残渣を水５０ｍ１に溶解した。

生じた溶液をジエチルエーテル各５（１＋ｊｌで２回洗
浄し、次に濃塩酸で酸性にし、酢酸エチル各１５０−２
で２回抽出した１合液した有機抽出液を水苔２００ｍ１
で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
蒸発乾固させた。残渣をノエチルエーテルから再結晶さ
せ、融点９５〜９８℃の黄色固体として、２（Ｒ８）−
（２，４−ジクロロフェニルチオ）プロピオンＰ１１４
．ｏａＦＩを得た。

実施例３６ 酢酸１０＋１中の５′−［２（Ｒ３）−（２，４−ジク
ロロフェニルチオ）プロピオンアミド］−２’。

５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン２５０■の懸濁
液を０°Ｃに冷却し、３０％過酸化水素６０ｍｇを加え
た。この混合物を０℃で０．５時間、次に室温で一夜攪
拌した６更に３０％過酸化水素６０■を加え、混合物を
２４４時間攪拌た。更に３０％過酸化水素３０ｍｇを加
え、混合物を更に４時間攪拌し、次に蒸発乾固させた。

残渣をメタノール共に砕解し、生じた固体を炉別し、メ
タノールから再結晶させ、融点２０８〜２０９°Ｃの白
色固体として、５′−［２（Ｒ３）−（２，４−ジクロ
ロ７エ二ルスルフイニル）プロピオンアミ）’］−２’
。

５′−ジデオキシ−５−二チルウリジン９０−ｇを得た
。

実施例３７ 酢酸１０−１中の５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジク
ロロフェニルチオ）プロピオンアミド］−２’。

５′−ジテオキン−５エチルルウリノン２５０ｍＨの懸
濁液を０℃に冷却し、３０％過酸化水素８００ｍｇを加
えた。混合物を０℃で０．５時間、次に室温で一夜攪拌
した。混合物を蒸発乾固させ、残渣をメタノールから再
結晶させ、融点１８３〜１８４℃の白色固体として、５
′−［２（Ｒ５）−（２゜４−ジクロロフェニルスルホ
ニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−エチルツリノン１４０ｍ１１＋
を得た。

実施例３８ Ａ）　　）ルエン１０ＩＩ２、オキザリルクロライド１
００ｍｇ及びジメチルホルムアミド１滴の混合物中の２
，６−７クロロフ工ニル酢酸５１ｍｇの懸濁液を室温で
０．５時間攪拌した。混合物を蒸発乾固させ、この残渣
のノエチルエーテル２ｍｌ中のｆｆ＃液を、０．１Ｍ水
酸化ナトリウム５１中の５′−（２−７ミノエチル）−
２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−エチルウリジンフ０簡ｇの溶液に加えた。混合物を５
分間はげしく振盪し、次に枦遇した。固体を順次水、エ
タノール及びノエチルエーテルで洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、融点２２７〜２２９℃の白色固体と
して、５′−［２−（２。

６−ジクロロフエニルアセトアミド）二チル１−２　′
，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキシー５−エチ
ルウリノン９〇−ｇを得た。

Ｂ）同様の方法で、次のものが得られた一ａ）　　５′
−［２−（アミノエチル）］−］２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシー５−エチルウリジンび２　（Ｒ
Ｓ　）−（２，４，５−）ジクロロ７二／キシ）プロピ
オン酸から、 ５′−［２−［２（Ｒ３）−（２，４，５−）ジクロロ
フェノキシ）プロピオンアミド１エチル］−２′，５′
−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン
、融点１８４〜１８５℃；並びにｂ）　　５′−（２−
（アミノエチル）］−］２′，５′−ジデオキシ−５′
−ジデオキシー５−エチルウリジンび２　（ＲＳ　）−
（２Ｉ４−ジクロロ７二／キシ）プロピオン酸から、５
′−［２−［２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）プロピオンアミド１エチル］−２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、融点１
７０〜１７２’Ｃ。

出発物質として上で用いた５′−（２−７ミ／エチル）
−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−二
チルウリノンは次の如くして製造した：ツメチルスルホ
キシド７５論！中の３’−０−７セチルー２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン８
，９５．及Ｖジシクロヘキシルカルボジイミド１８．６
ｇの混合物にジクロロ酢酸１．９８を加えた。この混合
物を室温で２４時間攪拌した。

ビリノン１．２舖ｌ及１カルボエトキシメチレントリフ
ェニルホスホラン１ｏ、ｓｓを加え、この混合物を室温
で更に２４時間攪件した。溶媒を真空下で除去し、残渣
を酢酸エチル３００ｍ１！に溶解した。この溶液を水３
００ｍ１で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸
発させた黄色油を得た。この油をシリカゲルのカラムで
溶ｇｌ剤として５％メタ／−ル／ジクロロメタンヲ用い
て、フラッシュクロマトグラフィーにかけた。生成物を
エタノールから再結晶させ、融点１３２〜１３３°Ｃの
白色固体として、トランス−３′−〇−７セチルー２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５′−（工Ｙ
キシカルボニルメチレン）−５−エチルウリジン７．３
ｇを得た。

エタノール１５０ａｊｔ中のトランス−３’−０−７セ
チルー２　′，５′−ジデオキシ−　５　’−ジデオキ
シー５′−（エトキシ力ルポニルノチレン）−５−エチ
ルウリノン７゜３ｇの溶液を炭素に担持させた１０％パ
ラジウム触媒０．５ｇ上で６時間水素添加した。触媒を
炉別し、炉液な蒸発乾固させた。残渣をエタノールから
再結晶させ、融点１３７〜１３８℃の白色固体として、
３′−〇−７セチルー２′，５′−ジデオキシ−５′−
ノデオキシ−５′−（エトキシカルボニルメチル）−５
−二チルウリジン５．８ｇを得た。

テトラヒドロフラン１００ｍ１中の３′−〇−７セチル
ー２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５′−
（エトキシカルボニルメチル）−５−エチルツリノン５
．６ｇの溶液に水素化ホウ素リチウム０．４ｇを加え、
混合物を室温で４時間攪拌した。更に水素化ホウ素リチ
ウム０．２．を加え、混合物を室温で一夜攪拌し、次に
還流下で１時間加熱した。溶媒を真空下で蒸発除去し、
残渣をメタノールに溶解した。

室温で２，３分間放置した後、溶媒を蒸発除去し、残渣
をピリノン４００＋ｓｊ！に採り入れた。無水酢酸５ｇ
を加え、この混合物を室温で一夜攪拌した。

ピリジンを蒸発除去し、残渣を水及び酢酸エチル間に分
配させた。本乾燥を蒸発乾固させ、残渣をシリカゲルの
カラムで溶離剤として１０％メタノール／ノクロロメタ
ンを用いて、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、放
置した際に結晶化する無色の油として、５′−（２−ア
セトキシエチル）−３’−０−７セチルー２′，５′−
ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５′−（エトキ
シカルボニルメチル）−５−エチルウリノン１．３ｇを
得た。

５′−（２−アセトキシエチル）−３′−〇−７セチル
ー２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシーエチル
ウリノン０゜１０、をメタ／−ル中のナトリウムメチレ
ートの希釈溶ｉａ５＠１で処理した。

室温で２時間放置した後、この溶液を、硫酸基を含む交
す結合したポリスチレン／ノビニルベンゼンカチオン交
換樹脂（Ｈ中型）の添加によって中和し、次に濾過した
。

炉液を蒸発乾固させ、融、α１１３〜１１５°Ｃの白色
固体として、２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジ
デオキシ−５−エチル−５′−（２−ヒドロキシエチル
）ウリノン０゜０４５、を得た。

ジメチルホルム７ミド３０ｍ１中の２′，５′−ジデオ
キシ−５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−ヒ
ドロキシエチル）ウリノン１，２５１＋、）リフェニル
ホスフィン１．１８ｇ、ナトリウムアジド１，４９ｇ及
び四臭化炭＄１．５５．の混合物を室温で一夜攪拌した
。この混合物を蒸発乾固させ、残渣を酢酸エチル及び水
量に分配させた。酢酸エチル溶液を蒸発乾固させ、残渣
をシリカゲルのカラムで、溶離剤として１％メタノール
／ノクロロメタンを用いて、フラッシュクロマトグラフ
ィーにかけ、放置した際に結晶化する無色の油として、
５′−（２−アットエチル）−２′，５′−ジデオキシ
−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジン０，２
８．を得た。

エタノール５０１中の５′−（２−アットエチル）−２
′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチル
ウリノン０．２８．の溶液を炭素に担持させた１０％バ
ラノウム触媒５０ｍｇ上で２時間水素添加した。触媒を
炉別し、炉液を蒸発乾固させ、放置した際に結晶化する
無色の油として、５′−（２−アミノエチル）−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
ノン０．２３．を得た。

実施例３９ ツメチルホルムアミド１滴を含む乾燥ベンゼンＳｍｌに
２（Ｒ３）−（２，６−ノクｏｏベンノル）プロピオン
酸０．１７５．を溶解した６次にオキザリルクロライド
９６ｍｇを加えた。１時間後、溶媒を蒸発除去した。残
渣を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液３ｍＡを含む水溶１５
ｍｊ！中の５′−アミノ−２′，５′−ジデオキシ−５
′，５′−ジデオキシ−５−ニチルウリジンの溶液で処
理した。混合物を１５分間振盪した。生じた沈殿を炉別
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、エタ／−ル及びノ
エチルエーテルの混合物から再結晶させ、融点１９４〜
１９７℃の５′−［２（Ｒ３）−（２，６−ジクロロベ
ンジル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
−５′，５′−ジデオキシ−５−ニチルツリジン０．１
１ｇを得た。

出発物質として用いた２（Ｒ３）−（２，６−ジクロロ
ベンジル）プロピオン酸は次の如くしてＭＲした： ２−ホスフィ／プロピオン酸トリエチル２．４ｇ及び２
，６−シクロロベンズアルデヒド１．７５ｇを乾燥ジメ
チルホルムアミド１５輸２に溶解した。

鉱油中の８０％水素化ナトリウム分散体０．２９Ｂを加
え、この混合物を２時間攪拌した。水１００ｍＡを加え
、混合物を塩化メチレン各４０ｍＡで３回抽出した０合
液した塩化メチレン抽出液を塩化ナトリウム溶液各５０
ｖｒ１で２回逆抽出し、溶媒を蒸発除去し、油状物とし
て、２．６一ノクロロー２−メチルケイ皮酸エチル２．
４ｇを得た６２，６−ジクロロ−２−メチルケイ皮！エ
チル０．２６ｇをメタノール１０ｍ１に溶解し、この溶
液をマグネシウム細片０．９６ｇで処理し、そして攪拌
した。混合物を水−塩浴中で一り℃〜０“Ｃに冷却し、
この温度に１時間保持した１次に混合物を室温に４時間
保持した。６Ｍ塩酸２５ＩＩｌｌを２０分間にわたって
滴下し、透明な溶液を得た。

この溶液をジエチルエーテル各１５ｖ１で３回抽出し、
合液し抽出液を無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、蒸
発させ、無色の油０．２１ｇが得られ、このものはＮＭ
Ｒスペクトルによれば、２　（ＲＳ　）−（２，６−ジ
クロロベンジル）プロピオン酸メチル及びエチルの２：
１混合物であった。

上記の混合ａＩ！Ｊ０．２０．を１０％水酸化カリウム
溶液５ｙｈｌ及びエタノール５ｍ２の混合物に溶解した
。この溶液を還流下で２時間加熱した。エタノールを蒸
発除去し、残虐を冷却し、濃塩酸で酸性にした。酢酸エ
チル各１０ｍ１で３回抽出し、塩化ナトリツム溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させ
、油として２（Ｒ８）−（２，６−ジクロロベンジル）
プロピオン酸０゜１８ｇを得た。

実施例４０ 実施例３９に述べた方法と同様にして、次のものが得ら
れた： Ａ）　　２（Ｒ３）−（２，４−ジクロロベンジル）プ
ａピオン酸０，２１．及び５′−７ミ／−２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシー５−エチルウリジン０
．２０ｇから、 ５′−［２（Ｒ８）−（２，４−ジクロロベンジル）プ
ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノ
デオキシ−５−エチルウリノン０．３５ｇ、融点２４３
〜２４５℃、 Ｂ）　　５−クロロ−２，３−ノヒドロー２　（ＲＳ　
）−ベンゾフランカルボン酸０．２０ｇ及び５′−アミ
／−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−
二チルウリシン０．２６ｇから、５′−［５−クロロ−
２，３−ノヒドロー２　（ＲＳ　）−ベンゾ７ラニル力
ルポキシ７ミド］−２′，５′−ジデオキシ−５′，５
′−ジデオキシ−５−ニチルクリノン０．１０．、融点
２０４〜２０６℃、Ｃ）　　６−クロロクロマン−２−
カルボン酸０゜１０Ｆ１及び５′−アミ／−２′，５′
−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン
０．１２ｇから、５−（６−クロロ−２Ｈ−１−ベンゾ
ビラン−２−イルカルボキシアミド）−２′，５′−ジ
デオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン２０
曽ｇ、融点１７１〜１７６℃。

実施例４１ 実施例１５に述べた方法と同様にして、２−（４−ペン
ノルオキシ−２，６−ジ／チルフエニル酸０．３３５ｇ
及び５′−７ミノー２’，５′−ジデオキシ−５−エチ
ルウリジン０．２８ｇから、２−メトキシエタノール及
び水の混合物から再結晶させた後、融点２５９〜２６０
℃の５′−［２−（４−ペンシルオキシ−２．６−ツメ
チルフエニル）アセトアミド］ー２’，５′ージデオキ
シ−５−エチルウリノン０．３３ｇが得られた。

出発物質として用いた２−（４−ベンジルオキシ−２．
６−ツメチルフエニル）酢酸は次の如くして製造した： ２−（４−ヒドロキシ−２，６−ツメチル７エ二ル）酢
酸０，３６．を乾燥ジメチルホルムアミド１０ＷＡｉ中
の水素化ナトリウムの鉱油中の６０％分１体１　８　４
　ｍｇ及びベンジルブロマイド０．７２ｇで処理した．
溶媒を蒸発除去し、残渣を水及び塩化メチレン間に分配
させた．有機層を蒸発させ、融点５４〜５７℃の粗製の
生成物０．６３ｇを得た．水性メタ／−ルがら再結晶さ
せ、融，α６２〜６４℃の純粋な２−（４−ベンフルオ
キシ−２，６−ツメチルフエニル）酢酸ベンノル０．５
８ｇを得た。

２−（４−ベンジルオキシ−２，６−ツメチルフエニル
）酢酸ベンノル０．３５８をメｊ’／−ルアｍＡ　、水
０．７１及び固体の水酸化す）　ｌ）ラム０。

２８、の混合物と共に一痩振盪した，生じた溶液を蒸発
させ、残渣を塩化メチレン５０＋ｓｊ！及び２Ｍ塩酸２
５ｍ１間に分配させた．有機層を無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして蒸発させた。固体残渣をメタノール３
ｍｌ及び水３ｍｌの混合物から再結晶させ、融点１４９
〜１５０℃の２−（４−ペンシルオキシ−２，６−ツメ
チルフエニル）酢ｆｉｏ、２１ｇを得た。

実施例４２ ５′−［２−（４−ベンノルオキシ−２，６−ツメチル
フエニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−エチルウリノン０．２５ｇを乾
燥ピリノン５曽！中のスラリとして、無水酢酸０．４ｍ
ｌと共に７２時間攪拌した。生じた溶液を真空下で蒸発
させ、残渣をトルエンと共に３回再蒸発させた。ノエチ
ルエーテルと共に砕解し、そして枦遇した後、融点１８
８〜１９１℃の粗製の生成物０゜２２、が得られた。塩
化メチレン４ｍｌ及び石油エーテル４ｍＡの混合物から
再結晶させ、融点１９４〜１９６℃（分解）の純粋な３
’−０−７セチルー５′−［２−（４−ベンノルオキシ
−２，６−ツメチルフエニル）アセトアミド］−２′，
５′−ジデオキシ−５′−７デオキシー５−エチルウリ
ノン０．２０．を得た。

実施例４３ ３′−〇−７セチルー５′−［２−（４−ベンジルオキ
シ−２，６−ツメチルフエニル）アセトアミド１−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−二チルウ
リジン０゜１６５ｇをメタノール２５鶴２に溶解した。

エタノール中の木炭に担持させた５％パラジウム触媒０
゜１ｇのスラリを加えた。この混合物を室温及び大気圧
下で２時間水素添加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発さ
せ、融点２３４〜２３７°Ｃの固体０゜１２５ｇを得た
。アセトン１０ｍｇ及び石油エーテル２０曽１の混合物
から再結晶させ、融点２４０〜２４１℃（分解）の３’
−０−７セチルー２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデ
オキシ−５−エチル−５′−（２−（４−ヒドロキシ−
２，６−ツメチルフエニル）アセトアミド］ウリノン８
０Ｂを得た。

実施例４４ ５′−（２−（４−ベンノルオキシ−２，６−ツメチル
フエニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
５′−ノデオキシ−５−エチルウリノン２４Ｂをメタ／
−ル５０ｍ１に溶解し、この溶液を木炭に担持させた５
％パラジウム触媒１５−ｇ上で、室温及び大気圧下で７
２時間水素添加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発させ、
融点２２１〜２２５℃（分解）の２′。

５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−（４−ヒ
ドロキシ−２，６−ツメチルフエニル）アセトアミド１
ウリノン１５ｍｇを得た。

実施例４５ ３′−〇−７セチルー２′，５′−ジデオキシ−５′−
ノデオキシ−５−エチル−５′−［２−（４−ヒドロキ
ン−２，６−ツメチルフエニル）アセトアミド］ウリノ
ン９５Ｂを乾燥ツメチルホルムアミド５論２にマグネテ
イクスターラーで攪拌しながら室温で溶解した。鉱油中
の水素化ナトリウムの６０％分散体６９鶴ｇを加え、混
合物を１時間攪拌した。乾燥ベンゼン中の新しく製造し
たジベンクルホスホリルクロライド６８１１［１を加え
、この混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を飽和
重炭酸す）　ｌ）ラム水溶液３０ｖａ１に注ぎ、生成物
を酢酸エチルで抽出した。

抽出液を蒸発させ、油が得られ、この油をシリカゲル上
で、溶離剤として５％メタ７−ル／ノクロロメタンを用
いて、フラッシュクロマトグラフィーにかけた。溶媒を
蒸発除去し、生成物６５Ｂが得られ、石油エーテル（沸
点６０〜８０℃）と共に砕解した後、白色結晶性固体と
して、３’−０−７セチルー２′，５′−ジデオキシ−
５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−［２，６
−ノメチルー４−（ノベンノルオキシホスフイニルオキ
シ）フェニル］アセトアミド］ウリジンを得た。

上記の固体をアンモニア飽和したメタノール溶９１０ｍ
１に室温で採り入れ、−夜装置した。溶媒を蒸発除去し
、固体として２′，５′−ジデオキシ−５′−７デオキ
シー５−エチル−５′−［２−（２，６−ノメチルー４
−（ジベンノルオキシホスフイニルオキシ）７エ二ル１
アセトアミド］ウリジンを得た。

上記の固体６０論ｇをエタノール１０ｍ１に懸濁させた
。木炭に担持させた１０％パラジウム触媒１０ｍｇを加
え、混合物を室温及び大気圧下で４時間水素添加した。

触媒を炉別し、温エタ７−ルで数回洗浄した０合液した
炉液を蒸発させ、融点２１４〜２１６℃の２′，５′−
ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［
２−［２，６−ノメチルー４−ホス７アトフェニル）ア
セトアミド１ウリノン４０ｍｇを得た。

実施例４６ Ａ）実施例１６に述べた方法と同様にして、（Ｒ８）−
（２，４−ジクロロ７二／キシ）プロピオン酸０．２２
．及び５′−７ミノー５−（２−クロロエチル）−２′
，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリノン塩酸塩
０．２７．から、２−メトキシエタノール及び水の混合
物から再結晶させた後、融点２１４〜２１６℃の５−（
２−クロロエチル）−２′，５′−ジデオキシ−５′，
５′−ジデオキシ−５′−（２−［２，４−ジクロロ７
二／キシ）プロピオンアミド１ウリノン０．１３ｇが得
られ、Ｂ）ベンゾイルクロライド５５Ｂ及び５′−７ミ
ノー５−（２−クロロエチル）−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシウリノン塩酸塩１１５Ｂから、２
−メトキシエタノール及び水の混合物から再結晶させた
後、融点２４９〜２５０℃（分′Ｗ＃）の５′−ベンズ
アミド−５−（２−クロロエチル）−２′，５′−ジデ
オキシ−５′−ノブオキシウリジン７０−ｇが得られ、
Ｃ）　　２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プ
ロピオン酸１０４１１１及び５′−アミ／−５−（２−
クロロエチル）−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデ
オキシウリノン塩酸塩１１５Ｂから、２−メトキシエタ
ノール及び水の混合物から再結晶させた後、融点２２３
〜２２５℃の５−（２−クロロエチル）−５−（２−（
２，４，５−）リクロロフェノキシ）プロピオンアミド
］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリジ
ン９５Ｂが得られ、Ｄ）　　２．６−ジクロロフェニル
酢酸１３６Ｂ及び５′−アミ／−２′，５′−ジデオキ
シ−５′−ジデオキシ−５−ｎ−プロピルウリジン０．
１６．から、２−メトキシエタノール及び水の混合物か
ら再結晶させた後、融点２９７〜２９８℃（分解）の５
′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド
］−２′，５′−ジデオキシ−５′−ノデオキシ−５−
プロピルウリノン０．２１ｇが得られた。

出発物質として用いた５′−７ミノー２′，５′−ジデ
オキシ−５′−ジデオキシ−５−ｎ−プロピルウリジン
は次の如くして製造した： ２′−デオキシ−５−ｎ−プロピルウリノン００５７ｇ
、）リフェニルホスフィン０．６ｇ及びナトリウムアジ
ド０．６９ｇを乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍ１中で
攪拌した。四臭化炭素０．７７ｇを５分間にわたって加
えた。この混合物を室温で７２時間攪拌し、メタノール
２０ｍ１を加え、混合物を更に０．５時間攪拌した。混
合物を蒸発させ、残渣をジクロロメタン／メタノール（
８：２　）の混合物２５−２と共に攪拌した。不溶性固
体を炉別し、炉液をシリカゾル２００ｇ上で、同一溶媒
混合物でクロマトグツフィーにかけ、融点１７７〜１７
９℃（分解）の５′−アンド−２′，５′−ジデオキシ
−５′−ジデオキシ−５−ｎ−プロピルウリジン０，４
１．を得た。

５′−アジド−２′，５′−ジデオキシ−　５　’−ジ
デオキシー５−〇−プロピルウリジン０．３８ｇをエタ
ノール１００畿ｉに溶解し、この溶液を木炭に担持させ
た１０％パフシウム触媒ｏ、ｉ、の存在下において、室
温及び大気圧下で２時間水素添加した。触媒を炉別し、
炉液を蒸発させ、固体として５′−７ミ／−２′，５′
−ジデオキシ−５′−ジデオキシ−５−ｎ−プロピルウ
リノンが得られ、このものを更に精製せずに用いた。

実施例４７ 実施例４６Ｄに述べた方法と同様にして、２（Ｒ８）−
（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸１１５鋤
ｇ及び５′−アミ／−２′，５′−ジデオキシ−５′−
ジデオキシ−５−ｎ−プロピルウリジン０．１６ｇから
、融点２３２〜２４３℃（分解）の５−［２（Ｒ３）−
（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド１−
２′，５′−ジデオキシ−５′，５′−ジデオキシ−５
−プロピルウリジン０．２０ｇが得られた。

実施例４８ 実施例１６に述べた方法と同様にしで、２．６−ジクロ
ロフェニル酢酸０．２３ｇ及び５−７セチルー５′−７
ミノー２′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリ
ノン塩酸塩０．３１ｇから、エタノール及び石油エーテ
ルの混合物から再結晶させた後、融、％７．２１０〜２
１２℃（分解）の５−７セチルー５′−［２−（２，６
−ジクロロフェニル）アセトアミド］−２’。

５′−ノデオキンツリジン６０ｍｇが得られた。

出発物質として用いた５−７セチルー５′−アミ／−２
′，５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリジン塩酸
塩は次の如くして製造した：５−７セチルー２′−デオ
キシウリジン１．２６ｇ１　トリフェニルホスフィン１
．３５ｇ、ナトリツムアノド１．５２ｇ及び四臭化炭素
１．７ｇを実施例３３に述べた如くしてジメチルホルム
アミド４０−１で反応させ、生成物をシリカゾル４００
ｇ上で、ジクロロメタン／メタノール（９：１）を用い
てクロマトグラフィーによって精製し、融点１５９〜１
６２℃（分解）の５−７セチルー５′−アット−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリジン０．８０
．を得た。

５−７セチルー５′−アンド−２′，５′−ジデオキシ
−５′−ジデオキシウリジン０．８０ｇをメタ／−ル１
００＋ｌｌこ溶解し、メタ／−ル中の０．２７Ｍ塩化水
素１０曽２を加えた。木炭に担持させた５％パラジウム
触媒０．Ｉｇをメタノール中のスラリとして加え、混合
物を室温及１大気圧下で３時間水素添加した。

触媒を炉別し、？Ｆ［を蒸発させ、融点７３〜８５℃（
分解）の吸湿性の５−７セチルー５′−アミノ−２′，
５′−ジデオキシ−５′−ジデオキシウリジン塩酸塩０
．９１ｇを得た。

次の実施例は式Ｉの化合物を含む製薬学的調製物を説明
するものである： 錠剤には次の成分を含ませることができる二叉た　　　
　　　　　　　　　　　　ＫＭ１１式Ｉの化合物　　　
　　　　　　１００腸ｇラクロース　　　　　　　　　
　　１０ｔｓｇトウモロコシ殿粉　　　　　　　　７０
鍾ｇポリビニルピロリドン　　　　　　　５ｅＡｇステ
アリン酸マグネシウム　　　−一１旺合計重ｆｉ　　　
　　　　　２５０＋ｇゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１はハロゲン、Ｃ＿１〜＿４−アルキル、ハロ−（
   Ｃ＿１〜＿４−アルキル）またはＣ＿２〜＿４−アルカ
   ノイルであり、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１〜＿４−アルキルチオ、またはフエニル−（Ｃ
   ＿１〜＿４−アルコキシ）であり、或いは、Ｘが０であ
   る場合、さらにアシルオキシであってもよく、 Ｒ＾３は水素またはＣ＿１〜＿４−アルキルであり、Ｒ
   ＾４は炭素環式基または複素環式基であり、Ｒ＾５は水
   素またはフッ素であり、 ｍは０、１または２を表わし、 ＸはＯまたはＮＨであり、そしてＹは直接結合、−ＣＨ
   ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または式 （Ｚ）ｎ−Ａ−　（ａ） の基であり、ここに、Ａは１個または２個のフエニル基
   で随時置換されていてもよいＣ＿１−＿８−アルキレン
   基であり、 ＸはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ＿２であり、そしてｎは０
   または１を表わし、 ただし、Ｒ＾２がヒドロキシまたはベンゾイルオキシで
   あり、 Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４が未置換フエニルであり、
   Ｒ＾５が水素であり、ｍがＯを表わし、ＸがＯであり、
   そしてＹが直接結合である場合、Ｒ＾１はヨウ素とは異
   なるものであるものとする、 の化合物及びその互変異位性体。 ２、Ｒ＾１がフッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜＿４−アル
   キルまたはハロ−（Ｃ＿１〜＿４−アルキル）であり、
   Ｒ＾４が炭素環式基または芳香族複素環式基であり、Ｒ
   ＾５が水素であり、そしてｍが０を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１がＣ＿１〜＿４−アルキルである特許請求の
   範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２がヒドロキシである特許請求の範囲第１〜３
   項のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ＾３が水素である特許請求の範囲第１〜４項のい
   ずれかに記載の化合物。 ６、Ｒ＾４がハロゲン、Ｃ＿１〜＿４−アルキル、Ｃ＿
   １〜＿４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フエニル
   及びニトロから選ばれる１個またはそれ以上の置換基で
   随時置換されていてもよいフエニルである特許請求の範
   囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ７、ｍが０を表わす特許請求の範囲第１項または特許請
   求の範囲第３〜６項のいずれかに記載の化合物。 ８、Ｘが０を表わす特許請求の範囲１〜７項のいずれか
   に記載の化合物。 ９、Ｙが式（ａ）の基である特許請求の範囲第１〜８項
   のいずれかに記載の化合物。 １０、Ｒ＾１がエチルであり、Ｒ＾２がヒドロキシであ
   り、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４が２−ブロモフエニル
   、２，６−ジクロロフエニルまたは４−ビフエニリルで
   あり、ｍが０を表わし、ＸがＯを表わし、そしでＹが式
   （ａ）の基であり、ここでＡは−ＣＨ＿２−または−Ｃ
   Ｈ（ＣＨ＿３）−であり、そしてｎが０を表わす特許請
   求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の化合物。 １１、Ｒ＾１がエチルまたはプロピルであり、Ｒ＾２が
   ヒドロキシであり、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４が２−
   ビフェニリル、２，４−ジクロロフエニル、２，４，５
   −トリクロロフエニル、４−クロロ−２−ニトロフエニ
   ルまたは２，４−ジクロロ−５−メトキシフエニルであ
   り、ｍが０を表わし、 ＸがＯを表わし、そしてＹが式（ａ）の基であり、ここ
   でＡは−ＣＨ（ＣＨ＿３）−または−ＣＨ（フエニル）
   −であり、ＺはＯを表わし、そしてｎは１を表わす特許
   請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の化合物。 １２、５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、
   ５′−［２−（２，６−ビクロロフェニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、
   ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ビクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ５′−［２−（４−ビフェニリル）アセトアミド］−２
   ′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ
   Ｓ）−（２−フエニルフェノキシ）プロピオンアミド］
   ウリジン、 １−［５−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキ
   シ）プロピオンアミド］−２，５−ジデオキシ−２−フ
   ルオロ−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウ
   ラシル、５′−［２（ＲＳ）−（２，４，５−トリクロ
   ロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデ
   オキシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（４−クロロ−２−ニトロフェノ
   キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   −２−フエニルアセトアミド］−２′，５′−デオキシ
   −５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ−５−メトキ
   シフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデ
   オキシ−５−エチルウリジン及び ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−プ
   ロピルウリジン から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の化合物：１３
   、２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−
   フェニルアセトアミド］−ウリジン、 ５′−（４−ブロモベンズアミド）−５′−デオキシチ
   ミジン、 ５′−デオキシ−５′−（４−ニトロベンズアミド）チ
   ミジン、 ５′−ベンズアミド−５′−デオキシチミジン、５′−
   デオキシ−５′−（２−フルオロベンズアミド）チミジ
   ン、 ５′−デオキシ−５′−（２−ニトロベンズアミド）チ
   ミジン、 ５′−［２−（２−ブロモフエニル）アセトアミド］−
   ５′−デオキシチミジン、 ５′−デオキシ−５′−［２−（４−ニトロフエニル）
   アセトアミド］チミジン、 ５′−デオキシ−５′−（２−フエニルアセトアミド）
   チミジン、 ５′−デオキシ−５′−［２−（４−トリフルオロメチ
   ルフエニル）アセトアミド］チミジン、 ５′−ベンズアミド−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−フ
   ルオロベンズアミド）ウリジン、 ５′−（２−ブロモベンズアミド）−２′，５′−ジデ
   オキシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（４−ニ
   トロベンズアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−ト
   リフルオロメチルベンズアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ２，６−ジメチルフエニル）−アセトアミド］ウリジン
   、５′−［２（ＲＳ）−（２−ブロモフエニル）プロピ
   オンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウ
   リジン、５′−［２−（２−クロロ−３−ニトロフエニ
   ル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、５′−［２（ＲＳ）−（２，６−ジクロ
   ロフエニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
   キシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ３，５−ジメチルフエニル）アセトアミド］ウリジン、
   ２′，５′−ジデオキシ−５′−［２−（３，５−ジメ
   トキシフェニル）アセトアミド］−５−エチルウリジン
   、２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−
   （２，３，５，６−テトラメチルフェニル）アセトアミ
   ド］ウリジン、２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−
   ５′−［２−（２−メトキシフェニル）アセトアミド］
   ウリジン、２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′
   −［２−（２−ニトロフェニル）アセトアミド］ウリジ
   ン、 ５−ブロモ−５′−［２−（２−ブロモフエニル）アセ
   トアミド］−２′，５′−ジデオキシウリジン、３′−
   ０−ブチリル−５′−［２−（２，６−ジクロロフェニ
   ル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−［２−（２，６−ジク
   ロロフエニル）アセトアミド］−３′−０−（３，３−
   ジメチルブチリル）−５−エチルウリジン、 ５′−［２−（２，６−ジクロロフエニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−３′−０
   −パルミトイルウリジン、 ３′−０−アセチル−５′−［２−（２，６−ジクロロ
   フェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−エチルウリジン、 ３′−０−ベンジル−５′−［２−（２，６−ジクロロ
   フエニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−エチルウリジン、 ５′−［２−（２，６−ジクロロフエニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−３′−０−エチル−５
   −エチルウリジン、 ２′，３′，５′−トリデオキシ−５′−［２−（２，
   ６−ジクロロフェニル）アセトアミド］−５−エチルウ
   リジン、５′−［２−（２−アミノフエニル）アセトア
   ミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン
   、５′−［２−（２−アセトアミドフエニル）アセトア
   ミド］−３′−０−アセチル−２′，５′−ジデオキシ
   −５−エチルウリジン、 ５′−［２−（２−アセトアミドフェニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、
   ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）アセトア
   ミド］ウリジン、 ５−（２−クロロエチル）−５′−［２−（２，６−ジ
   クロロフェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオ
   キシウリジン、 ５′−［２−（２−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルアセ
   トアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
   ジン、５′−［２−（２，６−ジクロロフエニル）−Ｎ
   −メチルアセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
   −エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−メ
   チルプロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
   −エチルウリジン、 ３′−０−アセチル−５′−［２−（２−ブロモフエニ
   ル）−Ｎ−メチルアセトアミド］−２′，５′−ジデオ
   キシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−ナ
   フタルアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−フ
   エニルベンズアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−フ
   ェニルプロピオンアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（４−フ
   エニルブチルアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５′−シンナムアミド−５−
   エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−フ
   ェニル−２−プロピンアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジオキシ−５−エチル−５′−［３−（フ
   ェニルスルホニル）プロピオリアミド］ウリジン、５′
   −（２−ブロモシンナムアミド）−２′，５′−ジデオ
   キシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ２−チエニル）アセトアミド］ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ３−チエニル）アセトアミド］ウリジン、 ５′−（１−アダマンチルカルボキシアミド）−２′，
   ５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−ピ
   リジルカルボキシアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−ピ
   リジルカルボキシアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   フェニルスルホニル）アセトアミド］ウリジン、２′，
   ５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フルオレ
   ニルカルボキシアミド）ウリジン、 ３′−０−アセチル−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チル−５′−（９−フルオレニルカルボキシアミド）ウ
   リジン、 ３′−０−ブチリル−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チル−５′−（９−フルオレニルカルボキシアミド）ウ
   リジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−３′−０−（３
   ，３−ジメチルブチリル）−５′−（９−フルオレニル
   カルボキシアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（９−フ
   ルオレニルカルボキシアミド）−３′−０−（ヘキサデ
   カノイル）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−３′−０−（９
   −フルオレニルカルボニル）−５′−（９−フルオレニ
   ルカルボキシアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−フ
   ェニルブチリルアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（３−フ
   ェニルブチリルアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２，２
   −ジフェニルアセトアミド）ウリジン、 ５′−（２−シクロヘキシル−２−フエニルアセトアミ
   ド）−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、
   ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（トリフ
   ェニルアセトアミド）ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−（２−メ
   チル−２−フェニルプロピオンアミド）ウリジン、２′
   ，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（ＲＳ）
   −フェニルプロピオンアミド）］ウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，６−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（３，５−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−クロロフェノキシ）プロピ
   オンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウ
   リジン、５′−［２−（２，６−ジクロロフェノキシ）
   アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチル
   ウリジン、５′−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ
   ）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、５′−［４−（２，６−ジクロロフェノキ
   シ）ブチルアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、５′−［６−（２，６−ジクロロフェノ
   キシ）ヘキサンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５
   −エチルウリジン、５′−［５−（２，６−ジクロロフ
   ェノキシ）バレルアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−エチルウリジン、５′−［２（ＲＳ）−（２−クロ
   ロ−４−ニトロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′
   ，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−クロロ−４−フェニルフェ
   ノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
   −５−エチルウリジン、 ５−ブロモ−５′−［２−（２−ブロモフェニル）アセ
   トアミド］−２′，５′−ジデオキシシチジン及び５′
   −［２−（２−ブロモフェニル）アセトアミド］−２′
   ，５′−ジデオキシ−５−エチルシチジンから選ばれる
   特許請求の範囲第２項記載の化合物。 １４、５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセ
   トアミド］−５′−デオキシ−チミジン、 ５−ブロモ−５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロ
   フェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
   キシウリジン、 ５−ブロモ−５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル
   ）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシウリジン、
   ５′−ベンズアミド−５−ブロモ−２′，５′−ジデオ
   キシウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−ヨ
   ウドウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４，５−トリクロロフェノ
   キシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−ヨウドウリジン、 ５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−ヨウドウリジン、
   ３′−０−ベンジル−５′−［２（ＲＳ）−（２，４−
   ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′
   −ジデオキシ−５−エチルウルジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−３′−
   ０−エチル−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   −Ｎ−メチルプロピオンアミド］−２′，５′−ジデオ
   キシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（Ｒ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プ
   ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、 ５′−［２（Ｓ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）プ
   ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   ブチルアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチル
   ウリジン、５′−［２（ＲＳ）−（４−アセトアミド−
   ２−クロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，５
   ′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２−クロロ−４−メトキシフェ
   ノキシ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
   −５−エチルウルジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ
   Ｓ）−（２−メチルビフェニリルオキシ）プロピオンア
   ミド］ウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ）
   プロピオンアミド］−５′−デオキシチミジン、５′−
   ［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メチルプ
   ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ
   Ｓ）−フェノキシプロピオンアミド］ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ
   Ｓ）−（２−フルオロフェノキシ）プロピオンアミド］
   ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２（Ｒ
   Ｓ）−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオ
   ンアミド］ウリジン、 １−［５−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキ
   シ）プロピオンアミド］−２，５−ジデオキシ−２−フ
   ルオロ−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェニルスル
   フィニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキ
   シ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフエニルスル
   ホニル）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ
   −５−エチルウリジン、 ５′−［２−（２，６−ジクロロフェニルアセトアミド
   ）エチル］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチルウリ
   ジン、５′−［２−［２（ＲＳ）−（２，４，５−トリ
   クロロフェノキシ）プロピオンアミド］エチル］−２′
   ，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノ
   キシ）プロピオンアミド］エチル］−２′，５′−ジデ
   オキシ−５−エチルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，６−ジクロロベンジル）プ
   ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、 ５′−［２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロベンジル）プ
   ロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−エチ
   ルウリジン、 ５′−［５−クロロ−２，３−ジヒドロ−２（ＲＳ）−
   ベンゾフラニルカルボキシアミド］−２′，５′−ジデ
   オキシ−５−エチルウリジン、 ５−（６−クロロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル
   カルボキシアミド）−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チルウリジン、 ５′−［２−（４−ベンジルオキシ−２，６−ジメチル
   フェニル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシ−
   ５−エチルウリジン、 ３′−０−アセチル−５′−［２−（４−ベンジルオキ
   シ−２，６−ジメチルフェニル）アセトアミド］−２′
   ，５′−ジデオキシ−５−エチルウリジン、 ３′−０−アセチル−２′，５′−ジデオキシ−５−エ
   チル−５′−［２−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
   ルフェニル）アセトアミド］ウリジン、 ２′，５′−ジデオキシ−５−エチル−５′−［２−（
   ２，６−ジメチル−４−ホスホトフェニル）アセトアミ
   ド］ウリジン、 ５−（２−クロロエチル）−２′，５′−ジデオキシ−
   ５′−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオ
   ンアミド］ウリジン、 ５′−ベンズアミド−５−（２−クロロエチル）−２′
   ，５′−ジデオキシウリジン、 ５−（２−クロロエチル）−５′−［２−（２，４，５
   −トリクロロフェノキシ）プロピオンアミド］−２′，
   ５′−ジデオキシウリジン、 ５′−［２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトアミ
   ド］−２′，５′−ジデオキシ−５−プロピルウリジン
   、５′−〔２（ＲＳ）−（２，４−ジクロロフェノキシ
   ）プロピオンアミド］−２′，５′−ジデオキシ−５−
   プロピルウリジン及び ５−アセチル−５′−［２−（２，６−ジクロロフェニ
   ル）アセトアミド］−２′，５′−ジデオキシウリジン
   から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、治療的に活性な物質、殊に抗ウィルス活性物質と
   して用いるための特許請求の範囲第１〜１４項のいずれ
   かに記載の化合物。 １６、（ａ）存在しうる４−アミノ基が随時保護されで
   いてもよい一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼　II 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、ｍ及びＸは特
   許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物またはその互変異性体を一般式 Ｒ＾４−Ｙ−ＣＯＯＨ　III 式中、Ｒ＾４及びＹは特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する、 の酸の反応性誘導体と反応させ、そして生成物に存在し
   うる保護基を開裂させるか、 （ｂ）ＸがＯを表わし、そしてＲ＾２がアシルオキシで
   ある式の化合物またはその互変異性体を製造するために
   、ＸがＯを表わし、そしてＲ＾２がヒドロキシである式
   I の化合物またはその互変異性体をアシル化するか、 （ｃ）ＸがＯを表わし、そしてＲ＾２がヒドロキシであ
   る式 I の化合物またはその互変異性体を製造するため
   に、ＸがＯを表わし、そしてＲ＾２がアシルオキシであ
   る式 I の化合物またはその互変異性体を脱アシル化す
   るか、或いは （ｄ）Ｙが式（ａ）の基を表わし、ここでＺはＳＯまた
   はＳＯ＿２を表わし、そしでｎが１を表わす式 I の化
   合物またはその互変異性体を製造するために、Ｙが式（
   ａ）の基であり、ここでＺはＳを表わし、そしてｎが１
   を表わす式 I の化合物またはその互変異性体を酸化し
   、そして （ｅ）必要に応じで、Ｒ＾４に存在する反応性置換基を
   官能的に改変する ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式 I の
   化合物またはその互変異性体の製造方法。 １７、態様（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、及び必要に応じて
   （ｅ）を行う特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、特許請求の範囲第１〜１４項のいずれかに記載の
   化合物及び治療的に不活性な賦形剤を含有する薬剤、殊
   に抗ウィルス剤。 １９、病気、殊にウィルス感染の抑制または予防におけ
   る特許請求の範囲第１〜１４項のいずれかに記載の化合
   物の使用。 ２０、ウィルス感染の抑制または予防のための薬剤の製
   造のための特許請求の範囲第１〜１４項のいずれかに記
   載の化合物の使用。 ２１、特許請求の範囲第１６項または第１７項記載の方
   法或いは明らかにその化学的に同等の方法で製造した特
   許請求の範囲第１〜１４項のいずれかに記載の化合物。