CS272225B2 - Method of new pyrimidine derivatives production - Google Patents
Method of new pyrimidine derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS272225B2 CS272225B2 CS875834A CS583487A CS272225B2 CS 272225 B2 CS272225 B2 CS 272225B2 CS 875834 A CS875834 A CS 875834A CS 583487 A CS583487 A CS 583487A CS 272225 B2 CS272225 B2 CS 272225B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dideoxy
- ethyluridine
- ethyl
- uridine
- acetamido
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title description 4
- -1 2,4-dichloro-phenoxy Chemical group 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 claims 24
- IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N Thymidine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 12
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims 12
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 claims 12
- DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N Beta-D-1-Arabinofuranosylthymine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 6
- IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N beta-L-thymidine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1OC(CO)C(O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940104230 thymidine Drugs 0.000 claims 6
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 4
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- NDPWPXGWGDIEJL-VPCXQMTMSA-N 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound C(C)C=1C(NC(N([C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O2)C=1)=O)=O NDPWPXGWGDIEJL-VPCXQMTMSA-N 0.000 claims 1
- CRYOBSXYQNJFNR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1CC(N)=O CRYOBSXYQNJFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHOOQLXZKWMYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC(N)=O QHOOQLXZKWMYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLGMJBADUQKGAW-RRFJBIMHSA-N 2-bromo-n-[[(2r,3s,5r)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]benzamide Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CNC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Br)[C@@H](O)C1 HLGMJBADUQKGAW-RRFJBIMHSA-N 0.000 claims 1
- TVLXILQUDKDOIC-BFHYXJOUSA-N n-[[(2r,3s,5r)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]benzamide Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CNC(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@@H](O)C1 TVLXILQUDKDOIC-BFHYXJOUSA-N 0.000 claims 1
- ZJDOZXNSYQLVDI-QZNHQXDQSA-N n-[[(2r,3s,5r)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-(4-phenylphenyl)acetamide Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CNC(=O)CC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)[C@@H](O)C1 ZJDOZXNSYQLVDI-QZNHQXDQSA-N 0.000 claims 1
- YBIPXNGIZQPUCU-RRFJBIMHSA-N n-[[(2r,3s,5r)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]benzamide Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CNC(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@@H](O)C1 YBIPXNGIZQPUCU-RRFJBIMHSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutyric acid Chemical compound CC(C)(C)CC(O)=O MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVJGJUGFFYUPT-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 DNVJGJUGFFYUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 108010011222 cyclo(Arg-Pro) Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
MARTIN OQSEPH ARMSTRONG, HARPENDEN THOMAS GARETH OOHN, WELWYN (GB)
F. HOFFMANN - LA ROCHE AG, BASILE3 (CH)
Způsob výroby nových derivátů pyrimidinu
Způsob výroby pyrimidinů obecného vzorce I, ve kterém Rl znamená halogen, C1-4-alkyl, Ci_4-halogenalkyl nebo C2-4-alka_ noýl, R2 znamená vodík, OH, Ci_4-alkoxyl nebo benzyloxyl nebo, když X znamená kyslík, také Ci_ig-alkonoyloxyskupinu nebo fluornnoyldxyski.tpinu, R^ znamená vodík nebo 0χ_4alk’yl, R4 znamená popřípadě substituovaný fenyl nebo thienyl, naftyl, cyklohexyl, adagiantyl, fluorenyl, 5-chlor-2,3-dihydro-2-benzofuranyl, 6-chlor-2-benzopyranyl nebo pyridyl, r5 znamená vodík nebo fluor, m znamená 0 nebo 2, X znamená 0 nebo NH,
Y znamená přímou vazbu, skupinu -CH=CH-, nebo skupinu -CsC- nebo skupinu vzorce -(Ζ)π-Α-, kde A znamená Ci_g-alkylen, který je popřípadě substituován fenylem,
Z znamená kyslík, síru, S0 nebo SO2 a n znamená 0 nebo 1, jakož i jejich tautomerů, který spočívá vtom, že se na sloučeninu obecného vzorce II nebo na její tautomer, v nichž je případně přítomná amlnoskupina v poloze 4 popřípadě chráněna, působí reaktivním derivátem kyseliny vzorce r4 -Y-C.OOH, v réSkčním produktu se případně přítomná chránící skupina odštěpí a získané sloučeniny se popřípadě funkčně obmění v rámci významu obecných symbolů. Vyráběné sloučeniny se používají jako léčiva.
| (11) | |
| (13) | B2 |
| (51) | Int. CL5 C 07 D 405/04 |
ω .1
CS 272225 82
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových derivátů pyrimidinu, které mají cenné farmakologické vlastnosti a mohou se používat jako účinné složky farmaceutických přípravků.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby nových derivátů pyrimidinu obecného zorce I
ve kterém
R1 znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
O
R znamená atom vodíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzyloxyskupinu nebo, když X znamená atom kyslíku, také alkanoyloxyskupinu s 1 až lí atomy uhlíku nebo fluorenoyloxyskupinu,
R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R^ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo několika substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, acetamidoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzyloxyskupinou, fenylovou skupinou, halogenfenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo O-fosfatoskupinou, nebo znamená thienylovou skupinu, naftylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, adamantylovou skupinu, fluorenylovou skupinu, 5-chlor-2,3-dihydro-2-benzofuranylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu,
R^ znamená atom vodíku nebo atom fluoru, m znamená číslo 0 nebo 2,
X znamená atom kyslíku nebo skupinu NH,
Y znamená přímou vazbu, skupinu -CH=CH-, -CSC- nebo skupinu vzorce (a)
- (Z)n-A- (a) ve které
A znamená alkyienovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo dvěma fenylovými skupinami,
Z znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu SO nebo S02 a n znamená nulu nebo 1,
2 za předpokladu, že R má jiný význam než atom jodu, jestliže R znamená hydroxyskupinu,
R·5 znamená atom vodíku, R4 znamená nesubstituovanou fenylovou skupinu, R5 znamená atom vodíku, m znamená nulu, X znamená atom kyslíku a Y znamená přímou vazbu, jakož i jejich tautomerů.
Zde používaný výraz alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku jako takový nebo v kombinaci s jinými substituenty označuje přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo terč. butylovou skupinu.
Jako příklady halogenalkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku lze uvést trifluormethylovou skupinu a 2-chloretylovou skupinu.
Jako příklady alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku lze uvést methoxyskupinu a ethoxyskupinu.
Jako příklady alkanoylových skupin se 2 až 4 atomy uhlíku lze uvést acetylovou skupinu, propionylovou skupinu a butyrylovou skupinu.
Alkanoyloxyskupiny ve významu R se mohou odvozovat například od mravenčí kyseliny, octové kyseliny, propionové kyseliny, máselné kyseliny, terč.butyloctové kyseliny, palmitové kyseliny nebo od 9-fluorenkarboxylové kyseliny.
Jako příklady karbocyklických skupin ve významu symbolu R4 lze uvést fenylovou skupinu, 2-fluorfenylovou skupinu, 2-bromfenylovou skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu, 4-bromfenylovou skupinu, 2,6-dichlorfenylovou skupinu, 2,4-dichlorfenylovou skupinu, 3,5-dichlorfenylovou skupinu, 4-tolylovou skupinu, 2,3-dimethylfenylovou skupinu, 2,6-dimethylfenylovou skupinu, 2,3,5,6-tetramethylfenylovou skupinu, 2-methoxyfenylovou skupinu, 3,5-dimethoxyfenylovou skupinu, 2-trifluormethylfenylovou skupinu, 3-trifluormethylfenylovou skupinu, 4-trifluormethylfenylovou skupinu, 2-nitrofenylovou skupinu, 3-nitrofenylovou skupinu, 4-nitrofenylovou skupinu, 2-aminofenylovou skupinu, 2-acetamidofenylovou skupinu, 2-bifenylylovou skupinu, 4-bifenylylovou skupinu, 2-chlor-3-nitrofenylovou skupinu, 2-chlor-4-nitrofenylovou skupinu, 4-hydroxy-2,6-dimethylfenylovou skupinu, 3-chlor-4-bifenylylovou skupinu, 1-naftylovou skupinu a 2-naftylovou skupinu, jakož i cyklohexylovou skupinu, adamantylovou skupinu a fluorehylovou skupinu.
Jako příklady heterocyklických skupin R% lze uvést 2-pyridylovou skupinu, 3-pyridylovou skupinu, 5-chlor-2,3-dihydro-2-benzofuranylovou skupinu a 6-chlor-2-benzopyranylovou skupinu.
Jako
-ch2ch2-, příklady alkylenových skupin s 1 až 8 atomy .uhlíku lze uvést skupinu -CH2-, -CHCCHj)-, -C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- a -CH2CH2CH2CH2-.
Vždy podle významu symbolu A ve vzorci ny ve formě diastereomerů, jejichž příprava
I mohou být sloučeniny podle vynálezu přítomrovněž tvoří předmět vynálezu.
Ve shora uvedeném obecném vzorci I znamena R výhodné alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku, zejména ethylovou skupinu nebo propylovou skupinu. R znamená výhodně hydroxyskupinu. R^ znamená výhodně atom vodíku. R4 znamená výhodně fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo několika substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou, fenylovou skupinou a nitroskupinou. Index in znamená výhodně číslo nula, X znamená výhodně atom kyslíku a Y znamená výhodně skupinu (a).
Zvláště výhodnou sloučeninou vyráběnou podle předloženého vynálezu je sloučenina vzor-
Claims (2)
1-[5-£(RS)-(2,4-dichlorfenoxyjpropionamido]-2,5-dideoxy-2-fluor-/3-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil,
5 -{2(RS)-(2,4,5-trichlarfenoxy)propionamidq]-2 ,5 -dideoxy-5-ethyluridin,
5'-[2-(RS)-(4-chlor-2-nitrofenoxy)propionamidq]-2 ,5 -dideoxy-5-ethyluridin,
5[2(RS)-(2,4-dichlorfenoxy)-2-fenylacetamido] -2',5'-deoxy-5-ethyluridin,
5'-[2(RS)-(2,4-dichlor-5-methoxyfenoxy)propionamidojj -2',5 '-dideoxy-5-ethyluridin a 5 '-[2(RS)-(2,4-dichlorfenoxyjpropionamidq]-2 ,5 -dideoxy-5-propyluridin.
Příklady dalších zajímavých sloučenin vyráběných postupem podle předloženého vynálezu představují následující sloučeniny:
2,5 -dideoxy-5-ethyl-5(2-fenylacetamído)uridin,
5'-(4-brombenzamido-5 '-deoxythymidin,
5-deoxy-5 '-(4-nitrobenzamido)thymidin,
5'-benzamido-5'-deoxythymidin,
5'-deoxy-5'-(2-fluorbenzamido)thymidin,
5'-deoxy-5'-(2-nltrobenzamido)thymidin,
5'-£2-(2-bromfenyl)acetamidq]-5'-deoxythymidin,
5'-deoxy-5'-[2-(4-nitrof enyl)acetamido[] thymidin,
5 '-deoxy-5 '-(2-fenylacetamido)thýmidin,
5 '-deoxy-5'-[2-(4-trifluormethylfenyl)acetamido]thymidin,
5 '-benzamido-2',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2',5 '-dideoxy-5-ethyl-5'-(2-fluorbenzamido)uridin,
5 '-(2-brombenzamido)-2 ',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2 ',5 -dideoxy-5-ethyl-5 '-(4-nitrobenzamido)urídin,
2,5 -dideoxy-5-ethyl-5 '-(2-trifluormethylbenzamido)-uridin,
2',5 '-dideoxy-5-ethyl-5'-[2-(2,6-dímethylfenyl)acetamidq]uridin,
5-[2(RS)-2(2-bronifenyl)propionamidp]-2 ',5 '-dideoxy-5-ethyluridin,
5'- [2-(2-chlor-3-nitrof enyDacetamidoJ -2,5'-dideoxy-5-ethyluridin,
5 '-[2(RS)-(2,S-dichlorfenyl)propionamidol-2',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2 ',5 '-dideoxy-5-ethy1-5 '-[2-(3,5-dimethylfenyl)acetamidojuridin,
2',5'-dideoxy-5 [2-(3,5-dimethoxyfenyl)acetamidq]-5-ethyluridin,
2',5'-dideoxy-5-ethyl-5'-[2-(2,3,5,6-tetramethylfenyl)-acetamidp]uridin,
2 ',5 '-dideoxy-5-ethyl-5 '-[2-(2-methoxyfenyl)acetamidq3uridi'n,i.
2',5'-dideoxy-5-ethy1-5'-[2-(2-nitrofenyl)J acetamidouridin,
5-brom-5 '- [2-(2-bromfenyl)acetamido3-2',5'-dideoxyuridin,
3'-0-butyryl-5'-{2-(2,6-díchlorfenyl)acetamido3-2',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2',5 -dideoxy-5'-[2-(2,á-dichlorfenyl)acetamidp]-3'-0-(3,3-dimethylbutyryl)-5-ethyluridin,
5[2-(2,6-dichlorfenyl(acetamidoJ 2',5 *-dideoxy-5-ethyl-3'-O-palmitoyluridin,
3’-0-acetyl-5-[2-(2,6-dichlorfenyKacetamidoJ-2’,5-dideoxy-5-ethyluridin,
3 ’-0-benzyl-5'- [2-(2,6-dichlorfenyl(acetamidoj -2, 5-dideoxy-5-ethyluridin, 5-[2-(2,6-dichlorfenyKacetamidoJ-2’,5-dideoxy-3’-0-etyhl-5-ethyluridin,
2 ', 3 ', 5 ’-trideoxy-5 ’ -[2-(2,6-di chlor fenyKacetami doj- 5-ethyl uridin,
5 ’- [2-(2-amino feny l)acet ami doj -2,5’-dideoxy-5-ethyluridin,
5 [2-(2-acetamidofenyKacetamido]-3'-0-acetyl-2',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
5'-¢-(2- acetamidofenyl/a.cetamidoj - 2',5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2,5’-dideoxy-5-ethyl-5’- [_2-(4-hydroxy-2,6-dimethy lf enyl)-acetamidoj uridin, 5-(2-chlorethyl)-5'-[2-(2,6-dichlorfenyl)acetamidoj-2',5'-dideoxyuridin,
5 ’- [2-(2-bromfenyl)-N-methylácetamidoj-2,5'-dideoxy-5-ethyluridin,
5 '- ¢-(2,6-dichlorfenyl)-N-methylácetamidoj-2,5’-dideoxy-5-ethyluridin,
5 ' - [2(R5)-(2-bromfenyl)-N-methylpropionamidoj -2,5’-dideoxy-5-ethyluridin,
3 ’-0-acetyl-5 ¢-(2-br omf eny K-N-me thyl acetamidoj-2,5’-dideoxy-5-ethyluridin,
2 ',5-dideoxy-5-ethyl-5 ’-(2-naftalamido)uridin,
2 ',5-dideoxy-5-ethyl-5 -(2-fenylbenzamido)uridin,
2 ' ,5-dideoxy-5-ethyl-5 ’-(3-fenylpropionamido)uridin, 2,5’-dideoxy-5-ethyl-5’-(4-fenylbutyramido)uridin,
1 2 ’ 3 ce I, v němž R znamená ethylovou skupinu, R znamená hydroxyskupinu, R znamená atom vodíku, R4 znamená 2-bromfenylovu skupinu, 2,6-dichlorfenylovou skupinu nebo 4-bifenylylovou skupinu, m znamená nulu, X znamená kyslík a Y znamená skupinu vzorce (a), ve kterém
A znamená skupinu -CHj nebo -CH(CH3)- a n znamená nulu.
3 CS 272225 B2
Dalšími výhodnými sloučeninami vyráběnými postupem podle tohoto vynálezu jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 znamená ethylovou skupinu nebo propylovou skupi9 3 4 nu, R znamená hydroxyskupinu, R znamená atom vodíku, R znamená 2-bifenylylovou skupinu, 2,4-dichlorfenylovou skupinu, 2,4,5-trichlorfenylovou skupinu, 4-chlor-2-nitrofenylovou skupinu nebo 2,4-dichlor-5-methoxyfenylovou skupinu, m znamená číslo nula, X znamená atom kyslíku a Y znamená skupinu vzorce (a), kde A znamená skupinu -CHÍCH^)- nebo -CH(fenyl)-,
Z znamená atom kyslíku a n znamená číslo 1.
Zvláště výhodnými sloučeninami vyráběnými postupem podle vynálezu jsou následující sloučeniny:
5[2-(2-bromfenyl)acetamidoj]-2', 5 '-dideoxy-5-ethyluridin,
5 [2-(2,é-dichlorfenyl)acetamidó]-2’,5'-dideoxy-5-ethyluridin,
5[2(RS)-(2,4-dichlorfenoxy)propionamidoj —2,5'-dideoxy-5-ethyluridin,
5 '- [2-(4-bifenylyl)acetamido]-2', 5'-dideoxy-5-ethyluridin,
2', 5 '-dÍdeoxy-5-ethyl-5 [2(RS)-(2-fenylfenoxy)propionamido]uridin,
2 ,5’-dideoxy-5 ’-cinamamido-5-ethyluridin,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868620070A GB8620070D0 (en) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | Pyrimidine derivatives |
| GB878711336A GB8711336D0 (en) | 1986-08-18 | 1987-05-14 | Pyrimidine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS583487A2 CS583487A2 (en) | 1990-03-14 |
| CS272225B2 true CS272225B2 (en) | 1991-01-15 |
Family
ID=26291195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875834A CS272225B2 (en) | 1986-08-18 | 1987-08-05 | Method of new pyrimidine derivatives production |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4851519A (cs) |
| EP (1) | EP0257378B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0794453B2 (cs) |
| CN (1) | CN1020106C (cs) |
| AU (1) | AU602909B2 (cs) |
| CA (1) | CA1303031C (cs) |
| CS (1) | CS272225B2 (cs) |
| DE (1) | DE3771146D1 (cs) |
| DK (1) | DK375787A (cs) |
| ES (1) | ES2040715T3 (cs) |
| FI (1) | FI86639C (cs) |
| GR (1) | GR3002636T3 (cs) |
| HU (1) | HU199500B (cs) |
| IE (1) | IE61061B1 (cs) |
| IL (1) | IL83509A (cs) |
| MC (1) | MC1846A1 (cs) |
| MX (1) | MX174238B (cs) |
| NO (1) | NO170884C (cs) |
| NZ (1) | NZ221412A (cs) |
| PH (1) | PH24653A (cs) |
| PT (1) | PT85551B (cs) |
| ZW (1) | ZW14187A1 (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163128C (da) * | 1986-08-12 | 1992-06-15 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinnucleosider, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farmaceutiske praeparater indeholdende pyrimidinnucleosiderne og anvendelse af pyrimidinnucleosiderne |
| NO170884C (no) * | 1986-08-18 | 1992-12-23 | Hoffmann La Roche | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive pyrimidinderivater |
| US5312961A (en) * | 1989-02-14 | 1994-05-17 | Elf Sanofi | 2-amino-7-hydroxytetralin carboxylalkyl ethers |
| EP0516851B1 (en) * | 1990-02-28 | 1996-06-19 | Teikoku Seiyaku Kabushiki Kaisha | Physiologically active substance well capable of permeating biomembrane |
| US5652335A (en) * | 1990-02-28 | 1997-07-29 | Teikoku Seiyaku Kabushiki Kaisha | Physiologically active substance well capable of permeating biomembrane |
| US5306722A (en) * | 1992-09-02 | 1994-04-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Thymidine derivatives and therapeutic method of use |
| US6040298A (en) * | 1992-12-23 | 2000-03-21 | Oclassen Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treatment with compositions effective against acyclovir-resistant strains of herpes viruses |
| GB9514268D0 (en) * | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Hoffmann La Roche | Pyrimidine nucleoside |
| GB9606264D0 (en) * | 1995-07-13 | 1996-05-29 | Hoffmann La Roche | Pyrimidine nucleoside derivatives |
| GB9608199D0 (en) * | 1995-08-04 | 1996-06-26 | Hoffmann La Roche | Pyrimide nucleoside derivatives |
| US5783689A (en) * | 1996-11-12 | 1998-07-21 | University Of Notre Dame | Antibacterial and antifungal nucleosides |
| EP1771435A4 (en) * | 2004-06-19 | 2008-02-13 | Human Biomolecular Res Inst | MODULATORS OF NEUROTRANSMITTERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM |
| US7629447B2 (en) * | 2006-09-12 | 2009-12-08 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Dideoxynucleoside derivatives |
| JP5205873B2 (ja) * | 2006-09-12 | 2013-06-05 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なジデオキシヌクレオシド誘導体 |
| JP5785168B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2015-09-24 | エスリス ゲーエムベーハーｅｔｈｒｉｓ ＧｍｂＨ | タンパク質発現用未修飾および修飾ヌクレオチドの組み合わせを有するｒｎａ |
| DE102013225402A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-11 | BSH Hausgeräte GmbH | Haushaltsgerät mit einer in einem Stauraum versenkbaren Tür und verschiebbarer Drehachse einer Lagereinheit sowie Verfahren zum öffnen und Schließen einer derartigen Tür |
| DE102013225401A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-11 | BSH Hausgeräte GmbH | Haushaltsgerät mit einer in einen Verstauraum einfahrbaren Tür und Verfahren zum öffnen und Schließen einer Tür eines Haushaltsgeräts |
| DE102013225403A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-11 | BSH Hausgeräte GmbH | Haushaltsgerät mit einer in einem Verstauraum versenkbaren Tür mit vertikaler Lageveränderungsmöglichkeit einer Drehachse einer Lagereinheit sowie Verfahren zum öffnen und Schließen einer Tür |
| DE102015206576A1 (de) | 2015-04-13 | 2016-10-13 | BSH Hausgeräte GmbH | Haushaltsgerät mit einer in einem Verstauraum versenkbaren Tür mit spezifischer Lagereinheit |
| DE102015206577B4 (de) | 2015-04-13 | 2025-01-16 | BSH Hausgeräte GmbH | Haushaltsgerät mit einer in einem Verstauraum versenkbaren Tür mit elliptischer Kulisse zur Bewegung eines Lagerbügels einer Tür-Lagereinheit |
| DK3307262T3 (da) | 2015-06-15 | 2021-08-09 | Nmd Pharma As | Forbindelser til anvendelse ved behandling af neuromuskulære lidelser |
| US11730714B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-08-22 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
| US10385028B2 (en) | 2017-12-14 | 2019-08-20 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
| US11147788B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-10-19 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
| DE102018201950A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-08 | BSH Hausgeräte GmbH | Gargerät mit einem Technikteil für eine versenkbare Tür, welches eine Führungsbahn in einer oberen Höhenhälfte des Technikteils aufweist |
| DE102018201949A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-08 | BSH Hausgeräte GmbH | Gargerät mit einer in einen Verstauraum versenkbaren Tür mit einem spezifischen Koppelmodul, sowie Verfahren zum Bewegen einer Tür |
| WO2025149479A1 (en) * | 2024-01-12 | 2025-07-17 | Roche Diagnostics Gmbh | Synthesis of modified nucleoside triphosphates |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128639A (en) * | 1977-12-14 | 1978-12-05 | Research Corporation | Nitrosourea analogs of thymidine |
| US4211773A (en) * | 1978-10-02 | 1980-07-08 | Sloan Kettering Institute For Cancer Research | 5-Substituted 1-(2'-Deoxy-2'-substituted-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine nucleosides |
| DE3045342A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-01 | Robugen Gmbh Pharmazeutische Fabrik Esslingen A.N., 7300 Esslingen | Neue substituierte pyrimidin-nukleoside mit antiviraler und cytostatischer wirkung, verfahren zu deren herstellung und daraus bereitete arzneiformen |
| DE3045375A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-01 | Robugen Gmbh Pharmazeutische Fabrik Esslingen A.N., 7300 Esslingen | Neue substituierte pyrimidin-nukleoside mit antiviraler wirkung, verfahren zu deren herstellung und daraus zubereitete arzneiformen |
| US4762823A (en) * | 1985-10-16 | 1988-08-09 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Nucleosides of 5-monofluoromethyluracil and 5-difluoromethyluracil |
| DK363987A (da) * | 1986-08-08 | 1988-02-09 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinderivater |
| DK163128C (da) * | 1986-08-12 | 1992-06-15 | Hoffmann La Roche | Pyrimidinnucleosider, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farmaceutiske praeparater indeholdende pyrimidinnucleosiderne og anvendelse af pyrimidinnucleosiderne |
| NO170884C (no) * | 1986-08-18 | 1992-12-23 | Hoffmann La Roche | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive pyrimidinderivater |
-
1987
- 1987-07-15 NO NO872961A patent/NO170884C/no unknown
- 1987-07-17 DK DK375787A patent/DK375787A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-07-31 US US07/080,021 patent/US4851519A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-03 ZW ZW141/87A patent/ZW14187A1/xx unknown
- 1987-08-04 DE DE8787111280T patent/DE3771146D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 ES ES198787111280T patent/ES2040715T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-04 EP EP87111280A patent/EP0257378B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-05 CS CS875834A patent/CS272225B2/cs unknown
- 1987-08-07 CA CA000543985A patent/CA1303031C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-11 NZ NZ221412A patent/NZ221412A/en unknown
- 1987-08-12 IL IL8350987A patent/IL83509A/en not_active IP Right Cessation
- 1987-08-13 MC MC871907A patent/MC1846A1/xx unknown
- 1987-08-13 AU AU76841/87A patent/AU602909B2/en not_active Ceased
- 1987-08-14 PH PH35679A patent/PH24653A/en unknown
- 1987-08-17 JP JP62203963A patent/JPH0794453B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-17 IE IE219187A patent/IE61061B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-08-17 FI FI873555A patent/FI86639C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-08-17 CN CN87105758A patent/CN1020106C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-17 HU HU873687A patent/HU199500B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-08-17 MX MX776987A patent/MX174238B/es unknown
- 1987-08-18 PT PT85551A patent/PT85551B/pt not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-04-24 US US07/342,277 patent/US5010060A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-30 GR GR91401256T patent/GR3002636T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS272225B2 (en) | Method of new pyrimidine derivatives production | |
| USRE37045E1 (en) | N-6 substituted-5′-(N-substituted carboxamide)adenosines as cardiac vasodilator and antihypertensive agents | |
| US4966891A (en) | Fluorocytidine derivatives | |
| US4526988A (en) | Difluoro antivirals and intermediate therefor | |
| US4082911A (en) | Process for the preparation of nucleosides | |
| CA1339448C (en) | Production of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides | |
| JPH01153698A (ja) | ２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオローヌクレオシド | |
| US5648473A (en) | 2'-deoxy-2', 2'-difluoropyrimidine nucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoropyrimidine nucleosides and intermediates | |
| YU47791B (sr) | Postupak za dobijanje dideoksihidrokar-bocikličnih nukleozida | |
| NL8800862A (nl) | Nieuwe ribofuranuronzuurderivaten en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze derivaten. | |
| KR910020027A (ko) | 항바이러스제 | |
| EP0129984B1 (en) | Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivatives, processes for preparing the same and antitumor agent containing the same | |
| JPS595117A (ja) | ウイルス性疾患治療剤 | |
| Shaw et al. | 463. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part IX. Syntheses of uridine, 2-thiouridine, and some related compounds | |
| KR880012553A (ko) | 디히드로피리딘아미드, 그의 제조방법 및 의약품으로서의 용도 | |
| GB2100721A (en) | Neplanocin a derivatives with antitumor activity | |
| Serafinowski et al. | Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives | |
| Vadnere et al. | Thiol addition to quinones: Model reactions for the inactivation of thymidylate synthase by 5-p-benzoquinonyl-2'-deoxyuridine 5'-phosphate | |
| AU651131B2 (en) | Methods of preventing or decreasing tissue damage by novel antioxidants and free radical scavengers | |
| JPH02152976A (ja) | ２´，３´―ジデヒドロ―２´，３´―ジデオキシヌクレオシドのプロドラッグ | |
| KR960005719B1 (ko) | 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항바이러스성 약제 | |
| US5696255A (en) | Process for the production of 2-fluoropurine derivatives | |
| US5231174A (en) | 2'isodideoxy-β-D-nucleosides as stable antiviral agents | |
| KR940021573A (ko) | 뉴클레오시드 유도체 및 항-헤르페스 조성물 | |
| Pedersen et al. | Sueee HMDS/NH, SO, SASAASAAAS |