JPS6348872B2 - - Google Patents

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JPS6348872B2
JPS6348872B2 JP55094083A JP9408380A JPS6348872B2 JP S6348872 B2 JPS6348872 B2 JP S6348872B2 JP 55094083 A JP55094083 A JP 55094083A JP 9408380 A JP9408380 A JP 9408380A JP S6348872 B2 JPS6348872 B2 JP S6348872B2
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JP
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carbon atoms
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tetrahydropyrid
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acid
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JP55094083A
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Gyoomu Jatsuku
Nedoreku Ryushian
Deyumon Kuroodo
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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Publication date
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、テトラヒドロピリド―４―イルイン
ドールの新誘導体及びそれらの塩、これらの製造
法並びにこれらを含有する薬剤組成物に関する。
本発明の主題は、次式 に相当することを特徴とするテトラヒドロピリド
―４―イルインドールの新誘導体及びそれらの無
機又は有機酸との付加塩にある。
メチルチオ基はインドール上の全ての位置に存
在できるが、好ましくは５又は６―位置に、特に
５―位置にある。
無機又は有機酸との付加塩は、例えば、塩酸、
臭化水素酸、硝酸、硫酸、りん酸、酢酸、ぎ酸、
プロピオン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル
酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸、しゆう酸、グ
リオキシル酸、アスパラギン酸、メタン又はエタ
ンスルホン酸のようなアルカンスルホン酸、ベン
ゼン又はｐ―トルエンスルホン酸のようなアリー
ルスルホン酸、アリールカルボン酸で形成された
塩である。
式の化合物の中でも、特に５―メチルチオ―
３―（１，２，３，６―テトラヒドロピリド―４
―イル）―1H―インドール及びその無機又は有
機酸との付加塩があげられる。
また、本発明の主題は、前記の式の誘導体及
びそれらの無機又は有機酸との付加塩を製造する
にあたり、次式 の化合物と４―ピペリドン塩酸塩をアルカリ性媒
体又は酸性媒体中で反応させて式の誘導体を
得、これを単離し、所望ならば塩形成することを
特徴とする式の誘導体及びそれらの塩の製造法
にある。
本発明を実施する好ましい条件下では、上記の
製造法は、式の化合物と４―ピペリドン塩酸塩
との反応が2Nメタノール性水酸化カリウム溶液
中で行なわれることを特徴とする。しかし、水酸
化ナトリウム又はアルカリアルコラートを用いる
ことも可能である。
反応は、反応混合物の還流下に有利に行なわれ
る。
式の誘導体は性質が塩基性である。式の誘
導体の酸との付加塩は、式の誘導体と無機又は
有機酸とを実質上化学量論的割合で反応させるこ
とによつて有利に製造することができる。塩は、
対応する塩基を単離することなく製造することが
できる。
本発明の主題をなす誘導体は、非常に有益な薬
理学的性質を持つている。特に、それらは抗抑う
つ性と抗パーキンソン病特性を同時に示す顕著な
性質及び制吐性を付与されている。
これらの性質は、実験の部でさらに例示する。
これらの性質は、式のテトラヒドロピリド―
４―イルインドールの誘導体及びそれらの製薬上
許容できる塩を薬剤として使用することを正当化
させるものである。
したがつて、本発明の主題は、式により規定
されるテトラヒドロピリド―４―イルインドール
の誘導体及びそれらの製薬上許容できる酸との付
加塩の薬剤としての使用にある。
この中でも、特に５―メチルチオ―３―（１，
２，３，６―テトラヒドロピリド―４―イル）―
1H―インドール及びその製薬上許容できる酸と
の付加塩があげられる。
本発明に従う薬剤は、例えば、精神障害、行動
障害、性格障害の治療に、無動症及び運動障害状
態の治療に、そして嘔気及び嘔吐の治療に用いら
れる。
通常の薬量は、使用される化合物、治療する患
者及び対象により変わるが、例えば例１の化合物
について男性の場合経口投与で１日当り５mg〜
500mgとすることができる。
最後に、本発明の主題は、上記の誘導体の少な
くとも１種又はそれらの製薬上許容できる酸との
付加塩の少なくとも１種を活性成分として含有す
る製薬組成物にある。
薬剤としての式に相当する誘導体並びにその
製薬上許容できる酸付加塩は、消化器又は非経口
的経路のために意図された製薬組成物に配合する
ことができる。
これらの製薬組成物は、例えば、固体又は液体
であつてよく、そして医薬として慣用されている
製薬形態、例えば錠剤又は糖衣錠、ゼラチンカプ
セル、顆粒、坐薬及び注射用調合物として提供さ
れる。これらは通常の方法により製造される。活
性成分は、これらの製薬組成物に慣用されている
補助剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトー
ス、でん粉、ステアリン酸マグネシウム、ココア
バター、水性又は非水性ビヒクル、動物又は植物
起源の脂肪物質、パラフイン誘導体、グリコー
ル、各種の湿潤、分散又は乳化剤及び（又は）保
存剤と混合することができる。
式の化合物は、次式 のインドールを銅メルカプテートと反応させるこ
とによつて製造することができる。
このような製造の例は、以下の実験の部に示
す。
ここで、本発明の実施例を示すが、これらは本
発明を何ら制限しない。
例 １：５―メチルチオ―３―（１，２，３，６
―テトラヒドロピリド―４―イル）―1H―イ
ンドール塩酸塩 工程 Ａ：５―メチルチオ―３―（１，２，３，
６―テトラヒドロピリド―４―イル）―1H―
インドール 11.75ｇの５―メチルチオ―1H―インドールを
22.1ｇの４―ピペリドン塩酸塩水和物及び108c.c.
の2Nメタノール性水酸化カリウムとともに不活
性雰囲気下にかきまぜ、得られた懸濁液を16時間
還流させ、冷却し、この混合物を１の氷冷水に
注加し、15分間かきまぜ、過し、水洗し、乾燥
し、酢酸エチルとメタノールとの混合物（10：
３）から再結晶し、14.8ｇの黄色結晶を得る。融
点210℃。
工程 Ｂ：塩酸塩の製造 ３ｇの上記工程で得た塩基を300c.c.の酢酸エチ
ルに懸濁させ、塩酸の酢酸エチル溶液を添加して
０〜５℃で塩酸塩を形成させ、過し、酢酸エチ
ルで洗い、真空乾燥し、３ｇの黄色結晶を得る。
融点240℃。
分析：C14H17N2SCl＝280.82 計算：Ｃ％59.88 Ｈ％6.10 Ｎ％9.98 Ｓ％11.42 Cl％12.62 実測： 59.9 6.1 9.7 11.3 12.6 ５―メチルチオ―1H―インドールの製造 22.7ｇの５―ブロム―1H―インドールを230c.c.
のキノリン、34c.c.の無水ピリジン及び16ｇの銅メ
チルメルカプテート（Engelhardt氏の方法（J.
Med.Chem. 、329（1968）によつて製造）とと
もにかきまぜながら５時間還流させ、冷却し、こ
の混合物を１の2N塩酸中で沈澱させ、１の
酢酸エチルを加え、過し、デカンテーシヨン
し、2N塩酸で、次いで塩水で洗い、乾燥し、溶
媒を40℃で減圧下に追出し、17.8ｇの栗色油状物
を回収する。得られた油状物をシリカでクロマト
グラフイーし、シクロヘキサン／ベンゼン混合物
（１：１）で溶離して精製し、11.75ｇのオレンジ
色油状物を得る。
分析：C9H9NS＝163.243 計算：Ｓ％19.64 実測： 19.4 例 ２ 下記の処方に相当する錠剤を調製した。
５―メチルチオ―３―（１，２，３，６―テトラ
ヒドロピリド―４―イル）―1H―インドール塩
酸塩 ……10mg 補助剤……１錠100mgまでとするに要する量（補
助剤の詳細：ラクトース、でん粉、タルク、ス
テアリン酸マグネシウム） 薬理学的研究 １ Porsolt試験 試験は、体重約20ｇの５匹の雄のマウスを一群
とするバツチについて行なう。被検化合物は、腹
腔内経路で投与する。
Arck.Int.Pharmacodyn.Therap.229、p.327
（1977）に記載のPorsolt試験によつて抗抑うつ活
性を評価する。
マウスを水を充して逃げられないようにした容
器に入れ、これによりマウスを非可動性にする。
抗抑うつ剤はこの非可動性の継続期間を短縮させ
る。
例１の化合物は、４mg／Kgの薬量でマウスの非
可動性を大いに減少させる。
２ プロクロルペマジンによるカタレプシーにつ
いての桔抗作用試験 試験は、体重約100ｇの５匹の雄のラツトを一
群とするバツチについて行なう。
被検化合物は、15mg／Kgの薬量のプロクロルペ
マジンの腹腔内投与と同時に腹腔内投与する。
カタレプシーは、下記の表示により同側の足の
交叉試験を７時間にわたり１時間ごとに評価する
（Boissier，Simoh，Therapie，18，1257〜1277
（1963））。即ち、動物が前足と同側の後足との交
叉を拒否する（０）、一方側でのみ目的の交叉を
受け入れる（0.5）、両側の交叉を受け入れる(1)。
例１の化合物は、プロクロルペマジンにより誘
発されたカタレプシーを0.2mg／Kgに等しい薬量
で妨害する。
また、本発明の例１の化合物の作用を公知の化
合物である３―（4′―ピペリジル）インドール塩
酸塩と比較した。上記と同様の操作で実施したと
ころ、この化合物はプロクロルペマジンにより誘
発されるカタレプシーを0.5mg／Kgの薬量で妨害
する。よつて、本発明の化合物は公知化合物より
２倍以上活性である。
３ 制吐活性 アポモルフインにより引き起される嘔吐に対す
る桔抗作用を犬で研究する（Chen―Ensor氏、J.
Pharmac.Exp.Therap.93，245〜250（1959））。
0.1mg／Kgのアポモルフイン塩酸塩の皮下注射
により引き起される嘔吐の回数を試験の８日前に
各動物について決定する。
水溶液にした被検化合物をアポモルフイン塩酸
塩投与の半時間前にいろいろな薬用量で皮下経路
で投与する。
例１の化合物は、アポモルフインにより引き起
された嘔吐を1.5mg／Kgの薬量で約50％減少させ
る。
４ 急性毒性の研究 急性毒性は体重約20ｇの10匹のマウスよりなる
いくつかのバツチについて決定する。動物には、
被検化合物の薬量を増加させつつ腹腔内投与す
る。
化合物を投与してから48時間後に死亡率を記録
する。
例１の化合物の概略LD50は、150mg／Kgに等し
い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 に相当することを特徴とするテトラヒドロピリド
    ―４―イルインドールの誘導体及びそれらの無機
    又は有機酸との付加塩。 ２ ５―メチルチオ―３―（１，２，３，６―テ
    トラヒドロピリド―４―イル）―1H―インドー
    ル及びその無機又は有機酸との付加塩である特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 次式 のテトラヒドロピリド―４―イルインドールの誘
    導体及びそれらの無機又は有機酸との付加塩を製
    造する方法であつて、次式 の化合物と４―ピペリドン塩酸塩をアルカリ性媒
    体又は酸性媒体中で反応させて式の誘導体を
    得、これを単離し、所望ならば塩形成することを
    特徴とする式のテトラヒドロピリド―４―イル
    インドールの誘導体及びそれらの塩の製造法。 ４ 式の化合物と４―ピペリドン塩酸塩との反
    応を2Nメタノール性水酸化カリウム中で行なう
    ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方
    法。 ５ 次式 のテトラヒドロピリド―４―イルインドールの誘
    導体及びそれらの製薬上許容できる酸との付加塩
    の少なくとも１種を活性成分として含有すること
    を特徴とする精神障害治療剤組成物。
JP9408380A 1979-07-13 1980-07-11 Tetrahydropyridylindole novel derivatives* their salt* these manufacture* use as drug and composition containing same Granted JPS5615283A (en)

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