JPS62273976A - アミノ−チアゾ−ル及びオキサゾ−ル誘導体 - Google Patents

アミノ−チアゾ−ル及びオキサゾ−ル誘導体

Info

Publication number
JPS62273976A
JPS62273976A JP62106153A JP10615387A JPS62273976A JP S62273976 A JPS62273976 A JP S62273976A JP 62106153 A JP62106153 A JP 62106153A JP 10615387 A JP10615387 A JP 10615387A JP S62273976 A JPS62273976 A JP S62273976A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
group
compounds
formula
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62106153A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0733384B2 (ja
Inventor
ダンカン・ロバートソン・レイ
サミユエル・ジヨージ・ギブソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo NV
Original Assignee
Akzo NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo NV filed Critical Akzo NV
Publication of JPS62273976A publication Critical patent/JPS62273976A/ja
Publication of JPH0733384B2 publication Critical patent/JPH0733384B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 本発明は新規なアミノ−チアゾール及びアミノ−オキサ
ゾール誘導体に係る。よ＃）特定的には、本発明は一般
式： 〔式中、Ｒは水素、炭素原子数１〜４個の低級アルキル
基８低級アｙケ二〃基、フェニルアルキ／Ｉ／（１〜４
Ｃ）、フラニルアルキ／Ｌ／（１〜４Ｃ）又はチェニル
アルキル（１〜４Ｇ）基を表わし；Ｘは硫黄又は酸素を
表わし； Ｒ１及びＲ２は水素又はアルキル（１〜４Ｃ）を表わし
；点線は任意の付加結合を表わす〕のアミノ−チアゾー
ル及びアミノ−オキサゾール誘導体並びにそれらの薬学
上許容しうる酸付加塩に関する。
本発明は上記の新規化合物の製法及びそれらを含有する
医薬製剤にも関する。
式■の化合物は非常に強力など一７９ミンアゴニスト活
性を有しておシ、そのために、例えば精神分裂症、ノ９
−キンソン病又はうつ病のような中枢神経系（ＣＮＳ）
障害の治療、高血圧のような心血管疾患の治療及び高プ
ロラクチン血症の治療に有用である。
式■の化合物は式： 〔式中、Ｘ及びＲは前記と同義でろ〕、Ａｅはノ・ロダ
ン又はヒドロキシアニオンのような任意の適当なアニオ
ンでアリ、 Ｒ６及びＲ６はＲｌ及びＲ２と同義であるがさらにアミ
ノ保ｄ基又は炭素原子数１〜４個の脂肪族アシル基でｌ
うる〕の化合物を部分的に又は完全に水素添加すること
によシ最も便利に！Ｍ造しうる。
この部分的な又は完全な水素添加は通常の方法で実施し
、例えば、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化アルミニ
ウムリチウムのような金属水素化物錯体を使用し、適当
な触媒を使用する接触水素添加によシ又は亜ニチオン酸
ナトリウムのような他の良く知られている水素添加手段
によシ実施するｅ 窒素の所の１つ又は両方の置換基（Ｒａ、Ｒ４）がＮ−
保護基となるときには、さらに、加水分解又は還元のよ
うなＮ−保護基を除去するだめの良く知られている方法
によシこの保護基を除去してもよい。
Ｒ８又はＲ４が炭素原子ａ１〜４個の脂肪族アシル基で
ある場合には、この基を還元してこのアシル基をアルキ
ル基（１〜４Ｃ）に変換することができる。
式■の出発化合物は、式ＩＩｌ： の化合物を化合物ＲＡ（式中、Ｘ、　Ｒ，ル３．Ｒ１及
び人は前記と同一である〕によシ、通常の方法で四級化
することによシ得られる。弐■の化合物は既に文献中に
記載されている。
式Ｉの四級アミノ化合物（此ｌ及び／又は１％２＝水素
）は次に、例えば化合物、友アルキルノ・ライドと反応
させ、又はアシル化した後にカルボニル部分を還元して
置換基Ｒ１及び／又はル、を導入してアルキル化するこ
とができる。
（窒素原子の所に）メチル基を導入するためには、Ｅｓ
ｃｈｗｅｉｌｅｒ−Ｃ１ａｒｋｅ　Ｏ方法即ち、ホＡ／
ムアルデヒト又はハロギ酸エステルとの反応の次に還元
することが好ましい０ 点線が付加結合を表わさないときには、このような式■
の化合物は不斉中心を含有している。その結果、ラセミ
混合物と、式Ｉの別々の光学異性体が可能である。別々
の光学異性体及びラセミ混合物の両方とも本発明化合物
の範ちゅうに入る。
（＋）又は（−）酒石酸のような光学的に活性の酸を用
いる通常の方法で、式Ｉのラセミ混合物を分割すること
ができる。
反応条件に応じ、薬学上許容しうる塩の形で式■の新規
化合物を反応混合物から単離しうる。ＨＣノ。
ＨＥ）”、　Ｈｌ、　ｕ２ｓｏ、、　ＨＢＰＯ，、酢酸
、プロピオン酸。
グリコ−／Ｉ’絃、マレイン酸、マロン酸、コハク酸。
酒石酸、クエン酸、安息香鈑、アスコルビンば等の有機
又は無機酸で遊離塩基■を処理することによっても薬学
上許容しうる塩を得ることができる６Ｒ１及びＲ２の定
義に用いる「アルキル」という語は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルのような炭
素原子数１〜４個の飽和分枝又は直鎖炭化水素基を意味
する。
Ｒの定義に用いる「アルキル」という語はＲ１及びＲ２
について記載のものと同義であるが、更にシクロプロピ
ルメチル部分も包含する。
Ｒの定義に使用する「アルケニル」という語は、ビニル
、ｌ−プロペニル又はアリルのような炭素原子数２〜４
（１ｆｆｉの不飽和分枝又は直鎖炭化水素基を意味する
。
本発明化合物は、好ましくは０．０１〜ｓ　ｏ　ｑ／体
重ｋｇ／日で、経腸又は非経口投与しうる。
適当な賦形剤と共に化合物■を固体の投与単位、例えば
丸網０錠剤及び被覆錠剤に圧縮しえ、又はカプセルに加
工しうる。
適当な液体を使用して％溶液、ｇ濁液又は乳濁液の形の
注射用製剤又は鼻腔スプレーのようなスプレーの形でも
化合物Ｉを適用しうる。
本発明の好ましい化合物は一般式１を有し、式中、組合
せてもそうでなくてもよいが、（１）点線は付加結合を
表わす； （２）Ｘは硫黄を意味する； （３）Ｒ１とＲ２との両者が水素を表わすｉ及び（４１
ＲＩｄ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル又はシ
クロプロピルメチルを表わす。
少なくとも１つのＲ，又はＲ，が水素でおるときＫは、
式１の化合物は次の平衡状態：で表わされる２つの互変
体の形で存在する。両方の互変異性体は本発明化合物中
に含まれる。
実施例 実施例　１ ブロモメタン（ｓ、５４ｒ）を含有するアセトニトリル
（４５０ｍ）中の３−（２−アミノ−チアゾール−４−
イル）ぎりｌジン（１２，８１１）　　の懸濁液を攪拌
オートクレーブ内で９０℃に２０時間加熱した。
混合物を冷却し、上清のアセトニトリル溶液をデカンテ
ーションして除去し、蒸発乾固した。オートクレーブ中
に残存する結晶性物質をメタノール〈溶解し、溶液を蒸
発乾固した。反応溶液から回収した全組成物質を合せ、
生成物（１７，０５１をメタノールから結晶化し、７０
Ｃの真空下で乾燥させた。
水浴で冷却して１０〜２０℃に維持したメタノール（５
４０ｍ１）中の１−メチル−３−（２−アミノ−チアゾ
ール−４−イル）ピリジニウムプロミド（１ｓ、５ｓｒ
）の溶液に水素化ホウ素ナトリクム（２４，８８Ｆ）を
注意深く加えた。次に反応溶液を室温で３．５時間攪拌
した。
氷酢酸を注意深く加えることにより溶液を中和した。減
圧下で蒸留することＫよジメタツールを除去し、次に水
（６５Ｍ）で残渣を希釈し、７％アンモニウム水溶液で
塩基性とし、溶液を塩化ナトリウムで飽和させることに
よシ生成物を沈殿させた。
物質を酢酸エチル（２Ｘ３５０ｍ）で抽出し、（Ｎａｇ
　Ｂｏａで）乾燥させ、溶媒を蒸発除去させ色味がかっ
た白色の結晶性の固体（１０〜１２ｔ）を得、これをメ
タノールから結晶させた。融点１１５〜１１６℃。
この物質をメタノールに溶解し、メタノール中の（Ｚ）
−２−ブテンジオン酸（６，ｏ２ｒ）の溶液に加えた。
室温でＮｏｒｉｔ活性炭（１，６ｆ）と共に攪拌するこ
とによシ、得られた溶液を脱色し、シカライト（ｄｉｃ
ａｌ　ｉｔｅ　）を介して一過することにより活性炭を
除去した。減圧下にｐ液を蒸発させて乾燥させ、生成物
（８，９２ｆ、ｍ、ｐ、１７３〜１７４℃）をメタノー
ルから結晶させ、真空下、７０℃で乾燥させた。
実施例　２ 亜ニチオン酸ナトリウム（ｓｏ、５ｓｒ）及び炭酸ナト
リウム（４６，８ｆ）を含有する水（ｓｓ４ｍｇ）。
メタノール（４４２ｍ）中の１−プロピル−３−（２−
アミノ−チアゾール−４−イル）ピリジニウムプロミド
（１２，４２Ｆ）の溶液を窒素下に２．５時間還流した
。減圧下にメタノールを蒸留して除去し、５Ｎ塩酸で水
溶液を酸性化した。次に、７−のアンモニア水溶液で塩
基性とし、塩化ナトリウムで飽和して生成物を沈殿させ
る。物質を酢酸エチ＃　（２ｘ　３５　ｍｌ　）で２回
抽出し、（ＮａｌＳＯ４で）乾燥させ、減圧下に溶媒を
蒸発させて除去し生成物（６，１５Ｆ）を得た。
物質をシリカカラム（１８０ｔ）クロマトグラフィーＫ
　カｆｆ　、クロロホルム：エーテル：メタノール＝３
３慢アンそニア（７：　１．５　：０．８：０．１）で
溶出した。逆流不純物を含有せず、主生成物を含有する
画分を合せ、減圧下に蒸発乾固させた。
重量＝４．８５ｔ。
この物質をメタノールに溶解させ、メタノール中の（Ｅ
）−２−ブテンジオン酸（２，５２Ｆ）溶液に加えた。
室温でＮｏｒｉｔ活性炭（７３ｏｑ）と共に攪拌させる
ことによシ、得られた溶液を脱色し、シカライトを通し
てＦ遇することによシ活性炭を除去した。減圧下でＦ液
を蒸発させて乾燥させ、メタノールから２回再結晶させ
ることＫより生成物（３，４ｆ、ｍ、ｐ、　２３３℃、
分解）を得た。
実施例　３ 実施例１に記載と同様の方法で、 １．４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒド
ロピリド−３−イル）−チアゾール−２−アミン（Ｅ）
−２−ブテンジオニー）（２：１塩）、ｍ、ｐ、　　２
４８℃（分解）。（遊離塩基ｍ、ｐ、　　１３０〜１３
１℃、（Ｚ）−２−ブテンジオエート塩ｍ、ｐ、１８８
℃）； ２．４−（１−ブチル−１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリド−３−イル）−チアゾール−２−アミン（Ｚ）−
２−ブチ／ジオニー）（２：３）：３．４−（１−プロ
ピル−１，２，５，６−テトラヒ１０ピリドー３−イル
）−オキサゾール−２−アミン（Ｅ）−２−ブテンジオ
エート、ｍ、ｐ、　　２２７〜２３１℃（分解）；４．
４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロビリ
ドー３−イル）−オキサゾール−２−アミン（Ｚ）−２
−ブテンジオエート；５．４−（１−（プロペン−２−
イル）　−１，２。
５．６−テトラヒドロピリド−３−イ〃〕−チアゾール
−２−アミン（Ｅ）−２−ブテンジオエート、ｍ、ｐ、
２４４〜２４６℃； ６．４−（１−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリド−３−イル）−チアゾール−２−アきン（Ｚ）−
２−ブテンジオエート（１：　１）塩、ｍ、ｐ、　１５
０−１５２℃； ７、　　Ｎ−メチル−４−（１−プロピル−１，２゜５
．６−テトラヒドロピリド−３−イル）−チアゾール−
２−アミン（Ｅ）−２−ブテンジオエート（１：１）、
ｍ、ｐ、７４〜７８℃；８．４−（１−Ｘ／クロプロピ
ルメチル−１，２゜５．６−テトラヒドロピリｆ−３−
イル）−チアゾール−２−アミｙ　（Ｚ）−２−ブテン
ジオエート（１：１）、ｍ、ｐ、１９９℃。
９、　４−（１−（２−フェニルエチル）−１，２゜５
．６−テトラヒｒロピリドー３−イル〕−チアゾール−
２−アミン（Ｅ）−２−ブテンジオエート　（２：　１
　）１ｍ、ｐ、１８５〜１８６℃を製造した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは水素、炭素原子数１〜４個の低級アルキル
    基、低級アルケニル基、フエニルアルキル（１〜４Ｃ）
    、フラニルアルキル （１〜４Ｃ）又はチエニルアルキル（１〜４Ｃ）基を表
    わし； Ｘは硫黄又は酸素を表わし； Ｒ＿１及びＲ＿２は水素又はアルキル（１〜４Ｃ）を表
    わし； 点線は任意の付加結合を表わす〕のアミノ−チアゾール
    及びアミノ−オキサゾール誘導体並びにそれらの薬学上
    許容しうる酸付加塩。
  2. （２）点線が付加結合である特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物及びそれらの薬学上許容しうる塩。
  3. （３）Ｘが硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物及びそれらの薬学上許容しうる塩。
  4. （４）Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素を表わす特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物及びそれらの薬学上許容しう
    る塩。
  5. （５）Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル又は
    シクロプロピルメチル基を表わす特許請求の範囲第２項
    、第３項又は第４項に記載の化合物、及びそれらの薬学
    上許容しうる塩。
  6. （６）４−（１−エチル−１，２，５，６−テトラヒド
    ロピリド−３−イル）−チアゾール−２−アミンである
    特許請求の範囲第１項に記載の化合物及びその薬学上許
    容しうる塩。
  7. （７）４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒ
    ドロピリド−３−イル）−チアゾール−２−アミンであ
    る特許請求の範囲第１項に記載の化合物及びその薬学上
    許容しうる塩。
  8. （８）１つ以上の薬学上許容しうる担体又は希釈剤と共
    に特許請求の範囲第１項に記載の化合物を含有する医薬
    組成物。
  9. （９）実際に使用されている又は文献に記載されている
    方法で製造することを特徴とする 特許請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。
  10. （１０）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｘ及びＲは前記と同義であり、 Ａ＾■はハロゲン又はヒドロキシアニオンのような任意
    適当なアニオンであり、 Ｒ＿３及びＲ＿４はＲ＿１及びＲ＿２と同義であるが、
    更にアミノ保護基又は炭素原子数１〜４個の脂肪族アシ
    ル基も表わしうる〕の化合物を部分的に又は完全に水素
    添加し、 その後もし存在すれば、Ｎ−保護基を除去し、又はＮ−
    アシル基を還元し、 その後、得られた化合物を薬学上許容しうる酸付加塩に
    変換することを特徴とする特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
JP62106153A 1986-04-29 1987-04-28 アミノ−チアゾ−ル及びオキサゾ−ル誘導体 Expired - Lifetime JPH0733384B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8610432 1986-04-29
GB868610432A GB8610432D0 (en) 1986-04-29 1986-04-29 Amino-thiazole & oxazole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62273976A true JPS62273976A (ja) 1987-11-28
JPH0733384B2 JPH0733384B2 (ja) 1995-04-12

Family

ID=10597022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62106153A Expired - Lifetime JPH0733384B2 (ja) 1986-04-29 1987-04-28 アミノ−チアゾ−ル及びオキサゾ−ル誘導体

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4904676A (ja)
EP (1) EP0244018B1 (ja)
JP (1) JPH0733384B2 (ja)
AU (1) AU598537B2 (ja)
CA (1) CA1294965C (ja)
DE (1) DE3770515D1 (ja)
DK (1) DK219387A (ja)
ES (1) ES2028857T3 (ja)
FI (1) FI86064C (ja)
GB (1) GB8610432D0 (ja)
GR (1) GR3002268T3 (ja)
IE (1) IE59713B1 (ja)
PT (1) PT84790B (ja)
ZA (1) ZA872722B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6422869A (en) * 1987-06-24 1989-01-25 Lundbeck & Co As H Heterocyclic compound

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3703435A1 (de) * 1987-02-05 1988-08-18 Thomae Gmbh Dr K Neue thiazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
US5120843A (en) * 1987-04-27 1992-06-09 Upjohn Pharmaceutically active amines
US5324723A (en) * 1987-09-10 1994-06-28 Merck Sharpe & Dohme Ltd. Oxazoles and thiazoles for the treatment of senile dementia
DE3877470T2 (de) * 1987-09-10 1993-06-24 Merck Sharp & Dohme Oxazole und thiazole zur behandlung seniler demenz.
IL88156A (en) * 1987-11-13 1997-02-18 Novo Nordisk As Azacyclic compounds their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DK162892C (da) * 1988-07-04 1992-05-11 Novo Nordisk As 1,2,5,6-tetrahydropyridinforbindelser, deres fremstilling og farmaceutiske praeparater indeholdende disse
EP0372125A1 (en) * 1988-11-08 1990-06-13 Akzo N.V. Oxazole and thiazole derivatives
IT1229491B (it) * 1988-12-28 1991-09-03 Roussel Maestretti S P A Ora R Derivati della 1,2,5,6-tetraidropiridina, loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanze medicinali
IE911994A1 (en) * 1990-07-03 1992-01-15 Akzo Nv 5-isothiazolamine derivatives
US5376668A (en) * 1990-08-21 1994-12-27 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds
USRE35822E (en) * 1990-08-21 1998-06-09 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds
DK198490D0 (da) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As Heterocykliske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse
DK198590D0 (da) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As Heterocykliske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse
DK198390D0 (da) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As Heterocykliske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse
US5527813A (en) * 1990-08-21 1996-06-18 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds and their preparation and use
US5418240A (en) * 1990-08-21 1995-05-23 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds and their preparation and use
US5641791A (en) * 1991-08-13 1997-06-24 Novo Nordisk A.S Heterocyclic compounds and their preparation and use
WO1993014089A1 (en) * 1992-01-13 1993-07-22 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds and their preparation and use
AU7195694A (en) * 1993-07-19 1995-02-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives useful as dopamine receptor antagonist, 5-ht receptor agonist or alpha1 receptor antagonist
US5612351A (en) * 1994-11-08 1997-03-18 Novo Nordisk A/S Method of treating urinary bladder dysfunctions
WO2005012309A1 (en) * 2003-08-04 2005-02-10 Valery Khazhmuratovich Zhilov Cyclic bioisosters of purine system derivatives and a pharmaceutical composition based thereon
EP2296471A4 (en) 2008-05-15 2012-03-14 Univ Toledo MUSCARIC ACID AGONISTS AS COGNITIVE ENHANCERS
WO2012149524A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 The University Of Toledo Muscarinic agonists as enhancers of working memory and cognitive flexibility

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129012A1 (de) * 1971-06-11 1973-01-04 Merck Patent Gmbh Azol-derivate
DE2132431A1 (de) * 1971-06-30 1973-01-11 Riedel De Haen Ag 4-phenyl-thiazolderivate enthaltende pharmazeutische praeparate
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
JPS59112978A (ja) * 1982-12-21 1984-06-29 Shionogi & Co Ltd プロピニルアミノチアゾ−ル誘導体
DE3486009T2 (de) * 1983-09-09 1993-04-15 Takeda Chemical Industries Ltd 5-pyridyl-1,3-thiazol-derivate, ihre herstellung und anwendung.
US4650805A (en) * 1985-12-02 1987-03-17 Warner-Lambert Company 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines having anti-psychotic activity

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6422869A (en) * 1987-06-24 1989-01-25 Lundbeck & Co As H Heterocyclic compound

Also Published As

Publication number Publication date
DE3770515D1 (de) 1991-07-11
AU598537B2 (en) 1990-06-28
IE59713B1 (en) 1994-03-23
FI86064C (fi) 1992-07-10
US4904676A (en) 1990-02-27
IE870995L (en) 1987-10-29
CA1294965C (en) 1992-01-28
DK219387A (da) 1987-10-30
GB8610432D0 (en) 1986-06-04
FI871858A (fi) 1987-10-30
GR3002268T3 (en) 1992-12-30
DK219387D0 (da) 1987-04-29
ZA872722B (en) 1988-01-27
JPH0733384B2 (ja) 1995-04-12
PT84790B (pt) 1989-12-29
PT84790A (en) 1987-05-01
FI871858A0 (fi) 1987-04-28
FI86064B (fi) 1992-03-31
EP0244018A1 (en) 1987-11-04
ES2028857T3 (es) 1992-07-16
AU7215287A (en) 1987-11-05
EP0244018B1 (en) 1991-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62273976A (ja) アミノ−チアゾ−ル及びオキサゾ−ル誘導体
US4886803A (en) Benzimidazole derivatives
JP2525126B2 (ja) キナゾリノン抗狭心症剤
US5834493A (en) Indole derivatives as 5-HT1A and/or 5-HT2 ligands
JPS63165380A (ja) 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
CA2379021C (en) New phenylpiperazines
JPH11512701A (ja) 選択的なβ▲下３▼アドレナリン作動性アゴニスト
NZ209279A (en) 3-(piperidinyl)- and 3-(pyrrolidinyl)-1h-indazole derivatives and pharmaceutical compositions
JPH0739387B2 (ja) 新規１−ベンジル−アミノアルキル−ピロリジノン化合物及びその製造方法
FR2664592A1 (fr) Nouveaux derives de la piperidine, de la tetrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
JPS6289679A (ja) ピペリジン誘導体
NZ230068A (en) Indazole-3-carboxylic acid esters and amides of diaza compounds having 6,7, or 8 ring members: preparatory processes and pharmaceutical compositions
JP2002530276A (ja) 新規なピペラジンおよびピペリジン化合物
JPH03169860A (ja) 置換ｎ―ベンジルピペリジンアミド
EP0337767B1 (en) Cyclic amides
CA2246485C (fr) Nouveaux derives de l'indole et de l'indazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JPH0229671B2 (ja)
JP2002097178A (ja) ２−オキサゾリジノン誘導体のワンポット合成
JP3723448B2 (ja) チアゾリジンジオン誘導体の製造方法
JPS6287585A (ja) Ｎ−置換ジフエニルピペリジン類
JPH02138266A (ja) ６‐フェニル‐３‐（ピペラジニルアルキル）‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ピリミジンジオン誘導体
FR2696177A1 (fr) Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
CA2346896C (en) 3-tetrahydropyridin-4-yl indoles for treatment of psychotic disorders
EP0486385B1 (fr) Dérivés d'imidazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2681864A1 (fr) Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.