JPH0229671B2 - - Google Patents

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JPH0229671B2
JPH0229671B2 JP56080866A JP8086681A JPH0229671B2 JP H0229671 B2 JPH0229671 B2 JP H0229671B2 JP 56080866 A JP56080866 A JP 56080866A JP 8086681 A JP8086681 A JP 8086681A JP H0229671 B2 JPH0229671 B2 JP H0229671B2
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pyridyl
dicarboximide
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Noryasu Hirose
Shigeru Soda
Kazutoshi Myake
Shizuo Kuryama
Kazuyasu Usu
Yasuhiro Akyama
Naoko Sakabe
Hidetoshi Kawashima
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Eisai Co Ltd
Original Assignee
Eisai Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品として優れた作用を有する新
規なカルボン酸イミド誘導体およびその製造方法
ならびにそれを含有する医薬に関する。 更に詳しくは一般式 〔式中Ｘは式
【式】で示される基、式
【式】で示さされる基、式
【式】で示される基、式
【式】 で示される基、式
【式】で示される基、 式
【式】で示される基、式
【式】で示される基、または式
【式】 で示される基を意味する。Ｚは水素原子、または
式
【式】（式中Ｒは炭素数１〜15のアルキル 基、フエニルアルキル基（アルキルの炭素数１〜
２）、無置換もしくは低級アルキルで置換された
フエニル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、
炭素数１〜10のアルケニル基、シンナミル基、ピ
リジル基、またはモノ低級アルキルアミノ基（ア
ルキルの炭素数１〜４）もしくはシクロヘキシル
アミノ基を意味する。 Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換もしく
は炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で置換
されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，６―
ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾチア
ゾリル基を意味する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体およびその
酸付加塩；およびその製造方法；ならびにそれを
含有する医薬に関する。 上記一般式〔〕におけるＸの定義において例
えば式
【式】で示される基、式
【式】で示される基、式
【式】 で示される基、式
【式】で示される基、 式
【式】で示される基、式
【式】で示される基の場合には、これら の基が構造上立体異性体を有し、それぞれエキソ
型（exo）、エンド型（endo）、シス型、およびト
ランス型が存在するものもあるが、本発明におい
ては、そのいずれをも含むものである。 また本発明の化合物〔〕は、薬理的に許容さ
れる無機酸または有機酸と反応させて容易に酸付
加塩とすることができる。かかる無機酸としては
例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸な
どを、また有機酸としては例えばマレイン酸、フ
マール酸、コハク酸、酢酸、マロン酸、クエン
酸、安息香酸などをあげることができる。 本発明によつて提供されるカルボン酸イミド誘
導体は、いずれも文献未収載の新規化合物である
が、本発明者等はこれらの化合物が意外にも血糖
降下作用を有し、糖尿病治療剤として有用である
ことをみい出し本発明を完成したものである。す
なわち、本発明によつて提供されるカルボン酸イ
ミド誘導体は、従来汎用されているスルフオニル
尿素剤、ビクアナイド剤などと著しく構造を異に
するものである。 したがつて、本発明の目的は糖尿病治療薬とし
て有用な新規なカルボン酸イミド誘導体を提供す
るにある。 更に本発明の目的は、糖尿病治療薬として有用
な新規なカルボン酸イミド誘導体の製造方法を提
供するにある。 更に本発明の目的は新規な糖尿病治療剤を提供
するにある。 本発明の化合物〔〕は、種々の方法によつて
製造することが可能であるが、その中で通常用い
られる方法の一例を示せば次の如くである。 （製法１） Ｚが水素原子の場合 〔式中Ｘ，Ｙおよびｍは前記の意味を有する。〕 すなわち、一般式（）で表わされる化合物
と、一般式（）で表わされる化合物と反応させ
て本発明化合物（）を得る。 本反応は、通常メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール等の低
級アルコール系溶媒、２―ブタノン、メチルイソ
ブチルケトンなどから反応に関与しない溶媒を適
宜選択して使用することができる。 本方法において、出発物質として用いられる一
般式（）で表わされる化合物は、例えば次の方
法で製造される。 〔式中Ｘは前記と同様の意味を有し、Halはハ
ロゲン原子を意味する。〕 すなわち、一般式（）で表わされる化合物
と、一般式（）で表わされる化合物とを反応さ
せて一般式（）で表わされる化合物を得る。 本反応は、無溶媒または例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール等の低級アルコール系、ベンゼン、トル
エン、キシレン等のベンゼン系、ジオキサン、テ
トラハイドロフラン等のエーテル系溶媒、ジメチ
ルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、水などから反応に関与しない溶媒を
適宜選択して使用することができる。反応に際し
ては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、トリエチルアミンなどの脱酸剤
を反応系に添加することもできる。 （製法２） Ｚが水素原子でない場合で、Ｒがア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロ
アルキル基、ピリジル基、アルケニル基または
アリールアルケニル基を示す場合 すなわち、（製法１）またはその他の方法で製
造された一般式 〔式中Ｘ、Ｙおよびｍは前記の意味を有する。〕 で表わされる化合物の水酸基をエステル化するこ
とにより目的物質を得ることができる。 代表的な方法としては上記の一般式（）で示
される化合物に、一般式RCOOH（） 〔式中Ｒはアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、シクロアルキル基、ピリジル基、アルケニ
ル基、またはアリールアルケニル基を示す。〕 で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体
を通常の方法で反応せしめてエステル体である目
的物質（）を得る。 最も好ましく、通常おこなわれる方法をあげれ
ばRCOClすなわち（）の酸ハロゲン化物と反
応させることにより目的物質（）を容易に得る
ことができる。この際トリエチルアミン、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウムなどの脱酸剤を用いると
好ましい結果を与える。この際溶媒としては、例
えばクロロホルム、ジクロロエタン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
などを用いる。 （製法３） Ｚが水素原子でない場合でＲが置換
アミノ基を示す場合 （製法１）またはその他の方法で製造された一
般式 （式中Ｘ、Ｙおよびｍは前記の意味を有する。〕 で表わされる化合物の水酸基をウレタン化するこ
とにより目的物質を得ることができる。 代表的な方法としては上記の一般式（）で示
される化合物に、一般式R1NCO〔式中R1はアル
キル基またはシクロアルキル基を示す〕で表わさ
れるイソシアネートを通常の方法で反応せしめて
目的物質（）を得る。この際溶媒としては、ト
ルエン、キシレン、クメン、シメンなどが使用で
きる。 次に本発明の代表的化合物をあげるが本発明が
これらに限定されることがないことはいうまでも
ない。なお、以下列記する化合物は、遊離の形ぜ
示すが、前記した如く薬理的に許容できる無機酸
または有機酸の付加塩をもちろん含むものであ
る。 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブタノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘプタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ノナノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ウンデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ドデカノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―トリデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―テトラデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ペンタデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ３
―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン
―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロペンチルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（３―フエニルプロピオニルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン
―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―
１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４
―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（４―メチルベンゾイオキシ）―３
―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン
―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（２―メトキシベンゾイルオキシ）
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルアミノカルボニルオ
キシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デシルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕―シ
クロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シク
ロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シクロヘキサン―１，２―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル）―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカ
ルボキシイミド ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シクロヘキサン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シクロヘキサン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕サク
シイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕サク
シイミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシー３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デシルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル〕｝プロピル〕エ
ンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン
―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル〕プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルアミノカルボニルオ
キシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘペタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デシルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブタノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘプタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ノナノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ウンデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ドデカノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―トリデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―テトラデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ペンタデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル｝エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン２，３―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―（３―フエニルプロピオニルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―（４―メトキシベンゾイルオキシ）
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―（２―クロロベンゾイルオキシ）―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エキ
ソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン
―２，３ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヘキサノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エキ
ソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン
―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕フタ
ルイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕フタ
ルイミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ニコチルオキシ―３―｛４―（２―
ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕
フタルイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルアミノカルボニルオ
キシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―ビシクロ〔２，２，２〕オクタ―５―エン
―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，２〕オクタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
２〕オクタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン―２，３
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―７―オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―７―オキサビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―７―オキサビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン―２，３―ジカルボキ
シイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―７―オキサビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン―２，３―ジカルボキシイミ
ド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカル
ボキシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリミジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカル
ボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
クロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
クロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキ
シイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリミジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シクロヘキサン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
ンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
ンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
キソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕フ
タルイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕―エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕―シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ベンゾチアゾイル）ピ
ペラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（２―ベンゾチアゾイル）ピ
ペラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ベンゾチアゾイル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―
１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ベン
ゾチアゾイル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ベンゾチアゾイル）ピペラジン―
１―イル｝プロピル〕サクシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝シス―シクロヘ
キサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル）プロピル｝シク
ロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―（４―メチルピペラジン―１―イ
ル）―２―ニコチニルオキシプロピル｝エンド
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―
２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル））プロピル｝エ
ンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝エンド―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―（４―メチルピペラジン―１―イ
ル）―２―ニコチニルオキシプロピル｝シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキ
シイミド ΓＮ―｛２―イソブチリルオキシ―３―（４―メ
チルピペラジン―１―イル）プロピル｝シクロ
ヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―｛２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―｛２―イソブチリルオキシ―３―（４―メ
チルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキ
シイミド ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝シクロヘキサン
―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―｛２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―（４―ｎ―ヘキシルピペラジン―１―イ
ル）プロピル｝シクロヘキサン―１，２―ジカ
ルボキシイミド ΓＮ―｛２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―（４―ｎ―ヘキシルピペラジン―１―イ
ル）プロピル｝フタルイミド ΓＮ―｛２―ベンゾイルオキシ―３―（４―エチ
ルピペラジン―１―イル）プロピル｝フタルイ
ミド ΓＮ―｛２―ヘキサデカノイルオキシ―３―（４
―プロピルピペラジン―１―イル）ｎ―プロピ
ル｝エンド―ビシクロ〔２，２，２〕オクタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―｛２―ベンゾイルオキシ―３―（４―ｎ―
ヘキシルピペラジン―１―イル）プロピル｝シ
ス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカル
ボキシイミド ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルピ
ペラジン―１―イル）プロピル｝エキソ―ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３
―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（３
―クロロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（３―クロロフエニル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―メト
キシフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エキソ―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン
―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（４―メチルフエニル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヘキサデカノイルオキシ―３―｛４
―（３―トリフルオロメチルフエニル）ピペラ
ジン―１―イル｝プロピル〕エンド―７―オキ
サビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン―２，３―
ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―フエニルピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（３，４―ジメチルフエニルピペラ
ジン―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，２〕オクタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―メトキシフエニルピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（４―クロロフエニルピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシプロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシプロピル〕エンド―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボ
キシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサノイルオキシ―３―｛４
―＜２―（４，６―ジメチル）ピリミジル＞ピ
ペラジン―１―イル｝プロピル〕シス―シクロ
ヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミ
ド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―＜２―（４―メチル―６―メトキ
シ）ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヘキサノイルオキシ―３―｛４―＜
２―（３―メチル）ピリジル＞ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（４―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―〔２―プロパノイルオキシ―３―｛４―＜
２―（４―メトキシ）ピリジル＞ピペラジン―
１―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―プロパノイルオキシ―３―｛４―＜
２―（４―クロロ）ピリジル＞ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（４―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕―サクシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼ
ピン―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキ
サ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼ
ピン―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２ピリジ
ル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピ
ン―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―
ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕シス―シク
ロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイ
ミド ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルヘ
キサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピン―１―
イル）プロピル｝シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルヘ
キサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピン―１―
イル）プロピル｝エンド―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―
ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕エンド―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，
３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―メチル―ヘキサヒドロ―1H―１，
４―ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕フタル
イミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―フエニル―ヘキサヒヒドロ―1H，
１，４―ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕サ
クシイミド ΓＮ―〔２―ニコチノイルオキシ―３―｛４―
（３，４―ジメチルフエニル）―ヘキサヒドロ
―1H―１，４―ジアゼピン―１―イル｝プロ
ピル〕シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシ
イミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）ピリミ
ジル＞―ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼ
ピン―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―エチル―ヘキサヒドロ―1H―１，
４―ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕エキソ
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―
２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ｎ―ヘキサデカノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ヘキサヒドロ―1H―
１，４―ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカル
ボキシイミド ΓＮ―〔２―（２―ベンジルカルボニルオキシ）
―３―｛４―（２―ピリジル）ヘキシヒドロ―
1H―１，４―ジアゼピン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド Γ２―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕―
1H―ベンツ〔ｄ，ｅ）イソキノリン―１，３
（2H）ジオン Γ２―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕―1H―ベンツ〔ｄ，ｅ〕イソキノリン
―１，３（2H）ジオン Γ２―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕―1H―ベンツ〔ｄ，ｅ〕イ
ソキノリン―１，３―（2H）ジオン ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルピ
ペラジ―１―イル）プロピル｝シス―シクロヘ
キサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―メチ
ルフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシプロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３｛４―＜
２―（４，６―ジメチル）ピリミジル＞ピペラ
ジン―１―イル｝プロピル〕フタルイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―メチルフエニル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド ΓＮ―｛２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―（４―フエニルピペラジン―１―イル）プ
ロピル｝シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕２，
２―ジメチルサクシイミド ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕２，２―ジメチルサクシイミ
ド ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕２，２―ジメチルサクシイミド 次に本発明の効果を更に詳しく説明するため血
糖降下作用について実験例をあげる。 実験例 １ 耐糖能改善作用 恒温動物室（22〜24℃）で１週間以上予備飼育
したＳ・Ｄ系雄性ラツト（体重300〜350ｇ）にス
トレプトゾトシン（STZ）を20mg／ml／Kg静注
し作製したSTZ軽症糖尿病ラツト*1を被験動物と
して用い、これに次に列記する化合物を５％アラ
ビアゴム懸濁液として経口投与し、１時間後にグ
ルコース３ｇ／Kgを腹腔内投与した後、尾静脈か
ら経時的に採血し、血糖をアンスロン法〔Ui.M.
Am.J.Physiol.209，353―358（1965）〕で測定し
た。対照は、STZ軽症糖尿病ラツトに５％アラ
ビアゴム懸濁液のみを投与した。その結果を表１
に示すが、表１の耐糖能改善率（％）の欄の数値
は、グルコース投与後１，２，３時間の対照群の
血糖値をそれぞれ100％とし、対照群に対する被
検体投与群の百分率を耐糖能改善率として記載し
たものである。 被検体の化合物名 化合物Ａ：Ｎ―〔２―シクロヘキシルカルボニル
オキシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラ
ジン―１―イル｝プロピル〕サクシイミド・
マレエート 化合物Ｂ：Ｎ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３
―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 化合物Ｃ：Ｎ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３
―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 化合物Ｄ：Ｎ―〔２―（トランス―２―ノネノイ
ルオキシ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピ
ペラジン―１―イル｝プロピル〕シス―シク
ロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 化合物Ｅ：Ｎ―〔２―ニコチノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド・マレエー
ト 化合物Ｆ：Ｎ―〔２―シクロヘキシルカルボニル
オキシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラ
ジン―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプター５―エン―
２，３―ジカルボキシイミド・ジマレエート 化合物Ｇ：Ｎ―〔２―パルミトイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレエ
ート 化合物Ｈ：Ｎ―〔２―ニコチノイルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕フタルイミド・マレエート 化合物Ｉ：Ｎ―〔２―プロピオニルオキシ―３―
｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕フタルイミド・マレエート 化合物Ｊ：Ｎ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３
―（４―メチルピペラジン―１―イル）プロ
ピル｝シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド・ジマレエート
【表】
【表】 表１から本発明化合物が極めて優れた耐糖能を
有していることが明瞭であり、したがつて糖尿病
治療薬として有用であることがわかる。 次に本発明化合物の毒性について述べれば、下
記の実験例で示す如く極めて安全な薬剤である。 すなわち、DDY系マウスで実験をおこなつた
結果下記に示す如く1000mg／Kgで死亡例は全くな
く、LD50は1000mg／Kg以上である。 実験例 ２ 急性毒性試験 被験動物として、恒温動物室（22〜24℃）で１
週間以上予備飼育したDDY系マウス（体重20〜
25ｇ）を用いた。 検体はマウス10ｇあたり0.2mlになるように５
％アラビアゴム懸濁液として調製し、500mg／Kg、
1000mg／Kgの２用量で経口投与により急性毒性試
験をおこなつた。死亡例の観察は、検体投与後１
週間までおこなつた。結果を第２表に示す。 表２の数値の分母は例数を示し、分子は死亡例
を示す。化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆは実験例
１と同様の化合物を示す。
【表】 本発明の化合物を糖尿病治療剤として使用する
場合は、経口投与若しくは非経口投与（筋肉内、
皮下、静脈内、坐薬等）により投与される。投与
量は、症状により異なるが、通常成人１日あたり
100〜1000mg、好ましくは250〜500mgである。 本発明の化合物を製剤化するためには、製剤の
技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、注射剤、坐薬等の剤型とする。 すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主
薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、
滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常
法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセ
ル剤などとする。 賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスター
チ、白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セルロー
スなどが、結合剤としては例えば、ポリビニルア
ルコール、ポリビニールエーテル、エチルセルロ
ース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガ
ント、ゼラチン、シエラツク、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、ポ
リビニルピロリドンなどが、崩壊剤としては例え
ば、デンプン、寒天、ゼラチン末、結晶セルロー
ス、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエ
ン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン等が、
滑沢剤としては例えば、ステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、
硬化植物油等が、着色剤としては医薬品に添加す
ることが許可されているものが、矯味矯臭剤とし
ては、ココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、
竜脳、桂皮末等が用いられる。これらの錠剤、顆
粒剤には糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適
宜コーテイングすることはもちろんさしつかえな
い。 注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
PH調整剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤などを添加
し、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤と
する。 次に本発明を更に具体的に詳述するため、実施
例を掲げるが本発明がそれのみに限定されないこ
とはいうまでもない。 実施例 １ Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５
―エン―２，３―ジカルボキシイミド (1) Ｎ―〔２，３―エポキシプロピル）エンド―
シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミドの合成 エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ
―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド65.2
ｇ、エピクロルヒドリン70ｇおよび無水炭酸カリ
ウムに、２―ブタノン１を加え５時間還流し
た。熱時無機物を別し、液を濃縮し、析出し
た結晶を取することにより標題化合物70.9ｇを
得た。収率81％、融点112〜114℃ 元素分析値：C12H13NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.74 5.98 6.39 実測値(%) 66.01 5.79 6.43 (2) Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピ
リジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
ンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミドの合成 (1)の方法によつて得られたＮ―（２，３―エポ
キシプロピル）エンド―シス―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン―５―エン―２，３―ジカルボ
キシイミド10.95ｇおよび１―（２―ピリジル）
ピペラジン8.2ｇにエタノール200mlを加え、３時
間還流した。放冷することにより目的化合物が析
出し、これを取することにより標題化合物17.8
ｇ（収率93％）を得た。 融 点：142〜144℃ 元素分析値：C21H26H4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.95 6.85 14.65 実測値(%) 66.05 6.93 14.47 実施例 ２ Ｎ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド・ジマレエート Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシ
イミド2.2ｇを１，２―ジクロルエタンに溶解さ
せ、次いでこの溶液にアセチルクロライド0.8ｇ
を加え、約30分還流した。次にこれを０℃に冷却
し、５％炭酸ナトリウム水溶液を加え、PH９と
し、有機層を分取した。これを水洗後無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを過し、液を濃
縮した後、残渣に酢酸エチルを加え溶解する。次
いでこれにマレイン酸0.69ｇを酢酸エチルおよび
メタノールの混液に溶解させた液を加え、５分還
流した。放冷することにより目的化合物が析出
し、これを取することにより標題化合物2.9ｇ
（収率93％）を得た。 融 点：144〜147℃ 元素分析値：C22H28N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.89 5.64 8.69 実測値(%) 55.67 5.75 8.56 実施例 ３ Ｎ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカル
ボキシイミド・ジマレート Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス―
シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミド
1.86ｇを１，２―ジクロルエタン50mlに溶解さ
せ、この溶液にｎ―デカノイルクロライド1.2ｇ
を加え、１時間還流した。次いで１，２―ジクロ
ルエタンを減圧下留去し、氷冷下エーテルと稀塩
酸を加え攪拌した。水層を分散し、氷冷下５％炭
酸ナトリウム水溶液を加えPH９とし、クロロホル
ムで抽出した。これを水洗した後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。これを過し、液を濃縮
し、残渣に酢酸エチルを加え溶解させた後、マレ
イン酸1.16ｇを酢酸エチルおよびメタノール混液
に溶解させた液を加え、５分還流した。放冷する
ことにより目的化合物が析出し、これを取して
標題化合物3.4ｇ（収率90％）を得た。 融 点：125〜128℃ 元素分析値：C30H46N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.13 7.19 7.38 実測値(%) 59.84 7.09 7.36 実施例 ４ Ｎ―｛３―（４―メチルピペラジン―１―イ
ル）―２―ニコチニルオキシプロピル｝シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキ
シイミド・ジマレエート Ｎ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝シス―シクロヘキ
サ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド1.84
ｇおよびトリエチルアミン2.6ｇを１，２―ジク
ロルエタン50mlに溶解させ、この溶液にニコチン
酸クロライドの塩酸塩1.4ｇを加え、２時間加熱
還流した。０℃に冷却し水を加え攪拌した後、有
機層を分取した。これを水洗した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを過し、液を濃
縮し、残渣にマレイン酸1.4ｇおよびエタノール
を加え５分還流した。放冷することにより目的化
合物が析出し、これを取して標題化合物3.5ｇ
（収率91％）を得た。 融 点：165℃（分解） 元素分析値：C22H28N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.89 5.64 8.69 実測値(%) 55.75 5.64 8.71 実施例 ５ Ｎ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド・ジマレエート Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エンド
―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エ
ン―２，３―ジカルボキシイミド1.9ｇ、ｎ―ブ
チルイソシアネート1.5ｇ、およびピリジン１ml
にトルエン25mlを加えボンベンロールを用い160
℃に６時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、残渣
を酢酸エチルに溶解させ、この溶液にマレイン酸
1.16ｇを酢酸エチル・メタノール混液に溶解させ
た液を加え、５分還流した。放冷することにより
目的化合物が析出し、これを取して標題化合物
3.1ｇ（収率87％）を得た。 融 点：144〜146℃ 元素分析値：C26H35N5O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.21 6.08 9.81 実測値(%) 57.28 6.03 9.85 実施例 ６ Ｎ―〔２―シクロヘキシルアミノカルボニルオ
キシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマ
レエート Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシ
イミド1.85ｇおよびシクロヘキシルイソシアネー
ト２ｇに25mlのキシレンを加え、ボンベンロール
を用い180℃で８時間加熱した。キシレンを減圧
下留去した後残渣を酢酸エチルに溶解させ、この
溶液にマレイン酸1.16ｇを酢酸エチル・メタノー
ル混液に溶解させた液を加え、５分還流した。放
冷することにより目的化合物が析出し、これを
取して標題化合物3.2ｇ（収率88％）を得た。 融 点：151〜153℃ 元素分析値：C27H37N5O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.75 6.24 9.62 実測値(%) 57.66 6.19 9.55 実施例 ７ Ｎ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕―エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド・２塩酸塩 Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕―エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―
エン―２，３―ジカルボキシイミド3.82ｇを100
mlの１，２―ジクロロエタン100mlに溶解させ、
この溶液にシクロヘキサンカルボニルクロライド
1.8ｇを加え、５時間還流した。１，２―ジクロ
ロエタンを減圧下留去し氷冷下５％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、PH10とし、クロロホルムで抽
出した。水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。次いで、これを過し、液を濃縮し、
残渣をエタノールにより再結晶することにより、
Ｎ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―３
―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イ
ル｝プロピル〕―エンド―シス―ビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキ
シイミド4.4ｇ（融点149―151℃）が得られた。
この得られた結晶を熱時エタノールに溶解させ、
２ｇの濃塩酸を10mlのエタノールで希釈した溶液
に加えた。放冷することにより目的化合物が析出
し、これを取して、上記の標題化合物Ｎ―〔２
―シクロヘキシルカルボニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプ
タ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド・２
塩酸塩4.8ｇ（収率85％）を得た。 融 点：241〜243℃（分解） 元素分析値：C28H36N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.46 6.79 9.91 実測値(%) 59.31 6.81 9.90 本実施例で得られた化合物を上述の実験例１に
記載の方法と同一の方法で耐糖能試験をおこなつ
た。すなわち、４匹のラツトに本化合物39mg／Kg
を経口投与して耐糖能試験をおこなつたところ、
耐糖能改善率は、１時間後23％、２時間33％、３
時間後37％であつた。 実施例１と同様な方法により以下に列記する化
合物を得た。 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド・フマレート 融 点（℃）：170〜172 元素分析値：C20H26N4O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.25 6.22 11.52 実測値(%) 59.39 6.20 11.47 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミ
ド・マレエート 融 点（℃）：159〜161 元素分析値：C20H28N4O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.00 6.60 11.47 実測値(%) 59.13 6.56 11.55 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕サク
シイミド・ジマレエート 融 点（℃）：146〜148 元素分析値：C16H22N4O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.35 5.50 10.18 実測値(%) 52.46 5.53 10.14 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エキ
ソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５
―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：191〜192 元素分析値：C21H26N4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.95 6.85 14.65 実測値(%) 65.75 6.90 14.80 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル）プロピル〕フタ
ルイミド 融 点（℃）：147〜149 元素分析値：C20H22N4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.55 6.05 15.29 実測値(%) 65.84 6.20 15.41 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕オクタ―５
―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：156〜158 元素分析値：C22H28N4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 66.64 7.12 14.13 実測値(%) 66.63 7.08 13.98 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン―
２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：156〜158 元素分析値：C21H26N4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.60 7.34 14.57 実測値(%) 65.90 7.39 14.60 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―７―オキサビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン―２，３―ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点（℃）：179〜181 元素分析値：C20H26N4O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.35 6.02 11.15 実測値(%) 57.26 5.99 11.16 ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルヘ
キサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピン―１―
イル）プロピル｝シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：134〜136 元素分析値：C22H29N3O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 68.90 7.62 10.96 実測値(%) 68.76 7.69 10.78 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―｝プロピル〕シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキ
シイミド・マレエート 融 点（℃）：172（分解） 元素分析値：C26H35N5O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.65 6.01 14.37 実測値(%) 56.48 6.00 14.25 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド・マレエート 融 点（℃）：191（分解） 元素分析値：C19H27N5O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.42 6.40 14.31 実測値(%) 56.27 6.35 14.29 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
ンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：147〜150 元素分析値：C20H25N5O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.64 6.57 18.27 実測値(%) 62.73 6.59 18.23 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
キソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：180〜182 元素分析値：C20H25N5O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.64 6.57 18.27 実測値(%) 62.39 6.54 18.32 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕フ
タルイミド 融 点（℃）：114〜118 元素分析値：C19H21N5O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.11 5.76 19.06 実測値(%) 61.91 5.53 18.92 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ベンゾチアゾリル）ピ
ペラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：160〜163 元素分析値：C23H26N4O3Sとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.98 5.99 12.78 実測値(%) 62.75 5.77 12.57 ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシプロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド 融 点（℃）：135〜137 元素分析値：C22H29N5O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 64.21 7.10 17.02 実測値(%) 64.10 7.16 17.08 ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル）エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：134〜135 元素分析値：C22H26N3ClO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.52 6.31 10.10 実測値(%) 63.74 6.30 10.18 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ベンゾチアゾイル）ピ
ペラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：177（分解） 元素分析値：C22H26N4O3S・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.54 5.58 10.33 実測値(%) 57.70 5.65 10.21 ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシプロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・マレエー
ト 融 点（℃）：157〜159 元素分析値：C21H29N5O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.23 6.46 13.59 実測値(%) 58.11 6.51 13.40 ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エキソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：154〜156 元素分析値：C22H28ClN3O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.21 6.77 10.06 実測値(%) 63.36 6.84 10.03 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルピ
ペラジン―１―イル）プロピル〕エキソ―シス
―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―
２，３―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：179〜180 元素分析値：C22H27N3O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.75 6.29 8.45 実測値(%) 62.67 6.28 8.32 ΓＮ―〔３―｛４―（３―クロロフエニル）ピペ
ラジン―１―イル｝―２―ヒドロキシプロピ
ル〕エキソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：152〜154 元素分析値：C22H26ClN3O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.52 6.31 10.10 実測値(%) 63.37 6.39 9.95 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―メト
キシフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エキソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ヘミオキサレート 融 点（℃）：220（分解） 元素分析値：C22H29N3O4・1/2（C2H2O4）と
して Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.13 6.63 9.20 実測値(%) 62.85 6.53 9.49 ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝シス―シクロヘ
キサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：159〜161 元素分析値：C16H25N3O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 53.42 6.18 7.79 実測値(%) 53.12 5.93 7.71 ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル｝シス―シクロヘ
キサン―１，２―カルボキシイミド・ジマレエ
ート 融 点（℃）：156〜159 元素分析値：C16H27N3O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 53.22 6.53 7.76 実測値(%) 52.99 6.54 7.65 ΓＮ―｛２―ヒドロキシ―３―（４―メチルピペ
ラジン―１―イル）プロピル〕エンド―シス―
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―
２，３―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：158〜161 元素分析値：C17H25N3O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 54.43 6.04 7.62 実測値(%) 54.15 5.97 7.53 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼ
ピン―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキ
サ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド・
マレエート 融 点（℃）：153〜156 元素分析値：C20H27N5O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.47 6.23 13.97 実測値(%) 57.27 6.17 13.69 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼ
ピン―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，
３―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：171〜173 元素分析値：C21H27N5O3・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.47 6.08 13.64 実測値(%) 58.72 6.19 13.58 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピ
ン―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ
―４―エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジ
マレエート 融 点（℃）：142〜145 元素分析値：C21H28N4O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.48 5.90 9.09 実測値(%) 56.37 5.92 8.99 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピ
ン―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：152〜155 元素分析値：C22H28N4O3・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.31 5.78 8.91 実測値(%) 57.36 5.83 8.91 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルヘ
キサヒドロ―1H―１，４―ジアゼピン―１―
イル）プロピル｝エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド 融 点（℃）：124〜126 元素分析値：C23H29N3O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 69.85 7.39 10.63 実測値(%) 69.84 7.34 10.54 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕―
２，２―ジメチルサクシイミド 融 点（℃）：131〜132.5 元素分析値：C18H26N4O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.39 7.58 16.17 実測値(%) 62.33 7.57 16.05 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―（４―フエニルピ
ペラジン―１―イル）プロピル｝シス―シクロ
ヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイミ
ド 融 点（℃）：153〜157 元素分析値：C21H27N3O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 68.25 7.38 11.37 実測値(%) 68.22 7.39 11.39 ΓＮ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―メチ
ルフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：120〜125 元素分析値：C23H29N3O3・として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 69.83 7.40 10.62 実測値(%) 69.88 7.44 10.65 ΓＮ―〔３―｛４―＜２―（４，６―ジメチル）
ピリミジル＞ピペラジン―１―イル｝―２―ヒ
ドロキシ―プロピル〕フタルイミド 融 点（℃）：137〜140 元素分析値：C21H25N5O3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.76 6.38 17.71 実測値(%) 63.75 6.36 17.80 実施例２と同様な方法により以下に列記する化
合物を得た。 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シス
―シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：142〜145 元素分析値：C22H30N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.71 5.93 8.66 実測値(%) 55.60 5.88 8.78 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：139〜142 元素分析値：C23H30N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.52 5.83 8.51 実測値(%) 56.42 5.76 8.50 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕サク
シイミド・ジマレエート 融 点（℃）：134〜136 元素分析値：C18H24N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.69 5.45 9.45 実測値(%) 52.43 5.41 9.49 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：152〜154 元素分析値：C19H26N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 53.45 5.66 9.23 実測値(%) 53.41 5.79 9.21 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５
―エン―２，３―ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 融 点（℃）：167（分解） 元素分析値：C23H28N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.70 5.54 8.53 実測値(%) 56.63 5.56 8.40 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：153〜156 元素分析値：C24H30N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.30 5.72 8.35 実測値(%) 57.22 5.60 8.37 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕フタ
ルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：173〜176 元素分析値：C22H24N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.23 5.04 8.74 実測値(%) 56.46 4.85 8.80 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカル
ボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：175（分解） 元素分析値：C21H27N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.70 5.90 13.23 実測値(%) 56.49 5.95 13.10 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：178（分解） 元素分析値：C22H29N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.45 6.12 12.89 実測値(%) 57.71 6.11 12.90 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕シ
ス―シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイ
ミド・マレエート 融 点（℃）：189（分解） 元素分析値：C21H29N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.47 6.26 13.17 実測値(%) 56.70 6.21 13.31 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（２―ピリ
ミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エ
ンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―
５―エン―２，３―ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点（℃）：169（分解） 元素分析値：C22H27N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.66 5.77 12.93 実測値(%) 57.42 5.66 12.78 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：127〜130 元素分析値：C24H28ClN3O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.93 6.17 9.18 実測値(%) 62.84 6.14 8.99 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝ピロピ
ル〕エキソ―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・オキサレート 融 点（℃）：112（分解） 元素分析値：C24H28ClN3O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.98 5.53 7.67 実測値(%) 56.79 5.72 7.50 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝ピロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド・オキサレート 融 点（℃）：160（分解） 元素分析値：C23H28ClN3O4・C2H2O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.01 5.65 7.84 実測値(%) 55.97 5.62 7.77 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカルボ
キシイミド・オキサレート 融 点（℃）：143（分解） 元素分析値：C23H30ClN3O4・C2H2O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.80 6.01 7.81 実測値(%) 55.52 5.87 7.72 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・マレエート 融 点（℃）：176〜178 元素分析値：C23H26N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.20 5.62 10.40 実測値(%) 60.55 5.52 10.44 ΓＮ―〔２―アセトキシ―３―｛４―（３―クロ
ロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド 融 点（℃）：141〜144 元素分析値：C23H24ClN3O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.50 5.48 9.51 実測値(%) 62.56 5.61 9.29 実施例３と同様な方法により以下に列記する化
合物を得た。 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：136〜139 元素分析値：C24H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.13 6.01 8.33 実測値(%) 57.20 5.89 8.32 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：146〜148 元素分析値：C26H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.27 6.34 8.00 実測値(%) 58.17 6.21 8.25 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレエー
ト 融 点（℃）：157（分解） 元素分析値：C27H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.96 6.23 7.86 実測値(%) 59.21 6.08 7.78 ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：122〜125 元素分析値：C30H44N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.29 6.94 7.40 実測値(%) 60.50 6.97 7.50 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：119〜122 元素分析値：C36H56N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.83 7.68 6.66 実測値(%) 62.56 7.87 6.70 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン
―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：118〜120 元素分析値：C31H44N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.91 6.83 7.29 実測値(%) 61.01 6.73 7.30 ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―プリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマ
レエート 融 点（℃）：123〜126 元素分析値：C29H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.98 6.54 7.56 実測値(%) 59.75 6.35 7.53 ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：147（分解） 元素分析値：C27H30N4O4：2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.48 5.43 7.93 実測値(%) 59.78 5.51 8.04 ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：116〜119 元素分析値：C28H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.33 6.65 7.69 実測値(%) 59.24 6.49 7.67 ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：114〜117 元素分析値：C29H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.64 5.51 7.64 実測値(%) 60.36 5.38 7.56 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカル
ボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：145〜147 元素分析値：C24H34N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.95 6.28 8.30 実測値(%) 56.77 6.28 8.46 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカル
ボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：146〜148 元素分析値：C26H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.11 6.61 7.97 実測値(%) 58.09 6.65 8.00 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサン―１，
２―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：156〜158 元素分析値：C27H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.80 6.49 7.83 実測値(%) 58.71 6.26 7.97 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカル
ボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：128〜131 元素分析値：C36H58N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.68 7.91 6.65 実測値(%) 62.55 8.02 6.64 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕シス―シクロヘキサン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：124〜127 元素分析値：C31H46N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.75 7.07 7.27 実測値(%) 61.02 7.10 7.35 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド・マレエート 融 点（℃）：164〜165 元素分析値：C20H28N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.12 6.40 11.10 実測値(%) 56.86 6.20 10.99 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：149〜150 元素分析値：C22H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.53 6.22 8.63 実測値(%) 55.43 6.11 8.76 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕サクシイミド・マレエート 融 点（℃）：167〜169 元素分析値：C23H32N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.53 6.67 10.28 実測値(%) 59.31 6.38 10.19 ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：136〜138 元素分析値：C26H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.93 6.87 7.95 実測値(%) 57.82 6.84 8.00 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：133〜135 元素分析値：C32H52N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.88 7.68 7.10 実測値(%) 60.83 7.49 7.02 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：135〜136 元素分析値：C27H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.63 6.76 7.81 実測値(%) 58.90 6.71 7.92 ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕サクシイミド・ジマレ
エート 融 点（℃）：147〜149 元素分析値：C25H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.53 6.45 8.13 実測値(%) 57.60 6.43 8.17 ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：147〜177 元素分析値：C23H26N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.86 5.24 8.55 実測値(%) 56.94 5.38 8.57 ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―｝プロピ
ル〕サクシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：130〜131 元素分析値：C24H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.78 6.56 8.28 実測値(%) 56.61 6.52 8.29 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：147〜150 元素分析値：C25H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.88 5.90 8.18 実測値(%) 57.61 5.69 8.14 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：146〜148 元素分析値：C27H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.98 6.24 7.86 実測値(%) 58.81 6.04 7.84 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：173〜175 元素分析値：C28H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.65 6.13 7.73 実測値(%) 59.50 6.17 7.76 ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，１，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：112〜116 元素分析値：C31H44N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 40.91 6.83 7.29 実測値(%) 61.11 6.89 7.30 ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：130〜132 元素分析値：C30H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.62 6.44 7.44 実測値(%) 60.83 6.40 7.46 ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 融 点（℃）：106〜110 元素分析値：C29H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.00 6.54 7.56 実測値(%) 59.97 6.58 7.58 ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：120〜123 元素分析値：C30H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.27 5.42 7.53 実測値(%) 61.27 5.51 7.45 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・マレエート 融 点（℃）：174〜175 元素分析値：C24H28N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.85 5.84 10.14 実測値(%) 60.97 5.89 10.06 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：165〜166 元素分析値：C26H32N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.60 5.79 8.04 実測値(%) 58.78 5.58 8.05 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕フタルイミド・マレエート 融 点（℃）：135〜137 元素分析値：C27H32N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.81 6.13 9.45 実測値(%) 63.09 6.15 9.38 ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：138〜140 元素分析値：C30H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.61 6.43 7.44 実測値(%) 60.75 6.48 7.53 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：134〜136 元素分析値：C36H52N4O4・2C4H4O2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.12 7.23 6.69 実測値(%) 63.02 7.11 6.74 ΓＮ―〔３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝―２―（10―ウンデセノイルオキ
シ）プロピル〕フタルイミド・マレエート 融 点（℃）：157〜159 元素分析値：C31H40N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.23 6.33 7.32 実測値(%) 60.96 6.33 7.60 ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕フタルイミド・マレエ
ート 融 点（℃）：138〜140 元素分析値：C29H36N4O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.84 6.50 9.02 実測値(%) 63.54 6.44 8.93 ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：195（分解） 元素分析値：C27H26N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.81 4.88 7.97 実測値(%) 59.77 4.81 7.97 ΓＮ―〔２―ｎ―オクタノイルオキシ―３―｛４
―（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：135〜137 元素分析値：C28H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.64 6.13 7.73 実測値(%) 59.81 6.08 7.80 ΓＮ―〔２―シンナモイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕フタルイミド・ジマレエート 融 点（℃）：159〜162 元素分析値：C29H28N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.98 4.99 7.69 実測値(%) 61.10 4.90 7.74 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，２〕
オクタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：138〜140 元素分析値：C28H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.49 6.39 7.71 実測値(%) 59.43 6.15 7.69 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，２―〕オクタ―５―エン―２，３―
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：150〜152 元素分析値：C29H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.14 6.29 7.58 実測値(%) 60.14 6.34 7.68 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタン―２，３―ジカルボキシイミド・ジマ
レエート 融 点（℃）：132〜134 元素分析値：C27H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.80 6.50 7.84 実測値(%) 58.77 6.49 7.84 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕エンド―シス―７―オキサビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン―２，３―ジカルボキ
シイミド・ジマレエート 融 点（℃）：157〜158 元素分析値：C26H36N4O5・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.96 6.20 7.82 実測値(%) 56.97 6.18 7.80 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕エンド―シス―７―オキサビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタン２，３―ジカル
ボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：175〜177 元素分析値：C27H34N4O5・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.67 6.10 7.69 実測値(%) 57.66 6.12 7.68 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：178（分解） 元素分析値：C23H31N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.14 6.33 12.56 実測値(%) 58.40 6.19 12.40 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，
２―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：145〜147 元素分析値：C25H35N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.47 6.71 11.96 実測値(%) 59.35 6.92 11.68 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリミジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・マレエー
ト 融 点（℃）：173〜174 元素分析値：C26H35N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.27 6.58 11.71 実測値(%) 60.56 6.53 11.56 ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（２
―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：193（分解） 元素分析値：C26H29N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.90 5.62 11.84 実測値(%) 60.92 5.54 11.87 ΓＮ―〔２―イソブチリルオキシ―３―｛４―
（２―ピリミジル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカ
ルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：145〜155 元素分析値：C23H35N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.93 6.67 12.51 実測値(%) 58.06 6.85 12.46 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリミジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサン―
１，２―ジカルボキシイミド 融 点（℃）：169〜171 元素分析値：C26H37N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.07 6.90 11.67 実測値(%) 60.15 7.19 11.58 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（３―クロロフエニル）ピペラジン―１―イル｝
プロピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド・オキサレート 融 点（℃）：154（分解） 元素分析値：C28H36ClN3O4・C2H2O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.64 6.35 6.96 実測値(%) 59.34 6.19 6.99 ΓＮ―〔２―ベンゾイルオキシ―３―｛４―（３
―クロロフエニル）ピペラジン―１―イル｝プ
ロピル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド・オキサレート 融 点（℃）：190（分解） 元素分析値：C29H30ClN3O4・C2H2O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.02 5.30 6.89 実測値(%) 61.28 5.14 6.60 ΓＮ―｛２―イソブチリルオキシ―３―（４―メ
チルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス―
シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキ
シイミド・ジマレエート 融 点（℃）：178〜180 元素分析値：C20H31N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.15 6.46 6.89 実測値(%) 54.98 6.46 6.84 ΓＮ―｛２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス
―シクロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：181（分解） 元素分析値：C22H35N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.49 6.81 6.59 実測値(%) 56.39 6.80 6.60 ΓＮ―｛２―イソブチリルオキシ―３―（４―メ
チルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス―
シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：174（分解） 元素分析値：C20H33N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 54.97 6.77 6.87 実測値(%) 54.93 6.68 6.92 ΓＮ―｛２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル）プロピル｝シス
―シクロヘキサン―１，２―ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：176（分解） 元素分析値：C22H37N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.32 7.10 6.57 実測値(%) 56.52 7.26 6.57 ΓＮ―｛２―ｎ―カプロイルオキシ―３―（４―
メチルピペラジン―１―イル）プロピル｝エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５
―エン―２，３―ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 融 点（℃）：180〜182 元素分析値：C23H35N3O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.30 6.68 6.47 実測値(%) 57.17 6.85 6.33 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―
ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕シス―シク
ロヘキサ―４―エン―１，２―ジカルボキシイ
ミド・ジマレエート 融 点（℃）：98〜101 元素分析値：C27H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.81 6.50 7.84 実測値(%) 58.69 6.49 7.80 ΓＮ―〔２―（３―フエニルプロピオニルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：122〜124 元素分析値：C30H34N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.11 5.68 7.50 実測値(%) 60.92 5.65 7.42 ΓＮ―〔２―（３―フエニルプロピオニルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―
４―エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマ
レエート 融 点（℃）：124〜127 元素分析値：C29H34N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.47 5.77 7.63 実測値(%) 60.44 5.69 7.50 ΓＮ―｛２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ヘキサヒドロ―1H―１，４―
ジアゼピン―１―イル｝プロピル〕エンド―シ
ス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン
―２，３―ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：110〜113 元素分析値：C28H38N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.49 6.39 7.71 実測値(%) 59.26 6.50 7.62 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３｛４―＜
２―（４，６―ジメチル）ピリミジル＞ピペラ
ジン―１―イル｝―プロピル〕フタルイミド・
マレエート 融 点（℃）：166〜167.5 元素分析値：C27H35N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.05 6.46 11.48 実測値(%) 60.63 6.47 11.33 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３｛４―（２―メチルフエニル）ピペラジン―
１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：206.5（分解） 元素分析値：C30H39N3O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.67 6.98 6.75 実測値(%) 65.04 6.92 6.57 ΓＮ―｛２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３（４―フエニルピペラジン―１―イル）プロ
ピル｝シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：167〜169 元素分析値：C28H37N3O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 64.51 6.95 7.05 実測値(%) 64.95 6.91 7.07 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕２，２―ジメチルサクシイミ
ド・ジマレエート 融 点（℃）：150〜154 元素分析値：C25H36N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.53 6.45 8.13 実測値(%) 57.13 6.35 8.15 実施例４と同様な方法により以下に列記する化
合物を得た。 ΓＮ―｛３―（４―メチルピペラジン―１―イ
ル）―２―ニコチニルオキシプロピル｝エンド
―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―
エン―２，３―ジカルボキシイミド・ジマレエ
ート 融 点（℃）：178（分解） 元素分析値：C23H28N4O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.70 5.62 8.54 実測値(%) 56.75 5.62 8.30 ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕フタルイミド・マレエート 融 点（℃）：189（分解） 元素分析値：C26H25N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.31 4.98 11.92 実測値(%) 61.20 4.92 11.86 ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・マレエート 融 点（℃）：203（分解） 元素分析値：C27H29N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.68 5.51 11.60 実測値(%) 61.79 5.39 11.64 ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサン―１，２―ジカルボ
キシイミド・マレエート 融 点（℃）：193（分解） 元素分析値：C26H31N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.70 5.94 11.80 実測値(%) 60.90 6.01 11.85 ΓＮ―〔２―ニコチニルオキシ―３―｛４―（２
―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロピ
ル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２―
ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：183（分解） 元素分析値：C26H29N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.90 5.62 11.84 実測値(%) 61.09 5.56 11.83 実施例５と同様な方法により次の化合物を得
た。 ΓＮ―〔２―ｎ―ブチルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレエ
ート 融 点（℃）：138〜141 元素分析値：C25H35N5O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.48 6.19 9.98 実測値(%) 56.25 6.11 9.83 実施例６と同様な方法により以下の化合物を得
た。 ΓＮ―〔２―ｎ―デシルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―
エン―１，２―ジカルボキシイミド・ジマレエ
ート 融 点（℃）：124〜127 元素分析値：C31H47N5O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.59 7.07 8.91 実測値(%) 59.57 7.13 8.88 ΓＮ―〔２―ｎ―デシルアミノカルボニルオキシ
―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１
―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジ
カルボキシイミド・ジマレエート 融 点（℃）：105〜108 元素分析値：C32H47N5O4・2C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.20 6.96 8.78 実測値(%) 59.98 7.00 8.73 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルアミノカルボニルオ
キシ―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕エンド―シス―ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３―
ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（℃）：147〜151 元素分析値：C28H37N5O4・C4H4O4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.61 6.64 11.23 実測値(%) 61.31 6.64 10.95 実施例７と同様な方法により以下に列記する化
合物を得た。 ΓＮ―〔２―プロピオニルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル〕フタ
ルイミド・２塩酸塩 融 点（℃）：240〜242（分解） 元素分析値：C23H26N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.75 5.71 11.31 実測値(%) 55.46 5.61 11.27 ΓＮ―〔２―ｎ―カプロイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―ル｝プロピ
ル〕―エンド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕
ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシイミ
ド・２塩酸塩 融 点（℃）：242〜244 元素分析値：C27H36N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.58 6.93 10.12 実測値(%) 58.88 6.68 9.84 ΓＮ―〔２―シクロヘキシルカルボニルオキシ―
３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン―１―
イル｝プロピル〕シス―シクロヘキサ―４―エ
ン―１，２―ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（℃）：237〜239（分解） 元素分析値：C27H36N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.58 6.93 10.12 実測値(%) 58.73 7.07 9.88 ΓＮ―〔２―ｎ―デカノイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン――１―イル｝プ
ロピル〕―シクロヘキサン―１，２―ジカルボ
キシイミド・２塩酸塩 融 点（℃）：191〜196 元素分析値：C30H36N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.08 8.08 9.34 実測値(%) 69.79 8.15 9.25 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル）｝プロ
ピル〕―エンド―シス―ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプタ―５―エン―２，３―ジカルボキシ
イミド・２塩酸塩 融 点（℃）：186〜190 元素分析値：C37H56N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 64.04 8.44 8.08 実測値(%) 63.79 8.29 8.34 ΓＮ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕―フタルイミド・２塩酸塩 融 点（℃）：184〜188 元素分析値：C36H52N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.78 8.05 8.27 実測値(%) 63.57 7.98 8.31 ΓＮ―〔２―（トランス―２―ノネノイルオキ
シ）―３―｛４―（２―ピリジル）ピペラジン
―１―イル｝プロピル〕―エンド―シス―ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３
―ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（℃）：164〜168 元素分析値：C30H40N4O4・2HClとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.69 7.15 9.44 実測値(%) 60.49 7.11 9.38 次に本発明の代表的化合物を含有する製剤例を
示す。 製剤例１ 錠剤 Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―｛４―（２―ピリ
ジル）ピペラジン―１―イル｝プロピル〕エン
ド―シス―ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン―
２，３―ジカルボキイミド 50ｇ コーンスターチ 10ｇ 乳 糖 65ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム 10ｇ ポリビニルピロリドン ５ｇ タ ル ク 10ｇ 微結晶セルロース 50ｇ 常法にしたがつて、上記各成分を混和し、顆粒
状とし、圧縮成型して１錠200mgの錠剤とする。 製剤例２ カプセル剤 Ｎ―〔２―パルミトイルオキシ―３―｛４―
（２―ピリジル）ピペラジン―１―イル｝プロ
ピル〕シス―シクロヘキサ―４―エン―１，２
―ジカルボキシイミド・ジマレエート 50ｇ 乳 糖 45ｇ トウモロコシデンプン ５ｇ 上記の処方により常法により１個100mgのカプ
セル剤を調製する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは式【式】で示される基、式 【式】で示さされる基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、式 【式】で示される基、または式【式】 で示される基を意味する。Ｚは水素原子、または
    式【式】（式中Ｒは炭素数１〜15のアルキル 基、フエニルアルキル基（アルキルの炭素数１〜
    ２）、無置換もしくは低級アルキルで置換された
    フエニル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、
    炭素数１〜10のアルケニル基、シンナミル基、ピ
    リジル基、またはモノ低級アルキルアミノ基（ア
    ルキルの炭素数１〜４）もしくはシクロヘキシル
    アミノ基を意味する。 Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換もしく
    は炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で置換
    されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，６―
    ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾチア
    ゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整数を意味す
    る。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体およびその
    酸付加塩。 ２ 一般式 〔式中Ｘは式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、または式【式】で示される基を 意味する。〕 で表わされる化合物を、一般式 〔式中Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換
    もしくは炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコ
    キシ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で
    置換されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，
    ６―ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾ
    チアゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整数を意
    味する。〕 で表わされる化合物と反応させることを特徴とす
    る一般式 〔式中Ｘ，Ｙ及びｍは前記の意味を有する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体の製造方
    法。 ３ 一般式 〔式中Ｘは式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、または式【式】で示される基を 意味し、Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換
    もしくは炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコ
    キシ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で
    置換されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，
    ６―ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾ
    チアゾリル基を意味し、ｍは２〜３の整数を意味
    する。〕 で表わされる化合物を、一般式 RCOOH 〔式中Ｒは炭素数１〜15のアルキル基、フエニ
    ルアルキル基（アルキルの炭素数１〜２）、無置
    換もしくは低級アルキルで置換されたフエニル
    基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数１
    〜10のアルケニル基、シンナミル基、またはピリ
    ジル基を意味する。〕 で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体
    と反応せしめることを特徴とする一般式 〔式中Ｘ，Ｙ，Ｒおよびｍは前記の意味を有す
    る。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体の製造方
    法。 ４ 一般式 〔式中Ｘは式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、または式【式】で示される基を 意味し、Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換
    もしくは炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコ
    キシ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で
    置換されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，
    ６―ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾ
    チアゾリル基を意味し、ｍは２〜３の整数を意味
    する。〕 で表わされる化合物を、一般式 R1NCO 〔式中R1は炭素数１〜15のアルキル基または
    炭素数５〜６のシクロアルキル基を意味する。〕 で表わされる化合物と反応させることを特徴とす
    る一般式 〔式中Ｘ，Ｙ及びｍは前記の意味を有し、Ｒは
    モノ低級アルキルアミノ基（アルキルの炭素数１
    〜４）もしくはシクロヘキシルアミノ基を意味す
    る。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体の製造方
    法。 ５ 一般式 〔式中Ｘは式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、式【式】で示される基、 式【式】で示される基、式 【式】で示される基、式【式】 で示される基、または式【式】で示される基を 意味する。Ｚは水素原子、または式【式】・ （式中Ｒは炭素数１〜15のアルキル基、フエニル
    アルキル基（アルキルの炭素数１〜２）、無置換
    もしくは低級アルキルで置換されたフエニル基、
    炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜10
    のアルケニル基、シンナミル基、ピリジル基、ま
    たはモノ低級アルキルアミノ基（アルキルの炭素
    数１〜４）もしくはシクロヘキシルアミノ基を意
    味する。 Ｙは炭素数１〜４のアルキル基、無置換もしく
    は炭素数１〜４のアルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基で置換
    されたフエニル基、ピリジル基、２―（４，６―
    ジメチル）ピリミジル基、または２―ベンゾチア
    ゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整数を意味す
    る。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体またはその
    酸付加塩を有効成分とする糖尿病治療剤。
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