JPS5936661A - カルボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬 - Google Patents
カルボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬Info
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- JPS5936661A JPS5936661A JP14683782A JP14683782A JPS5936661A JP S5936661 A JPS5936661 A JP S5936661A JP 14683782 A JP14683782 A JP 14683782A JP 14683782 A JP14683782 A JP 14683782A JP S5936661 A JPS5936661 A JP S5936661A
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- piperazin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品として優れた作用を有する新規なカル
ボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを
含有する医薬に関する。
ボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを
含有する医薬に関する。
更に詳しくは一般式
子、または式−Ｃ−Ｒ（式中Ｒはアルキルｌし基、アラ
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリールアルケニル基、ピリジル基。
ルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリールアルケニル基、ピリジル基。
または置換アミノ基を意味する。Ｙはアルキルアラルキ
ル基，アリール基，置換若しくは置換されないピリジル
基，置換若しくは置換されないピリミジル基，またはベ
ンゾチアゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整数を意味
する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体およびその酸付加
塩；およびその製造方法；ならびにそれを含有する医薬
に関する。
ル基，アリール基，置換若しくは置換されないピリジル
基，置換若しくは置換されないピリミジル基，またはベ
ンゾチアゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整数を意味
する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体およびその酸付加
塩；およびその製造方法；ならびにそれを含有する医薬
に関する。
上記一般式〔■〕におけるＸの定義において例え場合に
は，これらの基が構造上立体異性体を有し。
は，これらの基が構造上立体異性体を有し。
それぞれエキソ型（６ｘ□）、工７ド型（ ｅｎｄｏ
）。
）。
シス型，およびトランス型が存在するものもあるが，本
発明においては，そのいずれをも含むものである。
発明においては，そのいずれをも含むものである。
また本発明の化合物〔■〕は，薬理的に許容される無機
酸または有機酸と反応させて容易に酸付加塩とすること
ができる。かかる無機酸としては例えば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硫酸などを、また有機酸としては例
えばマレイン酸、−フマール酸、コハク酸、 酢酸、マ
ロン酸、クエン酸。
酸または有機酸と反応させて容易に酸付加塩とすること
ができる。かかる無機酸としては例えば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硫酸などを、また有機酸としては例
えばマレイン酸、−フマール酸、コハク酸、 酢酸、マ
ロン酸、クエン酸。
安息香酸などをあげることができる。
本発明によって提供されるカルボン酸イミド誘導体は、
いずれも文献未収載の新規化合物であるが１本発明者等
はこれらの化合物が意外にも血糖降下作用を有し、糖尿
病治療薬として有用であることをみい出し本発明を完成
したものである。すなわち２本発明によって提供される
カルボン酸イミド誘導体は、従来汎用されているスルフ
ォニル尿素剤、ビクアナイド剤などと著しく構造を異に
するものである。
いずれも文献未収載の新規化合物であるが１本発明者等
はこれらの化合物が意外にも血糖降下作用を有し、糖尿
病治療薬として有用であることをみい出し本発明を完成
したものである。すなわち２本発明によって提供される
カルボン酸イミド誘導体は、従来汎用されているスルフ
ォニル尿素剤、ビクアナイド剤などと著しく構造を異に
するものである。
したがって２本発明の目的は糖尿病治療薬として有用な
新規なカルボン酸イミド誘導体を提供するにある。
新規なカルボン酸イミド誘導体を提供するにある。
更に本発明の目的は、糖尿病治療薬として有用な新規な
カルボン酸イミド誘導体の製造方法を提供するにある。
カルボン酸イミド誘導体の製造方法を提供するにある。
更に本発明の目的は新規な糖尿病治療剤を提供するにあ
る。
る。
本発明の化合物〔■〕は９種々の方法によって製造する
ことが可能であるが、その中で通常用いられる方法の一
例を示せば次の如くである。
ことが可能であるが、その中で通常用いられる方法の一
例を示せば次の如くである。
（製法１） Ｚが水素原子の場合
（ｎ） （Ｉ）
０（■）
整数を意味する。Ｙはアルキル基、アラルキル基。
アリール基、置換若しくは置換されないピリジル基、置
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕すなわち、一般式（ｎ）で表
わされる化合物と。
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕すなわち、一般式（ｎ）で表
わされる化合物と。
一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物とを反応させて本
発明化合物（ＩＶ）を得る。
発明化合物（ＩＶ）を得る。
本反応は９通常メタノール、エタノール、プロパツール
、イソプロパツール、ブタノール等の低級アルコール系
溶媒、２−ブタノン、メチルイソブチルケトンなどから
反応に関与しない溶媒を適宜選択して使用することがで
きる。
、イソプロパツール、ブタノール等の低級アルコール系
溶媒、２−ブタノン、メチルイソブチルケトンなどから
反応に関与しない溶媒を適宜選択して使用することがで
きる。
本方法において、出発物質として用いられる一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物は１例えば次の方法で製造され
る。
Ｉ）で表わされる化合物は１例えば次の方法で製造され
る。
（Ｖ） （ＶＩ）
（ＩＩ）
〔式中Ｘは前記と同様の意味を有し、Ｈａｌ！はハロゲ
ン原子を意味する。〕 すなわち、一般式（■）で表わされる化合物と。
ン原子を意味する。〕 すなわち、一般式（■）で表わされる化合物と。
一般式（ＶＩ）で表わされる化合物とを反応させて一般
式（ＩＩ）で表わされる化合物を得る。
式（ＩＩ）で表わされる化合物を得る。
本反応は、無溶媒または例えばメタノール、エタノール
、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール等の低
級アルコール系、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベ
ンゼン系、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエー
テル系溶媒、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、 ジ
メチルスルホキシド（１）Ｍ２Ｏ）、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、水などから反応に関与し
ない溶媒を適宜選択して使用することができる。反応に
際しては２例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、トリエチルアミンなどの脱酸剤を反応系
に添加することもできる。
、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール等の低
級アルコール系、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベ
ンゼン系、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエー
テル系溶媒、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、 ジ
メチルスルホキシド（１）Ｍ２Ｏ）、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、水などから反応に関与し
ない溶媒を適宜選択して使用することができる。反応に
際しては２例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、トリエチルアミンなどの脱酸剤を反応系
に添加することもできる。
（製法２） Ｚが水素原子でない場合で、Ｒがアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基。
ル基、アラルキル基、アリール基。
シクロアルキル基、ピリジル基、アル
ケニル基またはアリールアルケニル基
を示す場合
すなわち、（製法１）またはその他の方法で製造された
一般式 整数を意味し、Ｙはアルキル基、アラルキル基。
一般式 整数を意味し、Ｙはアルキル基、アラルキル基。
アリール基、置換若しくは置換されないピリジル基、置
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕で表わされる化合物の水酸基
をエステル化することにより目的物質を得ることができ
る。
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕で表わされる化合物の水酸基
をエステル化することにより目的物質を得ることができ
る。
代表的な方法としては上記の一般式（ＩＶ）で示される
化合物に、一般式ＲＣＯＯＨ（■）〔式中Ｒはアルキル
基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ピ
リジル基、アルケニル基、またはアリールアルケニル基
を示す。〕で表わされるカルボン酸またはその反応性誘
導体を通常の方法で反応せしめてエステル体である目的
物質（Ｉ）を得る。
化合物に、一般式ＲＣＯＯＨ（■）〔式中Ｒはアルキル
基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ピ
リジル基、アルケニル基、またはアリールアルケニル基
を示す。〕で表わされるカルボン酸またはその反応性誘
導体を通常の方法で反応せしめてエステル体である目的
物質（Ｉ）を得る。
最も好ましく１通常おこなわれる方法をあげれはＲＣＵ
Ｃ／すなわち（■）の酸ハロゲン化物と反応させること
により目的物質（Ｉ）を容易に得ることができる。この
際トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの脱酸剤を用いると好ましい結果を与える。この際溶
媒としては１例えばクロロホルム、ジクロロエタン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
などを用いる。
Ｃ／すなわち（■）の酸ハロゲン化物と反応させること
により目的物質（Ｉ）を容易に得ることができる。この
際トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの脱酸剤を用いると好ましい結果を与える。この際溶
媒としては１例えばクロロホルム、ジクロロエタン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
などを用いる。
（製法３） Ｚが水素原子でない場合でＲが置換アミ
ノ基を示す場合 （製法１）またはその他の方法で製造された一般式 整数を意味し、Ｙはアルキル基、アラルキル基。
ノ基を示す場合 （製法１）またはその他の方法で製造された一般式 整数を意味し、Ｙはアルキル基、アラルキル基。
アリール基、置換若しくは置換されないピリジル基、置
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕で表わされる化合物の水酸基
をウレタン化することにより目的物質を得ることができ
る。
換若しくは置換されないピリミジル基、またはベンゾチ
アゾリル基を意味する。〕で表わされる化合物の水酸基
をウレタン化することにより目的物質を得ることができ
る。
代表的な方法としては上記の一般式（ＶＩ）で示される
化合物に、一般式１（、ＮＧＯ［式中孔、はアルキル基
またはシクロアルキル基を示す〕で表わされるイソシア
ネートを通常の方法で反応せしめて目的物質（Ｉ）を得
る。この際溶媒としては、トルエン、キシレン、クメン
、シメンなどが使用できる。
化合物に、一般式１（、ＮＧＯ［式中孔、はアルキル基
またはシクロアルキル基を示す〕で表わされるイソシア
ネートを通常の方法で反応せしめて目的物質（Ｉ）を得
る。この際溶媒としては、トルエン、キシレン、クメン
、シメンなどが使用できる。
次に本発明の代表的化合物をあげるが本発明がこれらに
限定されることがないことはいうまでもない。なお、以
下列記する化合物は１．遊離の形で示すが、前記した如
く薬理的に許容できる無機酸または有機酸の付加塩をも
ちろん含むものである。
限定されることがないことはいうまでもない。なお、以
下列記する化合物は１．遊離の形で示すが、前記した如
く薬理的に許容できる無機酸または有機酸の付加塩をも
ちろん含むものである。
ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロへ＋ｔ−４−エンー１． ２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−インブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ｎ−ブタノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ −（２−ｎ−ヘキサノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミ
ド ＯＮ −［２−ｎ ＝ ヘプタノイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］
シスーシクロヘキサ−４−−ｃ ン−１。
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロへ＋ｔ−４−エンー１． ２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−インブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ｎ−ブタノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ −（２−ｎ−ヘキサノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミ
ド ＯＮ −［２−ｎ ＝ ヘプタノイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］
シスーシクロヘキサ−４−−ｃ ン−１。
２−ジカルボキシイミド
ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ノナノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−プル）プロピル］シスーシ
クロへ一＋＋−４−−Ｃンー１．２−ジカルボキシイミ
ド ０Ｎ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−
シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ウンデカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ−１−１−４−−１ｆ−／ −１゜２−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ドデカノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−トリデカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ一＋サ−４−４：／ −１゜２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−［２−ｎ−テトラゾカッイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シ
スーシクロヘキサ−４−工：／−１゜２−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−［２−ｎ−ペンタデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイ
ミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロへ４サ−４−：ｒ−７−１゜２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−シクロペンチルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−′イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ０Ｎ−（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロ
ビル〕シスーシクロへ−１−９−４−エン−１，２−ジ
カルボキシイミド ＯＮ−［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）フロビル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスーシクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−（４−メチルベンゾイルオキシ）−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−（２−メトキシベンゾイルオキシ）−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ｏ Ｎ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニル芽キシ−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ０Ｎ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシイミドＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−（２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ＯＮ＝〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ビ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ｔニトロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ−〔２−アセトキシ
−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕 シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイ
ミド○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ
−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２
−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
コシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロプルコシクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ −［３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１
０−ウンデセノイルオキシ）プロピルコシクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミド○Ｎ−〔２−プロピオ
ニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−
１−イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシイミドｏＮ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニル
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−（）ラン
ス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）フロビルコシクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［：２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−ヒド
ロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコサクシイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド ｏＮ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）サクシイミ
ド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイ
ミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
コサクシイミド ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイ
ミド ｏＮ−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ｏＮ −［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピ
ルコサクシイミド ０Ｎ−（２−（）ランス−２−ノネノイル本キシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル） プ
ロピルコサクシイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）サクシイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシ
イミド ○Ｎ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ０Ｎ−（２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ルコサクシイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ○Ｎ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−［２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，１）へフタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，ｌ）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，ｌ）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドＯＮ−［２−（）ランス−２−ノナノ
イルオキシ）−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン
−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２゜１
］へ−ｊメタ−−エンー２，３−ジカルホキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕エンドービシクロ［２゜２．１］へペター５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ○Ｎ−［２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシロク（２，２゜１）へペター５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−、
ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ービシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミドＯＮ −［３−（４−（２−・ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１０−ウンデセ
ノイルオキシ）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，
１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−ブタノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−ヘキサノイルオキシ
−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕エンドービシクロ［２，２，Ｌ）ヘプタ−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−
ヘプタノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２，
２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エン
ドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ−ノナノイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，１）へブタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ
−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２，
２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（２−ｎ−ウンデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロビル〕エ
ンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−ドデカノイル
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピル〕エンドービシクロＣ２，２，１）へブ
タ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ −（
２−ｎ −）リゾカッイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−テトラゾカッイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル）エンド−ビシクロ（２，２，１）へブタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ
−ペンタデカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド○Ｎ−（２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−（３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１０−
ウンデセノイルオキシ）プロピル〕エンドービシクロ
［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ ［２，２゜１〕ヘプタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−（２−（４−メトキシベンゾイルオキシ）−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−（２−クロロベンゾイルオキシ）−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ ［２，２゜１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］エキソービシクロ（
２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ○Ｎ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシ
クロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ヘキサノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−ニンー２．３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ −［２−７セトキシー３− （４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシク
ロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］ フタルイミド ＯＮ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ＯＮ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ｏＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイ
ミド ０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕フタルイミド ＯＮ −［２−’ ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］フ
タルイミド ｏＮ−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ＯＮ −（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピ
ル〕フタルイミド ＯＮ−［２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕 フタルイミド ＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン≠１−イル）プロピル〕フタルイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタル
イミド ＯＮ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ｏＮ−（２−ｎ−プチルアミノカルボニルオ士シー３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル） プ
ロピル〕 フタルイミド ｏＮ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕 フタルイミドｏＮ−［２−ベンゾイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル］フタルイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（
２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２゜２］オ
クタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキ
シイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−７−オキサ
ビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−
７−オキサビシクロ［２，２゜１〕へブタン−２，３−
ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−
１−イル）プロピル〕エンド−７−オキサビシクロ（２
，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンド−７−オキサビシクロ〔２゜２．１〕へブタン−２
，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンドービシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロへギザ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロへキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロへ一＋？−４−エンー１，２−ジカル
ボキシイミド ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）シス−シ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ−〔２−アセトキシ
−３−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕 シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
・イミド○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−
（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコ
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ルコシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシクロ
［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピルツーエンド−
ビシクロ ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミドｏＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイル
オキシ−３−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１
−イル）フロビル］−シスーシクロへ−１−１−４−ｊ
−ノー１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ −［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドＯＮ−［３−（４−（２−ベンゾチア
ゾイル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ベン
ゾチアゾイル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミ
ド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ベンゾチア
ゾイル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ベンゾチアゾイル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル］サクシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン
−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−カプロ
イルオキシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）
プロピル）シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−
２−ニコチニルオキシプロピル）エンド−ビシクロ［２
，２，１］へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイ
ミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチル
ピペラジン−１−イル）プロピル）エンド−ビシクロ［
２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）エンド−ビシクロ（２，２，１
）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２
−ニコチニルオキシプロピル）シス−シクロヘキサ−４
−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオ
キシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ０Ｎ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）フロビル）シス−シクロへ４−１
ｊ−−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）シクロヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−ｎ−へキシルピペラジン−１−イル）プロピル）シ
クロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−ｎ−へキシルピペラジン−１−イル）プロピル）フ
タルイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−エチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）フタルイミド ０Ｎ−（２−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−プロ
ピルピペラジン−１−イル）ｎ−プロピＩし）エンド−
ビシクロ［２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−ベンゾイルオキシ−３−
（４−ｎ−ヘキシルピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）エキソ−ビシクロ（２，２，
１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド
ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピル］フタルイミド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−［２−アセトキ
シ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１
，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）フロビル〕エキソービシ
クロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ０’Ｎ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（３−ク
ロロフェニル）ピペラジン−１−イル）フロビル］エン
ドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキ
シ−３−（４−（３−１０ロフエニル）ヒベラジンー１
−イル）プロピル］エンドービシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［
２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピ
ペラジン−１−イル）フロビル］エンドービシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ＯＮ −［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジ
ン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エキソービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミドｏＮ−［３−（４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル
〕エキソービシクロ（２，２，１）へブタン−２゜３−
ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン
−１−イル） −２−ヒドロキシプロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−メーＦ−ルフェニル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ ［２゜２．１］へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−（３
−）リフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンｌ’−７−ｔキサビシクロ［２，２，
１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロへキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル〕シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（３，４−ジメチルフェニルピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ（２，２，２）オクタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−メト
キシフェニルピペラジン−１−イル）プロピル〕フタル
イミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（４−クロロフェニルピペラジン−１−イル）プロピル
］エンドービシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）ピリ
ミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ＯＮ−（３−（４−＜２−（４，６−ジメチル）ピリミ
ジル〉ピペラジン−１−イル） −２−ヒドロキシプロ
ピル〕エンドービシクロ［２，２゜１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサノイルオキシ−３−（４−＜２
−（４，６−ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−
イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ−４−エン−１
，２−ジカルボキシイミｏＮ−［２−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシ−３−（４−＜２− （４−メチル−６
−メトキシ）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ［２，２，１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヘキサノイルオキシ−３−（４−＜２−（
３−メチル）ピリジル〉ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕エンドービシクロ（２，２゜１〕へブタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−プロパノイルオキシ−３−（４−＜２−（
４−メトキシ）ピリジル〉ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕 フタルイミド ｏＮ−（２−プロパノイルオキシ−３−（４−＜２−（
４−クロロ）ピリジル〉ピペラジンー１−イル）プロピ
ル〕 フタルイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕−サクシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル
）プロピル］シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−
ジカルボキシイミドｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４
−（２−ピリミジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ〔２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）
プロピル］シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジ
カルボキシイミドｏ、Ｎ −［２−ヒトａキシ−３−（
４−（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−１１（−１，４−ジアゼピン
−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒ
ドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル
）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒ
ドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル
）エンド−ビシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−
１−イル）プロピル］エンドービシクロ（２，２，１）
へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−メチル−ヘキサヒドロ−ＩＨ−１゜４−ジアゼピン
−１−イル）プロピル〕フタルイミド ０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニル−ヘキサヒドロ−１ｔ（−１゜４−ジアゼ
ピン−１−イル）プロピルコサクシイミド ＯＮ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−（３゜４
−ジメチルフェニル）−へキサヒドロ−ＩＩ（−１，４
−ジアゼピン−１−イル）プロピルコシクロヘキサン−
１，２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシ
ルカルボニルオキシ−３−（４−＜２− （４，６−ジ
メチル）ピリミジル〉−へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−
ジアゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（
２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−エチル−ヘキサヒドロ−ＩＨ−１゜４−ジアゼピ
ン−１−イル）プロピル〕エキソービシクロ（２，２，
１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１、４−ジアゼ
ピン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−
エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ（２−（２−ベンジルカルボニルオキシ）−３−（
４−（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ４サー
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ベンツ［ｄ
、 ｅ］イソキノリ／−１，３（２Ｈ）ジオン ０２−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−
ベンツ（ｄ、ｅ） イソキノリン−１，３（２Ｈ）ジオ
ン ０２−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕−ＩＨ−ベンツ（ｄ、ｅ）イソキノリン−１，３−（
２Ｈ）ジオン ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エ
ン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メチルフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ＯＮ −［３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）ピ
リミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロ牛ジプ
ロピル〕フタルイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３（４−＜２−（
４，６−ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル
）プロピル〕フタルイミドＯＮ−［２−シクロヘキシル
カルボニルオキシ−３−（４−（２−メチルフェニル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２゜２．１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル）シス−
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 ２゜２−ジメチル
サクシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
）２．２−ジメチルサクシイミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）２．２−
ジメチルサクシイミド 次に本発明の効果を更に詳しく説明するため血糖降下作
用について実験例をあげる。
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ノナノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−プル）プロピル］シスーシ
クロへ一＋＋−４−−Ｃンー１．２−ジカルボキシイミ
ド ０Ｎ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−
シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ウンデカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ−１−１−４−−１ｆ−／ −１゜２−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ドデカノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−トリデカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ一＋サ−４−４：／ −１゜２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−［２−ｎ−テトラゾカッイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シ
スーシクロヘキサ−４−工：／−１゜２−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−［２−ｎ−ペンタデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイ
ミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロへ４サ−４−：ｒ−７−１゜２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−シクロペンチルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−′イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ０Ｎ−（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロ
ビル〕シスーシクロへ−１−９−４−エン−１，２−ジ
カルボキシイミド ＯＮ−［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）フロビル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−［２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスーシクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−（４−メチルベンゾイルオキシ）−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−（２−メトキシベンゾイルオキシ）−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ｏ Ｎ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニル芽キシ−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ０Ｎ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシイミドＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−（２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ＯＮ＝〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ビ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ｔニトロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ−〔２−アセトキシ
−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕 シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイ
ミド○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ
−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２
−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
コシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロプルコシクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ −［３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１
０−ウンデセノイルオキシ）プロピルコシクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミド○Ｎ−〔２−プロピオ
ニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−
１−イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシイミドｏＮ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニル
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコシクロヘキサン−１，２−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−（）ラン
ス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）フロビルコシクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［：２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−ヒド
ロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコサクシイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド ｏＮ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）サクシイミ
ド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイ
ミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
コサクシイミド ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイ
ミド ｏＮ−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ｏＮ −［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピ
ルコサクシイミド ０Ｎ−（２−（）ランス−２−ノネノイル本キシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル） プ
ロピルコサクシイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）サクシイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシ
イミド ○Ｎ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミ
ド ０Ｎ−（２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ルコサクシイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ○Ｎ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−［２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，１）へフタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，ｌ）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，ｌ）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドＯＮ−［２−（）ランス−２−ノナノ
イルオキシ）−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン
−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２゜１
］へ−ｊメタ−−エンー２，３−ジカルホキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕エンドービシクロ［２゜２．１］へペター５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ○Ｎ−［２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシロク（２，２゜１）へペター５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−、
ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ービシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミドＯＮ −［３−（４−（２−・ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１０−ウンデセ
ノイルオキシ）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，
１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−ブタノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−ヘキサノイルオキシ
−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕エンドービシクロ［２，２，Ｌ）ヘプタ−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−
ヘプタノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２，
２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エン
ドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ−ノナノイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ［２，２，１）へブタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ
−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２，
２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（２−ｎ−ウンデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロビル〕エ
ンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−ドデカノイル
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピル〕エンドービシクロＣ２，２，１）へブ
タ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ −（
２−ｎ −）リゾカッイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−テトラゾカッイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル）エンド−ビシクロ（２，２，１）へブタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ
−ペンタデカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド○Ｎ−（２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−（３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）−２−（１０−
ウンデセノイルオキシ）プロピル〕エンドービシクロ
［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ ［２，２゜１〕ヘプタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−（２−（４−メトキシベンゾイルオキシ）−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−（２−クロロベンゾイルオキシ）−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕エンドービシクロ ［２，２゜１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］エキソービシクロ（
２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ○Ｎ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシ
クロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ヘキサノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−ニンー２．３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ −［２−７セトキシー３− （４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシク
ロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］ フタルイミド ＯＮ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ＯＮ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ｏＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイ
ミド ０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕フタルイミド ＯＮ −［２−’ ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］フ
タルイミド ｏＮ−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ＯＮ −（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピ
ル〕フタルイミド ＯＮ−［２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３
−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕 フタルイミド ＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン≠１−イル）プロピル〕フタルイミド ＯＮ−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタル
イミド ＯＮ−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド ｏＮ−（２−ｎ−プチルアミノカルボニルオ士シー３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル） プ
ロピル〕 フタルイミド ｏＮ−（２−シクロへキシルアミノカルボニルオキシ−
３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
プロピル〕 フタルイミドｏＮ−［２−ベンゾイルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル］フタルイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（
２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕エンドービシクロ［２，２゜２］オ
クタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
ビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキ
シイミド ○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−７−オキサ
ビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−
７−オキサビシクロ［２，２゜１〕へブタン−２，３−
ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボ
ニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−
１−イル）プロピル〕エンド−７−オキサビシクロ（２
，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンド−７−オキサビシクロ〔２゜２．１〕へブタン−２
，３−ジカルボキシイミド ○Ｎ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンドービシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロへギザ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロへキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロへ一＋？−４−エンー１，２−ジカル
ボキシイミド ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）シス−シ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミドＯＮ−〔２−アセトキシ
−３−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕 シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
・イミド○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−
（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコ
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ルコシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ
（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービシクロ
［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピルツーエンド−
ビシクロ ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミドｏＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイル
オキシ−３−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１
−イル）フロビル］−シスーシクロへ−１−１−４−ｊ
−ノー１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ −［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エンドー
ビシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミドＯＮ−［３−（４−（２−ベンゾチア
ゾイル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ベン
ゾチアゾイル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミ
ド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ベンゾチア
ゾイル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ベンゾチアゾイル）ピペラジン−１−イル）プロ
ピル］サクシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン
−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−（２−ｎ−カプロ
イルオキシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）
プロピル）シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミ
ド０Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−
２−ニコチニルオキシプロピル）エンド−ビシクロ［２
，２，１］へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイ
ミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチル
ピペラジン−１−イル）プロピル）エンド−ビシクロ［
２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）エンド−ビシクロ（２，２，１
）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２
−ニコチニルオキシプロピル）シス−シクロヘキサ−４
−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオ
キシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ０Ｎ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）フロビル）シス−シクロへ４−１
ｊ−−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン
−１−イル）プロピル）シクロヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−ｎ−へキシルピペラジン−１−イル）プロピル）シ
クロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−ｎ−へキシルピペラジン−１−イル）プロピル）フ
タルイミド ｏＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−（４−エチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）フタルイミド ０Ｎ−（２−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−プロ
ピルピペラジン−１−イル）ｎ−プロピＩし）エンド−
ビシクロ［２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド０Ｎ−（２−ベンゾイルオキシ−３−
（４−ｎ−ヘキシルピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）エキソ−ビシクロ（２，２，
１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド
ｏＮ−［２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピル］フタルイミド ｏＮ−（２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピルコシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミドｏＮ−［２−アセトキ
シ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１
−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１
，２−ジカルボキシイミド ○Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）フロビル〕エキソービシ
クロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ０’Ｎ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（３−ク
ロロフェニル）ピペラジン−１−イル）フロビル］エン
ドービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミドＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキ
シ−３−（４−（３−１０ロフエニル）ヒベラジンー１
−イル）プロピル］エンドービシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドＯＮ−［
２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピ
ペラジン−１−イル）フロビル］エンドービシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ＯＮ −［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジ
ン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エキソービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ＯＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミドｏＮ−［３−（４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル
〕エキソービシクロ（２，２，１）へブタン−２゜３−
ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン
−１−イル） −２−ヒドロキシプロピル〕エンドービ
シクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−メーＦ−ルフェニル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ ［２゜２．１］へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−（３
−）リフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンｌ’−７−ｔキサビシクロ［２，２，
１）へブタン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロへキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル〕シスー
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（３，４−ジメチルフェニルピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドービシクロ（２，２，２）オクタ−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−メト
キシフェニルピペラジン−１−イル）プロピル〕フタル
イミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（４−クロロフェニルピペラジン−１−イル）プロピル
］エンドービシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）ピリ
ミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド ＯＮ−（３−（４−＜２−（４，６−ジメチル）ピリミ
ジル〉ピペラジン−１−イル） −２−ヒドロキシプロ
ピル〕エンドービシクロ［２，２゜１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ＯＮ−［２−ｎ−ヘキサノイルオキシ−３−（４−＜２
−（４，６−ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−
イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ−４−エン−１
，２−ジカルボキシイミｏＮ−［２−シクロヘキシルカ
ルボニルオキシ−３−（４−＜２− （４−メチル−６
−メトキシ）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕エンドービシクロ［２，２，１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヘキサノイルオキシ−３−（４−＜２−（
３−メチル）ピリジル〉ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕エンドービシクロ（２，２゜１〕へブタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−プロパノイルオキシ−３−（４−＜２−（
４−メトキシ）ピリジル〉ピペラジン−１−イル）プロ
ピル〕 フタルイミド ｏＮ−（２−プロパノイルオキシ−３−（４−＜２−（
４−クロロ）ピリジル〉ピペラジンー１−イル）プロピ
ル〕 フタルイミド ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕−サクシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル
）プロピル］シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−
ジカルボキシイミドｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４
−（２−ピリミジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ〔２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）
プロピル］シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジ
カルボキシイミドｏ、Ｎ −［２−ヒトａキシ−３−（
４−（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−１１（−１，４−ジアゼピン
−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン
−１，２−ジカルボキシイミド ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒ
ドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル
）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒ
ドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル
）エンド−ビシクロ ［２，２゜１〕へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−
１−イル）プロピル］エンドービシクロ（２，２，１）
へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−メチル−ヘキサヒドロ−ＩＨ−１゜４−ジアゼピン
−１−イル）プロピル〕フタルイミド ０Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニル−ヘキサヒドロ−１ｔ（−１゜４−ジアゼ
ピン−１−イル）プロピルコサクシイミド ＯＮ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−（３゜４
−ジメチルフェニル）−へキサヒドロ−ＩＩ（−１，４
−ジアゼピン−１−イル）プロピルコシクロヘキサン−
１，２−ジカルボキシイミド０Ｎ−（２−シクロヘキシ
ルカルボニルオキシ−３−（４−＜２− （４，６−ジ
メチル）ピリミジル〉−へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−
ジアゼピン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ（
２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ０Ｎ−（２−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−エチル−ヘキサヒドロ−ＩＨ−１゜４−ジアゼピ
ン−１−イル）プロピル〕エキソービシクロ（２，２，
１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド ０Ｎ−（２−ｎ−ヘキサデカノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１、４−ジアゼ
ピン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−
エン−１，２−ジカルボキシイミド ０Ｎ（２−（２−ベンジルカルボニルオキシ）−３−（
４−（２−ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジ
アゼピン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ４サー
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド ０２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ベンツ［ｄ
、 ｅ］イソキノリ／−１，３（２Ｈ）ジオン ０２−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−
ベンツ（ｄ、ｅ） イソキノリン−１，３（２Ｈ）ジオ
ン ０２−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕−ＩＨ−ベンツ（ｄ、ｅ）イソキノリン−１，３−（
２Ｈ）ジオン ０Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エ
ン−１，２−ジカルボキシイミド ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メチルフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシ
クロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド ＯＮ −［３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）ピ
リミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロ牛ジプ
ロピル〕フタルイミド ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３（４−＜２−（
４，６−ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル
）プロピル〕フタルイミドＯＮ−［２−シクロヘキシル
カルボニルオキシ−３−（４−（２−メチルフェニル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドービシクロ［
２゜２．１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル）シス−
シクロヘキサ−４−エン−１゜２−ジカルボキシイミド ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 ２゜２−ジメチル
サクシイミド ｏＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
）２．２−ジメチルサクシイミド ０Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）２．２−
ジメチルサクシイミド 次に本発明の効果を更に詳しく説明するため血糖降下作
用について実験例をあげる。
実験例１
恒温動物室（２２〜２４℃）で１週間以上予備飼育した
８、Ｄ系雄性ラット（体重３００〜３５０ｆｌ）にスト
レプトシトシン（ＳＴＺ）を２０〜／、ｎｌ／に９静注
し作製したＳＴＺ軽症糖尿病ラッう＊１を被験動物とし
て用い、これに次に列記する化合物を５９６アラビアゴ
ム懸濁液として経口投与し。
８、Ｄ系雄性ラット（体重３００〜３５０ｆｌ）にスト
レプトシトシン（ＳＴＺ）を２０〜／、ｎｌ／に９静注
し作製したＳＴＺ軽症糖尿病ラッう＊１を被験動物とし
て用い、これに次に列記する化合物を５９６アラビアゴ
ム懸濁液として経口投与し。
１時間後にグルコース３ｇ／ｋｇを腹腔内投与した後１
尾静脈から経時的に採血し、血糖をアンスロン法（Ｕｉ
、Ｍ、、 Ａｍ、 Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２０９．
３５３−３５８（１９６５））で測定した。対照は、Ｓ
’ｌ’Ｚ軽症糖尿病ラットに５％アラビアゴム懸濁液の
みを投与した。その結果を表１に示すが９表１の耐糖能
改善率（９６）の欄の数値は、グルコース投与後１゜２
．３時間の対照群の血糖値をそれぞれ１００％とし、対
照群に対する被検体投与群の百分率を耐糖能改善率とし
て記載したものである。
尾静脈から経時的に採血し、血糖をアンスロン法（Ｕｉ
、Ｍ、、 Ａｍ、 Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２０９．
３５３−３５８（１９６５））で測定した。対照は、Ｓ
’ｌ’Ｚ軽症糖尿病ラットに５％アラビアゴム懸濁液の
みを投与した。その結果を表１に示すが９表１の耐糖能
改善率（９６）の欄の数値は、グルコース投与後１゜２
．３時間の対照群の血糖値をそれぞれ１００％とし、対
照群に対する被検体投与群の百分率を耐糖能改善率とし
て記載したものである。
被検体の化合物衣
化合物ｈ ： Ｎ −（２−シクロヘキシルカルボニル
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコサクシイミド・マレエート 化合物Ｈ：Ｎ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 化合物Ｃ：Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビル〕
シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミドｅジマレエート 化合物Ｄ：Ｎ−（２−（）ランス−２−ノネノイルオキ
シ）−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イ
ル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ−４−エン−１，
２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 化合物Ｅ：Ｎ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド・マレエート 化合物Ｆ ：Ｎ−［２−シクロへキシルカルボニルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 化合物Ｇ：Ｎ−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド・ジマレエート 化合物Ｈ：Ｎ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フ
タルイミド・マレエート 化合物Ｉ ： Ｎ−（２−プロピオニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕フタルイミド・マレエート 化合物Ｊ：Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−メチルビペラジン−１−イル）プロピル）シス−シク
ロへ一＋−９−−４−エンー１，２−ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート ６３− 表１．耐糖能試験 Ｍ− ＊１． ＳＴＺ軽症糖尿病ラットとは、１５週退会雄性
８．Ｄ系ラットに１ｍＭクエン酸緩衝液（ｐＨ４，５）
を含む生理食塩水゛にストレプトシトシンを溶解し９足
背皮膚静脈より２０１１１９／ｍｌ ／ ｋｇ投与する
。この動物は、飼食時血糖値は１００〜１３０■７ｄｌ
であるが、グルコース負荷後は明らかに耐糖能が低下し
ており。
オキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−
イル）プロピルコサクシイミド・マレエート 化合物Ｈ：Ｎ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 化合物Ｃ：Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビル〕
シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミドｅジマレエート 化合物Ｄ：Ｎ−（２−（）ランス−２−ノネノイルオキ
シ）−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イ
ル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ−４−エン−１，
２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 化合物Ｅ：Ｎ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド・マレエート 化合物Ｆ ：Ｎ−［２−シクロへキシルカルボニルオキ
シ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
）プロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 化合物Ｇ：Ｎ−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド・ジマレエート 化合物Ｈ：Ｎ−［２−ニコチノイルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フ
タルイミド・マレエート 化合物Ｉ ： Ｎ−（２−プロピオニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕フタルイミド・マレエート 化合物Ｊ：Ｎ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−メチルビペラジン−１−イル）プロピル）シス−シク
ロへ一＋−９−−４−エンー１，２−ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート ６３− 表１．耐糖能試験 Ｍ− ＊１． ＳＴＺ軽症糖尿病ラットとは、１５週退会雄性
８．Ｄ系ラットに１ｍＭクエン酸緩衝液（ｐＨ４，５）
を含む生理食塩水゛にストレプトシトシンを溶解し９足
背皮膚静脈より２０１１１９／ｍｌ ／ ｋｇ投与する
。この動物は、飼食時血糖値は１００〜１３０■７ｄｌ
であるが、グルコース負荷後は明らかに耐糖能が低下し
ており。
軽症の糖尿病状態を示すものである。
＊２．耐糖能改善率とは、グルコース負荷後の検体非投
与コントロール群の各ポイント（グルコース負荷１．２
．３時間後）における血糖値を１００９６とし、それに
対する被検体投与群の血糖低下百分率を示す。
与コントロール群の各ポイント（グルコース負荷１．２
．３時間後）における血糖値を１００９６とし、それに
対する被検体投与群の血糖低下百分率を示す。
表１から本発明化合物が極めて優れた耐糖能を有してい
ることが明瞭であり、したがって糖尿病治療薬として有
用であることがわかる。
ることが明瞭であり、したがって糖尿病治療薬として有
用であることがわかる。
次に本発明化合物の毒性について述べれば、下記の実験
例で示す如く極めて安全な薬剤である。
例で示す如く極めて安全な薬剤である。
すなわち、ＤＤＹ系マウスで実験をおこなった結果下記
に示す如＜１，０００■／ ｋｇで死亡例は全くなく、
ＬＤｓｏ は１．０００ ｍ９／ｋｇ以上である。
に示す如＜１，０００■／ ｋｇで死亡例は全くなく、
ＬＤｓｏ は１．０００ ｍ９／ｋｇ以上である。
実験例２
急性毒性試験
被験動物として、恒温動物室（２２〜２４℃）で１週間
以上予備飼育したＤＤＹ系マウス（体重２０〜２５ｇ）
を用いた。
以上予備飼育したＤＤＹ系マウス（体重２０〜２５ｇ）
を用いた。
検体はマウス１（ｌあたり０．２−になるように５％ア
ラビアゴム懸濁液として調製し、５００〜／に９゜１．
０００■／ｋｇの２用量で経口投与により急性毒性試験
をおこなった。死亡例の観察は、検体投与後１週間まで
おこなった。結果を表２に示す。
ラビアゴム懸濁液として調製し、５００〜／に９゜１．
０００■／ｋｇの２用量で経口投与により急性毒性試験
をおこなった。死亡例の観察は、検体投与後１週間まで
おこなった。結果を表２に示す。
表２の数値の分母は例数を示し２分子は死亡例を示す。
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、に、Ｆは実験例１と同様の化合
物を示す。
物を示す。
表２．急性毒性試験
本発明の化合物を糖尿病治療剤として使用する場合は、
経口投与若しくは非経口投与（筋肉内。
経口投与若しくは非経口投与（筋肉内。
皮下、静脈内、坐薬等）により投与される。投与量は、
症状により異なるが２通常成人１日あたり１００〜１，
０００”Ｖ、好ましくは２５０〜５００■である。
症状により異なるが２通常成人１日あたり１００〜１，
０００”Ｖ、好ましくは２５０〜５００■である。
本発明の化合物を製剤化するためには、製剤の技術分野
における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤
、注射剤、坐薬等の剤型とする。
における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤
、注射剤、坐薬等の剤型とする。
すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主薬に賦形
剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤。
剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤。
滑沢剤９着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法によ
り錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などとす
る。
り錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などとす
る。
賦形薬としては２例えば乳糖、コーンスターチ。
白糖、ブドウ糖、ソルビット、結晶セルロースなどが、
結合剤としては例えば、ポリビニルアｌレコール、ポリ
ビニールエーテル、エチルセルロース。
結合剤としては例えば、ポリビニルアｌレコール、ポリ
ビニールエーテル、エチルセルロース。
メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント。
ゼラチン、シェラツク、ヒドロキシプロピルセルロース
、ヒドロキシプロピルスターチ、ポリビニルピロリドン
などが、崩壊剤としては例えば、デンプン、寒天、ゼラ
チン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチ
ン等が、滑沢剤としては例えば、ステアリン酸マグネシ
ウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化
植物油等が２着色剤としては医薬品に添加することが許
可されているものが、矯味矯臭剤としては。
、ヒドロキシプロピルスターチ、ポリビニルピロリドン
などが、崩壊剤としては例えば、デンプン、寒天、ゼラ
チン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナ
トリウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチ
ン等が、滑沢剤としては例えば、ステアリン酸マグネシ
ウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化
植物油等が２着色剤としては医薬品に添加することが許
可されているものが、矯味矯臭剤としては。
ココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、電脳。
桂皮末等が用いられる。これらの錠剤、顆粒剤には糖衣
、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングする
ことはもちろんさしつかえない。
、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングする
ことはもちろんさしつかえない。
注射剤を調製する場合薯とは、主薬に必要によりｐｔｉ
調整剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤などを添加し、常法
により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
調整剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤などを添加し、常法
により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
次に本発明を更に具体的に詳述するため、実施例を掲げ
るが本発明がそれのみに限定されないことはいうまでも
ない。
るが本発明がそれのみに限定されないことはいうまでも
ない。
実施例１
ノー２，３−ジカルボキシイミドの合成エンド−シス−
ビシクロ（２，２，１） へ−＃−５−エンー２，３−
ジカルボキシイミド６５．２ｆ、エピクロルヒドリン７
０ｆおよび無水炭酸カリウムに、２−ブタノンＩＩ！を
加え５時間還流した。熱時無機物を炉別し、ろ液を濃縮
し、析出した結晶を戸数することにより標題化合物７０
．９９を得た。収率８１％、融点１１２〜１１４℃元素
分析値： Ｃ１２Ｈ＋ｓ ＮｕｓとしてＣＨＮ 理論値（％） ６５．７４ ５．９８ ６．３９実測
値Ｃ％） ６６．０１ ５．７９ ６．４３は）の方
法によって得られたＮ−（２，３−エポキシプロピル）
エンド−シス−ビシクロ［２，２゜１〕ヘプタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド１０．９５Ｆおよび１
−（２−ピリジル）ピペラジン８．２ｆにエタノール２
００−を加え、３時間還流した。放冷することにより目
的化合物が析出し、これを戸数することにより標題化合
物１７．８ｇ（収率９３９６）を得た。
ビシクロ（２，２，１） へ−＃−５−エンー２，３−
ジカルボキシイミド６５．２ｆ、エピクロルヒドリン７
０ｆおよび無水炭酸カリウムに、２−ブタノンＩＩ！を
加え５時間還流した。熱時無機物を炉別し、ろ液を濃縮
し、析出した結晶を戸数することにより標題化合物７０
．９９を得た。収率８１％、融点１１２〜１１４℃元素
分析値： Ｃ１２Ｈ＋ｓ ＮｕｓとしてＣＨＮ 理論値（％） ６５．７４ ５．９８ ６．３９実測
値Ｃ％） ６６．０１ ５．７９ ６．４３は）の方
法によって得られたＮ−（２，３−エポキシプロピル）
エンド−シス−ビシクロ［２，２゜１〕ヘプタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド１０．９５Ｆおよび１
−（２−ピリジル）ピペラジン８．２ｆにエタノール２
００−を加え、３時間還流した。放冷することにより目
的化合物が析出し、これを戸数することにより標題化合
物１７．８ｇ（収率９３９６）を得た。
融 点： １４２〜１４４℃
元素分析値二 Ｃ２１Ｈ２６Ｈ４０３としてＣｔ（Ｎ
理論値（９６）６５．９５ ６．８５ １４．６５実
測値（％） ６６．０５ ６．９３ １４．４７実
施例２ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド２．２ｇを１
．２−ジクロルエタンに溶解させ９次いでこの溶液ＩＣ
アセチルクロライド０．８９を加え、約３０分還流した
。次にこれを０℃に冷却し、５％炭酸ナトリウム水溶液
を加え、ＰＨ９とし、有機層を分取した。これを水洗後
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液
を濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加え溶解する。
測値（％） ６６．０５ ６．９３ １４．４７実
施例２ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド２．２ｇを１
．２−ジクロルエタンに溶解させ９次いでこの溶液ＩＣ
アセチルクロライド０．８９を加え、約３０分還流した
。次にこれを０℃に冷却し、５％炭酸ナトリウム水溶液
を加え、ＰＨ９とし、有機層を分取した。これを水洗後
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液
を濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加え溶解する。
次いでこれにマレイン酸０．６９ｇを酢酸エチルおよび
メタノールの混液に溶解させた液を加え、５分還流した
。放冷することにより目的化合物が析出し、これを戸数
することにより標題化合物２．９ｇ（収率９３％）を得
た。
メタノールの混液に溶解させた液を加え、５分還流した
。放冷することにより目的化合物が析出し、これを戸数
することにより標題化合物２．９ｇ（収率９３％）を得
た。
融 点： １４４〜１４７℃
元素分析値” Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４ ｏ、・２ Ｃ，Ｈ
，０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５５．８９ ５．６４ ８．６９実測
値（９６）５５．６７ ５．７５ ８．５６実施例３ ル〕シス−シクロヘキサン−１，２−ジカルボキＮ−〔
２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサン−１
，２−ジカルボキシイミド１．８６Ｆを１． ２−ジク
ロルエタン５０ｒｎｌに溶解させ、この溶液にｎ−デカ
ノイルクロライド１．２ｆを加え、１時間還流した。次
いで１．２−ジクロルエタンを減圧上留去し、水冷下エ
ーテルと稀塩酸を加え撹拌した。水層を分散し、水冷下
５９６炭酸ナトリウム水溶液を加えＰＨ９とし、クロロ
ホルムで抽出した。これを水洗した後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣に
酢酸エチルを加え溶解させた後、マレイン酸１．１６９
を酢酸エチルおよびメタノール混液に溶解させた液を加
え、５分還流した。放冷することにより目的化合物が析
出し、これを炉取して標題化合物３．４ｆ（収率９０９
６）を得た。
，０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５５．８９ ５．６４ ８．６９実測
値（９６）５５．６７ ５．７５ ８．５６実施例３ ル〕シス−シクロヘキサン−１，２−ジカルボキＮ−〔
２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサン−１
，２−ジカルボキシイミド１．８６Ｆを１． ２−ジク
ロルエタン５０ｒｎｌに溶解させ、この溶液にｎ−デカ
ノイルクロライド１．２ｆを加え、１時間還流した。次
いで１．２−ジクロルエタンを減圧上留去し、水冷下エ
ーテルと稀塩酸を加え撹拌した。水層を分散し、水冷下
５９６炭酸ナトリウム水溶液を加えＰＨ９とし、クロロ
ホルムで抽出した。これを水洗した後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣に
酢酸エチルを加え溶解させた後、マレイン酸１．１６９
を酢酸エチルおよびメタノール混液に溶解させた液を加
え、５分還流した。放冷することにより目的化合物が析
出し、これを炉取して標題化合物３．４ｆ（収率９０９
６）を得た。
融 点： １２５〜１２８℃
元素分析値： Ｃｓｏ Ｈ＜ｎ Ｎ４０４ ” ２
Ｃ４Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．１３ ７．１９ ７．３８実測
値（９５） ５９．８４ ７．０９ ７．３６実施例
４ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−
１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン−
１，２−ジカルボキシイミド１．８４ダおよびトリエチ
ルアミン２．６ｇを１，２−ジクロルエタン５０−に溶
解させ、この溶液にニコチン酸クロライドの塩酸塩１．
４ｇを加え、２時間加熱還流した。０℃に冷却し水を加
え撹拌した後。
Ｃ４Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．１３ ７．１９ ７．３８実測
値（９５） ５９．８４ ７．０９ ７．３６実施例
４ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−
１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン−
１，２−ジカルボキシイミド１．８４ダおよびトリエチ
ルアミン２．６ｇを１，２−ジクロルエタン５０−に溶
解させ、この溶液にニコチン酸クロライドの塩酸塩１．
４ｇを加え、２時間加熱還流した。０℃に冷却し水を加
え撹拌した後。
有機層を分取した。これを水洗した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣
にマレイン酸１．４ｙおよびエタノールを加え５分還流
した。放冷することにより目的化合物が析出し、これを
戸数して標題化合物３．５ｆ（収率９１％）を得た。
シウムで乾燥した。これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣
にマレイン酸１．４ｙおよびエタノールを加え５分還流
した。放冷することにより目的化合物が析出し、これを
戸数して標題化合物３．５ｆ（収率９１％）を得た。
融 点： １６５℃（分解）
元素分析値： ＣｔｔＨｔｓＮｓＯ＋・２ Ｃ，Ｉ（
、０，としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５５．８９ ５．６４ ８．６９実測
値（％） ５５．７５ ５．６４ ８．７１実施例５ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド１．９ｆ、ｎ−ブチルイソシアネート１．５
Ｆ、およびピリジン１ｒｎｌにトルエン２５ｒｎｌを加
えボンベンロールヲ用い１６０℃に６時間加熱した。溶
媒を減圧下留去し。
、０，としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５５．８９ ５．６４ ８．６９実測
値（％） ５５．７５ ５．６４ ８．７１実施例５ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド１．９ｆ、ｎ−ブチルイソシアネート１．５
Ｆ、およびピリジン１ｒｎｌにトルエン２５ｒｎｌを加
えボンベンロールヲ用い１６０℃に６時間加熱した。溶
媒を減圧下留去し。
残渣を酢酸エチルに溶解させ、この溶液にマレイン酸１
．１６ｆを酢酸メチル・メタノール混液に溶解させた液
を加え、５分還流した。放冷することにより目的化合物
が析出し、これを戸数して標題化合物３．１ｇ（収率８
７χ）を得た。
．１６ｆを酢酸メチル・メタノール混液に溶解させた液
を加え、５分還流した。放冷することにより目的化合物
が析出し、これを戸数して標題化合物３．１ｇ（収率８
７χ）を得た。
融 点＝ １４４〜１４６℃
元素分析値二 ０２６■（３ＩＮ５０４・２Ｃ，Ｈ，０
４としてＣＩ−ｉ Ｎ 理論値（’Ｊ５） ５７．２１ ６．０８ ９．８１
実測値（％）５７．２８ ６．０３ ９．８５実施例
６ ト Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド１．８５ｇお
よびシクロヘキシルイソシアネート２ｇに２５−のキシ
レンを加え、ボンベンロールヲ用い１８０℃で８時間加
熱した。キシレンを減圧下留去した後残渣を酢酸エチル
に溶解させ。
４としてＣＩ−ｉ Ｎ 理論値（’Ｊ５） ５７．２１ ６．０８ ９．８１
実測値（％）５７．２８ ６．０３ ９．８５実施例
６ ト Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド１．８５ｇお
よびシクロヘキシルイソシアネート２ｇに２５−のキシ
レンを加え、ボンベンロールヲ用い１８０℃で８時間加
熱した。キシレンを減圧下留去した後残渣を酢酸エチル
に溶解させ。
この溶液にマレイン酸１．１６９を酢酸エチル拳メタノ
ール混液に溶解させた液を加え、５分還流した。放冷す
ることにより目的化合物が析出し、これを戸数して標題
化合物３．２１（収率８８％）を得た。
ール混液に溶解させた液を加え、５分還流した。放冷す
ることにより目的化合物が析出し、これを戸数して標題
化合物３．２１（収率８８％）を得た。
融 点＝ １５１〜１５３℃
元素分析値： Ｃ＋ｙＨｓｙＮｓ０４・２ Ｃ，）（
、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５７，７５ ６．２４ ９．６２実
測値（％） ５７．６６ ６，１９ ９．５５実施
例７ ２．１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキＮ−〔
２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピルツーエンド−シス−ビシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド３．８２９を１００ｍ１の１，２−ジクロロエタ
ン１００ｍ１に溶解させ、この溶液にシクロヘキサンカ
ルボニルクロライド１．８ｇを加え、５時間還流した。
、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５７，７５ ６．２４ ９．６２実
測値（％） ５７．６６ ６，１９ ９．５５実施
例７ ２．１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキＮ−〔
２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピルツーエンド−シス−ビシクロ［
２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド３．８２９を１００ｍ１の１，２−ジクロロエタ
ン１００ｍ１に溶解させ、この溶液にシクロヘキサンカ
ルボニルクロライド１．８ｇを加え、５時間還流した。
１．２−ジクロロエタンを減圧上留去し水冷下５％水酸
化ナトリウム水溶液を加え、１）ＨＩＱとし、クロロホ
ルムで抽出した。水洗した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。次いで、これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣
をエタノールにより再結晶することにより、Ｎ−（２−
シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルツーエンド−
シス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド４．４５Ｆ（融点１４９−１５
１℃）が得られた。この得られた結晶を熱時エタノール
に溶解させ、２ダの濃塩酸を１０□、ｌのエタノールで
希釈した溶液に加えた。放冷することにより目的化合物
が析出し、これを戸数して、上記の標題化合物Ｎ−〔２
−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩４８ｇ（収率８５％
）を得た。
化ナトリウム水溶液を加え、１）ＨＩＱとし、クロロホ
ルムで抽出した。水洗した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。次いで、これを濾過し、ろ液を濃縮し、残渣
をエタノールにより再結晶することにより、Ｎ−（２−
シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピルツーエンド−
シス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド４．４５Ｆ（融点１４９−１５
１℃）が得られた。この得られた結晶を熱時エタノール
に溶解させ、２ダの濃塩酸を１０□、ｌのエタノールで
希釈した溶液に加えた。放冷することにより目的化合物
が析出し、これを戸数して、上記の標題化合物Ｎ−〔２
−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩４８ｇ（収率８５％
）を得た。
融 点： ２４１〜２４３℃（分解）元素分析値：
Ｃ２８Ｈｓａ Ｈ４０４・２ＨＣ１！としてＣ，ＨＮ 理論値（９６） ５９．４６ ６．７９ ９．９１実
測値（％） ５（１３１６，８１’１１９０本実施例
で得られた化合物を上述の実験例１に記載の方法と同一
の方法で耐糖能試験をおこなった。すなわち、４匹のラ
ットに本化合物３９■／ｋｇを経口投与して耐糖能試験
をおこなったところ。
Ｃ２８Ｈｓａ Ｈ４０４・２ＨＣ１！としてＣ，ＨＮ 理論値（９６） ５９．４６ ６．７９ ９．９１実
測値（％） ５（１３１６，８１’１１９０本実施例
で得られた化合物を上述の実験例１に記載の方法と同一
の方法で耐糖能試験をおこなった。すなわち、４匹のラ
ットに本化合物３９■／ｋｇを経口投与して耐糖能試験
をおこなったところ。
耐糖能改善率は、１時間後２３％、２時間後３３％、３
時間後３７％であった。
時間後３７％であった。
実施例１と同様な方法により以下に列記する化合物を得
た。
た。
ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・フマレー
ト 融 点（’Ｏ：１７０〜１７２ 元素分析値： Ｃｚｏ Ｈ２６Ｈ４０ｓ ・Ｃ４１１４
０４としてＨＮ 理論値Ｃ％） ５９．２５ ６．２２ １１．５２実
測値Ｃ％） ５９．３９ ６．２０ １１．４７ＯＮ
−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（’Ｏ：１５９〜１６１ 元素分析値二０２゜Ｈ２８Ｎ４０３・Ｃ４Ｈ４０４とじ
てＨＮ 理論値Ｃ％’） ５９．００ ６．６０ １１．４
７実測値（％） ５９，１３ ６．５６ １１．５
５ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド・ジ
マレエート 融 点ＣＯ： １４６〜１４８ 元素分析値” ＋６Ｈｔｔ Ｈ４０ｓ・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＨＮ 理論値（９６） ５２．３５ ５．５０ １０．１
８実測値（％）５２．４６ ５．５３ １０．１４Ｏ
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エキソーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド 融 点ｒｏ：１９１〜１９２ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２６Ｈ４０ｇとしてＣＨＮ 理論値（９６） ６５．９５ ６．８５ １４．６
５実測値（９６） ６５．７５ ６．９０ １４．
８０○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド 融 点ＣＯ：１４７〜１４９ 元素分析値： Ｃ２ｏ１１２２Ｎ＋０．としてＣＨＮ 理論値（％） ６５．５５ ６．０５ １５．２９
実測値（％） ６５．８４ ６．２０ １５．４１
ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービシ
クロ（２，２，２）オクタ−５−一エンー２．３−ジカ
ルボキシイミド 融 点ＣＯ：１５６〜１５８ 元素分析値：０２２ ＃−１２１１Ｈ４ｏ、としてＣＩ
（Ｎ 理論値４％） ６６．６４ ７．１２ １４．１３
実測値（９６） ６６−６３ ７．０８ １３．９
８ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ （２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボキ
シイミド 融 点℃：１５６〜１５８ 元素分析値： Ｃｗｔ Ｈ２８Ｎ４０３としてＨＮ 理論値Ｃ９６） ６５．６０ ７．３４ １４．５
７実測値（９１５’） ６５．９０ ７．３９ １
４．６０ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−シ
ス−７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン−２，
３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ＣＯ： １７９〜１８１ 元素分析値： Ｃｔｏ Ｈｔａ Ｈ４０４・Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５７．３５ ６．０２ １１．１
５実測値（％） ５７．２６ ５．９９ １１．１
６ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサ
ヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド 融 点（’Ｏ：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃ＋ｔＨｔｏＮｓＯｓとしてＣＩ（Ｎ 理論値（９６） ６８，９０ ７．６２ １０．９
６実測値（％） ６８，７６ ７．６９ １０．
７８ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マ
レエート 融 点（’ｄ：１７２ （分解） 元素分析値： Ｃ３ｏＨｚｓＮｓＵｓ・Ｃ，Ｈ，０，と
してＨＮ 理論値（９１５”） ５６．６５ ６．０１ １４
．３７実測値（％） ５６．４８ ６．００ １４
．２５ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シ
クロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエー
ト 融 点ｒｏ： １９１ （分解）元素分析値：
Ｃ＋ｏＨｔｙＮｓＯｓ・Ｃ４Ｈ４０４とじてＨＮ 理論値（％） ５６．４２ ６．４０ １４．３１
実測値Ｃ％’） ５６．２７ ６．３５ １４．２
９ｏＮ −（２−１＝ ）１０キシ−３−（４−（２−
ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｃ５：１４７〜１
５０ 元素分析値： ＣｚｏＨｔｓＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（％） ６２．６４ ６．５７ １８．２７
実測値（９６） ６２．７３ ６．５９ １８．２
３ｏＮ−［２−ｔニトロキシ−３−（４−（２−ピリミ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソーシス
ービシクロ［２，２，１） へ−１ター５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点℃： １８０〜１８２ 元素分析値： ＣｙｏＨｔｓＮｓＯｓとしてＣＨＮ 理論値（％） ６２．６４ ６．５７ １８．２７
実測値（’７；）６２．３９ ６．５４ １８．３２
ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド 融 点℃：１１４〜１１８ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈ２１Ｈ５０ｇとしてＣＦ（
Ｎ 理論値（９６） ６２，１１ ５．７６ １９．
０６実測値（９６） ６１．９１ ５．５３ １
８．９２ＯＮ−［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）
ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］エ
ンドーシス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド融 点ＣＯ： １６０
〜１６３ 元素分析値： Ｃ，３Ｈ２，Ｎ、Ｕ、８としてＣＦ（
Ｎ 理論値（９６） ６２．９８ ５．９９ １２．７８
実測値（９６） ６２．７５ ５．７７ １２．５７
ｏＮ −（３−（４−＜２− （４，６−シメｆル）ピ
リミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロ牛ジプ
ロピル〕エンドーシス−ビシクロ（２，２，１）へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド 融点（’Ｃ）：１３５〜１３７ 元素分析値 ： ＣｎＨｔｏＮｙＯｓとしてＣＨＮ 理論値（％’） ６４．２１ ７．１０ １７．
０２実測値（％） ６４．１０ ７．１６ １７．
０８ＯＮ−［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル）エンド−
シス−ビシクロ（２，２，ｌ）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｏ：１３４〜１３５ 元素分析値： Ｃａｌ！Ｈ２６ＮＩＣＩ！０３として
ＣＩ（Ｎ 理論値（％） ６＆５２ ６．３１ １０．１９実
測値（％） ６３．７４ ６．３０ １０．１８Ｏ
Ｎ−［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）ピペラジン
−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕シスーシクロ
へ＋サー４−ｙ−ンー１１ ２−ジカルボキシイミド・
マレエート 融 点（’Ｏ：１７７（分解） 元素分析値： Ｃ２２Ｈｔａ Ｈ４０ｓ ８−Ｃ４Ｈ４
０４としてＨＮ 理論値（％’） ５７．５４ ５．５８ １０．３
３実測値（％） ５７．７０ ５．８５ １０．２
１ｏＮ−［３−（４−＜２−（４，６−ジメチル）ピリ
ミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド・マレエート酸 点（”Ｏ：１５７〜１５
９ 元素分析値：Ｃｔ＋ Ｈ２９Ｎ！ｌ Ｏｓ ’ Ｃ４Ｈ
４０４トシテＨＮ 理論値Ｃ％） ５８．２３ ６．４６ １３．５９
実測値Ｃ％） ５８．１１ ６．５１ １３．４
０ＯＮ −［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エキソー
シス−ビシクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカ
ルボキシイミド 融 点ＣＯ：１５４〜１５６ 元素分析値” Ｃｔｔ Ｈ２８ＣＩ Ｎｓ Ｏｓとし
てＨＮ 理論値（％） ６３，２１ ６．７７ １０．０６
実測値（％） ６３．３６ ６．８４ １０．０３
ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）エキソ−シス−ビシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド・マレエート酸 点ｆｏ：１７９〜１８０ 元素分析値： ＣｕＨ２ｙＮｓＯ３・Ｃ，Ｈ，０，とし
てＨＮ 理論値（％）６２．７５ ６，２９ ８．４５実測値Ｃ
％） ６２．６７ ６．２８ ８．３２ｏＮ −［３
−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イー
ル）−２−ヒドロキシプロピル］エキソーシス−ビシク
ロ〔２，２，１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド融 点ｒｏ：１５２〜１５４ 元素分析値：Ｃ２２Ｈｕ ＣＩ Ｎｓ ＯｓとしてＣｉ
（Ｎ 理論値（％） ６３．５２ ６．３１ １０．１０
実測値Ｃ％）６３．３７ ６．３９ ９．９５ｏＮ−
（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフェニル
）ピペラジン−１−イル）プロピ！し〕エキソ−シス−
ビシクロ （２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド−へミオキサレート 融 点ｒｏ：２２０（分解） 元素分析値： Ｃｖｓ１ｒｚｏＮｓＯ＋・１Ａ（Ｃ２
Ｈ２０，）として ＣＨＮ 理論値（％） ６３．１３ ６．６３ ９．２０実測
値Ｃ％） ６２．８５ ６．５３ ９．４９ＯＮ−（
２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−イ
ル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２
−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１５９〜１６１ 元素分析値： Ｃ＋ａ Ｆ（２５Ｎｓ Ｕｓ・２Ｃ４１
１４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５３．４２ ６．１８ ７．７９実測
値Ｃ％） ５３．１２ ５．９３ ７．７１ＯＮ−（
２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−イ
ル）フロビル）シス−シクロヘキサン−１，２−カルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点ｆＱ：１５６〜１５９ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈｔｙ Ｎｓ Ｏｓ・２ Ｃ，
Ｈ，０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５３．２２ ６．５３ ７．７６実
測値（％） ５２．９９ ６．５４ ７．６５ｏＮ−
（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−
（ル）プロピル）エンド−シス−ビシクロ （２，２，
１）へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド・
ジマレエート融 点ｒｏ：１５８〜１６１ 元素分析値： Ｃ＋ｔＨｔｓＮｓＯｓ・２ Ｃ，ｔ−１
４ｏ、とじてＣ）（Ｎ 理論値（％） ５４．４３ ６．０４ ７．６２実測
値（％） ５４．１５ ５．９７ ７．５３ｏＮ−［
：２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ビリ ミジル）へ
キサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシイミドｅマレエート 融 点ＣＯ：１５３〜１５６ 元素分析値： ０２０Ｈ２？Ｎ５０３ ・Ｃ＋ｔ（＋０
４としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５７．４７ ６．２３ １３．９
７実測値（％） ５７．２７ ６．１７ １３．６
９ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジ
ル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イ
ル）プロピル〕エンドーシスービシクロ［２，２，１］
へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点ＣＯ：１７１〜１７３ 元素分析値” ２１ ト（２？Ｎ５０３・Ｃ４Ｈ４０４
とじてＣ，ＨＮ 理論値（９Ｖ）） ５８．４７ ６．０８ １３．６
４実測値（％） ５８．７２ ６．１９ １３．５
８ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル
）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−
ジカルボキシイミドージマレエート 融 点ｒｏ：１４２〜１４５ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２８Ｈ４Ｕｓ・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＦ（Ｎ 理論値Ｃ％） ５６．４８ ５．９０ ９．０９実測
値Ｃ％）５６．３７ ５．９２ ８．９９ｏＮ−［２−
ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）へキサヒドロ
−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル〕エ
ンドーシスービシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒｏ：１５２〜１５５ 元素分析値： Ｃｙ２ＨｔｓＮａＯｓ・２Ｃ４Ｈ４０４
とじてＣＨＮ 理論値（％）５７．３１ ５．７８ ８．９１実測値
（％）５７．３６ ５．８３ ８．９１ｏＮ−（２
−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒドロ−１１
−（−１，４−ジアゼピン−１−イル）フロビル）エン
ド−シス−ビシクロ（２゜２．１〕へブタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド 融 点ｒｃ５：１２４〜１２６ 元素分析値： ＣｔｓＨ２ｏＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（％） ６９．８５ ７．３９ １０．６３
実測値Ｃ％） ６９．８４ ７．３４ １０．５４
ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル）−２゜２−ジメチル
サクシイミド 融 点ＣＯ：１３１〜１３２．５ 元素分析値” Ｃ１ｓ １（２６Ｈ４０ｓとしてＣＩ
（Ｎ 理論値（％） ６２．３９ ７．５８ １６．１７
実測値（９６） ６２，３３ ７．５７ １６．０
５ＯＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラ
ジン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−
エン−１，２−ジカルボキシイミド融 点（ｏ：１５３
〜１５７ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２７Ｎｓ ＵｓとしてＣＦ（
Ｎ 理論値（％’） ６８．２５ ７．３８ １１．３
７実測値（９＋５） ６８．２２ ７．３９ １１
．３９ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メチ
ルフェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロＣ２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｏ：１２０〜１２
５ 元素分析値： ＣｔｓＨｔｏＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（９６） ６９．８３ ７．４０ １０．６
２実測値（％） ６９．８８ ７．４４ １０．６
５ＯＮ −［３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）
ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ
−プロピル〕フタルイミド 融 点（”Ｏ：１３７〜１４０ 元素分析値： Ｃｔ＋ Ｎ２１１ Ｈ５０ｓとしてＣ
ＨＮ 理論値（％） ６３．７６ ６．３８ １７．７
１実測値（％） ６３．７５ ６．３６ １７．８
０実施例２と同様な方法により以下に列記する化合物を
得た。
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・フマレー
ト 融 点（’Ｏ：１７０〜１７２ 元素分析値： Ｃｚｏ Ｈ２６Ｈ４０ｓ ・Ｃ４１１４
０４としてＨＮ 理論値Ｃ％） ５９．２５ ６．２２ １１．５２実
測値Ｃ％） ５９．３９ ６．２０ １１．４７ＯＮ
−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキサン
−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点（’Ｏ：１５９〜１６１ 元素分析値二０２゜Ｈ２８Ｎ４０３・Ｃ４Ｈ４０４とじ
てＨＮ 理論値Ｃ％’） ５９．００ ６．６０ １１．４
７実測値（％） ５９，１３ ６．５６ １１．５
５ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド・ジ
マレエート 融 点ＣＯ： １４６〜１４８ 元素分析値” ＋６Ｈｔｔ Ｈ４０ｓ・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＨＮ 理論値（９６） ５２．３５ ５．５０ １０．１
８実測値（％）５２．４６ ５．５３ １０．１４Ｏ
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エキソーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド 融 点ｒｏ：１９１〜１９２ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２６Ｈ４０ｇとしてＣＨＮ 理論値（９６） ６５．９５ ６．８５ １４．６
５実測値（９６） ６５．７５ ６．９０ １４．
８０○Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド 融 点ＣＯ：１４７〜１４９ 元素分析値： Ｃ２ｏ１１２２Ｎ＋０．としてＣＨＮ 理論値（％） ６５．５５ ６．０５ １５．２９
実測値（％） ６５．８４ ６．２０ １５．４１
ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービシ
クロ（２，２，２）オクタ−５−一エンー２．３−ジカ
ルボキシイミド 融 点ＣＯ：１５６〜１５８ 元素分析値：０２２ ＃−１２１１Ｈ４ｏ、としてＣＩ
（Ｎ 理論値４％） ６６．６４ ７．１２ １４．１３
実測値（９６） ６６−６３ ７．０８ １３．９
８ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ （２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボキ
シイミド 融 点℃：１５６〜１５８ 元素分析値： Ｃｗｔ Ｈ２８Ｎ４０３としてＨＮ 理論値Ｃ９６） ６５．６０ ７．３４ １４．５
７実測値（９１５’） ６５．９０ ７．３９ １
４．６０ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−シ
ス−７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン−２，
３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ＣＯ： １７９〜１８１ 元素分析値： Ｃｔｏ Ｈｔａ Ｈ４０４・Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５７．３５ ６．０２ １１．１
５実測値（％） ５７．２６ ５．９９ １１．１
６ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサ
ヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド 融 点（’Ｏ：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃ＋ｔＨｔｏＮｓＯｓとしてＣＩ（Ｎ 理論値（９６） ６８，９０ ７．６２ １０．９
６実測値（％） ６８，７６ ７．６９ １０．
７８ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マ
レエート 融 点（’ｄ：１７２ （分解） 元素分析値： Ｃ３ｏＨｚｓＮｓＵｓ・Ｃ，Ｈ，０，と
してＨＮ 理論値（９１５”） ５６．６５ ６．０１ １４
．３７実測値（％） ５６．４８ ６．００ １４
．２５ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリ
ミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シ
クロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエー
ト 融 点ｒｏ： １９１ （分解）元素分析値：
Ｃ＋ｏＨｔｙＮｓＯｓ・Ｃ４Ｈ４０４とじてＨＮ 理論値（％） ５６．４２ ６．４０ １４．３１
実測値Ｃ％’） ５６．２７ ６．３５ １４．２
９ｏＮ −（２−１＝ ）１０キシ−３−（４−（２−
ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｃ５：１４７〜１
５０ 元素分析値： ＣｚｏＨｔｓＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（％） ６２．６４ ６．５７ １８．２７
実測値（９６） ６２．７３ ６．５９ １８．２
３ｏＮ−［２−ｔニトロキシ−３−（４−（２−ピリミ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エキソーシス
ービシクロ［２，２，１） へ−１ター５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点℃： １８０〜１８２ 元素分析値： ＣｙｏＨｔｓＮｓＯｓとしてＣＨＮ 理論値（％） ６２．６４ ６．５７ １８．２７
実測値（’７；）６２．３９ ６．５４ １８．３２
ＯＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド 融 点℃：１１４〜１１８ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈ２１Ｈ５０ｇとしてＣＦ（
Ｎ 理論値（９６） ６２，１１ ５．７６ １９．
０６実測値（９６） ６１．９１ ５．５３ １
８．９２ＯＮ−［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）
ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］エ
ンドーシス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド融 点ＣＯ： １６０
〜１６３ 元素分析値： Ｃ，３Ｈ２，Ｎ、Ｕ、８としてＣＦ（
Ｎ 理論値（９６） ６２．９８ ５．９９ １２．７８
実測値（９６） ６２．７５ ５．７７ １２．５７
ｏＮ −（３−（４−＜２− （４，６−シメｆル）ピ
リミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロ牛ジプ
ロピル〕エンドーシス−ビシクロ（２，２，１）へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド 融点（’Ｃ）：１３５〜１３７ 元素分析値 ： ＣｎＨｔｏＮｙＯｓとしてＣＨＮ 理論値（％’） ６４．２１ ７．１０ １７．
０２実測値（％） ６４．１０ ７．１６ １７．
０８ＯＮ−［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル）エンド−
シス−ビシクロ（２，２，ｌ）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｏ：１３４〜１３５ 元素分析値： Ｃａｌ！Ｈ２６ＮＩＣＩ！０３として
ＣＩ（Ｎ 理論値（％） ６＆５２ ６．３１ １０．１９実
測値（％） ６３．７４ ６．３０ １０．１８Ｏ
Ｎ−［３−（４−（２−ベンゾチアゾイル）ピペラジン
−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕シスーシクロ
へ＋サー４−ｙ−ンー１１ ２−ジカルボキシイミド・
マレエート 融 点（’Ｏ：１７７（分解） 元素分析値： Ｃ２２Ｈｔａ Ｈ４０ｓ ８−Ｃ４Ｈ４
０４としてＨＮ 理論値（％’） ５７．５４ ５．５８ １０．３
３実測値（％） ５７．７０ ５．８５ １０．２
１ｏＮ−［３−（４−＜２−（４，６−ジメチル）ピリ
ミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロ
ピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカル
ボキシイミド・マレエート酸 点（”Ｏ：１５７〜１５
９ 元素分析値：Ｃｔ＋ Ｈ２９Ｎ！ｌ Ｏｓ ’ Ｃ４Ｈ
４０４トシテＨＮ 理論値Ｃ％） ５８．２３ ６．４６ １３．５９
実測値Ｃ％） ５８．１１ ６．５１ １３．４
０ＯＮ −［３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル〕エキソー
シス−ビシクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカ
ルボキシイミド 融 点ＣＯ：１５４〜１５６ 元素分析値” Ｃｔｔ Ｈ２８ＣＩ Ｎｓ Ｏｓとし
てＨＮ 理論値（％） ６３，２１ ６．７７ １０．０６
実測値（％） ６３．３６ ６．８４ １０．０３
ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）エキソ−シス−ビシクロ（２
，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイ
ミド・マレエート酸 点ｆｏ：１７９〜１８０ 元素分析値： ＣｕＨ２ｙＮｓＯ３・Ｃ，Ｈ，０，とし
てＨＮ 理論値（％）６２．７５ ６，２９ ８．４５実測値Ｃ
％） ６２．６７ ６．２８ ８．３２ｏＮ −［３
−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イー
ル）−２−ヒドロキシプロピル］エキソーシス−ビシク
ロ〔２，２，１〕へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド融 点ｒｏ：１５２〜１５４ 元素分析値：Ｃ２２Ｈｕ ＣＩ Ｎｓ ＯｓとしてＣｉ
（Ｎ 理論値（％） ６３．５２ ６．３１ １０．１０
実測値Ｃ％）６３．３７ ６．３９ ９．９５ｏＮ−
（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフェニル
）ピペラジン−１−イル）プロピ！し〕エキソ−シス−
ビシクロ （２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド−へミオキサレート 融 点ｒｏ：２２０（分解） 元素分析値： Ｃｖｓ１ｒｚｏＮｓＯ＋・１Ａ（Ｃ２
Ｈ２０，）として ＣＨＮ 理論値（％） ６３．１３ ６．６３ ９．２０実測
値Ｃ％） ６２．８５ ６．５３ ９．４９ＯＮ−（
２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−イ
ル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２
−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１５９〜１６１ 元素分析値： Ｃ＋ａ Ｆ（２５Ｎｓ Ｕｓ・２Ｃ４１
１４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５３．４２ ６．１８ ７．７９実測
値Ｃ％） ５３．１２ ５．９３ ７．７１ＯＮ−（
２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−イ
ル）フロビル）シス−シクロヘキサン−１，２−カルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点ｆＱ：１５６〜１５９ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈｔｙ Ｎｓ Ｏｓ・２ Ｃ，
Ｈ，０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５３．２２ ６．５３ ７．７６実
測値（％） ５２．９９ ６．５４ ７．６５ｏＮ−
（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルビペラジン−１−
（ル）プロピル）エンド−シス−ビシクロ （２，２，
１）へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド・
ジマレエート融 点ｒｏ：１５８〜１６１ 元素分析値： Ｃ＋ｔＨｔｓＮｓＯｓ・２ Ｃ，ｔ−１
４ｏ、とじてＣ）（Ｎ 理論値（％） ５４．４３ ６．０４ ７．６２実測
値（％） ５４．１５ ５．９７ ７．５３ｏＮ−［
：２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ビリ ミジル）へ
キサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシイミドｅマレエート 融 点ＣＯ：１５３〜１５６ 元素分析値： ０２０Ｈ２？Ｎ５０３ ・Ｃ＋ｔ（＋０
４としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５７．４７ ６．２３ １３．９
７実測値（％） ５７．２７ ６．１７ １３．６
９ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリミジ
ル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イ
ル）プロピル〕エンドーシスービシクロ［２，２，１］
へブタ−５−エン−２゜３−ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点ＣＯ：１７１〜１７３ 元素分析値” ２１ ト（２？Ｎ５０３・Ｃ４Ｈ４０４
とじてＣ，ＨＮ 理論値（９Ｖ）） ５８．４７ ６．０８ １３．６
４実測値（％） ５８．７２ ６．１９ １３．５
８ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル
）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル
）プロピル〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−
ジカルボキシイミドージマレエート 融 点ｒｏ：１４２〜１４５ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２８Ｈ４Ｕｓ・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＦ（Ｎ 理論値Ｃ％） ５６．４８ ５．９０ ９．０９実測
値Ｃ％）５６．３７ ５．９２ ８．９９ｏＮ−［２−
ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）へキサヒドロ
−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−１−イル）プロピル〕エ
ンドーシスービシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒｏ：１５２〜１５５ 元素分析値： Ｃｙ２ＨｔｓＮａＯｓ・２Ｃ４Ｈ４０４
とじてＣＨＮ 理論値（％）５７．３１ ５．７８ ８．９１実測値
（％）５７．３６ ５．８３ ８．９１ｏＮ−（２
−ヒドロキシ−３−（４−フェニルヘキサヒドロ−１１
−（−１，４−ジアゼピン−１−イル）フロビル）エン
ド−シス−ビシクロ（２゜２．１〕へブタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド 融 点ｒｃ５：１２４〜１２６ 元素分析値： ＣｔｓＨ２ｏＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（％） ６９．８５ ７．３９ １０．６３
実測値Ｃ％） ６９．８４ ７．３４ １０．５４
ｏＮ−［２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル）−２゜２−ジメチル
サクシイミド 融 点ＣＯ：１３１〜１３２．５ 元素分析値” Ｃ１ｓ １（２６Ｈ４０ｓとしてＣＩ
（Ｎ 理論値（％） ６２．３９ ７．５８ １６．１７
実測値（９６） ６２，３３ ７．５７ １６．０
５ＯＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラ
ジン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−
エン−１，２−ジカルボキシイミド融 点（ｏ：１５３
〜１５７ 元素分析値： Ｃ２１Ｈ２７Ｎｓ ＵｓとしてＣＦ（
Ｎ 理論値（％’） ６８．２５ ７．３８ １１．３
７実測値（９＋５） ６８．２２ ７．３９ １１
．３９ｏＮ−（２−ヒドロキシ−３−（４−（２−メチ
ルフェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロＣ２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド融 点（’Ｏ：１２０〜１２
５ 元素分析値： ＣｔｓＨｔｏＮｓＯｓとしてＨＮ 理論値（９６） ６９．８３ ７．４０ １０．６
２実測値（％） ６９．８８ ７．４４ １０．６
５ＯＮ −［３−（４−＜２− （４，６−ジメチル）
ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ
−プロピル〕フタルイミド 融 点（”Ｏ：１３７〜１４０ 元素分析値： Ｃｔ＋ Ｎ２１１ Ｈ５０ｓとしてＣ
ＨＮ 理論値（％） ６３．７６ ６．３８ １７．７
１実測値（％） ６３．７５ ６．３６ １７．８
０実施例２と同様な方法により以下に列記する化合物を
得た。
○Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４２〜１４５ 元素分析値：ｃ、、ｔ−ｉ、。Ｎ４０４・２ Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（９１５） ５５，７１ ５．９３ ８．６６
実測値（％）５５．６０ ５．８８ ８．７８ｏＮ−（
２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエー
ト 融 点ｒＱ：１３９〜１４２ 元素分析値： Ｃｖｓ Ｈ３０Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５６．５２ ５．８３ ８．５１実測
値（％） ５６．４２ ５．７６ ８．５０ｏＮ−［
２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピルコサクシイミド・ジマレエート 融 点ｆｃ５：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃ＋５Ｈｚ４Ｎｔ０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５２．６９ ５．４５ ９．４５実
測値（％’） ５２．４３ ５．４１ ９．４９Ｏ
Ｎ−〔２−プロピオニルオキ？−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド
・ジマレエート 融 点℃：１５２〜１５４ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈｔａ Ｎ４０４・２Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（９６） ５３．４５ ５．６６ ９．２３
実測値（％） ５３．４１ ５．７９ ９．２１Ｏ
Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミドｅジマレエート 融 点（’Ｏ：１６７（分解） 元素分析値” Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４０ｇ・２ Ｃ４Ｈ４０
４としてＨＮ 理論値（％） ５６．７０ ５．５４ ８．５３実測
値（９６） ５６．６３ ５．５６ ８．４０ＯＮ−
［２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点℃： １５３〜１５６ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４０４ ・２ Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５７．３０ ５．７２ ８．３５実
測値Ｃ９６） ５７．２２ ５．６０ ８．３７ｏＮ
−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド・ジマレ
エート 融 点（’Ｏ：１７３〜１７６ 元素分析値： Ｃ２２Ｈ２４Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５６．２３ ５．０４ ８．７４実
測値（９６） ５６．４６ ４．８５ ８．８０ｏＮ
−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル） シス−シクロへ一＋
？−４−エンー１．２−１カルボキシイミド・マレエー
ト 融 点（’Ｏ：１７５（分解） 元素分析値：Ｃ２，トＩｔ７ Ｎ、 ｏ４・Ｃ，Ｈ，０
４とじてＣＨ’Ｎ 理論値（９６） ５６．７０ ５．９０ １３．２
３実測値（９６） ５６．４９ ５．９５ １３．
１００Ｎ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２
−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミ
ド・マレエート 融 点ｆｃ５：１７８（分解） 元素分析値： ＣｎＨ２ｇＮ、０．・Ｃ，Ｈ，Ｕ、とし
てＨＮ 理論値（％） ５７．４５ ６．１２ １２．８９
実測値（％）５７．７１ ６．１１ １２．９０Ｏ
Ｎ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］ シス−シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｒｏ：１８９（分解） 元素分析値： Ｃ２１Ｎ２１１ Ｎ５０４・Ｃ，Ｈ，０
，とじてＨＮ 理論値（％） ５６．４７ ６．２６ １３．１７
実測値（％） ５６．７０ ６．２１ １３．３１
ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・マレエート 融 点（’Ｏ：１６９（分解） 元素分析値： ０２２ Ｈｔ７Ｎ５０４・Ｃ，Ｈ，０，
としてＨＮ 理論値Ｃ９６） ５７．６６ ５．７７ １２．９
３実測値（９６） ５７．４２ ５．６６ １２．
７８ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロ
フェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点℃：１２７〜１３０ 元素分析値： Ｃ２４Ｈｔｓ ＣＩ Ｎｓ ０４とし
てＣＨＮ 理論値（％） ６２．９３ ６．１７ ９．１８
実測値（％） ６２，８４ ６．１４ ８．９９ｏＮ
−（２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル
）ピペラジン−１−イル）ピロピル）エキソ−シス−ビ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・オキサレート 融 点Ｃ（５：１１２（分解） 元素分析値：Ｃ，、Ｈ□６ＣＩ Ｎ３０４・Ｃ２Ｈ２Ｏ
，としてＣＨＮ 理論値（％） ５６．９８ ５，５３ ７．６７実測
値（％） ５６．７９ ５．７２ ７．５０ｏＮ−（
２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピ
ペラジン−１−イル）ピロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・オキサレート 融 点（’Ｏ：１６０（分解） 元素分析値： Ｃ２，ｔ］２８ｃＩ！Ｎ３０４・Ｃ，Ｈ
，０，とじてＣＩＮ 理論値（９６） ５６．０１ ５．６５ ７．８４
実測値（％） ５５．９７ ５，６２ ７．７７Ｏ
Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ
キサン−１，２−ジカルボ士ジイミド自オキサレート 融 点ｒｏ：１４ａ（分解） 元素分析値： Ｃ２３Ｈ８ｏＣ１！ Ｎ３０．− Ｃ２
Ｆ（、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５５．８０ ６．０１ ７．８１
実測値（９６） ５５．５２ ５．８７ ７．７２ｏ
Ｎ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド
・マレエート 融 点℃： １７６〜１７８ 元素分析値” Ｃｔｓ Ｈ２６Ｎ４０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＨＮ 理論値（９６） ６０．２０ ５．６２ １０．４
０実測値（％’） ６０．５５ ５．５２ １０．
４４○Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロ
フェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイ
ミド 融 点℃： １４１〜１４４ 元素分析値： Ｃｘ５ＨｕＣＩＮｓ０４としてＣＨＮ 理論値（９６） ６２．５０ ５．４８ ９．５１実
測値（９６） ６２．５６ ５．６１ ９．２９実施
例３と同様な方法により以下に列記する化合物を得た。
ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４２〜１４５ 元素分析値：ｃ、、ｔ−ｉ、。Ｎ４０４・２ Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（９１５） ５５，７１ ５．９３ ８．６６
実測値（％）５５．６０ ５．８８ ８．７８ｏＮ−（
２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエー
ト 融 点ｒＱ：１３９〜１４２ 元素分析値： Ｃｖｓ Ｈ３０Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５６．５２ ５．８３ ８．５１実測
値（％） ５６．４２ ５．７６ ８．５０ｏＮ−［
２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン−１−イル）プロピルコサクシイミド・ジマレエート 融 点ｆｃ５：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃ＋５Ｈｚ４Ｎｔ０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５２．６９ ５．４５ ９．４５実
測値（％’） ５２．４３ ５．４１ ９．４９Ｏ
Ｎ−〔２−プロピオニルオキ？−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド
・ジマレエート 融 点℃：１５２〜１５４ 元素分析値： Ｃ＋ｏ Ｈｔａ Ｎ４０４・２Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（９６） ５３．４５ ５．６６ ９．２３
実測値（％） ５３．４１ ５．７９ ９．２１Ｏ
Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミドｅジマレエート 融 点（’Ｏ：１６７（分解） 元素分析値” Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４０ｇ・２ Ｃ４Ｈ４０
４としてＨＮ 理論値（％） ５６．７０ ５．５４ ８．５３実測
値（９６） ５６．６３ ５．５６ ８．４０ＯＮ−
［２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点℃： １５３〜１５６ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４０４ ・２ Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５７．３０ ５．７２ ８．３５実
測値Ｃ９６） ５７．２２ ５．６０ ８．３７ｏＮ
−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕 フタルイミド・ジマレ
エート 融 点（’Ｏ：１７３〜１７６ 元素分析値： Ｃ２２Ｈ２４Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５６．２３ ５．０４ ８．７４実
測値（９６） ５６．４６ ４．８５ ８．８０ｏＮ
−（２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル） シス−シクロへ一＋
？−４−エンー１．２−１カルボキシイミド・マレエー
ト 融 点（’Ｏ：１７５（分解） 元素分析値：Ｃ２，トＩｔ７ Ｎ、 ｏ４・Ｃ，Ｈ，０
４とじてＣＨ’Ｎ 理論値（９６） ５６．７０ ５．９０ １３．２
３実測値（９６） ５６．４９ ５．９５ １３．
１００Ｎ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２
−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミ
ド・マレエート 融 点ｆｃ５：１７８（分解） 元素分析値： ＣｎＨ２ｇＮ、０．・Ｃ，Ｈ，Ｕ、とし
てＨＮ 理論値（％） ５７．４５ ６．１２ １２．８９
実測値（％）５７．７１ ６．１１ １２．９０Ｏ
Ｎ−［２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル］ シス−シクロヘキ
サン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｒｏ：１８９（分解） 元素分析値： Ｃ２１Ｎ２１１ Ｎ５０４・Ｃ，Ｈ，０
，とじてＨＮ 理論値（％） ５６．４７ ６．２６ １３．１７
実測値（％） ５６．７０ ６．２１ １３．３１
ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（２−ピリミジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・マレエート 融 点（’Ｏ：１６９（分解） 元素分析値： ０２２ Ｈｔ７Ｎ５０４・Ｃ，Ｈ，０，
としてＨＮ 理論値Ｃ９６） ５７．６６ ５．７７ １２．９
３実測値（９６） ５７．４２ ５．６６ １２．
７８ＯＮ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロ
フェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド融 点℃：１２７〜１３０ 元素分析値： Ｃ２４Ｈｔｓ ＣＩ Ｎｓ ０４とし
てＣＨＮ 理論値（％） ６２．９３ ６．１７ ９．１８
実測値（％） ６２，８４ ６．１４ ８．９９ｏＮ
−（２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル
）ピペラジン−１−イル）ピロピル）エキソ−シス−ビ
シクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・オキサレート 融 点Ｃ（５：１１２（分解） 元素分析値：Ｃ，、Ｈ□６ＣＩ Ｎ３０４・Ｃ２Ｈ２Ｏ
，としてＣＨＮ 理論値（％） ５６．９８ ５，５３ ７．６７実測
値（％） ５６．７９ ５．７２ ７．５０ｏＮ−（
２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニル）ピ
ペラジン−１−イル）ピロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・オキサレート 融 点（’Ｏ：１６０（分解） 元素分析値： Ｃ２，ｔ］２８ｃＩ！Ｎ３０４・Ｃ，Ｈ
，０，とじてＣＩＮ 理論値（９６） ５６．０１ ５．６５ ７．８４
実測値（％） ５５．９７ ５，６２ ７．７７Ｏ
Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ
キサン−１，２−ジカルボ士ジイミド自オキサレート 融 点ｒｏ：１４ａ（分解） 元素分析値： Ｃ２３Ｈ８ｏＣ１！ Ｎ３０．− Ｃ２
Ｆ（、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５５．８０ ６．０１ ７．８１
実測値（９６） ５５．５２ ５．８７ ７．７２ｏ
Ｎ−（２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド
・マレエート 融 点℃： １７６〜１７８ 元素分析値” Ｃｔｓ Ｈ２６Ｎ４０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＨＮ 理論値（９６） ６０．２０ ５．６２ １０．４
０実測値（％’） ６０．５５ ５．５２ １０．
４４○Ｎ−〔２−アセトキシ−３−（４−（３−クロロ
フェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイ
ミド 融 点℃： １４１〜１４４ 元素分析値： Ｃｘ５ＨｕＣＩＮｓ０４としてＣＨＮ 理論値（９６） ６２．５０ ５．４８ ９．５１実
測値（９６） ６２．５６ ５．６１ ９．２９実施
例３と同様な方法により以下に列記する化合物を得た。
○Ｎ−〔２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジ
マレエート 融 点ＣＯ：１３６〜１３９ 元素分析値” Ｃ２４Ｈ３２Ｎ４０４・２Ｃ，Ｆ（、Ｏ
，としてＣｔ（Ｎ 理論値（％’） ５７．１３ ６．０１ ８．３３実
測値（％） ５７．２０ ５．８９ ８．３２−１０
５−Ａｎｒ ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・
ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４６〜１４８ 元素分析値：Ｃ２゜ｌ（、、Ｎ、 ０．・２ Ｃ４Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値Ｃ９６）５８．２７ ６．３４ ８．００実測値
（％）５８゜１７ ６．２１ ８．２５ＯＮ−［２−
シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジ
マレエート 融 点℃：１５７（分解） 元素分析値： Ｃ２？’Ｈ３６Ｎ４０４・２Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＦ（Ｎ 理論値（％）５８．９６ ６，２３ ７．８６実測値（
％）５９．２１ ６．０８ ７．７８ｏＮ−（２−ｎ−
デカノイルオキシ−３−（４−１０６− （２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロへ−ｔｌ−−４−：ｒ−ンー１． ２−ジカ
ルボキシイミド番ジマレエート 融 点ＣＯ：１２２〜１２５ 元素分析値： Ｃ３１］Ｈ４４Ｎ４Ｕ４ ・２Ｃ，Ｈ，
Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（９６） ６０．２９ ６．９４ ７．４０実
測値Ｃ％）６０．５０ ６．９７ ７．５０ＯＮ−〔２
−パルミトイルオキシ−３−（４−（２＝ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１１９〜１２２ 元゛素分析値： Ｃ３６Ｈ５ａＮＬ（Ｊ＋・２Ｃ，［−
Ｉ、０．としてＣトＩＮ 理論値（９６） ６２，８３ ７．６８ ６．６６実
測値（％） ６２．５６ ７．８７ ６．７０ｏＮ
−（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
） −２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１１８〜１２０ 元素分析値： Ｃｓ＋ Ｈ４４Ｎ４０４・２Ｃ，Ｈ，０
，としてＨＮ 理論値（９６） ６０．９１ ６．８３ ７．２９実
測値Ｃ％）６１．０１ ６．７３ ７．３０ＯＮ−［２
−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（ｏ： １２３〜１２６ 元素分析値 ： Ｃ２１１Ｈ４０Ｈ４０４’ ２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５９．９８ ６．５４ ７．５６実測
値（％） ５９．７５ ６．３５ ７．５３ＯＮ−〔
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ビリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１４７（分解） 元素分析値： Ｃ２７Ｈ３ＯＮ４０４ ： ２Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５９．４８ ５．４３ ７．９３実
測値（％） ５９．７８ ５．５１ ８．０４ＯＮ
−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロへ＋ｔ−４−：ｒ−７−１゜２−ジカルボキシイミド
・ジマレエート融 点（’（５：１１６〜１１９ 元素分析値：０２８目４゜Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣ）（Ｎ 理論値（％’） ５９．３３ ６．６５ ７．６９実
測値１） ５９．２４ ６．４９ ’１．６７ＯＮ
−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２＝ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 融 点℃：ｉｉ４〜１１７ 元素分析値：Ｃ７゜ｌ’（３２Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０４としてＣＦ（Ｎ 理論値（％） ６０．６４ ５．５１ ７．６４実測
値（％） ６０．３６ ５．３８ ７．５６ＯＮ−［
２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｃ５：１４５〜１４７ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ３４Ｎ４０４・２ ｃ、 ｔ］
、 ｏ、としてＣｔ（Ｎ 理論値（％）５６．９５ ６．２８ ８．３０実測値（
％） ５６，７７ ６．２８ ８．４６ｏＮ−（２−
ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ牛サン
ー１．２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒＯ： １４６〜１４８ 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓｓ Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５８，１１ ６，６１ ７．９７
実測値（％） ５８．０９ ６．６５ ８．００Ｏ
Ｎ−Ｃ２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
シスーシクロヘキサン−１゜２−ジカルボキシイミドー
ジマレエート融 点℃： １５６〜１５８ 元素分析値： Ｃ２７１−１，、Ｈ４（Ｊ、・２ Ｃ，
［４，０，としてＣＨＮ 理論値（％５） ５８．８０ ６．４９ ７．８３実
測値（％） ５８．７１ ６．２６ ７．９７ｏＮ
−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスーシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミド書ジマレエート 融 点（’Ｏ：１２８〜１３１ 元素分析値：Ｃ８゜Ｈ，、Ｎ、 ０．・２ Ｃ，Ｈ，０
，とじてＣＩ−（Ｎ 理論値（％） ６２．６８ ７，９１ ６．６５実
測値（％） ６２，５５ ８．０２ ６．６４ＯＮ−
（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕シス
ーシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマ
レエート 融 点（’（５：１２４〜１２７ 元素分析値： Ｃ３１Ｈ４６Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｌ、１
４（Ｊ、としてＣＨＮ 理論値（９６）６０．７５ ７．０７ ７．２７実測値
（％）６１．０２ ７．１０ ７．３５ｏＮ−（２−イ
ソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラ
ジン−１−イル）プロピルコサクシイミド−マレエート 融 点（’Ｃ５：１６４〜１６５ 元素分析値： Ｃ，ｏＨ２，Ｎ、 ０．− Ｃ，Ｉｆ、
Ｈ４としてＣｉ（Ｎ 理論値（’９６） ５７．１２ ６．４０ １１
．１０実測値（９６） ５６．Ｒ６６，２０１０，９
９ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕サクシ
イミド◆ジマレエート 融 点ＣＯ：１４９〜１５０ 元素分析値：Ｃ２□Ｈ３２Ｈ４ｏ、・２ Ｃ，Ｈ，Ｕ、
としてＣＨＮ 理論値（％） ５５．５３ ６．２２ ８．６３実測
値（％） ５５，４３ ６．１１ ８．７６ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサ
クシイミド・マレエート融 点ｃｏ：１６７〜１６９ 元素分析値” Ｃ２３Ｈ３ｔ Ｈ４０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＣ）ＩＮ 理論値（％） ５９．５３ ６．６７ １０．２８
実測値（９６） ５９，３１ ６．３８ １０．
１９ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサク
シイミド・ジマレエート 融 点Ｃ○： １３６〜１３８ 元素分析値： Ｃ，、Ｉｔ４ｏＮ、Ｕ、 、２Ｃ，［１
，Ｕ、としてＣＩＩ Ｎ 理論値（９６） ５７．９３ ６．８７ ７．９５実
測値（％’） ５７．８２ ６．８４ ８．００Ｏ
Ｎ−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド
・ジマレエート 融 点ｒｃ５：１３３〜１３５ 元素分析値： Ｃ５ｔＨｓ２Ｎ＋０４ ・２Ｃ，ｌ−１
，０４，！ｌ： Ｉ、Ｔ：。
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジ
マレエート 融 点ＣＯ：１３６〜１３９ 元素分析値” Ｃ２４Ｈ３２Ｎ４０４・２Ｃ，Ｆ（、Ｏ
，としてＣｔ（Ｎ 理論値（％’） ５７．１３ ６．０１ ８．３３実
測値（％） ５７．２０ ５．８９ ８．３２−１０
５−Ａｎｒ ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・
ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４６〜１４８ 元素分析値：Ｃ２゜ｌ（、、Ｎ、 ０．・２ Ｃ４Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値Ｃ９６）５８．２７ ６．３４ ８．００実測値
（％）５８゜１７ ６．２１ ８．２５ＯＮ−［２−
シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジ
マレエート 融 点℃：１５７（分解） 元素分析値： Ｃ２？’Ｈ３６Ｎ４０４・２Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＦ（Ｎ 理論値（％）５８．９６ ６，２３ ７．８６実測値（
％）５９．２１ ６．０８ ７．７８ｏＮ−（２−ｎ−
デカノイルオキシ−３−（４−１０６− （２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シ
スーシクロへ−ｔｌ−−４−：ｒ−ンー１． ２−ジカ
ルボキシイミド番ジマレエート 融 点ＣＯ：１２２〜１２５ 元素分析値： Ｃ３１］Ｈ４４Ｎ４Ｕ４ ・２Ｃ，Ｈ，
Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（９６） ６０．２９ ６．９４ ７．４０実
測値Ｃ％）６０．５０ ６．９７ ７．５０ＯＮ−〔２
−パルミトイルオキシ−３−（４−（２＝ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１１９〜１２２ 元゛素分析値： Ｃ３６Ｈ５ａＮＬ（Ｊ＋・２Ｃ，［−
Ｉ、０．としてＣトＩＮ 理論値（９６） ６２，８３ ７．６８ ６．６６実
測値（％） ６２．５６ ７．８７ ６．７０ｏＮ
−（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル
） −２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１１８〜１２０ 元素分析値： Ｃｓ＋ Ｈ４４Ｎ４０４・２Ｃ，Ｈ，０
，としてＨＮ 理論値（９６） ６０．９１ ６．８３ ７．２９実
測値Ｃ％）６１．０１ ６．７３ ７．３０ＯＮ−［２
−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミ
ド・ジマレエート 融 点（ｏ： １２３〜１２６ 元素分析値 ： Ｃ２１１Ｈ４０Ｈ４０４’ ２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５９．９８ ６．５４ ７．５６実測
値（％） ５９．７５ ６．３５ ７．５３ＯＮ−〔
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ビリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１４７（分解） 元素分析値： Ｃ２７Ｈ３ＯＮ４０４ ： ２Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（％） ５９．４８ ５．４３ ７．９３実
測値（％） ５９．７８ ５．５１ ８．０４ＯＮ
−［２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロへ＋ｔ−４−：ｒ−７−１゜２−ジカルボキシイミド
・ジマレエート融 点（’（５：１１６〜１１９ 元素分析値：０２８目４゜Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣ）（Ｎ 理論値（％’） ５９．３３ ６．６５ ７．６９実
測値１） ５９．２４ ６．４９ ’１．６７ＯＮ
−〔２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２＝ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレ
エート 融 点℃：ｉｉ４〜１１７ 元素分析値：Ｃ７゜ｌ’（３２Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０４としてＣＦ（Ｎ 理論値（％） ６０．６４ ５．５１ ７．６４実測
値（％） ６０．３６ ５．３８ ７．５６ＯＮ−［
２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｃ５：１４５〜１４７ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ３４Ｎ４０４・２ ｃ、 ｔ］
、 ｏ、としてＣｔ（Ｎ 理論値（％）５６．９５ ６．２８ ８．３０実測値（
％） ５６，７７ ６．２８ ８．４６ｏＮ−（２−
ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロへ牛サン
ー１．２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒＯ： １４６〜１４８ 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓｓ Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５８，１１ ６，６１ ７．９７
実測値（％） ５８．０９ ６．６５ ８．００Ｏ
Ｎ−Ｃ２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
シスーシクロヘキサン−１゜２−ジカルボキシイミドー
ジマレエート融 点℃： １５６〜１５８ 元素分析値： Ｃ２７１−１，、Ｈ４（Ｊ、・２ Ｃ，
［４，０，としてＣＨＮ 理論値（％５） ５８．８０ ６．４９ ７．８３実
測値（％） ５８．７１ ６．２６ ７．９７ｏＮ
−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル］シスーシクロヘ
キサン−１，２−ジカルボキシイミド書ジマレエート 融 点（’Ｏ：１２８〜１３１ 元素分析値：Ｃ８゜Ｈ，、Ｎ、 ０．・２ Ｃ，Ｈ，０
，とじてＣＩ−（Ｎ 理論値（％） ６２．６８ ７，９１ ６．６５実
測値（％） ６２，５５ ８．０２ ６．６４ＯＮ−
（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕シス
ーシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマ
レエート 融 点（’（５：１２４〜１２７ 元素分析値： Ｃ３１Ｈ４６Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｌ、１
４（Ｊ、としてＣＨＮ 理論値（９６）６０．７５ ７．０７ ７．２７実測値
（％）６１．０２ ７．１０ ７．３５ｏＮ−（２−イ
ソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペラ
ジン−１−イル）プロピルコサクシイミド−マレエート 融 点（’Ｃ５：１６４〜１６５ 元素分析値： Ｃ，ｏＨ２，Ｎ、 ０．− Ｃ，Ｉｆ、
Ｈ４としてＣｉ（Ｎ 理論値（’９６） ５７．１２ ６．４０ １１
．１０実測値（９６） ５６．Ｒ６６，２０１０，９
９ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕サクシ
イミド◆ジマレエート 融 点ＣＯ：１４９〜１５０ 元素分析値：Ｃ２□Ｈ３２Ｈ４ｏ、・２ Ｃ，Ｈ，Ｕ、
としてＣＨＮ 理論値（％） ５５．５３ ６．２２ ８．６３実測
値（％） ５５，４３ ６．１１ ８．７６ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサ
クシイミド・マレエート融 点ｃｏ：１６７〜１６９ 元素分析値” Ｃ２３Ｈ３ｔ Ｈ４０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＣ）ＩＮ 理論値（％） ５９．５３ ６．６７ １０．２８
実測値（９６） ５９，３１ ６．３８ １０．
１９ｏＮ−（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（
２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサク
シイミド・ジマレエート 融 点Ｃ○： １３６〜１３８ 元素分析値： Ｃ，、Ｉｔ４ｏＮ、Ｕ、 、２Ｃ，［１
，Ｕ、としてＣＩＩ Ｎ 理論値（９６） ５７．９３ ６．８７ ７．９５実
測値（％’） ５７．８２ ６．８４ ８．００Ｏ
Ｎ−［２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド
・ジマレエート 融 点ｒｃ５：１３３〜１３５ 元素分析値： Ｃ５ｔＨｓ２Ｎ＋０４ ・２Ｃ，ｌ−１
，０４，！ｌ： Ｉ、Ｔ：。
Ｃｌ−Ｉ Ｎ
理論値（％’） ６０．８８ ７．６８ ７．１０実
測値（％） ６０．８３ ７．４９ ７．０２ＯＮ−
［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピルコサク
シイミド・ジマレエート融 点ｒｏ：１３５〜１３６ 元素分析値： Ｃ２７Ｈ４０Ｈ４０４・２ Ｃ，ｔ（、
０，としてＣＨＮ 理論値（［） ５８，６３ ６，７６ ７．８１実測
値（％） ５８．９０ ６．７１ ７．９２ｏＮ −
（２−（トランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコ
サクシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４７〜１４９ 元素分析値： Ｃ２！Ｉ Ｈ３６Ｈ４０４・２ Ｃ，ｔ
−ｉ、 ｏ、として（：’ ＨＮ 理論値（％） ５７，５３ ６．４５ ８．１３実測
値（９６） ５７．６０ ６．４３ ８．１７ＯＮ
−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド畢ジ
マレエート 融 点Ｃ〇二 １７４〜１７７ 元素分析値： Ｃ２３Ｈ２６Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣｉｆ Ｎ 理論値（９６’） ５６，８６ ５．２４ ８．５５
実測値Ｃ９Ｆ）） ５６．９４ ５．３８ ８．５７
・Ｎ−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシ
イミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１３０〜１３１ 元素分析値： Ｃ２４’（ｓ、ｌＮ４０４・２ ｃ、
ｌ−１，Ｕ、としてＣＨＮ 理論値１） ５６．７８ ６．５６ ８．２８実測値
（％） ５６．６１ ６，５２ ８．２９ＯＮ−〔２
−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロＣ２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点Ｃ〇二 １４７〜１５０ 元素分析値： Ｃ：ｓ Ｈｓｖ Ｈ４０４・２Ｃ，Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．８８ ５．９０ ８．１８実測
値（％） ５７．６１ ５．６９ ８．１４ＯＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４６〜１４８ 元素分析値：Ｃ２□Ｈ８，ｌＮ４０４・２Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値ｃ％） ５８，９８ ６，２４ ７．８６実測
値（％） ５８．８１ ６．０４ ７．８４ＯＮ−
［２−シクロヘギシルカルボニルオキシー３− （４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンドーシスービシクロ［２゜２．１］へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（”Ｏ：１７３〜１７５ 元素分析値： Ｃｔｇ Ｈａｓ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨｌ’Ｊ 理論値（９６） ５９．６５ ６．１３ ７．７３実
測値（％） ５９．５０ ６，１７ ７．７６ＯＮ−
（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）フロビル）エンド−シス−
ビシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｍｏ：１１２〜１１６ 元素分析値： Ｃ５ｔＨ４４Ｈ４０４・２Ｃ，Ｅ（，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．９１ ６．８３ ７．２９実測
値Ｃ％） ６１．１１ ６．８９ ７．３０ｏＮ−
（２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
エンドーシスービシクロ［２，２，１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミドージマレエート 融 点ｒ（５：１３０〜１３２ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈ４０Ｈ４０４・２ Ｃ４Ｈ，
０４としてＨＮ 理論値（９６’） ６０．６２ ６．４４ ７．４４
実測値Ｃ％） ６０．８３ ６．４０ ７．４６Ｏ
Ｎ−［２，−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１０６〜１１０ 元素分析値： Ｃ，、Ｈ，ｏＮ、Ｕ、 −２Ｃ，Ｈ，Ｕ
、としてＣＨＮ 理論値（９６’） ６０．００ ６．５４ ７．５６
実測値（９６）５９．９７ ６，５８ ７．５８ｏＮ−
［２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ［２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド拳ジマレエート 融 点（’Ｏ： １２０〜１２３ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈ３２Ｈ４０４” ２ Ｃ４Ｈ
４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ６１．２７ ５．４２ ７．５３実測
値（％） ６１．２７ ５，５１ ７．４５ＯＮ
−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド・
マレエート 融 点（’Ｑ：１７４〜１７５ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ２８Ｎ４０４・Ｃ，［（，０，
とじてＣＨＮ 理論値（５；ｌ！５） ６０，８５ ５．８４ １
０．１４実測値（％） ６０．９７ ５．８９ １
０．０６ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
フタルイミド・ジマレエート ′融 点ｒＯ：１６５〜１６６ 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓｔ Ｈ４０，・２Ｃ，Ｈ，（
Ｊ、としてＣｌ（Ｎ 理論値（９６） ５８．６０ ５．７９ ８．０４実
測値（９６） ５８．７８ ５．５８ ８．０５ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イｌし）プロピ戸し
〕フタルレイミド拳マレエート融 点ｆ’Ｃ）：１３５
〜１３７ 元素分析値： Ｃｒｒ Ｈｓｔ Ｈ４０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％’） ６２．８１ ６．１３ ９．４５
実測値Ｃ％） ６３．０９ ６．１５ ９．３８ｏＮ
−（２〜ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド
・ジマレエート 融 点℃： １３８〜１４０ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈｔｏ Ｈ４０４・２ Ｃ４Ｈ
４０，とし工ＣＨＮ 理論値（９６） ６０．６１ ６．４３ ７．４４
実測値（９６） ６０．７５ ６．４８ ７．５３Ｏ
Ｎ−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）フタルイミド
ージマレエート 融 点ＣＯ：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃｓｏ １１５２Ｎ４０４・２０．Ｈ，
０２としてＣＦ（Ｎ 理論値Ｃ％） ６３．１２ ７．２３ ６．６９実
測値（９６）６３．０２ ７．１１ ６．７４ＯＮ−
（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕フタ
ルイミド拳マレエート 融 点ＣＯ：１５７〜１５９ 元素分析値： Ｃ３Ｉ Ｈ４０Ｎ４０４ ・２Ｃ４Ｈ４
０４とじてＣＨＮ 理論値（％）６１．２３ ６．３３ ７．３２実測値（
％） ６０．９６ ６．３３ ７．６０ｏＮ−（２−
（）ランス−２−ノネノイルオ牛シ）−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタ
ルイミド・マレエート融 点（’Ｏ： １３８〜１４
０ 元素分析値” Ｃ２１１Ｈ３６Ｎ４０４ ・Ｃ４Ｈ４０
４トＬ テＣＨＮ 理論値（％） ６３．８４ ６．５０ ９．０２実測
値（％） ６３．５４ ６．４４ ８．９３ＯＮ−［
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル］フタルイミド・ジマレ
エート 融 点（’Ｃ５：１９５（分解） 元素分析値： ＣＭ Ｈｚａ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９！５） ５９．８１ ４．８８ ７．９７
実測値（％） ５９．７７ ４．８１ ７．９７ＯＮ
−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド・ジマレエート 融 点ｍｏ：１３５〜１３７ 元素分析値： Ｃ２ａＨｓａＮ＋０＋・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％）５９，６４ ６．１３ ７．７３実測値（
％） ５９．８１ ６．０８ ７．８０ＯＮ−〔２−
シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド・ジマレエ
ート 融 点ＣＯ：１５９〜１６２ 元素分析値： ＣｎＨｔａＮ＋０４・２ Ｃ４Ｈ４０４
としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．９８ ４．９９ ７．６９実測
値（９６） ６１．１０ ４９０ ７．７４ＯＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点℃： １３８〜１４０ 元素分析値：Ｃ□Ｈ３８Ｈ４ｏ４・２Ｃ４Ｈ４０４とし
てＣＨＮ 理論値（％） ５９．４９ ６．３９ ７．７１実測
値（９！５） ５９．４３ ６．１５ ７．６９ＯＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンドーシスービシクロ［２゜２．２］オクタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１５０〜１５２ 元素分析値二〇！、Ｈ５８Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値（％）６０．１４ ６．２９ ７．５８実測値（
９６’） ６０．１４ ６．３４ ７．６８ｏＮ−（
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル）エンド−シス−ビ
シクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボキシ
イミド會ジマレエート １２３７ 融 点ＣＯ：１３２〜１３４ 元素分析値： Ｃ２７Ｈｓｓ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９６） ５８．８０ ６，５０ ７．８４実
測値（＄） ５８．７７ ６．４９ ７．８４ＯＮ−
（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−シス−
７−オキサピクシロ〔２゜２．１）へブタン−２，３−
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点Ｕ： １５７〜１５８ 元素分析値： Ｃ２ａＨｓａＮＬ（Ｊ５＠ ２Ｃ４Ｈ４
０４トシテＣＨＮ 理論値（％） ５６．９６ ６．２０ ７．８２実測
値（９６） ５６．９７ ６．１８ ７．８０ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンド−シス−７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタ
ン−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート １２４− 融 点ｒＯ：１７５〜１７７ 元素分析値： ＣｚｔＨｕＮ＋Ｏｓ・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値（９６） ５７．６７ ６．１０ ７．６９実
測値（％） ５７．６６ ６．１２ ７．６８ＯＮ−
［２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリミジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点（’（５：１７８（分解） 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈｓ＋ Ｎｓ ０４・Ｃ，Ｈ，
０４としてＣｔ（Ｎ 理論値（％５） ５８．１４ ６．３３ １２．５
６実測値Ｃ％） ５８，４０ ６．１９ １２．４
０ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２
−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ＋＋−４−４ンー１１２−ジカルボキシイミ
ド・マレエート 酸 点（’Ｏ：１４５〜１４７ 元素分析値： ＣｔｓＨｓｓＮｓＯ＊・Ｃ４Ｈ４０４と
じてＣ１（Ｎ 理論値（９６）５９．４７ ６．７１ １１．９６実
測値（％’Ｉ ５９．３５ ６．９２ １１．６８
ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）フロビ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド・マレエート 融 点ｍｏ：１７３〜１７４ 元素分析値： Ｃ２ａ Ｈ３５Ｈ５０４・Ｃ，Ｈ，ｏ、
としてＨＮ 理論値（％）６０．２７ ６．５８ １１．７１実測
値（％）６０．５６ ６．５３ １１．５６ＯＮ−〔
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリミジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｒＯ：１９３（分解） 元素分析値： ＣｕＨ２ｏＮδ０４・Ｃ，Ｈ，０番とじ
てＣＨＮ 理論値（９６） ６０，９０ ５．６２ １１．
８４実測値（９１５） ６０．９２ ５．５４ １
１．８７ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−
（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
シスーシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド争
マレエート 融 点ｒｏ：１５４〜１５５ 元素分析値” Ｃ２３Ｈ３３Ｎ！＋ ０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてｔＩＮ 理論値（９６） ５７．９３ ６．６７ １２．５
１実測値（９６） ５８．０６ ６．８５ １２．
４６ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３
−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサン−１゜２−ジカルボキシ
イミド 融 点（’Ｏ：１６９〜１７１ 元素分析値： Ｃ２６Ｈ３ｙ Ｎ＋ ０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてＣｔ（Ｎ 理論値（９６） ６０．０７ ６．９０ １１．６
７実測値（％’） ６０，１５ ７．１９ １１．
５８ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（
３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕エンドーシスービシクロ［２，２゜１〕へブタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド・オキサレート 融 点ｒｏ：１５４（分解） 元素分析値： Ｃ２８Ｈ８６ＣｅＮ３０４ ・Ｃ２１４
２０，としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５９．６４ ６．３５ ６．９６実
測値（％） ５９．３４ Ｃ１９６，９９ｏＮ−［
２−ベンゾイノにオキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）フロビル］エンドーシス
ービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド晦オキサレート 融 点（’Ｏ： １９０（分解） 元素分析値：Ｃ７゜Ｈｓｏ Ｃ／ Ｎｓ ０４ ・Ｃ２
Ｈｌ ０４としてＣＨＮ 理論値（’％） ’６１．０２ ５．３０ ６．８９
実測値（９６） ６１．２８ ５．１４ ６．６０
ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）フロビル）シス−シクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒｏ：１７８〜１８０ 元素分析値： Ｃｔｏ Ｈｓ＋ Ｎ３０４ ・２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣｌ（Ｎ 理論値Ｃ％） ５５．１５ ６．４６ ６．８９実測
値（％） ５４．９８ ６．４６ ６．８４ＯＮ−（
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エ
ン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｃ５：１８１（分解） 元素分析値： Ｃｔ２ＨｓｓＮｓＯ＜・２０，１４，０
．としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５６．４９ ６．８１ ６．５９実測
値（％’） ５６．３９ ６．８０ ６．６０ｏＮ−
（２−インブチリルオキシ−３−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）フロビル）シス−シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（”Ｏ：１７４（分解） 元素分析値： Ｃ２０Ｈ３３ＮＳ （Ｊ４ ・２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％５） ５４．９７ ６．７７ ６．８７実
測値（９６） ５４．９３ ６．６８ ６．９２ｏＮ
−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサン−
１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１７６（分解） 元素分析値： Ｃｔｔ Ｆｌｓｔ Ｎ３０４・２ Ｃ，
Ｈ，０，としてＩ−ＩＮ 理論値（％） ５６．３２ ７．１０ ６．５７実測
値（９！５） ５６．５２ ７．２６ ａ５７ｏＮ
−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）エンド−シス−ビシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド命ジマレエート 融点（’Ｃ）： １８０〜１８２ 元素分析値： Ｃ，、ｌ−ｉ、、Ｎ、Ｕ、・２ Ｃ４Ｈ
，Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．３０ ６．６８ ６．４７実測
値（％’） ５７．１７ ６．８５ ６．３３ＯＮ−
［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）へキサヒドロ−ＩＩ（−１，４−ジアゼピン−１−
イル）プロピル）シス−シクロヘキ・。
測値（％） ６０．８３ ７．４９ ７．０２ＯＮ−
［３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピルコサク
シイミド・ジマレエート融 点ｒｏ：１３５〜１３６ 元素分析値： Ｃ２７Ｈ４０Ｈ４０４・２ Ｃ，ｔ（、
０，としてＣＨＮ 理論値（［） ５８，６３ ６，７６ ７．８１実測
値（％） ５８．９０ ６．７１ ７．９２ｏＮ −
（２−（トランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコ
サクシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４７〜１４９ 元素分析値： Ｃ２！Ｉ Ｈ３６Ｈ４０４・２ Ｃ，ｔ
−ｉ、 ｏ、として（：’ ＨＮ 理論値（％） ５７，５３ ６．４５ ８．１３実測
値（９６） ５７．６０ ６．４３ ８．１７ＯＮ
−〔２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシイミド畢ジ
マレエート 融 点Ｃ〇二 １７４〜１７７ 元素分析値： Ｃ２３Ｈ２６Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣｉｆ Ｎ 理論値（９６’） ５６，８６ ５．２４ ８．５５
実測値Ｃ９Ｆ）） ５６．９４ ５．３８ ８．５７
・Ｎ−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピルコサクシ
イミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１３０〜１３１ 元素分析値： Ｃ２４’（ｓ、ｌＮ４０４・２ ｃ、
ｌ−１，Ｕ、としてＣＨＮ 理論値１） ５６．７８ ６．５６ ８．２８実測値
（％） ５６．６１ ６，５２ ８．２９ＯＮ−〔２
−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロＣ２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点Ｃ〇二 １４７〜１５０ 元素分析値： Ｃ：ｓ Ｈｓｖ Ｈ４０４・２Ｃ，Ｈ４
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．８８ ５．９０ ８．１８実測
値（％） ５７．６１ ５．６９ ８．１４ＯＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ［２，２，１］へブタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１４６〜１４８ 元素分析値：Ｃ２□Ｈ８，ｌＮ４０４・２Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値ｃ％） ５８，９８ ６，２４ ７．８６実測
値（％） ５８．８１ ６．０４ ７．８４ＯＮ−
［２−シクロヘギシルカルボニルオキシー３− （４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンドーシスービシクロ［２゜２．１］へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（”Ｏ：１７３〜１７５ 元素分析値： Ｃｔｇ Ｈａｓ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＨｌ’Ｊ 理論値（９６） ５９．６５ ６．１３ ７．７３実
測値（％） ５９．５０ ６，１７ ７．７６ＯＮ−
（２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）フロビル）エンド−シス−
ビシクロ［２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｍｏ：１１２〜１１６ 元素分析値： Ｃ５ｔＨ４４Ｈ４０４・２Ｃ，Ｅ（，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．９１ ６．８３ ７．２９実測
値Ｃ％） ６１．１１ ６．８９ ７．３０ｏＮ−
（２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
エンドーシスービシクロ［２，２，１］へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミドージマレエート 融 点ｒ（５：１３０〜１３２ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈ４０Ｈ４０４・２ Ｃ４Ｈ，
０４としてＨＮ 理論値（９６’） ６０．６２ ６．４４ ７．４４
実測値Ｃ％） ６０．８３ ６．４０ ７．４６Ｏ
Ｎ−［２，−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１０６〜１１０ 元素分析値： Ｃ，、Ｈ，ｏＮ、Ｕ、 −２Ｃ，Ｈ，Ｕ
、としてＣＨＮ 理論値（９６’） ６０．００ ６．５４ ７．５６
実測値（９６）５９．９７ ６，５８ ７．５８ｏＮ−
［２−シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービ
シクロ［２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド拳ジマレエート 融 点（’Ｏ： １２０〜１２３ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈ３２Ｈ４０４” ２ Ｃ４Ｈ
４０４としてＣＨＮ 理論値（％） ６１．２７ ５．４２ ７．５３実測
値（％） ６１．２７ ５，５１ ７．４５ＯＮ
−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド・
マレエート 融 点（’Ｑ：１７４〜１７５ 元素分析値： Ｃ２４Ｈ２８Ｎ４０４・Ｃ，［（，０，
とじてＣＨＮ 理論値（５；ｌ！５） ６０，８５ ５．８４ １
０．１４実測値（％） ６０．９７ ５．８９ １
０．０６ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
フタルイミド・ジマレエート ′融 点ｒＯ：１６５〜１６６ 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓｔ Ｈ４０，・２Ｃ，Ｈ，（
Ｊ、としてＣｌ（Ｎ 理論値（９６） ５８．６０ ５．７９ ８．０４実
測値（９６） ５８．７８ ５．５８ ８．０５ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イｌし）プロピ戸し
〕フタルレイミド拳マレエート融 点ｆ’Ｃ）：１３５
〜１３７ 元素分析値： Ｃｒｒ Ｈｓｔ Ｈ４０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％’） ６２．８１ ６．１３ ９．４５
実測値Ｃ％） ６３．０９ ６．１５ ９．３８ｏＮ
−（２〜ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド
・ジマレエート 融 点℃： １３８〜１４０ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈｔｏ Ｈ４０４・２ Ｃ４Ｈ
４０，とし工ＣＨＮ 理論値（９６） ６０．６１ ６．４３ ７．４４
実測値（９６） ６０．７５ ６．４８ ７．５３Ｏ
Ｎ−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）フタルイミド
ージマレエート 融 点ＣＯ：１３４〜１３６ 元素分析値： Ｃｓｏ １１５２Ｎ４０４・２０．Ｈ，
０２としてＣＦ（Ｎ 理論値Ｃ％） ６３．１２ ７．２３ ６．６９実
測値（９６）６３．０２ ７．１１ ６．７４ＯＮ−
（３−（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）
−２−（１０−ウンデセノイルオキシ）プロピル〕フタ
ルイミド拳マレエート 融 点ＣＯ：１５７〜１５９ 元素分析値： Ｃ３Ｉ Ｈ４０Ｎ４０４ ・２Ｃ４Ｈ４
０４とじてＣＨＮ 理論値（％）６１．２３ ６．３３ ７．３２実測値（
％） ６０．９６ ６．３３ ７．６０ｏＮ−（２−
（）ランス−２−ノネノイルオ牛シ）−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 フタ
ルイミド・マレエート融 点（’Ｏ： １３８〜１４
０ 元素分析値” Ｃ２１１Ｈ３６Ｎ４０４ ・Ｃ４Ｈ４０
４トＬ テＣＨＮ 理論値（％） ６３．８４ ６．５０ ９．０２実測
値（％） ６３．５４ ６．４４ ８．９３ＯＮ−［
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル］フタルイミド・ジマレ
エート 融 点（’Ｃ５：１９５（分解） 元素分析値： ＣＭ Ｈｚａ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９！５） ５９．８１ ４．８８ ７．９７
実測値（％） ５９．７７ ４．８１ ７．９７ＯＮ
−（２−ｎ−オクタノイルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミ
ド・ジマレエート 融 点ｍｏ：１３５〜１３７ 元素分析値： Ｃ２ａＨｓａＮ＋０＋・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％）５９，６４ ６．１３ ７．７３実測値（
％） ５９．８１ ６．０８ ７．８０ＯＮ−〔２−
シンナモイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピペ
ラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド・ジマレエ
ート 融 点ＣＯ：１５９〜１６２ 元素分析値： ＣｎＨｔａＮ＋０４・２ Ｃ４Ｈ４０４
としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．９８ ４．９９ ７．６９実測
値（９６） ６１．１０ ４９０ ７．７４ＯＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル］エンドーシスービ
シクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド・ジマレエート 融 点℃： １３８〜１４０ 元素分析値：Ｃ□Ｈ３８Ｈ４ｏ４・２Ｃ４Ｈ４０４とし
てＣＨＮ 理論値（％） ５９．４９ ６．３９ ７．７１実測
値（９！５） ５９．４３ ６．１５ ７．６９ＯＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エ
ンドーシスービシクロ［２゜２．２］オクタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１５０〜１５２ 元素分析値二〇！、Ｈ５８Ｎ４０４・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値（％）６０．１４ ６．２９ ７．５８実測値（
９６’） ６０．１４ ６．３４ ７．６８ｏＮ−（
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジル
）ピペラジン−１−イル）プロピル）エンド−シス−ビ
シクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボキシ
イミド會ジマレエート １２３７ 融 点ＣＯ：１３２〜１３４ 元素分析値： Ｃ２７Ｈｓｓ Ｈ４０４・２Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９６） ５８．８０ ６，５０ ７．８４実
測値（＄） ５８．７７ ６．４９ ７．８４ＯＮ−
（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド−シス−
７−オキサピクシロ〔２゜２．１）へブタン−２，３−
ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点Ｕ： １５７〜１５８ 元素分析値： Ｃ２ａＨｓａＮＬ（Ｊ５＠ ２Ｃ４Ｈ４
０４トシテＣＨＮ 理論値（％） ５６．９６ ６．２０ ７．８２実測
値（９６） ５６．９７ ６．１８ ７．８０ｏＮ
−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンド−シス−７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタ
ン−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート １２４− 融 点ｒＯ：１７５〜１７７ 元素分析値： ＣｚｔＨｕＮ＋Ｏｓ・２ Ｃ，Ｈ，０，
としてＣＨＮ 理論値（９６） ５７．６７ ６．１０ ７．６９実
測値（％） ５７．６６ ６．１２ ７．６８ＯＮ−
［２−イソブチリルオキシ−３−（４−（２−ピリミジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕 シス−シクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレ
エート 融 点（’（５：１７８（分解） 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈｓ＋ Ｎｓ ０４・Ｃ，Ｈ，
０４としてＣｔ（Ｎ 理論値（％５） ５８．１４ ６．３３ １２．５
６実測値Ｃ％） ５８，４０ ６．１９ １２．４
０ＯＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２
−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シス
ーシクロへ＋＋−４−４ンー１１２−ジカルボキシイミ
ド・マレエート 酸 点（’Ｏ：１４５〜１４７ 元素分析値： ＣｔｓＨｓｓＮｓＯ＊・Ｃ４Ｈ４０４と
じてＣ１（Ｎ 理論値（９６）５９．４７ ６．７１ １１．９６実
測値（％’Ｉ ５９．３５ ６．９２ １１．６８
ＯＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）フロビ
ル）シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド・マレエート 融 点ｍｏ：１７３〜１７４ 元素分析値： Ｃ２ａ Ｈ３５Ｈ５０４・Ｃ，Ｈ，ｏ、
としてＨＮ 理論値（％）６０．２７ ６．５８ １１．７１実測
値（％）６０．５６ ６．５３ １１．５６ＯＮ−〔
２−ベンゾイルオキシ−３−（４−（２−ピリミジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘキサ
−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｒＯ：１９３（分解） 元素分析値： ＣｕＨ２ｏＮδ０４・Ｃ，Ｈ，０番とじ
てＣＨＮ 理論値（９６） ６０，９０ ５．６２ １１．
８４実測値（９１５） ６０．９２ ５．５４ １
１．８７ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−
（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
シスーシクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド争
マレエート 融 点ｒｏ：１５４〜１５５ 元素分析値” Ｃ２３Ｈ３３Ｎ！＋ ０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてｔＩＮ 理論値（９６） ５７．９３ ６．６７ １２．５
１実測値（９６） ５８．０６ ６．８５ １２．
４６ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３
−（４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕シスーシクロヘキサン−１゜２−ジカルボキシ
イミド 融 点（’Ｏ：１６９〜１７１ 元素分析値： Ｃ２６Ｈ３ｙ Ｎ＋ ０４・Ｃ，Ｈ，０
，としてＣｔ（Ｎ 理論値（９６） ６０．０７ ６．９０ １１．６
７実測値（％’） ６０，１５ ７．１９ １１．
５８ＯＮ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（
３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕エンドーシスービシクロ［２，２゜１〕へブタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド・オキサレート 融 点ｒｏ：１５４（分解） 元素分析値： Ｃ２８Ｈ８６ＣｅＮ３０４ ・Ｃ２１４
２０，としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ５９．６４ ６．３５ ６．９６実
測値（％） ５９．３４ Ｃ１９６，９９ｏＮ−［
２−ベンゾイノにオキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン−１−イル）フロビル］エンドーシス
ービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド晦オキサレート 融 点（’Ｏ： １９０（分解） 元素分析値：Ｃ７゜Ｈｓｏ Ｃ／ Ｎｓ ０４ ・Ｃ２
Ｈｌ ０４としてＣＨＮ 理論値（’％） ’６１．０２ ５．３０ ６．８９
実測値（９６） ６１．２８ ５．１４ ６．６０
ｏＮ−（２−イソブチリルオキシ−３−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）フロビル）シス−シクロヘキサ−
４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ｒｏ：１７８〜１８０ 元素分析値： Ｃｔｏ Ｈｓ＋ Ｎ３０４ ・２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣｌ（Ｎ 理論値Ｃ％） ５５．１５ ６．４６ ６．８９実測
値（％） ５４．９８ ６．４６ ６．８４ＯＮ−（
２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサ−４−エ
ン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｃ５：１８１（分解） 元素分析値： Ｃｔ２ＨｓｓＮｓＯ＜・２０，１４，０
．としてＣＨＮ 理論値Ｃ％） ５６．４９ ６．８１ ６．５９実測
値（％’） ５６．３９ ６．８０ ６．６０ｏＮ−
（２−インブチリルオキシ−３−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）フロビル）シス−シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（”Ｏ：１７４（分解） 元素分析値： Ｃ２０Ｈ３３ＮＳ （Ｊ４ ・２ Ｃ４
Ｈ４０４としてＣＨＮ 理論値（％５） ５４．９７ ６．７７ ６．８７実
測値（９６） ５４．９３ ６．６８ ６．９２ｏＮ
−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）シス−シクロヘキサン−
１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点（’Ｏ：１７６（分解） 元素分析値： Ｃｔｔ Ｆｌｓｔ Ｎ３０４・２ Ｃ，
Ｈ，０，としてＩ−ＩＮ 理論値（％） ５６．３２ ７．１０ ６．５７実測
値（９！５） ５６．５２ ７．２６ ａ５７ｏＮ
−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−メチルピペ
ラジン−１−イル）プロピル）エンド−シス−ビシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド命ジマレエート 融点（’Ｃ）： １８０〜１８２ 元素分析値： Ｃ，、ｌ−ｉ、、Ｎ、Ｕ、・２ Ｃ４Ｈ
，Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．３０ ６．６８ ６．４７実測
値（％’） ５７．１７ ６．８５ ６．３３ＯＮ−
［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）へキサヒドロ−ＩＩ（−１，４−ジアゼピン−１−
イル）プロピル）シス−シクロヘキ・。
サー４−エンー１，２−ジカルボキシイミド・ジマレエ
ート 融 点℃： ９８〜１０１ 元素分析値： ＣｚｙＨｓａＮ４Ｕ４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ５８．８１ ６．５０ ７．８４実測
値（％） ５８．６９ ６．４９ ７．８０ｏＮ−［
２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１２２〜１２４ 元素分析値：Ｃ３゜Ｈ，４Ｎ、 ０．・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ６１．１１ ５．６８ ７．５０実
測値（％） ６０．９２ ５．６５ ７．４２ｏＮ−
（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１２４〜１２７ 元素分析値” ＣＮ ”’３４ Ｈ４ｏ、・２ Ｃ，Ｆ
（、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ６０．４７ ５．７７ ７．６３実
測値（９６） ６０．４４ ５．６９ ７．５００
Ｎ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−
１−イル）プロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２
，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド
・ジマレエート 融 点（’Ｏ： １１０〜１１３ 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈｓｓ Ｈ４０４・２Ｃ，Ｈ，
０，としてＨＮ 理論値Ｃ％） ５９．４９ ６．３９ ７．７１実測
値（％） ５９．２６ ６．５０ ７．６２ｏＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３（４−＜２−（４，６−
ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）−プロ
ピル〕フタルイミド・マレエート 融 点ｒｃ５：１６６〜１６７．５ 元素分析値” ｙｙ Ｈｓｓ Ｎ１ＩＯ，・Ｃ，）（、
（Ｊ、としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ６１．０５ ６．４６ １１．４
８実測値（％） ６０．６３ ６．４７ １１．３
３ＯＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３（
４−（２−メｆルフェニル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドｅマレエート 融 点ＣＯ： ２０６．５（分解） 元素分析値：Ｃ３ｏＨ３゜Ｎ、０４・Ｃ４Ｈ４０４とし
てＣＨＮ 理論値（９６） ６５．６７ ６．９８ ６．７５実
測値（９６） ６５．０４ ６．９２ ６．５７ＯＮ
−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）プロピル）シス−シクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミドΦマレ
エート 融 点ｒｃ５：１６７〜１６９ 元素分析値： Ｃ２８Ｈ３７Ｎｓ ０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＣＨＮ 理論値（９６） ６４．５１ ６．９５ ７．０５
実測値（％） ６４．９５ ６．９１ ７．０７Ｏ
Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
２．２−ジメチルサクシイミド・ジマレエート 融 点ぐＯ： １５０〜１５４ 元素分析値： Ｃ２５Ｈ３６Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ４，
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．５３ ６．４５ ８．１３実測
値（％） ５７．１３ ６．３５ ８、Ｉ５実施例４
と同様な方法により以下に列記する化合物を得た。
ート 融 点℃： ９８〜１０１ 元素分析値： ＣｚｙＨｓａＮ４Ｕ４・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ５８．８１ ６．５０ ７．８４実測
値（％） ５８．６９ ６．４９ ７．８０ｏＮ−［
２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３−（４−
（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］エ
ンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１２２〜１２４ 元素分析値：Ｃ３゜Ｈ，４Ｎ、 ０．・２ Ｃ，Ｈ，０
，としてＣＨＮ 理論値（％） ６１．１１ ５．６８ ７．５０実
測値（％） ６０．９２ ５．６５ ７．４２ｏＮ−
（２−（３−フェニルプロピオニルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
シス−シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシ
イミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１２４〜１２７ 元素分析値” ＣＮ ”’３４ Ｈ４ｏ、・２ Ｃ，Ｆ
（、０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ６０．４７ ５．７７ ７．６３実
測値（９６） ６０．４４ ５．６９ ７．５００
Ｎ−［２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）へキサヒドロ−ＩＨ−１，４−ジアゼピン−
１−イル）プロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２
，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド
・ジマレエート 融 点（’Ｏ： １１０〜１１３ 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈｓｓ Ｈ４０４・２Ｃ，Ｈ，
０，としてＨＮ 理論値Ｃ％） ５９．４９ ６．３９ ７．７１実測
値（％） ５９．２６ ６．５０ ７．６２ｏＮ−［
２−ｎ−カプロイルオキシ−３（４−＜２−（４，６−
ジメチル）ピリミジル〉ピペラジン−１−イル）−プロ
ピル〕フタルイミド・マレエート 融 点ｒｃ５：１６６〜１６７．５ 元素分析値” ｙｙ Ｈｓｓ Ｎ１ＩＯ，・Ｃ，）（、
（Ｊ、としてＣＦ（Ｎ 理論値（９６） ６１．０５ ６．４６ １１．４
８実測値（％） ６０．６３ ６．４７ １１．３
３ＯＮ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３（
４−（２−メｆルフェニル）ピペラジン−１−イル）プ
ロピル〕エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドｅマレエート 融 点ＣＯ： ２０６．５（分解） 元素分析値：Ｃ３ｏＨ３゜Ｎ、０４・Ｃ４Ｈ４０４とし
てＣＨＮ 理論値（９６） ６５．６７ ６．９８ ６．７５実
測値（９６） ６５．０４ ６．９２ ６．５７ＯＮ
−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）プロピル）シス−シクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミドΦマレ
エート 融 点ｒｃ５：１６７〜１６９ 元素分析値： Ｃ２８Ｈ３７Ｎｓ ０４・Ｃ４Ｈ４０４
としてＣＨＮ 理論値（９６） ６４．５１ ６．９５ ７．０５
実測値（％） ６４．９５ ６．９１ ７．０７Ｏ
Ｎ−（２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）
２．２−ジメチルサクシイミド・ジマレエート 融 点ぐＯ： １５０〜１５４ 元素分析値： Ｃ２５Ｈ３６Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｈ４，
０４としてＣＨＮ 理論値（％） ５７．５３ ６．４５ ８．１３実測
値（％） ５７．１３ ６．３５ ８、Ｉ５実施例４
と同様な方法により以下に列記する化合物を得た。
ｏＮ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２
−二コチニルオキシプロビル）エンド−シス−ビシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド・ジマレエート融 点（’Ｃ５：１７８（分解
） 元素分析値： Ｃ２３Ｈｔｓ Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｉ−
１，０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５６．７０ ５．６２ ８．５４実
測値（％） ５６，７５ ５．６２ ８．３０ＯＮ−
〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド争マレ
エート 融 点（’（５：１８９（分解） 元素分析値： Ｃ２ａ Ｈ２５ＮＢ ０４・Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９６） ６１．３１ ４．９８ １１．
９２実測値（％） ６１．２０ ４．９２ １１．
８６ｏＮ−（２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ＣＣ：２０３（分解） 元素分析値：ｃ、ｔ−Ｈ２゜Ｎ、０．− Ｃ，Ｈ４０，
としてＨＮ 理論値（％） ６１．６８ ５．５１ １１．６０
実測値（９６） ６１．７９ ５．３９ １１．６
４ＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｆｏ：１９３（分解） 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓ＋ Ｎｓ Ｕａ・Ｃ４Ｈ４０
４とじてＣＨＮ 理論値（９６）６０．７０ ５．９４ １１．８０実
測値Ｃ％） ６０．９０ ６．０１ １１．８５Ｏ
Ｎ−［２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエ
ート 融 点ＣＯ：１８３（分解） 元素分析値： ＣｚａＨｚｏＮｓ０４・Ｃ４１Ｉ４０４
としてＣＨＮ 理論値（％’） ６０．９０ ５．６２ １１．８
４実測値Ｃ％） ６１．０９ ５．５６ １１．８
３実施例５と同様な方法により次の化合物を得た。
−二コチニルオキシプロビル）エンド−シス−ビシクロ
（２，２，１）へブタ−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド・ジマレエート融 点（’Ｃ５：１７８（分解
） 元素分析値： Ｃ２３Ｈｔｓ Ｈ４０４・２ Ｃ，Ｉ−
１，０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５６．７０ ５．６２ ８．５４実
測値（％） ５６，７５ ５．６２ ８．３０ＯＮ−
〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリジル）
ピペラジン−１−イル）プロピル〕フタルイミド争マレ
エート 融 点（’（５：１８９（分解） 元素分析値： Ｃ２ａ Ｈ２５ＮＢ ０４・Ｃ４Ｈ４０
４としてＣＨＮ 理論値（９６） ６１．３１ ４．９８ １１．
９２実測値（％） ６１．２０ ４．９２ １１．
８６ｏＮ−（２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンドー
シスービシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ＣＣ：２０３（分解） 元素分析値：ｃ、ｔ−Ｈ２゜Ｎ、０．− Ｃ，Ｈ４０，
としてＨＮ 理論値（％） ６１．６８ ５．５１ １１．６０
実測値（９６） ６１．７９ ５．３９ １１．６
４ＯＮ−〔２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシク
ロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点ｆｏ：１９３（分解） 元素分析値： Ｃ２６Ｈｓ＋ Ｎｓ Ｕａ・Ｃ４Ｈ４０
４とじてＣＨＮ 理論値（９６）６０．７０ ５．９４ １１．８０実
測値Ｃ％） ６０．９０ ６．０１ １１．８５Ｏ
Ｎ−［２−ニコチニルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロヘ
キサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・マレエ
ート 融 点ＣＯ：１８３（分解） 元素分析値： ＣｚａＨｚｏＮｓ０４・Ｃ４１Ｉ４０４
としてＣＨＮ 理論値（％’） ６０．９０ ５．６２ １１．８
４実測値Ｃ％） ６１．０９ ５．５６ １１．８
３実施例５と同様な方法により次の化合物を得た。
０Ｎ−（２−ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロへキサ−４−エンー１．２−ジカルボ
キシイミド・ジマレエト 融 点ＣＯ：１３８〜１４１ 元素分析値： Ｃ２１１Ｈ３！ｌＮｌｌ０４・２ Ｃ，
ｌ（、Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（％） ５６，４８ ６．１９ ９．９８実
測値（９６） ５６．２５ ６．１１ ９．８３実
施例６と同様な方法により以下の化合物を得た。
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピ
ル〕シスーシクロへキサ−４−エンー１．２−ジカルボ
キシイミド・ジマレエト 融 点ＣＯ：１３８〜１４１ 元素分析値： Ｃ２１１Ｈ３！ｌＮｌｌ０４・２ Ｃ，
ｌ（、Ｕ、としてＣＨＮ 理論値（％） ５６，４８ ６．１９ ９．９８実
測値（９６） ５６．２５ ６．１１ ９．８３実
施例６と同様な方法により以下の化合物を得た。
０Ｎ−（２−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビ
ル〕シスーシクロへ＋ｔ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点ｒＯ：１２４〜１２７ 元素分析値： Ｃｓ＋ Ｈ＋ｙＮｓＯ＋・２ Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５９．５９ ７．０７ ８．９１実
測値（％）５９．５７ ７．１３ ８．８８ＯＮ−［２
−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１０５〜１０８ 元素分析値： Ｃ５ｚＨ＋ｙＮｓＯ＋・２Ｃ４Ｈ４０４
として（： Ｈ，Ｎ 理論値１） ６０．２０ ６．９６ ８．７８実測値
（％’） ５９．９８ ７．００ ８．７３ｏＮ−［
２−シクロヘキシルアミノカルボニル第１／−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−ｌ−イル）プロピル〕
エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点℃：１４７〜１５１ 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈ３７Ｎ！＋ ０４・Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＦ（、Ｎ 理論値（９６） ６１．６１ ６．６４ １１．
２３実測値（％）６１．３１ ６．６４ １０．９５
実施例７と同様な方法により以下に列記する化合物を得
た。
（４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）フロビ
ル〕シスーシクロへ＋ｔ−４−エン−１，２−ジカルボ
キシイミド・ジマレエート 融 点ｒＯ：１２４〜１２７ 元素分析値： Ｃｓ＋ Ｈ＋ｙＮｓＯ＋・２ Ｃ，Ｈ，
０，としてＣＨＮ 理論値（９６） ５９．５９ ７．０７ ８．９１実
測値（％）５９．５７ ７．１３ ８．８８ＯＮ−［２
−ｎ−デシルアミノカルボニルオキシ−３−（４−（２
−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕エンド
ーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・ジマレエート 融 点ＣＯ：１０５〜１０８ 元素分析値： Ｃ５ｚＨ＋ｙＮｓＯ＋・２Ｃ４Ｈ４０４
として（： Ｈ，Ｎ 理論値１） ６０．２０ ６．９６ ８．７８実測値
（％’） ５９．９８ ７．００ ８．７３ｏＮ−［
２−シクロヘキシルアミノカルボニル第１／−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−ｌ−イル）プロピル〕
エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド・マレエート 融 点℃：１４７〜１５１ 元素分析値： Ｃｔｓ Ｈ３７Ｎ！＋ ０４・Ｃ４Ｈ４
０４としてＣＦ（、Ｎ 理論値（９６） ６１．６１ ６．６４ １１．
２３実測値（％）６１．３１ ６．６４ １０．９５
実施例７と同様な方法により以下に列記する化合物を得
た。
ＯＮ−〔２−プロピオニルオキシ−３−（４−（２−ピ
リジル）ピペラジン＝１−イル〕 フタルイミド・２塩
酸塩 融 点ｒＯ：２４０〜２４２（分解） 元素分析値： Ｃ，Ｈ２，Ｎ、０． 、２Ｅ−ＩＣｅと
してＣＩ’−Ｉ Ｎ 理論値（％） ５５．７５ ５．７１ １１．３１
実測値Ｃ％） ５５．４６ ５．６１ １１．２７
ｏＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−エンド
−シス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点Ｃ’Ｏ： ２４２〜２４４ 元素分析値： Ｃｔｒ Ｈｓｅ Ｈ４０４・２Ｈｃｌ！
としてＨＮ 理論値（９！５） ５８．５８ ６．９３ １０．
１２実測値（９６）５８．８８ ６．６８ ９．８４
ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド・２塩酸塩融 点（’（５：２３７〜２３９（
分解）元素分析値’ ＣｚｙＨｓａＮ＋０＋ ・２ Ｈ
Ｃｅ トして０Ｆ（Ｎ 理論値（％） ５８．５８ ６．９３ １０．１２
実測値（９６） ５Ｂ、７３ ７．０７ ９．８８
ｏＮ−［２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］−シクロ
ヘキザン−１，２−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（’Ｏ：１９１〜１９６ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈｓａ Ｈ４０４・２ ＨＣ１
としてＣ）ＩＮ 理論値（％） ６０．０８ ８．０８ ９．３４実測
値（９６） ５９．７９ ８．１５ ９．２５ＯＮ
−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）） プロピル〕−エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（’Ｏ：１８６〜１９０ 元素分析値： Ｃ５ＪＬａＮ＋０＋・２ＨＣ７？として
ＣトＩＮ 理論値（９６） ６４．０４ ８．４４ ８．０８実
測値（９６） ６３．７９ ８．２９ ８．３４ｏＮ
−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−フタルイミド
・２塩酸塩 融 点ＣＯ：１８４〜１８８ 元素分析値： Ｃ５ａＨｓｔＮ４０＋・２ＨＣ／とじて
Ｃｌ（Ｎ 理論値（％） ６３，７８ ８．０５ ８．２７実測
値（％） ６３．５７ ７．９８ ８．３１ｏ＋Ｖ−
（２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
−エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点ｆｃ５：１６４〜１６８ 元素分析値： Ｃ５ｏＨ＜ｏＮ＜Ｕ＜ ・２））ｃ／と
してＣＨＮ 理論値（９６） ６０．６９ ７．１５ ９．４４実
測値Ｃ％） ６０．４９ ７．１１ ９．３８次に本
発明の代表的化合物を含有する製剤例を示す。
リジル）ピペラジン＝１−イル〕 フタルイミド・２塩
酸塩 融 点ｒＯ：２４０〜２４２（分解） 元素分析値： Ｃ，Ｈ２，Ｎ、０． 、２Ｅ−ＩＣｅと
してＣＩ’−Ｉ Ｎ 理論値（％） ５５．７５ ５．７１ １１．３１
実測値Ｃ％） ５５．４６ ５．６１ １１．２７
ｏＮ−（２−ｎ−カプロイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−エンド
−シス−ビシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２
，３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点Ｃ’Ｏ： ２４２〜２４４ 元素分析値： Ｃｔｒ Ｈｓｅ Ｈ４０４・２Ｈｃｌ！
としてＨＮ 理論値（９！５） ５８．５８ ６．９３ １０．
１２実測値（９６）５８．８８ ６．６８ ９．８４
ｏＮ−［２−シクロヘキシルカルボニルオキシ−３−（
４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル
〕シスーシクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シイミド・２塩酸塩融 点（’（５：２３７〜２３９（
分解）元素分析値’ ＣｚｙＨｓａＮ＋０＋ ・２ Ｈ
Ｃｅ トして０Ｆ（Ｎ 理論値（％） ５８．５８ ６．９３ １０．１２
実測値（９６） ５Ｂ、７３ ７．０７ ９．８８
ｏＮ−［２−ｎ−デカノイルオキシ−３−（４−（２−
ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル］−シクロ
ヘキザン−１，２−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（’Ｏ：１９１〜１９６ 元素分析値： Ｃｓｏ Ｈｓａ Ｈ４０４・２ ＨＣ１
としてＣ）ＩＮ 理論値（％） ６０．０８ ８．０８ ９．３４実測
値（９６） ５９．７９ ８．１５ ９．２５ＯＮ
−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）） プロピル〕−エンドー
シスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点（’Ｏ：１８６〜１９０ 元素分析値： Ｃ５ＪＬａＮ＋０＋・２ＨＣ７？として
ＣトＩＮ 理論値（９６） ６４．０４ ８．４４ ８．０８実
測値（９６） ６３．７９ ８．２９ ８．３４ｏＮ
−（２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−フタルイミド
・２塩酸塩 融 点ＣＯ：１８４〜１８８ 元素分析値： Ｃ５ａＨｓｔＮ４０＋・２ＨＣ／とじて
Ｃｌ（Ｎ 理論値（％） ６３，７８ ８．０５ ８．２７実測
値（％） ６３．５７ ７．９８ ８．３１ｏ＋Ｖ−
（２−（）ランス−２−ノネノイルオキシ）−３−（４
−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕
−エンドーシスービシクロ（２，２，１）へブタ−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド・２塩酸塩 融 点ｆｃ５：１６４〜１６８ 元素分析値： Ｃ５ｏＨ＜ｏＮ＜Ｕ＜ ・２））ｃ／と
してＣＨＮ 理論値（９６） ６０．６９ ７．１５ ９．４４実
測値Ｃ％） ６０．４９ ７．１１ ９．３８次に本
発明の代表的化合物を含有する製剤例を示す。
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（４−（２−ピリジル）ピ
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキイミド
５０ｐコーンスターチ
１０ｆ乳糖 ６５ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム １（１
ポリビニルピロリドン ５ｇタ
ル り
１０ ｇ微結晶セルロース
５０ｇ常法にしたがって、上記各成
分を混和し、顆粒状とし、圧縮成型して１錠２００７Ｒ
９の錠剤とする。
ペラジン−１−イル）プロピル〕エンドーシスービシク
ロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジカルボキイミド
５０ｐコーンスターチ
１０ｆ乳糖 ６５ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム １（１
ポリビニルピロリドン ５ｇタ
ル り
１０ ｇ微結晶セルロース
５０ｇ常法にしたがって、上記各成
分を混和し、顆粒状とし、圧縮成型して１錠２００７Ｒ
９の錠剤とする。
製剤例２ カプセル剤
Ｎ−〔２−パルミトイルオキシ−３−（４−（２−ピリ
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマ
レエート ５０ｆ乳 糖
４５ｆトウモロコシデンプン
５ｇ上記の処方により常法により
１個１００ηのカプセル剤を特徴する 特許出願人 工−ザイ株式会社 第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号／／
ＣＣ０７Ｄ ４０１／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２１３１００） ７１３８−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０１／１２ ２０７１００ ７２４２−４ Ｃ
２１３１００）７１３８−４Ｃ （Ｃ０７Ｄ ４０３１０６ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０１／１４ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２１３１００７１３８−４Ｃ ２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０３／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２３９１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０３／１４ ２０９１００ ７１３２−４Ｃ２
３９１００６９７０−４Ｃ ２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４１７／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２７７１００） ７３３０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４９１／１８ ２０９１００ ７１３２−４
Ｃ３０７１００） ６６４０
−４Ｃ＠発 明 者 左右固成 東京都世田谷区経堂４−５−３ ０発 明 者 三宅−俊 東京都練馬区中村北４−２４−１７ ０発 明 者 栗山鎮雄 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡１２ １−１９ ０発 明 者 薄和保 東久留米市東本町１−９ ０発 明 者 秋山康博 清瀬市中里１−１７３０−１６ ０発 明 者 坂部尚子 東京都杉並区荻窪３−１５−５ ０発 明 者 用島英敏 取手市米ノ井辻田１２６−３０ ４１６−
ジル）ピペラジン−１−イル）プロピル〕シスーシクロ
ヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイミド・ジマ
レエート ５０ｆ乳 糖
４５ｆトウモロコシデンプン
５ｇ上記の処方により常法により
１個１００ηのカプセル剤を特徴する 特許出願人 工−ザイ株式会社 第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号／／
ＣＣ０７Ｄ ４０１／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２１３１００） ７１３８−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０１／１２ ２０７１００ ７２４２−４ Ｃ
２１３１００）７１３８−４Ｃ （Ｃ０７Ｄ ４０３１０６ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０１／１４ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２１３１００７１３８−４Ｃ ２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０３／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２３９１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４０３／１４ ２０９１００ ７１３２−４Ｃ２
３９１００６９７０−４Ｃ ２４３１００） ６９７０−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４１７／１２ ２０９１００ ７１３２−４ Ｃ
２７７１００） ７３３０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４９１／１８ ２０９１００ ７１３２−４
Ｃ３０７１００） ６６４０
−４Ｃ＠発 明 者 左右固成 東京都世田谷区経堂４−５−３ ０発 明 者 三宅−俊 東京都練馬区中村北４−２４−１７ ０発 明 者 栗山鎮雄 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡１２ １−１９ ０発 明 者 薄和保 東久留米市東本町１−９ ０発 明 者 秋山康博 清瀬市中里１−１７３０−１６ ０発 明 者 坂部尚子 東京都杉並区荻窪３−１５−５ ０発 明 者 用島英敏 取手市米ノ井辻田１２６−３０ ４１６−
Claims (5)
- （１）一般式 ラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリールアルケニル基、ピリジル基。 または置換アミノ基を意味する。Ｙはアルキル基。 アラルキル基、アリール基、置換若しくは置換されない
ピリジル基、置換若しくは置換されないビｌＪミジル基
、またはベンゾチアゾリル基を意味する。ｍは２〜３の
整数を意味する。〕で表わされるカルボン酸イミド誘導
体およびその酸付加塩。 - （２）一般式 で表わされる化合物を、一般式 〔式中Ｙはアルキル基、アラルキル基、アリール基、置
換若しくは置換されないピリジル基、置換若しくは置換
されないピリミジル基、またはベンゾチアゾリル基を意
味する。ｍは２〜３の整数を意味する。〕で表わされる
化合物と反応させることを特徴とする一般式 〔式中Ｘ、Ｙおよびｍは前記の意味を有する。〕で表わ
されるカルボン酸イミド誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ル基、アラルキル基、アリール基、置換若しくは置換さ
れないピリジル基、置換若しくは置換されないピリミジ
ル基、またはベンゾチアゾリル基を意味し２ｍは２〜３
の整数を意味する。〕で表わされる化合物を、一般式 ％式％（ 〔式中Ｒはアルキル基、アラルキル基、アリール基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アリールアルケニル基
、またはピリジル基を意味する。〕で表わされるカルボ
ン酸またはその反応性誘導体と反応せしめることを特徴
とする一般式〔式中Ｘ、Ｙ、Ｒ，およびｍは前記の意味
を有するＪで表わされるカルボン酸イミド誘導体の製造
方法。 - （４）一般式 ル基、アラルキル基、アリール基、置換若しくは置換さ
れないピリジル基、置換若しくは置換されないピリミジ
ル基、またはベンゾチアゾリル基を意味し１ｍは２〜３
の整数を意味する。〕で表わされる化合物を、一般式 〔式中Ｒ１はアルキル基またはシクロアルキル基を意味
する。〕 で表わされる化合物と反応させることを特徴とする特許 〔式中Ｘ、Ｙ、およびｍは前記の意味を有し、Ｒは置換
アミノ基を意味する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体の製造方法。 - （５）一般式 子、または式−Ｃ−Ｒ（式中几はアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリールアルケニル基、ピリジル基。 または置換アミノ基を意味する。Ｙはアルキル基。 アラルキル基、アリール基、置換若しくは置換されない
ピリジル基、置換若しくは置換されないピリミジル基、
またはベンゾチアゾリル基を意味する。ｍは２〜３の整
数を意味する。〕 で表わされるカルボン酸イミド誘導体またはその酸付加
塩を有効成分とする糖尿病治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14683782A JPS5936661A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | カルボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14683782A JPS5936661A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | カルボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936661A true JPS5936661A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15416644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14683782A Pending JPS5936661A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | カルボン酸イミド誘導体およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936661A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002044151A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | 1,4-disubstituted piperazine derivatives useful as uro-selective $g(a)1-adrenoceptor blockers |
| WO2005118537A2 (en) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Arylpiperazine derivatives as adrenergic receptor antagonists |
| WO2007010504A2 (en) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Acid addition salts of isoindoles acting as adrenergic receptor antagonists |
-
1982
- 1982-08-26 JP JP14683782A patent/JPS5936661A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002044151A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | 1,4-disubstituted piperazine derivatives useful as uro-selective $g(a)1-adrenoceptor blockers |
| US6914064B2 (en) | 2000-11-30 | 2005-07-05 | Ranbaxy Laboratories Limited | 1,4-Disubstituted piperazine derivatives useful as uro-selective α1-adrenoceptor blockers |
| WO2005118537A2 (en) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Arylpiperazine derivatives as adrenergic receptor antagonists |
| WO2005118537A3 (en) * | 2004-05-31 | 2006-06-01 | Ranbaxy Lab Ltd | Arylpiperazine derivatives as adrenergic receptor antagonists |
| WO2007010504A2 (en) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Acid addition salts of isoindoles acting as adrenergic receptor antagonists |
| WO2007010504A3 (en) * | 2005-07-22 | 2007-04-05 | Ranbaxy Lab Ltd | Acid addition salts of isoindoles acting as adrenergic receptor antagonists |
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