JPS61238784A - コハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩 - Google Patents
コハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩Info
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- JPS61238784A JPS61238784A JP60083297A JP8329785A JPS61238784A JP S61238784 A JPS61238784 A JP S61238784A JP 60083297 A JP60083297 A JP 60083297A JP 8329785 A JP8329785 A JP 8329785A JP S61238784 A JPS61238784 A JP S61238784A
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- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
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- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
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- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なコハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩
に関する。さらに詳しくいえば本発明は一般式「工］ （ＣＨｚ）ｎ （式中、Ｒは置換ピリジル基または置換ピリミジニル基
を意味し、該置換基はハロゲン原は１また２の整数を意
味する。） で表わされるコハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩に
関する。
に関する。さらに詳しくいえば本発明は一般式「工］ （ＣＨｚ）ｎ （式中、Ｒは置換ピリジル基または置換ピリミジニル基
を意味し、該置換基はハロゲン原は１また２の整数を意
味する。） で表わされるコハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩に
関する。
前記一般式〔ｌであられされる本発明化合物は中枢神経
系に顕著な作用を有し、例えば抗精神病薬、抗不安薬と
して有用である。
系に顕著な作用を有し、例えば抗精神病薬、抗不安薬と
して有用である。
ここで前記一般式〔ηであられされる化合物に於てハロ
ゲン原子としては塩素、臭素、沃素。
ゲン原子としては塩素、臭素、沃素。
弗素を含み、低級アルキル基とは、炭素原子数１〜４個
を含む直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば
メチル、エチＡ／、ｎ−プロピル、イソプロピ／１／
、 ｎ−ブチ／ｌ／、イソブチルなどが挙げられる。低
級アルコキシ基とは炭素原子数１〜４個のアルコキシ基
を意味し、例えばメトキシ、ニドキシ、ｎ−プロポキン
、イソプロポキン、ｎ−ブトキシ、イソブトキシなどが
挙げられる。
を含む直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば
メチル、エチＡ／、ｎ−プロピル、イソプロピ／１／
、 ｎ−ブチ／ｌ／、イソブチルなどが挙げられる。低
級アルコキシ基とは炭素原子数１〜４個のアルコキシ基
を意味し、例えばメトキシ、ニドキシ、ｎ−プロポキン
、イソプロポキン、ｎ−ブトキシ、イソブトキシなどが
挙げられる。
一般式ＣＩ］の化合物の医薬品として許容される酸付加
塩は、この目的に一般に用いられる無機酸または有機酸
、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、酢酸、グロピ
オン酸、酪酸、シュウ酸９酒石酸、コハク酸、マレイン
酸、フマール酸、クエン酸などと一諸に形成される。
塩は、この目的に一般に用いられる無機酸または有機酸
、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、酢酸、グロピ
オン酸、酪酸、シュウ酸９酒石酸、コハク酸、マレイン
酸、フマール酸、クエン酸などと一諸に形成される。
本発明化合物は種々の方法によシ合成し得るが、例えば
以下の方法によシ製造される。
以下の方法によシ製造される。
［１：ｌ （１１０（反応式中、Ａ
及びｎは前記と同じ意味を有し、Ｘは塩素、臭素、沃素
などのハロゲン原子をあられす）０ 即ち、一般式叩で表わされるイミド誘導体と一般式園で
表わされるピベヲジン銹導体を適当な有機溶媒中、好ま
しくは酸結合剤の存在下で反応させることによシ前記一
般式〔ηで表わされるコハク酸イミド誘導体を製造する
ことができる０本反応は室温ないしは加熱下で反応させ
ることが望ましい〇 好ましい溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジメチ〃ホｙムアミド、
アセトニトリル等の極性溶１１１、ｎ−ブチルアルコー
ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類等が挙げら
れ、酸結合剤としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、重炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等のアル
カリまたはアルカリ土類金属の炭酸塩、重度酸塩または
水素化物、トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級ア
ミンなどを挙げることができる。
及びｎは前記と同じ意味を有し、Ｘは塩素、臭素、沃素
などのハロゲン原子をあられす）０ 即ち、一般式叩で表わされるイミド誘導体と一般式園で
表わされるピベヲジン銹導体を適当な有機溶媒中、好ま
しくは酸結合剤の存在下で反応させることによシ前記一
般式〔ηで表わされるコハク酸イミド誘導体を製造する
ことができる０本反応は室温ないしは加熱下で反応させ
ることが望ましい〇 好ましい溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジメチ〃ホｙムアミド、
アセトニトリル等の極性溶１１１、ｎ−ブチルアルコー
ル等のアルコール類、アセトン等のケトン類等が挙げら
れ、酸結合剤としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、重炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等のアル
カリまたはアルカリ土類金属の炭酸塩、重度酸塩または
水素化物、トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級ア
ミンなどを挙げることができる。
また、前記一般式［ｒＩ）で表わされるコノ１り酸イミ
ド誘導体のうち几が水酸基で置換されたピリジル基また
はピリミジニル基である化合物は、以下の方法によって
も製造できる。
ド誘導体のうち几が水酸基で置換されたピリジル基また
はピリミジニル基である化合物は、以下の方法によって
も製造できる。
（反応式中、ｎは前記と同じ意味を有し、πはベンジル
オキシ基で置換されたピリジル基またはピリミジニル基
を意味し、π′は水酸基で置換されたピリジル基または
ピリミジニル基を意味する。） 即ち、一般式〔！ａ〕 で表わされる環状イミド誘導
体を通常の方法で脱ベンジル化する事で一般式［’Ｉｂ
） の環状イミド誘導体を製造する事ができる。脱ベ
ンジル化には、種々の方法があるが、なかでも接触環元
を利用するのが有利であり、接触還元は溶媒中で触媒の
存在下に水素添加して行われる。触媒としては白金黒、
酸化白金、コロイド白金などの白金融媒、パラジウム黒
、パラジウム炭素、コロイドパラジウムなどのパラジウ
ム触媒、ロジウム触媒、ラネーニッケル、酸化ニッケル
などのニッケル触媒などの水素添加反応に慣用の触媒が
挙げられる。用いいられる溶媒としては、メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの低級アルコール、
水、酢酸、酢酸エステル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどが挙げられる。水添反応は水素気流中、常圧上
室温で容易に進行するが、加圧または加熱して反応を行
うこともできる。
オキシ基で置換されたピリジル基またはピリミジニル基
を意味し、π′は水酸基で置換されたピリジル基または
ピリミジニル基を意味する。） 即ち、一般式〔！ａ〕 で表わされる環状イミド誘導
体を通常の方法で脱ベンジル化する事で一般式［’Ｉｂ
） の環状イミド誘導体を製造する事ができる。脱ベ
ンジル化には、種々の方法があるが、なかでも接触環元
を利用するのが有利であり、接触還元は溶媒中で触媒の
存在下に水素添加して行われる。触媒としては白金黒、
酸化白金、コロイド白金などの白金融媒、パラジウム黒
、パラジウム炭素、コロイドパラジウムなどのパラジウ
ム触媒、ロジウム触媒、ラネーニッケル、酸化ニッケル
などのニッケル触媒などの水素添加反応に慣用の触媒が
挙げられる。用いいられる溶媒としては、メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの低級アルコール、
水、酢酸、酢酸エステル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどが挙げられる。水添反応は水素気流中、常圧上
室温で容易に進行するが、加圧または加熱して反応を行
うこともできる。
Ｊｅ音−Ｅｒ−ｒ−
なお、原料化合物圓および（８）は、例えば、下記反応
式に従って、公知化合物から誘導することができる。
式に従って、公知化合物から誘導することができる。
（反応式中、■は塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子
を表わし、Ｒおよびｎは先と同じ意味を有する。） 即ち、化合物叩は、特願昭５９−１１７５６９号明細書
記載の方法またはＥＰＣ特許出願公開番号第０１０９５
６２号明細書記載の方法に準じて化合物■よシ製造され
る。また、化合物（２）も同様に上記明細書記載の方法
に準じて化合物間よシ製造される。
を表わし、Ｒおよびｎは先と同じ意味を有する。） 即ち、化合物叩は、特願昭５９−１１７５６９号明細書
記載の方法またはＥＰＣ特許出願公開番号第０１０９５
６２号明細書記載の方法に準じて化合物■よシ製造され
る。また、化合物（２）も同様に上記明細書記載の方法
に準じて化合物間よシ製造される。
前記一般式ＣＩ］であられされる本発明化合物は、これ
を抗精神病薬または抗不安薬として用いるにあたり、例
えば錠剤、カブ七μ剤、液剤等の通常の剤型で経口的ま
たは非経口的に投与することができる。このような剤型
は、通常の担体、賦型剤、結合剤、安定剤などと本発明
化合物を配合することによシ製造するととができる０投
与量、投与回数は症状、年令、体重、投与形態等によっ
て異なるが、例えば経口投与の場合には、通常は成人に
対し１日あたシ０．２〜１５００ｍ？好ましくは１〜５
００ ｍＷを１回または数回にわけて投与することがで
きる。
を抗精神病薬または抗不安薬として用いるにあたり、例
えば錠剤、カブ七μ剤、液剤等の通常の剤型で経口的ま
たは非経口的に投与することができる。このような剤型
は、通常の担体、賦型剤、結合剤、安定剤などと本発明
化合物を配合することによシ製造するととができる０投
与量、投与回数は症状、年令、体重、投与形態等によっ
て異なるが、例えば経口投与の場合には、通常は成人に
対し１日あたシ０．２〜１５００ｍ？好ましくは１〜５
００ ｍＷを１回または数回にわけて投与することがで
きる。
以下に、参考例および実施例により本発明を説明するが
、本発明はもとよりこれに限定されるものではない。
、本発明はもとよりこれに限定されるものではない。
参考例１
ビシクロ［２，２，１１へブタン−２，８−ジ−エキソ
−カルボキシイミド＜５０１＞、テトラメチレンブロマ
イド（８２７Ｆ）、無水炭酸カリウム（５０Ｆ）及びア
セトンぐ５００ｍＪ）の混合液を攪拌下、５時間還流加
熱した。冷却後、無機物を戸別し、ｐ液を減圧下蒸留す
ることＫよシ、表記化合物を油状物として得た。
−カルボキシイミド＜５０１＞、テトラメチレンブロマ
イド（８２７Ｆ）、無水炭酸カリウム（５０Ｆ）及びア
セトンぐ５００ｍＪ）の混合液を攪拌下、５時間還流加
熱した。冷却後、無機物を戸別し、ｐ液を減圧下蒸留す
ることＫよシ、表記化合物を油状物として得た。
７１．４ ｔ （７８，６４）
ｂｐ、１７８〜１８０℃１０．０４履Ｈ２ＩＲ（Ｆｉｌ
ｍ）：１７６５，１７００，１４８０，１４９５ｃｍ−
’参考例１と同様にして以下の化合物を得た。
ｍ）：１７６５，１７００，１４８０，１４９５ｃｍ−
’参考例１と同様にして以下の化合物を得た。
０Ｎ−（４−ブロモブチ／Ｌ／）ビシクロ〔２゜２．１
〕へブタン−２，３−ジ−エンド−カルボキシイミド ＩＲ（ＦｉＩｍ）：１７６５，１７００ｅＴｎ−”。
〕へブタン−２，３−ジ−エンド−カルボキシイミド ＩＲ（ＦｉＩｍ）：１７６５，１７００ｅＴｎ−”。
０Ｎ−（４−ブロモブチ／Ｌ／）ビシクロ〔２，２，２
〕オクタン−２，３−ジーカルボキシイミ ド ＩＲ（Ｆｉｌｍ）：１７６０．１６９０ｍ−”参考例２ ｌ−（８−クロロ−２−ビリジ／Ｌ／）ピペラジン２．
３−クロロピリジン（１８，１２）及び無才ピペラジン
（８７，９ｆ）のｎ−ブタノール溶液（８５０ｍＪ）を
１６時間還流攪拌した。
〕オクタン−２，３−ジーカルボキシイミ ド ＩＲ（Ｆｉｌｍ）：１７６０．１６９０ｍ−”参考例２ ｌ−（８−クロロ−２−ビリジ／Ｌ／）ピペラジン２．
３−クロロピリジン（１８，１２）及び無才ピペラジン
（８７，９ｆ）のｎ−ブタノール溶液（８５０ｍＪ）を
１６時間還流攪拌した。
溶媒を減圧留去後、残渣に希カセイソーメ水を加えジク
ロロメタン抽出し、抽出液から溶媒を減圧留去すること
によシ、表記化合物（１５，７ｆ ）を油状物として得
た。
ロロメタン抽出し、抽出液から溶媒を減圧留去すること
によシ、表記化合物（１５，７ｆ ）を油状物として得
た。
ＩＲ（Ｆｉｌｍ） ：８２８０ 、１５７５ｃＷＩ−１
融点： １４２−１４４℃（塩酸塩） 参考例２と同様にして、以下の化合物を得たＯ ○１−（５−ブロモー２−ピリミジ＝／Ｌ／）ピペラジ
ン融点ニア０−７２℃ ０１−（５−フルオロ−２−ピリミジニ／ｌ／）ピペラ
ジン融点：８８．５−４０℃ ０１−（４−メチ／Ｌ／−２−ピリミジニｆｉ／）ピペ
ラジンＩＲ（Ｆｉｌｍ）：８１８０．１５６０ｚ−”ｏ
ｆ−（５−ベンジルｔｑシー２−ピリミジニル）ピにラ
ジ〉は点、：９５−’１６”Ｃ ○ １−（４，６−ジメチ＊−２−ピリミジニルつピペ
ラジン融点：８５−８６℃ ０ １−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニルつピ
ペラジン融点：１００−１０８℃ ０１−（２−アミノ−４−メチＡ／−６−ピリミジニル
つピペラジン融点：１７７−１７８℃ ０ｌ−（５−クロロ−２−ピリジ／Ｌ／）ピペラジン融
点：５９−６１℃ ０ １−（８−メトキシ−２−ピリジル）ピペラジン融
点：５０．５−５１５℃ ０ｌ−（８−シアノ−２−ピリジ／Ｌ／）ピペラジン融
点：１０４−１０６℃ 実施例Ｉ Ｎ−（４−ブロモブチ〃）ビシクロ〔２゜２、■〕へブ
タン−２，８−ジ−エキソ−カルボキシイミド１゜８ｙ
、１−（５−フルオ★−２−ビリミジニ／Ｉ／）ピペラ
ジン１．０９Ｆ。
融点： １４２−１４４℃（塩酸塩） 参考例２と同様にして、以下の化合物を得たＯ ○１−（５−ブロモー２−ピリミジ＝／Ｌ／）ピペラジ
ン融点ニア０−７２℃ ０１−（５−フルオロ−２−ピリミジニ／ｌ／）ピペラ
ジン融点：８８．５−４０℃ ０１−（４−メチ／Ｌ／−２−ピリミジニｆｉ／）ピペ
ラジンＩＲ（Ｆｉｌｍ）：８１８０．１５６０ｚ−”ｏ
ｆ−（５−ベンジルｔｑシー２−ピリミジニル）ピにラ
ジ〉は点、：９５−’１６”Ｃ ○ １−（４，６−ジメチ＊−２−ピリミジニルつピペ
ラジン融点：８５−８６℃ ０ １−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニルつピ
ペラジン融点：１００−１０８℃ ０１−（２−アミノ−４−メチＡ／−６−ピリミジニル
つピペラジン融点：１７７−１７８℃ ０ｌ−（５−クロロ−２−ピリジ／Ｌ／）ピペラジン融
点：５９−６１℃ ０ １−（８−メトキシ−２−ピリジル）ピペラジン融
点：５０．５−５１５℃ ０ｌ−（８−シアノ−２−ピリジ／Ｌ／）ピペラジン融
点：１０４−１０６℃ 実施例Ｉ Ｎ−（４−ブロモブチ〃）ビシクロ〔２゜２、■〕へブ
タン−２，８−ジ−エキソ−カルボキシイミド１゜８ｙ
、１−（５−フルオ★−２−ビリミジニ／Ｉ／）ピペラ
ジン１．０９Ｆ。
炭酸カリウム１．７Ｆ、ジメチルホルムアミド２０ｍＪ
の混合物を１００〜１１０℃で４時間、加熱攪拌した。
の混合物を１００〜１１０℃で４時間、加熱攪拌した。
反応終了後、反応混合物を水に注入し、酢酸エチル抽出
を行った０得られた油状物をクロマト精製することによ
シ融点１２６−１２９℃のＮ−（４−（４−（５−７ｙ
オロ−２−ピリミジニル→−１−ピベラジニμ）ブチル
〕ビンクロ（２，２，１〕へブタン−２，３−エキソー
カ〃ポキシイミドを得た。
を行った０得られた油状物をクロマト精製することによ
シ融点１２６−１２９℃のＮ−（４−（４−（５−７ｙ
オロ−２−ピリミジニル→−１−ピベラジニμ）ブチル
〕ビンクロ（２，２，１〕へブタン−２，３−エキソー
カ〃ポキシイミドを得た。
実施例１と同様にして以下の化合物を得た。
実施側合
Ｎ−Ｃ４−（４−（５−ベンジルオキシ−２−ピリミジ
ニル）−１−ピペラジニル）ブチル〕ビシクロＣ２，２
，１）へブタン−２゜−ジ−エキソ−カルボキシイミド
１１０ｗ。
ニル）−１−ピペラジニル）ブチル〕ビシクロＣ２，２
，１）へブタン−２゜−ジ−エキソ−カルボキシイミド
１１０ｗ。
１０％パラジウムカーボンｌｌｑ及びメチルアルコール
８０−の混合物を８匂／−の圧力下、１００℃で２時間
加熱攪拌した。
８０−の混合物を８匂／−の圧力下、１００℃で２時間
加熱攪拌した。
反応終了後、触媒を沖去し、溶媒を減圧上留去した。残
渣を溶出液に１０％メチルアルコール／クロロホルムを
用いシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによって精
製を行ない融点２０２−２０８℃のＮ−Ｃ４−（４−（
５−ヒドロキシ−２−ピリミジニル）−１−ピペラジニ
ル）ブチル〕ビシクロＣ２、２゜１〕ヘプタン−２，８
−ジ−エキソ−カルボキシイミドを得た。
渣を溶出液に１０％メチルアルコール／クロロホルムを
用いシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによって精
製を行ない融点２０２−２０８℃のＮ−Ｃ４−（４−（
５−ヒドロキシ−２−ピリミジニル）−１−ピペラジニ
ル）ブチル〕ビシクロＣ２、２゜１〕ヘプタン−２，８
−ジ−エキソ−カルボキシイミドを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは置換ピリジル基または置換ピリミジニル基
を意味し、該置換基はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、シアノ基、ベンジルオキシ基、水酸
基およびアミノ基の中から選ばれる。ｎは１また２の整
数を意味する。） で表わされるコハク酸イミド誘導体またはその酸付加塩
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083297A JPS61238784A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩 |
| CA000506643A CA1268459A (en) | 1985-04-17 | 1986-04-15 | Succinimide derivatives, and their production and use |
| EP86105299A EP0200968B1 (en) | 1985-04-17 | 1986-04-17 | Succinimide derivatives, their production and use |
| DE8686105299T DE3673688D1 (de) | 1985-04-17 | 1986-04-17 | Succinimide derivate, herstellung und anwendung. |
| AT86105299T ATE56006T1 (de) | 1985-04-17 | 1986-04-17 | Succinimide derivate, herstellung und anwendung. |
| US07/182,085 US4843078A (en) | 1985-04-17 | 1988-04-15 | Succinimide derivatives, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083297A JPS61238784A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238784A true JPS61238784A (ja) | 1986-10-24 |
| JPH0566952B2 JPH0566952B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=13798462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60083297A Granted JPS61238784A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | コハク酸イミド誘導体及びその酸付加塩 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4843078A (ja) |
| EP (1) | EP0200968B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61238784A (ja) |
| AT (1) | ATE56006T1 (ja) |
| CA (1) | CA1268459A (ja) |
| DE (1) | DE3673688D1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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