JPS6344753B2 - - Google Patents

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JPS6344753B2
JPS6344753B2 JP56178920A JP17892081A JPS6344753B2 JP S6344753 B2 JPS6344753 B2 JP S6344753B2 JP 56178920 A JP56178920 A JP 56178920A JP 17892081 A JP17892081 A JP 17892081A JP S6344753 B2 JPS6344753 B2 JP S6344753B2
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JP
Japan
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formula
general formula
compound
nortropane
acid
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JP56178920A
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Dosuteru Fuiritsupu
Inbaato Serii
Butsuchaa Berunaado
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Deraraando SA
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Deraraando SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
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    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なノルトロパン誘導体、更に詳し
くは新規な３―アロイルアミノノルトロパン類及
びそれらの製造法並びに治療薬としての利用に関
する。 更に詳しくはこれら新規化合物は一般式： 〔但しｎ＝１で、（R1，R2，R3）の組は
（CH3，CH3O，CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、
（C2H5，CH3O，CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）
又は（CH3，CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示されるノルトロパン誘導体である。 式において
【式】鎖は赤道 位にあるが、赤道位にこのような置換基を有する
ノルトロパン類はＢ型と呼ばれる。 本発明はまた式の化合物の塩、更に詳しくは
医薬的な鉱酸又は有機酸の付加塩に関する。 本発明の式の化合物は一般式： （但しR1，R2，R3は前述の通り） で示される酸と一般式： （但しｎは１又は２の値である。） で示される3β―アミノノルトロパンとを縮合反
応させることにより得られる。 本発明の式の化合物は前記定義した式の化
合物と式の化合物の塩化物（酸塩化物）とを、
好ましくはテトラヒドロフラン媒体中トリエチル
アミンの存在下で、縮合させることによつても得
られる。 式の化合物はフランス特許出願第2446823号
及びベルギー特許第881134号に記載された方法で
作ることができる。 式の化合物のうち、いくつかは新規である。
更に詳しくは下記特定式を有するものが問題のも
のである。 （但しR3′はメチルメルカプト基又はアセチル
基を表わす。） R3′がメチルメルカプト基である式ａの化合
物は塩化水素媒体中、錫で式： の化合物を還元し、ついでこうして得られた中間
体化合物を水酸化ナトリウム水溶液の存在下、硫
酸メチルで処理する２段工程で得られる。 式ａの化合物はクロルスルホン酸
（ClSO3H）で式 の化合物を処理することにより得られる。 R3′がアセチル基である式ａの化合物はピリ
ジニウムクロライド〜酸化クロム複塩で式： の化合物を酸化することにより得られる。 最後に式ｄの化合物は式： の化合物を式CH3−LiのLi含有誘導体で処理し、
ついで、こうして得られた中間体化合物に二酸化
炭素を反応させる２段工程で得られる。 次に本発明を説明するため実施例、及び原料又
は中間体の製造例を示す。 実施例１：3β―〔（２―エトキシ―３―メトキ
シ）ベンゾイル〕アミノ―８―ベンジルノルト
ロパン塩酸塩（）コードNo.：139 ２―エトキシ―３―メトキシ安息香酸10ｇをチ
オニルクロライド30mlに溶解した溶液を３時間還
流し、ついでチオニルクロライドを留去し、残渣
をトルエンに溶解し、トルエンを留去し、更に残
渣をテトラヒドロフラン250ml中にトリエチルア
ミン10ml及び3β―アミノ―８―ベンジルノルト
ロパン9.85ｇを溶解し、０℃に冷却した溶液に
徐々に加える。溶液を２時間半撹拌しながら室温
に戻してから濾過し、濾液を留去し、残渣を炭酸
塩含有水に溶かし、メチレンクロライドで抽出
し、水で洗浄し、硫酸ソーダ上で乾燥し、濾過
後、濾液を留去する。残渣は酢酸エチル150mlに
溶解し、ついで4Nのエタノール性塩酸を加える。
次にこれを濾過し、沈澱をエタノール中で再結晶
する。こうして目的化合物が６ｇ得られた。 収 率：78％ 融 点：245℃ 実験式：C24H31ClN2O3 分子量：430.961 元素分析：
【表】 相当する反応剤を用いた他は同じ方法で後記表
−１に記載のコードNo.135141168及び171の式の
化合物を得た。 実施例２：3β―（２，３，５―トリメトキシベ
ンゾイル）アミノ―８―ベンジルノルトロパン
（）コードNo.：135 メチレンクロライド350ml中に（２，３，５―
トリメトキシ）安息香酸19.8ｇ及びトリエチルア
ミン10.1mlを溶解し、０℃に冷却した溶液にクロ
ル蟻酸エチル6.85mlを加える。０℃で30分間放置
後、3β―アミノ―８―ベンジルノルトロパン13.5
ｇを徐々に加える。溶液を室温で１時間撹拌し、
次いで水で洗浄し、デカントし、有機相を留去
し、残渣をイソプルピルエーテル／酢酸エチル
（75／25）混合液中で結晶化させる。アセトン中
で再結晶後、目的化合物が得られる。 収 率：75％ 融 点：160℃ 実験式：C28H34N2O8 分子量：526.568 元素分析：
【表】 相当する反応剤を用いた他は同じ方法で後記表
−１に示したコードNo.139141168及び171の式の
化合物を得た。 製造例１：５―メチルメルカプト―２，３―ジメ
トキシ安息香酸〔（ａ），R3′＝SCH3〕 クロルスルホン酸（ClSO3H）511.7ｇ（200ml）
の溶液を−５℃に冷却し、これに２，３―ジメト
キシ安息香酸80ｇを徐々に加える。ついで温度を
15℃に上昇せしめ、この混合物を氷水の中に注
ぎ、生成した沈澱を濾過する。こうして５―クロ
ロスルホニル―２，３―ジメトキシ安息香酸100
ｇ（収率80％）を得る〔（ｂ）、融点：157℃〕。 この化合物71ｇを濃塩酸１中に溶解し、つい
で錫30ｇを徐々に加える。これを一夜室温で放置
し、生成した沈澱を濾過し、イソプロピルエーテ
ル中で再結晶し、更に水酸化ナトリウム40ｇを水
800mlに溶解した水溶液に溶解する。ついで硫酸
メチル63ｇを徐々に加えた後、一夜室温で放置す
る。これを濃塩酸で酸性にし、生成した沈澱を濾
過し、真空乾燥する。こうして目的物34ｇが単離
された。 収 率：60％ 融 点：92℃ 製造例２：15―（１―ヒドロキシエチル）―２，
３―ジメトキシ安息香酸〔ｂ〕 1.4Mメチルリチウムのエーテル溶液（−30℃
に冷却）310mlに３―ブロモ―４，５―ジメトキ
シベンズアルデヒドを、−30℃の温度に維持しな
がら徐々に加える。ついで３時間反応させた後、
CO2ガスを加え、温度を20℃に上昇せしめ、混合
物を水中に投入し、濃水酸化ナトリウムで塩基性
とし、エーテル相をデカントし、水相を酢酸エチ
ルで洗浄し、ついで濃塩酸で酸性とし、更にエー
テルで抽出する。硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、濾液を留去し、更に残渣をイソプロピルエ
ーテル中で結晶化させる。目的物5.9ｇを得る。 収 率：21％ 融 点：134℃ 製造例３：５―アセチル―２，３―ジメトキシ安
息香酸〔（ａ），R3′＝COCH3〕 ジオキサン100mlに前記例で得られた化合物
d8.8ｇ及び二酸化マンガン36ｇを加えた懸濁液を
３時間還流させる。ついで濾過し、濾液を留去
し、更に残渣ををイソプロピルエーテル中で結晶
化させる。目的の酸が7.2ｇ得られる。 収 率：82％ 融 点：125℃ 実験式：C11H12O3 分子量：224.21 元素分析：
【表】
【表】
【表】 式の化合物を実験動物によつてテストしたと
ころ、中枢神経系〔更に詳しくは神経鎮静
（neuroleptic）作用〕及び／又は消化器系〔更に
詳しくは胃腸の運動力（motricity）の促進によ
る便秘治療剤としてまた制吐剤として〕に活性を
示した。 こうして一方ではマウスについて特にアポモル
フイン狭窄に対する拮抗テスト（Ｇ，Gouret
etCollがJ.Pharmacol.（パリ）1973，４341に記載
した方法による〕により、また他方ではラツトに
ついて特にアポモルフインで生じる常同行動に対
する拮抗テスト〔P.A.J.Janssen，C.I.C.
Niemegeers及びA.H.M.JageneauがArzneim―
FORSCH（1960）、10、1003に記載した方法によ
る〕により精神活動性（psychotropic
properties）を示した。 更にラツトについてM.H.Thiebot，P.soubrie，
P.Simon及びJ.R.Boissierが
Psychopharmacologia（Berl）（1973）、31、77に
記載した方法で行なつた段階テストでは式の化
合物はその精神活動効果に伴ない若干の鎮静効果
を示した。 以上のテストを式の化合物のいくつかについ
て行なつた結果を表及びに示す。
【表】
【表】 ラツトについて胃の排泄テストを下記方法によ
つて行なつたところ消化器系に対し活性を示し
た。式の化合物を、20時間絶食させた眠れない
ラツトに20個のスチール製ボールと一緒に同時に
経口投与した。便秘治療剤としての効果を調べる
ため、式の化合物による冑の排泄作用を、胃の
中に全くボールを含まない動物の割合（ボールの
数は放射線検査によつて調べる）によつて投与90
分後に評価した。 20時間絶食させた眠れない犬についてアポモル
フインクロルハイドレートの皮下注射（0.1mg／
Kg）による嘔吐に対し30分間完全に防止できる割
合を式の化合物の経口投与（前記注射の１時間
前）により調べたところ、制吐活性を示した。 また本発明化合物の急性中毒をマウスについて
腹膜内投与によりテストした。いくつかの例で得
られた結果を下記表に示す。
【表】 毒性量と活性量との差から式の化合物が精神
疾患及び／又は消化器系疾患の治療に有用である
ことが判る。 式の化合物は必要あれば医学的に無害なビヒ
クルと組合せて前記化合物を１種又はそれ以上含
む医薬組成物の形で投与できる。 例えば活性成分を50〜300mg含む錠剤、丸薬又
はカプセルの形で（日に３〜８個）、活性成分0.1
〜１％を含む溶液の形で（日に１〜３回、10〜60
滴）、経口投与したり或いは活性成分を５〜100mg
含む注射薬の形で（日に３〜８本）注射する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔但しｎ＝１で、（R1，R2，R3）の組は
    （CH3，CH3O，CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、
    （C2H5，CH3O，CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）
    又は（CH3，CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示されるノルトロパン誘導体及びそれらの酸付
    加塩。 ２ 一般式： 〔但し（R1，R2，R3）の組は（CH3，CH3O，
    CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、（C2H5，CH3O，
    CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）又は（CH3，
    CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示される酸又はその塩化物と一般式： （但しｎ＝１） で示される化合物とを縮合反応させることを特徴
    とする一般式： （但しｎ，R1，R2，R3は前述の通り）で示さ
    れるノルトロパン誘導体の製造方法。 ３ 一般式 〔但しｎ＝１で、（R1，R2，R3）の組は
    （CH3，CH3O，CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、
    （C2H5，CH3O，CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）
    又は（CH3，CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示されるノルトロパン誘導体又はそれらの酸付
    加塩を主成分とする精神鎖静剤。 ４ 一般式 〔但しｎ＝１で、（R1，R2，R3）の組は
    （CH3，CH3O，CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、
    （C2H5，CH3O，CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）
    又は（CH3，CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示されるノルトロパン誘導体又はそれらの酸付
    加塩を主成分とする制吐剤。 ５ 一般式 〔但しｎ＝１で、（R1，R2，R3）の組は
    （CH3，CH3O，CH3O）、（C2H5，CH3O，Ｈ）、
    （C2H5，CH3O，CH3O）、（CH3，CH3O，CH3S）
    又は（CH3，CH3O，CH3CO）を表わす。〕 で示されるノルトロパン誘導体又はそれらの酸付
    加塩を主成分とする便秘治療剤。
JP56178920A 1980-11-07 1981-11-07 Novel nortropane and granatane derivatives, manufacture and use as medicine Granted JPS57108090A (en)

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