JPS6344752B2 - - Google Patents

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JPS6344752B2
JPS6344752B2 JP54077630A JP7763079A JPS6344752B2 JP S6344752 B2 JPS6344752 B2 JP S6344752B2 JP 54077630 A JP54077630 A JP 54077630A JP 7763079 A JP7763079 A JP 7763079A JP S6344752 B2 JPS6344752 B2 JP S6344752B2
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JP
Japan
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ylmethyl
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parts
cis
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JP54077630A
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English (en)
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Hiiresu Yan
Hekutoru Mosutomansu Yozefu
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Janssen Pharmaceutica NV
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica NV
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Publication date
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Publication of JPS6344752B2 publication Critical patent/JPS6344752B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は構造式 式中、ＱはCH及びＮからなる群より選んだ構
成員であり； Arは２，４―ジハロフエニルであり；そして 基Ｙは式 のピリミジン―４―イル基、但しR1は水素、低
級アルキル、低級アルキルチオ、ヒドロキシ、メ
ルカプト、アミノ、モノ―及びジ低級アルキルア
ミノ、シクロアルキルアミノ、低級アルキルカル
ボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリ
ールアミノ、及びアリールからなる群より選んだ
構成員である； 式 の複素環式基、但しR2は水素及び低級アルキル
からなる群より選ばれ、そしてＥはNR3、Ｏ及
びＳからなる群より選んだ構成員であり、ここに
R3は水素及び低級アルキルからなる群より選ば
れる； 式 の複素環式基、但しR4水素、低級アルキルチオ、
及び、低級アルキルからなる群より選ばれ、そし
てＧはNR3、Ｏ及びＳからなる群より選んだ構
成員であり、ここにR5は水素、低級アルキル及
びアリール低級アルキルからなる群より選ばれ、
条件としてR4がアルキルチオを表わす場合には、
ＧはNR5であるものとする； 式 の複素環式基、但しＡはＯ及びNR6からなる群
より選ばれ、ここにR6は水素、低級アルキル、
ヒドロキシ低級アルキル及びアリールからなる群
より選ばれる； 式 の複素環式基、但しR7は水素及び低級アルキル
からなる群より選ばれる； からなる群より選んだ構成員であり、ここに上記
の定義に用いた如きアリールはフエニル及びハロ
フエニルからなる群より選ばれる。 によつて表わすことができる新規な1H―イミダ
ゾール及び1H―１，２，４―トリアゾール誘導
体並びにその製剤上許容し得る酸付加塩及び立体
化学的異性体形に関する。R1がヒドロキシまた
はメルカプトを表わす式(a)の基はその互変異性オ
キソ、それぞれチオキソ形で存在し得ることがわ
かる。上記の構造式には明白に示してはいない
が、かかるオキソ及びチオキソ形は当然式（）
の範囲内に含まれるものとする。 本発明の好適な化合物は、基Ｙがフエノキシメ
チル部分にｐ―位置で結合しているものである。
上記及び以下の定義に用いた如き「ハロ」なる語
はフルオロ、クロロ、、ブロモ及びヨードの総称
である；「低級アルキル」は炭素原子１〜６個を
有する直鎖及び分枝鎖状の炭化水素基、例えばメ
チル、エチル、１―メチルエチル、１，１―ジメ
チルエチル、プロピル、１―メチルプロピル、２
―メチルプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
等が含まれることを意味する；「低級アルケニル」
及び「低級アルキニル」は炭素原子３〜６個を有
する直鎖及び分枝鎖状のアルケニル、アルキニル
がそれぞれ含まれることを意味し、その際に不飽
和は好ましくはβ―位置にあるが、但しまたγ、
δまたはε―位置にあることもでき、例えば２―
プロペニル、２―ブテニル、３―メチル―２―ブ
テニル等、そして２―プロピニル、２―ブチニ
ル、４―メチル―２―ペンチニル等である；「シ
クロアルキル」なる語はシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを示
す。 化合物（）並びにその製造に用いたある出発
物質及び中間体の構造式表現を簡単にするため、
２―２，４―ジハロフエニル―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチルまたは1H―１，２，４
―トリアゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオ
キソラン４―イル基は、但しArはすでに定義し
た如きものである、以下に下記式Ｄによつて表わ
す： 式（）、但しＹはすでに定義したが、しかし
R1がヒドロキシまたはメルカプトである式(a)の
基以外のものであり、該ＹはY1によつて表わさ
れ、該化合物を式（―ａ）で示す、の化合物は
一般に式（）の適当な反応性エステルを適当に
置換された式（）のフエノールと反応させて製
造することができる： 式（）において、Ｗは反応性エステル残基、
例えばハロ、好ましくはクロロ、ブロモもしくは
ヨード、またはスルホニルオキシ基例えばメチル
スルホニルオキシ、４―メチルフエニルスルホニ
ルオキシ等の意味を有する。 式（）と（）との化合物の反応は反応性エ
ステルによるＯ―アルキル化を行う際の本分野で
は公知の条件下で行われる。この反応は一般に反
応に不活性な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド、ジメチルスルホ
キシド、４―メチル―２―ペンタノン等中にて、
随時他の反応に不活性な溶媒、例えば芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、メチルベンゼン、ジメチ
ルベンゼン等との混合物中で行われる。更に、反
応速度を高めるために、反応混合物に適当な塩基
例えばアルカリ金属水素化物または炭酸塩を加え
ることが有利である。またまず置換されたフエノ
ール（）を、普通の方法で、例えば該フエノー
ル（）と金属塩基例えば水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウムとの反応によつて、その金属塩、
好ましくはナトリウム塩に変え、その後に式
（）の化合物との反応に該金属塩を用いること
が有利であることがある。反応速度を高めるため
にやや昇温が適当であり、最も好ましくはこの反
応は約80℃〜約130℃で行われる。 また式（）の化合物、但しＹは式(a)または(d)
をもち、該ＹはY2によつて表わされ、該化合物
を式（―ｂ）で表わす、は適当な中間体（）
を適当な環式化剤で環式化し、必要に応じてかく
して得られた複素環式化合物に適当な置換基を導
入して製造することができる。 使用する環式化剤の性質は、以下に説明するよ
うに、所望の化合物（―ｂ）におけるY2の性
質に依存する。 Y2が式(a)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しR1は水素、低級アルキル、低級アルケニル、
低級アルキニル、アミノ、モノ―及びジ低級アル
キルアミノ、アリール低級アルキルアミノ、シク
ロアルキルアミノまたはアリールアミノであり、
該R1はR1 aによつて表わされ、該化合物を式（
―ｂ―１）で表わす、は式の中間体を式（）、
但しR1 aは上記の意味を有する、の適当なイミダ
ミドで環式化して容易に製造することができる。 上記の反応は反応体を共に、好ましくはIR―
照射下にて加熱しながら、必要に応じて比較的高
沸点を有する反応―不活性有機溶媒例えば１，
1′―オキシビス（２―メトキシエタン）の存在下
において、且つ好ましくは塩基例えば酢酸ナトリ
ウムまたはアルカリアルカノレート、最も好まし
くは対応するアルコールの存在下において混合及
び溶融することにより、有利に行われる。 Y2が式(a)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しR1はヒドロキシまたはメルカプトを表わし、
該R1はXHで表わされ、ここにＸはＯまたはＳで
あり、そして該化合物は式（―ｂ―２）で表わ
される、は式（）の中間体をそれぞれウレア
（―ａ）、チオウレア（―ｂ）で環式化して製
造することができる。 この反応は、式（）及び（）から出発して
式（―ｂ―１）の化合物を製造する際に述べた
如き同一反応条件下で行われる。 Y2が式(d)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しＡはＯを表わし、該化合物を式（―ｂ―３）
で表わす、は適当な反応―不活性有機溶媒、例え
ば低級アルコール、例えばメタノールまたはエタ
ノール；アミド例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド；ジメチル
スルホキシド；４―メチル―２―ペンタノン等の
存在下において、好ましくは昇温下で、最も好ま
しくは反応速度を高めるために反応混合物の還流
温度で、反応体を数日間撹拌して、式（）の中
間体をヒドロキシルアミンで環式化して製造する
ことができる。 Y2が式(d)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しＡはNR6を表わし、ここにR6はすでに定義し
た意味を有し、該化合物を式（―ｂ―４）で表
わす、は式（）の中間体を適当な式（）のヒ
ドラジンで環式化して容易に製造することができ
る。 この反応は、式（）及びヒドロキシルアミン
から出発して式（―ｂ―３）の化合物を製造す
る際に上に述べた同一反応条件に従つて行われ
る。 Y2が式(a)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しR1は式NH―CO―R8のアシルアミノ基であり、
ここにR8は低級アルキルまたはアリールを表わ
し、該化合物を式（―ｂ―５）で表わす、は式
（―ｂ―１）の化合物、但しR1 aはアミノであ
り、該化合物を（―ｂ―1′）で表わす、を式R8
―CO―halo、但しhaloは好ましくはクロロまた
はブロモである、の適当なアリールカルボニルハ
ロゲニドまたは低級アルキルカルボニルハロゲニ
ドでＮ―アシル化して製造することができる。 この反応は比較的有極性の有機溶媒、例えばピ
リジンまたは２，４，６―トリメチルピリジンの
存在下において、好ましくは触媒例えばＮ，Ｎ―
ジメチルピリジンアミンの存在下において、そし
て最も好ましくは反応速度を高めるために昇温下
で有利に行われる。 Y2が式(a)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しR1は低級アルキルチオ、アリール低級アルキ
ルチオ、低級アルキルオキシ、低級アルケニルオ
キシ、低級アルキニルオキシ、アリール低級アル
キルオキシ及び低級アルキルオキシ―低級アルキ
ルを表わし、該R1はR9Xで表わされ、ここにＸ
はＯまたはＳであり、そしてR9は低級アルキル、
アリール低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルキニルまたは低級アルキルオキシ―低級アルキ
ルを表わし、該化合物を式（―ｂ―６）で表わ
す、は式（―ｂ―２）の化合物をジ（低級アル
キル）スルフエトで、または式（）、但しＷは
すでに定義した通りである、の適当な反応性エス
テルでそれぞれＳ―アルキル化、Ｏ―アルキル化
して容易に製造することができる。 この反応はすでに述べた如く、Ｏ―及びＳ―ア
ルキル化を反応性エステルで行う本分野において
は公知の条件に従つて行われる。 Y2が式(c)を有する式（―ｂ）の化合物、但
しR4は水素を表わし、そしてＧはＯである、該
化合物を式（―ｂ―７）で表わす、は
Tetrahedron Letters，2369（1972）に記載され
た如き同一方法に従い、式（）のアルデヒドを
１―〔（イソシアナトメチル）スルホニル〕―４
―メチルベンゼン（）で環式化して製造するこ
とができる。 上記の製造基準で得られた式（）のイミダゾ
ール及びトリアゾール誘導体は、適当な酸例えば
無機酸、例えばハロゲン化水素酸、即ち塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸；硫酸、硝酸
またはチオシアン酸；リン酸；有機酸例えば酢
酸、プロパノン酸、ヒドロキシ酢酸、２―ヒドロ
キシプロパノン酸、２―オキソプロパノン酸、エ
タンジオイン酸、プロパンジオイン酸、１，４―
ブタンジオイン酸、（Ｚ）―２―ブテンジオイン
酸、(E)―２―ブテンジオイン酸、２―ヒドロキシ
―１，４―ブタンジオイン酸、２，３―ジヒドロ
キシ―１，４―ブタンジオイン酸、２―ヒドロキ
シ―１，２，３―プロパントリカルボン酸、安息
香酸、３―フエニル―２―プロペノン酸、α―ヒ
ドロキシベンゼン酢酸、メタンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、２―ヒドロキシエタンスルホン
酸、４―メチルベンゼンスルホン酸、２―ヒドロ
キシ安息香酸、４−アミノ−２−ヒドロキシ安息
香酸、２―フエノキシ安息香酸または２―アセチ
ルオキシ安息香酸との反応によつてその治療上有
用な酸付加塩に変えることができる。またこの塩
を普通の方法で、例えば水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムの如きアルカリとの反応によつ
て、対応する遊離塩基に変えられる。 上記の製造に用いた中間体及び出発物質の多く
のものは公知の化合物であり、他のものは同様な
化合物を製造する際に本分野においては公知の方
法に従つて製造することができ、その一部のもの
は新規なものであり、従つてその製造を以下に述
べる。 式（）の中間体は一般に公知であり、これら
は全てかかる公知の或いは同様な化合物の製造に
対する文献に記載された方法に従つて、例えば次
の如くして製造することができる。 Y1が式(c)を有する式（）の中間体、但しR4
は低級アルキルチオまたはアリール低級アルキル
チオを表わし、ＧはNR5であり、R5は上に定義
した如きものであり、そしてアリールオキシ基や
複素環式基の５―位置に結合している、該化合物
を式（ａ）で表わす、はまず２―（メトキシフ
エニル）―１，３―ジオキソラン―２―メタナミ
ン（XI）を適当な式（XII）のイソチオシアナトア
ルカンと反応させ、次にチオウレア誘導体（
）を式（）、但しＷはすでに定義した如き
ものであり、そしてR10は低級アルキルまたはア
リール低級アルキルを表わす、の反応性エステル
と反応させ、かくして得られたＳ―（低級アルキ
ル）―イソチオウレア誘導体（）を環式化
し、そして得られた式（）の化合物のメトキ
シ官能基を加水分解して製造することができる。
上記の反応を次に示す： 式（XI）と（XII）との付加反応による式（
）のチオウレアの生成は、反応に不活性な溶媒
例えば低級アルコール中に、好ましくは適当な塩
基例えば炭酸カリウムの如き金属炭酸塩の存在下
において、反応体を共に撹拌及び加熱することに
よつて行われる。式（）と（）との反応
は、標準Ｓ−アルキル化法に従い、例えば低級ア
ルコールの如き適当な反応に不活性な有機溶媒中
で反応体を共に撹拌及び加熱することによつて行
われる。式（）の環式化は酸媒質、例えば塩
酸中にて数時間昇温下で行われる。化合物（
）のメトキシ基の加水分解は氷酢酸中の塩化水
素酸中で式（）の化合物を数時間還流させて
行われる。 ２―（メトキシフエニル）―１，３―ジオキソ
ラン―２―メタナミン（XI）はSynthesis，1974
（）、23に記載された方法に従い、２―〔２―
（メトキシフエニル）―２―オキソエチル〕―1H
―イソインドール―１，３―（2H）―ジオン
（）をエタンジオールでケタール化し、その
後にかくして得られた式（）のジオキソラン
をアルカリ加水分解に付し、第一アミノ基を遊離
させる。上記反応を次に示す。 Y1が式(c)を有する式（）の中間体、但しR4
は低級アルキルチオまたはアリール低級アルキル
チオを表わし、そしてＧはNR5であり、該R5は
すでに定義した通りであり、該アリールオキシ基
はヘテロサイクリルの４―位置で複素環式基に結
合しており、該化合物を式（―ｂ）で示す、は
次の工程を行つて製造することができる： 適当な式（）の２―アミノ―１―（ヒド
ロキシフエニル）―エタノン誘導体を適当なア
ルカリ金属チオシアネート、好ましくはカリウ
ムチオシアネートで環式化する； かくして得られた（）を本分野において
は公知の方法に従い、適当な反応性エステル
（）、但しＷ及びR10はすでに定義した通り
である、によつて或いは適当なジ（低級アルキ
ル）スルフエートでＳ―アルキル化し、その際
同時にＯ―アルキル化を生じる；及び かくして得られた式（XI）の中間体を酸加
水分解に付し、対応する低級アルキルエーテル
からフエノール性ヒドロキシ基を遊離させる。
上記反応を次に示す： 環式化反応は反応体を共に適当な有極性溶媒例
えば水、好ましくは水と混和する反応に不活性な
溶媒、例えば１，４―ジオキサン等もしくは低級
アルコールとの混合物中で、最も好ましくは反応
速度を高めるために昇温下で数時間撹拌して行わ
れる。このＳ―アルキル化反応は標準のＳ―アル
キル化法に従つて行われ、低級アルキルエーテル
の加水分解は式（）の加水分解に対してすで
に述べた方法に従つて行われる。 Ｙが式(c)を有する式（）の中間体、但しR4
は水素を表わし、そしてＧはNR5であり、ここ
にR5はすでに定義した通りであり、そしてアリ
ールオキシ基が複素環式基の４―位置に結合して
いる、該化合物を式（―b′）で示す、は式（
）または式（―ｂ）の化合物を脱硫して製造
することができる。 脱硫は本分野においては公知の方法、例えば適
当な反応―不活性有機溶媒例えばエタノール等の
如き低級アルコール中で、好ましくは塩基例えば
アンモニアの存在下において、式（）または
（―ｂ）の化合物をラネ―ニツケルと共に数時
間撹拌及び加熱して行われる。ある場合には、反
応混合物中に同時に水素を導入することが適当な
ことがある。この脱硫はまたフエノールの代りに
出発物質として対応する低級アルキルエーテルを
用いて行い、その後、すでに述べた如く酸加水分
解によつて離脱し得ることがわかる。 Y1が式(c)を有する式（）の中間体、但しR4
は水素を表わし、そしてＧはNR5であり、ここ
にR5はすでに定義した通りであり、該アリール
オキシ基が複素環式環の５―位置に結合してお
り、該化合物を式（―a′）と示す、はR5がフエ
ニルメチルを表わす式（―b′）の化合物、該化
合物を式（―b′―１）と示す、を式（XII）の
第四イミダゾリウム塩を得るために標準Ｎ―アル
キル化法に従つて、適当な反応性エステルR5―
Ｗ、但しR5及びＷはすでに定義した通りである、
によつてＮ―アルキル化し、次いで後者のフエニ
ルメチル基を普通の方法において、例えば炭素に
担持させたパラジウムの如き適当な触媒の存在下
において触媒的水素添加によつて除去して製造す
ることができる。 また式（―a′）の中間体は、式（）また
は（―ｂ）の脱硫に対して本明細書に述べた如
き方法に従つて、式（―ａ）の化合物を脱硫し
て製造することができる。 Y1が式(b)を有する式（）の中間体、但しR2
及びＥはすでに定義した通りである、該化合物を
式（―ｃ）で示す、は酸媒質中で式（）
の化合物を環式化して製造することができる。 式（―ｃ）、但しR2はすでに定義した通りで
あり、ＥはNR3であり、ここにR3は低級アルキ
ルまたはアリール低級アルキルを表わし、該R3
をR3′と示し、該化合物を式（―ｃ―２）と示
す、の化合物は式（―ｃ）、但しＥはNHであ
り、そしてR2はすでに定義した通りであり、該
化合物を式（―ｃ―１）と示す、の化合物を適
当な塩基例えばＮ，Ｎ―ジエチルエタナミドの存
在下において、且つ適当な反応―不活性溶媒例え
ばベンゼン、ｎ―ヘキサン等、またはニトリル例
えばアセトニトリル、プロピオニトリル等の存在
下において、適当な式（）、但しR3′は低級
アルキルまたはアリール低級アルキルである、の
カルボノクロリデートでＮ―アルキル化し、次い
でかくして得られた（）のメトキシ基をす
でに述べた方法で加水分解して容易に製造するこ
とができる。 Y1が式(c)を有する式（）の中間体、但しR4
はすでに定義した通りであり、そしてＧはＳを表
わす、は一般にJ.Am.Chem.Soc.68、871（1946）
及び67、2242（1945）並びにHelv.44、1429
（1961）に記載された方法に従つて製造すること
ができる。 Y1が式(e)を有する式（）の化合物、但しR7
はすでに定義した通りである、該化合物を式（
―ｄ）で示す、は式（）のヒドロキシ安息
香酸ヒドラジドを式（）のトリ（アルコキ
シ）アルカンと反応させて製造することができ
る。この反応は反応体を共に数時間撹拌及び加熱
することによつて行われる。 ＱがCHを表わす式（）の中間体及びその製
造方法はベルギー国特許第837831号に記載されて
いる。一般に式（）の反応性エステルは次の反
応順序に従つて製造することができる。 式（）の適当な１―Ar―２―ブロモエ
タノンをSynthesis1974(1)、23に記載された同一
方法に従い、１，２，３―プロパントリオールと
のケタール化反応に付す。この反応を行う好適な
方法としては、両反応体を共に適当な有機溶媒中
で共沸的に水を除去しながら、好ましくは単純な
アルコール例えばエタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール等の存在下において且つ
適当な強酸例えば４―メチルベンゼンスルホン酸
の存在下において数時間還流させる。適当な有機
溶媒は例えば芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等並びにシク
ロヘキサンの如き飽和炭化水素である。 次にかくして得られたジオキソラン（XX）
を式（）のベンゾエートを得るためにベン
ゾイルクロライドと反応させ、次いで後者を1H
―イミダゾールまたは1H―１，２，４―トリア
ゾールと反応させる。この反応は、好ましくは式
（）の中間体を得るために、適当な強い金
属塩基例えばナトリウムメタノレートの存在下に
おいて、適当な有機溶媒例えばＮ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド中で反応体を共に撹拌及び加熱して
行われる。次に所望の式（）の反応性エステル
は有利にはまず式（）をアルカリ媒質中で
加水分解し、その後、本分野においては一般に公
知の方法に従い、得られた式（XI）のヒドロ
キシ基をその反応性エステルに変えることによつ
て製造される。例えばメタンスルホネート及び４
―メチルベンゼンスルホネートは有利にはアルコ
ールとメタンスルホニルクロライドまたは４―メ
チルベンゼンスルホニルクロライドとの反応によ
つて製造され、そしてハライドはアルコールと適
当なハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、五塩化
リン、五臭化リン、ホスホリルクロライド等との
反応によつて製造することができる。反応性エス
テルがヨウ化物である場合、このものは対応する
クロライドまたはブロマイドからそのハロゲンを
ヨウ素で置換して誘導される。 上記の反応は次のように示すことができる： 式（）の中間体は式（XII）の化合物を
１，１―ジメトキシ―Ｎ，Ｎ―ジメチルメタナミ
ンと反応させて製造することができる。この反応
は好ましくは適当な有機溶媒例えばＮ，Ｎ―ジメ
チルホルムアミドの存在下において撹拌及び加熱
することによつて行われる。 式（）の出発物質は、式（）及び
（）から出発して式（―ａ）の化合物を製造
する際に述べた同一方法に従つて、式（
）の適当に置換されたフエノールを式（）、
但しＷはすでに定義した意味を有する、の反応性
エステルでＯ―アルキル化して製造することがで
きる。 全て上記の製造における根本的な出発物質は一
般に公知のものであり、これらのものは全てかか
る公知の化合物または同様な化合物の製造に対す
る文献に記載された方法に従つて製造することが
できる。 式（）により、本発明の化合物はその構造式
中に少なくとも２個の不斉炭素原子を有すること
が明らかである、即ちこれらはジオキソラン核の
２―及び４―位置にあり、従つて本化合物は異な
る立体化学的異性体形で存在し得る。式（）の
立体化学的異性体形及びその製剤上許容し得る酸
付加塩は本発明の範囲内に含まれるものとする。 C.A.，76、Index Guide，Section 、85頁
（1972）に記載された規則に従つて、それぞれシ
ス及びトランス型として示した式（）のジアス
テレオマー性ラセミ体は普通の方法で別個に得る
ことができる。従つて有利に用い得る適当な方法
には例えば分別結晶及びクロマトグラフ的分離、
例えばカラムクロマトグラフが含まれる。 立体化学的配置が中間体（）及び（）にお
いてすでに固定されているために、またシス及び
トランス型とこの時点でまたは初期段階でも分離
することができ、その際に対応する式（）の形
をすでに述べた方法でこれらから誘導することが
できる。かかる中間体のシス及びトランス型の分
離は化合物（）のシス及びトランス型の分離に
対して上に述べた如き普通の方法で行うことがで
きる。 シス及びトランスジアステレオマーラセミ体を
更に、本分野に精通せる者にとつては公知の方法
を用いて、その光学的異性体、シス（＋）、シス
（−）、トランス（＋）及びトランス（−）に分割
し得ることは明らかである。 式（）の化合物及び製剤上許容し得る酸付加
塩は真菌類を防除する際に有用な薬剤である。例
えば本化合物及びその酸付加塩は広範囲の真菌
類、例えば犬小胞子菌（Microsporum canis）、
クテノミセス・メンタグロフイテス
（Ctenomyces mentagrophytes）、猩紅色白癬菌
（Trichophyton rubrum）、色素分芽菌症の病原
菌（Phialophora verrucosa）、酵母症の病原菌
（Cryptococcus neoformans）、カンジダ・トロ
ピカリス（Candida tropicalis）、ガ口瘡カンジ
ダ（Candida albicans）、ケカビ属（Mucor
species）、烟色コウジ菌ケムカビ（Aspergillus
fumigatus）、スポロトリコーシスの病原菌
（Sporotricum schenckii）及び水生菌属
（Saprolegnia species）に対して、極めて活性で
あることがわかつた。その効力からみて、本発明
の化合物の局部的並びに全身的殺菌活性は真菌の
増殖の撲滅または防止に対する有用な薬剤であ
り、殊に本化合物をかかる細菌に感染したものの
処置に有効に用いることができる。 化合物（）の強い殺菌活性は下記の実験で得
られたデータから明白であり、このデータは単に
全ての化合物（）の有用な殺菌特性を説明する
ためのものであり、影響されやすい細菌の範囲或
いは式（）の化合物の範囲のいずれにも本発明
を限定するものではない。 実験例 Ａ ラツトにおける膣カンジダ症に対する化合物
（）の活性 体重±100ｇの雌のウイスター（Wistar）ラツ
トを用いた。ラツトを卵巣剔除し、そして子宮切
除し、回復後３週間目にゴマ油中のエステラジオ
ールウンデシレート100μｇを週１回、３週間続
けて皮下投与した。かくして誘発した偽発情期を
膣内容塗布の顕微鏡試験によつて調節した。飼料
及び水は任意量与えた。ラツトにサブロー
（Sabouraud）肉汁で48時間37℃で増殖させ、そ
して塩水で希釈したガ口瘡カンジダの細胞８×
105を膣内感染させた。感染のデータは、誘発し
た偽発情期の徴候の出現に応じて、外科的干渉後
＋25日〜＋32に変わつた。 試験薬剤を感染の日から始めて１日１回で２日
間経口的に投与した。各実験に対して、偽処理し
た対照例をつくつた。感染後数日目に無菌の綿棒
で膣内容塗布を取つて評価した。この綿棒をペト
リ皿中のサブロー肉汁に入れ、37℃で48時間培養
した。ガ口瘡カンジダの増殖を生じない場合、即
ち実験終了時に動物が負である場合、偽処理した
対照例では決して起こらぬために、このことも薬
剤投与によるものである。 下記の表は感染後14日目で活性が出見された試
験薬剤の最低経口投薬量を示す。 実験例 Ｂ 七面鳥のそのうカンジダ症に対する化合物
（）の活性 生後14日目の七面鳥に、サブロー肉汁で48時間
37℃にて増殖させ、そして塩水で希釈したガ口瘡
カンジダの細胞４×106をそのうに感染させた。
接種物の容量は１mlであつた。試験薬剤をラクト
ン500mgと予備混合し、その後に、全ての添加物
を用いずにひきわり1000ｇと配合した。ひきわり
中の試験薬剤の濃度はmg／Kgで表わした。 動物に感染の日から始めて、13日間連続して薬
剤飼料を与えた。実験終了時に全ての動物を殺し
た。倍検時にそのうを取り出し、からにし、無菌
の塩水15mlにて超ターラツクス（ultraturrax）
ミキサ中で粉砕した。サブロー寒天上の群体数を
数え、表に示した結果をED50で表わした、即ち
動物の50％がガ口瘡カンジダに対して完全に負で
ある際の薬剤投薬量である。 表に示した化合物は説明のためであり、本発明
の範囲を限定するものではない。
【表】
【表】 また、上記表に示す化合物をラツトに対し腹腔
内に40mg／Kgの利用で投与した毒性試験を行つた
結果、いずれの化合物の場合も、致死例は１件も
なかつた（従つて、LD50値は40mg／Kgよりはる
かに高いレベルにある）。 抗真菌剤剤特性の点からみて、本発明は溶媒或
いは固体、半固体もしくは液体の希釈剤または担
体中に活性成分として式（）の化合物またはそ
の酸付加塩を含んでなる価値ある調製物を提供
し、加えて、かかる化合物（）またはその塩の
抗真菌剤としての有効量を用いることにより、真
菌増殖の効果的な防除方法を提供する。適当な担
体との配合物として活性化合物（）を単独で、
または他の治療上活性な成分と組合せて有効量を
含んでなる抗真菌調製物は通常の投与経路に対す
る普通の製薬法に従つて容易に製造することがで
きる。 好適な調製物は適当な担体との配合物として投
与単位当り活性成分の有効量を含んでなる投与単
位形態である。投与単位当りの活性成分の量は広
範囲に変えることができるが、活性成分約50〜約
500mg、殊に約100〜約250mgからなる投薬量単位
が好ましい。 以下の実施例は本発明を説明するものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。特記せぬ
限り全ての部は重量部である。 実施例 １ １，１―ジメトキシ―Ｎ，Ｎ―ジメチルメタナ
ミン2.6部、シス―１―｛４―〔２―（２，４―
ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―
１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―
イルメトキシ〕フエニル｝エタノン９部及びＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド67.5部の混合物を一夜
撹拌し且つ還流させた。反応混合物を冷却し、水
に注ぎ、生成物をベンゼンで２回抽出した。合液
した抽出液を乾燥し、過し、そして蒸発させ
た。残渣をメチルベンゼンから結晶させた。生成
物を別し、乾燥して、シス―１―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメ
チルアミノ）―２―プロペン―１―オン4.6部
（46％）を得た；融点144.7℃。 実施例 ２ ２―〔２―（４―メトキシフエニル）―２―オ
キソエチル〕―1H―イソインドール―１，３―
（2H）―ジオン94部、１，２―エタンジオール21
部、４―メチルベンゼンスルホン酸３部、１―ブ
タノール40部及びメチルベンゼン450部の混合物
を、水分離器を用いて15時間加熱及び還流させ
た。反応混合物を冷却し、希釈した水酸化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、過し、
そして蒸発させた。固体残渣を２，2′―オキシビ
スプロパン中で砕解した。生成物を別し、乾燥
し、２―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，
３―ジオキソラン―２―イルメチル〕―1H―イ
ソインドール―１，３（2H）―ジオン102部を得
た。 ２―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―1H―イソ
インドール―１，３―（2H）―ジオン102部及び
30％水酸化ナトリウム溶液650部の混合物を60時
間撹拌し且つ還流させた。反応混合物を冷却し、
生成物をトリクロロメタンで抽出した。抽出液を
水で洗浄し、乾燥し、過し、そして蒸発させ
た。油状の残渣を２，2′―オキシビスプロパン中
で撹拌した。この混合物を過し、液を塩化水
素で飽和した。生じた塩酸塩を別し、乾燥し、
２―（４―メトキシフエニル）―１，３―ジオキ
ソラン―２―メタナミン塩酸塩35部を得た。 実施例 ３ ２―（４―メトキシフエニル）―１，３―ジオ
キソラン―２―メタナミン塩酸塩22部、１―イソ
チオシアナト―２―メチルプロパン11.5部、炭酸
カリウム20.7部及び２―プロパノール200部の混
合物を３時間撹拌及び還流させた。この反応混合
物を熱時過し、そして液を蒸発させた。固体
残渣をベンゼン及び石油エーテルの混合物から結
晶させた。生成物を別し、乾燥し、Ｎ―〔２―
（４―メトキシフエニル）―１，３―ジオキソラ
ン―２―イルメチル〕―N′―（２―メチルプロ
ピル）チオウレア26部（89.65％）を得た；融点
96℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： Ｎ―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―N′―（１
―メチルエチル）チオウレア；融点96.2℃； Ｎ―ブチル―N′―〔２―（４―メトキシフエ
ニル）―１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル〕―チオウレア；融点110.1℃； Ｎ―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―N′―プロ
ピルチオウレア；融点94.5℃； Ｎ―エチル―N′―〔２―（４―メトキシフエ
ニル）―１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル〕―チオウレア；及び Ｎ―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―N′―メチ
ルチオウレア。 実施例 ４ Ｎ―〔２―（４―メトキシフエニル）―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―N′―プロ
ピルチオウレア５部、ヨードメタン3.5部及びエ
タノール60部の混合物を約50℃で２時間撹拌及び
加熱した。この反応混合物を蒸発させ、油状の残
渣を酢酸エチルから結晶させた。生成物を別
し、乾燥し、メチルＮ―〔２―（４―メトキシフ
エニル）―１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル〕―N′―プロピルカルバミミドチオエート―
ヨウ化水素酸塩5.5部を得た；融点91.2℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： メチルＮ―〔２―（４―メトキシフエニル）―
１，３―ジオキソラン―２―イルメチル〕―
N′―（１―メチルエチル）カルバミミドチオエ
ート―ヨウ化水素酸塩；融点150.9℃； メチルＮ―ブチル―N′―〔２―（４―メトキ
シフエニル）―１，３―ジオキソラン―２―イル
メチル〕カルバミミドチオエートーヨウ化水素酸
塩；融点103℃； メチルＮ―〔２―（４―メトキシフエニル）―
１，３―ジオキソラン―２―イルメチル〕―
N′―（２―メチルプロピル）カルバミミドチオ
エート；融点125.4℃； Ｓ―メチルＮ―エチル―N′―〔２―（４―メ
トキシフエニル）―１，３―ジオキソラン―２―
イルメチル〕カルバミミドチオエートーヨウ化水
素酸塩；融点145.2℃； Ｓ―メチルN′―〔２―（４―メトキシフエニ
ル）―１，３―ジオキソラン―２―イルメチル〕
―Ｎ―メチルカルバミミドチオエートーヨウ化水
素酸塩。 実施例 ５ メチルＮ―〔２―（４―メトキシフエニル）―
１，３―ジオキソラン―２―イルメチル〕―
N′―プロピルカルバミミドチオエートーヨウ化
水素酸塩７部及び10％塩酸溶液30部の混合物を
1.50時間撹拌及び加熱した。この反応混合物を冷
却し、炭酸水素ナトリウムで中和した。生成物を
１，1′―オキシビスエタンで抽出した。抽出液を
乾燥し、過し、塩化水素で飽和した。沈殿した
油は引きかいた際に固化した。この生成物を別
し、２―プロパノール及び２，2′―オキシビスプ
ロパンの混合物から結晶させ、５―（４―メトキ
シフエニル）―２―（メチルチオ）―１―プロピ
ル―1H―イミダゾールー塩酸塩４部（86％）を
得た；融点149.2℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ５―（４―メトキシフエニル）―１―（１―メ
チルエチル）―２―（メチルチオ）―1H―イミ
ダゾールー塩酸塩；融点191.7℃； １―ブチル―５―（４―メトキシフエニル）―
２―（メチルチオ）―1H―イミダゾールー塩酸
塩；融点123.1℃； ５―（４―メトキシフエニル）―１―（２―メ
チルプロピル）―２―（メチルチオ）―1H―イ
ミダゾールー塩酸塩；融点168.3℃； ５―（４―メトキシフエニル）―１―メチル―
２―（メチルチオ）―1H―イミダゾール；融点
130.4℃；及び １―エチル―２―（メチルチオ）―５―（４―
メトキシフエニル）―1H―イミダゾールー硝酸
塩；融点93.8℃。 実施例 ６ ５―（４―メトキシフエニル）―２―（メチル
チオ）―１―プロピル―1H―イミダゾール３部
及び氷酢酸中の48％臭化水素酸溶液37.5部の混合
物を2.50時間撹拌及び還流させた。この反応混合
物を冷却し、炭酸水素ナトリウムで中和した。沈
殿した生成物を別し、水で洗浄し、エタノール
及び水の混合物から結晶させ、４―〔２―メチル
チオ）―１―プロピル―1H―イミダゾル―５―
イル〕フエノール２部を得た；融点157.4℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―〔１―（１―メチルエチル）―1H―イミ
ダゾル―５―イル〕フエノール； ４―（１―ブチル―1H―イミダゾル―５―イ
ル）フエノール；融点168.4℃；及び ４―〔１―（２―メチルプロピル）―1H―イ
ミダゾル―５―イル）フエノール；融点187.2℃。 実施例 ７ ４―〔２―（メチルチオ）―１―プロピル―
1H―イミダゾル―５―イル〕フエノール12部、
ラネーニツケル触媒10部及びエタノール80部の混
合物を２時間撹拌及び還流させた。ラネーニツケ
ルを別し、液を他のラネーニツケル触媒10部
と共に２時間撹拌及び還流させた。ラネーニツケ
ル触媒を別し、液を蒸発させ、４―（１―プ
ロピル―1H―イミダゾル―５―イル）フエノー
ル5.5部（61％）を得た；融点160℃。 実施例 ８ ５―（４―メトキシフエニル）―１―（１―メ
チルエチル）―２―（メチルチオ）―1H―イミ
ダゾール7.5部、ラネーニツケル触媒10部及びエ
タノール80部の混合物を２時間撹拌及び還流させ
た。触媒を別し、他のラネーニツケル触媒10部
を加えた。全体を還流温度で２時間撹拌した。ラ
ネーニツケル触媒を別し、液を蒸発させ、固
体残渣として５―（４―メトキシフエニル）―１
―（１―メチルエチル）―1H―イミダゾール４
部を得た。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―（１―メチル―1H―イミダゾル―５―イ
ル）フエノール；融点254.6℃；及び ４―（１―エチル―1H―イミダゾル―５―イ
ル）フエノール；融点156.9℃。 実施例 ９ １―ブチル―５―（４―メトキシフエニル）―
２―（メチルエチオ）―1H―イミダゾール―塩
酸塩11部、ラネーニツケル触媒20部、水酸化アン
モニウム105部及びメタノール８部の混合物を室
温で２時間撹拌した。ラネーニツケル触媒を別
し、他のラネーニツケル触媒20部を加えた。全体
を室温で更に２時間撹拌した。触媒を別し、
液を蒸発させた。残渣を少量の水に採り入れ、生
成物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を乾燥
し、過し、そして蒸発させた。残渣を溶離剤と
してトリクロロメタン及びメタノール（97：２容
量部）の混合物を用いてシリカゲル上でカラムク
ロマトグラフによつて精製した。純フラクシヨン
を捕集し、溶離液を蒸発させ、油状の残渣として
１―ブチル―５―（４―メトキシフエニル）―
1H―イミダゾール８部を得た。 また上記同様の方法で次のものを製造した： 油状の残渣として５―（４―メトキシフエニ
ル）―１―（２―メチルプロピル）―1H―イミ
ダゾール。 実施例 10 ２―（エチルアミノ）―１―（４―ヒドロキシ
フエニル）エタノン塩酸塩21.5部、エタノール60
部及び水75部の撹拌され且つ還流している混合物
に少量の水中のチオシアン酸カリウム12部の溶液
を滴下した。添加終了後、還流温度で一夜撹拌を
続けた。更に少量の水中のチオシアン酸カリウム
４部を加え、全体を還流温度で８時間撹拌した。
反応混合物を濃縮した。生成物を別し、エタノ
ール及び水の混合物から結晶させ、４―（１―エ
チル―２―メルカプト―1H―イミダゾル―４―
イル）フエノール10部（91％）を得た；融点
251.7℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―（２―メルカプト―１―メチル―1H―イ
ミダゾル―４―イル）フエノール；融点280℃； ４―〔２―メルカプト―１―（フエニルメチ
ル）―1H―イミダゾル―４―イル〕フエノー
ル；融点238.8℃； ４―（２―メルカプト―１―プロピル―1H―
イミダゾル―４―イル）フエノール；融点244.5
℃； ４―〔２―メルカプト―１―（１―メチルエチ
ル）―1H―イミダゾル―４―イル〕フエノー
ル；融点230℃。 実施例 11 ラネーニツケル触媒10部及びエタノール96部の
撹拌された混合物に順次水酸化アンモニウム９部
及び４―（１―エチル―２―メルカプト―1H―
イミダゾル―４―イル）フエノール９部を加え
た。還流温度で２時間撹拌を続けた。反応混合物
を過し、液を蒸発させた。沈殿した生成物を
別し、２，2′―オキシビスプロパン及びエタノ
ールの混合物の少量で洗浄し、乾燥し、４―（１
―エチル―1H―イミダゾル―４―イル）フエノ
ール6.7部を得た。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―（１―プロピル―1H―イミダゾル―４―
イル）フエノール；融点231.9℃； ４―〔１―（１―メチルエチル）―1H―イミ
ダゾル―４―イル）フエノール；融点222.3℃；
及び ４―〔１―（フエニルメチル）―1H―イミダ
ゾル―４―イル〕フエノール；融点224.2℃。 実施例 12 メタノール80部中の86％水酸化カリウム3.25部
の撹拌された溶液に４―（１―エチル―２―メル
カプト―1H―イミダゾル―４―イル）フエノー
ル11部を加え、全ての固体が溶液になるまで撹拌
を続けた。次に硫酸ジメチル6.9部を加え、室温
で全体を一夜撹拌した。沈殿物を別し、液を
蒸発させた。固体残渣を水と共に撹拌した。生成
物を別し、４―メチル―２―ペンタノンから結
晶させ、４―〔１―エチル―２―（メチルチオ）
―1H―イミダゾル―４―イル〕フエノール７部
（60％）を得た；融点218.2℃。 実施例 13 ４―（２―メルカプト―１―メチル―1H―イ
ミダゾル―４―イル）フエノール10部及びジメチ
ルスルホキシド50部の混合物を、全ての固体が溶
解するまで、室温で撹拌した。次に78％水素化ナ
トリウム分散体3.2部を加え、ガスの発生が終る
まで撹拌を続けた。少量のジメチルスルホキシド
中のブロモエタン10.9部の溶液を滴下した（徐々
に）。添加終了後、室温で１時間撹拌した。反応
混合物を水に注いだ。沈殿した生成物を別し、
２，2′―オキシビスプロパンから結晶させた。生
成物を別し、乾燥し、４―（４―エトキシフエ
ニル）―２―（エチルチオ）―１―メチル―1H
―イミダゾール７部を得た；融点98.2℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―（４―エトキシフエニル）―１―エチル―
２―（エチルチオ）―1H―イミダゾール；融点
69.8℃。 実施例 14 ４―（４―エトキシフエニル）―２―（エチル
チオ）―１―メチル―1H―イミダゾール20部及
び氷酢酸中の48％臭化水素酸溶液37.5部の混合物
を３時間撹拌及び還流させた。反応混合物を冷却
し、炭酸水素ナトリウムで中和した。沈殿した生
成物を別し、４―メチル―２―ペンタノンから
結晶させ、４―〔２―（エチルチオ）―１―メチ
ル―1H―イミダゾル―４―イル〕フエノール５
部を得た；融点209.9℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―〔１―エチル―２―（エチルチオ）―1H
―イミダゾル―４―イル〕フエノール；融点210
〜212℃； ４―〔１―メチル―２―（メチルチオ）―1H
―イミダゾル―５―イル〕フエノール；融点
201.1℃； ４―〔１―エチル―２―（メチルチオ）―1H
―イミダゾル―５―イル〕フエノール；融点
212.1℃。 実施例 15 ４―〔１―（フエニルメチル）―1H―イミダ
ゾル―４―イル〕フエノール5.5部及びアセトニ
トリル120部の混合物を撹拌及び還流させながら、
溶液が透明になるまでガス状ブロモメタンを吹き
込んだ。還流下で撹拌を２時間続け、一方ガス状
ブロモメタンをまだ導入した。溶媒を蒸発させ、
固体残渣を２―プロパノン中で砕解した。生成物
を別し、乾燥し、４―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―３―メチル―１―（フエニルメチル）―
1H―イミダゾリウムブロマイド7.5部を得た。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ３―エチル―４―（４―ヒドロキシフエニル）
―１―（フエニルメチル）―1H―イミダゾリウ
ムブロマイド。 実施例 16 ３―エチル―４―（４―ヒドロキシフエニル）
―１―（フエニルメチル）―1H―イミダゾリウ
ムブロマイド７部及びエタノール120部の混合物
を常圧及び室温で炭素に担持させた10％パラジウ
ム触媒２部によつて水素添加した。計算量の水素
を吸収した後、触媒を別し、液を蒸発させ
た。油状の残渣は２―プロパノン中で引きかいた
際に結晶した。生成物を別し、乾燥し、４―
（１―エチル―1H―イミダゾル―５―イル）フエ
ノール―臭化水素酸塩５部を得た。 また上記同様の方法で次のものを製造した： ４―（１―メチル―1H―イミダゾル―５―イ
ル）フエノール；融点257.5℃。 実施例 17 ２―（４―メトキシフエニル）―1H―イミダ
ゾール７部、Ｎ，Ｎ―ジエチルエタナミン4.2部
及びアセトニトリル40部の撹拌され且つ冷却（10
℃）された混合物に、10℃以下の温度で少量の
１，1′―オキシビスエタン中のエチルカルボノク
ロリデート6.5部の溶液を滴下した。添加終了後、
撹拌を室温で一夜続けた。反応混合物を１，1′―
オキシビスエタン175部に注ぎ、全体を撹拌した。
沈殿物を別し、液を水で３回洗浄し、乾燥
し、蒸発させた。油状の残渣を180℃に加熱し、
冷却し、１，1′―オキシビスエタンに溶解させ
た。未溶解物質を別し、エーテル相を塩化水素
で飽和させた。生じた塩酸塩を別し、２―ブタ
ノンと共に砕解し、１―エチル―２―（４―メト
キシフエニル）―1H―イミダゾール―塩酸塩３
部を得た。 １―エチル―２―（４―メトキシフエニル）―
1H―イミダゾール―塩酸塩７部及び氷酢酸中の
48％臭化水素酸溶液75部の混合物を２時間撹拌及
び還流させた。反応混合物を濃縮し、この濃厚物
に少量の水を加えた。これを炭酸水素ナトリウム
で中和した。沈殿した生成物を別し、エタノー
ル及び水の混合物から結晶させ、４―（１―エチ
ル―1H―イミダゾル―２―イル）フエノール3.3
部を得た。 実施例 18 ４―ヒドロキシベンズアルデヒド1.3部、シス
―２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―
ジオキソラン―４―イルメチルメタンスルホネー
ト4.2部、炭酸カリウム２部及びＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド68部の混合物を100℃で一夜撹拌
した。反応混合物を冷却し、水に注いだ。生成物
を１，1′―オキシビスエタンで２回抽出した。合
液した抽出液を水で洗浄し、乾燥し、過し、そ
して蒸発させた。残渣を４―メチル―２―ペンタ
ノン及び２，2′―オキシビスプロパン中で硝酸塩
に変えた。この塩を別し、エタノール及び２，
2′―オキシビスプロパンの混合物から結晶させ、
シス―４―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）
―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―
１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕ベン
ズアルデヒド硝酸塩4.3部（87％）を得た；融点
158.1℃。 実施例 19 ４―ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド9.6部及び
１，1′，1″―〔エチリデイネトリス（オキシ）〕
トリスエタン44部の混合物を一夜撹拌及び還流さ
せた。沈殿した生成物を別し、１―ブタノール
から結晶させ、４―（５―メチル―１，３，４―
オキサジアゾル―２―イル）フエノール10.5部
（99％）を得た；融点238.8℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した； ４―（１，３，４―オキサジアゾル―２―イ
ル）フエノール；融点218.2℃。 実施例 20 メタンイミダミドアセテート3.1部及びシス―
１―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）
―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―
１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエ
ニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―プロペン
―１―オン５部をI.R.照射下にて１時間加熱し
た。生じた融成物を室温に冷却し、水を加えた。
生成物をトリクロロメタンで抽出した。抽出液を
水で洗浄し、乾燥し、過し、そして蒸発させ
た。残渣を２―プロパノン及び２，2′―オキシビ
スプロパン中で硝酸塩に変えた。この塩を別
し、エタノールから結晶させ、シス―４―｛４―
〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H
―イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオ
キソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝ピリミ
ジン二硝酸塩2.9部（48％）を得た；融点168.1
℃。 実施例 21 エタンイミダミド塩酸塩２部、シス―１―｛４
―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―
ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―
３―（ジメチルアミノ）―２―プロペン―１―オ
ン５部及び酢酸ナトリウム２部の混合物をI.R.照
射下で１時間撹拌及び加熱した。生じた融成物を
冷却し、水を加え、生成物をトリクロロメタンで
抽出した。抽出液を乾燥し、過し、そして蒸発
させた。残渣を２，2′―オキシビスプロパン中で
硝酸塩に変えた。この塩を別し、エタノール及
び２，2′―オキシビスプロパンから結晶させ、シ
ス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）
―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フ
エニル｝―２―メチルピリミジン二硝酸塩半水和
物３部（47％）を得た；融点125.7℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―プロピルピリミジン二硝酸
塩；融点169℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―（１―メチルエチル）ピリ
ミジン二硝酸塩；融点178℃；及び シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―フエニルピリミジン二硝酸
塩―水和物；融点161.7℃。 実施例 22 ナトリウム0.5部及びエタノール80部からあら
かじめ製造した撹拌されたナトリウムエタノレー
ト溶液に、グアニジン塩酸塩２部をまず加え、次
に10分後、シス―１―｛４―〔２―（２，４―ジ
クロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１
―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イ
ルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミ
ノ）―２―プロペン―１―オン５部を加えた。全
体を一夜撹拌しそして還流させた。この反応混合
物に水を加え、生成物を沈殿させた。これを別
し、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド及び水の混合
物から結晶させ、シス―４―｛４―〔２―（２，
４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾ
ル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジン
アミン4.3部（86％）を得た；融点241.4℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―メチル―２―ピリミジンア
ミン；融点175.9℃；及び シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―エチル―２―ピリミジンア
ミン；融点163.2℃。 実施例 23 ２―プロパノール80部中の78％水素化ナトリウ
ム分散体0.8部の撹拌された溶液にＮ―プロピル
グアニジン硫酸塩（２：１）1.7部を加えた。室
温で30分間撹拌した後、シス―１―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメ
チルアミノ）―２―プロペン―１―オン５部を加
えた。全体を一夜撹拌及び還流させた。反応混合
物を冷却し、水を加え、生成物をトリクロロメタ
ンで２回抽出した。合液した抽出液を乾燥し、
過し、そして蒸発させた。残渣を４―メチル―２
―ペンタノン及び２，2′―オキシビスプロパン中
で硝酸塩に変えた。この塩を別し、エタノール
及び２，2′―オキシビスプロパンから結晶させ、
シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエ
ニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチ
ル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―プロピル―２―ピリミジン
アミン二硝酸塩４部（60％）を得た；融点170.3
℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―（１―メチルエチル）―２
―ピリミジンアミン二硝酸塩；融点164.3℃； シス―Ｎ―ブチル―４―｛４―〔２―（２，４
―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジンア
ミン二硝酸塩；融点167.2℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―（２―メチルプロピル）―
２―ピリミジンアミン二硝酸塩；融点183.2℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―（３―メチルブチル）―２
―ピリミジンアミン二硝酸塩；融点173.2℃； シス―Ｎ―シクロヘキシル―４―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミ
ジンアミン二硝酸塩；融点201.3℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ―フエニル―２―ピリミジン
アミン；融点160℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―ピリミ
ジンアミン二硝酸塩；融点179.6℃；及び シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―Ｎ，Ｎ―ジエチル−２―ピリミ
ジンアミン二硝酸塩；融点173.6℃。 実施例 24 ウレア５部及びシス―１―｛４―〔２―（２，
４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾ
ル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチル
アミノ）―２―プロペン―１―オン５部をI.R.照
射下で３時間加熱した。生じた融成物を冷却し、
水及び４―メチル―２―ペンタノンを加えた。沈
殿した生成物を別し、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルム
アミド及び水の混合物（活性炭）から結晶させ、
シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエ
ニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチ
ル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―ピリミジノール1.7部（34
％）を得た；融点243.4℃。 実施例 25 チオウレア５部及びシス―１―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメ
チルアミノ）―２―プロペン―１―オン1.5部をI.
R.照射下で１時間共に溶融した。生じた融生物
に水及び４―メチル―２―ペンタノンを加えた。
沈殿した生成物を別し、エタノールから結晶
し、シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロ
フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
キシ〕フエニル｝―２（1H）ピリミジンチオン
1.4部（27％）を得た；融点207.5℃。 実施例 26 硫酸ジメチル２部、シス―４―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２（1H）―
ピリミジンチオン４部、50％水酸化ナトリウム溶
液0.75部及びエタノール80部の混合物を室温で一
夜撹拌した。水を加え、生成物を１，1′―オキシ
ビスエタンで２回抽出した。合液した抽出液を乾
燥し、過し、蒸発させた。残渣を溶離剤として
トリクロロメタン及びメタノール（98：２容量
部）の混合物を用いて、シリカゲル上でカラムク
ロマトグラフによつて精製した。純フラクシヨン
を捕集し、溶離剤を蒸発させた。残渣を４―メチ
ル―２―ペンタノン中で硝酸塩に変えた。この塩
を別し、エタノール及び２，2′―オキシビスプ
ロパンの混合物から結晶させ、シス―４―｛４―
〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H
―イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオ
キソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―
（メチルチオ）ピリミジン一硝酸塩2.3部（39％）
を得た；融点187.6℃。 実施例 27 ブロモエタン２部、シス―４―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２（1H）ピ
リミジンチオン４部、50％水酸化ナトリウム溶液
0.45部及びエタノール80部の混合物を室温で一夜
撹拌した。水を加え、生成物を１，1′―オキシビ
スエタンで２回抽出した。合液した抽出液を乾燥
し、過し、そして蒸発させた。残渣を溶離剤と
してトリクロロメタンを用いてシリカゲル上でカ
ラムクロマトグラフによつて精製した。純フラク
シヨンを捕集し、溶離剤を蒸発させた。残渣を４
―メチル―２―ペンタノン中で硝酸塩に変えた。
生成物を別し、エタノール及び２，2′―オキシ
ビスプロパンの混合物から結晶させ、シス―４―
｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，
３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニ
ル｝―２―（エチルチオ）ピリミジン二硝酸塩
2.9部（56％）を得た；融点150.7℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―（プロピルチオ）ピリミジ
ン一硝酸塩；融点146.6℃；及び シス―２―（ブチルチオ）―４―｛４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミ
ダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝ピリミジン二
硝酸塩；融点147.8℃。 実施例 28 シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―ピリミジンアミン4.9部及
びピリジン75部の撹拌された混合物に、プロパノ
イルクロライド1.1部を滴下した。添加終了後、
還流温度で１時間撹拌を続けた。反応混合物を冷
却し、水に注いだ。沈殿した生成物を別し、水
で洗浄し、乾燥し、シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２
―（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―
イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキ
ソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピ
リミジニル〕プロパンアミド5.5部を得た；融点
221.5℃。 上記同様の方法で次のものを製造した： シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―
イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジニル〕アセ
トアミド；融点226.9℃； シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―
イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジニル〕ブタ
ンアミド；融点189.1℃； シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―
イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジニル〕ペン
タンアミド；融点191.9℃；及び シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―
イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジニル〕―３
―メチルブタンアミド；融点184.7℃。 実施例 29 Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―ピリミジンアミン1.4
部及びベンゼン45部の混合物を共沸的に蒸留して
乾燥した。冷却後、順次ピリジン100部及びシス
―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）
―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フ
エニル｝―２―ピリミジンアミン4.98部を加え
た。塩化ベンゾイル1.7部を滴下した。添加終了
後、還流温度で４時間撹拌を続けた。反応混合物
を冷却し、水に注いだ。生成物をベンゼンで抽出
した。抽出液を水で洗浄し、乾燥し、過し、そ
して蒸発させた。残渣を溶離剤としてトリクロロ
メタン及びメタノール（98：２容量部）の混合物
を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフ
によつて精製した。純フラクシヨンを捕集し、溶
離剤を蒸発させた。残渣を４―メチル―２―ペン
タノンから結晶させた。生成物を別し、真空下
にて130℃で36時間乾燥し、シス―Ｎ―〔４―
｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，
３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニ
ル｝―２―ピリミジニル〕ベンズアミド2.8部を
得た；融点163℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―
イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジニル〕―４
―フルオロベンズアミド；融点151.2℃。 実施例 30 １―ブタノール160部に75％水素化ナトリウム
分散体1.8部を加え、これを室温で15分間撹拌し
た。グアニジン塩酸塩（２：１）4.6部を加え、
室温で30分間撹拌した。シス―１―〔４―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―１，
２，４―トリアゾル―１―イルメチル―１，３―
ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニル〕―
３―（ジメチルアミノ）―２―プロペン―１―オ
ン12.5部を加え、全体を４時間撹拌及び還流させ
た。反応混合物を蒸発させ、残渣に水を加えた。
生成物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を水
で洗浄し、乾燥し、過し、そして蒸発させた。
残渣を１―ブタノールから結晶させた。生成物を
別し、乾燥し、シス―４―｛４―〔２―（２，
４―ジクロロフエニル）―２―（1H―１，２，
４―トリアゾル―１―イルメチル）―１，３―ジ
オキソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２
―ピリミジンアミン７部（56.1％）を得た；融点
208.3℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―Ｎ―エチル―２―
ピリミジンアミン；融点154.6℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―Ｎ―プロピル―２
―ピリミジンアミン；融点139.6℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―Ｎ，Ｎ―ジメチル
―２―ピリミジンアミン；融点164.3℃；及び シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―Ｎ，Ｎ―ジエチル
―２―ピリミジンアミン半水和物；融点143.5℃。 実施例 31 シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミジンア
ミン５部及び乾いたピリジン100部の撹拌された
混合物に塩化アセチル0.86部を滴下した。添加終
了後、全体を30分間撹拌及び還流させた。反応混
合物を冷却し、水に注いだ。沈殿した生成物を
別し、４―メチル―２―ペンタノンから結晶さ
せ、シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジ
クロロフエニル）―２―（1H―１，２，４―ト
リアゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソ
ラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリ
ミジニル〕アセタミド3.5部を得た；融点217.4〜
219.8℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―１，２，４―トリ
アゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミ
ジニル〕プロパンアミド；融点233.8℃； シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―１，２，４―トリ
アゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミ
ジニル〕ブタンアミド；融点193.7℃；及び シス―Ｎ―〔４―｛４―〔２―（２，４―ジク
ロロフエニル）―２―（1H―１，２，４―トリ
アゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―ピリミ
ジニル〕ペンタンアミド；融点167℃。 実施例 32 ヒドロキシルアミン塩酸塩１部、シス―１―
｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，
３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニ
ル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―プロペン―
１―オン５部及びメタノール80部の混合物を１週
間撹拌及び還流させた。溶媒を蒸発させ、残渣を
溶離剤としてトリクロロメタンを用いて、シリカ
ゲル上でカラムクロマトグラフによつて精製し
た。純フラクシヨンを捕集し、溶離剤を蒸発させ
た。残渣を４―メチル―２―ペンタノン及び２，
2′―オキシビスプロパンの混合物から結晶させ
た。生成物を別し、乾燥し、シス―１―｛２―
（２，４―ジクロロフエニル）―４―〔４―（５
―イソキサゾリル）フエノキシメチル〕―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル｝―1H―イミ
ダゾール２部（42％）を得た；融点143.5℃。 実施例 33 ヒドラジン水和物２部、シス―１―｛４―〔２
―（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―
イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキ
ソラン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―
（ジメチルアミノ）―２―プロペン―１―オン５
部及び１―ブタノール80部の混合物を３時間撹拌
及び還流させた。反応混合物を真空下で蒸発させ
た。残渣を４―メチル―２―ペンタノン中で砕解
した。生成物を別し、エタノールから結晶さ
せ、シス―３―｛４―〔２―（２，４―ジクロロ
フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
キシ〕フエニル｝―1H―ピラゾール3.6部（76
％）を得た；融点191.9℃。 上記同様の方法で次のものを製造した： シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―メチル―1H―ピラゾール
二硝酸塩；融点144.1℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―フエニル―1H―ピラゾー
ルエタンジオエート（１：１）；融点187.1℃及び シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―1H―ピラゾール―１―エタノ
ール；融点123.2℃。 実施例 34 ４―（１―メチル―1H―イミダゾル―４―イ
ル）フエノール３部及びメチルスルホキシド100
部の撹拌された混合物に78％水素化ナトリウム分
散体0.64部を加えた。発泡が終るまで撹拌した
後、シス―２―（２，４―ジクロロフエニル）―
２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，
３―ジオキソラン―４―イルメチルメタンスルホ
ネート7.22部を加えた。全体を100℃に徐々に加
熱し、この温度で６時間撹拌を続けた。反応混合
物を蒸発させ、固体残渣をトリクロロメタンに溶
解した。この溶液を水で２，３回洗浄し、乾燥
し、過し、そして蒸発させた。固体残渣を溶離
剤としてトリクロロメタン及びメタノール（95：
５容量部）の混合物を用いて、シリカゲル上でカ
ラムクロマトグラフによつて精製した。純フラク
シヨンを捕集し、溶離剤を蒸発させた。残渣を２
―プロパノールから結晶させた。生成物を別
し、乾燥し、シス―４―｛４―〔２―（２，４―
ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―
１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―
イルメトキシ〕フエニル｝―１―メチル―1H―
イミダゾール5.5部（66％）を得た；融点184℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―1H―イミダゾー
ル二硝酸塩；融点198.5℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―プロピル―1H―イミダゾ
ール二硝酸塩；融点161.9℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―（１―メチルエチル）―
1H―イミダゾール二硝酸塩；融点189.7℃； シス―１―ブチル―５―｛４―〔２―（２，４
―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―1H―イミダゾー
ル二硝酸塩―水和物；融点160.8℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―（２―メチルプロピル）―
1H―イミダゾール二硝酸塩―水和物；融点202.5
℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―２―（メチルチ
オ）―1H―イミダゾールエタンジオエート
（２：３）―水和物；融点128.8℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―２―（エチルチ
オ）―1H―イミダゾールエタンジオエート
（１：２）；融点105℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―（エチルチオ）―１―メチ
ル―1H―イミダゾールエタンジオエート（１：
１）；融点196.9℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―メチル―1H―イミダゾー
ル二硝酸塩；融点194.8℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―1H―イミダゾー
ル二硝酸塩二水和物；融点126.2℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―プロピル―1H―イミダゾ
ールエタンジオエート（１：２）；融点154.5℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―（１―メチルエチル）―
1H―イミダゾールエタンジオエート（２：５）；
融点164.7℃； シス―１―ブチル―４―｛４―〔２―（２，４
―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―1H―イミダゾー
ル；融点109.4℃； シス―４―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―（フエニルメチル）―1H
―イミダゾール；融点134.9℃； シス―２―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―1H―イミダゾー
ル二塩酸塩；融点221.2℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―メチル―２―（メチルチ
オ）―1H―イミダゾール二硝酸塩；融点154.1
℃； シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―１―エチル―２―（メチルチ
オ）―1H―イミダゾール二硝酸塩；融点162.9
℃；及び シス―５―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―２―（メチルチオ）―１―プロ
ピル―1H―イミダゾール二硝酸塩；融点147.8
℃。 実施例 35 Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド90部中の４―
（２―メチル―４―チアゾリル）フエノール2.3部
及び78％水素化ナトリウム分散体0.4部の撹拌さ
れた溶液に、シス―２―（２，４―ジクロロフエ
ニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチ
ル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメチルメ
タンスルホネート4.2部を加えた。100℃で６時間
撹拌を続けた。反応混合物を冷却し、水に注い
だ。生成物をトリクロロメタンで２回抽出した。
合液した抽出液を水で洗浄し、乾燥し、過し、
そして蒸発させた。残渣を４―メチル―２―ペン
タノンから結晶させた。生成物を別し、乾燥
し、シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―〔４―（２―メチル―４―チアゾリ
ル）フエノキシメチル〕―１，３―ジオキソラン
―２―イルメチル｝―1H―イミダゾール４部
（80％）を得た；融点174℃。 上記同様の方法で次のものを製造した： シス―１―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―｛〔４―（２―チアゾリル）フエノキ
シ〕メチル｝―１，３―ジオキソラン―２―イル
メチル〕―1H―イミダゾール；融点154.8℃；及
び シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―〔４―（４―メチル―２―チアゾリ
ル）フエノキシメチル〕―１，３―ジオキソラン
―２―イルメチル｝―1H―イミダゾールエタン
ジオエ―ト（１：２）；融点180.8℃。 実施例 36 ジメチルスルホキシド100部中の４―（１，３，
４―オキサジアゾル―２―イル）フエノール1.8
部及び78％水素化ナトリウム分散体0.4部の撹拌
された懸濁液に、シス―２―（２，４―ジクロロ
フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメチ
ルメタンスルホネート4.2部を加えた。水素の発
生が終了した際、100℃で一夜撹拌を続けた。反
応混合物を冷却し、水に注ぎ、沈殿した生成物を
別した。このものを４―メチル―２―ペンタノ
ンから結晶させ、シス―２―｛４―〔２―（２，
４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾ
ル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕フエニル｝―１，３，４―オ
キサジアゾール3.7部（78％）を得た；融点181
℃。 また上記同様の方法で次のものを製造した： シス―２―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―５―メチル―１，３―オキサジ
アゾール；融点162.9℃。 実施例 37 ４―（２―オキサゾリル）フエノール1.3部、
シス―２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，３―
ジオキソラン―４―イルメチルメタンスルホネー
ト3.1部、炭酸カリウム２部及びＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド68部の混合物を100℃で４時間撹
拌した。反応混合物を冷却し、水に注いだ。生成
物を１，1′―オキシビスエタンで２回抽出した。
合液した抽出液を水で洗浄し、乾燥し、過し、
そして蒸発させた。残渣を４―メチル―２―ペン
タノンから結晶させた。生成物を別し、乾燥
し、シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―〔４―（２―オキサゾリル）フエノキ
シメチル〕―１，３―ジオキソラン―２―イルメ
チル｝―1H―イミダゾール2.3部（65％）を得
た；融点‘162.3℃。 実施例 38 １―〔（イソシアノメチル）スルホニル〕―４
―メチルベンゼン2.2部、シス―４―〔２―（２，
４―ジクロロフエニル）―２―（1H―イミダゾ
ル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕ベンズアルデヒド硝酸塩５
部、炭酸カリウム２部及びメタノール80部の混合
物を一夜撹拌及び還流させた。反応混合物を冷却
し、水を加えた。生成物を１，1′―オキシビスエ
タンで２回抽出した。合液した抽出液を水で洗浄
し、乾燥し、過し、そして蒸発させた。残渣を
溶離剤としてトリクロロメタン及びメタノール
（99：１容量部）の混合物を用いて、シリカゲル
上でカラムクロマトグラフによつて精製した。純
フラクシヨンを捕集し、溶離剤を蒸発させた。残
渣を４―メチル―２―ペンタノンから結晶させ
た。生成物を別し、乾燥し、シス―１―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―４―｛〔４―（５
―オキサゾリル）フエノキシ〕メチル｝―１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル〕―1H―イミ
ダゾール2.2部（47％）を得た；融点146.1℃。 実施例 39 ４―（５―メチル―１，３，４―オキサジアゾ
ル―２―イル）フエノール2.1部及びジメチルス
ルホキシド75部の撹拌された混合物に、50％水素
化ナトリウム分散体0.6部を加えた。40℃で30分
間撹拌した後、混合物を冷却し、シス―〔２―
（２，４―ジクロロフエニル）―２―（1H―１，
２，４―トリアゾル―１―イルメチル―１，３―
ジオキソラン―４―イルメチル〕メタンスルホネ
ート4.1部を加えた。全体を撹拌し、６時間80℃
に加熱した。反応混合物を冷却し、水に注いだ。
生成物をベンゼンで抽出した。抽出液を水で洗浄
し、乾燥し、過し、蒸発させ、シス―２―｛４
―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―
（1H―１，２，４―トリアゾル―１―イルメチ
ル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―５―メチル―１，３，４―オキ
サジアゾール1.9部を得た；融点178.1℃。 同様の方法に従い、適当な出発物の当量を用い
て、次のものを製造した： シス―１―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―｛〔４―（１，３，４―オキサジアゾ
ル―２―イル）フエノキシ〕メチル｝―１，３―
ジオキソラン―２―イルメチル〕―1H―１，２，
４―トリアゾール；融点232.3℃。 実施例 40 ジメチルスルホキシド100部及びベンゼン90部
中の４―（１―メチル―1H―イミダゾル―５―
イル）フエノール３部の撹拌された溶液に、50％
水素化ナトリウム分散体0.5部を加え、発泡が終
了するまで、全体を50℃で撹拌した。次にシス―
１―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２―
（1H―１，２，４―トリアゾル―１―イルメチ
ル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメチル〕
メタンスルホネート４部を加え、80℃で３時間撹
拌を続けた。反応混合物を水に注ぎ、生成物を４
―メチル―２―ペンタノン、ベンゼン、再び４―
メチル―２―ペンタノンで順次抽出した。合液し
た抽出液を水、５％水酸化ナトリウム溶液、そし
て水で２回洗浄し、乾燥し、過し、そして蒸発
させた。残渣を２―プロパノン中で硝酸塩に変え
た。この塩を別し、エタノールから結晶させ、
シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニル）
―４―〔４―（１―メチル―1H―イミダゾル―
５―イル）フエノキシメチル〕―１，３―ジオキ
ソラン―２―イルメチル｝―1H―１，２，４―
トリアゾール―硝酸塩4.1部を得た；融点200.2
℃。 同様の方法に従い、適当な出発物質の当量を用
いて、次のものを製造した： シス―１―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―｛４―〔１―エチル―２―（メチルチ
オ）―1H―イミダゾル―５―イル〕フエノキシ
メチル｝―１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル〕―1H―１，２，４―トリアゾール一硝酸
塩；融点151.6℃； シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―〔４−（１―エチル―1H―イミダゾル
―５―イル）フエノキシメチル〕―１，３―ジオ
キソラン―２―イルメチル｝―1H―１，２，４
―トリアゾール二硝酸塩；融点170℃； シス―１―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―｛４―〔１―メチル―２―（メチルチ
オ）―1H―イミダゾル―５―イル〕フエノキシ
メチル｝―１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル〕―1H―１，２，４―トリアゾール二硝酸
塩；融点124.7℃； シス―１―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―｛４―〔２―（メチルチオ）―１―プ
ロピル―1H―イミダゾル―５―イル〕フエノキ
シメチル｝―１，３―ジオキソラン―２―イルメ
チル〕―1H―１，２，４―トリアゾール一硝酸
塩；融点129.2℃；及び シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―４―〔４―（１―プロピル―1H―イミダ
ゾル―５―イル）フエノキシメチル）―１，３―
ジオキソラン―２―イルメチル｝―1H―１，２，
４―トリアゾール一硝酸塩；融点187.9℃。 実施例 41 実施例１の方法に従い、適当な出発物質の当量
を用いて、次のものを製造した： トランス―１―｛４―〔２―（２，４―ジクロ
ロフエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イ
ルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメ
トキシ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミノ）―
２―プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）
―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フ
エニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―プロペ
ン―１―オン； トランス―１―｛４―〔２―（２，４―ジクロ
ロフエニル）―２―（1H―１，２，４―トリア
ゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン
―４―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチ
ルアミノ）―２―プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（２，４―ジクロロフエニ
ル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル―１
―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イ
ルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミ
ノ）―２―プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（２―ブロモフエニル）―２
―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―１，
３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フエニ
ル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―プロペン―
１―オン； ３―（ジメチルアミノ）―１―｛４―〔２―
（４―フルオロフエニル）―２―（1H―イミダゾ
ル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―プロペン―
１―オン； ３―（ジメチルアミノ）―１―｛４―〔２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―２―（４
―メチルフエニル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―２―プロペン―１
―オン； ３―（ジメチルアミノ）―１―｛４―〔２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―２―（４
―メトキシフエニル）―１，３―ジオキソラン―
４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―プロペン―
１―オン； １―｛４―〔２―（４―ブロモ―２―メチルフ
エニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―
プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（２―クロロ―４―メトキシ
フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
キシ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２
―プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（４―ブロモフエニル）―２
―（1H―１，２，４―トリアゾル―１―イルメ
チル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキ
シ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―
プロペン―１―オン； １―｛４―〔２―（２―クロロ―４―メチルフ
エニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル
―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４
―イルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチルア
ミノ）―２―プロペン―１―オン； ３―（ジメチルアミノ）―１―｛４―〔２―
（1H―イミダゾル―１―イルメチル）―２―（２
―チエニル）―１，３―ジオキソラン―４―イル
メトキシ〕フエニル｝―２―プロペン―１―オ
ン； １―｛４―〔２―（５―クロロ―２―チエニ
ル）―２―（1H―イミダゾル―１―イルメチル）
―１，３―ジオキソラン―４―イルメトキシ〕フ
エニル｝―３―（ジメチルアミノ）―２―プロペ
ン―１―オン； １―｛４―〔２―（５―ブロモ―２―チエニ
ル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾル―１
―イルメチル）―１，３―ジオキソラン―４―イ
ルメトキシ〕フエニル｝―３―（ジメチルアミ
ノ）―２―プロペン―１―オン；及び ３―（ジメチルアミノ）―１―｛４―〔２―
（２―チエニル）―２―（1H―１，２，４―トリ
アゾル―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラ
ン―４―イルメトキシ〕フエニル｝―２―プロペ
ン―１―オン。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、ＱはCH及びＮからなる群から選ばれた
    構成員であり； Arは２，４―ジハロフエニルであり； そして 基Ｙは (a) 式 のピリミジン―４―イル基［ここで、R1は水
    素、低級アルキル、低級アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、メルカプト、アミノ、モノ―及びジ低級
    アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、低級
    アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニ
    ルアミノ、アリールアミノ及びアリールからな
    る群より選ばれた一員である］； (b) 式 の複素環式基［ここで、R2は水素及び低級ア
    ルキルからなる群より選ばれ、そしてＥは
    NR3、Ｏ及びＳからなる群より選ばれた構成
    員であり、R3は水素及び低級アルキルからな
    る群より選ばれる］； (c) 式 の複素環式基［ここで、R4は水素、低級アル
    キルチオ及び低級アルキルからなる群より選ば
    れ、そしてＧはNR5、Ｏ及びＳからなる群よ
    り選ばれた構成員であり、R5は水素、低級ア
    ルキル及びアリール低級アルキルからなる群よ
    り選ばれ、ただしR4がアルキルチオを表わす
    場合には、ＧはNR5であるものとする］； (d) 式 の複素環式基［ここで、ＡはＯ及びNR6から
    なる群より選ばれ、R6は水素、低級アルキル、
    ヒドロキシ低級アルキル及びアリールからなる
    群より選ばれる］；並びに (e) 式 の複素環式基［ここで、R7は水素及び低級ア
    ルキルからなる群より選ばれる］； からなる群より選ばれた一員であり、ここに上
    記の定義に用いた如きアリールはフエニル及び
    ハロフエニルからなる群より選ばれる、 をもつアゾール誘導体並びにその製剤上許容し得
    る酸付加塩及び立体化学的異性体形からなる群よ
    り選ばれた化合物。 ２ シス―４―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝ピリミジン並びにその製剤上許
    容し得る酸付加塩及び立体化学的異性体形からな
    る群より選ばれた化合物である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ シス―４―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝―Ｎ―メチル―２―ピリミジン
    アミン並びにその製剤上許容し得る酸付加塩及び
    立体化学的異性体形からなる群より選ばれた化合
    物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ シス―１―｛２―（２，４―ジクロロフエニ
    ル）―４―［４―（５―イソキサゾリル）フエノ
    キシメチル］―１，３―ジオキソラン―２―イル
    メチル］―1H−イミダゾール並びにその製剤上
    許容し得る酸付加塩及び立体化学的異性体形から
    なる群より選ばれた化合物である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ５ シス―２―｛４―〔２−（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝―１，３，４―オキサジアゾー
    ル並びにその製剤上許容し得る酸付加塩及び立体
    化学的異性体形からなる群より選ばれた化合物で
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ シス―２―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝―５―メチル―１，３，４―オ
    キサジアゾール並びにその製剤上許容し得る酸付
    加塩及び立体化学的異性体形からなる群より選ば
    れた化合物である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ７ シス―５―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝―１―プロピル―1H―イミダ
    ゾール並びにその製剤上許容し得る酸付加塩及び
    立体化学的異性体形からなる群より選ばれた化合
    物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ シス―４―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―イミダゾル―１―イル
    メチル）―１，３―ジオキソラン―４―イルメト
    キシ］フエニル｝―１―メチル―1H―イミダゾ
    ール並びにその製剤上許容し得る酸付加塩及び立
    体化学的異性体形からなる群より選ばれた化合物
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ シス―２―｛４―［２―（２，４―ジクロロ
    フエニル）―２―（1H―１，２，４―トリアゾ
    ール―１―イルメチル）―１，３―ジオキソラン
    ―４―イルメトキシ］フエニル｝―５―メチル―
    １，３，４―オキサジアゾール並びにその製剤上
    許容し得る酸付加塩及び立体化学的異性体形から
    なる群より選ばれた化合物である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １０ 式 式中、ＱはCH及びＮからなる群より選ばれた
    構成員であり； Arは２，４―ジハロフエニルであり； そして 基Ｙは (a) 式 のピリミジン―４―イル基［ここで、R1は水
    素及びモノ（低級アルキル）アミノからなる群
    より選ばれた一員である］； (c) 式 の複素環式基［ここで、R4は水素及び低級ア
    ルキルチオからなる群より選ばれ、そしてＧは
    NR5であり、R5は水素及び低級アルキルから
    なる群より選ばれる］； (d) 式 の複素環式基［ここで、ＡはＯである］；並び
    に (e) 式 の複素環式基［ここで、R7は水素及び低級ア
    ルキルからなる群より選ばれる］； からなる群より選ばれた一員である、 をもつアゾール誘導体並びにその製剤上許容し得
    る酸付加塩及び立体化学的異性体形からなる群よ
    り選ばれた化合物を活性成分として含有すること
    を特徴とする抗真菌剤。
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